JPH0115504B2 - - Google Patents
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- JPH0115504B2 JPH0115504B2 JP747281A JP747281A JPH0115504B2 JP H0115504 B2 JPH0115504 B2 JP H0115504B2 JP 747281 A JP747281 A JP 747281A JP 747281 A JP747281 A JP 747281A JP H0115504 B2 JPH0115504 B2 JP H0115504B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（）
（式中、Ｒは炭素数１ないし３のアルキル基を表
わす。）で示される１，３−ジアルキル−２−イ
ミダゾリジノンの製造方法に関するものである。
わす。）で示される１，３−ジアルキル−２−イ
ミダゾリジノンの製造方法に関するものである。
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンは
有機合成化学の中間体原料および相間移動触媒等
として有用な化合物である。従来、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンのような１，３−ジ
アルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法とし
ては、２−イミダゾリジノンにホルムアルデヒド
を反応させて得られるＮ−メチロールまたはＮ−
メトキシ−２−イミダゾリジノンを出発物質とし
て、ギ酸で還元する方法、トリエチルシラン・ト
リクロロ酢酸・クロロホルムの混合物中で還元す
る方法、ラネーニツケルを用いて接触還元する方
法（米国特許第2422400号）などがある。しかし、
これらの方法はいずれも反応操作の難しい２−イ
ミダゾリジノンを製造する工程およびホルムアル
デヒドを用いるメチロール化の工程を欠くことが
できず、しかも還元工程に用いるギ酸やトリクロ
ロ酢酸などは高価な原料であり、反応収率も低
く、そのうえ腐蝕など装置上の問題や安全衛生上
からも好ましい方法とはいえなかつた。
有機合成化学の中間体原料および相間移動触媒等
として有用な化合物である。従来、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノンのような１，３−ジ
アルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法とし
ては、２−イミダゾリジノンにホルムアルデヒド
を反応させて得られるＮ−メチロールまたはＮ−
メトキシ−２−イミダゾリジノンを出発物質とし
て、ギ酸で還元する方法、トリエチルシラン・ト
リクロロ酢酸・クロロホルムの混合物中で還元す
る方法、ラネーニツケルを用いて接触還元する方
法（米国特許第2422400号）などがある。しかし、
これらの方法はいずれも反応操作の難しい２−イ
ミダゾリジノンを製造する工程およびホルムアル
デヒドを用いるメチロール化の工程を欠くことが
できず、しかも還元工程に用いるギ酸やトリクロ
ロ酢酸などは高価な原料であり、反応収率も低
く、そのうえ腐蝕など装置上の問題や安全衛生上
からも好ましい方法とはいえなかつた。
本発明者らは、高純度の１，３−ジアルキル−
２−イミダゾリジノンを安価に得る方法について
鋭意研究したところ、１，２−ジクロルエタンに
メチルアミンと炭酸ガスを吹き込みこれらの混合
物を加熱することにより容易に１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノンが高収率で得られること
を見いだし、本発明を完成するに至つた。
２−イミダゾリジノンを安価に得る方法について
鋭意研究したところ、１，２−ジクロルエタンに
メチルアミンと炭酸ガスを吹き込みこれらの混合
物を加熱することにより容易に１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノンが高収率で得られること
を見いだし、本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は１，２−ジクロルエタンと
一般式（） Ｒ−NH2 （） （式中、Ｒは前記定義に同じ）で示されるアルキ
ルアミンを反応させた後、二酸化炭素を反応させ
ることを特徴とする一般式（）で示される１，
３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方
法に関するものである。
一般式（） Ｒ−NH2 （） （式中、Ｒは前記定義に同じ）で示されるアルキ
ルアミンを反応させた後、二酸化炭素を反応させ
ることを特徴とする一般式（）で示される１，
３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方
法に関するものである。
本発明方法の実施態様について説明すると、
１，２−ジクロルエタン、アルキルアミンおよび
二酸化炭素をオートクレーブ中に仕込み、加熱し
て反応を行ない、反応終了後水酸化ナトリウムと
水を加え、さらに過剰のアルキルアミンを回収
し、有機溶媒で抽出し、抽出層を蒸留することに
より１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン
が得られる。反応は、まず１，２−ジクロルエタ
ンとアルキルアミンが反応してＮ，N′−ジアル
キルエチレンジアミンが生成し、このものと二酸
化炭素が反応して１，３−ジアルキル−２−イミ
ダゾリジノンが生成するものと思われる。したが
つて、あらかじめ１，２−ジクロルエタンとアル
キルアミンを反応させ、Ｎ，N′−ジアルキルエ
チレンジアミンを得、反応液から副成生物を取り
除くかまたはこのものを取りあげ精製した後、二
酸化炭素を反応させて１，３−ジアルキル−２−
イミダゾリジノンを得てもよい。
１，２−ジクロルエタン、アルキルアミンおよび
二酸化炭素をオートクレーブ中に仕込み、加熱し
て反応を行ない、反応終了後水酸化ナトリウムと
水を加え、さらに過剰のアルキルアミンを回収
し、有機溶媒で抽出し、抽出層を蒸留することに
より１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン
が得られる。反応は、まず１，２−ジクロルエタ
ンとアルキルアミンが反応してＮ，N′−ジアル
キルエチレンジアミンが生成し、このものと二酸
化炭素が反応して１，３−ジアルキル−２−イミ
ダゾリジノンが生成するものと思われる。したが
つて、あらかじめ１，２−ジクロルエタンとアル
キルアミンを反応させ、Ｎ，N′−ジアルキルエ
チレンジアミンを得、反応液から副成生物を取り
除くかまたはこのものを取りあげ精製した後、二
酸化炭素を反応させて１，３−ジアルキル−２−
イミダゾリジノンを得てもよい。
本発明方法において、原料として用いられるア
ルキルアミンとしては、たとえばメチルアミン、
エチルアミン、ｎ−プロピルアミンおよびイソプ
ロピルアミンなどがあげられる。また、原料のひ
とつである二酸化炭素は、固体状（ドライアイ
ス）でも気体状（炭酸ガス）でもよい。
ルキルアミンとしては、たとえばメチルアミン、
エチルアミン、ｎ−プロピルアミンおよびイソプ
ロピルアミンなどがあげられる。また、原料のひ
とつである二酸化炭素は、固体状（ドライアイ
ス）でも気体状（炭酸ガス）でもよい。
本発明方法において、用いられる各原料の反応
比は、１，２−ジクロルエタン１モルに対してア
ルキルアミンは４ないし10モル、二酸化炭素は１
ないし４モルの割合で反応させればよい。
比は、１，２−ジクロルエタン１モルに対してア
ルキルアミンは４ないし10モル、二酸化炭素は１
ないし４モルの割合で反応させればよい。
本発明方法の反応は以下のように進行するもの
と思われる。
と思われる。
したがつて本発明方法における反応の実施態様
としては、次のような三種類の方法があげられ
る。
としては、次のような三種類の方法があげられ
る。
(1) 原料の１，２−ジクロルエタン、アルキルア
ミンおよび二酸化炭素を同時にオートクレーブ
中に加え、一気に所定の温度まで加熱し反応さ
せる方法。
ミンおよび二酸化炭素を同時にオートクレーブ
中に加え、一気に所定の温度まで加熱し反応さ
せる方法。
(2) (1)と同様に原料をすべて同時にオートクレー
ブに加え、段階的に加熱して反応させる方法。
ブに加え、段階的に加熱して反応させる方法。
(3) １，２−ジクロルエタンとアルキルアミンと
を反応させ、Ｎ，N′−ジアルキルエチレンジ
アミンを得た後、反応液から副成生物を除去す
るかまたは得られたＮ，N′−ジアルキルエチ
レンジアミンを取りだし精製した後に二酸化炭
素を反応させる方法。
を反応させ、Ｎ，N′−ジアルキルエチレンジ
アミンを得た後、反応液から副成生物を除去す
るかまたは得られたＮ，N′−ジアルキルエチ
レンジアミンを取りだし精製した後に二酸化炭
素を反応させる方法。
本発明方法の反応温度は、(1)の場合には80ない
し250℃、好ましくは100ないし230℃、(2)および
(3)の場合には、第１段の反応は80ないし150℃、
好ましくは100ないし120℃、第２段の反応は180
ないし250℃、好ましくは200ないし230℃の範囲
で適宜選択される。
し250℃、好ましくは100ないし230℃、(2)および
(3)の場合には、第１段の反応は80ないし150℃、
好ましくは100ないし120℃、第２段の反応は180
ないし250℃、好ましくは200ないし230℃の範囲
で適宜選択される。
本発明方法の反応は、３ないし150Kg／cm2、好
ましくは４ないし90Kg／cm2の範囲の圧力で行う。
反応は無溶媒でも充分進行するが、水の存在下で
行うことが好ましい。
ましくは４ないし90Kg／cm2の範囲の圧力で行う。
反応は無溶媒でも充分進行するが、水の存在下で
行うことが好ましい。
反応終了後、反応液に１，２−ジクロルエタン
の２倍モル量の水酸化ナトリウムおよび水を加
え、過剰のメチルアミンを留去したのち、クロロ
ホルムなどの有機溶媒を用いて抽出した後、有機
層をそのまま蒸留することにより１，３−ジアル
キル−２−イミダゾリジノンが得られる。
の２倍モル量の水酸化ナトリウムおよび水を加
え、過剰のメチルアミンを留去したのち、クロロ
ホルムなどの有機溶媒を用いて抽出した後、有機
層をそのまま蒸留することにより１，３−ジアル
キル−２−イミダゾリジノンが得られる。
実施例 １
１，２−ジクルエタン25.1ｇ（0.254モル）水
25ｇをオートクレーブに仕込み、これに液化メチ
ルアミン47.3ｇ（1.52モル）および炭酸ガス33.5
ｇ（0.76モル）を圧入した。撹拌しながら加熱
し、温度が120℃になつたところで加熱を止め、
120℃で１時間反応させた後、さらに210℃に加熱
し３時間反応を行つた。この反応の最高圧力は83
Kg／cm2であつた。反応終了後水酸化ナトリウム
20.3ｇ（0.51モル）および水30mlを加え撹拌溶解
した後、メチルアミンを留去し、残液をクロロホ
ルム100mlを用いて抽出した。抽出液はそのまま
減圧蒸留に付し、108℃／14mmHgの留分18.8ｇを
得た。このものは、ガスクロマトグラフイーで分
析したところ純度99％の１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン（理論収率65％）であつた。
25ｇをオートクレーブに仕込み、これに液化メチ
ルアミン47.3ｇ（1.52モル）および炭酸ガス33.5
ｇ（0.76モル）を圧入した。撹拌しながら加熱
し、温度が120℃になつたところで加熱を止め、
120℃で１時間反応させた後、さらに210℃に加熱
し３時間反応を行つた。この反応の最高圧力は83
Kg／cm2であつた。反応終了後水酸化ナトリウム
20.3ｇ（0.51モル）および水30mlを加え撹拌溶解
した後、メチルアミンを留去し、残液をクロロホ
ルム100mlを用いて抽出した。抽出液はそのまま
減圧蒸留に付し、108℃／14mmHgの留分18.8ｇを
得た。このものは、ガスクロマトグラフイーで分
析したところ純度99％の１，３−ジメチル−２−
イミダゾリジノン（理論収率65％）であつた。
実施例 ２
１，２−ジクロルエタン19.8ｇ（0.2モル）と
水25ｇをオートクレーブ中に仕込み、これに液化
メチルアミン49.7ｇ（1.6モル）および炭酸ガス
35.2ｇ（0.8モル）を圧入した。撹拌しながら加
熱し、温度が120℃になつたところで加熱をやめ、
同温度に保ちながら１時間反応を続けた後、さら
に250℃に加熱し３時間反応を行つた。この反応
における最高圧力は148Kg／cm2であつた。反応終
了後水約20mlおよび水酸ナトリウム16.0ｇ（0.4
モル）を加え撹拌溶解した後、メチルアミンを留
去し、得られた残液についてクロロホルム80mlを
用いて抽出を行つた。抽出液はそのまま減圧蒸留
に付し、73℃／３mmHgの留分17.1ｇを得た。こ
のものをガスクロマトグラフイーにより分析した
ところ、純度99％の１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン（理論収率75％）であつた。
水25ｇをオートクレーブ中に仕込み、これに液化
メチルアミン49.7ｇ（1.6モル）および炭酸ガス
35.2ｇ（0.8モル）を圧入した。撹拌しながら加
熱し、温度が120℃になつたところで加熱をやめ、
同温度に保ちながら１時間反応を続けた後、さら
に250℃に加熱し３時間反応を行つた。この反応
における最高圧力は148Kg／cm2であつた。反応終
了後水約20mlおよび水酸ナトリウム16.0ｇ（0.4
モル）を加え撹拌溶解した後、メチルアミンを留
去し、得られた残液についてクロロホルム80mlを
用いて抽出を行つた。抽出液はそのまま減圧蒸留
に付し、73℃／３mmHgの留分17.1ｇを得た。こ
のものをガスクロマトグラフイーにより分析した
ところ、純度99％の１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン（理論収率75％）であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） 〔式中、Ｒは炭素数１ないし３のアルキル基を表
わす。〕 で示される１，３−ジアルキル−２−イミダゾリ
ジノンを製造するに際し、１，２−ジクロルエタ
ンと一般式（） Ｒ−NH2 （） 〔式中、Ｒは前記定義に同じ。〕 で示されるアルキルアミンとを反応させた後、二
酸化炭素を反応させることを特徴とする前記一般
式（）で示される１，３−ジアルキル−２−イ
ミダゾリジノンの製造方法。 ２ 一般式（）で示される化合物が１，３−ジ
メチル−２−イミダゾリジノンである特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３ 反応が水の存在下に行われる特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP747281A JPS57120570A (en) | 1981-01-21 | 1981-01-21 | Preparation of 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP747281A JPS57120570A (en) | 1981-01-21 | 1981-01-21 | Preparation of 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57120570A JPS57120570A (en) | 1982-07-27 |
| JPH0115504B2 true JPH0115504B2 (ja) | 1989-03-17 |
Family
ID=11666723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP747281A Granted JPS57120570A (en) | 1981-01-21 | 1981-01-21 | Preparation of 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57120570A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1148052A3 (en) | 1998-10-09 | 2003-10-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1,3-dialkyl-2-imidazolidinones and a manufacturing process therefor |
| CN1179949C (zh) | 2001-01-04 | 2004-12-15 | 三井化学株式会社 | 1,3-二烷基-2-咪唑啉酮类的制备方法 |
| JP4734924B2 (ja) * | 2004-01-13 | 2011-07-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 環状カルバミン酸エステルの製造方法 |
-
1981
- 1981-01-21 JP JP747281A patent/JPS57120570A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57120570A (en) | 1982-07-27 |
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