JPS5944306B2 - Ｎ−ｔ−アルキルアミド類の製造法 - Google Patents
Ｎ−ｔ−アルキルアミド類の製造法Info
- Publication number
- JPS5944306B2 JPS5944306B2 JP16705682A JP16705682A JPS5944306B2 JP S5944306 B2 JPS5944306 B2 JP S5944306B2 JP 16705682 A JP16705682 A JP 16705682A JP 16705682 A JP16705682 A JP 16705682A JP S5944306 B2 JPS5944306 B2 JP S5944306B2
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- Japan
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- mol
- acid
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- producing
- butanol
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は三級アルコール類およびニトリル類を酸触媒の
存在下に反応させてＮ−を−アルキルアミド類を高収率
で製造する方法（但し、 を−ブタノールと青酸とから
Ｎ−をブチルホルムアミドを製造する方法は除く）に関
する。
存在下に反応させてＮ−を−アルキルアミド類を高収率
で製造する方法（但し、 を−ブタノールと青酸とから
Ｎ−をブチルホルムアミドを製造する方法は除く）に関
する。
Ｎ−をアルキルアミド類（以後ＴＡＡと略示する）は有
機ゴム薬品や医薬品の原材料であるモノ三級アルキルア
ミンを製造するに有用な中間体であることは知られてい
る。
機ゴム薬品や医薬品の原材料であるモノ三級アルキルア
ミンを製造するに有用な中間体であることは知られてい
る。
ＴＡＡを製造する方法は従来から一般に液相下。
２０〜６０℃で三級オレフィン類又はΞ級アルコール類
に対する硫酸のモル比が１〜２、三級オレフィン類又は
三級アルコール類に対するニトリル類のモル比が０．５
〜１の条件下で反応させてＴＡＡの硫酸付加物を製造後
、安水あるいは苛性ソーダ等のアルカリで中和しＴＡＡ
を分離する方法（ｕｓｐ２、７７３、０９７やＪ、Ａｍ
ｅに、Ｃｈｅｎ−ｌ、Ｓｏｃ。
に対する硫酸のモル比が１〜２、三級オレフィン類又は
三級アルコール類に対するニトリル類のモル比が０．５
〜１の条件下で反応させてＴＡＡの硫酸付加物を製造後
、安水あるいは苛性ソーダ等のアルカリで中和しＴＡＡ
を分離する方法（ｕｓｐ２、７７３、０９７やＪ、Ａｍ
ｅに、Ｃｈｅｎ−ｌ、Ｓｏｃ。
７Ｏ、４０４５（１９４８）や、液相下５０〜２５００
Ｃで１〜２０重量％の酸水溶液の触媒存在下に三級オレ
フィン類又は三級アルコール類にヌ」するニトリル類の
モル比が０．６〜１の条件で反応させてＴＡＡを得る方
法（ｕｓｐ２、４５７、６６０）等が知られている。
Ｃで１〜２０重量％の酸水溶液の触媒存在下に三級オレ
フィン類又は三級アルコール類にヌ」するニトリル類の
モル比が０．６〜１の条件で反応させてＴＡＡを得る方
法（ｕｓｐ２、４５７、６６０）等が知られている。
しかしながらこれらの方法は例えば硫酸を三級オレフィ
ン類や三級アルコール類に対し１〜２倍モル用いる方法
ではＴＡＡを分離するのに当量のアルカリを必要とする
上にその中和廃水の処理の問題があり、又、１〜２０重
量％の酸の水溶液を触媒として用いる方法はその実施例
にも記載されているようにＴＡＡの収率は２０モル％に
も満たない成績であり、工業的製法としては極めて不満
足なものといえる。本発明者等はこれら公知の方法の問
題点を改善し、優れたＴＡΛの工業的製造方法を確立す
べく鋭意検討した結果本発明を完成するに至つたもので
ある。
ン類や三級アルコール類に対し１〜２倍モル用いる方法
ではＴＡＡを分離するのに当量のアルカリを必要とする
上にその中和廃水の処理の問題があり、又、１〜２０重
量％の酸の水溶液を触媒として用いる方法はその実施例
にも記載されているようにＴＡＡの収率は２０モル％に
も満たない成績であり、工業的製法としては極めて不満
足なものといえる。本発明者等はこれら公知の方法の問
題点を改善し、優れたＴＡΛの工業的製造方法を確立す
べく鋭意検討した結果本発明を完成するに至つたもので
ある。
即ち本発明は三毀アルコール類およびニトリル類を酸触
媒の存在下に反足、させてＴＡＡを製造する方法（但し
、 を−ブタノールと青酸とからＮ−ｔ−ブチルホルム
アミドを製造する方法は除く）において，三級ア′レコ
ール類に対する酸のモル比が０．０５〜０．８．三級ア
ルコール類に対する水のモル比が０．５以下および三級
アルコール類に対するニトリル類のモル比が１．５〜１
０である条件下で反応を行うことからなるＴＡＡの製造
方法である。
媒の存在下に反足、させてＴＡＡを製造する方法（但し
、 を−ブタノールと青酸とからＮ−ｔ−ブチルホルム
アミドを製造する方法は除く）において，三級ア′レコ
ール類に対する酸のモル比が０．０５〜０．８．三級ア
ルコール類に対する水のモル比が０．５以下および三級
アルコール類に対するニトリル類のモル比が１．５〜１
０である条件下で反応を行うことからなるＴＡＡの製造
方法である。
本発明方法に用いられる三級アルコール類としてはｔ−
ブタノール． ｔ−アミルアルコール．２一フエニル一
２−プロパノール １−フエニル一２−メチル−２−プ
ロパノール ２−メチル−２−ペンタノール ２−メチ
ル−２−ヘキサ２−ル２−メチル−２−ヘプタノール．
２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール等が挙げ
られる。
ブタノール． ｔ−アミルアルコール．２一フエニル一
２−プロパノール １−フエニル一２−メチル−２−プ
ロパノール ２−メチル−２−ペンタノール ２−メチ
ル−２−ヘキサ２−ル２−メチル−２−ヘプタノール．
２，４，４−トリメチル−２−ペンタノール等が挙げ
られる。
又，ニトリル類としては青酸，アセトニトリル．アクリ
ロニトリル等が例示される。反応温度は５０〜１５０℃
であり特に６０〜１００℃が好ましい。
ロニトリル等が例示される。反応温度は５０〜１５０℃
であり特に６０〜１００℃が好ましい。
反応温度がこの範囲より高い場合には生成したＴＡＡが
モノ−ｔ−アルキルアミン、更には三級オレフイン類ま
で分解し易くなる上にその時生成するモノ−ｔ−アルキ
ルアミンまたはアンモニアで酸が被毒されるためＴＡＡ
の収率が低下する。又．反応温度がこの範囲より低い場
合に１瀘反応速度が小さくなり経済註が悪くなる傾向を
有する。反応圧力は反応原料および反応生成物の反応温
度における自圧以上あれば良く特に制限はない。
モノ−ｔ−アルキルアミン、更には三級オレフイン類ま
で分解し易くなる上にその時生成するモノ−ｔ−アルキ
ルアミンまたはアンモニアで酸が被毒されるためＴＡＡ
の収率が低下する。又．反応温度がこの範囲より低い場
合に１瀘反応速度が小さくなり経済註が悪くなる傾向を
有する。反応圧力は反応原料および反応生成物の反応温
度における自圧以上あれば良く特に制限はない。
自圧以上に加圧する場合は窒素等の反応に不活励なガス
を用いても差しつかえない。本発明方法において使用さ
れる酸触媒として（ゴ、硫酸，塩化アルミ、塩酸．り冫
酸．ヘテロポリ酸，ｐ−トルエンスルホン酸等の無機酸
または有機スルホン酸が用いられるが反応収率及ひ経済
曲より硫酸が特に好ましい。
を用いても差しつかえない。本発明方法において使用さ
れる酸触媒として（ゴ、硫酸，塩化アルミ、塩酸．り冫
酸．ヘテロポリ酸，ｐ−トルエンスルホン酸等の無機酸
または有機スルホン酸が用いられるが反応収率及ひ経済
曲より硫酸が特に好ましい。
本発明方法において使用される酸触媒の使用量は，三級
アルコール類に対して０．０５〜０．８倍モ′レ用いる
事が必要であり０，１〜０３５倍モルが特に好ましい。
アルコール類に対して０．０５〜０．８倍モ′レ用いる
事が必要であり０，１〜０３５倍モルが特に好ましい。
酸の使用量がこの範囲より少ない場合には反応の転化率
が低くなり好ましくない。また酸の使用量がこの範囲よ
り多い場合には．反応上特１こ不都合はないが、中和処
理及び廃水処理の費用が増加し経済的に不利となり好ま
しくない。本発明方法に使用されるニトリル類は，三級
アルコール類に対して、１，５〜１０倍モル、好ましく
（１２〜４倍モルが適当である。ニトリル類の使用量が
この範囲より少なすぎる場合には三級アルコールと平衡
にある三級オレフイン類の重合等の副反応が多くなりＴ
ＡＡの選択率が悪くなる。また．ニトリル類の使用量が
多すぎる場合には、反応上特に不都合はないが経済曲が
悪くなるので好ましくない。本発明の方法において用い
られる過剰量のニトリル類は反応後大部分が未反応で残
つているため，それらは回収後リサイクル使用が可能で
ある。
が低くなり好ましくない。また酸の使用量がこの範囲よ
り多い場合には．反応上特１こ不都合はないが、中和処
理及び廃水処理の費用が増加し経済的に不利となり好ま
しくない。本発明方法に使用されるニトリル類は，三級
アルコール類に対して、１，５〜１０倍モル、好ましく
（１２〜４倍モルが適当である。ニトリル類の使用量が
この範囲より少なすぎる場合には三級アルコールと平衡
にある三級オレフイン類の重合等の副反応が多くなりＴ
ＡＡの選択率が悪くなる。また．ニトリル類の使用量が
多すぎる場合には、反応上特に不都合はないが経済曲が
悪くなるので好ましくない。本発明の方法において用い
られる過剰量のニトリル類は反応後大部分が未反応で残
つているため，それらは回収後リサイクル使用が可能で
ある。
三級アルコール類を原料として本発明の方法を実施する
場合は，特に水を加える必要はないが．三級アルコール
類に対して０．５倍モル以下の水が存在していても不都
合はない。０．５倍モル以上の水を加えた場合は，反応
の進行が遅くなるばかりでなくＴＡＡの加水分解反応が
おこるため好ましくない。
場合は，特に水を加える必要はないが．三級アルコール
類に対して０．５倍モル以下の水が存在していても不都
合はない。０．５倍モル以上の水を加えた場合は，反応
の進行が遅くなるばかりでなくＴＡＡの加水分解反応が
おこるため好ましくない。
本発明の方法によつて得られるＴＡＡは．反応後触媒で
ある酸を中和した隆、分液あるいは抽出等の通常の方法
によつて取出す事が可能である。
ある酸を中和した隆、分液あるいは抽出等の通常の方法
によつて取出す事が可能である。
又ＴＡＡを更に加水分解反応に供してモノ三級アルキル
アミンを得ようとする場合は，ＴＡＡを一旦単離後．公
知の方法により苛囲ソーダのようなア′レカリにより加
水分解反応に供することもできるし単離することなく．
本発明の方法によつて得られた反応液にアルカリを添加
して加水分解反応を行うことも可能である。本発明の方
法によつて得られる反応系に残存している過剰のニトリ
ル類は．反応凌．脱ガス，蒸留等の通常の方法によつて
留去した？．上記の処理を行う事が好ましい。本発明に
おける反応は，回分武あるいは連続式のいずれを用いて
も目的を達成することができる。以上．述べたごとく本
発明の方法で反応を行なうことにより，Ｎ−ｔ−アルキ
ルアミド類が高収率で得られかつ大巾に中和に必要なア
ルカリ量の削減かつ廃水の大巾削減ができるので本発明
方法は工業的に非常に有用である。以下．本発明を実施
例によつて更に詳細に説明するが，本発明はこれら実施
例により何ら制限されるものではない。
アミンを得ようとする場合は，ＴＡＡを一旦単離後．公
知の方法により苛囲ソーダのようなア′レカリにより加
水分解反応に供することもできるし単離することなく．
本発明の方法によつて得られた反応液にアルカリを添加
して加水分解反応を行うことも可能である。本発明の方
法によつて得られる反応系に残存している過剰のニトリ
ル類は．反応凌．脱ガス，蒸留等の通常の方法によつて
留去した？．上記の処理を行う事が好ましい。本発明に
おける反応は，回分武あるいは連続式のいずれを用いて
も目的を達成することができる。以上．述べたごとく本
発明の方法で反応を行なうことにより，Ｎ−ｔ−アルキ
ルアミド類が高収率で得られかつ大巾に中和に必要なア
ルカリ量の削減かつ廃水の大巾削減ができるので本発明
方法は工業的に非常に有用である。以下．本発明を実施
例によつて更に詳細に説明するが，本発明はこれら実施
例により何ら制限されるものではない。
なお．実施例中に示した％は特記しない限りモル％であ
る。
る。
実施例 １
１．５１のガラス製オートクレーブに９８重量％硫酸６
０９（０．６モル）．アセトニトリル３６９９（９モル
）及びｔ−ブタノール２２２９（３モル）を仕込み，電
磁攪拌しながら８０℃で２時間反応させたｏこの反応液
を中和後．有機層をガスクロ分析した。
０９（０．６モル）．アセトニトリル３６９９（９モル
）及びｔ−ブタノール２２２９（３モル）を仕込み，電
磁攪拌しながら８０℃で２時間反応させたｏこの反応液
を中和後．有機層をガスクロ分析した。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミド３２８９（２．８５モル）
が得られ．収率１ｊｔ−ブタノールベースで９５％であ
つた。実施例 ２ ９８重量％硫酸６０９（０．６モル）の代わりに，リン
酸５８．８９（０，６モル）を用いた他は．実施列１と
同様に行なつた。
が得られ．収率１ｊｔ−ブタノールベースで９５％であ
つた。実施例 ２ ９８重量％硫酸６０９（０．６モル）の代わりに，リン
酸５８．８９（０，６モル）を用いた他は．実施列１と
同様に行なつた。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは２９９ｇ（２．６モル）
得られ，収率はｔ−ブタノールベースで８７％であつた
。
得られ，収率はｔ−ブタノールベースで８７％であつた
。
実施例 ３
９８重量％硫酸６０９（０、６モル）の代わりにｐ−ト
ルエンスルホン酸１０３．２９（０．６モル）を用いた
他は実施例１と同様に行なつた。
ルエンスルホン酸１０３．２９（０．６モル）を用いた
他は実施例１と同様に行なつた。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは３１１９（２．７モ′レ
）得られ．収率はｔ−ブタノールベースで９０％であつ
た。
）得られ．収率はｔ−ブタノールベースで９０％であつ
た。
実施例 ４
９８重量％硫酸６０９（０．６モル）の代わりに１２−
モリブドリン酸２７４９（０．１５モル）を用いた他１
１実施列１と同様に行なつた。
モリブドリン酸２７４９（０．１５モル）を用いた他１
１実施列１と同様に行なつた。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは２９０９（２．５２モル
）得られ．収率はｔ−ブタノールベースで８４％であつ
た。
）得られ．収率はｔ−ブタノールベースで８４％であつ
た。
実例施 ５
９８重量％硫酸を６０９（０．６モル）の代わりに２０
９（０、２モル）用いた他は実施列１と同様に行なつた
。
９（０、２モル）用いた他は実施列１と同様に行なつた
。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは２８６９（２．４９モル
）得られ．収率はｔ−ブタノールベースで８３％であつ
１こ。
）得られ．収率はｔ−ブタノールベースで８３％であつ
１こ。
実施例 ６
９８重量％硫酸を６０ｇ（０，６モル）の代わりに２１
０９（２．１モル）用いた他は実施列１と同様に行なつ
た。
０９（２．１モル）用いた他は実施列１と同様に行なつ
た。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは３２７９（２．８４モル
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで９５％であつ
た。
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで９５％であつ
た。
比較例 １
９８重量％硫酸を６０９（０２６モル）の代わりに６９
（０．０６モル）用いた他は実施例１と同様に行なつた
。
（０．０６モル）用いた他は実施例１と同様に行なつた
。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは１５５９（１．３５モル
）得られ．収率はｔ−ブタノールベースで４５％であつ
た。
）得られ．収率はｔ−ブタノールベースで４５％であつ
た。
実施例 ７
アセトニトリルを３６９９（９モル）の代わりに６１８
５９（４５モル）用いた他は実施列１と同様に行なつた
。
５９（４５モル）用いた他は実施列１と同様に行なつた
。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは２２０９（１，９１モル
）得られ，収率はｔ−ブタノールベースで６４％であつ
た。
）得られ，収率はｔ−ブタノールベースで６４％であつ
た。
比較例 ２
アセトニトリルを３６９９（９モル）の代わりに．１２
３９（３モル）用いた他は実施列１と同様に行なつた。
３９（３モル）用いた他は実施列１と同様に行なつた。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミド（：８６９（０．７５モル
）得られ、収率（ばｔ−ブタノールベースで２５％であ
つた。
）得られ、収率（ばｔ−ブタノールベースで２５％であ
つた。
実施例 ８
アセトニトリ′レを３６９ｙ（９モル）の代わりに６１
５９（１５モル）用いた他は実施例１と同様に行なつた
。
５９（１５モル）用いた他は実施例１と同様に行なつた
。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミド｛Ｊ３３Ｏ９（２．８７モ
ル）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで９６％であ
つた。
ル）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで９６％であ
つた。
実施例 ９
アセトニトリルを３６９９（９モル）の代わりに９８４
９（２４モル）用いた他は実施列１と同様に行なつた。
９（２４モル）用いた他は実施列１と同様に行なつた。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは、３３５９（２．９１モ
ル）得られ．収率（１ｔ−ブタノールベースで９７％で
あつた。
ル）得られ．収率（１ｔ−ブタノールベースで９７％で
あつた。
実施例 １０
水を１８９（１モル）あらたに加えた他は．実施列１と
同様に行なつた。
同様に行なつた。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは２４２９（２．１モル）
得られ．収率はｔ−ブタノールベースで７７０％であつ
た。
得られ．収率はｔ−ブタノールベースで７７０％であつ
た。
比較例 ３
水を１８９（１モル）の代わりに．５４ｆ！（３モル）
用いた他は実施列１０と同様に行なつた。
用いた他は実施列１０と同様に行なつた。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは１０６ｙ（０，９２モル
）得られ．収率１１ｔ−ブタノールベースで３１％であ
つた。実施例１１〜１３．比較例４ 反応温度８０℃の代わりにそれぞれ６０℃、１００℃．
１４０℃及ひ１６０℃で行なつた他は実施Ｆｆ！ＩＪｌ
と同様に行なつた。
）得られ．収率１１ｔ−ブタノールベースで３１％であ
つた。実施例１１〜１３．比較例４ 反応温度８０℃の代わりにそれぞれ６０℃、１００℃．
１４０℃及ひ１６０℃で行なつた他は実施Ｆｆ！ＩＪｌ
と同様に行なつた。
結果（ｊ下表の通りであつた。実施例 １４
アセトニトリル３６９９（９モル）及びｔ−ブタノール
２２２９（３モル）の代わりＪこ青酸２４３９（９モル
）及ひｔ−アミルアルコール２６４９（３モル）用いた
他は実施例１と同様に行なつた。
２２２９（３モル）の代わりＪこ青酸２４３９（９モル
）及ひｔ−アミルアルコール２６４９（３モル）用いた
他は実施例１と同様に行なつた。
Ｎ−ｔ−アミルホルムアミドは３１７９（２．７６モ′
レ）得られ、収率はｔ−アミルアルコ一′レベースで９
２％であつた。実施例 １５ アセトニトリル３６９９（９モル）の代わりにアクリロ
ニトリル４７７９（９モル）用いた他は，実施例１と同
様に行なつた。
レ）得られ、収率はｔ−アミルアルコ一′レベースで９
２％であつた。実施例 １５ アセトニトリル３６９９（９モル）の代わりにアクリロ
ニトリル４７７９（９モル）用いた他は，実施例１と同
様に行なつた。
Ｎ−ｔ−ブチ′レアクリロアミド３３５ｆ！（２．６４
モ′レ）得られ，収率はｔ−ブタノールベースで８８％
であつた。
モ′レ）得られ，収率はｔ−ブタノールベースで８８％
であつた。
実施例 １６
ｔ−アミルアルコ一′レ２６４９（３モル）の代わりに
２−メチル−２−ペンタノール３０６９（３モル）用い
た他は．実施列１４と同様に行なつた。
２−メチル−２−ペンタノール３０６９（３モル）用い
た他は．実施列１４と同様に行なつた。
Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）−ホルムアミド３５２
９（２．７３モル）得られ、収率は２−メチル−２−ペ
ンタノールベースで９１％であつた。
９（２．７３モル）得られ、収率は２−メチル−２−ペ
ンタノールベースで９１％であつた。
実施例 １７ｔ−アミルアルコール２６４９（３モル）
の代わりに２，４−ジメチル−２−ペンタノール３４８
９（３モル）用いた他１１実施例１４と同様に行なつた
。
の代わりに２，４−ジメチル−２−ペンタノール３４８
９（３モル）用いた他１１実施例１４と同様に行なつた
。
Ｎ−（１，１，３−トリメチルブチル）−ホルムアミド
３８９９（２．７２モ′レ）得られ．収率は２，４−ジ
メチル−２−ペンタノールベースで９１％であつた。
３８９９（２．７２モ′レ）得られ．収率は２，４−ジ
メチル−２−ペンタノールベースで９１％であつた。
実施例 １８
ｔ−アミルアルコール２６４９（３モル）の代わりにα
，α−ジメチルベンジルア′レコ一′レ４０８９（３モ
′レ）用いた他は実施例１４と同様に行なつた。
，α−ジメチルベンジルア′レコ一′レ４０８９（３モ
′レ）用いた他は実施例１４と同様に行なつた。
Ｎ−（１−メナル一１−フエニルエチル）−ホ′レムア
ミド３３５９（２．０６モル）得られ．収率は，α，α
−ジメナルベンジ′レアルコールベースで６９％であつ
１こ。
ミド３３５９（２．０６モル）得られ．収率は，α，α
−ジメナルベンジ′レアルコールベースで６９％であつ
１こ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 三級アルコール類およびニトリル類を酸触媒の存在
下に反応させてＮ−ｔ−アルキルアミド類を製造する方
法（但し、ｔ−ブタノールと青酸とからＮ−ｔ−ブチル
ホルムアミドを製造する方法は除く）において、三級ア
ルコール類に対する酸のモル比が０．０５〜０．８、三
級アルコール類に対する水のモル比が０．５以下および
三級アルコール類に対するニトリル類のモル比が１．５
〜１０である条件下で反応を行うことを特徴とするＮ−
ｔ−アルキルアミド類の製造法。 ２ 反応温度が５０〜１５０℃である特許請求の範囲第
１項記載のＮ−ｔアルキルアミド類の製造法。 ３ 酸が硫酸、リン酸である特許請求の範囲第１項記載
のＮ−ｔアルキルアミド類の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16705682A JPS5944306B2 (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | Ｎ−ｔ−アルキルアミド類の製造法 |
| DE8383304177T DE3368603D1 (en) | 1982-07-20 | 1983-07-19 | Production of n-t-alkylamides from t-olefins or t-alcohols |
| CA000432735A CA1244051A (en) | 1982-07-20 | 1983-07-19 | Process for producing n-t-alkylamides |
| EP19830304177 EP0099752B2 (en) | 1982-07-20 | 1983-07-19 | Production of n-t-alkylamides from t-olefins or t-alcohols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16705682A JPS5944306B2 (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | Ｎ−ｔ−アルキルアミド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955862A JPS5955862A (ja) | 1984-03-31 |
| JPS5944306B2 true JPS5944306B2 (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=15842577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16705682A Expired JPS5944306B2 (ja) | 1982-07-20 | 1982-09-24 | Ｎ−ｔ−アルキルアミド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944306B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10155894B2 (en) | 2014-07-07 | 2018-12-18 | Honeywell International Inc. | Thermal interface material with ion scavenger |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4868310A (en) * | 1986-08-04 | 1989-09-19 | Rohm And Haas Company | Process for preparing isothiazolones |
-
1982
- 1982-09-24 JP JP16705682A patent/JPS5944306B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10155894B2 (en) | 2014-07-07 | 2018-12-18 | Honeywell International Inc. | Thermal interface material with ion scavenger |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5955862A (ja) | 1984-03-31 |
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