JPS6399051A - イソチアゾロン化合物の製造方法 - Google Patents

イソチアゾロン化合物の製造方法

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JPS6399051A
JPS6399051A JP62194273A JP19427387A JPS6399051A JP S6399051 A JPS6399051 A JP S6399051A JP 62194273 A JP62194273 A JP 62194273A JP 19427387 A JP19427387 A JP 19427387A JP S6399051 A JPS6399051 A JP S6399051A
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JP
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acid
alcohol
formula
molar ratio
sulfuric acid
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JP62194273A
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ソウ−ジェン　チャング
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Rohm and Haas Co
Original Assignee
Rohm and Haas Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｎ−１１換−３−メルカプトプロピオンアミドの造り方
についての手順は既に知られている。２工程を含む１つ
の手順は、Ｂａｕｅｒ、　Ｌｕｄｍｉｇ　ａｎｄ、　　
　Ｗｅｌｓｈ、　Ｔｈｏｍａｓ　Ｌ、、　Ａｄｄｉｔｉ
ｏｎ　ｏｆ　Ｔｈ１ｏｕｒｅａ　ｔ。
Ａｃｒｙｌｏｎｉｔｒｉｌｅｓ　ａｎｄ　Ａｃｒｙｌａ
ｍｉｄｅｓ、　Ｊ、　Ｏｒｏ。
Ｃｈｅｔ　　２６．　ｐ、１４４３．１４４４．１４４
５゜に記載されている。
本発明は、依然として２工程で進行するが、しかし単一
のポット（ｐｏｔ）中で行うことができる。
本発明の第１工程は、アクリロニトリルをアルコール（
または、それらの均等物）および無機の強酸と反応させ
ることであるが、任意的に、溶媒を使用することもでき
る。溶媒を使用するときは、それらの溶媒は、不活性ま
たは実質的に不活性な、　　有機溶媒から選ぶことがで
き、それらには、ハロベンゼン類、氷酢酸、または第一
アルコール類が包含される。ニトリル：アルコールのモ
ル比は、約０．８〜約１．２の範囲内であり、無機の強
Ｗ１：不飽和ニトリルのモル比は、約１．５〜約３．０
の範囲内である。反応は、反応混合物の凝固点以上から
最も低い沸点を有する成分の沸点以下の範囲の温度で、
約１時間〜約２４時間実施し、式 ％式％（） （式中、Ｒは、非置換または置換の第二または第三アル
キルまたはアラルキルであり、Ｘは、水素、アルキル例
えばＣ〜Ｃ５アルキル等、またはアリール例えばフェニ
ル、フェニルアルキル等である） を有する化合物を生成させる。本発明の第２工程は、ア
クリルアミド［前記式中］を、チオール化剤を用いて、
チ°オール化剤ニアクリルアミドのモル比を約０．９〜
約１．２の範囲にして、実質的に不活性の有機ｍｔｓお
よび酸触媒の存在下、約０℃〜約７０℃の範囲の温度に
おいて、約０．５〜約３時間処理し、次いで、この反応
混合物を、強塩基または弱塩基の中和量を用いて、約り
℃〜約７０℃の範囲の温度において、約０．５〜約３時
間処理し、 式 ％式％ （式中、ＸおよびＲは、前記定義と同じである）を有す
るＮ−ｆｌ換−３−メルカプトプロピオンアミドを生成
させることから成り、かつ、これを里離し、またはハロ
ゲン化して、 式 （式中、ＸおよびＲは、眞記定義と同じであり、×１は
、水素またはハロである） を有する、所望の殺生物活性を有するイソチアゾロンを
生成させることから成っている。
本発明は、Ｎ−シクロへキシル−３−メルカプトプロピ
オンアミドを、市販用殺生物剤を製造するための現在使
用されている手順によって造ることができない、という
事実からの結果として達成された。
２種の市販用イソチアゾロン殺生物剤のＷＪ造は、適当
に置換されたメルカプトプロピオンアミドを通して進行
する。しかし、シクロアルキル置換メルカプトプロピオ
ンアミドを造るための類似手順を使用する全ての試みは
不成功であった。
本発明の手順には次の有利性がある。
リ　原料のコストが低い。
（ハ）　作業コストが低い。
ぐ９　全てが液体プロセスである。
（→　ニトロソアミン前駆体を含まない。
本発明方法の核心は、硫酸と予め混合したアクリロニト
リル／アルコールとを一緒に供給（ｃｏｆｅｅｄｉｎａ
　）することにある。
発明の詳細 な説明の中心である最初の２つの工程を以下に記述する
。
第１工程 アクリロアミド （Ｉ） （式中、ＸおよびＲは、前記窓ｉと同じである）この製
造のために適当なニトリル類は、Ｘは、水素、アルキル
（非環式または環式）、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル等、または非置換または置換のアリール、例えばフェ
ニル、または１種またはそれ以上のジアルキル、ハロ、
ニトロ、アルコキシカルボニル、アルコキシ等で置換さ
れたフェニル、そして、Ｒは、第二または第三アルキル
、例えばイソプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、２−メチル−２−ブチル、また
は置換または非置換のベンジル（置換基は、１種または
それ以上のアルキル、ハロ、ニトロ、アルコキシカルボ
ニル、アルコキシ等である）である、ニトリル類である
。（ＲＯＨの脱水、例えば、シクロヘキセンを生成させ
るためのシクロヘキサノールの脱水、または安定なカル
ボニウムイオンを生成させることの可能なＲＯＨの脱水
、等に相応する任意のオレフィン類を使用することもで
きる。）使用することができる無機酸には、硫酸、ｐ−
トルイル酸、塩酸、燐酸等が包含される。硫酸は好まし
い無機酸である。使用される酸は、５０〜１００％、好
ましくは約９６〜約９９　＋、　５％の範囲の濃度を有
すべきである。反応は、適切に、または、溶媒例えば不
活性有様溶媒中において行うことができる。これらの不
活性溶媒には、へ〇ベンゼン答、または氷酢酸、または
第一アルコール例えばメタノール、エタノール等が包含
される。
好ましくは、ニトリルとアルコール（または、オレフィ
ン）とを予め混合した溶液および濃硫酸は、溶媒または
硫酸の適量に、約００〜約６５℃の範囲の温度において
、同時に添加する。ニトリル：アルコールのモル比は、
約０．８〜約１．２の範囲、好ましくは１．０である。
硫ｌｌｌ：ニトリル（または、アルコール）のモル比は
、約１６５〜約３．０の範囲、好ましくは２．０である
。反応体を混合する温度は、それらの性質によるが、好
ましくは、反応混合物の凝固点以上〜最も低い沸点を有
する成分の沸点以下の温度である。次いで、全反応物を
、室温またはいくらか高い温度において、１〜２４時間
保持する。次いで、この全プロセスのために使用された
有機溶媒を添加し、次いで水をゆっくりと添加して、所
望アミドを有機溶媒中に生成させる。この混合物は、更
に単離または精製することなしに第２工程（チオール化
）のために使用する。
この手順から検出された副生成物は、全生成物混合物の
約０．２％におけるニトリルの加水分解物例えばアミド
または酸である。しかし、これらが、前記の如き少量で
存在してもチオール化に影響は与えない。
第２工程 アクリルアミドのチオール化 べ ２）塩基 （Ｉｌ　　　　　　　　　　　　　　　　　　［Ｄ前記
工程で造られたアクリルアミドを、同じボット中で、チ
オ尿素、二硫化炭素／硫化ナトリウム、硫化水素等から
選ばれたチオール化剤で処理し、約り８℃〜約７０℃の
範囲の温度において、約３０分間〜約３時間反応させる
。チオ尿素：出発物質であるアルコールまたはニトリル
のモル比は、一般に、約０．９〜約１．２の範囲、好ま
しくは１．０５である。チオール化は、強酸、例えば塩
酸、硫、酸、過塩素酸、ｐ−トルエンスルホン酸等によ
る触媒作用をうける。塩酸および硫酸が好ましい。回数
なら、これらは安価で良好な収率を与えるからである。
次いで、前記混合物を、充分な塩基を用いて、約り℃〜
約７０℃の範囲の温度において３０分間〜３時間処理し
、この混合物を完全に中和する（過剰の塩基は、メルカ
プトアミドを分解するので避けるべきである）。使用す
ることができる塩基には、水酸化ナトリウム、水酸化ア
ンモニウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、アル
カリ土類金属の酸化物、アンモニア等が包含される。塩
基を用いる加水分解は、低温で行い、それを保持するた
めに高温にする。または、加水分解を選ばれた温度で行
いかつ保持する。
加水分解後、特定された有機溶媒中のメルカプトアミド
溶液を、乾燥、好ましくは水と共沸物を生成する溶媒、
例えばクロロホルム、ヘプタン、トルエン等を使用して
水と共沸照面させて水を除去することによって乾燥させ
る。メルカプトアミド溶液の乾燥は、少量の水が存在し
ていると、次のハロゲン化反応の収率を、低くするので
、必要なことである。二硫化炭素と組合せて他のチオー
ル化剤例えば硫化ナトリウム、水硫化ナトリウムを使用
することは、アクリルアミド（Ｉ）をチオール化するの
には適切である。典型的には、二硫化炭素を、硫化ナト
リウムのメタノールおよび水の溶液中に、モル比１．５
〜１．０において、０℃〜３０℃の範囲の温度で加える
。アクリルアミドまたは前述した如き不活性溶媒に溶解
させたアクリルアミド溶液を、前記混合物に、２０℃〜
５０℃において加える。次いで、得られた混合物を、鉱
酸好ましくは塩酸または硫酸を用いて加水分解する。層
を分離し溶媒を除去した後、得られたメルカプトアミド
を、次に実施する塩素化用の適当な溶媒に配合する。ハ
ロゲン化反応は米国特許第４．１０５゜４３１号に記載
されており、この特許文献は本明細書の一部として援用
される。
次の実施例により本発明を更に説明するが、本発明は、
これらの実施例により制限されるものではなく、水用ｌ
ＩＩ書および特許請求の範囲に記載された如きものであ
る。
実施例１ 工程Ａ Ｎ−シクロヘキシルアクリルアミド 硫酸（４６，０９）を３１容の３ツロフラスコ中に入れ
、４５℃に加熱した。アクリロニトリル（９４，５ｇ）
とシクロヘキサノール （１８０，２ｇ）との混合物を造り、温度を４０℃〜５
５℃に維持しながら、追加の硫酸（９５，８％、３２２
．３ＳＦ）と同時にフラスコ中に添加した。添加終了後
、褐色溶液を６０℃にて３時間加熱した。次いで、この
混合物を、一定に撹拌しながら３１の氷水中に注入した
。生成した白色沈殿を濾過し、濾液が酸性を呈しなくな
るまで水洗し、次いで５５℃の減圧オープン中で乾燥し
てＮ−シクロヘキシルアクリルアミド（２４２，４９、
収率８８％）を得た。融点１０９℃〜１１０℃であった
。
工程Ｂ Ｎ−シクロへキシル−３−メルカプトプロピオンアミド Ｎ−シクロヘキシルアクリルアミド（１５，３３）、濃
塩酸（１９，４９，３７，６％）、チオ尿素（７，ａｇ
＞、および水（１０９＞の混合物を６０℃にて２時間加
熱し、次いで２０℃に冷却し、水酸化ナトリウム（５０
％、１６ｇ）を、３０℃以下の温度を維持しながら窒素
雰囲気下でゆっくり添加した。得られた混合物を６０℃
にて１時間加熱し、塩化メチレン（２Ｘ５０Ｊ１１りを
用いて抽出した。溶媒を除去してＮ−シクロへキシル−
３−メルカプトプロピオンアミド（１６，９ｇ）を得た
。これを、０．０５＃Ｉおよび１３０℃にて減圧照面し
て精製しＮ−シクロへキシル−３−メルカプトプロピオ
ンアミドの１３．７９を得た。
融点７３．５℃〜７５．５℃であった。
実施例２ Ｎ−シクロヘキシル−３−メルカプトプロピオンアミド アクリロニ１〜リル／シクロヘキサノール（１３，３９
／２５．１９）の予め混合した混合物、および濃硫酸（
５１，１ｇ）を、クロロベンゼン（６０ｇ＞を含有する
フラスコ中に、４５℃〜５５℃において、２つの添加用
濾斗を通して添加した。次いで、この混合物を６０℃〜
７０℃にて３〜５時間加熱し、次いで水（１５０ｇ）を
除徐に添加したとき２０℃に冷却された。３０分間撹拌
後、チオ尿素（１９！ｉＦ）を加え、その混−合物を１
時間６０℃にした。２０℃に冷却し、苛性アルカリ（５
０％、８０ｇ）を窒素雰囲気下で２０℃〜６０℃の間の
温度で添加し、６０℃にて１時間維持した。有ｍ層を分
離し、温水で洗い、クロロベンゼン中のＮ−シクロへキ
シル−３−メルカプトプロピオンアミドの３３．９ｇを
得た（収率７２．４％）。
実施例３ Ｎ−シクロへキシル−３−メルカプトプロピオンアミド 二硫化炭素（７６ｇ）を、メタノール（８０１と水（８
０ｇ）に溶解させた硫化ナトリウムの混合物に添加し、
２０℃に維持した。これに、ポット温度を２０℃〜３０
℃に維持しながらＮ−シクロヘキシルアクリルアミド（
１１０ｇ）を徐々に添加した。得られた溶液を２〜３時
間追加して撹拌し、次いでＩＩＩ塩酸で中和した。有機
層を分離し、水洗し、蒸発させて乾燥し、Ｎ−シクロへ
キシル−３−メルカプトプロピオンアミドの１２２．６
グを得た（収率９０．５％）。
ｂのアミ゛　の一 実施例４ Ｎ　−ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミ゛水浴中で冷却し
たアクリ０ニトリル（５，３ｇ＞　、ｔｅｒｔ−ブチル
アルコール（７，４９）、および酢酸（５０ｍ）の溶液
に、４０℃以下の温度で濃硫ｌ１ｌ（１０，１９，９７
％）を滴下しながら加えた。この混合物を４０℃にて１
時間維持し、次いで一定の速度で撹拌しながら氷水２０
０ｇ中に注入した。得られた沈殿を濾過し、水洗し、乾
燥してＮ　−ｔｅｒｔ−ブチルアクリルアミド（１０゜
３ｇ、収率８２．４％）を得た。融点１２４℃〜１２６
℃であった。
実施例５ Ｎ−（２−メチル−２−ブチル　メタクリルミド ２−メチル−２−ブテン（７，０ｇ）を、酢酸（５０ｍ
）に溶解させたメタシクロニトリル（６，７ｚ＞および
！Ｉ硫ＩＩＩ（１０９）の撹拌した混合物に、１０℃〜
２０℃にて添加した。この混合物を室温にて一装置き、
次いで水２００ｇに注入し、塩化メチレン（２Ｘ１００
ａｅ）を用いて抽出した。得られた塩化メチレン溶液を
硫酸ナトリウムにて乾燥し、固体を濾取し、塩化メチレ
ンを蒸発させて油状生成物を得た。この生成物を１０層
にて照温し、Ｎ−（２−メチル−２−ブチル）メタクリ
ルアミド（１０，１９、収率６５％）を得た。沸点８４
℃であった。
イソチア１０ン　の製 実施例６ クロロベンゼンに溶解したＮ−シクロへキシル−３−メ
ルカプトプロピオンアミドの４５％溶液（１００ｇ）を
、塩素と同時に、同じ溶媒の小適当量を含有する反応器
中に入れた。（塩素：プロピオンアミドの供給モル比は
３．０〜３．６である）塩素化の間、温度を４０℃〜７
０℃に維持した。プロピオンアミドの供給の終了後、４
．０当ｍにするために残りの塩素を同温度にて入れた。
この混合物を３０分間維持し、水洗し、溶媒の８０〜８
５％を除去し、得られた粗生成物をアセトン／水から再
結晶し、４，５−ジクロロ−Ｎ−シクロヘキシルイソチ
アゾロンの白色結晶の３６、Ｏり（収率５９．５％）を
得た。融点１１５℃〜１１６℃であった。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは、水素、アルキル、アルケニル、またはア
    リールである） を有する不飽和ニトリルと式ＲＯＨのアルコールまたは
    それらの均等物との混合物、および無機の強酸を、適当
    な溶媒に一諸に供給して、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは、非置換または置換の第二アルキル、第三
    アルキルまたはアラルキルであり、Ｘは、前記定義と同
    じである） を有するアクリルアミドを生成させ、次いで、チオール
    化剤で処理して、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸおよびＲは、前記定義と同じである）を有す
    るＮ−置換−３−メルカプトプロピオンアミドを生成さ
    せ、次いで、ハロゲン化することから成る、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼中、Ｘ′は、水素、
    またはハロであり、ＸおよびＲは、前記定義と同じであ
    る） を有する化合物の製造方法。
  2. （２）不飽和ニトリル：アルコール（またはそれらの均
    等物）のモル比が、約０．８〜約１．２であり、無機の
    強酸：不飽和ニトリルのモル比が、約１．５〜約３．２
    である、特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  3. （３）チオール化剤：アクリルアミドのモル比が、約０
    ．９〜約１．２の範囲である、特許請求の範囲第２項に
    記載の方法。
  4. （４）無機酸が、塩酸、ｐ−トルイル酸、過塩素酸、ま
    たは硫酸から選ばれ、かつそれらの濃度が５０〜１００
    ％である、特許請求の範囲第３項に記載の方法。
  5. （５）無機酸が、硫酸であり、かつその濃度が約９６％
    〜約９９．５％である、特許請求の範囲第４項に記載の
    方法。
  6. （６）アルコールが、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、ｉ
    ｓｏ−プロピルアルコール、ベンジルアルコール、また
    はシクロヘキサノールから選ばれる、特許請求の範囲第
    ２項に記載の方法。
  7. （７）チオール化剤が、チオ尿素である、特許請求の範
    囲第３項に記載の方法。
  8. （８）アクリロニトリルとシクロヘキサノールとの混合
    物を、濃硫酸と同時に、硫酸または有機溶媒のいずれか
    １つに添加し、次いで、得られたＮ−シクロヘキシルア
    クリルアミドを、チオ尿素、二硫化炭素／硫化ナトリウ
    ム、硫化水素から選ばれたチオール化剤で処理して、４
    ，５−ジクロロ−Ｎ−シクロヘキシルイソチアゾロンを
    生成させることから成る、４，５−ジクロロ−Ｎ−シク
    ロヘキシルイソチアゾロンの製造方法。
  9. （９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは、水素、アルキル、アルケニル、またはア
    リールである） を有する化合物またはそれらの均等物、および無機の強
    酸を、適当な溶媒に一諸に供給することから成る、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは、前記定義と同じであり、Ｒは、非置換ま
    たは置換の第二アルキル、第三アルキルまたはアラルキ
    ルである） を有する化合物の製造方法。
  10. （１０）不飽和ニトリル：アルコール（またはそれらの
    均等物）のモル比が、約０．８〜約１．２であり、無機
    の強酸：不飽和ニトリルのモル比が、約１．５〜約３．
    ２である、特許請求の範囲第９項に記載の方法。
  11. （１１）チオール化剤：アクリルアミドのモル比が、約
    ０．９〜約１．２の範囲である、特許請求の範囲第１０
    項に記載の方法。
  12. （１２）無機酸が、塩酸、ｐ−トルイル酸、過塩素酸、
    または硫酸から選ばれ、かつそれらの濃度が５０〜１０
    ０％である、特許請求の範囲第１１項に記載の方法。
  13. （１３）無機酸が、硫酸であり、かつその濃度が約９６
    ％〜約９９．５％である、特許請求の範囲第１２項に記
    載の方法。
  14. （１４）アルコールが、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、
    ｉｓｏ−プロピルアルコール、ベンジルアルコール、ま
    たはシクロヘキサノールから選ばれる、特許請求の範囲
    第１０項に記載の方法。
  15. （１５）チオール化剤が、チオ尿素である、特許請求の
    範囲第１１項に記載の方法。
JP62194273A 1986-08-04 1987-08-03 イソチアゾロン化合物の製造方法 Pending JPS6399051A (ja)

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