CN1179949C - 1,3-二烷基-2-咪唑啉酮类的制备方法 - Google Patents

1,3-二烷基-2-咪唑啉酮类的制备方法 Download PDF

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Abstract

一种制备1，3-二烷基-2-咪唑啉酮化合物的方法，所述方法包括在50℃或更高温度下将作为第一组分的烯化氧与第二组分一起加热以使它们发生反应，所述第二组分选自：(A)二氧化碳和单烷基胺；(B)单烷基胺与二氧化碳形成的化合物；(C)1，3-二烷基脲，其中组分(A)中所含的单烷基胺的摩尔进料量、作为组分(B)的单烷基胺/二氧化碳化合物中单烷基胺部分的摩尔进料量、作为组分(C)的所述1，3-二烷基脲的摩尔进料量的两倍的总和为所述烯化氧的摩尔进料量的至少3倍。由于使用工业上易于获得的烯化氧作为原料，所述方法适用于工业生产。它可以得到高收率。

Description

1，3-二烷基-2-咪唑啉酮类的制备方法
技术领域
本发明涉及1，3-二烷基-2-咪唑啉酮(imidazolidinone，亚乙基脲)类的制备方法。
1，3-二烷基-2-咪唑啉酮类已被广泛地用作非质子极性溶剂。例如，它们可被用作用于树脂如聚酰胺、聚酯、聚氯乙烯和酚树脂的溶剂，用于各种有机合成反应的溶剂，或者用于从烃的混合物中萃取芳烃的萃取溶剂。其中，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮(下文有时称为“DMI”)特别有用，这是由于它表现出特别高的耐强碱性，即使与碱金属氢氧化物溶液加热，也几乎不分解。因此，也优选将其作为用于芳族有机卤化物的脱卤化反应的溶剂。
背景技术
已经提出了各种用N，N′-二甲基乙二胺作为原料制备1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的方法。例如，使N，N′-二甲基乙二胺与氯代甲酸三氯甲酯反应(JP-A 53-73561)；使N，N′-二甲基乙二胺与二氧化碳反应(JP-A57-175170)；在水和脱氯化氢剂的存在下使N，N′-二甲基乙二胺与光气反应(JP-A 61-109772和JP-A 61-172862)；使N，N′-二烷基乙二胺与脲在极性溶剂中反应(JP-A 7-252230)。已知的制备作为原料的N，N′-二烷基乙二胺如上述N，N′-二甲基乙二胺的方法基于JP-A 57-120570中所述的二氯化乙烯和一甲胺。但所述方法产生大量作为副产物的被有机化合物污染的盐，这将引起处理上的困难。J.OrganometallicChem.，407卷，97页(1991)描述了一种方法，其中在含钌和三苯膦的均相催化剂的存在下使乙二醇与一甲胺反应。但均相贵金属催化剂的回收和再循环在工业上是较为困难的。因此，用N，N′-二烷基乙二胺作为原料的1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的生产方法是不理想的。
此外，也提出了在氢化催化剂的存在下还原2-咪唑啉酮和甲醛的方法(JP-A 60-243071)以及催化还原N，N′-羟基甲基咪唑啉酮二烷基酯的方法(JP-B 60-3299)。但这些方法使用来自乙二胺的原料，同样也会引起上述问题，并且是不实际的较长工艺。
公开了供选择的其他方法，包括使N-烷基单乙醇胺和烷基胺如一甲胺与二氧化碳、烷基氨基甲酸烷基胺盐或1，3-二烷基脲反应(JP-A 57-98268)；使乙二醇、二氧化碳和一甲胺在高温和高压下反应(JP-A 59-155364)；使碳酸亚烃酯与一烷基胺反应(JP-A 10-502917)。这些方法均为一步法，作为原料的N-烷基单乙醇胺、乙二醇和碳酸亚烃酯可以容易地由烯化氧制备。因此这些方法是值得注意的。但是这些方法存在下述问题：在由环氧乙烷制备N-烷基单乙醇胺过程中作为副产物产生N-烷基二乙醇胺。JP-A 10-330366公开了一种由环氧乙烷通过单罐反应制备DMI的方法，但存在收率低的问题。
在这些方法中，在反应过程中作为原料的单烷基胺发生歧化形成歧化副产物，即氨、二烷基胺和/或三烷基胺。JP-B 1-15503公开了一种方法，其中用乙二醇作为原料，并在反应器中循环和再利用含单烷基胺的未反应物。在该方法中，作为副产物的氨也被循环，因此重复循环使氨增加，导致副产物如1-烷基-2-咪唑啉酮增加，所需的1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的收率降低。因此，该方法还没有工业化。
本发明的公开
本发明的一个目的是提供一种制备1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的方法，该方法使用工业上易于获得的烯化氧作为原料，收率得到提高并且可以以工业规模适当实施。本发明的另一个目的是提供一种用于高效制备1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的方法，所述方法通过有效地分离或处理副产物如N-烷基二乙醇胺、氨、二烷基胺、三烷基胺、1-烷基-2-咪唑啉酮和1，3-二烷基脲进行。
为解决上述问题，本发明者们进行了深入研究，结果发现这些问题可以通过在50℃或更高温度下加热由烯化氧组成的第一组分和由(A)二氧化碳和单烷基胺、(B)单烷基胺的二氧化碳化合物和(C)1，3-二烷基脲的至少一种组成的第二组分制备1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的方法得到解决，其中以一定量加入所述第二组分，以使组分(A)所含单烷基胺的加入摩尔量、组分(B)中单烷基胺的二氧化碳化合物中的单烷基胺部分的加入摩尔量和组分(C)1，3-二烷基脲的加入摩尔量的两倍的总和为烯化氧的加入摩尔量的至少三倍，从而实现了本发明。
本发明提供一种制备1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的方法，该方法使用式(1)所示烯化氧作为第一组分：
Figure C0180878800071
式(1)中R1表示氢或具有1-6个碳原子的烷基，
使用选自下述组分(A)、(B)和(C)的至少一种作为第二组分：
组分(A)：二氧化碳和下式(2)表示的单烷基胺：
R2NH2             (2)
式(2)中R2表示具有1-6个碳原子的烷基；
组分(B)：由式(2)表示的单烷基胺的二氧化碳化合物；
组分(C)：由式(3)表示的1，3-二烷基脲：
R2NHCONHR2        (3)
式(3)中R2如上定义，
通过在50℃或更高温度下加热，使所述第一组分与所述第二组分反应，产生由式(4)表示的1，3-二烷基-2-咪唑啉酮：
Figure C0180878800081
式(4)中R1和R2如上定义，
所述方法的特征在于组分(A)中所含单烷基胺的摩尔进料量、组分(B)的单烷基胺的二氧化碳化合物中单烷基胺部分的摩尔进料量、组分(C)1，3-二烷基脲的摩尔进料量的两倍的总和为所述烯化氧的摩尔进料量的至少三倍。
优选所述反应在4MPa或更高的压力下进行。
优选组分(A)中所含二氧化碳的摩尔进料量、组分(B)的单烷基胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔进料量、组分(C)1，3-二烷基脲的摩尔进料量的总和为所述烯化氧的摩尔进料量的至少1.5倍。
也优选R1为氢原子，R2表示甲基，制备的1，3-二烷基-2-咪唑啉酮为1，3-二甲基-2-咪唑啉酮。
在该方法中，也优选用环氧乙烷作为所述第一组分，用选自下述组分(D)、(E)和(F)的至少一种作为所述第二组分：
组分(D)：二氧化碳和一甲胺
组分(E)：一甲胺的二氧化碳化合物
组分(F)：1，3-二甲基脲
所述方法包括：
(1)1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的制备步骤，通过在50℃或更高的温度下加热所述第一组分和所述第二组分制备1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；
所述方法还包括：
(2)第一分离步骤，将上述1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤中得到的反应混合物分离为
第一馏分，含一甲胺、二氧化碳和一甲胺的二氧化碳化合物作为主要组分，并且含有水；
第二馏分，含1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和沸点高于1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的高沸点化合物作为主要组分，并且含有水；
(3)第二分离步骤，将第一分离步骤中第二馏分的至少一部分分离为
第一馏分，含水和沸点高于水但低于1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的低沸点胺作为主要组分；
第二馏分，含1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和所述高沸点化合物作为主要组分；
(4)第三分离步骤，将上述第二分离步骤中的第二馏分分离为
第一馏分，含1，3-二甲基-2-咪唑啉酮作为主要组分，
第二馏分，含所述高沸点化合物作为主要组分；
(5)第四分离步骤，将上述第一分离步骤中的第一馏分分离为
第一馏分，含氨、二甲胺、三甲胺、氨的二氧化碳化合物、二甲胺的二氧化碳化合物和三甲胺的二氧化碳化合物作为主要组分，并且含有水，
第二馏分，含一甲胺和一甲胺的二氧化碳化合物作为主要组分，并且含有水；
其中将第四分离步骤中第二馏分的至少一部分供应给1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤。
而且，上述1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤也可以如下进行：
(6)第一反应步骤，在50℃或更高的温度下加热环氧乙烷和选自组分(D)、(E)和(F)的至少一种，以制备N-甲基二乙醇胺和2-(甲基氨基)乙醇；
(7)第二反应步骤，在100℃或更高的温度下加热上述第一反应步骤中生成的N-甲基二乙醇胺和2-(甲基氨基)乙醇以及选自组分(D)、(E)和(F)的至少一种，以制备1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，
可以将上述第四分离步骤中的第二馏分供应给所述第一反应步骤和/或所述第二反应步骤。
在上述第四分离步骤中，可以使第一分离步骤中第一馏分的至少一部分与二氧化碳接触，在50℃或更高温度下加热，并通过气-液分离进行分离，以将第四分离步骤中的第一馏分排至气相，从液相中得到第四分离步骤中的第二馏分。
附图简述
图1是表示本发明制备方法的一个实施方案的框图。
图2是表示本发明制备方法的另一个实施方案的框图。
图3是表示本发明制备方法的另一个实施方案的框图。
图4是表示本发明制备方法的另一个实施方案的框图。
在这些图中，符号表示下列含义：
1：1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤；2：第一分离步骤；3：第二分离步骤；4：第三分离步骤；5：第四分离步骤；6：第一反应步骤；7：第二反应步骤；8：第七分离步骤；9：水解步骤；10：吸收步骤；11：第五分离步骤；12：精馏步骤；13：第六分离步骤。
实施本发明的最佳方式
下文将更详细地描述本发明。
本发明提供一种制备1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的方法。
根据本发明的方法，通过使由式(1)所示烯化氧组成的第一组分与由至少一种选自下述的成分组成的第二组分在50℃或更高温度下加热反应来制备1，3-二烷基-2-咪唑啉酮：
组分(A)：二氧化碳和式(2)所示单烷基胺；
组分(B)：式(2)所示单烷基胺的二氧化碳化合物；
组分(C)：式(3)所示1，3-二烷基脲。
在本发明的方法中用作原料的烯化氧是其中由R1表示的直链或环状烷基具有1-6个碳原子的烯化氧，包括例如环氧乙烷、氧化丙烯、乙基环氧乙烷、丙基环氧乙烷、(1-甲基乙基)环氧乙烷、环丙基环氧乙烷、(1，1-二甲基乙基)环氧乙烷、正丁基环氧乙烷、(2-甲基丙基)环氧乙烷、(1-甲基丙基)环氧乙烷、(1-甲基环丙基)环氧乙烷、(1，2-二甲基丙基)环氧乙烷、正戊基环氧乙烷、(2-甲基丁基)环氧乙烷、(1-乙基丙基)环氧乙烷、(3-甲基丁基)环氧乙烷、(1-甲基丁基)环氧乙烷、(2，2-二甲基丙基)环氧乙烷、环戊基环氧乙烷、(3，3-二甲基丁基)环氧乙烷、(1，1-二甲基丁基)环氧乙烷、(1-甲基戊基)环氧乙烷、正己基环氧乙烷、环戊基甲基环氧乙烷和环己基环氧乙烷。其中，优选环氧乙烷或氧化丙烯，更优选环氧乙烷，这是因为作为产物的1，3-二烷基-2-咪唑啉酮或1，3-二烷基亚丙基脲具有多种用途。
作为本发明第二组分之一的式(2)所示单烷基胺是其中由R2表示的直链或环状烷基具有1-6个碳原子的单烷基胺，包括例如一甲胺、一乙胺、一正丙胺、一异丙胺、一正丁胺、一仲丁胺、一异丁胺、一叔丁胺、一正戊胺、一(1-甲基丁基)胺、一(2-甲基丁基)胺、一(异戊基)胺、一(叔戊基)胺、一(新戊基)胺、一(1，2-二甲基丙基)胺、一(1-乙基丙基)胺、一正己胺和一环己胺。其中，优选一甲胺或一乙胺，更优选一甲胺，这是因为1，3-二甲基-2-咪唑啉酮或1，3-二乙基-2-咪唑啉酮具有多种用途。
作为本发明方法第二组分之一的单烷基胺的二氧化碳化合物包括例如单烷基胺的碳酸盐、碳酸氢盐和烷基氨基甲酸盐。
单烷基胺的二氧化碳化合物可以以固体或溶液如水溶液的形式使用。或者，可以将多种在反应体系中产生二氧化碳化合物的组分组合使用。
作为本发明方法中第二组分之一的式(3)所示1，3-二烷基脲是其中由R2表示的烷基具有1-6个碳原子的1，3-二烷基脲，包括例如1，3-二甲基脲、1，3-二乙基脲、1，3-二(正丙基)脲、1，3-二(异丙基)脲、1，3-二(正丁基)脲、1，3-二(仲丁基)脲、1，3-二(异丁基)脲、1，3-二(叔丁基)脲、1，3-二(正戊基)脲、1，3-二(1-甲基丁基)脲、1，3-二(2-甲基丁基)脲、1，3-二(异戊基)脲、1，3-二(叔戊基)脲、1，3-二(新戊基)脲、1，3-二(1，2-二甲基丙基)脲、1，3-二(1-乙基丙基)脲、1，3-二(正己基)脲和1，3-二环己基脲。其中，优选1，3-二甲基脲或1，3-二乙基脲，更优选1，3-二甲基脲，这是因为作为产物的1，3-二烷基-2-咪唑啉酮或1，3-二烷基亚丙基脲具有多种用途。
1，3-二烷基脲可以以其买到的形式或溶液如水溶液的形式使用。或者，可以将多种在反应体系中产生1，3-二烷基脲的组分组合使用。
确定在本发明方法中用于反应的第二组分的量，以使回收再利用的第二组分和新加入到反应器中的第二组分中所包含的下述i)-iii)的总摩尔量优选为烯化氧的总摩尔量的至少3倍，更优选3-40倍：
i)单烷基胺的摩尔量；
ii)单烷基胺的二氧化碳化合物中单烷基胺部分的摩尔量；和
iii)1，3-二烷基脲的摩尔量的两倍。
所述反应可以在上述范围之外进行，但少于3倍的总摩尔量可导致1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的收率降低。超过40倍的总摩尔量可能是不利的，因为反应器的容积效率降低，用于回收未反应的单烷基胺、单烷基胺的二氧化碳化合物和1，3-二烷基脲的成本增加。在不进行回收再利用的情况下，可以只考虑向反应器中新加入的第二组分。
由于产物DMI作为溶剂具有多种用途，因此最优选用环氧乙烷作为烯化氧，用一甲胺作为单烷基胺，用一甲胺的二氧化碳化合物作为单烷基胺的二氧化碳化合物，用1，3-二甲基脲作为1，3-二烷基脲。
在本发明方法的反应中，反应体系可以用气体置换或加压。
关于压力，优选在反应温度下的压力为4MPa或更高。尽管反应可以在低于4MPa的压力下进行，但可能不利，因为存在1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的生产效率降低的趋势。
作为上述用于置换或增压的气体，优选二氧化碳，这是由于它也可用作第二组分，但也可适当地使用其它气体，包括惰性气体如氮气和氩气。使用二氧化碳使1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的收率提高。可以以气态、液态、固态或超临界二氧化碳的形式使用二氧化碳。确定在该反应中供给的二氧化碳的量，以使用于置换或增压的二氧化碳与回收再利用的第二组分和新加入的第二组分中所含有的下述iv-vi)的总摩尔量优选为所供给的烯化氧的摩尔量的至少1.5倍，更优选4-100倍：
iv)二氧化碳的摩尔量；
v)烷基胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量；和
vi)1，3-二烷基脲的摩尔量。
所述总摩尔量低于1.5倍是不利的，因为具有1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的生产效率降低的趋势，而总摩尔量超过100倍可能也是不利的，因为具有降低反应器的容积效率的趋势。
本发明方法中的反应在50℃或更高的温度下进行，优选50℃-300℃(包括50℃和300℃)。低于50℃的温度可能是不利的，因为有1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的生产效率降低的趋势，而高于300℃的温度可能也是不利的，因为有副产物增加的趋势。
反应时间取决于各种因素，如原料的量和反应温度，优选为200小时或更短，更优选0.01-100小时(包括0.01小时和100小时)，更加优选0.1-50小时(包括0.1小时和50小时)。短于0.01小时的时间可能是不利的，因为有1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的收率降低的趋势，而长于200小时的时间可能也是不利的，因为有容积反应效率降低的趋势。
本发明方法中的反应可以不使用溶剂进行，也可以根据需要使用溶剂。可以使用任何在反应条件下对反应物呈惰性的溶剂，优选水、烃、醚、酰胺、环脲和超临界二氧化碳。其中更优选水或与产物一致的1，3-二烷基-2-咪唑啉酮，因为它们是反应产物，能够省略回收溶剂的附加步骤。
这些溶剂可以单独或多种结合使用。根据所用溶剂的不同，反应可以在两相或更多相的多相体系中进行。
可以以足以溶解至少一种所用原料的一部分的量适当地使用所述溶剂。相对于1重量份作为原料的烯化氧，优选所述量为100重量份或更少，更优选50重量份或更少。超过100重量份的量是不利的，因为有容积效率降低的趋势。
在本发明的方法中，可以使用催化剂或添加剂以进一步提高收率或反应速率。
用于本发明方法的反应的反应器可以由适当的已知材料制成，优选其内壁至少部分由下述材料(I)制成的反应器，这是由于它可以以更高的收率提供1，3-二烷基-2-咪唑啉酮：
(I)含至少一种选自钛和锆的金属的金属和/或其氧化物。
这种反应器的例子包括：完全由含钛或锆的金属制成的反应器；内壁的至少一部分包覆有含钛或锆的金属或其氧化物的反应器。含钛或锆的金属的例子包括：JIS规格1-4种的工业用纯钛；耐蚀钛合金如Ti-0.15Pd，Ti-5Ta和Ti-0.3Mo-0.8Ni；α型钛合金如Ti-2.5Sn、Ti-5Al-2.5Sn、Ti-5Al-2.5Sn(ELI)、Ti-2.5Cu、Ti-2O-1N-5Fe、Ti-5Ni-0.5Ru、Ti-0.5Pd-3Co和Ti-5.5Al-3.5Sn-3Zr-1Nb-0.3Mo-0.3Si；近α型钛合金如Ti-8Al-1Mo-1V、Ti-2.25Al-11Sn-5Zr-1Mo-0.2Si、Ti-6Al-2Sn-4Zr-2Mo、Ti-5Al-5Sn-2Zr-2Mo-0.25Sn、Ti-6Al-2Nb-1Ta-0.8Mo、Ti-6Al-5Zr-0.5Mo-0.2Si和Ti-4.5Al-3V-2Fe-2Mo；α+β型钛合金如Ti-5Al-2Cr-1Fe、Ti-5Al-5Sn-5Zr-2Cr-1Fe、Ti-4Al-4Mn、Ti-3Al-2.5V、Ti-6Al-4V、Ti-6Al-4V(ELI)、Ti-6Al-6V-2Sn、Ti-6Al-2Sn-4Zr-6Mo、Ti-7Al-4Mo、Ti-5Al-2Zr-4Mo-4Cr、Ti-6Al-1.7Fe-0.1Si、Ti-6.4Al-1.2Fe、Ti-15Zr-4Nb-2Ta-2Pd、Ti-6Al-7Nb和Ti-8Mn；β型钛合金如Ti-13V-11Cr-3Al、Ti-15Mo-5Zr、Ti-15Mo-0.2Pd、Ti-15V-3Cr-3Sn-3Al、Ti-20V-4Al-1Sn、Ti-22V-4Al和Ti-16V-4Sn-3Al-3Nb；近β型钛合金如Ti-10V-2Fe-3Al和Ti-9.5V-2.5Mo-3Al；锆合金如锆合金-2、锆合金-4、Zr-2.5Nb和ozenite。在这些金属中，优选含钛金属，更优选工业用纯钛或耐蚀钛合金。
在本发明的方法中，烯化氧和单烷基胺发生反应，经相应的N-烷基单乙醇胺和N-烷基二乙醇胺中间体生成1，3-二烷基-2-咪唑啉酮。因此，根据本发明的方法，1，3-二烷基-2-咪唑啉酮可以如下制备：在50℃或更高的温度下形成N-烷基单乙醇胺和N-烷基二乙醇胺，然后使这些产物在更高的温度下发生反应。在这种情况下，不仅可由N-烷基单乙醇胺，而且可由N-烷基二乙醇胺形成1，3-二烷基-2-咪唑啉酮。因此，无需对它们进行分离。
可以使用任何类型的本发明方法，条件是所用原料能够与其他物质有效地混合接触。可以使用间歇式、半间歇式和连续流通体系中的任一种，例如将所有原料一起装入反应器中，将至少一种原料连续或间歇地加入到其他原料中，或者连续或间歇地加入所有原料。或者，将第一组分和第二组分的一部分混合，再将所述混合物加入到反应器中。在这种情况下，反应可以在进料线上进行，可以在该线上形成N-烷基单乙醇胺和N-烷基二乙醇胺。
在本发明的方法中，如果需要，可以如通常一样对产物溶液进行处理，如通过蒸馏或结晶以提供所需的1，3-二烷基-2-咪唑啉酮。
当由本发明方法制备的1，3-二烷基-2-咪唑啉酮为DMI时，优选根据图1或2所示的流程进行制备。图3和4表示在图1和2的基础上为进一步提高生产效率或DMI纯度而增加了步骤的实施方案，。
下面将参考图3和4对本发明进行描述。
如图3所示，在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤(1)中，分别经管线L1、L2和L3将环氧乙烷、作为组分(D)的一种化合物的一甲胺以及作为组分(D)的另一种化合物的二氧化碳加入到1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤中。组分(E)和/或(F)可以用来代替或补充组分(D)。在这种情况下，将作为组分(E)的一甲胺的二氧化碳化合物经管线52加入到1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤中，而将作为组分(F)的1，3-二甲基脲经管线53加入。可以在加入到制备步骤(1)之间在管线L5中将环氧乙烷、一甲胺、二氧化碳、一甲胺的二氧化碳化合物和1，3-二甲基脲中的至少两种进行混合后进料或者没有管线L5直接加入到反应器中。当采用在管线L5中混合时，管线L5可以被加热以促进管线中的反应。
在这些图中，EO表示环氧乙烷；mMA表示一甲胺；mMA-CO2表示一甲胺的二氧化碳化合物；DMU表示1，3-二甲基脲。
在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤中，确定供给反应的第二组分的量，以使下述i′)-iii′)的总量优选为所供给的环氧乙烷的摩尔量的至少3倍，更优选3-40倍。该摩尔比少于3倍可能是不利的，因为有1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的收率降低的趋势，而该摩尔比大于40倍可能也是不利的，因为用于回收未反应的一甲胺、一甲胺的二氧化碳化合物和1，3-二甲基脲的成本将增加：
i′)回收再利用的一甲胺的摩尔量和新加入的一甲胺的摩尔量的总和，
ii′)回收再利用的一甲胺的二氧化碳化合物中一甲胺部分的摩尔量和新加入的一甲胺的二氧化碳化合物中一甲胺部分的摩尔量的总和，
iii′)回收再利用的1，3-二甲基脲的摩尔量的两倍和新加入的1，3-二甲基脲的摩尔量的两倍的总和。
用在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤中的二氧化碳可以以气态、液态、固态或超临界二氧化碳的形式使用。可以将从管线L20和L22排出的二氧化碳回收再利用。
确定供给该反应的第二组分的量，以使下述iv′)-vi′)的总量优选为所供给的环氧乙烷的摩尔量的至少1.5倍，更优选4-100倍。少于1.5倍的该摩尔比可能是不利的，因为有1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的生产效率降低的趋势，而大于100倍的该摩尔比可能也是不利的，因为有反应器的容积效率降低的趋势：
iv′)回收再利用的一甲胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量和新加入的一甲胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量的总和，
v′)回收再利用的1，3-二甲基脲的摩尔量和新加入的1，3-二甲基脲的摩尔量的总和，
vi′)回收再利用的二氧化碳的摩尔量和新加入的二氧化碳的摩尔量的总和。
1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤中的反应在50℃或更高的温度下进行，优选50-300℃(包括50℃和300℃)。低于50℃的温度导致DMI的生产效率降低。高于300℃的温度可能是不利的，由于有副产物增加的趋势。
压力取决于多种因素如温度和原料，优选4MPa-30MPa(包括4MPa和30MPa)。低于4MPa的压力可能是不利的，因为有1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的生产效率降低的趋势，而高于30MPa的压力可能也是不利的，因为反应器的生产成本增加。
反应时间取决于多种因素如原料量和反应温度，优选为200小时或更短，更优选0.01-100小时(包括0.01小时和100小时)，更加优选0.1-50小时(包括0.1小时和50小时)。短于0.01小时的时间可能是不利的，因为有1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的收率降低的趋势，而长于200小时的时间可能也是不利的，因为有容积反应效率降低的趋势。
在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的制备步骤中，所述反应可以在水的存在下进行，水是经管线L4和L5引入的。确定供给反应的水量，以使相对于1重量份供给的环氧乙烷，回收再利用的水和新加入的水的量优选为100重量份或更少，更优选50重量份或更少。超过100重量份的水量是不利的，因为反应器的容积效率将降低。
如图4所示，所述1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤可以两个步骤进行，即用于制备2-(甲基氨基)乙醇和N-甲基二乙醇胺的第一反应步骤(6)和用于由第一反应步骤(6)所制得的2-(甲基氨基)乙醇和N-甲基二乙醇胺制备DMI的第二反应步骤(7)。
在这种情况下，经管线L43向所述第一反应步骤中加入环氧乙烷，经管线L40加入作为组分(D)中一种化合物的一甲胺，经管线L41加入作为组分(D)中另一种化合物的二氧化碳。或者，组分(E)和/或(F)可以用来代替或补充组分(D)。在这种情况下，将作为组分(E)的一甲胺的二氧化碳化合物经管线L54加入到第一反应步骤中，而作为组分(F)的1，3-二甲基脲经管线L55加入。可以在加入到第一反应步骤之间在管线L44中将环氧乙烷、一甲胺、二氧化碳、一甲胺的二氧化碳化合物和1，3-二甲基脲中的至少两种进行混合后进料或者没有管线L44直接加入到反应器中。当采用在管线L44中混合时，管线L44可以被加热以促进管线中的反应。
在第一反应步骤中，通过在50℃或更高的温度下进行反应制备2-(甲基氨基)乙醇和N-甲基二乙醇胺。低于50℃的温度是不利的，因为有2-(甲基氨基)乙醇的生产效率降低的趋势。
第一反应步骤中的压力取决于多种因素如温度和原料，优选0.4MPa或更高。低于0.4MPa的压力可能是不利的，因为有环氧乙烷的消耗率降低的趋势。
可以经管线L45、L47和L49直接将第一反应步骤中制备的含2-(甲基氨基)乙醇和N-甲基二乙醇胺的反应混合物和未反应的一甲胺加入到第二反应步骤中。所述反应混合物可以在送至管线L5并与其他原料如经L2供给的一甲胺、二氧化碳、一甲胺的二氧化碳化合物、1，3-二甲基脲和/或水等预混合之后被加入到第二反应步骤中。
在本发明的方法中，确定供给第一反应步骤的第二组分的量，以使下述i″)-iii″)的总摩尔量优选为所供给的环氧乙烷的摩尔量的至少3倍，更优选3-40倍。少于3倍的该摩尔比可能是不利的，因为有1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的收率降低的趋势，而大于40倍的该摩尔比可能也是不利的，因为反应器的容积效率将降低，并且用于回收未反应的一甲胺、一甲胺的二氧化碳化合物的成本将增加：
i″)回收再利用的一甲胺的摩尔量和新加入的一甲胺的摩尔量的总和，
ii″)回收再利用的一甲胺的二氧化碳化合物中一甲胺部分的摩尔量和新加入的一甲胺的二氧化碳化合物中一甲胺部分的摩尔量的总和，
iii″)回收再利用的1，3-二甲基脲的摩尔量的两倍和新加入的1，3-二甲基脲的摩尔量的两倍的总和。
用在第一反应步骤中的二氧化碳可以以气态、液态、固态或超临界二氧化碳的形式使用。确定供给第一反应步骤的第二组分的量，以使下述iv″)-vi″)的总摩尔量优选为所供给的环氧乙烷的摩尔量的100倍或更少。超过100倍的该摩尔比可能是不利的，因为有反应器的容积效率降低的趋势：
iv″)回收再利用的一甲胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量和新加入的一甲胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量的总和，
v″)回收再利用的二氧化碳的摩尔量和新加入的二氧化碳的摩尔量的总和，
vi″)回收再利用的1，3-二甲基脲的摩尔量和新加入的1，3-二甲基脲的摩尔量的总和。
在所述第一反应步骤中，所述反应可以在水的存在下进行，水经管线L42引入。相对于1重量份供给的环氧乙烷，优选供给的水量为100重量份或更少，更优选50重量份或更少。超过100重量份的水量是不利的，因为容积效率将降低。
本发明的方法可以包含第七分离步骤(8)。在这种情况下，可以经管线L45和L46将第一反应步骤中制备的部分或全部反应混合物加入到第七分离步骤中。在第七分离步骤中，从反应混合物中分离出含未反应一甲胺作为主要组分的第一馏分和含2-(甲基氨基)乙醇和N-甲基二乙醇胺作为主要组分的第二馏分。第一馏分可以经管线L50循环至第一反应步骤。第二馏分经管线L48和L49加入到第二反应步骤中。所述第二馏分可以在将该馏分加入到管线L5中并与其他原料如来自例如管线L2的一甲胺、二氧化碳和/或水预混合之后加入到第二反应步骤中。
这里，“从Z中分离出含X作为主要组分的第一馏分和含Y作为主要组分的第二馏分”是指从Z中分离第一和第二馏分，使第一馏分比第二馏分含更多的X，第二馏分比第一馏分含更多的Y。
可以经管线L47和L49向第二反应步骤中加入第一反应步骤中所获得的反应混合物和/或经管线L48和L49加入第七分离步骤中的第二馏分，以向第二反应步骤中加入在第一反应步骤中产生的2-(甲基氨基)乙醇和N-甲基二乙醇胺。当向第二反应步骤中加入至少一种未反应的组分(D)、(E)和(F)时，可以原样进行第二反应步骤。进而，可以经管线L2向第二反应步骤中供给一甲胺，经管线L3供给二氧化碳，经管线L52供给一甲胺的二氧化碳化合物和/或经管线L53供给1，3-二甲基脲。可以在将下述物质中的至少两种混合后供给第二反应步骤：第一反应步骤中的反应混合物、第七分离步骤中的第二馏分、一甲胺、二氧化碳、一甲胺的二氧化碳化合物、1，3-二甲基脲和/或水。
在第二反应步骤中，所述反应在100℃或更高的温度下进行，优选100℃-300℃(包括100℃和300℃)，优选停留时间为1-24小时(包括1小时和24小时)。低于100℃的反应温度是不利的，因为有1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的生产效率降低的趋势，而超过300℃的温度也是不利的，因为有1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的收率降低的趋势。短于1小时的停留时间是不利的，因为有1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的生产效率降低的趋势，而超过24小时的停留时间也是不利的，因为有反应器的容积效率降低的趋势。压力取决于多种因素如温度和原料量，优选4MPa-30MPa(包括4MPa和30MPa)。低于4MPa的压力是不利的，因为有1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的生产效率降低的趋势，而超过30MPa的压力也是不利的，因为反应器的生产成本将增加。
在本发明的方法中，确定供给第二反应步骤的第二组分的量，以使下述i)-iii)的总摩尔量优选为供给第一反应步骤的环氧乙烷的摩尔量的至少2倍，更优选2-39倍(包括2倍和39倍)。少于2倍的摩尔比可能是不利的，因为有1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的收率降低的趋势，而大于39倍的摩尔比可能也是不利的，因为反应器的容积效率将降低，并且用于回收未反应一甲胺、一甲胺的二氧化碳化合物和1，3-二甲基脲的成本增加：
i)从第一反应步骤加入第二反应步骤的一甲胺的摩尔量、回收再利用的一甲胺的摩尔量和新加入的一甲胺的摩尔量的总和，
ii)从第一反应步骤加入第二反应步骤的一甲胺的二氧化碳化合物中一甲胺部分的摩尔量、回收再利用的一甲胺的二氧化碳化合物中一甲胺部分的摩尔量和新加入的一甲胺的二氧化碳化合物中一甲胺的摩尔量的总和，
iii)从第一反应步骤加入第二反应步骤的1，3-二甲基脲的摩尔量的两倍、回收再利用的1，3-二甲基脲的摩尔量的两倍和新加入的1，3-二甲基脲的摩尔量的两倍的总和。
在本发明的方法中，用在第二反应步骤中的二氧化碳可以以气态、液态、固态或超临界二氧化碳的形式使用。确定供给第二反应步骤的第二组分的量，以使下述iv)-vi)的总摩尔量优选为所供给的环氧乙烷的摩尔量的至少1.5倍，更优选4-100倍。少于1.5倍的该摩尔比可能是不利的，因为有1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的收率降低的趋势，而大于100倍的该摩尔比可能也是不利的，因为有反应器的容积效率降低的趋势：
iv)从第一反应步骤加入第二反应步骤的二氧化碳的摩尔量、回收再利用的二氧化碳的摩尔量和新加入的二氧化碳的摩尔量的总和，
v)从第一反应步骤加入第二反应步骤的一甲胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量、回收再利用的一甲胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量和新加入的一甲胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量的总和，
vi)从第一反应步骤加入第二反应步骤的1，3-二甲基脲的摩尔量、回收再利用的1，3-二甲基脲的摩尔量和新加入的1，3-二甲基脲的摩尔量的总和。
在第二反应步骤中，水可以经管线L4引入。确定供给的水量，以使相对于1重量份供给第一反应步骤的环氧乙烷，从第一反应步骤加入的水、在第二反应步骤中回收再利用的水和新加入的水的总量优选为100重量份或更少，更优选50重量份或更少。
在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤中产生DMI。在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤中得到的反应混合物含有作为副产物或未反应物的下列物质：水；低沸点胺(沸点高于水但低于DMI的胺，如2-(甲基胺基)乙醇、1，3-二甲基哌嗪和N，N′-二甲基乙二胺)；高沸点化合物(沸点高于DMI的化合物，如1，3-二甲基脲、1-甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基二乙醇胺)；氨及其二氧化碳化合物、一甲胺、二甲胺、三甲胺和这些胺的二氧化碳化合物；以及二氧化碳。氨或胺的二氧化碳化合物的例子包括氨基甲基盐、碳酸盐和碳酸氢盐。
经管线L6将1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤中的反应混合物加入到第一分离步骤中。
在第一分离步骤中，将在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤中得到的反应混合物分离为含一甲胺、二氧化碳和一甲胺的二氧化碳化合物作为主要组分的第一馏分，该第一馏分还含有水；以及含DMI和上述高沸点化合物作为主要组分的第二馏分，该第二馏分也含有水。所述第一馏分可以经管线L7、L14、L16和L19加入到第四分离步骤(5)中，而第二馏分可以经管线L8、L10和L13加入到第二分离步骤(3)中。
优选第一分离步骤中的分离在一定的压力下进行，所述压力低于1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤的压力。这种低压可促进低沸点组分如一甲胺和部分水蒸发，输送至第四分离步骤中。
本发明的方法可以在第一分离步骤和第四分离步骤之间包含一个吸收步骤(10)。在这种情况下，经管线L7、L14和L15将第一分离步骤中的第一馏分加入到吸收步骤中。
在吸收步骤中，使第一分离步骤中的第一馏分与经管线L17加入的溶剂接触并被吸收到溶剂中。第一分离步骤中的第一馏分可以作为例如气体、液体、溶液如含水溶液或它们的任何混合物被引入到吸收步骤中。可以使用任何溶剂，条件是该溶剂对1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤、第一反应步骤和第二反应步骤中的反应物呈惰性。通常使用的溶剂的例子包括水、烃、醚、酰胺和环脲。其中，优选水和DMI，更优选水。优选水和DMI是因为它们是1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤的原料或产物，可以省去附加的回收步骤。这些溶剂可以单独或多种结合使用。根据所用溶剂的不同，所述吸收可以在多相(两相或更多的相)体系中进行。
在吸收步骤中未被吸收到溶剂中的一部分二氧化碳可以经管线L20排放到体系外。
经管线L18和L19将吸收步骤中的吸收溶液供给第四分离步骤(5)。
在第四分离步骤中，将在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤中作为副产物产生的氨、二甲胺、三甲胺、氨的二氧化碳化合物、二甲胺的二氧化碳化合物和三甲胺的二氧化碳化合物作为第一馏分排至管线L22中。从分离器的底部回收作为第二馏分的一甲胺及其二氧化碳化合物。当使用吸收步骤时，将吸收步骤中的部分溶剂作为第二馏分回收。将所述第二馏分经管线L23和L5循环至1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤，或者循环至第一反应步骤和/或第二反应步骤。可以将第二馏分的一部分废弃，而将剩余部分循环至1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤，或者循环至第一反应步骤和/或第二反应步骤。可以将第一馏分废弃或经歧化反应以提供一甲胺，然后循环至1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第一反应步骤和/或第二反应步骤。
优选在二氧化碳的存在下进行第四分离步骤，以提高一甲胺和/或其二氧化碳化合物的分离/回收效率。可以以气态、液态、固态或超临界二氧化碳的任一种形式使用二氧化碳。由于在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤中，所述反应在二氧化碳的存在下进行，因而可以在不再加入二氧化碳的情况下进行第四分离步骤的分离。或者，第一分离步骤中的第一馏分或由吸收步骤加入的吸收溶液可以与经管线L21供给的二氧化碳接触。
第四分离步骤可以以多步法进行或与蒸馏工艺结合进行。这种多步法或与蒸馏工艺的结合可以提高一甲胺的回收效率。
当所述第四分离步骤以多步法进行时，第一分离步骤中的第一馏分可以在进入到随后的步骤之前被水吸收。
在第一分离步骤中，含DMI和上述高沸点化合物作为主要组分并且也含有水的第二馏分通常经管线L8、L10和L13被加入到第二分离步骤(3)中。
本发明的方法可以在第一分离步骤和第二分离步骤之间包含一个水解步骤(9)。在这种情况下，可以经管线L8和L9向水解步骤中加入第一分离步骤中的第二馏分，于该步骤中在50℃或更高温度下加热所述馏分来对1，3-二甲基脲进行水解。将水解反应混合物分离为含由水解制备的一甲胺、二氧化碳和一甲胺的二氧化碳化合物作为主要组分，并且也含有水的第一馏分；含DMI和上述高沸点化合物作为主要组分，并且也含有水的第二馏分。经管线L11、L14、L16和L19将第一馏分加入到第四分离步骤中。当采用吸收步骤时，经管线L11、L14和L15将所述第一馏分加入到吸收步骤中。经管线L12和L13将所述第二馏分加入到第二分离步骤中。
将经管线L13加入到第二分离步骤的含水和DMI的混合物分离为含水和低沸点胺作为主要组分的第一馏分以及含DMI和上述高沸点化合物作为主要组分的第二馏分。经管线L24将所述第二馏分加入到第三分离步骤(4)。可以将第一馏分废弃，或者当2-(甲基氨基)乙醇的含量较低时，经管线L25、L26、L30和L5将其循环至1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤。当2-(甲基氨基)乙醇的含量较高时，可以将至少部分第一馏分经管线L25、L26、L30和L5循环至1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤。或者，可以加入第五分离步骤(11)以提高循环液体中2-(甲基氨基)乙醇的含量。
经管线L25和L27向第五分离步骤中加入第二分离步骤中的第一馏分。在第五分离步骤中，将所述馏分分离为含水作为主要组分的第一馏分和含2-(甲基氨基)乙醇作为主要组分的第二馏分。经管线L29、L30和L5将所述第二馏分循环至1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤。在第五分离步骤中，可以对2-(甲基氨基)乙醇进行分离，以有效地将所述第二分离步骤的第一馏分中所含2-(甲基氨基)乙醇循环至1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤。第五分离步骤中的第一馏分可以被废弃，也可以将该第一馏分的至少一部分循环至1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤。
经管线L24加入到第三分离步骤(4)中的含DMI和上述高沸点化合物的混合物在第三分离步骤中被分离为含DMI作为主要组分的第一馏分和含上述高沸点化合物作为主要组分的第二馏分。
在第三分离步骤中作为第一馏分得到所需产物DMI。可以加入精馏步骤(12)以提供具有更高纯度的DMI。在这种情况下，经管线L32将第三分离步骤中的第一馏分加入到精馏步骤中，并在该精馏步骤中精馏以提供高纯度的DMI。
可以经管线L31、L33、L34和L5将第三分离步骤中第二馏分的至少一部分循环至1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤。第二馏分的循环使未反应的N-甲基二乙醇胺得以再利用。此外，在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤中作为副产物的1，3-二甲基脲可以被循环，以便使1，3-二甲基脲与反应体系中的水发生反应并分解为一甲胺、二氧化碳和一甲胺的二氧化碳化合物。因此，它可以减少向1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤中新加入的一甲胺和二氧化碳的量。
本发明的方法可以含第六分离步骤(13)。在这种情况下，经管线L31和L37将第三分离步骤中的第二馏分加入到第六分离步骤中。在第六分离步骤中，该馏分被分离为含N-甲基二乙醇胺和1，3-二甲基脲作为主要组分的第一馏分以及含沸点高于1，3-二甲基脲的化合物如1-甲基-2-咪唑啉酮作为主要组分的第二馏分。可以经管线L39、L34和L5将所述第一馏分的至少一部分循环至1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤。可以将第二馏分废弃。或者，可以将该馏分甲基化以提供DMI，然后加入到第三分离步骤中。第六分离步骤使得N-甲基二乙醇胺和/或1，3-二甲基脲被有效地循环至1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤或第二反应步骤。
在本发明的方法中，用于1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤、第一反应步骤和第二反应步骤的反应器可以由适当的已知材料制成，优选其内壁至少部分由含至少一种选自钛和锆的金属的金属和/或其氧化物制成的反应器。使用这种反应器可以以高收率制备DMI。这种反应器的例子包括：完全由含钛或锆的金属制成的反应器；内壁的至少一部分包覆有含钛或锆的金属或其氧化物的反应器。含钛或锆的金属的例子包括：JIS规格1-4种的工业用纯钛；耐蚀钛合金如Ti-0.15Pd，Ti-5Ta和Ti-0.3Mo-0.8Ni；α型钛合金如Ti-2.5Sn、Ti-5Al-2.5Sn、Ti-5Al-2.5Sn(ELI)、Ti-2.5Cu、Ti-2O-1N-5Fe、Ti-5Ni-0.5Ru、Ti-0.5Pd-3Co和Ti-5.5Al-3.5Sn-3Zr-1Nb-0.3Mo-0.3Si；近α型钛合金如Ti-8Al-1Mo-1V、Ti-2.25Al-11Sn-5Zr-1Mo-0.2Si、Ti-6Al-2Sn-4Zr-2Mo、Ti-5Al-5Sn-2Zr-2Mo-0.25Sn、Ti-6Al-2Nb-1Ta-0.8Mo、Ti-6Al-5Zr-0.5Mo-0.2Si和Ti-4.5Al-3V-2Fe-2Mo；α+β型钛合金如Ti-5Al-2Cr-1Fe、Ti-5Al-5Sn-5Zr-2Cr-1Fe、Ti-4Al-4Mn、Ti-3Al-2.5V、Ti-6Al-4V、Ti-6Al-4V(ELI)、Ti-6Al-6V-2Sn、Ti-6Al-2Sn-4Zr-6Mo、Ti-7Al-4Mo、Ti-5Al-2Zr-4Mo-4Cr、Ti-6Al-1.7Fe-0.1Si、Ti-6.4Al-1.2Fe、Ti-15Zr-4Nb-2Ta-2Pd、Ti-6Al-7Nb和Ti-8Mn；β型钛合金如Ti-13V-11Cr-3Al、Ti-15Mo-5Zr、Ti-15Mo-0.2Pd、Ti-15V-3Cr-3Sn-3Al、Ti-20V-4Al-1Sn、Ti-22V-4Al和Ti-16V-4Sn-3Al-3Nb；近β型钛合金如Ti-10V-2Fe-3Al和Ti-9.5V-2.5Mo-3Al；锆合金如锆合金-2、锆合金-4、Zr-2.5Nb和ozenite。在这些金属中，优选含钛金属，更优选工业用纯钛或耐蚀钛合金。
在本发明的方法中，第一分离步骤中的分离器可以由适当的已知材料制成。在优选的分离器中，内壁至少部分由(I)含至少一种选自钛和锆的金属的金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成。使用这种分离器是有利的，因为它可以防止形成固体和管线堵塞。分离器的例子包括：完全由含钛或锆的金属制成的分离器；其内壁至少部分包覆有含钛或锆的金属或其氧化物的分离器；完全由无机玻璃制成的分离器；内壁包覆有无机玻璃的分离器。
含钛或锆的金属的例子如1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤中所述。在这些金属中，优选含钛金属，更优选工业用纯钛或耐蚀钛合金。
在本发明中，无机玻璃是指处于玻璃态的无机物，包括元素玻璃、氢结合玻璃、氧化物玻璃、氟化玻璃、氯化物玻璃、硫化物玻璃、碳酸盐玻璃、硝酸盐玻璃和硫酸盐玻璃。
其中，优选的玻璃是氧化物玻璃如硅酸盐玻璃、磷酸盐玻璃和硼酸盐玻璃。更优选的玻璃是硅酸盐玻璃如石英玻璃；碱性硅酸盐玻璃如水玻璃；钠钙玻璃如玻璃片和冕玻璃；钾钙玻璃如波希米亚玻璃和结晶玻璃；铅玻璃如燧石玻璃；钡玻璃如钡燧石玻璃；硅酸盐玻璃如硼硅酸盐玻璃。更加优选的玻璃包括硅酸盐玻璃、钠钙玻璃和含铝、镁或钙离子作为改性离子的钠钙玻璃。
在本发明的方法中，水解步骤中的水解反应器可以由适当的已知材料制成。优选使用其内壁至少部分由(I)含至少一种选自钛和锆的金属的金属和/或其氧化物或(II)无机玻璃制成的水解反应器。使用这种水解反应器是有利的，因为它可以防止固体形成和管线堵塞。这种水解反应器的例子包括：完全由含钛或锆的金属制成的水解反应器；其内壁至少部分包覆有含钛或锆的金属或其氧化物的水解反应器；完全由无机玻璃制成的水解反应器；其内壁包覆有无机玻璃的水解反应器。
含钛或锆的金属的例子如1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤中所述。在这些金属中，优选含钛金属，更优选工业用纯钛或耐蚀钛合金。
可以使用的无机玻璃如对于分离器的描述。其中，优选的玻璃是氧化物玻璃如硅酸盐玻璃、磷酸盐玻璃和硼酸盐玻璃。更优选的玻璃是硅酸盐玻璃如石英玻璃；碱性硅酸盐玻璃如水玻璃；钠钙玻璃如玻璃片和冕玻璃；钾钙玻璃如波希米亚玻璃和结晶玻璃；铅玻璃如燧石玻璃；钡玻璃如钡燧石玻璃和硅酸盐玻璃如硼硅酸盐玻璃。更加优选的玻璃包括硅酸盐玻璃、钠钙玻璃和含铝、镁或钙离子作为改性离子的钠钙玻璃。
在本发明方法中单元操作如反应和分离的方式可以是(但不限于)间歇式、半间歇式或连续体系。
本发明的方法使得副产物能有效地得到处理，并且以更高的效率制备DMI。
下面将参考(但不限于)实施例对本发明进行具体描述。在下面的实施例中，对分离步骤中的馏分或吸收步骤中的吸收液体如下记载，例如“第一馏分/第一分离步骤”、“第二馏分/第一分离步骤”和“吸收液体/吸收步骤”。
实施例1
在盖子、搅拌杆和搅拌叶片由JIS规格2种的工业用纯钛制成，主体部分衬有JIS规格2种的工业用纯钛的容积为400cc高压釜中装入111.4g甲基氨基甲酸甲基胺盐(1050mmol)、32.4g离子交换水(1800mmol)。用氮气对气相进行置换，然后加入13.2g环氧乙烷(300mmol)和33.0g二氧化碳(750mmol)。在搅拌下从外部对高压釜进行加热，使混合物在100℃的内温下反应3小时。之后，将内温升至200℃，使混合物在该温度下反应7小时，在此期间的最大压力为9.2MPa。
将高压釜冷却至室温后，使反应混合物的压力回复为大气压。收集反应混合物，通过气相色谱进行分析。以环氧乙烷为基准的DMI收率为46％。
实施例2
[1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤(第一次)]
在实施例1所述高压釜中装入实施例1中所述物质。在搅拌下从外部对高压釜进行加热，使混合物在220℃的内温下反应4小时。在此期间的压力为11.0MPa。
将高压釜冷却至室温并与大气连通，得到158.3g反应混合物。
通过气相色谱和卡尔费歇尔法分析收集的反应混合物。以环氧乙烷为基准的DMI收率为57％。反应混合物含有：0.44g氨和在其二氧化碳化合物中的氨部分(下文中一起称为“氨组分”)；36.8g一甲胺和在其二氧化碳化合物中的一甲胺部分(下文中一起称为“一甲胺组分”)；1.12g二甲胺和在其二氧化碳化合物中的二甲胺部分(下文中一起称为“二甲胺组分”)；0.11g三甲胺和在三甲胺的二氧化碳化合物中的三甲胺部分(下文中一起称为“三甲胺组分”)；19.4g 1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；0.20g 2-(甲基氨基)乙醇和在其二氧化碳化合物中的2-(甲基氨基)乙醇部分(下文中一起称为“2-(甲基氨基)乙醇组分”)；0.41g 1，3-二甲基哌嗪；0.20g N，N′-二甲基乙二胺和在其二氧化碳化合物中的N，N′-二甲基乙二胺部分(下文中一起称为“N，N′-二甲基乙二胺组分”)；0.44g N，N-二甲基乙醇胺；1.05g 1-甲基-2-咪唑啉酮；2.57g N-甲基二乙醇胺；22.5g 1，3-二甲基脲；43.9g水；以及27.4g二氧化碳、氨的二氧化碳化合物的二氧化碳部分和上述胺(一甲胺、二甲胺、三甲胺、2-(甲基氨基)乙醇和N，N′-二甲基乙二胺)的二氧化碳化合物中的二氧化碳部分(下文中一起称为“二氧化碳组分”)。
对比实施例1
在实施例1所述高压釜中装入88.6g甲基氨基甲酸甲基胺盐(835mmol)和52.2g离子交换水(2896mmol)。用氮气置换气相后，加入26.4g环氧乙烷(600mmol)和2.2g二氧化碳(52mmol)。在搅拌下从外部对高压釜进行加热，使混合物在100℃的内温下反应3小时。将混合物进一步加热至220℃的内温，并在该温度下反应4小时，在此期间的压力为3.3MPa。如实施例1所述，收集反应混合物并通过气相色谱进行分析。以环氧乙烷为基准的DMI收率为16％。
实施例3
[第一分离步骤]
向容积为500cc的三颈硼硅酸盐玻璃烧瓶中加入157.5g在实施例2的1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤(第一次)中收集的反应混合物。在大气压下，在80-117℃的内温下通过简单蒸馏对其进行纯化，从蒸馏柱得到73.0g馏分(第一馏分/第一分离步骤)。通过气相色谱和卡尔费歇尔法分析第一馏分/第一分离步骤。该混合物含有0.42g氨组分、34.9g一甲胺组分、1.1g二甲胺组分、0.05g三甲胺组分、18.6g二氧化碳组分和17.6g水。
通过气相色谱和卡尔费歇尔法分析简单蒸馏后的残余物(第二馏分/第一分离步骤)。残余物含有18.8g 1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、22.0g1，3-二甲基脲、25.3g水、0.20g 2-(甲基氨基)乙醇和1.03g 1-甲基-2-咪唑啉酮。
[第二分离步骤]
在64-66℃/230托(31kPa)下减压蒸馏上述第二馏分/第一分离步骤，收集到27.0g含水的馏分(第一馏分/第二分离步骤)。通过气相色谱分析该馏分，含有0.27g 1，3-二甲基哌嗪、0.19g N，N′-二甲基乙二胺、0.38g N，N-二甲基氨基乙醇和0.19g 2-(甲基氨基)乙醇。残余物(第二馏分/第二分离步骤)为43.8g，含18.3g 1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、21.5g 1，3-二甲基脲和2.5g N-甲基二乙醇胺。
[第三分离步骤]
在105-109℃/19.5托(2.5kPa)下减压蒸馏从第二分离步骤的烧瓶中收集的残余物，收集到16.8g含1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的馏分，纯度为99％。
[第四分离步骤(第1阶段)]
将在第一分离步骤中收集的馏分(第一馏分/第一分离步骤)置于容积为200ml的三颈烧瓶中。用冰从外部对烧瓶进行冷却，同时缓慢加入30g干冰，直到体系被二氧化碳饱和。然后经玻璃管在三颈烧瓶的顶部配置冷凝器和阱，用冰-水对所述阱进行冷却。
将所述三颈烧瓶浸在120℃的油浴中。将混合物加热回流1小时，在此期间烧瓶的内温最高为93℃。冷却至室温后，在烧瓶中收集到52.1g水溶液(第二馏分/第四分离步骤(第1阶段))，通过气相色谱和卡尔费歇尔法进行分析。该溶液含26.3g一甲胺组分、0.0082g氨组分、0.25g二甲胺组分、13.9g二氧化碳组分和11.3g水，三甲胺组分低于检测水平。
[第四分离步骤(第2阶段)]
在50ml三颈烧瓶中装入在上述阱中收集到的第一馏分/第四分离步骤(第1阶段)，该馏分含7.8g一甲胺组分、0.39g氨组分、0.76g二甲胺组分和0.005g三甲胺组分。在用冰从外部对烧瓶进行冷却的同时，缓慢加入20g干冰，直到体系被二氧化碳饱和。然后用第四分离步骤(第1阶段)所述装置将混合物同样加热回流1小时，在此期间烧瓶的内温最高为93℃。冷却至室温后，在烧瓶中收集到13.7g溶液(第二馏分/第四分离步骤(第2阶段))，通过气相色谱和卡尔费歇尔法进行分析，该溶液含6.1g一甲胺组分、0.0058g氨组分、0.19g二甲胺组分、3.3g二氧化碳组分和4.1g水，三甲胺组分低于检测水平。
[1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤(第2次)]
在上述1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤(第1次)所述高压釜中加入63.8g含有分别在第四分离步骤(第1阶段)和第四分离步骤(第2阶段)收集的一甲胺(第二馏分/第四分离步骤(第1阶段)和第二馏分/第四分离步骤(第2阶段))的水溶液(31.5g一甲胺组分，16.7g二氧化碳组分和14.8g水)，然后加入17.6g离子交换水和57.6g甲基氨基甲酸甲胺盐。用氮气置换气相后，充入13.2g环氧乙烷(300mmol)和38.7g二氧化碳。也就是说，充入这些物质以使一甲胺的摩尔量和一甲胺的二氧化碳化合物中一甲胺部分的摩尔量的总和、二氧化碳的摩尔量和一甲胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量的总和以及水的摩尔量分别等于在1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤(第1次)中加入的各摩尔量。如1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤(第1次)所述，使混合物在220℃的内温下反应4小时。
如1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤(第1次)所述收集反应混合物并进行分析。以环氧乙烷为基准的DMI收率为56％。反应混合物含1.1g 1-甲基-2-咪唑啉酮和0.45g氨组分。
对比实施例2
在实施例3的1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤(第2次)中，加入72.0g第一馏分/第一分离步骤(34.4g一甲胺组分、0.41g氨组分、1.05g二甲胺组分、18.3g二氧化碳组分和17.4g水)以代替第二馏分/第四分离步骤(第1阶段)和第二馏分/第四分离步骤(第2阶段)。此外，加入物质使一甲胺组分、二氧化碳组分、水和环氧乙烷的量等于在实施例3中1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤(第2次)中加入的量。如实施例3中1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤(第2次)所述进行反应和分析，以环氧乙烷为基准的DMI收率为50％。反应混合物含2.1g 1-甲基-2-咪唑啉酮和0.86g氨组分。
如上所述，可以对第四分离步骤中收集的一甲胺进行循环再利用以防止副产物的增加并以更高的收率提供DMI。
实施例4
[第一反应步骤(第1次)]
在实施例1所述高压釜中加入37.8g离子交换水(2100mmol)。用氮气置换气相后，加入93.2g一甲胺(3000mmol)和23.8g二氧化碳(540mmol)。在搅拌下从外部将高压釜加热至100℃的内温。在内温达到100℃后，加入13.2g环氧乙烷(300mmol)，在100℃的内温下将混合物加热1小时。
[第七分离步骤]
将上述第一反应步骤(第1次)中的高压釜冷却至70℃，逐渐与大气连通，同时从气相向冷却至-78℃的容积为200cc的压力瓶中收集一甲胺(第一馏分/第七分离步骤)，得到42.7g一甲胺。
[第二反应步骤(第1次)]
对第七分离步骤中高压釜中的残余反应混合物(第二馏分/第七分离步骤)进行气相色谱分析，表明不存在环氧乙烷，以环氧乙烷为基准的2-(甲基氨基)乙醇和N-甲基二乙醇胺的收率分别为85％和15％。反应混合物含19.2g 2-(甲基氨基)乙醇组分、2.68g N-甲基二乙醇胺组分、41.8g一甲胺组分、37.8g水和23.8g二氧化碳组分。
然后，向装有反应混合物(第二馏分/第七分离步骤)(含有19.0g2-(甲基氨基)乙醇组分、2.67g N-甲基二乙醇胺、41.6g一甲胺组分、23.6g二氧化碳组分和37.6g水)的高压釜中装入16.4g离子交换水(913mmol)、14.3g一甲胺(461mmol)和55.6g二氧化碳(1263mmol)。使混合物在200℃的内温下反应5小时，在此期间最大压力为8.3MPa。
将高压釜冷却至室温后，将其与大气连通，收集到176.2g反应混合物。
通过气相色谱和卡尔费歇尔法分析反应混合物，表明以环氧乙烷为基准的1，3-二甲基-2-咪唑啉酮收率是76％。反应混合物含有0.35g氨组分、32.1g一甲胺组分、0.88g二甲胺组分、0.11g三甲胺组分、26.0g 1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、0.64g 2-(甲基氨基)乙醇组分、0.77g 1，3-二甲基哌嗪、0.69g N，N′-二甲基乙二胺组分、0.42g N，N-二甲基乙醇胺、0.42g 1-甲基-2-咪唑啉酮、1.34g N-甲基二乙醇胺、20.3g1，3-二甲基脲、67.1g水和24.3g二氧化碳组分。
[第一分离步骤和吸收步骤]
向容积为500cc的三颈硼硅酸盐玻璃烧瓶中加入174.4g在第二反应步骤(第1次)中收集的反应混合物。在80-117℃的内温、环境压力下对混合物进行简单蒸馏，同时使来自蒸馏柱的馏分与装在容积200cc烧瓶中的10g离子交换水接触并被吸收到其中，得到86.4g含有所述馏分的水溶液。通过气相色谱和卡尔费歇尔法分析该水溶液(吸收溶液/吸收步骤)。它含有0.34g氨组分、31.5g一甲胺组分、0.86g二甲胺组分、0.11g三甲胺组分、16.7g二氧化碳组分和36.9g水。
也通过气相色谱和卡尔费歇尔法分析简单蒸馏后的残余物(第二馏分/第一分离步骤)。残余物含有25.2g 1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、19.9g 1，3-二甲基脲、38.8g水、0.63g 2-(甲基氨基)乙醇和0.42g 1-甲基-2-咪唑啉酮。
[第二分离步骤]
在64-66℃/230托(31kPa)下真空蒸馏第二馏分/第一分离步骤，收集到40.5g含水馏分(第一馏分/第二分离步骤)。通过气相色谱分析所述馏分，表明它含有0.51g 1，3-二甲基哌嗪、0.66g N，N′-二甲基乙二胺、0.36g N，N-二甲基氨基乙醇和0.61g 2-(甲基氨基)乙醇。该蒸馏剩下46.2g残余物(第二馏分/第二分离步骤)，其含有24.5g 1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、19.5g 1，3-二甲基脲和1.3g N-甲基二乙醇胺。
[第三分离步骤]
在105-109℃/19.5托(2.5kPa)下真空蒸馏从第二分离步骤的烧瓶中收集的残余物(第二馏分/第二分离步骤)，收集到纯度为99％的22.6g 1，3-二甲基-2-咪唑啉酮馏出物(第一馏分/第三分离步骤)。
[第四分离步骤(第1阶段)]
将含有第一分离步骤中所收集的馏分的水溶液(吸收溶液/吸收步骤)置于容积为200mL的三颈烧瓶中。用冰从外部对烧瓶进行冷却，同时缓慢加入30g干冰，直到体系被二氧化碳饱和。然后经玻璃管在三颈烧瓶的顶部配置装有10g离子交换水的阱，用冰-水对所述阱进行冷却。
将所述三颈烧瓶浸在120℃的油浴中，将混合物加热回流1小时，在此期间烧瓶的内温最高为93℃。冷却至室温后，在烧瓶中收集到54.3g水溶液(第二馏分/第四分离步骤(第1阶段))，并通过气相色谱和卡尔费歇尔法进行分析。该溶液含有23.7g一甲胺组分、0.0068g氨组分、0.20g二甲胺组分、12.5g二氧化碳组分和17.3g水，三甲胺组分低于检测水平。
[第四分离步骤(第2阶段)]
在200mL三颈烧瓶中装入在阱中收集到的第一馏分/第四分离步骤(第1阶段)的水溶液，该溶液含有7.1g一甲胺组分、0.32g氨组分、0.63g二甲胺组分和0.072g三甲胺组分。在用冰从外部对烧瓶进行冷却的同时，缓慢加入20g干冰，直到体系被二氧化碳饱和。然后用第四分离步骤(第1阶段)所述装置将混合物加热回流1小时，在此期间烧瓶的内温最高为93℃。冷却至室温后，在烧瓶中收集到21.8g溶液(第二馏分/第四分离步骤(第2阶段))，通过气相色谱和卡尔费歇尔法进行分析。该溶液含有5.6g一甲胺组分、0.0049g氨组分、0.16g二甲胺组分、3.0g二氧化碳组分和12.9g水，三甲胺组分低于检测水平。
作为第二馏分/第四分离步骤(第2阶段)和上述第二馏分/第四分离步骤(第1阶段)的总和，得到含有74.0g一甲胺的水溶液(第二馏分/第四分离步骤)。
[第一反应步骤(第2次)]
在第一反应步骤(第1次)中所述高压釜中装入69.5g在第四分离步骤(第1阶段)和第四分离步骤(第2阶段)收集的含一甲胺的水溶液(第二馏分/第四分离步骤)(26.9g一甲胺组分、14.2g二氧化碳组分和27.5g水)，然后加入10.3g离子交换水。用氮气置换气相后，加入42.5g在第七分离步骤中收集的第一馏分/第七分离步骤、23.8g一甲胺和9.5g二氧化碳。也就是说，进行物质的加入，使一甲胺的摩尔量和一甲胺的二氧化碳化合物中一甲胺部分的摩尔量的总和、二氧化碳的摩尔量和一甲胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量的总和以及水的摩尔量分别等于在第一反应步骤(第1次)中加入的各摩尔量。在搅拌下从外部将高压釜加热至100℃的内温。在内温达到100℃后，加入13.2g环氧乙烷(0.3mol)，在100℃的内温下继续加热1小时。
如第二反应步骤(第1次)所述，收集反应混合物并通过气相色谱法进行分析，表明环氧乙烷的转化率为100％，以第一反应步骤(第2次)中新加入的环氧乙烷为基准，2-(甲基氨基)乙醇和N-甲基二乙醇胺的收率分别为85％和15％。
[第二反应步骤(第2次)]
向第一反应步骤(第2次)的高压釜中剩余的反应混合物(含有18.9g 2-(甲基氨基)乙醇组分、2.65g N-甲基二乙醇胺、41.7g一甲胺组分、23.8g二氧化碳组分和37.8g水)中加入4.5g在第四分离步骤(第1阶段)和第四分离步骤(第2阶段)中收集的含一甲胺的水溶液(含有1.76g一甲胺组分、0.93g二氧化碳组分和1.80g水)(第二馏分/第四分离步骤)；21.0g第三分离步骤中的含17.8g 1，3-二甲基脲的残余物(第二馏分/第三分离步骤)；18.3g离子交换水。用氮气置换气相后，加入45.8g二氧化碳。也就是说，分别以与第二反应步骤(第1次)中相等的量加入下述a)-c)：
a)一甲胺的摩尔量、一甲胺的二氧化碳化合物中一甲胺部分的摩尔量以及1，3-二甲基脲的摩尔量的两倍的总和，
b)二氧化碳的摩尔量、一甲胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量、2-(甲基氨基)乙醇的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔量、1，3-二甲基脲的摩尔量的总和，
c)水的摩尔量与1，3-二甲基脲的摩尔量的差。
如第二反应步骤(第1次)所述，在200℃的内温下使混合物反应5小时。
如第二反应步骤(第1次)所述收集和分析反应混合物，表明以第一反应步骤(第2次)中新加入的环氧乙烷为基准，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的收率为76％。
产业利用性
如上所述，本发明的方法适于用工业上易于获得的烯化氧作为原料在工业上制备1，3-二烷基-2-咪唑啉酮。特别是，在制备1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的方法中，可以以更高的效率制备1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，同时有效地分离和处理副产物如N-甲基二乙醇胺、氨、二甲胺、三甲胺、1-甲基-2-咪唑啉酮和1，3-二甲基脲。

Claims (7)

1.一种制备1，3-二烷基-2-咪唑啉酮的方法，该方法使用式(1)所示烯化氧作为第一组分：
式(1)中R1表示氢或具有1-6个碳原子的烷基；
使用选自下述组分(A)、(B)和(C)中的至少一种作为第二组分：
组分(A)：二氧化碳和下式(2)表示的单烷基胺：
                R2NH2               (2)
式(2)中R2表示具有1-6个碳原子的烷基；
组分(B)：由式(2)表示的单烷基胺的二氧化碳化合物；和
组分(C)：由式(3)表示的1，3-二烷基脲：
                R2NHCONHR2          (3)
式(3)中R2如上定义；
通过在50℃或更高温度下加热使所述第一组分与所述第二组分反应，产生由式(4)表示的1，3-二烷基-2-咪唑啉酮：
式(4)中R1和R2如上定义，
所述方法的特征在于组分(A)中所含的单烷基胺的摩尔进料量、作为组分(B)的单烷基胺的二氧化碳化合物中单烷基胺部分的摩尔进料量、和作为组分(C)的1，3-二烷基脲的摩尔进料量的两倍的总和为所述烯化氧的摩尔进料量的至少3倍。
2.权利要求1的方法，其特征在于所述反应在4MPa或更高的压力下进行。
3.权利要求1或2的方法，其特征在于组分(A)中所含的二氧化碳的摩尔进料量、作为组分(B)的单烷基胺的二氧化碳化合物中二氧化碳部分的摩尔进料量、和作为组分(C)的1，3-二烷基脲的摩尔进料量的总和为所述烯化氧的摩尔进料量的至少1.5倍。
4.权利要求1的方法，其特征在于R1为氢原子，R2表示甲基，所制备的1，3-二烷基-2-咪唑啉酮为1，3-二甲基-2-咪唑啉酮。
5.权利要求4的方法，其特征在于将环氧乙烷用作所述第一组分，将选自下述组分(D)、(E)和(F)中的至少一种用作所述第二组分：
组分(D)：二氧化碳和一甲胺，
组分(E)：一甲胺的二氧化碳化合物，
组分(F)：1，3-二甲基脲，
所述方法包括：
(1)1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤，通过在50℃或更高的温度下加热所述第一组分和所述第二组分制备1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；
所述方法还包括：
(2)第一分离步骤，将1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤中得到的反应混合物分离为
第一馏分，含一甲胺、二氧化碳和一甲胺的二氧化碳化合物作为主要组分，还含有水，和
第二馏分，含1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和沸点高于1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的高沸点化合物作为主要组分，也含有水；
(3)第二分离步骤，将第一分离步骤中第二馏分的至少一部分分离为
第一馏分，含水和沸点高于水但低于1，3-二甲基-2-咪唑啉酮的低沸点胺作为主要组分，和
第二馏分，含1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和所述高沸点化合物作为主要组分；
(4)第三分离步骤，将第二分离步骤中的第二馏分分离为
第一馏分，含1，3-二甲基-2-咪唑啉酮作为主要组分，和
第二馏分，含所述高沸点化合物作为主要组分；和
(5)第四分离步骤，将第一分离步骤中的第一馏分分离为
第一馏分，含氨、二甲胺、三甲胺、氨的二氧化碳化合物、二甲胺的二氧化碳化合物和三甲胺的二氧化碳化合物作为主要组分，还含有水，和
第二馏分，含一甲胺和一甲胺的二氧化碳化合物作为主要组分，也含有水；
其中将第四分离步骤中第二馏分的至少一部分供应给1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤。
6.权利要求5的方法，其特征在于1，3-二甲基-2-咪唑啉酮制备步骤如下进行：
(6)第一反应步骤，在50℃或更高的温度下加热环氧乙烷和选自组分(D)、(E)和(F)中的至少一种，以制备N-甲基二乙醇胺和2-(甲基氨基)乙醇；和
(7)第二反应步骤，在100℃或更高的温度下加热在第一反应步骤中制备的N-甲基二乙醇胺和2-(甲基氨基)乙醇以及选自组分(D)、(E)和(F)中的至少一种，以制备1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，和
将所述第四分离步骤的第二馏分供应给所述第一反应步骤和/或所述第二反应步骤。
7.权利要求5或6的方法，其特征在于在第四分离步骤中，使至少一部分第一分离步骤中的第一馏分与二氧化碳接触，在50℃或更高的温度下加热，并通过气-液分离将第四分离步骤中的第一馏分排至气相，从液相得到第四分离步骤中的第二馏分。
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