JPH0665666B2 - １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製法 - Google Patents
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製法Info
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- JPH0665666B2 JPH0665666B2 JP7665785A JP7665785A JPH0665666B2 JP H0665666 B2 JPH0665666 B2 JP H0665666B2 JP 7665785 A JP7665785 A JP 7665785A JP 7665785 A JP7665785 A JP 7665785A JP H0665666 B2 JPH0665666 B2 JP H0665666B2
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- Japan
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- dimethylethylenediamine
- urea
- dimethyl
- dmi
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下D
MIと略称）の製造方法に関する。
MIと略称）の製造方法に関する。
DMIは極性非プロトン溶媒として極めて有用な物質であ
る。
る。
特にポリアミド類、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコ
ール、ポリスチレン、ポリウレタン、フエノール樹脂な
どの高分子化合物に優れた溶媒であり、また無機塩類の
多くのものと錯塩を形成して溶解し、多くの有機反応の
溶媒としても用いられる有用な物質である。
ール、ポリスチレン、ポリウレタン、フエノール樹脂な
どの高分子化合物に優れた溶媒であり、また無機塩類の
多くのものと錯塩を形成して溶解し、多くの有機反応の
溶媒としても用いられる有用な物質である。
従来の技術 DMIの製造方法は多数提案されている。
例えば、エチレンジアミンと尿素を反応させて２−イミ
ダゾリジノンを得、これにホルマリンを付加させた反応
生成物をトリクロロ酢酸、ギ酸などで還元してN,N′−
ジメチル化させる方法、またこの還元方法を改良して貴
金属触媒を使用し、酸性下に水素添加する方法、さらに
N,N′−ジメチルエチレンジアミンから、これとホスゲ
ンもしくはトリクロロメチルクロロホーメートをホスゲ
ンに分解しながら反応させる方法などが知られている。
ダゾリジノンを得、これにホルマリンを付加させた反応
生成物をトリクロロ酢酸、ギ酸などで還元してN,N′−
ジメチル化させる方法、またこの還元方法を改良して貴
金属触媒を使用し、酸性下に水素添加する方法、さらに
N,N′−ジメチルエチレンジアミンから、これとホスゲ
ンもしくはトリクロロメチルクロロホーメートをホスゲ
ンに分解しながら反応させる方法などが知られている。
また、本発明方法と類似の方法として、N,N′−ジアリ
ルエチレンジアミンと尿素より1,3−ジアリル−２−イ
ミダゾリジノンを40％の収率で得たとの報告〔J.Hetero
cyclic Chem.（1971）8,509〕も公知である。
ルエチレンジアミンと尿素より1,3−ジアリル−２−イ
ミダゾリジノンを40％の収率で得たとの報告〔J.Hetero
cyclic Chem.（1971）8,509〕も公知である。
さらに、N,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿素を加
熱反応させた場合、中間体として1,1′−ジメチル−1,
1′−ジメチレンビスウレア を生成し、これを約300℃に加熱してDMIを35％の収率で
得たとの報告がなされている。〔J.C.S（Perkin Tran
s.）2,（1981）,317〕。
熱反応させた場合、中間体として1,1′−ジメチル−1,
1′−ジメチレンビスウレア を生成し、これを約300℃に加熱してDMIを35％の収率で
得たとの報告がなされている。〔J.C.S（Perkin Tran
s.）2,（1981）,317〕。
発明が解決しようとする問題点 N,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿素より、DMIを製
造する方法はこの様に公知であるが、収率が極めて低く
工業的方法としては到底満足できるものではなかった。
造する方法はこの様に公知であるが、収率が極めて低く
工業的方法としては到底満足できるものではなかった。
このような理由で、従来この尿素を使用する方法はエチ
レンジアミンとの反応において２−イミダゾリジノンを
製造する方法に適用され、前述の如く引き続きホルマリ
ンとの生成物を還元する事によりDMIが製造されてい
た。従って、直接N,N′−ジメチルエチレンジアミンと
尿素より収率よくDMIを製造できるならば極めて簡素な
プロセスとなり、且つ安価に製造でき工業的に価値ある
方法となる。
レンジアミンとの反応において２−イミダゾリジノンを
製造する方法に適用され、前述の如く引き続きホルマリ
ンとの生成物を還元する事によりDMIが製造されてい
た。従って、直接N,N′−ジメチルエチレンジアミンと
尿素より収率よくDMIを製造できるならば極めて簡素な
プロセスとなり、且つ安価に製造でき工業的に価値ある
方法となる。
問題を解決するための手段 本発明者等はN,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿素
とを反応させ安価に且つ高収率でDMIを得る工業的製造
方法につき鋭意検討した結果、極性溶媒の存在下に180
℃以上で反応させる方法、さらに改良して最初の反応を
140℃以下で反応させ、引き続き、180℃以上で反応させ
る方法により、その目的が達せられることを見い出し、
先に出願した。
とを反応させ安価に且つ高収率でDMIを得る工業的製造
方法につき鋭意検討した結果、極性溶媒の存在下に180
℃以上で反応させる方法、さらに改良して最初の反応を
140℃以下で反応させ、引き続き、180℃以上で反応させ
る方法により、その目的が達せられることを見い出し、
先に出願した。
この方法は、初期反応を140℃以下で実施し、好ましく
はN,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿素との仕込量
比を等モル程度用いることによりシアヌル酸の副生成を
抑制した方法である。
はN,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿素との仕込量
比を等モル程度用いることによりシアヌル酸の副生成を
抑制した方法である。
しかしながら該方法においてN,N′−ジメチルエチレン
ジアミンに対して尿素を等モル程度用いた場合は、後期
分解反応において未反応N,N′−ジメチルエチレンジア
ミンが過剰残存し、N,N′−ジメチルエチレンジアミン
の沸点が後期の分解反応温度よりも低いので所望の温度
まで常圧下には昇温できず、したがって反応を加圧下で
行う必要がある。
ジアミンに対して尿素を等モル程度用いた場合は、後期
分解反応において未反応N,N′−ジメチルエチレンジア
ミンが過剰残存し、N,N′−ジメチルエチレンジアミン
の沸点が後期の分解反応温度よりも低いので所望の温度
まで常圧下には昇温できず、したがって反応を加圧下で
行う必要がある。
本発明者等はさらに検討を行い、後期反応の180℃以上
で反応させる際、新たにN,N′−ジメチルエチレンジア
ミンを添加しながら反応させることにより、より効率的
な製造方法となることを見い出し、本発明を完成した。
で反応させる際、新たにN,N′−ジメチルエチレンジア
ミンを添加しながら反応させることにより、より効率的
な製造方法となることを見い出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、初期反応においてはN,N′−ジメチルエ
チレンジアミンに対し当量付近の２モル程度の尿素を用
いて反応を実施し、引き続き昇温して180℃以上で後期
分解反応を行う際、N,N′−ジメチルエチレンジアミン
を添加しながら反応させる方法であり、全反応を通じて
常圧下にDMIを製造することができる。しかも、後期分
解反応時にN,N′−ジメチルエチレンジアミンを添加す
ることによりシアヌル酸の副生が抑制され、且つ、添加
されたN,N′−ジメチルエチレンジアミンも極めて高い
選択率でDMIに転化されることを見い出した。
チレンジアミンに対し当量付近の２モル程度の尿素を用
いて反応を実施し、引き続き昇温して180℃以上で後期
分解反応を行う際、N,N′−ジメチルエチレンジアミン
を添加しながら反応させる方法であり、全反応を通じて
常圧下にDMIを製造することができる。しかも、後期分
解反応時にN,N′−ジメチルエチレンジアミンを添加す
ることによりシアヌル酸の副生が抑制され、且つ、添加
されたN,N′−ジメチルエチレンジアミンも極めて高い
選択率でDMIに転化されることを見い出した。
本発明方法の最初の初期反応においては140℃以下で反
応させることにより、収率良く1,1′−ジメチル−1,1′
−ジメチレンビスウレア〔融点（分解）262℃〕が製造
される。反応温度は尿素自身での反応を抑制する必要か
ら140℃以下に保持する必要があり、好ましくは100〜13
0℃で反応させるのが良く、ほぼ定量的収率で1,1′−ジ
メチル−1,1′−ジメチレンビスウレアが得られる。100
℃以下で反応させても良いが反応速度が小さくなり、1,
1′−ジメチル−1,1′−ジメチレンビスウレアの製造に
約10時間以上を要し不経済である。初期反応のN,N′−
ジメチルエチレンジアミンと尿素との反応においては反
応は定量的に進み、その際反応の進行とともに放出され
るNH3ガスを定量することにより終点を知ることができ
る。
応させることにより、収率良く1,1′−ジメチル−1,1′
−ジメチレンビスウレア〔融点（分解）262℃〕が製造
される。反応温度は尿素自身での反応を抑制する必要か
ら140℃以下に保持する必要があり、好ましくは100〜13
0℃で反応させるのが良く、ほぼ定量的収率で1,1′−ジ
メチル−1,1′−ジメチレンビスウレアが得られる。100
℃以下で反応させても良いが反応速度が小さくなり、1,
1′−ジメチル−1,1′−ジメチレンビスウレアの製造に
約10時間以上を要し不経済である。初期反応のN,N′−
ジメチルエチレンジアミンと尿素との反応においては反
応は定量的に進み、その際反応の進行とともに放出され
るNH3ガスを定量することにより終点を知ることができ
る。
次いで、引き続き昇温して180℃以上、好ましくは220〜
260℃で新たにN,N′−ジメチルエチレンジアミンを添加
しながら、1,1′−ジメチル−1,1′−ジメチレンビスウ
レアの分解反応を行うことにより極めて高収率でDMIが
得られる。180℃未満では反応速度が小さく、また300℃
付近では加熱方法の点で問題がある。
260℃で新たにN,N′−ジメチルエチレンジアミンを添加
しながら、1,1′−ジメチル−1,1′−ジメチレンビスウ
レアの分解反応を行うことにより極めて高収率でDMIが
得られる。180℃未満では反応速度が小さく、また300℃
付近では加熱方法の点で問題がある。
本発明方法の180℃以上に昇温して実施する後期反応
は、初期反応で得られた1,1′−ジメチル−1,1′−ジメ
チレンビスウレアのDMIへの分解反応である。その際、
系内にN,N′−ジメチルエチレンジアミンが存在しない
場合は多量のシアヌル酸が副生し、尿素に対するDMIの
収率は50％未満となる。従って本発明においては初期反
応仕上時の原料をほぼ当量用いているので、後期反応に
おいて系内に1,1′−ジメチル−1,1′−ジメチレンビス
ウレアに対し望ましくはほぼ等モルのN,N′−ジメチル
エチレンジアミンを添加して存在させることによりシア
ヌル酸の副生を抑制できる。
は、初期反応で得られた1,1′−ジメチル−1,1′−ジメ
チレンビスウレアのDMIへの分解反応である。その際、
系内にN,N′−ジメチルエチレンジアミンが存在しない
場合は多量のシアヌル酸が副生し、尿素に対するDMIの
収率は50％未満となる。従って本発明においては初期反
応仕上時の原料をほぼ当量用いているので、後期反応に
おいて系内に1,1′−ジメチル−1,1′−ジメチレンビス
ウレアに対し望ましくはほぼ等モルのN,N′−ジメチル
エチレンジアミンを添加して存在させることによりシア
ヌル酸の副生を抑制できる。
本発明方法において使用される溶媒としては、炭化水素
及びハロゲン化炭化水素は適さず、極性溶媒を使用す
る。好ましい溶媒としはN,N−ジメチルホルムアミド、
N,N−ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、スル
ホラン、メチルイソブチルケトン、ニトロベンゼン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、DMI等極性非プロトン
溶媒が良い。特に180℃以上の沸点を有する溶媒が好ま
しく、収率及び溶媒分離の煩雑さを避ける意味からDMI
を溶媒とするのが好ましい。
及びハロゲン化炭化水素は適さず、極性溶媒を使用す
る。好ましい溶媒としはN,N−ジメチルホルムアミド、
N,N−ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿素、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、スル
ホラン、メチルイソブチルケトン、ニトロベンゼン、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、DMI等極性非プロトン
溶媒が良い。特に180℃以上の沸点を有する溶媒が好ま
しく、収率及び溶媒分離の煩雑さを避ける意味からDMI
を溶媒とするのが好ましい。
初期反応において仕込まれるN,N′−ジメチルエチレン
ジアミンと尿素の量比はほぼ1:2モル付近が選ばれる。
N,N′−ジメチルエチレンジアミンがこれより極端に多
い時は180℃以上での1,1′−ジメチル−1,1′−ジメチ
レンビスウレアの分解反応の際、N,N′−ジメチルエチ
レンジアミンの沸点（120℃／760mmHg）が低い為耐圧装
置を必要とし逆に尿素が多い時には初期反応の終了後昇
温する際にシアヌル酸を生成する。
ジアミンと尿素の量比はほぼ1:2モル付近が選ばれる。
N,N′−ジメチルエチレンジアミンがこれより極端に多
い時は180℃以上での1,1′−ジメチル−1,1′−ジメチ
レンビスウレアの分解反応の際、N,N′−ジメチルエチ
レンジアミンの沸点（120℃／760mmHg）が低い為耐圧装
置を必要とし逆に尿素が多い時には初期反応の終了後昇
温する際にシアヌル酸を生成する。
引き続き180℃以上に昇温して分解反応を行うが、その
際新たに添加されるN,N′−ジメチルエチレンジアミン
の量は1,1′−ジメチル−1,1′−ジメチレンビスウレア
に対しほぼ等モルとなるよう選ばれる。即ち、全反応に
おいて使用されるN,N′−ジメチルエチレンジアミンと
尿素の量比はほぼ等モルとなるよう選ばれ、N,N′−ジ
メチルエチレンジアミンについては初期反応及び分解反
応工程でほぼ２分割して使用する。
際新たに添加されるN,N′−ジメチルエチレンジアミン
の量は1,1′−ジメチル−1,1′−ジメチレンビスウレア
に対しほぼ等モルとなるよう選ばれる。即ち、全反応に
おいて使用されるN,N′−ジメチルエチレンジアミンと
尿素の量比はほぼ等モルとなるよう選ばれ、N,N′−ジ
メチルエチレンジアミンについては初期反応及び分解反
応工程でほぼ２分割して使用する。
本発明方法の通常の態様を述べれば、還流冷却器、温度
計、滴下ロール及び機械的撹拌機を備えた反応器にN,
N′−ジメチルエチレンジアミン、尿素及び溶媒を所定
量加える。その際、例えばDMIを溶媒に使用すれば以下
の反応は常圧下に実施できる。昇温して140℃以下で反
応する。反応を進行とともにNH3ガスが発生し、反応の
終点はガスの発生が停止することで知ることができる。
計、滴下ロール及び機械的撹拌機を備えた反応器にN,
N′−ジメチルエチレンジアミン、尿素及び溶媒を所定
量加える。その際、例えばDMIを溶媒に使用すれば以下
の反応は常圧下に実施できる。昇温して140℃以下で反
応する。反応を進行とともにNH3ガスが発生し、反応の
終点はガスの発生が停止することで知ることができる。
引き続き180℃に昇温する。180℃付近より新たに所定量
のN,N′−ジメチルエチレンジアミンを少量ずつ滴下し
ながら180℃以上で反応する。反応終了液は直接蒸留す
るのみでDMIを取出すことができる。特にDMIを溶媒とし
た場合、蒸留時の溶媒と分離を必要とせず、極めて簡素
化されたプロセスとなる。さらに反応終了液の一部を抜
き出して、蒸留後DMIを取出し、残液はそのまま次回の
反応の溶媒として使用することも可能である。
のN,N′−ジメチルエチレンジアミンを少量ずつ滴下し
ながら180℃以上で反応する。反応終了液は直接蒸留す
るのみでDMIを取出すことができる。特にDMIを溶媒とし
た場合、蒸留時の溶媒と分離を必要とせず、極めて簡素
化されたプロセスとなる。さらに反応終了液の一部を抜
き出して、蒸留後DMIを取出し、残液はそのまま次回の
反応の溶媒として使用することも可能である。
以下実施例を挙げさらに詳細に説明する。
実施例１ 還流冷却器、温度計、滴下ロート及び撹拌機を備えた30
0mlのガラス製フラスコ中にN,N′−ジメチルエチレンジ
アミン44.1g（0.5モル）、尿素60.1g（1.0モル）及び溶
媒としてDMI100.0gを仕込んだ。滴下ロート中にはN,N′
−ジメチルエチレンジアミン44.1gを用意した。120℃に
昇温し反応した。反応の進行とともにNH3ガスが発生
し、反応液中に結晶が析出してくる。約２時間後NH3ガ
スの発生が停止した所より、さらに210℃迄昇温した。2
00℃付近から滴下ロート中よりN,N′−ジメチルエチレ
ンジアミンを約２時間かけて滴下した。その後１時間同
温度で反応した。反応終了液を減圧下に蒸留して、ガス
クロマトグラフイーによる純度99.5％のDMI留分211.3g
を得た（収率97.0％）。
0mlのガラス製フラスコ中にN,N′−ジメチルエチレンジ
アミン44.1g（0.5モル）、尿素60.1g（1.0モル）及び溶
媒としてDMI100.0gを仕込んだ。滴下ロート中にはN,N′
−ジメチルエチレンジアミン44.1gを用意した。120℃に
昇温し反応した。反応の進行とともにNH3ガスが発生
し、反応液中に結晶が析出してくる。約２時間後NH3ガ
スの発生が停止した所より、さらに210℃迄昇温した。2
00℃付近から滴下ロート中よりN,N′−ジメチルエチレ
ンジアミンを約２時間かけて滴下した。その後１時間同
温度で反応した。反応終了液を減圧下に蒸留して、ガス
クロマトグラフイーによる純度99.5％のDMI留分211.3g
を得た（収率97.0％）。
実施例２ 溶媒がエチレングリコールである以外実施例１と同様の
反応器に、同様の組成で原料を仕込んだ。120℃で２時
間反応後昇温して180℃とし、実施例１と同様反応した
所、1,1′−ジメチル−1,1′−ジメチレンビスウレアは
認められず、反応液中には褐色タール物が認められた。
実施例１同様に処理して収率60.0％でDMIを得た。
反応器に、同様の組成で原料を仕込んだ。120℃で２時
間反応後昇温して180℃とし、実施例１と同様反応した
所、1,1′−ジメチル−1,1′−ジメチレンビスウレアは
認められず、反応液中には褐色タール物が認められた。
実施例１同様に処理して収率60.0％でDMIを得た。
実施例３ DMIの替りに各種溶媒を使用し、実施例１と同一条件で
反応、処理して表の通りの結果を得た。但し、使用した
溶媒の沸点が全て210℃／760mmHg以下であったため、反
応器は300mlのステンレス製オートクレーブを使用し
た。
反応、処理して表の通りの結果を得た。但し、使用した
溶媒の沸点が全て210℃／760mmHg以下であったため、反
応器は300mlのステンレス製オートクレーブを使用し
た。
Claims (2)
- 【請求項１】N,N′-ジメチルエチレンジアミンと尿素よ
り1,3-ジメチル-２-イミダゾリジノンを製造するに際
し、極性非プロトン溶媒の存在下に、N,N′-ジメチルエ
チレンジアミンに対し尿素を約２モル倍仕込み、初期反
応の1,1′-ジメチル-1,1′-ジメチレンビスウレアの生
成が完結するまでは140℃以下で反応させ、引き続き180
℃以上でN,N′-ジメチルエチレンジアミンを添加しなが
ら反応させることを特徴とする1,3-ジメチル-２-イミダ
ゾリジノンの製法。 - 【請求項２】180℃以上の反応において添加されるN,N′
-ジメチルエチレンジアミンの添加量が、全反応におい
て使用されるN,N′-ジメチルエチレンジアミンと尿素が
ほぼ等モルとなるように添加する特許請求の範囲第
（１）項記載の方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7665785A JPH0665666B2 (ja) | 1985-04-12 | 1985-04-12 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製法 |
| US06/846,564 US4731453A (en) | 1985-04-03 | 1986-03-31 | Process for producing 1, 3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| CA000505558A CA1264761A (en) | 1985-04-03 | 1986-04-01 | Process for producing 1, 3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| KR1019860002532A KR870001929B1 (ko) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법 |
| EP86104563A EP0198345B1 (en) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| IN246/MAS/86A IN167189B (ja) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | |
| DE8686104563T DE3673049D1 (de) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | Verfahren zur herstellung von 1,3-dialkyl-2-imidazolidinon. |
| IN822/MAS/89A IN170558B (ja) | 1985-04-03 | 1989-11-07 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7665785A JPH0665666B2 (ja) | 1985-04-12 | 1985-04-12 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236769A JPS61236769A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH0665666B2 true JPH0665666B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=13611475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7665785A Expired - Lifetime JPH0665666B2 (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-12 | １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0665666B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9353430B2 (en) | 2005-10-28 | 2016-05-31 | Shipston Aluminum Technologies (Michigan), Inc. | Lightweight, crash-sensitive automotive component |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007039443A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-02-15 | Mitsui Chemicals Inc | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノンおよび１，５−ジアルキル−［１，３，５］トリアゼパン−２，４−ジオンの製造方法 |
-
1985
- 1985-04-12 JP JP7665785A patent/JPH0665666B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9353430B2 (en) | 2005-10-28 | 2016-05-31 | Shipston Aluminum Technologies (Michigan), Inc. | Lightweight, crash-sensitive automotive component |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61236769A (ja) | 1986-10-22 |
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