JPH07138216A - Ｎ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法 - Google Patents
Ｎ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法Info
- Publication number
- JPH07138216A JPH07138216A JP28710793A JP28710793A JPH07138216A JP H07138216 A JPH07138216 A JP H07138216A JP 28710793 A JP28710793 A JP 28710793A JP 28710793 A JP28710793 A JP 28710793A JP H07138216 A JPH07138216 A JP H07138216A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミドの二
量化物を含まないＮ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アク
リルアミドの製造方法の提供。 【構成】 下記式で表されるＮ−メチロール（メタ）ア
クリルアミドとｔ−ブタノールとを反応させてＮ−ｔ−
ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドを製造する方法
において、この反応をＮ−メチロール（メタ）アクリル
アミドに対して０．０１〜１モル％の酸触媒の存在下で
行うＮ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドの
製造方法。 【化１】
量化物を含まないＮ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アク
リルアミドの製造方法の提供。 【構成】 下記式で表されるＮ−メチロール（メタ）ア
クリルアミドとｔ−ブタノールとを反応させてＮ−ｔ−
ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドを製造する方法
において、この反応をＮ−メチロール（メタ）アクリル
アミドに対して０．０１〜１モル％の酸触媒の存在下で
行うＮ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドの
製造方法。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は主に塗料用の架橋性モノ
マーとして有用なＮ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アク
リルアミドの製造方法に関するものである。
マーとして有用なＮ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アク
リルアミドの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】Ｎ−アルコキシメチル（メタ）アクリル
アミドを製造する方法として、（メタ）アクリルアミド
をアルコール中、アルカリ条件下でホルムアルデヒド又
はパラホルムアルデヒドと反応させてＮ−メチロール
（メタ）アクリルアミドを合成し、続いて反応系を酸性
条件にしてエーテル化反応を行なうことに目的とするＮ
−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドを製造する
方法が特公昭３８−２３６０７号公報に提案されてい
る。
アミドを製造する方法として、（メタ）アクリルアミド
をアルコール中、アルカリ条件下でホルムアルデヒド又
はパラホルムアルデヒドと反応させてＮ−メチロール
（メタ）アクリルアミドを合成し、続いて反応系を酸性
条件にしてエーテル化反応を行なうことに目的とするＮ
−アルコキシメチル（メタ）アクリルアミドを製造する
方法が特公昭３８−２３６０７号公報に提案されてい
る。
【０００３】しかしながら、上記のＮ−アルコキシメチ
ル（メタ）アクリルアミドの製造方法においては、目的
の反応以外にメチレンビス（メタ）アクリルアミドやジ
（メタ）アクリルアミドジメチルエーテルなどのＮ−メ
チロール（メタ）アクリルアミドの二量化反応が起こ
る。従ってこれらの副生物は塗料用モノマーとして用い
た場合、ゲル化など好ましくない性状を与えるので問題
であった。また、同様な合成反応をアルコールとしてｔ
−ブタノールを用いて実施すると、ｔ−ブタノールから
のイソブテンの副生により、目的とするＮ−ｔ−ブトキ
シメチル（メタ）アクリルアミドへの転換率、選択率は
必ずしも満足いくものではなかった。
ル（メタ）アクリルアミドの製造方法においては、目的
の反応以外にメチレンビス（メタ）アクリルアミドやジ
（メタ）アクリルアミドジメチルエーテルなどのＮ−メ
チロール（メタ）アクリルアミドの二量化反応が起こ
る。従ってこれらの副生物は塗料用モノマーとして用い
た場合、ゲル化など好ましくない性状を与えるので問題
であった。また、同様な合成反応をアルコールとしてｔ
−ブタノールを用いて実施すると、ｔ−ブタノールから
のイソブテンの副生により、目的とするＮ−ｔ−ブトキ
シメチル（メタ）アクリルアミドへの転換率、選択率は
必ずしも満足いくものではなかった。
【０００４】これらの二量体の副生を抑える目的で先に
（パラ）ホルムアルデヒドとアルコールとの反応生成物
に（メタ）アクリルアミドを加え、溶解後、酸触媒の存
在下に加熱して、反応させる方法が特開昭６３−４４５
５５号公報に提案されている。
（パラ）ホルムアルデヒドとアルコールとの反応生成物
に（メタ）アクリルアミドを加え、溶解後、酸触媒の存
在下に加熱して、反応させる方法が特開昭６３−４４５
５５号公報に提案されている。
【０００５】同公報にはｔ−ブタノールについても同様
な反応で、（パラ）ホルムアルデヒドとの反応物が生成
してＮ−ｔ−ブトキシメチルアクリルアミドが合成でき
ると記載されているが、実際はｔ−ブタノールの立体障
害と沸点が低いことにより（パラ）ホルムアルデヒドと
の反応物は困難であることが判明した。
な反応で、（パラ）ホルムアルデヒドとの反応物が生成
してＮ−ｔ−ブトキシメチルアクリルアミドが合成でき
ると記載されているが、実際はｔ−ブタノールの立体障
害と沸点が低いことにより（パラ）ホルムアルデヒドと
の反応物は困難であることが判明した。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、Ｎ−
メチロール（メタ）アクリルアミドの二量化物を含まな
いＮ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドの製
造方法を提供することにある。
メチロール（メタ）アクリルアミドの二量化物を含まな
いＮ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドの製
造方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨とするとこ
ろは、下記一般式で表わされるＮ−メチロール（メタ）
アクリルアミドとｔ−ブタノールとを反応させてＮ−ｔ
−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドを製造する方
法において、この反応をＮ−メチロール（メタ）アクリ
ルアミドに対して０．０１〜１モル％の酸触媒の存在下
で行うことを特徴とするＮ−ｔ−ブトキシメチル（メ
タ）アクリルアミドの製造方法にある。
ろは、下記一般式で表わされるＮ−メチロール（メタ）
アクリルアミドとｔ−ブタノールとを反応させてＮ−ｔ
−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドを製造する方
法において、この反応をＮ−メチロール（メタ）アクリ
ルアミドに対して０．０１〜１モル％の酸触媒の存在下
で行うことを特徴とするＮ−ｔ−ブトキシメチル（メ
タ）アクリルアミドの製造方法にある。
【０００８】
【化２】
【０００９】以下、本発明を具体的に説明する。本発明
を実施するに際しては、Ｎ−メチロール（メタ）アクリ
ルアミドを強酸性条件で処理したり、脱水能力の強い濃
硫酸などと共存させたりすると、ジ（メタ）アクリルア
ミドジメチルエーテルが生成しやすい。しかし、大過剰
のｔ−ブタノールが共存している状態で、触媒量の酸触
媒を作用させるとＮ−メチロール（メタ）アクリルアミ
ドの水酸基にプロトネーションされた後、直ちに過剰に
存在するｔ−ブタノールと反応してＮ−ｔ−ブトキシメ
チル（メタ）アクリルアミドが生成する反応が優先して
起こる。これらの反応は反応に不活性な有機溶媒中で行
うことができる。有機溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル類、ジクロルエタン、クロロホルム等の有
機ハロゲン化物、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類を使用することができる。
を実施するに際しては、Ｎ−メチロール（メタ）アクリ
ルアミドを強酸性条件で処理したり、脱水能力の強い濃
硫酸などと共存させたりすると、ジ（メタ）アクリルア
ミドジメチルエーテルが生成しやすい。しかし、大過剰
のｔ−ブタノールが共存している状態で、触媒量の酸触
媒を作用させるとＮ−メチロール（メタ）アクリルアミ
ドの水酸基にプロトネーションされた後、直ちに過剰に
存在するｔ−ブタノールと反応してＮ−ｔ−ブトキシメ
チル（メタ）アクリルアミドが生成する反応が優先して
起こる。これらの反応は反応に不活性な有機溶媒中で行
うことができる。有機溶媒としては、例えばベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素、酢酸メチル、酢酸エチル
等のエステル類、ジクロルエタン、クロロホルム等の有
機ハロゲン化物、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド
類を使用することができる。
【００１０】本発明を実施するに際してはかかる試薬の
添加順序が重要である。即ちｔ−ブタノールとＮ−メチ
ロール（メタ）アクリルアミドが共存している中に酸触
媒を添加する方法が本発明の目的を達成するのに有効で
あり、好ましい方法である。
添加順序が重要である。即ちｔ−ブタノールとＮ−メチ
ロール（メタ）アクリルアミドが共存している中に酸触
媒を添加する方法が本発明の目的を達成するのに有効で
あり、好ましい方法である。
【００１１】また、ｔ−ブタノールの使用量は理論的に
はＮ−メチロール（メタ）アクリルアミド１モルに対し
て１モルあれば充分であるが、反応の効率を考えるとそ
の使用量はＮ−メチロール（メタ）アクリルアミド１モ
ルに対して１．５倍モルから５倍モルの範囲内であるこ
とが好ましい。
はＮ−メチロール（メタ）アクリルアミド１モルに対し
て１モルあれば充分であるが、反応の効率を考えるとそ
の使用量はＮ−メチロール（メタ）アクリルアミド１モ
ルに対して１．５倍モルから５倍モルの範囲内であるこ
とが好ましい。
【００１２】さらに酸触媒の添加量についてはその添加
量が多くなると、副反応であるＮ−メチロール（メタ）
アクリルアミドの二量化反応が無視できなくなるばかり
ではなく、ｔ−ブタノールの分解によるイソブテンの副
生が起るので、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド
に対して０．０１〜１モル％の範囲であることが必須で
ある。もちろん触媒量の酸で反応が進行するのであるか
ら０．０１モル％未満でも反応は行うことができるが、
反応時間が長くなりすぎるので現実的ではなく、好まし
くない。
量が多くなると、副反応であるＮ−メチロール（メタ）
アクリルアミドの二量化反応が無視できなくなるばかり
ではなく、ｔ−ブタノールの分解によるイソブテンの副
生が起るので、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド
に対して０．０１〜１モル％の範囲であることが必須で
ある。もちろん触媒量の酸で反応が進行するのであるか
ら０．０１モル％未満でも反応は行うことができるが、
反応時間が長くなりすぎるので現実的ではなく、好まし
くない。
【００１３】酸触媒としては、例えば、硫酸、リン酸、
塩酸等の無機酸、シュウ酸、マロン酸、フマル酸、ｐー
トルエンスルホン酸等の有機酸、強酸性イオン交換樹脂
等が挙げられ、用いることができる。
塩酸等の無機酸、シュウ酸、マロン酸、フマル酸、ｐー
トルエンスルホン酸等の有機酸、強酸性イオン交換樹脂
等が挙げられ、用いることができる。
【００１４】これらの酸触媒はＮ−メチロール（メタ）
アクリルアミドに対して０．０１〜１モル％の範囲で使
用されるが、用いる触媒の種類により解離度がちがうの
で、その使用量はｔ−ブタノールにＮ−メチロール（メ
タ）アクリルアミドを溶解させた状態でｐＨ計によりｐ
Ｈを測定しながら決定することができる。もちろん水中
でのｐＨとは概念が異なるので、ｐＨの値は一つの目安
でしかないが、ｐＨ３〜４の範囲内に設定できる様に酸
触媒を滴下すると丁度上記０．０１〜１モル％の範囲と
なる。
アクリルアミドに対して０．０１〜１モル％の範囲で使
用されるが、用いる触媒の種類により解離度がちがうの
で、その使用量はｔ−ブタノールにＮ−メチロール（メ
タ）アクリルアミドを溶解させた状態でｐＨ計によりｐ
Ｈを測定しながら決定することができる。もちろん水中
でのｐＨとは概念が異なるので、ｐＨの値は一つの目安
でしかないが、ｐＨ３〜４の範囲内に設定できる様に酸
触媒を滴下すると丁度上記０．０１〜１モル％の範囲と
なる。
【００１５】本発明を実施するに際しては、反応中、重
合禁止剤としてハイドロキノン、ハイドロキノンモノメ
チルエーテル等を添加したり、空気を導入したりするこ
ともできる。これらのキノン類を使用すると反応液のｐ
Ｈは低下するので、酸触媒の使用量を少なくすることが
できる。
合禁止剤としてハイドロキノン、ハイドロキノンモノメ
チルエーテル等を添加したり、空気を導入したりするこ
ともできる。これらのキノン類を使用すると反応液のｐ
Ｈは低下するので、酸触媒の使用量を少なくすることが
できる。
【００１６】一方、反応温度は５０℃から溶媒の沸点の
間で任意に設定することができるが、反応時間を短縮す
るためには７０℃以上であることが好ましい。又、反応
時間は２〜７時間である。反応中、副生する水を共沸等
により除去することで反応速度を早めることも可能であ
る。
間で任意に設定することができるが、反応時間を短縮す
るためには７０℃以上であることが好ましい。又、反応
時間は２〜７時間である。反応中、副生する水を共沸等
により除去することで反応速度を早めることも可能であ
る。
【００１７】上述した如き方法により得た反応液を濃縮
してから触媒である酸を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄することにより高純度のＮ−ｔ−ブトキシメチル（メ
タ）アクリルアミドを得ることができる。このものはそ
のまま一般塗料用樹脂の製造に使用可能である。また特
殊用途向けに蒸留精製して用いることも可能である。
してから触媒である酸を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄することにより高純度のＮ−ｔ−ブトキシメチル（メ
タ）アクリルアミドを得ることができる。このものはそ
のまま一般塗料用樹脂の製造に使用可能である。また特
殊用途向けに蒸留精製して用いることも可能である。
【００１８】
【実施例】以下実施例及び比較例により本発明を具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定され
るものではない。
に説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定され
るものではない。
【００１９】［実施例１］攪拌器、温度計、コンデンサ
ー、空気導入管の付いた２リットルの四つ口フラスコに
Ｎ−メチロールアクリルアミド２５０ｇ（２．５モ
ル）、ハイドロキノンモノメチルエーテル１ｇ、ｔ−ブ
タノール６５０ｇ（８．７８モル、３．５倍モル当量対
仕込Ｎ−メチロールアクリルアミド）を仕込んだ。リン
酸１．２ｇ（０．０１２モル、０．５モル％対仕込Ｎ−
メチロールアクリルアミド）を加え、１５ｍｌ／分の流
速で空気を導入しながら還流した。６時間後、薄相クロ
マトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール
＝９／１重量比）で原料がほぼ消費されたことが確認で
きたので、減圧でｔ−ブタノールを留去した。
ー、空気導入管の付いた２リットルの四つ口フラスコに
Ｎ−メチロールアクリルアミド２５０ｇ（２．５モ
ル）、ハイドロキノンモノメチルエーテル１ｇ、ｔ−ブ
タノール６５０ｇ（８．７８モル、３．５倍モル当量対
仕込Ｎ−メチロールアクリルアミド）を仕込んだ。リン
酸１．２ｇ（０．０１２モル、０．５モル％対仕込Ｎ−
メチロールアクリルアミド）を加え、１５ｍｌ／分の流
速で空気を導入しながら還流した。６時間後、薄相クロ
マトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／メタノール
＝９／１重量比）で原料がほぼ消費されたことが確認で
きたので、減圧でｔ−ブタノールを留去した。
【００２０】残渣は酢酸エチル１リットルに溶解し、炭
酸ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで飽和食塩水で２
回洗浄してから硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチ
ルを留去してからＮ−ｔ−ブトキシメチルアクリルアミ
ド２００ｇを得た。Ｎ−ｔ−ブトキシメチルアクリルア
ミドの収率は５１．３％であった。
酸ナトリウム水溶液で洗浄した。次いで飽和食塩水で２
回洗浄してから硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチ
ルを留去してからＮ−ｔ−ブトキシメチルアクリルアミ
ド２００ｇを得た。Ｎ−ｔ−ブトキシメチルアクリルア
ミドの収率は５１．３％であった。
【００２１】［比較例１］実施例１と同じ装置を用いて
８０％パラホルムアルデビド４５ｇ（１．２モル）とｔ
−ブタノール２２２ｇ（３モル）を加え、リン酸にてｐ
Ｈが３．５となる様に調整した。
８０％パラホルムアルデビド４５ｇ（１．２モル）とｔ
−ブタノール２２２ｇ（３モル）を加え、リン酸にてｐ
Ｈが３．５となる様に調整した。
【００２２】９０℃のオイルバスで還流させたが、５時
間反応させてもパラホルムアルデヒドはほとんど溶解し
なかった。
間反応させてもパラホルムアルデヒドはほとんど溶解し
なかった。
【００２３】［比較例２］５００ｍｌのガラス製オート
クレーブにＮ−メチロールアクリルアミド５０ｇ（０．
５モル）とエーテル１００ｍｌを加え、濃硫酸２５ｍｌ
を加えてからドライアイス／アセトン浴で反応器を冷却
し、イソブテン５０ｇ（０．８８モル）を導入した。室
温に昇温して反応しようとしたが、Ｎ−メチロールアク
リルアミドがほとんど二量化してジアクリルアミドジメ
チルエーテルとなって析出し、室温で８時間攪拌させて
も殆どＮ−ｔ−ブトキシメチルアクリルアミドは得られ
なかった。
クレーブにＮ−メチロールアクリルアミド５０ｇ（０．
５モル）とエーテル１００ｍｌを加え、濃硫酸２５ｍｌ
を加えてからドライアイス／アセトン浴で反応器を冷却
し、イソブテン５０ｇ（０．８８モル）を導入した。室
温に昇温して反応しようとしたが、Ｎ−メチロールアク
リルアミドがほとんど二量化してジアクリルアミドジメ
チルエーテルとなって析出し、室温で８時間攪拌させて
も殆どＮ−ｔ−ブトキシメチルアクリルアミドは得られ
なかった。
【００２４】
【発明の効果】本発明のＮ−ｔ−ブトキシメチル（メ
タ）アクリルアミドの製造方法は、Ｎ−メチロール（メ
タ）アクリルアミドの二量化物を含むこと無く従来の製
造方法で合成困難であったＮ−ｔ−ブトキシメチル（メ
タ）アクリルアミドを高純度で製造できるという優れた
効果を奏する。
タ）アクリルアミドの製造方法は、Ｎ−メチロール（メ
タ）アクリルアミドの二量化物を含むこと無く従来の製
造方法で合成困難であったＮ−ｔ−ブトキシメチル（メ
タ）アクリルアミドを高純度で製造できるという優れた
効果を奏する。
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式で表わされるＮ−メチロール
（メタ）アクリルアミドとｔ−ブタノールとを反応させ
てＮ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドを製
造する方法において、この反応をＮ−メチロール（メ
タ）アクリルアミドに対して０．０１〜１モル％の酸触
媒の存在下で行うことを特徴とするＮ−ｔ−ブトキシメ
チル（メタ）アクリルアミドの製造方法。 【化１】 - 【請求項２】 Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド
とｔ−ブタノールが共存してしる系に酸触媒を添加する
ことを特徴とする請求項１記載のＮ−ｔ−ブトキシメチ
ル（メタ）アクリルアミドの製造方法。 - 【請求項３】 Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド
１モルに対しｔ−ブタノールを１．５〜５モル使用する
ことを特徴とする請求項１又は２記載のＮ−ｔ−ブトキ
シメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28710793A JPH07138216A (ja) | 1993-11-16 | 1993-11-16 | Ｎ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28710793A JPH07138216A (ja) | 1993-11-16 | 1993-11-16 | Ｎ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07138216A true JPH07138216A (ja) | 1995-05-30 |
Family
ID=17713158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28710793A Pending JPH07138216A (ja) | 1993-11-16 | 1993-11-16 | Ｎ−ｔ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07138216A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08198833A (ja) * | 1995-01-30 | 1996-08-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド類の製法 |
-
1993
- 1993-11-16 JP JP28710793A patent/JPH07138216A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08198833A (ja) * | 1995-01-30 | 1996-08-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | Ｎ−ブトキシメチル（メタ）アクリルアミド類の製法 |
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