JPS5955862A - Ｎ−ｔ−アルキルアミド類の製造法 - Google Patents
Ｎ−ｔ−アルキルアミド類の製造法Info
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- JPS5955862A JPS5955862A JP16705682A JP16705682A JPS5955862A JP S5955862 A JPS5955862 A JP S5955862A JP 16705682 A JP16705682 A JP 16705682A JP 16705682 A JP16705682 A JP 16705682A JP S5955862 A JPS5955862 A JP S5955862A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は三級アルコール類およびニトリル類を酸触媒の
存在下に反応させてＮ−ｔ−アルキルアミド類を高収率
で製造する方法（但し、を−ブタノールと青酸とからＮ
−ｔ−ブチルホルムアミドを製造する方法は除く）に関
する。
存在下に反応させてＮ−ｔ−アルキルアミド類を高収率
で製造する方法（但し、を−ブタノールと青酸とからＮ
−ｔ−ブチルホルムアミドを製造する方法は除く）に関
する。
Ｎ −ｆ、−アルキルアミド類（以後ＴＡＡと略本する
）は有機ゴム薬品や医薬品の原材料であるモノ三級アル
キルアミンを製造するに有用な中間体であることは知ら
れている。
）は有機ゴム薬品や医薬品の原材料であるモノ三級アル
キルアミンを製造するに有用な中間体であることは知ら
れている。
ＴＡＡを製造する方法は従来から一般に液相下、２０〜
６０℃で三級オレフィン類又は三級アルコール類に対す
る硫酸のモル比が１〜２、三９オレフィン類又は三級ア
ルコール類に対するニトリル類のモル比が０．５〜ｌの
条件下で反応させてＴＡＡの硫酸付加物を製造後、安水
あるいは苛性ソーダ等のアルカリで中和しＴＡＡを分離
する方法（ｕＳｐ ２．７７８．０９７やＪ、 Ａｍｅ
ｒ。
６０℃で三級オレフィン類又は三級アルコール類に対す
る硫酸のモル比が１〜２、三９オレフィン類又は三級ア
ルコール類に対するニトリル類のモル比が０．５〜ｌの
条件下で反応させてＴＡＡの硫酸付加物を製造後、安水
あるいは苛性ソーダ等のアルカリで中和しＴＡＡを分離
する方法（ｕＳｐ ２．７７８．０９７やＪ、 Ａｍｅ
ｒ。
Ｃｈｅｍ、 Ｂｏａ、 ７０’、 ４０４５ （１９４
８） ヤ、Ｕ相下５０〜２５０°Ｃで１〜２０重里％の
酸水溶液の触媒存在下に三級オレフィン類又は三級アル
コール類に対するニトリル類のモル比が０．６〜ｌの条
付で反応さけてＴ Ａ Ａを得る方法（ＩＩ Ｓ Ｐ
２，４５７．６６０）等が知られている。しかしながら
これらの方法は例えば硫酸を三級オレフィン類や三級ア
ルコール類に対し１〜２倍モル用いる７５法ではＴＡＡ
を分離するのに当量のアルカリを必要とする上にその中
和廃水の処理の問題があり、又、１〜２０爪爪％の酸の
水溶液を触媒として用いる方法はその実施例にも記載さ
れているようにＴＡＡの収率は２０モル％にも肖だない
成績であり、工業的製法としては極めて不満足なものと
いえる。
８） ヤ、Ｕ相下５０〜２５０°Ｃで１〜２０重里％の
酸水溶液の触媒存在下に三級オレフィン類又は三級アル
コール類に対するニトリル類のモル比が０．６〜ｌの条
付で反応さけてＴ Ａ Ａを得る方法（ＩＩ Ｓ Ｐ
２，４５７．６６０）等が知られている。しかしながら
これらの方法は例えば硫酸を三級オレフィン類や三級ア
ルコール類に対し１〜２倍モル用いる７５法ではＴＡＡ
を分離するのに当量のアルカリを必要とする上にその中
和廃水の処理の問題があり、又、１〜２０爪爪％の酸の
水溶液を触媒として用いる方法はその実施例にも記載さ
れているようにＴＡＡの収率は２０モル％にも肖だない
成績であり、工業的製法としては極めて不満足なものと
いえる。
本発明背等はこれら公知の方法の問題点を改善し、優れ
ｆ： Ｔ Ａ Ａの工業的製造方法を確立すべく鋭意検
討した結果本発明を完成するに至ったものである。
ｆ： Ｔ Ａ Ａの工業的製造方法を確立すべく鋭意検
討した結果本発明を完成するに至ったものである。
即ち本発明は三級アルコール類およびニトリル類を酸触
媒の存在下に反応させて’ＩＩ’ Ａ Ａを製造する方
法（但し、ｔ−ブタノールと青酸とからＮ−ｔ−ブチル
ホルムアミドを製造する方法は除く）において、三級ア
ルコール類に対する酸のモル比が０．０５〜ｏ、８、三
級アルコール類に対する水のモル比が０．５以下および
三級アルコール類に対するニトリル類のモル比が１．５
〜１０である条件下で反応を行うことからなるＴＡＡ（
７）製造方法である。
媒の存在下に反応させて’ＩＩ’ Ａ Ａを製造する方
法（但し、ｔ−ブタノールと青酸とからＮ−ｔ−ブチル
ホルムアミドを製造する方法は除く）において、三級ア
ルコール類に対する酸のモル比が０．０５〜ｏ、８、三
級アルコール類に対する水のモル比が０．５以下および
三級アルコール類に対するニトリル類のモル比が１．５
〜１０である条件下で反応を行うことからなるＴＡＡ（
７）製造方法である。
本発明方法に用いられる三級アルコール類とミ
してはｔ−ブタノール％ｔ−ア歌ルアルコール、２−フ
ェニル−２−フロパノール、１−フェニル−２−メチル
−２−プロパツール、２−メチル−２−ペンタノール、
２−メチル−２〜ヘキサノール、２−メチル−２−ヘプ
タツール、２゜４．４−トリメチル−２−ペンタノール
等が挙げられる。又、ニトリル類としては青酸、アセト
ニトリル、アクリロニトリル等が例示される。
ェニル−２−フロパノール、１−フェニル−２−メチル
−２−プロパツール、２−メチル−２−ペンタノール、
２−メチル−２〜ヘキサノール、２−メチル−２−ヘプ
タツール、２゜４．４−トリメチル−２−ペンタノール
等が挙げられる。又、ニトリル類としては青酸、アセト
ニトリル、アクリロニトリル等が例示される。
反応温度は５０〜１５０ ’Ｃであり特に６０〜１００
°Ｃが好ましい。反応温度がこの範囲より高い場合には
生成したＴＡＡがモノ−ｔ−アルキルアミン、更には三
級オレフィン類まで分解し易くなる上にその時生成する
モノ−ｔ−アルキルアミンまたはアンモニアで酸が被毒
されるためＴＡＡの収率が低下する。又、反応温度がこ
の範囲より低い場合には反応速度が小さくなり経済性が
悪くなる傾向を有する。
°Ｃが好ましい。反応温度がこの範囲より高い場合には
生成したＴＡＡがモノ−ｔ−アルキルアミン、更には三
級オレフィン類まで分解し易くなる上にその時生成する
モノ−ｔ−アルキルアミンまたはアンモニアで酸が被毒
されるためＴＡＡの収率が低下する。又、反応温度がこ
の範囲より低い場合には反応速度が小さくなり経済性が
悪くなる傾向を有する。
反応圧力は反応原料および反応生成物の反応温度におけ
る自圧以上あれば良く特に制限はない。自圧以上に加圧
する場合は窒素等の反応に不活性なガスを用いても差し
つかえない。
る自圧以上あれば良く特に制限はない。自圧以上に加圧
する場合は窒素等の反応に不活性なガスを用いても差し
つかえない。
本発明方法ｌこおいて使用される酸触媒としては、硫酸
、塩化アルミ、塩酸、リン酸、ヘテロポリ酸、ｐ−トル
エンスルホン酸等の無ｉ酸；１ｍたは有機スルホン酸が
用いられるが反応収率及び経済性より硫酸が特に好まし
い。
、塩化アルミ、塩酸、リン酸、ヘテロポリ酸、ｐ−トル
エンスルホン酸等の無ｉ酸；１ｍたは有機スルホン酸が
用いられるが反応収率及び経済性より硫酸が特に好まし
い。
本発明方法においで使用される酸触媒の使用量は、三級
アルコール類に対して００５〜０．８倍モル用いる事が
必要であり０．１〜０．５倍モルが特に好ましい。酸の
使用量がこの範囲より少ない場合には反応の転１ヒ率が
低くなり好ましくない。また酸の使用量がこの範囲より
多い場合には、反応上特に不都合はないが、中和処理及
び廃水処理の費用が増加し経済的に不利となり好ましく
ない。
アルコール類に対して００５〜０．８倍モル用いる事が
必要であり０．１〜０．５倍モルが特に好ましい。酸の
使用量がこの範囲より少ない場合には反応の転１ヒ率が
低くなり好ましくない。また酸の使用量がこの範囲より
多い場合には、反応上特に不都合はないが、中和処理及
び廃水処理の費用が増加し経済的に不利となり好ましく
ない。
本発明方法に使用されるニトリル類は、三級類の使用量
がこの範囲より少なすぎる場合１（１ｆｆｌ。
がこの範囲より少なすぎる場合１（１ｆｆｌ。
三級アルコールと平衡にある三級オレフィン類の重合等
の副反応が多くなりＴＡＡの選択率が悪（なる、、また
、ニトリル類の使用量が多すぎる場合には、反応上特に
不都合はないが経済性が悪くなるので好ましくない。
の副反応が多くなりＴＡＡの選択率が悪（なる、、また
、ニトリル類の使用量が多すぎる場合には、反応上特に
不都合はないが経済性が悪くなるので好ましくない。
本発明の方法において用いられる過剰量のニトリル類は
反応後人部分が未反応で残っているため、それらは回収
後リサイクル使用が可能である。
反応後人部分が未反応で残っているため、それらは回収
後リサイクル使用が可能である。
三級アルコール類を原料として本発明の方法を実施する
場合は、特に水を加える必要はないが、三級アルコール
類に対して０．５倍モル以下の水が存在していても不都
合はない。０．５倍モル以上の水を加えた場合は、反応
の進行が遅くなるばかりでな（ＴＡＡの加水分解反応が
おこるため好ましくない。
場合は、特に水を加える必要はないが、三級アルコール
類に対して０．５倍モル以下の水が存在していても不都
合はない。０．５倍モル以上の水を加えた場合は、反応
の進行が遅くなるばかりでな（ＴＡＡの加水分解反応が
おこるため好ましくない。
本発明の方法によって得られろＴＡＡは、反応後触媒で
ある酸を中和した後、分液あるいは抽出等の通常の方法
によって取出す事が可能である。又ＴＡＡを更に加水分
解反応に供してモノ三級アルキルアミンを得ようとする
場合は、ＴＡＡを一旦弔前後、公知の方法により苛性ソ
ーダのまうなアルカリにより加水分解反応に供すること
もできるし単離することなく、本発明の方法によって得
られた反応液にアルカリを添加して加水分解反応を行う
ことも可能である。
ある酸を中和した後、分液あるいは抽出等の通常の方法
によって取出す事が可能である。又ＴＡＡを更に加水分
解反応に供してモノ三級アルキルアミンを得ようとする
場合は、ＴＡＡを一旦弔前後、公知の方法により苛性ソ
ーダのまうなアルカリにより加水分解反応に供すること
もできるし単離することなく、本発明の方法によって得
られた反応液にアルカリを添加して加水分解反応を行う
ことも可能である。
本発明の方法によって得られる反応系に残存している過
剰のニトリル類は、反応後説ガス、蒸留等の通常の方法
によって留去した後上記の処理を行う事が好ましい。
剰のニトリル類は、反応後説ガス、蒸留等の通常の方法
によって留去した後上記の処理を行う事が好ましい。
本発明における反応は、回分式あるいは連続式のいずれ
を用いても目的を達成することができる。
を用いても目的を達成することができる。
以上、述べたごとく本発明の方法で反応を行なうことに
より、Ｎ−ｔ、−アルキルアミド類が毘収率で得られか
つ大巾に中和に必要な１．アルカリ量の削減かつ廃水の
大巾削減ができるので本発明方法は工業的に非常に有用
である。
より、Ｎ−ｔ、−アルキルアミド類が毘収率で得られか
つ大巾に中和に必要な１．アルカリ量の削減かつ廃水の
大巾削減ができるので本発明方法は工業的に非常に有用
である。
以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら制限されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら制限されるものではな
い。
なお、実施例中に示した％は特記しない限りモル％であ
る。
る。
実施例１
１．５ｔのカラス製オートクレーブに９８重量％硫酸６
０ｇ（０，６モル）、アセトニトリル３６９ｇ（９モル
）及びも−ブタノール２２２Ｎ （３モル）を仕込み、
電磁攪拌しながら８０°Ｃで２時間反応させた。
０ｇ（０，６モル）、アセトニトリル３６９ｇ（９モル
）及びも−ブタノール２２２Ｎ （３モル）を仕込み、
電磁攪拌しながら８０°Ｃで２時間反応させた。
この反応液を中和後、有機層をガスクロ分析した。Ｎ−
ｔ−ブチルアセトアミド３２８９（２，８５モル）が得
られ、収率はｔ−ブタノールベースで９５％であった。
ｔ−ブチルアセトアミド３２８９（２，８５モル）が得
られ、収率はｔ−ブタノールベースで９５％であった。
実施例２
９８重量％硫酸６０９（０，６モル）の代わりに、リン
酸５８．８ｇ（０，６モル）を用いた他は、実施例１と
同様に行なった。
酸５８．８ｇ（０，６モル）を用いた他は、実施例１と
同様に行なった。
Ｎ−ｔ・−ブチルアセトアミドは２９９ｇ（２，６モル
） 得られ、収率はも−ブタノールベースで８７％であ
った。
） 得られ、収率はも−ブタノールベースで８７％であ
った。
実施例３
９８重量％硫酸６０／ｌ（０，６モル）の代わりにＰ−
トルエンスルポン酸１０８．２９ （０，６モル）を用
いた他は実施例１と同様に行なった。
トルエンスルポン酸１０８．２９ （０，６モル）を用
いた他は実施例１と同様に行なった。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは３１１ｆ（２７モル）得
られ、収率は１・−ブタノールベースで９０Ｘであった
。
られ、収率は１・−ブタノールベースで９０Ｘであった
。
実施例４
９８重晴％硫酸６０ｇ（０，６モル）の代わりに１２−
モリブドリン酸２７４ｆ（０，１５モル）を用いた他は
実施例１と同様に行なっｔこ。
モリブドリン酸２７４ｆ（０，１５モル）を用いた他は
実施例１と同様に行なっｔこ。
ペーｔ、−ブチルアセトアミドは２９０ｙ（２，５２モ
ル）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで８４％であ
っ１こ。
ル）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで８４％であ
っ１こ。
実施例５
１）８重職％硫酸をｆｉ０１／（０，６モル）の代イ）
りに２０ｆ（０，２モル）用いた他は実施例１と同様に
行なった。
りに２０ｆ（０，２モル）用いた他は実施例１と同様に
行なった。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは２８６ｇ（２，４９モル
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで８３％であっ
た。
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで８３％であっ
た。
実施例
９８重量％硫酸を６０ｇ（０，６モル）の代わりに２１
０９（２゜１モル）用いた他は実権例１と同様に行なっ
た。
０９（２゜１モル）用いた他は実権例１と同様に行なっ
た。
Ｎ−１−ブチルアセトアミドは３２７ｇ（２，８４モル
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで９５％であっ
た。
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで９５％であっ
た。
比較例１
９８重量％硫酸を６０１ｉ’（０，６モル）の代わりに
６ｇ（０，０６モル）用いた他は実施例１と同様に行な
った。
６ｇ（０，０６モル）用いた他は実施例１と同様に行な
った。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは１５１Ｍ’（１，８５モ
ル）得られ、収率はｔ−フタ／ −ルベースで４５％で
あった。
ル）得られ、収率はｔ−フタ／ −ルベースで４５％で
あった。
実施例７
アセトニトリルを３６９ｇ（９モル）の代ワｔ） ニ、
１８ＦＭ（４，５モル）用いた他は実施例１と同様に行
なった。
１８ＦＭ（４，５モル）用いた他は実施例１と同様に行
なった。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは２２０ｇ（１，９１モル
）得８られ、収率はｔ−ブタノールベースで６４％であ
った。
）得８られ、収率はｔ−ブタノールベースで６４％であ
った。
比較例２
アセトニトリルを８６９Ｆ （９モル）の代ワリニ、１
２８１ｉ’ （８モル）用いた他は実施例１と同様に行
なった。
２８１ｉ’ （８モル）用いた他は実施例１と同様に行
なった。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは８６９ （０，７５モル
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで２５％であっ
た。
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで２５％であっ
た。
実施例８
アセトニトリル
わｌ）ｉｉ：６１５ｇ（１５モル）用いた他は実施例１
と同様に行なった。
と同様に行なった。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは３８０ｇ（２．８７モル
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで９６％であっ
た。
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで９６％であっ
た。
実施例９
アセトニトリルを８６９Ｆ （９モル）ノ代わりに９８
４ｇ（２４モル）用いｔこ他は実施例１と同様に行なっ
た。
４ｇ（２４モル）用いｔこ他は実施例１と同様に行なっ
た。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは，８８５Ｆ（２．９１モ
ル）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで９７％であ
った・ 実施例１０ 水を１８ｇ（１モル）あらたに加えた他は、実施例１と
同様に行なった。
ル）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで９７％であ
った・ 実施例１０ 水を１８ｇ（１モル）あらたに加えた他は、実施例１と
同様に行なった。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは２４２ｇ（２．１モル）
得られ、収率はｔ−ブタノールベースで７０％であった
。
得られ、収率はｔ−ブタノールベースで７０％であった
。
比較例３
水を１８ｇ（１モル）の代わりに，５４ｇ（３モル）用
いた他は実施例１０と同様に行なった。
いた他は実施例１０と同様に行なった。
Ｎ−ｔ−ブチルアセトアミドは１０６ｆ（０．９２モル
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで８１％であつ
ｔこ。
）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで８１％であつ
ｔこ。
実施例１１〜１３、比較例４
反応温度８０°Ｃの代わりにそれぞれ６０°Ｃ、１００
°Ｃ，１４０°Ｃ及び１６０°Ｃで行なった他は実施例
１と同様に行なった。結果は下表の通りであった。
°Ｃ，１４０°Ｃ及び１６０°Ｃで行なった他は実施例
１と同様に行なった。結果は下表の通りであった。
実施例１４
アセトニトリル３６９Ｆ （９モル）及ヒｔ−ブタノー
ル２２２ｇ（８モル）の代わりに青Ｍ／２４ＢＩＣ９モ
ル）及びｔ−アミルアルコール２６１’ （８モル）用
いた他は実施例１と同様に行なった。
ル２２２ｇ（８モル）の代わりに青Ｍ／２４ＢＩＣ９モ
ル）及びｔ−アミルアルコール２６１’ （８モル）用
いた他は実施例１と同様に行なった。
Ｎ−ｔ−アミルホルムアミドは３１７ｇ（ ２． ７
６モル） １％ ラレ、収率はｔ−アミルアルコールベ
ースで９２％であった。
６モル） １％ ラレ、収率はｔ−アミルアルコールベ
ースで９２％であった。
実施例１５
アセトニトリル８６９ｇ（９モル）の代ワりにアクリロ
ニトリル４’ｌ’ｌｔ （９モル）用いた他は、実施例
１と同様に行なった。
ニトリル４’ｌ’ｌｔ （９モル）用いた他は、実施例
１と同様に行なった。
Ｎ − ｔ−’ブチルアクリロアミド３３５ｇ（２．６
４モル）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで８８％
であった。
４モル）得られ、収率はｔ−ブタノールベースで８８％
であった。
実施例１６
ｔ−アミルアルコール２６４ｇ（８モル）の代わりに２
−メチル−２−ペンタノール８０６Ｎ （８モル）用い
た他は、実施例１４と同様に行なった。
−メチル−２−ペンタノール８０６Ｎ （８モル）用い
た他は、実施例１４と同様に行なった。
Ｎ−（１，１−ジメチルブチル）−中ルムアミド８５２
Ｎ（２，７３モル）得られ、収率は２−メチル−２−ペ
ンタノールベースで９１％であった。
Ｎ（２，７３モル）得られ、収率は２−メチル−２−ペ
ンタノールベースで９１％であった。
実施例１７
ｔ−アミルアルコール２６４ｇ（３モル）の代わりに２
．４−ジメチル−２−ペンタノール：ｄ４８９ （３モ
ル）用いた他は実施例１４と同様に行なった。
．４−ジメチル−２−ペンタノール：ｄ４８９ （３モ
ル）用いた他は実施例１４と同様に行なった。
Ｎ −（１，１，８−１９メチルブチル）−ホルムアミ
ド８８９ｆ（２，７２モル）得られ、収率は２，４−ジ
メチル−２−ペンタノールベースで９１％であった。
ド８８９ｆ（２，７２モル）得られ、収率は２，４−ジ
メチル−２−ペンタノールベースで９１％であった。
実施例１８
ｔ−アミルアルコール２６４Ｆ （８モル）ノ代ワリに
α、α−ジメチルベンジルアルコール４０８Ｎ（３モル
）用いた他は実施例１４と同様に行なった。
α、α−ジメチルベンジルアルコール４０８Ｎ（３モル
）用いた他は実施例１４と同様に行なった。
Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）−ホルムアミ
ド８８５ｆＩ（２，０６モル）得られ、収率は、α、α
−ジメチルベンジルアルコールベースで６９蟹であった
。
ド８８５ｆＩ（２，０６モル）得られ、収率は、α、α
−ジメチルベンジルアルコールベースで６９蟹であった
。
３５７
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ）三級アルコール類およびニトリル類を酸触媒の存在
下に反応させてＮ−ｔ−アルキルアミド類を製造する方
法（但し、ｔ−ブタノールと青酸とからＮ−ｔ−ブチル
ホルムアミドを製造する方法は除く）において、三級ア
ルコール類に対する酸のモル比が０．０５〜０．８゜三
級アルコール類に対する水のモル比が０．５以下および
三級アルコール類に対するニトリル類のモル比が１．５
〜ｌＯである条件下で反応を行うことを特徴とするＮ−
ｔ−アルキルアミド類の製造法。 ２）反応温度が５０〜１５０°Ｃである特許請求の範囲
第１項記載のＮ−１，−アルキルアミド類の製造法。 ３）酸が硫酸、リン酸である特許請求の範囲第１項記載
のＮ−ｔ−アルキルアミド類の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16705682A JPS5944306B2 (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | Ｎ−ｔ−アルキルアミド類の製造法 |
| DE8383304177T DE3368603D1 (en) | 1982-07-20 | 1983-07-19 | Production of n-t-alkylamides from t-olefins or t-alcohols |
| EP19830304177 EP0099752B2 (en) | 1982-07-20 | 1983-07-19 | Production of n-t-alkylamides from t-olefins or t-alcohols |
| CA000432735A CA1244051A (en) | 1982-07-20 | 1983-07-19 | Process for producing n-t-alkylamides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16705682A JPS5944306B2 (ja) | 1982-09-24 | 1982-09-24 | Ｎ−ｔ−アルキルアミド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5955862A true JPS5955862A (ja) | 1984-03-31 |
| JPS5944306B2 JPS5944306B2 (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=15842577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16705682A Expired JPS5944306B2 (ja) | 1982-07-20 | 1982-09-24 | Ｎ−ｔ−アルキルアミド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944306B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399051A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-04-30 | ロ−ム アンド ハ−ス カンパニ− | イソチアゾロン化合物の製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106536609B (zh) | 2014-07-07 | 2022-04-29 | 霍尼韦尔国际公司 | 具有离子清除剂的热界面材料 |
-
1982
- 1982-09-24 JP JP16705682A patent/JPS5944306B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399051A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-04-30 | ロ−ム アンド ハ−ス カンパニ− | イソチアゾロン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5944306B2 (ja) | 1984-10-29 |
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