JP2002293774A - ５−（メタ）アクリロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクトンの製造方法 - Google Patents
５−（メタ）アクリロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクトンの製造方法Info
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- JP2002293774A JP2002293774A JP2001095845A JP2001095845A JP2002293774A JP 2002293774 A JP2002293774 A JP 2002293774A JP 2001095845 A JP2001095845 A JP 2001095845A JP 2001095845 A JP2001095845 A JP 2001095845A JP 2002293774 A JP2002293774 A JP 2002293774A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ５−（メタ）アクリロイルオキシ−２，６−
ノルボルナンカルボラクトンを収率よく製造し得る工業
的に有利な方法を提供すること。 【解決手段】 酸触媒およびエントレーナの存在下、５
−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクトンと
（メタ）アクリル酸とのエステル化反応を行うことを特
徴とする５−（メタ）アクリロイルオキシ−２，６−ノ
ルボルナンカルボラクトンの製造方法。
ノルボルナンカルボラクトンを収率よく製造し得る工業
的に有利な方法を提供すること。 【解決手段】 酸触媒およびエントレーナの存在下、５
−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクトンと
（メタ）アクリル酸とのエステル化反応を行うことを特
徴とする５−（メタ）アクリロイルオキシ−２，６−ノ
ルボルナンカルボラクトンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、５−（メタ）アク
リロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクトン
の製造方法に関する。本発明により得られる５−（メ
タ）アクリロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボ
ラクトンは、アルゴン−フッ素レーザー用レジスト材料
の合成原料として有用である。
リロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクトン
の製造方法に関する。本発明により得られる５−（メ
タ）アクリロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボ
ラクトンは、アルゴン−フッ素レーザー用レジスト材料
の合成原料として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来、５−（メタ）アクリロイルオキシ
−２，６−ノルボルナンカルボラクトンの製造方法とし
て、５−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンカルボラク
トンを（メタ）アクリル酸ハライドと反応させてエステ
ル化する方法（特許第３０４２６１８号公報および特開
２０００−１５９７５８公報参照）が知られている。
−２，６−ノルボルナンカルボラクトンの製造方法とし
て、５−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンカルボラク
トンを（メタ）アクリル酸ハライドと反応させてエステ
ル化する方法（特許第３０４２６１８号公報および特開
２０００−１５９７５８公報参照）が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記の方法は、反応に
伴う発熱が激しいため、工業的スケールでの実施に際し
ては除熱が律速となり、除熱を効率的に行うために、
（メタ）アクリル酸ハライドの投入時間を長くすれば、
反応系内で大量に生成する難溶性の塩のために反応効率
が著しく低下するという問題を有している。また、（メ
タ）アクリル酸ハライドは刺激性・催涙性のある有害な
化合物であり、さらにハライドを合成する際に生じる副
生物には発ガン性の危険も疑われており、工業的スケー
ルでの合成および取り扱いが困難であるという問題を有
している。
伴う発熱が激しいため、工業的スケールでの実施に際し
ては除熱が律速となり、除熱を効率的に行うために、
（メタ）アクリル酸ハライドの投入時間を長くすれば、
反応系内で大量に生成する難溶性の塩のために反応効率
が著しく低下するという問題を有している。また、（メ
タ）アクリル酸ハライドは刺激性・催涙性のある有害な
化合物であり、さらにハライドを合成する際に生じる副
生物には発ガン性の危険も疑われており、工業的スケー
ルでの合成および取り扱いが困難であるという問題を有
している。
【０００４】しかして、本発明の目的は、５−（メタ）
アクリロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボラク
トンを収率よく製造し得る工業的に有利な方法を提供す
ることにある。
アクリロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボラク
トンを収率よく製造し得る工業的に有利な方法を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、５−（メタ）アクリロイルオキシ−
２，６−ノルボルナンカルボラクトンの製造方法につ
き、鋭意検討した結果、反応温度を制御することにより
副反応（主として熱重合）を抑制することが可能である
ことを見出し、本発明を完成させるに至った。
を解決するために、５−（メタ）アクリロイルオキシ−
２，６−ノルボルナンカルボラクトンの製造方法につ
き、鋭意検討した結果、反応温度を制御することにより
副反応（主として熱重合）を抑制することが可能である
ことを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００６】本発明によれば、上記の目的は、酸触媒お
よびエントレーナの存在下、５−ヒドロキシ−２，６−
ノルボルナンカルボラクトンと（メタ）アクリル酸との
エステル化反応を行うことを特徴とする５−（メタ）ア
クリロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクト
ンの製造方法を提供することにより達成される。
よびエントレーナの存在下、５−ヒドロキシ−２，６−
ノルボルナンカルボラクトンと（メタ）アクリル酸との
エステル化反応を行うことを特徴とする５−（メタ）ア
クリロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクト
ンの製造方法を提供することにより達成される。
【０００７】
【発明の実施の形態】酸触媒としては、通常のエステル
化に用いられる酸であれば特に制限はなく、例えば硫
酸、塩酸、硝酸などの鉱酸；メタンスルホン酸、パラト
ルエンスルホン酸、カンファスルホン酸などの有機酸；
アンバーリスト１５（東京有機化学工業（株）製）、ア
ンバーライトＩＲ−１１８（東京有機化学工業（株）
製）などの酸型イオン交換樹脂；フッ化ホウ素ジエチル
エーテラートなどのルイス酸などが挙げられる。これら
の酸触媒は、単独で用いてもよいし、２種以上を混合し
て用いてもよい。これらの中でも、反応温度、操作性、
触媒の経済性などを考慮すれば、硫酸を使用するのが好
ましい。
化に用いられる酸であれば特に制限はなく、例えば硫
酸、塩酸、硝酸などの鉱酸；メタンスルホン酸、パラト
ルエンスルホン酸、カンファスルホン酸などの有機酸；
アンバーリスト１５（東京有機化学工業（株）製）、ア
ンバーライトＩＲ−１１８（東京有機化学工業（株）
製）などの酸型イオン交換樹脂；フッ化ホウ素ジエチル
エーテラートなどのルイス酸などが挙げられる。これら
の酸触媒は、単独で用いてもよいし、２種以上を混合し
て用いてもよい。これらの中でも、反応温度、操作性、
触媒の経済性などを考慮すれば、硫酸を使用するのが好
ましい。
【０００８】酸触媒の使用量は、５−ヒドロキシ−２，
６−ノルボルナンカルボラクトン１モルに対して０．０
０１〜１００モル％の範囲であるのが好ましく、反応の
効率を考慮すれば０．１〜１０モル％の範囲であるのが
より好ましい。
６−ノルボルナンカルボラクトン１モルに対して０．０
０１〜１００モル％の範囲であるのが好ましく、反応の
効率を考慮すれば０．１〜１０モル％の範囲であるのが
より好ましい。
【０００９】本明細書において、エントレーナとは、水
と共沸する溶剤を意味する。すなわち、エントレーナを
用いることにより、エステル化反応により生成する反応
生成水を効率よく共沸除去することができる。エントレ
ーナとしては、反応を行う蒸気圧において、水との共沸
温度が、５−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンカルボ
ラクトンおよび（メタ）アクリル酸より低沸点であれば
よく、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ノナン、デカン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化
水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなど
の芳香族炭化水素；塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼンなど
のハロゲン化炭化水素などが挙げられる。これらのエン
トレーナは単独で、または２種以上を混合して使用され
る。
と共沸する溶剤を意味する。すなわち、エントレーナを
用いることにより、エステル化反応により生成する反応
生成水を効率よく共沸除去することができる。エントレ
ーナとしては、反応を行う蒸気圧において、水との共沸
温度が、５−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンカルボ
ラクトンおよび（メタ）アクリル酸より低沸点であれば
よく、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタ
ン、ノナン、デカン、シクロヘキサンなどの脂肪族炭化
水素；ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなど
の芳香族炭化水素；塩化メチレン、クロロホルム、四塩
化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼンなど
のハロゲン化炭化水素などが挙げられる。これらのエン
トレーナは単独で、または２種以上を混合して使用され
る。
【００１０】エントレーナの使用量は特に限定されるも
のではないが、反応の効率、操作性、経済性などを考慮
すれば、５−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンカルボ
ラクトンに対して１〜２０重量倍の範囲であるのが好ま
しい。また、共沸により留出したエントレーナは、水と
分離した後に反応系内に戻してもよいし、不足分のみ随
時新しいエントレーナを系内に加えてもよい。反応当初
より、共沸脱水するために十分な量のエントレーナが仕
込まれている場合には、反応終了までエントレーナは加
えなくてもよい。
のではないが、反応の効率、操作性、経済性などを考慮
すれば、５−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンカルボ
ラクトンに対して１〜２０重量倍の範囲であるのが好ま
しい。また、共沸により留出したエントレーナは、水と
分離した後に反応系内に戻してもよいし、不足分のみ随
時新しいエントレーナを系内に加えてもよい。反応当初
より、共沸脱水するために十分な量のエントレーナが仕
込まれている場合には、反応終了までエントレーナは加
えなくてもよい。
【００１１】本発明によるエステル化反応における反応
条件は、エステル化反応が円滑に進行する条件であれば
よく、反応温度は、２０〜１００℃の範囲であるのが好
ましく、５０〜１００℃の範囲であるのがより好まし
い。反応温度が２０℃未満の場合には、反応の進行が極
めて遅くなり、滞留時間が長くなるため、反応効率が悪
くなる傾向にあり、反応温度が１００℃を超える場合に
は、原料の（メタ）アクリル酸、生成物のエステル化物
またはこれらの混合物が重合して、高沸点を有する化合
物を副生する傾向にあり、いずれの場合も好ましくな
い。
条件は、エステル化反応が円滑に進行する条件であれば
よく、反応温度は、２０〜１００℃の範囲であるのが好
ましく、５０〜１００℃の範囲であるのがより好まし
い。反応温度が２０℃未満の場合には、反応の進行が極
めて遅くなり、滞留時間が長くなるため、反応効率が悪
くなる傾向にあり、反応温度が１００℃を超える場合に
は、原料の（メタ）アクリル酸、生成物のエステル化物
またはこれらの混合物が重合して、高沸点を有する化合
物を副生する傾向にあり、いずれの場合も好ましくな
い。
【００１２】反応時間は、０．１〜３０時間の範囲であ
るのが好ましく、４〜１６時間の範囲であるのがより好
ましい。滞留時間が０．１時間未満の場合には、反応が
十分に進行せず、反応効率が低くなる傾向にあり、また
３０時間を超える場合には、抑制すべき高沸点を有する
化合物が副生する傾向にあり、いずれの場合も好ましく
ない。
るのが好ましく、４〜１６時間の範囲であるのがより好
ましい。滞留時間が０．１時間未満の場合には、反応が
十分に進行せず、反応効率が低くなる傾向にあり、また
３０時間を超える場合には、抑制すべき高沸点を有する
化合物が副生する傾向にあり、いずれの場合も好ましく
ない。
【００１３】本発明における反応は、常圧下または減圧
下いずれで行ってもよいが、使用するエントレーナと水
の共沸点が、反応を行う蒸気圧において、１００℃を超
える場合には、反応温度が高くなり副生物の生成が懸念
されるため、減圧下で行うことが好ましい。
下いずれで行ってもよいが、使用するエントレーナと水
の共沸点が、反応を行う蒸気圧において、１００℃を超
える場合には、反応温度が高くなり副生物の生成が懸念
されるため、減圧下で行うことが好ましい。
【００１４】本発明における反応は、系内に重合禁止剤
を添加して行うことが好ましい。すなわち、重合禁止剤
を用いることにより、原料の（メタ）アクリル酸、生成
物のエステル化物またはこれらの混合物の重合を防止す
ることができる。重合禁止剤としては、公知の重合禁止
剤が使用可能であり、例えばヒドロキノン、ヒドロキノ
ンモノメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、
フェノチアジン、ｐ−フェニレンジアミン、ベンジジン
などを使用することができる。また、反応系内気相部な
どでの重合を抑制するため、反応系に空気または酸素を
吹き込みながら反応を行うことが好ましい。
を添加して行うことが好ましい。すなわち、重合禁止剤
を用いることにより、原料の（メタ）アクリル酸、生成
物のエステル化物またはこれらの混合物の重合を防止す
ることができる。重合禁止剤としては、公知の重合禁止
剤が使用可能であり、例えばヒドロキノン、ヒドロキノ
ンモノメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、
フェノチアジン、ｐ−フェニレンジアミン、ベンジジン
などを使用することができる。また、反応系内気相部な
どでの重合を抑制するため、反応系に空気または酸素を
吹き込みながら反応を行うことが好ましい。
【００１５】本発明における反応は、反応系内に塩基性
物質を添加することにより停止される。塩基性物質とし
ては、例えばアンモニア、メチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、
イソアミルアミン、オクチルアミン、アニリン、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリ
ジンなどの有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの無機
塩基を使用することができる。これらの中でも、操作性
を考慮すれば、アンモニア、トリエチルアミンを使用す
ることが好ましい。反応の停止はｐＨで制御し、ｐＨ７
を維持するように塩基性物質を添加して行う。
物質を添加することにより停止される。塩基性物質とし
ては、例えばアンモニア、メチルアミン、エチルアミ
ン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペンチルアミン、
イソアミルアミン、オクチルアミン、アニリン、ジメチ
ルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、トリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリ
ジンなどの有機塩基；水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウムなどの無機
塩基を使用することができる。これらの中でも、操作性
を考慮すれば、アンモニア、トリエチルアミンを使用す
ることが好ましい。反応の停止はｐＨで制御し、ｐＨ７
を維持するように塩基性物質を添加して行う。
【００１６】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明は実施例により何ら制限されるものではな
い。
るが、本発明は実施例により何ら制限されるものではな
い。
【００１７】実施例１ 攪拌器、蒸留塔および温度計を装着した内容積３００ｍ
Ｌの三ツ口フラスコに、５−ヒドロキシ−２，６−ノル
ボルナンラクトン２０．５８ｇ（１３３ｍｍｏｌ）、ア
クリル酸１１．５４g（１６０ｍｍｏｌ）、ｐ−メトキ
シフェノール０．２３ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）およびト
ルエン１２０ｇを仕込み、攪拌した。系内圧力を３４０
Ｔｏｒｒに減圧し、温度を８６℃に昇温した。蒸留塔内
部に少量の空気を吹き込みながら反応系内を攪拌し、反
応器内へ硫酸０．７９ｇ（８．０５ｍｏｌ）を３分で滴
下した。同温度で８時間保持し、この間、トルエン１２
０gおよび水１．４gを留去した。また随時、留出量と同
量のトルエンを反応系内に添加した。冷却後、窒素雰囲
気下、反応系内を２５％アンモニア水で中和し、酢酸エ
チル１５０ｇで希釈し、イオン交換水５０ｇを加えて攪
拌、静置した後、有機層を分離した。この有機層をイオ
ン交換水５０ｇで洗浄した後、分離した有機層を高速液
体クロマトグラフィー（カラム：関東化学株式会社製Ｈ
ｉｂｅｒ ＲＴ ２５０−４，キャリア溶媒：アセトニ
トリル：水＝４：６（容積比）、流量：１ｍｌ／ｍｉ
ｎ、検出：２４０ｎｍ）で分析したところ、５−ヒドロ
キシ−２，６−ノルボルナンラクトンの転化率は９３％
であり、５−アクリロイルオキシ−２，６−ノルボルナ
ンラクトンの収率は７５％であった。
Ｌの三ツ口フラスコに、５−ヒドロキシ−２，６−ノル
ボルナンラクトン２０．５８ｇ（１３３ｍｍｏｌ）、ア
クリル酸１１．５４g（１６０ｍｍｏｌ）、ｐ−メトキ
シフェノール０．２３ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）およびト
ルエン１２０ｇを仕込み、攪拌した。系内圧力を３４０
Ｔｏｒｒに減圧し、温度を８６℃に昇温した。蒸留塔内
部に少量の空気を吹き込みながら反応系内を攪拌し、反
応器内へ硫酸０．７９ｇ（８．０５ｍｏｌ）を３分で滴
下した。同温度で８時間保持し、この間、トルエン１２
０gおよび水１．４gを留去した。また随時、留出量と同
量のトルエンを反応系内に添加した。冷却後、窒素雰囲
気下、反応系内を２５％アンモニア水で中和し、酢酸エ
チル１５０ｇで希釈し、イオン交換水５０ｇを加えて攪
拌、静置した後、有機層を分離した。この有機層をイオ
ン交換水５０ｇで洗浄した後、分離した有機層を高速液
体クロマトグラフィー（カラム：関東化学株式会社製Ｈ
ｉｂｅｒ ＲＴ ２５０−４，キャリア溶媒：アセトニ
トリル：水＝４：６（容積比）、流量：１ｍｌ／ｍｉ
ｎ、検出：２４０ｎｍ）で分析したところ、５−ヒドロ
キシ−２，６−ノルボルナンラクトンの転化率は９３％
であり、５−アクリロイルオキシ−２，６−ノルボルナ
ンラクトンの収率は７５％であった。
【００１８】実施例２ 攪拌器、蒸留塔および温度計を装着した内容積３００ｍ
Ｌの三ツ口フラスコに、５−ヒドロキシ−２，６−ノル
ボルナンラクトン３０．０６ｇ（１９５ｍｍｏｌ）、メ
タクリル酸２０．１４g（２３４ｍｍｏｌ）、ｐ−メト
キシフェノール０．２６ｇ（２．０９ｍｍｏｌ）および
トルエン１２０ｇを仕込み、攪拌した。系内圧力を４４
０Ｔｏｒｒに減圧し、温度を９５℃に昇温した。蒸留塔
内部に少量の空気を吹き込みながら反応系内を攪拌し、
反応器内へ硫酸１．１５ｇ（１１．７ｍｏｌ）を３分で
滴下した。同温度で１１時間保持し、この間、トルエン
１２０gおよび水２．１gを留去した。また随時、留出量
と同量のトルエンを反応系内に添加した。冷却後、窒素
雰囲気下、反応系内を２５％アンモニア水で中和し、酢
酸エチル１５０ｇで希釈し、イオン交換水５０ｇを加え
て攪拌、静置した後、有機層を分離した。この有機層を
イオン交換水５０ｇで洗浄した後、分離した有機層を高
速液体クロマトグラフィー（前記のとおり）で分析した
ところ、５−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンラクト
ンの転化率は９０％であり、５−アクリロイルオキシ−
２，６−ノルボルナンラクトンの収率は８３％であっ
た。
Ｌの三ツ口フラスコに、５−ヒドロキシ−２，６−ノル
ボルナンラクトン３０．０６ｇ（１９５ｍｍｏｌ）、メ
タクリル酸２０．１４g（２３４ｍｍｏｌ）、ｐ−メト
キシフェノール０．２６ｇ（２．０９ｍｍｏｌ）および
トルエン１２０ｇを仕込み、攪拌した。系内圧力を４４
０Ｔｏｒｒに減圧し、温度を９５℃に昇温した。蒸留塔
内部に少量の空気を吹き込みながら反応系内を攪拌し、
反応器内へ硫酸１．１５ｇ（１１．７ｍｏｌ）を３分で
滴下した。同温度で１１時間保持し、この間、トルエン
１２０gおよび水２．１gを留去した。また随時、留出量
と同量のトルエンを反応系内に添加した。冷却後、窒素
雰囲気下、反応系内を２５％アンモニア水で中和し、酢
酸エチル１５０ｇで希釈し、イオン交換水５０ｇを加え
て攪拌、静置した後、有機層を分離した。この有機層を
イオン交換水５０ｇで洗浄した後、分離した有機層を高
速液体クロマトグラフィー（前記のとおり）で分析した
ところ、５−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンラクト
ンの転化率は９０％であり、５−アクリロイルオキシ−
２，６−ノルボルナンラクトンの収率は８３％であっ
た。
【００１９】比較例１ 攪拌器、蒸留塔および温度計を装着した内容積２００ｍ
Ｌの三ツ口フラスコに、５−ヒドロキシ−２，６−ノル
ボルナンラクトン１０．３５ｇ（６７．１ｍｍｏｌ）、
アクリル酸５．８１g（８０．６ｍｍｏｌ）、ｐ−メト
キシフェノール０．１５ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）および
トルエン６０ｇを仕込み、攪拌した。系内圧力は常圧の
まま、温度を１０５℃に昇温した。蒸留塔内部に少量の
空気を吹き込みながら反応系内を攪拌し、反応器内へ硫
酸０．４０ｇ（４．０３ｍｍｏｌ）を３分で滴下した。
同温度で２．５時間保持し、この間、トルエン６０gお
よび水０．４gを留去した。また随時、留出量と同量の
トルエンを反応系内に添加した。冷却後、窒素雰囲気
下、反応系内を２５％アンモニア水で中和し、酢酸エチ
ル１００ｇで希釈し、イオン交換水５０ｇを加えて攪
拌、静置した後、有機層を分離した。この有機層をイオ
ン交換水５０ｇで洗浄した後、分離した有機層を高速液
体クロマトグラフィー（前記のとおり）で分析したとこ
ろ、５−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンラクトンの
転化率は９５％であり、５−アクリロイルオキシ−２，
６−ノルボルナンラクトンの収率は４９％であった。
Ｌの三ツ口フラスコに、５−ヒドロキシ−２，６−ノル
ボルナンラクトン１０．３５ｇ（６７．１ｍｍｏｌ）、
アクリル酸５．８１g（８０．６ｍｍｏｌ）、ｐ−メト
キシフェノール０．１５ｇ（１．２１ｍｍｏｌ）および
トルエン６０ｇを仕込み、攪拌した。系内圧力は常圧の
まま、温度を１０５℃に昇温した。蒸留塔内部に少量の
空気を吹き込みながら反応系内を攪拌し、反応器内へ硫
酸０．４０ｇ（４．０３ｍｍｏｌ）を３分で滴下した。
同温度で２．５時間保持し、この間、トルエン６０gお
よび水０．４gを留去した。また随時、留出量と同量の
トルエンを反応系内に添加した。冷却後、窒素雰囲気
下、反応系内を２５％アンモニア水で中和し、酢酸エチ
ル１００ｇで希釈し、イオン交換水５０ｇを加えて攪
拌、静置した後、有機層を分離した。この有機層をイオ
ン交換水５０ｇで洗浄した後、分離した有機層を高速液
体クロマトグラフィー（前記のとおり）で分析したとこ
ろ、５−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンラクトンの
転化率は９５％であり、５−アクリロイルオキシ−２，
６−ノルボルナンラクトンの収率は４９％であった。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、５−（メタ）アクリロ
イルオキシ−２，６−ノルボルナンラクトンを収率よく
工業的に有利に製造することができる。
イルオキシ−２，６−ノルボルナンラクトンを収率よく
工業的に有利に製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金平 浩一 岡山県倉敷市酒津2045番地の１ 株式会社 クラレ内 Ｆターム(参考） 4C037 AA01 4H039 CA66 CD10 CD30
Claims (2)
- 【請求項１】 酸触媒およびエントレーナの存在下、５
−ヒドロキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクトンと
（メタ）アクリル酸とのエステル化反応を行うことを特
徴とする５−（メタ）アクリロイルオキシ−２，６−ノ
ルボルナンカルボラクトンの製造方法。 - 【請求項２】 酸触媒として硫酸を使用し、エントレー
ナとしてトルエンを使用し、かつエステル化反応を５０
〜１００℃の温度で行う請求項１に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001095845A JP2002293774A (ja) | 2001-03-29 | 2001-03-29 | ５−（メタ）アクリロイルオキシ−２，６−ノルボルナンカルボラクトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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