JP2702424B2 - １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 - Google Patents
１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法Info
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- JP2702424B2 JP2702424B2 JP6289702A JP28970294A JP2702424B2 JP 2702424 B2 JP2702424 B2 JP 2702424B2 JP 6289702 A JP6289702 A JP 6289702A JP 28970294 A JP28970294 A JP 28970294A JP 2702424 B2 JP2702424 B2 JP 2702424B2
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式（１）で示される
Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミン 【化３】（式中、Ｒは−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9である。）
と、尿素との反応により式（２）で示される１，３−ジ
アルキル−２−イミダゾリジノン 【化４】 （式中、Ｒは式（１）のＲと同じ。）を製造する方法に
関する。 【０００２】上記式（２）で示される１，３−ジアルキ
ル−２−イミダゾリジノンは極性非プロトン溶媒として
極めて有用な物質である。特にポリアミド類、ポリ塩化
ビニル、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリウ
レタン、フェノール樹脂などの高分子化合物に優れた溶
媒であり、また無機塩類の多くのものと錯塩を形成して
溶解し、多くの有機反応の溶媒としても用いられる有用
な物質である。 【０００３】 【従来の技術】１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジ
ノンの中でも一般によく知られている１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）の製造法については
種々の提案がある。 【０００４】例えば、エチレンジアミンと尿素を反応さ
せて２−イミダゾリジノン（エチレン尿素）を得、これ
にホルマリンを付加させた反応生成物をトリクロロ酢
酸、ギ酸などで還元してＮ，Ｎ’−ジメチル化させる方
法、またこの還元方法を改良して貴金属触媒を使用し、
酸性下に水素添加する方法、さらにＮ，Ｎ’−ジメチル
エチレンジアミンから、これとホスゲンもしくはトリク
ロロメチルクロロホーメートをホスゲンに分解しながら
反応する方法などが知られている。また、本発明方法と
類似の方法として、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミ
ンと尿素を加熱反応させて、中間体として１，１’−ジ
メチル−１，１’−ジメチレンビスウレア 【０００５】 【化５】 を生成し、これを約３００℃に加熱してＤＭＩを３５％
の収率で得たとの報告がなされている。ジャーナル オ
ブ ザ ケミカル ソサイアテイ〔Ｊ．Ｃ．Ｓ．（ Ｐ
ｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．）２．（１９８１），３１
９〕。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】このように、従来エチ
レンジアミンと尿素との反応により２−イミダゾリジノ
ンを製造する方法は、工業的には可能だが、これよりジ
アルキル化して本発明に係る式（２）化合物を得ること
は容易ではない。また、Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレン
ジアミンと尿素との反応による１，３−ジアルキル−２
−イミダゾリジノンの製造においては、上記文献記載の
ごとく収率が極めて低く到底工業的に満足できるもので
はなかった。従って、直接Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレ
ンジアミンと尿素より収率良く目的物を製造できるなら
ば極めて簡素なプロセスとなる。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明者等はＮ，Ｎ’−
ジアルキルエチレンジアミンと尿素とを反応させ、高収
率で対応する１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノ
ンを得る製造方法につき鋭意検討した結果、非プロトン
極性溶媒の存在下、１８０℃以上で反応させることによ
り、ＤＭＩ製造のみならず、前記式（１）で示される
Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンと尿素の反応に
おいても、その目的が達せられることを見い出し、本発
明を完成した。即ち、本発明は、式（１）で示される
Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミン 【化６】 （式中、Ｒは−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９であ
る。）と、尿素との反応により式（２）で示される１，
３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン 【化７】（式中、Ｒは式（１）のＲと同じ。）を製造するに際
し、非プロトン極性溶媒の存在下１８０℃以上で反応さ
せることを特徴とする１，３−ジアルキル−２−イミダ
ゾリジノンの製造方法である。本発明において、前記式
（１）で示されるＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミ
ンとしては、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジプロピルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
イソプロピルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジブチルエ
チレンジアミンなどである。これらのジアルキルエチレ
ンジアミンは、相応するモノアミンとエチレンジクロラ
イドとの反応により容易に得ることができる。 【０００８】これらのＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジ
アミンと尿素とを用いる本発明方法においては、非プロ
トン極性溶媒の存在下１８０℃以上で実施されるが、本
発明の反応初期は、中間体となる１，１’−ジアルキル
−１，１’−ジメチレンビスウレアを生成するための反
応である。従って反応初期においては、尿素自身の反応
を制御させて中間体の１，１’−ジアルキル−１，１’
−ジメチレンビスウレアを定量的に生成するため、１８
０℃以下、好ましくは１４０℃以下の温度で行うのが良
い。 【０００９】この程度の温度で行えば初期反応のＮ，
Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿素との反応におい
ては、反応は定量的に進み、その際反応の進行とともに
放出されるＮＨ3ガスによって反応器内の圧力は次第に
上昇し、やがて一定圧となるので、これにより初期反応
の終点は確認できる。 【００１０】次いで引続き昇温して１８０℃以上、好ま
しくは２００〜３００℃で、得られたこの中間体を加熱
分解反応させることにより高収率で相応の１，３−ジア
ルキル−２−イミダゾリジノンが得られる。１８０℃以
下では反応速度は小さく、又、３００℃以上では加熱方
法の点で問題がある。 【００１１】本発明方法において使用される溶媒として
は、炭化水素及びハロゲン化炭化水素は適さず、極性非
プロトン溶媒を使用する。好ましい溶媒としてはＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスホルアミド、スルホラン、メチルイソブチル
ケトン、ニトロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、等極性非プロトン溶媒が良い。また沸点が低い場
合、過大な耐圧装置が必要となるため、１８０℃以上の
沸点を有する溶媒が好ましく、特に収率及び溶媒分離の
煩雑さを避ける意味から反応により自製した所望の１，
３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンを自溶媒とする
のが好ましい。 【００１２】仕込まれるＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレン
ジアミンと尿素の量比は通常、１．０：０．５〜１．
０：２．５のモル比で選ばれる。しかしながら、Ｎ，
Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンに対し２モル以上の
尿素を使用する場合は、即ち理論量もしくはそれ以上用
いれば後期の高温加熱反応時にシアヌル酸が多量副生
し、目的生成物の収率低下やこれを取り出す場合の操作
も煩雑となる。したがって、好ましくは１．０：０．６
〜１．０：１．２のモル比で反応させるのがよいが、そ
の場合は、後期加熱分解反応において未反応Ｎ，Ｎ’−
ジアルキルエチレンジアミンが過剰残存し、Ｎ，Ｎ’−
ジアルキルエチレンジアミンの沸点が後期の分解反応温
度よりも低いので所望の温度まで常圧下には昇温でき
ず、したがって反応を加圧下で行うことが必要となる。 【００１３】したがって、これを避けるため、初期反応
仕込みにおいてはＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミ
ンに対し当量付近の２モル程度の尿素を用いて反応を実
施し、引き続き昇温して１８０℃以上で後期分解反応を
行う際、Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンを添加
しながら反応させて、常圧下に実施することもできる。 【００１４】本発明方法の好ましい通常の態様を述べれ
ば、還流冷却器、温度計、及び機械的攪拌機を備えた反
応器中に自製したＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミ
ン、尿素及び溶媒を加える。昇温して１４０℃以下で初
期反応後、引き続き１８０℃以上に昇温して反応させ
る。反応終了液は蒸留等によって目的生成物を取り出す
ことができる。特に、反応によって得られた同一生成物
を自溶媒とした場合、蒸留時溶媒との分離が必要でな
く、極めて簡素化さたプロセスとなる。 【００１５】 【実施例】以下実施例を挙げ、さらに詳細に説明する。 実施例１ ５００ｍｌのステンレス製オートクレーブ中に、Ｎ，
Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン１１６．２ｇ（１．０
モル）、尿素６０．１ｇ（１．０モル）及び１，３−ジ
エチル−２−イミダゾリジノン１００．０ｇを仕込ん
だ。反応温度２１０℃まで約３０分で昇温し、その温度
で３時間反応させた。系内圧力は最高１４ｋｇ／ｃｍ2
Ｇまで達した。反応終了後蒸留して、約２／３程１，３
−ジエチル−２−イミダゾリジノンを留出した（沸点１
２０〜１２３℃／２０〜２３ｍｍＨｇ）後、釜液中に析
出した結晶物を濾過し、引き続き濾液を蒸留することに
より、ガスクロマトグラフィーによる純度９９．５％の
１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン留分２１４．
８ｇを得た（収率８０．０％）。蒸留後の釜残は一部
１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノンを含んだシア
ヌル酸であった。 【００１６】実施例２ Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミンの代りに、Ｎ，
Ｎ’−ジプロピルエチレンジアミン１４４．３ｇ（１．
０モル）を使用し、１，３−ジプロピル−２−イミダゾ
リジノン１００．０ｇ中で反応を行った以外、実施例１
と同様に反応、処理した。ガスクロマトグラフィーによ
る純度９９．７％の１，３−ジプロピル−２−イミダゾ
リジノンが収率８１．５％で得られた（沸点１４６〜１
４８℃／２０〜２４ｍｍＨｇ）。 【００１７】比較例 １〜４、実施例 ３〜６ １，３−ジエチル−２−イミダゾリジノンの代りに、各
種溶媒を使用し、実施例１と全く同様に反応、処理して
表１の通りの結果を得た。 【表１】 【００１８】 【発明の効果】本発明方法においては、このような極性
非プロトン溶媒を用いることにより、比較的低い温度で
マイルドな反応が実施できて高収率で所望の目的物が得
られる。
Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミン 【化３】（式中、Ｒは−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9である。）
と、尿素との反応により式（２）で示される１，３−ジ
アルキル−２−イミダゾリジノン 【化４】 （式中、Ｒは式（１）のＲと同じ。）を製造する方法に
関する。 【０００２】上記式（２）で示される１，３−ジアルキ
ル−２−イミダゾリジノンは極性非プロトン溶媒として
極めて有用な物質である。特にポリアミド類、ポリ塩化
ビニル、ポリビニルアルコール、ポリスチレン、ポリウ
レタン、フェノール樹脂などの高分子化合物に優れた溶
媒であり、また無機塩類の多くのものと錯塩を形成して
溶解し、多くの有機反応の溶媒としても用いられる有用
な物質である。 【０００３】 【従来の技術】１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジ
ノンの中でも一般によく知られている１，３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）の製造法については
種々の提案がある。 【０００４】例えば、エチレンジアミンと尿素を反応さ
せて２−イミダゾリジノン（エチレン尿素）を得、これ
にホルマリンを付加させた反応生成物をトリクロロ酢
酸、ギ酸などで還元してＮ，Ｎ’−ジメチル化させる方
法、またこの還元方法を改良して貴金属触媒を使用し、
酸性下に水素添加する方法、さらにＮ，Ｎ’−ジメチル
エチレンジアミンから、これとホスゲンもしくはトリク
ロロメチルクロロホーメートをホスゲンに分解しながら
反応する方法などが知られている。また、本発明方法と
類似の方法として、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミ
ンと尿素を加熱反応させて、中間体として１，１’−ジ
メチル−１，１’−ジメチレンビスウレア 【０００５】 【化５】 を生成し、これを約３００℃に加熱してＤＭＩを３５％
の収率で得たとの報告がなされている。ジャーナル オ
ブ ザ ケミカル ソサイアテイ〔Ｊ．Ｃ．Ｓ．（ Ｐ
ｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．）２．（１９８１），３１
９〕。 【０００６】 【発明が解決しようとする課題】このように、従来エチ
レンジアミンと尿素との反応により２−イミダゾリジノ
ンを製造する方法は、工業的には可能だが、これよりジ
アルキル化して本発明に係る式（２）化合物を得ること
は容易ではない。また、Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレン
ジアミンと尿素との反応による１，３−ジアルキル−２
−イミダゾリジノンの製造においては、上記文献記載の
ごとく収率が極めて低く到底工業的に満足できるもので
はなかった。従って、直接Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレ
ンジアミンと尿素より収率良く目的物を製造できるなら
ば極めて簡素なプロセスとなる。 【０００７】 【課題を解決するための手段】本発明者等はＮ，Ｎ’−
ジアルキルエチレンジアミンと尿素とを反応させ、高収
率で対応する１，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノ
ンを得る製造方法につき鋭意検討した結果、非プロトン
極性溶媒の存在下、１８０℃以上で反応させることによ
り、ＤＭＩ製造のみならず、前記式（１）で示される
Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンと尿素の反応に
おいても、その目的が達せられることを見い出し、本発
明を完成した。即ち、本発明は、式（１）で示される
Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミン 【化６】 （式中、Ｒは−Ｃ２Ｈ５、−Ｃ３Ｈ７、−Ｃ４Ｈ９であ
る。）と、尿素との反応により式（２）で示される１，
３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン 【化７】（式中、Ｒは式（１）のＲと同じ。）を製造するに際
し、非プロトン極性溶媒の存在下１８０℃以上で反応さ
せることを特徴とする１，３−ジアルキル−２−イミダ
ゾリジノンの製造方法である。本発明において、前記式
（１）で示されるＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミ
ンとしては、Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジプロピルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
イソプロピルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジブチルエ
チレンジアミンなどである。これらのジアルキルエチレ
ンジアミンは、相応するモノアミンとエチレンジクロラ
イドとの反応により容易に得ることができる。 【０００８】これらのＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジ
アミンと尿素とを用いる本発明方法においては、非プロ
トン極性溶媒の存在下１８０℃以上で実施されるが、本
発明の反応初期は、中間体となる１，１’−ジアルキル
−１，１’−ジメチレンビスウレアを生成するための反
応である。従って反応初期においては、尿素自身の反応
を制御させて中間体の１，１’−ジアルキル−１，１’
−ジメチレンビスウレアを定量的に生成するため、１８
０℃以下、好ましくは１４０℃以下の温度で行うのが良
い。 【０００９】この程度の温度で行えば初期反応のＮ，
Ｎ’−ジメチルエチレンジアミンと尿素との反応におい
ては、反応は定量的に進み、その際反応の進行とともに
放出されるＮＨ3ガスによって反応器内の圧力は次第に
上昇し、やがて一定圧となるので、これにより初期反応
の終点は確認できる。 【００１０】次いで引続き昇温して１８０℃以上、好ま
しくは２００〜３００℃で、得られたこの中間体を加熱
分解反応させることにより高収率で相応の１，３−ジア
ルキル−２−イミダゾリジノンが得られる。１８０℃以
下では反応速度は小さく、又、３００℃以上では加熱方
法の点で問題がある。 【００１１】本発明方法において使用される溶媒として
は、炭化水素及びハロゲン化炭化水素は適さず、極性非
プロトン溶媒を使用する。好ましい溶媒としてはＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、テトラメチル尿素、ジメチルスルホキシド、ヘキサ
メチルホスホルアミド、スルホラン、メチルイソブチル
ケトン、ニトロベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、等極性非プロトン溶媒が良い。また沸点が低い場
合、過大な耐圧装置が必要となるため、１８０℃以上の
沸点を有する溶媒が好ましく、特に収率及び溶媒分離の
煩雑さを避ける意味から反応により自製した所望の１，
３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンを自溶媒とする
のが好ましい。 【００１２】仕込まれるＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレン
ジアミンと尿素の量比は通常、１．０：０．５〜１．
０：２．５のモル比で選ばれる。しかしながら、Ｎ，
Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンに対し２モル以上の
尿素を使用する場合は、即ち理論量もしくはそれ以上用
いれば後期の高温加熱反応時にシアヌル酸が多量副生
し、目的生成物の収率低下やこれを取り出す場合の操作
も煩雑となる。したがって、好ましくは１．０：０．６
〜１．０：１．２のモル比で反応させるのがよいが、そ
の場合は、後期加熱分解反応において未反応Ｎ，Ｎ’−
ジアルキルエチレンジアミンが過剰残存し、Ｎ，Ｎ’−
ジアルキルエチレンジアミンの沸点が後期の分解反応温
度よりも低いので所望の温度まで常圧下には昇温でき
ず、したがって反応を加圧下で行うことが必要となる。 【００１３】したがって、これを避けるため、初期反応
仕込みにおいてはＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミ
ンに対し当量付近の２モル程度の尿素を用いて反応を実
施し、引き続き昇温して１８０℃以上で後期分解反応を
行う際、Ｎ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミンを添加
しながら反応させて、常圧下に実施することもできる。 【００１４】本発明方法の好ましい通常の態様を述べれ
ば、還流冷却器、温度計、及び機械的攪拌機を備えた反
応器中に自製したＮ，Ｎ’−ジアルキルエチレンジアミ
ン、尿素及び溶媒を加える。昇温して１４０℃以下で初
期反応後、引き続き１８０℃以上に昇温して反応させ
る。反応終了液は蒸留等によって目的生成物を取り出す
ことができる。特に、反応によって得られた同一生成物
を自溶媒とした場合、蒸留時溶媒との分離が必要でな
く、極めて簡素化さたプロセスとなる。 【００１５】 【実施例】以下実施例を挙げ、さらに詳細に説明する。 実施例１ ５００ｍｌのステンレス製オートクレーブ中に、Ｎ，
Ｎ’−ジエチルエチレンジアミン１１６．２ｇ（１．０
モル）、尿素６０．１ｇ（１．０モル）及び１，３−ジ
エチル−２−イミダゾリジノン１００．０ｇを仕込ん
だ。反応温度２１０℃まで約３０分で昇温し、その温度
で３時間反応させた。系内圧力は最高１４ｋｇ／ｃｍ2
Ｇまで達した。反応終了後蒸留して、約２／３程１，３
−ジエチル−２−イミダゾリジノンを留出した（沸点１
２０〜１２３℃／２０〜２３ｍｍＨｇ）後、釜液中に析
出した結晶物を濾過し、引き続き濾液を蒸留することに
より、ガスクロマトグラフィーによる純度９９．５％の
１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノン留分２１４．
８ｇを得た（収率８０．０％）。蒸留後の釜残は一部
１，３−ジエチル−２−イミダゾリジノンを含んだシア
ヌル酸であった。 【００１６】実施例２ Ｎ，Ｎ’−ジエチルエチレンジアミンの代りに、Ｎ，
Ｎ’−ジプロピルエチレンジアミン１４４．３ｇ（１．
０モル）を使用し、１，３−ジプロピル−２−イミダゾ
リジノン１００．０ｇ中で反応を行った以外、実施例１
と同様に反応、処理した。ガスクロマトグラフィーによ
る純度９９．７％の１，３−ジプロピル−２−イミダゾ
リジノンが収率８１．５％で得られた（沸点１４６〜１
４８℃／２０〜２４ｍｍＨｇ）。 【００１７】比較例 １〜４、実施例 ３〜６ １，３−ジエチル−２−イミダゾリジノンの代りに、各
種溶媒を使用し、実施例１と全く同様に反応、処理して
表１の通りの結果を得た。 【表１】 【００１８】 【発明の効果】本発明方法においては、このような極性
非プロトン溶媒を用いることにより、比較的低い温度で
マイルドな反応が実施できて高収率で所望の目的物が得
られる。
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 １． 式（１）で示されるＮ，Ｎ’−ジアルキルエチ
レンジアミン 【化１】 （式中、Ｒは−Ｃ2Ｈ5、−Ｃ3Ｈ7、−Ｃ4Ｈ9である。）
と、尿素との反応により式（２）で示される１，３−ジ
アルキル−２−イミダゾリジノン 【化２】 （式中、Ｒは式（１）のＲと同じ。）を製造するに際
し、非プロトン極性溶媒の存在下１８０℃以上で反応さ
せることを特徴とする１，３−ジアルキル−２−イミダ
ゾリジノンの製造方法。 ２． 非プロトン極性溶媒が１，３−ジアルキル−２
−イミダゾリジノン自溶媒である請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6289702A JP2702424B2 (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6289702A JP2702424B2 (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61023975A Division JPH07103108B2 (ja) | 1985-04-03 | 1986-02-07 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252230A JPH07252230A (ja) | 1995-10-03 |
| JP2702424B2 true JP2702424B2 (ja) | 1998-01-21 |
Family
ID=17746651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6289702A Expired - Lifetime JP2702424B2 (ja) | 1994-11-24 | 1994-11-24 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2702424B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100464193B1 (ko) | 2001-01-04 | 2005-01-03 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논류의 제조 방법 |
-
1994
- 1994-11-24 JP JP6289702A patent/JP2702424B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07252230A (ja) | 1995-10-03 |
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