JPH039898B2 - - Google Patents

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JPH039898B2
JPH039898B2 JP57136406A JP13640682A JPH039898B2 JP H039898 B2 JPH039898 B2 JP H039898B2 JP 57136406 A JP57136406 A JP 57136406A JP 13640682 A JP13640682 A JP 13640682A JP H039898 B2 JPH039898 B2 JP H039898B2
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Roehm GmbH Darmstadt
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/08—Preparation of carboxylic acid amides from amides by reaction at nitrogen atoms of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C233/09—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、アクリル酸及びメタクリル酸の工業
的に有用なアミドを製造する種々の方法に関す
る。 種々の可能な出発化合物のうち例えばアクリロ
ニトリルまたはメタクリロニトリルは、殊に工業
的に比較的入手しやすいので利用される。最も簡
単な場合には、未置換アミドをアクリロニトリル
またはメタクリロニトリルを部分的に加水分解す
ることによつて得ることができる。 他の方法として、いわゆるリツター（Ritter）
反応があり、この方法では反応メカニズムとして
見て、十分安定なカルボニウムイオンがニトリル
と反応してＮ−置換アミドを生じる。実際には、
ニトリルを多くの場合硫酸の存在でアルケンまた
はアルコールと反応させる。リツター反応は不飽
和ニトリルに適用することもできる〔プラント
（H.Plant）及びリツター（J.J.Ritter）著、J.
Am.Chem.Soc.73巻4076頁（1951）参照〕。二級
カルボニウムイオンを生成するアルコール及びオ
レフインの場合には、リツター反応は第三級化合
物の場合より著しく進行し難い。第一級アルコー
ルを反応させる場合には、著しく苛酷な反応条件
を必要とする〔浜本及び岡著、日本化学雑誌80
巻、Chem.Abstr.55巻4349頁（1961）参照〕。 米国特許第2448991号明細書から、イソプロピ
ルアルコールをメタクリロニトリルと酸性触媒の
存在で高めた温度で混合することによつてＮ−イ
ソプロピル−メタクリルアミドを製造する方法が
公知である。 フランス特許第1436391号明細書によれば、ア
クリロニトリル及びイソプロパノールの１：１混
合物を反応器中で３モルの硫酸と一緒に反応させ
る。アンモニアで中和した後、例えばキシレンで
抽出することによつて後処理する。 米国特許第3161679号明細書にも、不飽和ニト
リル及び炭素原子数10〜40個のオレフインの反応
が開示され、この場合には、30〜250％過剰の硫
酸をニトリル及びオレフインの混合物に添加す
る。後処理は氷上に排出し、引続き中和すること
によつて行なう。 窒素原子に炭素原子数５〜10個のα−メチル置
換アルキル基またたは炭素原子数約６〜８個の分
枝アルキル基を有するアクリルアミド及びメタク
リルアミドは、ヨーロツパ特許出願公開第
0004362号公報によりリツター反応を用いて製造
される。 Ｎ−３−アミノアクリルアミドはカナダ特許第
996128号明細書によれば、リツター反応を相応す
るアミノアルキレンに適用することによつて得ら
れる。 これらの提案された方法は完全には満足ではな
い。従つて、不飽和ニトリルからα，β−不飽和
カルボン酸のＮ−置換アミドを他の特殊な触媒を
使用して合成する方法が研究されている。 日本特許出願公開50−135018号公報には、Ｎ−
置換アクリルアミドの製造触媒として珪酸、燐酸
またはタングステンモリブデン酸が推奨されてい
る。アクリロニトリル及びtert−ブタノールまた
はイソブチレンからＮ−tert−ブチルアクリルア
ミドを製造する際の触媒としてPdCl2を使用する
ことは、米国特許第3948989号明細書から公知で
ある。 しかしながらリツター反応の提案された実施態
様は完全には満足でない。 本発明は、アクリロニトリルまたはメタクリロ
ニトリル及びカルボニウムイオンを生成しうる、
できるだけ多様な出発化合物から、できるだけ簡
単な方法で良好な収率でＮ−置換アクリルアミド
またはメタクリルアミドを製造しうる方法を提供
することを課題とする。 ところで、一般式（）： 〔式中R1は水素またはメチル基を表わす〕の
ニトリルを、硫酸の作用下にカルボニウムイオン
（R2） を生成しうる、少なくとも３個の炭素原
子を有するアルキル化合物（一般式（）のアル
キル化合物の僅かに不足の量または少過剰と一緒
に、等モル〜１モル過剰の硫酸に添加する方法
で、一般式（）のニトリルをカチオンを形成し
うる化合物を反応させ、10〜100℃で反応させ、
希釈した後、好ましくは硫酸を中和することな
く、析出した一般式（）のＮ−アルキルアミド
を分離し及び／または希硫酸とほとんど混和しな
い不活性抽出剤で抽出することにより後処理すれ
ば、一般式（）： 〔式中R1は水素またはメチル基を表わし、R2
は合計少なくとも３個で40個までの炭素原子を有
する、置換または未置換の、環式または非環式ア
ルキル基を表わす〕の不飽和Ｎ−アルキルアミド
を技術的要求を満足する方法で製造しうることが
判明した。 一般に、一般式（）のニトリルをカチオンを
形成しうる化合物と１：0.9〜１：1.1モルの割合
で反応させる。反応バツチ中の水の濃度は後処理
までできるだけ少なく、例えば一般式（）のニ
トリルまたは一般式（）のアルキル化合物に対
して触媒量の範囲に保持するのが有利であること
が判明した。 前記の、硫酸の作用下に（即ちリツター反応の
条件下に）カルボニウムイオンを生成しうるアル
キル化合物とは、本発明においては、リツター反
応をしうる、一般式（Ａ）： 〔式中R3，R4及びR5は水素または炭素原子数
１〜21個の置換若しくは未置換アルキル基、また
はアリール基を表わし、R6は炭素原子数１〜21
個の置換若しくは未置換アルキル基または置換若
しくは未置換アリール基を表わすか、または基
R3，R4，R5及びR6の各２個が一緒に環を形成
し、基R3，R4，R5及びR6のうち最高２個がアリ
ール基を表わす〕の置換または未置換アルキル化
合物、及び一般式（Ｂ）： 〔式中R7はアリール基または式：
【式】 の基を表わし、R3′，R4′及びR5′はR3，R4及びR5
と同一の定義を有し、R6′は水素、炭素原子数１
〜21個の置換若しくは未置換アルキル基またはア
リール基を表わすか、または基R3′，R4′，R5′及
びR6′のうち各２個は一緒に脂肪族環を形成し、
基R3′〜R6′及びR7のうち最高２個がアリール基を
表わす〕のアルコールである。 「置換または未置換」アルキル基とは、不利な
二次反応を起すことなくリツター反応の条件に耐
える置換基、例えばフエニル基、酸アミド基、ア
ルキル基またはアリールケトン基等を有していて
よいアルキル基を表わす。本発明におけるアリー
ル基とはフエニル基またはナフチル基を表わし、
不活性置換基で置換されていてよい。 一般式（）の出発化合物、一般式（Ａ）の
オレフインまたは一般式（Ｂ）のアルコールと
の反応を実施する際には、出発化合物から反応条
件下に一般的概念により第三級のカルボニウムイ
オンが生成する場合には、一般に10〜40℃の反応
条件で充分である。反応が第二級カルボニウムイ
オンの生成下に進行する場合には、一般にそれよ
り高い温度、例えば60〜100℃を適用する。反応
は一般に圧力を適用することなく行なわれる。 一般に、アクリロニトリルとの反応〔一般式
（）でR1＝水素〕は、メタクリロニトリルとの
反応〔一般式（）でR1＝メチル基〕より10〜
30℃だけ低い反応温度で実施することができる。 炭素原子数の低い一般式（）のオレフインま
たはアルコールとの反応、例えば炭素原子数３〜
５個のオレフインとの反応は特に好適である。プ
ロピレン、イソプレン、ペンテン−１、ｎ−ブテ
ン等との反応が挙げられる。 更に、炭素原子数３〜５個のアルコールとの反
応、例えばtert−ブタノール、tert−アミルアル
コール、プロパノール−２、ブタノール−２等と
の反応が重要である。 更に、末端に不飽和結合を有するオレフイン、
例えばペンテン−１からヘンエイコセン−１まで
のオレフイン、例えばヘキセン−１、オクテン−
１、デセン−１、テトラデセン−１、オクタデセ
ン−１との反応、環状化合物、例えばシクロペン
テン、シクロヘキセン、ノルボルネン等との反応
が重要である。 更に、本発明の反応により、比較的環式アルコ
ールまたはオレフイン、例えばイソプレン誘導
体、例えばビサイクレン、ボルネオール、ノルボ
ルネンまたは三環式系、例えばアダマントールか
ら一般式（）の相応するアミドを簡単な方法で
入手でき、また一般式（）の置換化合物、例え
ばフエニル置換化合物、例えばスチロール、α−
メチルスチロール、ベンジルアルコール等との反
応により一般式（）の相応するアミドを簡単に
入手できる。 また、高級α−オレフイン混合物、例えばいわ
ゆるシヨツプ（SHOP）オレフインを使用するこ
ともできる。 イソプロパノールまたはtert−ブタノールと反
応させてＮ−イソプロピルメタクリルアミドまた
はＮ−tert−ブチルメタクリルアミド及び対応す
るＮ−アクリルアミドを得ることは特に工業的に
重要である。 本発明方法は殊に、特に工業的条件下で経費の
かかる硫酸の中和工程を省きうる点で優れてい
る。特に、高級アルキル置換基（Ｃ数≫４）を有
する一般式（）の生成物の場合には、生成物は
第二相、結晶または油として屡々分離する。生成
した第二相を分離した後、適当な、主として含水
硫酸と混和しない不活性抽出剤で抽出することが
できる。抽出剤としては、例えば場合によりハロ
ゲン化された炭化水素、例えばトルエン、塩化メ
チレンまたはエーテル、例えばジエチルエーテル
等が適当である。 一般式（）及び（）の両成分を一緒に、予
め容器に入れた硫酸に添加する方法で反応を実施
するのが特に有利であり、その際硫酸は既におよ
そ反応温度にしておくのが有利である。本発明に
より使用する濃硫酸とは、一般に95〜100％、好
ましくは96〜98％硫酸である。 反応時間は本発明方法では一般に0.5〜４時間
である。従つて、本発明方法は、著しく長い反応
時間を必要とする現在の技術水準の方法とは異な
り、有利である。更に、本発明の添加方法〔一般
式（）及び（）の成分を混合物として反応温
度にある硫酸に添加する〕は工業的実施（連続法
または不連続法、プロセス制御）の観点で著しく
有利であることが判明したが、現在の技術水準の
方法はこの観点で満足でない。 一般に、後処理は使用した一般式（）のニト
リル１モルに対して一般に10〜40モルの水で反応
バツチを希釈することによつて行なわれ、この希
釈は硫酸を約20〜50％の含有率に希釈することに
相当する。本発明方法の別の利点は、粗製生成物
を一般に中和することなく、濾過、相分離及び／
または抽出によつて単離しうることにある。生じ
る硫酸は、例えば工業的に常用の方法により再生
しうることも本発明の利点である。 生成物の収率及び／または純度を増加するた
め、ある場合には中和工程を付加することができ
る。このような場合には、中和工程を粗製生成物
（一般式（）の不飽和Ｎ−アルキルアミド）を
単離した後に実施するのが有利である。ガス状ま
たは水性状態のアンモニアを用いて中和を実施す
るのが有利である。 本発明方法は、現在の技術水準の匹敵する方法
とは異なつて、工業的規模で実施するのに適当で
ある。この場合、本発明方法が連続的実施に適当
であることは特に重要である。反応成分及び反応
媒体の濃度が比較的高く、滞留時間が短いので、
工業的実施の際に比較的小さい装置を適用するこ
ともできる。反応条件が緩和（加圧なし、最高
100℃）であるため、容易に入手しうる工作材料、
例えばガラス、エナメル被覆、V4−Ａ−鋼等か
ら成る反応容器を使用することができる。 次に実施例に基づい本発明を詳述するが、本発
明はこれに限定されるものではない。 実施例 １〜12 96％硫酸を反応容器に装入し、反応温度にす
る。撹拌し、冷却しながら45〜90分以内にメタク
リロニトリル及びオレフインまたはアルコールか
ら成る混合物を反応温度で滴加し、引続き反応温
度で更に撹拌する。メタクリロニトリルは予めハ
イドロキノン−モノメチルエーテル50ppm及び４
−メチル−２，６−ジ−tert−ブチルフエノール
15ppmで安定化した。 反応混合物を氷水中（使用したニトリル１モル
当りH2O最低１〜15モル）に装入し、30分撹拌
し、粗製生成物を濾過、相分離または抽出により
回収する。必要に応じ、分別真空蒸留または再結
晶により更に精製することができる。
【表】 実施例 13 バツチ：96％H2SO4 250モル（25.6Kg） tert−ブタノール 150モル（11.2Kg） メタクリロニトリル 125モル（8.4Kg） ジ−tert−ブチル−ρ−クレゾール １ｇ 装置：120の缶、撹拌機、冷却器、のぞきガラ
ス、溢流管、冷却塩水 実施法： 120の缶中に96％H2SO425.6Kgを装入し、冷
却塩水で10℃に温度調節した。ジ−ｔ−ブチル−
ρ−クレゾール１ｇ、メタクリロニトリル8.4Kg
及びtert−ブタノール11.2Kgから成る混合物を撹
拌し、冷却（冷却塩水）しながら10〜18℃の反応
温度で２ 1/2時間以内に滴加した。引続き、更に
16〜21℃で３ 1/2時間添加し、その際白色結晶性
沈殿が生じた。反応バツチを冷却しながら25％ア
ンモニア溶液29.7KgでPH７〜８にし、温度は最高
26℃に上昇した。反応バツチを室温で一夜撹拌し
た。翌日、反応混合物に蒸留水20添加し、生成
物を吸引ロート上で吸引濾過し、蒸留水10で洗
浄した。吸引濾過した白色結晶を一夜乾燥器中で
30℃で乾燥した。 合計収量は15.36Kgであり、理論量の87.0％で
ある。 GCによる純度：約98.5％ 分子量：141.2 融 点：60℃ 実施例 14 バツチ：96％H2SO4 250モル（25.6Kg） メタクリロニトリル 125モル（8.4Kg） イソプロパノール 150モル（9.02Kg） ジ−tert−ブチル−ρ−クレゾール １ｇ 装 置：120の缶、撹拌機、冷却器、蒸気加熱
装置（低圧蒸気） 実施法： 120の缶中に96％H2SO425.6Kgを装入し、低
圧蒸気で90℃に温度調節した。ジ−tert−ブチル
−ρ−クレゾール１ｇ、メタクリロニトリル8.4
ｇ及びイソプロパノール9.02Kgから成る混合物を
撹拌し、冷却（水）しながら45分以内に90〜103
℃の温度で滴加した。引続き、更に91〜106℃で
２ 1/4時間撹拌した。30〜50℃で蒸留水34を添
加した。反応バツチを冷却しながら25％アンモニ
ア溶液でPH５にし、温度は最高56℃に上昇した。
反応バツチを一夜室温で撹拌した。その際生成物
が晶出した。反応混合物を翌日、吸引ロートで吸
引濾過し、約35の氷水で洗浄した。吸引濾過し
た淡黄色結晶を乾燥器中で30℃で週末にわたつて
乾燥した（粗製生成物8.5Kg）。母液及び濾液を塩
化メチレン10と共に撹拌した。有機相を分離
し、Na2SO4で乾燥し、濾過し、回転蒸発器で濃
縮した（粗製生成物3.2Kg）。合計粗収量は11.7Kg
であり、理論量の73.5％である。 実施例 15 １モル％硫酸を装入し、40℃に温度上昇し、撹
拌し、冷却しながら35分以内にアクリロニトリル
0.5モル、炭素原子数８〜12個のオレフイン
（SHELL）70ｇ及びジ−tert−ブチル−ρ−クレ
ゾール５mgの混合物を加えた。（その際、反応温
度は最高45℃に上昇した）。 更に40℃で３時間撹拌し、引続き反応混合物を
氷水400ml中に加えた。15分後に、水性混合物を
塩化メチレンで２回抽出し、有機相を合し、塩化
メチレンを留去した。所望の生成物が99％の粗収
率で得られた。 実施例 16 反応温度を20〜24℃とする以外は、実施例15と
同様に実施したところ、収率は理論量の96％であ
つた。 実施例 17〜25 Ｎ−デシル−アクリルアミドの製造 デセン−１及びアクリロニトリルの等モル混合
物を反応温度で、予め容器に入れた硫酸（96％）
に滴加し、撹拌した。反応混合物を氷水中に加
え、生成物を抽出し、抽出剤を留去することによ
り得た。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： 〔式中R1は水素またはメチル基を表わし、R2
    は合計少なくとも３個で40個までの炭素原子を有
    する、置換または未置換の、環式または非環式ア
    ルキル基を表わす〕の不飽和Ｎ−アルキルアミド
    製造するため、一般式（）： 〔式中R1は水素またはメチル基を表わす〕の
    ニトリルを、硫酸の作用下にカルボニウムイオン
    （R2） を生成しうる、合計少なくとも３個で40
    個までの炭素原子を有する、置換または未置換
    の、環式または非環式アルキル化合物（一般式
    （）のアルキル化合物）と一緒に、等モル〜２
    倍モル量の、予め反応温度にした濃硫酸に添加
    し、引続き10〜100℃の反応温度で更に反応させ
    ることにより、一般式（）のニトリルを一般式
    （）のアルキル化合物と共に硫酸と反応させ、
    水で希釈した後、一般式（）の不飽和Ｎ−アル
    キルアミドを、必要に応じて、希硫酸と混和しな
    い不活性抽出剤で抽出することにより単離するこ
    とを特徴とするＮ−置換メタクリルアミド及びア
    クリルアミドの製造方法。 ２ 硫酸の作用下にカルボニウムイオン（R2）
    を生成しうる一般式（）の化合物として、一
    般式（Ａ）： 〔式中R3，R4及びR5は水素または炭素原子数
    １〜21個の置換若しくは未置換アルキル基、また
    はアリール基を表わし、R6は炭素原子数１〜21
    個の置換若しくは未置換アルキル基または置換若
    しくは未置換アリール基を表わすか、または基
    R3，R4，R5及びR6の各２個が一緒に環を形成
    し、基R3，R4，R5及びR6のうち最高２個がアリ
    ール基を表わす〕のオレフインを使用する特許請
    求の範囲第１項記載の方法。 ３ 酸の作用下にカルボニウムイオン（R2）
    を生成しうる一般式（）の化合物として一般式
    （Ｂ）： 〔式中R7はアリール基または式：【式】 の基を表わし、 R3′、R4′及びR5′はR3，R4及びR5と同一の定義を
    有し、R6′は水素、炭素原子数１〜21個の置換若
    しくは未置換アルキル基またはアリール基を表わ
    すか、または基R3′，R4′，R5′及びR6′のうち各２
    個は一緒に脂肪族環を形成し、基R3′〜R6′及びR7
    のうち最高２個がアリール基を表わす〕のアルコ
    ールを使用する特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 ４ 一般式（）のニトリル及び一般式（）の
    アルキル化合物を１：0.9〜１：1.1のモル比で存
    在させる特許請求の範囲第１項〜第３項のいずれ
    か１項に記載の方法。 ５ 反応時間が５分〜4.5時間である特許請求の
    範囲第１項〜第４項のいずれか１項に記載の方
    法。 ６ 一般式（Ａ）においてR4，R5及びR6が水
    素を表わし、R3が炭素原子数１〜12個のアルキ
    ル基を表わす特許請求の範囲第２項記載の方法。 ７ 一般式（）のアルキル化合物としてイソプ
    ロパノール、tert−ブタノール、シクロヘキサノ
    ール、ベンジルアルコールまたはイソブチレンま
    たはシクロヘキセンを使用する特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ８ 連続的に実施するる特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 ９ 反応バツチ中の水の濃度を後処理するまで触
    媒範囲に保持する特許請求の範囲第１項〜第８項
    のいずれか１項に記載の方法。
JP57136406A 1981-08-06 1982-08-06 Ｎ−置換メタクリルアミド及びアクリルアミドの製造方法 Granted JPS5838242A (ja)

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DE3131096.6 1981-08-06
DE19813131096 DE3131096A1 (de) 1981-08-06 1981-08-06 Verfahren zur herstellung von n-substituierten methacryl- und acrylamiden

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Publication Number Publication Date
JPS5838242A JPS5838242A (ja) 1983-03-05
JPH039898B2 true JPH039898B2 (ja) 1991-02-12

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ID=6138692

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Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57136406A Granted JPS5838242A (ja) 1981-08-06 1982-08-06 Ｎ−置換メタクリルアミド及びアクリルアミドの製造方法

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JP (1) JPS5838242A (ja)
DE (1) DE3131096A1 (ja)
FR (1) FR2510991B1 (ja)
GB (1) GB2103216B (ja)
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