JPH0649056A - エチレンカーボネートの製造方法 - Google Patents
エチレンカーボネートの製造方法Info
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- JPH0649056A JPH0649056A JP4205362A JP20536292A JPH0649056A JP H0649056 A JPH0649056 A JP H0649056A JP 4205362 A JP4205362 A JP 4205362A JP 20536292 A JP20536292 A JP 20536292A JP H0649056 A JPH0649056 A JP H0649056A
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- ethylene glycol
- ethylene carbonate
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- ethylene
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】亜鉛及びマグネシウムから選ばれた一種以上の
金属単体又は化合物からなる触媒を用い、減圧下、尿素
とエチレングリコールとを反応させる。 【効果】尿素とエチレングリコールからエチレンカーボ
ネートが高収率で容易に製造される。
金属単体又は化合物からなる触媒を用い、減圧下、尿素
とエチレングリコールとを反応させる。 【効果】尿素とエチレングリコールからエチレンカーボ
ネートが高収率で容易に製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、エチレンカーボネート
の製造方法に関する。エチレンカーボネートは、有機溶
剤、合成繊維の加工剤、医薬品の原料或いはジアルキル
カーボネート合成の中間体等として有用な化合物であ
る。
の製造方法に関する。エチレンカーボネートは、有機溶
剤、合成繊維の加工剤、医薬品の原料或いはジアルキル
カーボネート合成の中間体等として有用な化合物であ
る。
【０００２】
【従来の技術】エチレンカーボネートは、たとえば米国
特許２７３３８８１号に記載されているように、ピリジ
ン触媒を用いエチレンオキシドと二酸化炭素を、２４０
℃、１４０気圧程度の反応条件で連続反応させて工業的
に製造される。またＥＰ特許４４３７５８号にはＣ3 以
上のアルキレングリコールと尿素とを、常圧または加圧
下、無触媒或いはスズ化合物触媒を用いて反応させる方
法が記載されている。
特許２７３３８８１号に記載されているように、ピリジ
ン触媒を用いエチレンオキシドと二酸化炭素を、２４０
℃、１４０気圧程度の反応条件で連続反応させて工業的
に製造される。またＥＰ特許４４３７５８号にはＣ3 以
上のアルキレングリコールと尿素とを、常圧または加圧
下、無触媒或いはスズ化合物触媒を用いて反応させる方
法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来のエチレンオキシ
ドと二酸化炭素を反応させる工業的製造法は、爆発性の
あるエチレンオキシドを高圧下で反応させるので、爆発
の危険性があり、種々の対策が必要である。発明者等
は、ＥＰ特許４４３７５８号をエチレングリコールに応
用してエチレンカーボネートを製造する方法を検討した
が、副反応が多く、目的物であるエチレンカーボネート
は極めて僅かしか得られなかった。本発明の目的は、尿
素とエチレングリコールからエチレンカーボネートを高
収率で容易に製造する方法を提供することにある。
ドと二酸化炭素を反応させる工業的製造法は、爆発性の
あるエチレンオキシドを高圧下で反応させるので、爆発
の危険性があり、種々の対策が必要である。発明者等
は、ＥＰ特許４４３７５８号をエチレングリコールに応
用してエチレンカーボネートを製造する方法を検討した
が、副反応が多く、目的物であるエチレンカーボネート
は極めて僅かしか得られなかった。本発明の目的は、尿
素とエチレングリコールからエチレンカーボネートを高
収率で容易に製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】発明者等は上記の如き課
題を有するエチレンカーボネートの製造法について鋭意
検討した結果、触媒の存在下、尿素とエチレングリコー
ルを減圧下で反応させることによりエチレンカーボネー
トが高収率で容易に製造されることを見い出し、本発明
に到達した。
題を有するエチレンカーボネートの製造法について鋭意
検討した結果、触媒の存在下、尿素とエチレングリコー
ルを減圧下で反応させることによりエチレンカーボネー
トが高収率で容易に製造されることを見い出し、本発明
に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、減圧下、尿素とエチレ
ングリコールとを反応させることを特徴とするエチレン
カーボネートの製造方法であり、亜鉛及びマグネシウム
から選ばれた一種以上の金属単体又は化合物からなる触
媒が用いられる。
ングリコールとを反応させることを特徴とするエチレン
カーボネートの製造方法であり、亜鉛及びマグネシウム
から選ばれた一種以上の金属単体又は化合物からなる触
媒が用いられる。
【０００６】本発明の反応は、通常、尿素とエチレング
リコールの混合液に触媒を添加し、次いで減圧下で加熱
することにより行われる。原料の尿素とエチレングリコ
ールの比率は、尿素１モルに対してエチレングリコール
を１〜５モルの範囲とすることが望ましい。尿素に対す
るエチレングリコールのモル比が１未満の場合には、尿
素自身の副反応によりエチレンカーボネートへの選択率
が低下する。
リコールの混合液に触媒を添加し、次いで減圧下で加熱
することにより行われる。原料の尿素とエチレングリコ
ールの比率は、尿素１モルに対してエチレングリコール
を１〜５モルの範囲とすることが望ましい。尿素に対す
るエチレングリコールのモル比が１未満の場合には、尿
素自身の副反応によりエチレンカーボネートへの選択率
が低下する。
【０００７】本発明における触媒は、亜鉛及びマグネシ
ウムから選ばれた一種以上の金属単体又は化合物からな
る触媒であれば特に限定されないが、一般にこの金属
粉、酸化物、水酸化物、無機塩、炭酸塩、塩基性炭酸
塩、有機酸塩等が用いられる。また亜鉛又はマグネシウ
ム化合物が反応系中に存在する有機化合物、例えば尿
素、エチレングリコール、エチレンカーボネート等と反
応したものも用いられる。これらの化合物は１種類でも
良いし、２種類以上と混合して用いることもできる。ま
た反応に不活性な化合物や担体と混合したり、或いは担
持させて使用することもできる。触媒の使用量は特に制
限されないが、通常、尿素１モルに対して亜鉛またはマ
グネシウム金属が０．０００１〜１０モル、好ましくは
０．００１〜１モルの範囲となる量が用いられる。
ウムから選ばれた一種以上の金属単体又は化合物からな
る触媒であれば特に限定されないが、一般にこの金属
粉、酸化物、水酸化物、無機塩、炭酸塩、塩基性炭酸
塩、有機酸塩等が用いられる。また亜鉛又はマグネシウ
ム化合物が反応系中に存在する有機化合物、例えば尿
素、エチレングリコール、エチレンカーボネート等と反
応したものも用いられる。これらの化合物は１種類でも
良いし、２種類以上と混合して用いることもできる。ま
た反応に不活性な化合物や担体と混合したり、或いは担
持させて使用することもできる。触媒の使用量は特に制
限されないが、通常、尿素１モルに対して亜鉛またはマ
グネシウム金属が０．０００１〜１０モル、好ましくは
０．００１〜１モルの範囲となる量が用いられる。
【０００８】本発明においては、通常エチレングリコー
ル過剰系で反応が行われるので、溶媒は特に必要でない
が、反応条件下に不活性な溶媒を用いることもできる。
本発明の反応は、尿素、エチレングリコールおよび触媒
の混合物を減圧下で反応温度に保持し、同時に反応混合
物から生成したアンモニアを除去することにより行われ
る。アンモニアを除去するためには、反応条件下で不活
性ガスを反応液中に導入する方法も用いられるが、不活
性ガスに代えてエチレングリコール還流下で反応を行う
方法がより効果的である。エチレングリコールの還流量
は、生成するアンモニア１モルに対して１〜１００モル
とする。
ル過剰系で反応が行われるので、溶媒は特に必要でない
が、反応条件下に不活性な溶媒を用いることもできる。
本発明の反応は、尿素、エチレングリコールおよび触媒
の混合物を減圧下で反応温度に保持し、同時に反応混合
物から生成したアンモニアを除去することにより行われ
る。アンモニアを除去するためには、反応条件下で不活
性ガスを反応液中に導入する方法も用いられるが、不活
性ガスに代えてエチレングリコール還流下で反応を行う
方法がより効果的である。エチレングリコールの還流量
は、生成するアンモニア１モルに対して１〜１００モル
とする。
【０００９】本発明における反応温度は、１２０〜２０
０℃が好適である。反応温度が低すぎる場合には反応速
度が低く、高すぎる場合には副反応量が増大する。反応
の際の減圧度は、反応液組成や反応温度などにより異な
るが、通常４０〜６００mmHgの範囲であり、反応温度で
エチレングリコールが還流するような減圧度が適宜選択
される。反応時間は、触媒の種類および量、反応温度な
らびにエチレングリコールの還流量などにより異なる
が、通常は０．５〜２０時間である。
０℃が好適である。反応温度が低すぎる場合には反応速
度が低く、高すぎる場合には副反応量が増大する。反応
の際の減圧度は、反応液組成や反応温度などにより異な
るが、通常４０〜６００mmHgの範囲であり、反応温度で
エチレングリコールが還流するような減圧度が適宜選択
される。反応時間は、触媒の種類および量、反応温度な
らびにエチレングリコールの還流量などにより異なる
が、通常は０．５〜２０時間である。
【００１０】反応で生成したエチレンカーボネートは、
反応終了後、常法により、例えば蒸留により反応液から
容易に分離して回収することができる。なお本発明の反
応は回分式、連続式の何れの方法でも行うことができ
る。
反応終了後、常法により、例えば蒸留により反応液から
容易に分離して回収することができる。なお本発明の反
応は回分式、連続式の何れの方法でも行うことができ
る。
【００１１】
【実施例】次に実施例により本発明をより具体的に説明
する。但し本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。
する。但し本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。
【００１２】実施例１ 攪拌機、還流冷却器および温度計を付した３００mlの三
つ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、エ
チレングリコール１５５．２ｇ（２．５０モル）および
酸化亜鉛１．５ｇを加え、攪拌下、１２０mmHgに減圧し
て１４５℃に加熱した。４時間の反応後、冷却して１８
４．８ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、未反応エチレングリコール
９５．４ｇ、生成したエチレンカーボネート７１．９ｇ
であった。この結果は、エチレングリコールの転化率は
理論値４０．０％に対して３８．５％であり、エチレン
グリコール基準のエチレンカーボネートの選択率８４．
９％、尿素基準のエチレンカーボネートの選択率８１．
７％（尿素の転化率１００％）である。
つ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、エ
チレングリコール１５５．２ｇ（２．５０モル）および
酸化亜鉛１．５ｇを加え、攪拌下、１２０mmHgに減圧し
て１４５℃に加熱した。４時間の反応後、冷却して１８
４．８ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロマトグ
ラフィーで分析したところ、未反応エチレングリコール
９５．４ｇ、生成したエチレンカーボネート７１．９ｇ
であった。この結果は、エチレングリコールの転化率は
理論値４０．０％に対して３８．５％であり、エチレン
グリコール基準のエチレンカーボネートの選択率８４．
９％、尿素基準のエチレンカーボネートの選択率８１．
７％（尿素の転化率１００％）である。
【００１３】実施例２ 実施例１と同様の反応器に、尿素６０．１ｇ（１．００
モル）、エチレングリコール１５５．２ｇ（２．５０モ
ル）および酸化マグネシウム１．５ｇを加え、攪拌下、
２９０mmHgに減圧して１７０℃に加熱した。２時間の反
応後、冷却して１８４．２ｇの反応液を得た。反応液組
成をガスクロマトグラフィーで分析したところ、未反応
エチレングリコール９６．５ｇ、生成したエチレンカー
ボネート７０．０ｇであった。この結果は、エチレング
リコールの転化率は理論値４０．０％に対して３７．８
％であり、エチレングリコール基準のエチレンカーボネ
ートの選択率８４．１％、尿素基準のエチレンカーボネ
ートの選択率７９．５％（尿素の転化率１００％）であ
る。
モル）、エチレングリコール１５５．２ｇ（２．５０モ
ル）および酸化マグネシウム１．５ｇを加え、攪拌下、
２９０mmHgに減圧して１７０℃に加熱した。２時間の反
応後、冷却して１８４．２ｇの反応液を得た。反応液組
成をガスクロマトグラフィーで分析したところ、未反応
エチレングリコール９６．５ｇ、生成したエチレンカー
ボネート７０．０ｇであった。この結果は、エチレング
リコールの転化率は理論値４０．０％に対して３７．８
％であり、エチレングリコール基準のエチレンカーボネ
ートの選択率８４．１％、尿素基準のエチレンカーボネ
ートの選択率７９．５％（尿素の転化率１００％）であ
る。
【００１４】実施例３ 実施例１と同様の反応器に、尿素６０．１ｇ（１．００
モル）、エチレングリコール２４８．３ｇ（４．０モ
ル）および酸化マグネシウム７．５ｇを加え、攪拌下、
１２０mmHgに減圧して１４５℃に加熱した。３時間の反
応後、冷却して２１６．５ｇの反応液を得た。反応液組
成をガスクロマトグラフィーで分析したところ、未反応
エチレングリコール１８８．０ｇ、生成したエチレンカ
ーボネート７４．１ｇであった。この結果は、エチレン
グリコールの転化率は理論値２５．０％に対して２４．
３％であり、エチレングリコール基準のエチレンカーボ
ネートの選択率８６．５％、尿素基準のエチレンカーボ
ネートの選択率８４．２％（尿素の転化率１００％）で
ある。
モル）、エチレングリコール２４８．３ｇ（４．０モ
ル）および酸化マグネシウム７．５ｇを加え、攪拌下、
１２０mmHgに減圧して１４５℃に加熱した。３時間の反
応後、冷却して２１６．５ｇの反応液を得た。反応液組
成をガスクロマトグラフィーで分析したところ、未反応
エチレングリコール１８８．０ｇ、生成したエチレンカ
ーボネート７４．１ｇであった。この結果は、エチレン
グリコールの転化率は理論値２５．０％に対して２４．
３％であり、エチレングリコール基準のエチレンカーボ
ネートの選択率８６．５％、尿素基準のエチレンカーボ
ネートの選択率８４．２％（尿素の転化率１００％）で
ある。
【００１５】実施例４ 仕込みのエチレングリコールを７７．６ｇ（１．２５モ
ル）とした以外は実施例１と同様にして反応を行った。
反応後冷却して１０４．８ｇの反応液を得た。反応液組
成をガスクロマトグラフィーで分析したところ、未反応
エチレングリコール１９．０ｇ、生成したエチレンカー
ボネート８１．５ｇであった。この結果は、エチレング
リコールの転化率は理論値８０．０％に対して７５．５
％であり、エチレングリコール基準のエチレンカーボネ
ートの選択率９８．０％、尿素基準のエチレンカーボネ
ートの選択率９２．６％（尿素の転化率１００％）であ
る。
ル）とした以外は実施例１と同様にして反応を行った。
反応後冷却して１０４．８ｇの反応液を得た。反応液組
成をガスクロマトグラフィーで分析したところ、未反応
エチレングリコール１９．０ｇ、生成したエチレンカー
ボネート８１．５ｇであった。この結果は、エチレング
リコールの転化率は理論値８０．０％に対して７５．５
％であり、エチレングリコール基準のエチレンカーボネ
ートの選択率９８．０％、尿素基準のエチレンカーボネ
ートの選択率９２．６％（尿素の転化率１００％）であ
る。
【００１６】比較例１ ＥＰ４４３７５８号の方法によって、常圧系で成分は攪
拌機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を付した三
つ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、エ
チレングリコール１５５．２ｇ（２．５０モル）および
ジラウリン酸ジブチル錫１．５ｇを加え、窒素導入攪拌
下、１４５℃に加熱した。４時間の反応後、冷却して１
７７．９ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロマト
グラフィーで分析したところ、未反応エチレングリコー
ル１１０．８ｇ、生成したエチレンカーボネート２．７
ｇであった。この結果は、エチレングリコールの転化率
は理論値４０．０％に対して２８．６％であり、エチレ
ングリコール基準のエチレンカーボネートの選択率４．
３％、尿素基準のエチレンカーボネートの選択率３．７
％（尿素の転化率１００％）である。
拌機、還流冷却器、温度計および窒素導入管を付した三
つ口フラスコに、尿素６０．１ｇ（１．００モル）、エ
チレングリコール１５５．２ｇ（２．５０モル）および
ジラウリン酸ジブチル錫１．５ｇを加え、窒素導入攪拌
下、１４５℃に加熱した。４時間の反応後、冷却して１
７７．９ｇの反応液を得た。反応液組成をガスクロマト
グラフィーで分析したところ、未反応エチレングリコー
ル１１０．８ｇ、生成したエチレンカーボネート２．７
ｇであった。この結果は、エチレングリコールの転化率
は理論値４０．０％に対して２８．６％であり、エチレ
ングリコール基準のエチレンカーボネートの選択率４．
３％、尿素基準のエチレンカーボネートの選択率３．７
％（尿素の転化率１００％）である。
【００１７】比較例２ 触媒に酸化亜鉛１．５ｇを使用した以外は、比較例１と
同様にして反応を行った。反応後冷却して１７６．３ｇ
の反応液を得た。反応液組成をガスクロマトグラフィー
で分析したところ、未反応エチレングリコール１０７．
９ｇ、生成したエチレンカーボネート６．３ｇであっ
た。この結果は、エチレングリコールの転化率は理論値
４０．０％に対して３０．５％であり、エチレングリコ
ール基準のエチレンカーボネートの選択率９．４％、尿
素基準のエチレンカーボネートの選択率７．２％（尿素
の転化率１００％）である。
同様にして反応を行った。反応後冷却して１７６．３ｇ
の反応液を得た。反応液組成をガスクロマトグラフィー
で分析したところ、未反応エチレングリコール１０７．
９ｇ、生成したエチレンカーボネート６．３ｇであっ
た。この結果は、エチレングリコールの転化率は理論値
４０．０％に対して３０．５％であり、エチレングリコ
ール基準のエチレンカーボネートの選択率９．４％、尿
素基準のエチレンカーボネートの選択率７．２％（尿素
の転化率１００％）である。
【００１８】実施例５〜１１ 亜鉛またはマグネシウムの異なる触媒を使用した他は、
実施例１と同様にして反応を行った。結果を表１に示
す。なお各実施例における尿素の転化率は１００％であ
る。
実施例１と同様にして反応を行った。結果を表１に示
す。なお各実施例における尿素の転化率は１００％であ
る。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、尿素とエチレン
グリコールからエチレンカーボネートが高収率で容易に
製造される。即ち本発明の方法では、爆発性のある危険
な物質を用いることなく温和な反応条件でエチレンカー
ボネートを製造することができ、また反応液から生成し
たエチレンカーボネートと未反応エチレングリコールを
容易に分離して未反応エチレングリコールを循環使用す
ることができるので、本発明はエチレンカーボネートの
製造法として工業的に優れた方法である。
グリコールからエチレンカーボネートが高収率で容易に
製造される。即ち本発明の方法では、爆発性のある危険
な物質を用いることなく温和な反応条件でエチレンカー
ボネートを製造することができ、また反応液から生成し
たエチレンカーボネートと未反応エチレングリコールを
容易に分離して未反応エチレングリコールを循環使用す
ることができるので、本発明はエチレンカーボネートの
製造法として工業的に優れた方法である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年８月２０日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００２】
【従来の技術】エチレンカーボネートは、たとえば米国
特許２７７３８８１号に記載されているように、ピリジ
ン触媒を用いエチレンオキシドと二酸化炭素を、２４０
℃、１４０気圧程度の反応条件で連続的に反応させて工
業的に製造される。またＥＰ特許４４３７５８号にはＣ
3 以上のアルキレングリコールと尿素とを、常圧または
加圧下、無触媒或いはスズ化合物触媒を用いて反応させ
る方法が記載されている。
特許２７７３８８１号に記載されているように、ピリジ
ン触媒を用いエチレンオキシドと二酸化炭素を、２４０
℃、１４０気圧程度の反応条件で連続的に反応させて工
業的に製造される。またＥＰ特許４４３７５８号にはＣ
3 以上のアルキレングリコールと尿素とを、常圧または
加圧下、無触媒或いはスズ化合物触媒を用いて反応させ
る方法が記載されている。
Claims (2)
- 【請求項１】減圧下、尿素とエチレングリコールとを反
応させることを特徴とするエチレンカーボネートの製造
方法。 - 【請求項２】亜鉛及びマグネシウムから選ばれた一種以
上の金属単体又は化合物からなる触媒を用いる請求項１
記載のエチレンカーボネートの製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20536292A JP3446760B2 (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | エチレンカーボネートの製造方法 |
| EP93111370A EP0581131B1 (en) | 1992-07-31 | 1993-07-15 | A process for producing alkylene carbonates |
| DE69328056T DE69328056T2 (de) | 1992-07-31 | 1993-07-15 | Verfahren zur Herstellung von Alkylen-Karbonaten |
| US08/099,461 US5349077A (en) | 1992-07-31 | 1993-07-30 | Process for producing alkylene carbonates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20536292A JP3446760B2 (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | エチレンカーボネートの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0649056A true JPH0649056A (ja) | 1994-02-22 |
| JP3446760B2 JP3446760B2 (ja) | 2003-09-16 |
Family
ID=16505608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20536292A Expired - Fee Related JP3446760B2 (ja) | 1992-07-31 | 1992-07-31 | エチレンカーボネートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3446760B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012505181A (ja) * | 2008-10-08 | 2012-03-01 | アルケマ フランス | ポリオールカーボネートに対して選択的である溶媒を用いて実施される、ポリオールからのポリオールカーボネートの合成方法 |
-
1992
- 1992-07-31 JP JP20536292A patent/JP3446760B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012505181A (ja) * | 2008-10-08 | 2012-03-01 | アルケマ フランス | ポリオールカーボネートに対して選択的である溶媒を用いて実施される、ポリオールからのポリオールカーボネートの合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3446760B2 (ja) | 2003-09-16 |
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