JPH0115503B2 - - Google Patents
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- JPH0115503B2 JPH0115503B2 JP17517780A JP17517780A JPH0115503B2 JP H0115503 B2 JPH0115503 B2 JP H0115503B2 JP 17517780 A JP17517780 A JP 17517780A JP 17517780 A JP17517780 A JP 17517780A JP H0115503 B2 JPH0115503 B2 JP H0115503B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（）
（式中、ＲおよびR′は互いに同一の炭素数１な
いし３のアルキル基を表わす。）で示される１，
３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方
法に関するものである。
いし３のアルキル基を表わす。）で示される１，
３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方
法に関するものである。
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン
は、有機合成用溶媒、相間移動剤等として有用な
化合物である。１，３−ジアルキル−２−イミダ
ゾリジノンの従来の製造方法としては、２−イミ
ダゾリジノンにホルムアルデヒドを反応させて得
られるＮ−メチロールまたはＮ−メトキシ−２−
イミダゾリジノンを水素化触媒の存在下に還元メ
チル化する方法があげられる（米国特許第
2422400号、特開昭52−71419号） この従来方法は、反応操作の難しい２−イミダ
ゾリジノンの製造工程、ホルムアルデヒドを用い
るメチロール化工程、高価な貴金属触媒を用いる
水素化工程を必要とするため、工業的に有利な方
法とはいいがたく、さらにこの方法はアミド化合
物の還元アルキル化反応に際して、未反応物およ
び副反応生成物が生成し、高純度の１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンを得ることが困難で
ある。
は、有機合成用溶媒、相間移動剤等として有用な
化合物である。１，３−ジアルキル−２−イミダ
ゾリジノンの従来の製造方法としては、２−イミ
ダゾリジノンにホルムアルデヒドを反応させて得
られるＮ−メチロールまたはＮ−メトキシ−２−
イミダゾリジノンを水素化触媒の存在下に還元メ
チル化する方法があげられる（米国特許第
2422400号、特開昭52−71419号） この従来方法は、反応操作の難しい２−イミダ
ゾリジノンの製造工程、ホルムアルデヒドを用い
るメチロール化工程、高価な貴金属触媒を用いる
水素化工程を必要とするため、工業的に有利な方
法とはいいがたく、さらにこの方法はアミド化合
物の還元アルキル化反応に際して、未反応物およ
び副反応生成物が生成し、高純度の１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンを得ることが困難で
ある。
その他の１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノンの製造方法として、１，３−ビス（ヒドロキ
シメチル）−２−イミダゾリジノンをギ酸で還元
する方法、トリエチルシラン、トリクロロ酢酸お
よびクロロホルム混合物中で還元する方法などが
あげられる。しかしこれらの方法は、反応条件が
厳しく、反応収率も低いうえに、ギ酸およびトリ
クロロ酢酸などの高価な原料を必要とし、装置上
の腐蝕の問題および安全衛生上からも好ましい方
法とはいえない。
ノンの製造方法として、１，３−ビス（ヒドロキ
シメチル）−２−イミダゾリジノンをギ酸で還元
する方法、トリエチルシラン、トリクロロ酢酸お
よびクロロホルム混合物中で還元する方法などが
あげられる。しかしこれらの方法は、反応条件が
厳しく、反応収率も低いうえに、ギ酸およびトリ
クロロ酢酸などの高価な原料を必要とし、装置上
の腐蝕の問題および安全衛生上からも好ましい方
法とはいえない。
本発明者らは、工業的規摸での実施が容易かつ
経済的な１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジ
ノンの製造方法を見いだすべく鋭意研究し、本発
明を完成するに至つた。
経済的な１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジ
ノンの製造方法を見いだすべく鋭意研究し、本発
明を完成するに至つた。
すなわち本発明は、前記一般式（）の１，３
−ジアルキル−２−イミダゾリジノンを製造する
のに際して、一般式（） RNHCH2CH2OH （） （式中、Ｒは前記定義に同じ）で示されるＮ−ア
ルキルエタノールアミン、一般式（） R′NH2 （） （式中、R′は前記定義に同じ）で示されるアル
キルアミンおよび二酸化炭素を反応させることを
特徴とする１，３−ジアルキル−２−イミダゾリ
ジノンの製造方法を提供するものである。
−ジアルキル−２−イミダゾリジノンを製造する
のに際して、一般式（） RNHCH2CH2OH （） （式中、Ｒは前記定義に同じ）で示されるＮ−ア
ルキルエタノールアミン、一般式（） R′NH2 （） （式中、R′は前記定義に同じ）で示されるアル
キルアミンおよび二酸化炭素を反応させることを
特徴とする１，３−ジアルキル−２−イミダゾリ
ジノンの製造方法を提供するものである。
本発明方法の実施態様の例を以下に示すと、
(1) アルキルアミンの水溶液に二酸化炭素ガスを
吹きこんでアルキルアミンの炭酸塩水溶液を
得、このものとＮ−アルキルエタノールアミン
とを反応させる方法、 (2) アルキルアミンとＮ−アルキルエタノールア
ミンの水溶液に、二酸化炭素ガスを吹きこんで
炭酸塩水溶液を得、このものを反応させる方
法、 (3) アルキルアミン、Ｎ−アルキルエタノールア
ミンおよび二酸化炭素を水中で反応させる方
法、 などがある。
吹きこんでアルキルアミンの炭酸塩水溶液を
得、このものとＮ−アルキルエタノールアミン
とを反応させる方法、 (2) アルキルアミンとＮ−アルキルエタノールア
ミンの水溶液に、二酸化炭素ガスを吹きこんで
炭酸塩水溶液を得、このものを反応させる方
法、 (3) アルキルアミン、Ｎ−アルキルエタノールア
ミンおよび二酸化炭素を水中で反応させる方
法、 などがある。
これらの方法はいずれも、混合液をオートクレ
ーブ中で180ないし350℃に加熱して反応を行な
う。反応終了後、反応液を減圧下に蒸留すると、
目的物の１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジ
ノンが得られる。
ーブ中で180ないし350℃に加熱して反応を行な
う。反応終了後、反応液を減圧下に蒸留すると、
目的物の１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジ
ノンが得られる。
ここで、前記反応方法において出発物質の一つ
であるＮ−アルキルエタノールアミンは、他の出
発物質の一つであるアルキルアミンとエチレンオ
キサイドから得られる物質であるから、本発明方
法の反応において必要量のアルキルアミンとエチ
レンオキサイドを反応させて、Ｎ−アルキルエタ
ノールアミンおよびアルキルアミンの混合物を
得、このものを水性溶媒中に溶解し、そのまま前
記(2)または(3)に示した方法により二酸化炭素を反
応させることにより、目的物を効率的に得ること
ができる。
であるＮ−アルキルエタノールアミンは、他の出
発物質の一つであるアルキルアミンとエチレンオ
キサイドから得られる物質であるから、本発明方
法の反応において必要量のアルキルアミンとエチ
レンオキサイドを反応させて、Ｎ−アルキルエタ
ノールアミンおよびアルキルアミンの混合物を
得、このものを水性溶媒中に溶解し、そのまま前
記(2)または(3)に示した方法により二酸化炭素を反
応させることにより、目的物を効率的に得ること
ができる。
本発明方法において原料として用いられる前記
一般式（）のＮ−アルキルエタノールアミンと
しては、たとえばＮ−メチルエタノールアミン、
Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−ｎ−プロピル
エタノールアミンおよびＮ−イソプロピルエタノ
ールアミンがあげられる。
一般式（）のＮ−アルキルエタノールアミンと
しては、たとえばＮ−メチルエタノールアミン、
Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−ｎ−プロピル
エタノールアミンおよびＮ−イソプロピルエタノ
ールアミンがあげられる。
本発明方法において他の原料として用いられる
前記一般式（）のアルキルアミンとしては、た
とえばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピ
ルアミンおよびイソプロピルアミンがあげられ
る。
前記一般式（）のアルキルアミンとしては、た
とえばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピ
ルアミンおよびイソプロピルアミンがあげられ
る。
本発明方法で用いる二酸化炭素は、気体状（炭
酸ガス）および固体状（ドライアイス）のいずれ
の状態で用いてもよい。または、原料のひとつで
ある一般式（）のアルキルアミンの炭酸塩の形
で用いてもよい。
酸ガス）および固体状（ドライアイス）のいずれ
の状態で用いてもよい。または、原料のひとつで
ある一般式（）のアルキルアミンの炭酸塩の形
で用いてもよい。
本発明方法の反応温度は、180ないし350℃、好
ましくは230℃ないし300℃であるが、本発明の反
応は高温の方が収率が向上する。
ましくは230℃ないし300℃であるが、本発明の反
応は高温の方が収率が向上する。
本発明方法では必ずしも溶媒を必要としない
が、副反応で生成するウレタン化合物を分解し、
収率を向上させるために水の存在下で反応を行う
ことが好ましい。
が、副反応で生成するウレタン化合物を分解し、
収率を向上させるために水の存在下で反応を行う
ことが好ましい。
本発明方法の反応では、後述するように中間反
応として脱水反応が含まれるため、酸性または塩
基性アルミナのような脱水触媒を用いてもよい
が、とくに脱水触媒を加えなくとも反応は充分進
行する。本発明の反応は密閉容器中で、水および
低級アルキルアミン化合物を高温にするため、耐
圧容器で行う必要がある。
応として脱水反応が含まれるため、酸性または塩
基性アルミナのような脱水触媒を用いてもよい
が、とくに脱水触媒を加えなくとも反応は充分進
行する。本発明の反応は密閉容器中で、水および
低級アルキルアミン化合物を高温にするため、耐
圧容器で行う必要がある。
本発明において、Ｎ−アルキルエタノールアミ
ンに対するアルキルアミンおよび二酸化炭素の反
応モル比を適宜選択することにより、好収率で
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンを得
ることができる。原料の好ましい反応比率は、Ｎ
−アルキルエタノールアミン１モルに対して、ア
ルキルアミン１ないし３モル、二酸化炭素１ない
し２モルの割合である。
ンに対するアルキルアミンおよび二酸化炭素の反
応モル比を適宜選択することにより、好収率で
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンを得
ることができる。原料の好ましい反応比率は、Ｎ
−アルキルエタノールアミン１モルに対して、ア
ルキルアミン１ないし３モル、二酸化炭素１ない
し２モルの割合である。
本発明方法の反応の詳細な機構は明らかではな
いが、反応は下記反応式のように進行するものと
思われる。
いが、反応は下記反応式のように進行するものと
思われる。
上記反応式から明らかなように、本反応は中間
体としてジメチル尿素を経由して進行するため、
ジアルキル尿素とＮ−アルキルエタノールアミン
とを反応させても効率よく１，３−ジアルキル−
２−イミダゾリジノンを得ることができるが（後
述の参考例参照）、経済的メリツトは少ない。
体としてジメチル尿素を経由して進行するため、
ジアルキル尿素とＮ−アルキルエタノールアミン
とを反応させても効率よく１，３−ジアルキル−
２−イミダゾリジノンを得ることができるが（後
述の参考例参照）、経済的メリツトは少ない。
以下に本発明を実施例により詳細に説明する
が、実施例中の理論収率はＮ−アルキルエタノー
ルアミンに対する収率である。
が、実施例中の理論収率はＮ−アルキルエタノー
ルアミンに対する収率である。
実施例 １
冷却浴を有する反応容器に40％メチルアミン水
溶液776ｇ（10モル）を仕込み、撹拌しながらこ
の中へ二酸化炭素ガスを導入した。二酸化炭素は
速かに吸収され発熱したので氷冷して35±５℃に
保たれるよう調整して二酸化炭素の導入を30分行
い、二酸化炭素メチルアミン水溶液986ｇを得た。
このものを分析したところ〔2CH3NH2・CO2〕
として53.8重量％が含まれていた。この溶液を必
要量分取して実験を行つた。
溶液776ｇ（10モル）を仕込み、撹拌しながらこ
の中へ二酸化炭素ガスを導入した。二酸化炭素は
速かに吸収され発熱したので氷冷して35±５℃に
保たれるよう調整して二酸化炭素の導入を30分行
い、二酸化炭素メチルアミン水溶液986ｇを得た。
このものを分析したところ〔2CH3NH2・CO2〕
として53.8重量％が含まれていた。この溶液を必
要量分取して実験を行つた。
上記の方法で得た二酸化炭素メチルアミン水溶
液118.4ｇおよびＮ−メチルエタノールアミン
37.5ｇ（0.5モル）を200mlのオートクレーブに仕
込み、加熱を開始した。250℃まで昇温し、この
温度で５時間反応を行つた。このときの反応圧は
約67Kg／cm2前後であつた。反応終了後、冷却して
内容物を取りだし、メチルアミン15.0ｇを回収し
た。残渣の反応液を減圧蒸留し、108℃／４mmHg
の留分を37ｇ得た。このものをガスクロマトグラ
フイーで分析したところ、純度99.0％の１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン（理論収率：
70.0％）であつた。
液118.4ｇおよびＮ−メチルエタノールアミン
37.5ｇ（0.5モル）を200mlのオートクレーブに仕
込み、加熱を開始した。250℃まで昇温し、この
温度で５時間反応を行つた。このときの反応圧は
約67Kg／cm2前後であつた。反応終了後、冷却して
内容物を取りだし、メチルアミン15.0ｇを回収し
た。残渣の反応液を減圧蒸留し、108℃／４mmHg
の留分を37ｇ得た。このものをガスクロマトグラ
フイーで分析したところ、純度99.0％の１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン（理論収率：
70.0％）であつた。
実施例 ２
実施例１で得た二酸化炭素メチルアミン水溶液
98.6ｇおよびＮ−メチルエタノールアミン37.5ｇ
（0.5モル）を200mlオートクレーブに加え、230℃
まで加熱し、同温度で３時間反応した。このとき
の反応圧は約57Kg／cm2であつた。反応終了後、冷
却して内容物を取りだしメチルアミン15.0ｇを回
収した。残渣の反応液を減圧蒸留し、108℃／14
mmHgの留分33.0ｇを得た。このものをガスクロ
マトグラフイーで分析したところ純度99.0％の
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（理論
収率：58.0％）であつた。
98.6ｇおよびＮ−メチルエタノールアミン37.5ｇ
（0.5モル）を200mlオートクレーブに加え、230℃
まで加熱し、同温度で３時間反応した。このとき
の反応圧は約57Kg／cm2であつた。反応終了後、冷
却して内容物を取りだしメチルアミン15.0ｇを回
収した。残渣の反応液を減圧蒸留し、108℃／14
mmHgの留分33.0ｇを得た。このものをガスクロ
マトグラフイーで分析したところ純度99.0％の
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（理論
収率：58.0％）であつた。
実施例 ３
200mlオートクレーブ中に実施例１で得た二酸
化炭素メチルアミン水溶液49.3ｇ、Ｎ−メチルエ
タノールアミン37.5ｇ（0.5モル）およびドライ
アイス11.0ｇ（0.25モル）を加えた。230℃まで
加熱し、この温度で４時間反応を行つた後、冷却
した。反応物を減圧下に蒸留し、108℃／14mmHg
の留分を22.8ｇ得た。このものをガスクロマトグ
ラフイーで分析したところ、純度99.0％の１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン：40.1％）で
あつた。
化炭素メチルアミン水溶液49.3ｇ、Ｎ−メチルエ
タノールアミン37.5ｇ（0.5モル）およびドライ
アイス11.0ｇ（0.25モル）を加えた。230℃まで
加熱し、この温度で４時間反応を行つた後、冷却
した。反応物を減圧下に蒸留し、108℃／14mmHg
の留分を22.8ｇ得た。このものをガスクロマトグ
ラフイーで分析したところ、純度99.0％の１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン：40.1％）で
あつた。
実施例 ４
実施例２における反応条件250℃・５時間を280
℃１時間で行つたところ反応圧は140Kg／cm2前後
となり、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン27ｇ（理論収率47.4％）を得た。
℃１時間で行つたところ反応圧は140Kg／cm2前後
となり、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン27ｇ（理論収率47.4％）を得た。
実施例 ５
Ｎ−メチルエタノールアミン37.5ｇ（0.5モル）
およびメチルアミンの40％水溶液93.2ｇ（1.2モ
ル）およびドライアイス26.4ｇ（0.6モル）を200
mlのオートクレーブに仕込み、加熱を開始した。
250℃まで昇温し、以下実施例２に準じて反応さ
せたところ１，３−ジメチル−３−イミダゾリジ
ノン38.2ｇ（理論収率67.0％）を得た。
およびメチルアミンの40％水溶液93.2ｇ（1.2モ
ル）およびドライアイス26.4ｇ（0.6モル）を200
mlのオートクレーブに仕込み、加熱を開始した。
250℃まで昇温し、以下実施例２に準じて反応さ
せたところ１，３−ジメチル−３−イミダゾリジ
ノン38.2ｇ（理論収率67.0％）を得た。
参考例
200mlのオートクレーブにＮ−メチルエタノー
ルアミン37.5ｇ（0.5モル）とジメチル尿素46.2ｇ
（0.5モル）および水56ｇを加え、230℃で５時間
反応した。反応圧は約104Kg／cm2であつた。冷却
後、内容物を取りだし、減圧下で蒸留したとこ
ろ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを
40.0ｇ得た。
ルアミン37.5ｇ（0.5モル）とジメチル尿素46.2ｇ
（0.5モル）および水56ｇを加え、230℃で５時間
反応した。反応圧は約104Kg／cm2であつた。冷却
後、内容物を取りだし、減圧下で蒸留したとこ
ろ、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンを
40.0ｇ得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、ＲおよびR′は互いに同一の炭素数１な
いし３のアルキル基を表わす。〕 で示される１，３−ジアルキル−２−イミダゾリ
ジノンを製造するに際し、一般式（） RNHCH2CH2OH （） 〔式中、Ｒは前記定義に同じ。〕 で示されるＮ−アルキルエタノールアミン、一般
式（） R′NH2 （） 〔式中、R′は前記定義に同じ。〕 で示されるアルキルアミンおよび二酸化炭素を反
応させることを特徴とする１，３−ジアルキル−
２−イミダゾリジノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17517780A JPS5798268A (en) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | Preparation of 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17517780A JPS5798268A (en) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | Preparation of 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5798268A JPS5798268A (en) | 1982-06-18 |
| JPH0115503B2 true JPH0115503B2 (ja) | 1989-03-17 |
Family
ID=15991608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17517780A Granted JPS5798268A (en) | 1980-12-10 | 1980-12-10 | Preparation of 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5798268A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6861534B2 (en) | 2001-01-04 | 2005-03-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone compound |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1148052A3 (en) * | 1998-10-09 | 2003-10-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1,3-dialkyl-2-imidazolidinones and a manufacturing process therefor |
-
1980
- 1980-12-10 JP JP17517780A patent/JPS5798268A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6861534B2 (en) | 2001-01-04 | 2005-03-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5798268A (en) | 1982-06-18 |
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