JPH0729994B2 - Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法Info
- Publication number
- JPH0729994B2 JPH0729994B2 JP26569086A JP26569086A JPH0729994B2 JP H0729994 B2 JPH0729994 B2 JP H0729994B2 JP 26569086 A JP26569086 A JP 26569086A JP 26569086 A JP26569086 A JP 26569086A JP H0729994 B2 JPH0729994 B2 JP H0729994B2
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- Japan
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- mol
- temperature
- reaction
- monoalkylamine
- alkyleneimine
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アルキレンイミンとモルアルキルアミンとか
らＮ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関する
ものである。
らＮ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関する
ものである。
（従来の技術） Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法としては、
たとえば特開昭55−167258号明細書には、エチレンジア
ミンとハロゲン化アルキルを特定条件下で反応させる方
法が開示されている。また、特開昭58−46041号明細書
には、アルキレンイミンとモノアルキルアミンを酸触媒
存在下に１価の脂肪族アルコール溶媒中で反応させる方
法が知られている。
たとえば特開昭55−167258号明細書には、エチレンジア
ミンとハロゲン化アルキルを特定条件下で反応させる方
法が開示されている。また、特開昭58−46041号明細書
には、アルキレンイミンとモノアルキルアミンを酸触媒
存在下に１価の脂肪族アルコール溶媒中で反応させる方
法が知られている。
（発明が解決しようとする問題点） 特開昭58−46041号明細書の従来技術は非水系であり、
そのために高価なアルキルアミンガス、塩化水素ガスを
必要とし、さらには、それらの原料はガスであり取扱い
上問題がある。また、無触媒下、水溶媒中で反応した場
合、低収率で商業的に問題がある。
そのために高価なアルキルアミンガス、塩化水素ガスを
必要とし、さらには、それらの原料はガスであり取扱い
上問題がある。また、無触媒下、水溶媒中で反応した場
合、低収率で商業的に問題がある。
本発明者らは、このような現状に鑑み、アルキレンイミ
ンとモノアルキルアミンを出発原料とするＮ−アルキル
アルキレンジアミンの安価な製造方法について鋭意研究
した結果、酸触媒の存在下に水溶媒中で反応させること
によりＮ−アルキルアルキレンジアミンを効率良く製造
することができ、そして、安価で取扱いも容易なモノア
ルキルアミン水溶液、塩酸を用いたＮ−アルキルアルキ
レンジアミンの製造方法を完成したものである。
ンとモノアルキルアミンを出発原料とするＮ−アルキル
アルキレンジアミンの安価な製造方法について鋭意研究
した結果、酸触媒の存在下に水溶媒中で反応させること
によりＮ−アルキルアルキレンジアミンを効率良く製造
することができ、そして、安価で取扱いも容易なモノア
ルキルアミン水溶液、塩酸を用いたＮ−アルキルアルキ
レンジアミンの製造方法を完成したものである。
（問題を解決するための手段） 本発明は、 一般式（１） （式中、R1はＨまはたはCH3基を示す） で示されるアルキレンイミンと、 一般式（２） R2NH2 …（２） （式中、R2は炭素数１〜２個のアルキル基を示す） で示されるモノアルキルアミンとを、該一般式（１）で
示されるアルキレンイミン１モルに対して、該一般式
（２）で示されるモノアルキルアミン１〜10モルの比率
の量で使用し、密閉系で、酸触媒の存在下に、水溶媒中
80〜160℃の範囲の温度で反応させることを特徴とする
Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関するも
のである。
示されるアルキレンイミン１モルに対して、該一般式
（２）で示されるモノアルキルアミン１〜10モルの比率
の量で使用し、密閉系で、酸触媒の存在下に、水溶媒中
80〜160℃の範囲の温度で反応させることを特徴とする
Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法に関するも
のである。
本発明の反応は、酸触媒、モノアルキルアミン及び水か
ら成り80〜160℃の範囲の温度に保たれた混合物にアル
キレンイミンを連続的にまたは間歇的に添加して、必要
に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に維持し
て、行なわせることにより安価で効率のよいＮ−アルキ
ルアルキレンジアミンの製造方法を提供するものであ
る。
ら成り80〜160℃の範囲の温度に保たれた混合物にアル
キレンイミンを連続的にまたは間歇的に添加して、必要
に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に維持し
て、行なわせることにより安価で効率のよいＮ−アルキ
ルアルキレンジアミンの製造方法を提供するものであ
る。
本発明におけるアルキルイミンは、前記一般式で示され
るもので、例えばエチレンイミン及びプロピレンイミン
を挙げることができ、１種または２種の混合物として使
用できる。モノアルキルアミンは、前記一般式で示され
るもので、例えばモノメチルアミン、モノエチルアミン
などの水溶液を挙げることができ、１種または２種以上
の混合物として使用できる。
るもので、例えばエチレンイミン及びプロピレンイミン
を挙げることができ、１種または２種の混合物として使
用できる。モノアルキルアミンは、前記一般式で示され
るもので、例えばモノメチルアミン、モノエチルアミン
などの水溶液を挙げることができ、１種または２種以上
の混合物として使用できる。
本発明における酸触媒としては、種々の酸、例えば塩
酸、硫酸などを挙げることができ、特に塩酸が好まし
く、アルキレンイミンに対して0.5〜６モル％、好まし
くは1.0〜4.0モル％の範囲量で使用できる。
酸、硫酸などを挙げることができ、特に塩酸が好まし
く、アルキレンイミンに対して0.5〜６モル％、好まし
くは1.0〜4.0モル％の範囲量で使用できる。
本発明の溶媒としては水が使用できる。その使用量は反
応溶媒として機能する量であれば良く特に制限ないが、
例えば反応体全量に対して10〜80重量％の量、好ましく
は30〜60重量％とすることができる。
応溶媒として機能する量であれば良く特に制限ないが、
例えば反応体全量に対して10〜80重量％の量、好ましく
は30〜60重量％とすることができる。
本発明のアルキレンイミンとモノアルキルアミンとの反
応圧力は、密閉系で酸触媒および水溶媒存在下、自然発
生圧力下または外部からの加圧下、好ましくは、１〜20
Kg/cm2Gで行なうことができる。
応圧力は、密閉系で酸触媒および水溶媒存在下、自然発
生圧力下または外部からの加圧下、好ましくは、１〜20
Kg/cm2Gで行なうことができる。
本発明のアルキレンイミンとモノアルキルアミンとの反
応温度は、密閉系で80〜160℃、好ましくは100〜140℃
の範囲に保って行なうことができる。
応温度は、密閉系で80〜160℃、好ましくは100〜140℃
の範囲に保って行なうことができる。
本発明の反応原料のアルキレンイミンおよびモノアルキ
ルアミンの全使用量における両者の比率は、アルキレン
イミン１モルに対してモノアルキルアミン１〜10モル、
好ましくは1.5〜８モルの比率とするのが適当である。
ルアミンの全使用量における両者の比率は、アルキレン
イミン１モルに対してモノアルキルアミン１〜10モル、
好ましくは1.5〜８モルの比率とするのが適当である。
本発明の反応方法は、 （１）反応原料のアルキレンイミンこおよびモノアルキ
ルアミン、酸触媒および水溶媒を一度に反応器に仕込み
反応させる方法、 （２）触媒を含み80〜160℃の範囲の温度に保たれた溶
媒に反応体を連続的または間歇的に添加し反応させる方
法、 により目的物のＮ−アルキルアルキレンジアミンを得る
ことができるが、好ましい方法は、酸触媒、モノアルキ
ルアミン及び溶媒から成り80〜160℃の範囲の温度に保
たれた混合物にアルキレンイミンを連続的または間歇的
に添加して必要に応じて当該添加終了後も反応系を当該
温度に維持して、反応を完結させる方法が採用される。
ルアミン、酸触媒および水溶媒を一度に反応器に仕込み
反応させる方法、 （２）触媒を含み80〜160℃の範囲の温度に保たれた溶
媒に反応体を連続的または間歇的に添加し反応させる方
法、 により目的物のＮ−アルキルアルキレンジアミンを得る
ことができるが、好ましい方法は、酸触媒、モノアルキ
ルアミン及び溶媒から成り80〜160℃の範囲の温度に保
たれた混合物にアルキレンイミンを連続的または間歇的
に添加して必要に応じて当該添加終了後も反応系を当該
温度に維持して、反応を完結させる方法が採用される。
そしてＮ−アルキルアルキレンジアミンは、反応生成物
から分留の手順に従って容易に分離できる。
から分留の手順に従って容易に分離できる。
（実 施 例） 以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。
実施例 １ 容量１のオートクレーブに水55.5g、40重量％モノメ
チルアミン水溶液388.3g（５モル）及び36重量％塩酸3.
04g（エチレンイミンに対して３モル％）を仕込み、密
閉し120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を攪
拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温
度でさらに２時間攪拌した。冷却後、反応生成物をガス
クロマトグラフィーで分析したところＮ−メチルエチレ
ンジアミンの収率はエチレンイミンに対して94モル％で
あった。
チルアミン水溶液388.3g（５モル）及び36重量％塩酸3.
04g（エチレンイミンに対して３モル％）を仕込み、密
閉し120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を攪
拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温
度でさらに２時間攪拌した。冷却後、反応生成物をガス
クロマトグラフィーで分析したところＮ−メチルエチレ
ンジアミンの収率はエチレンイミンに対して94モル％で
あった。
実施例 ２ 容量１のオートクレーブに水55.5g、70重量％モノメ
チルアミン水溶液321.4g（５モル）及び36重量％塩酸3.
04g（エチレンイミンに対して３モル％）を仕込み、密
閉した。120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）
を攪拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃
の温度でさらに２時間攪拌した。冷却後、反応生成物を
ガスクロマトグラフィーで分析したところＮ−エチルエ
チレンジアミンの収率はエチレンイミンに対して80モル
％であった。
チルアミン水溶液321.4g（５モル）及び36重量％塩酸3.
04g（エチレンイミンに対して３モル％）を仕込み、密
閉した。120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）
を攪拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃
の温度でさらに２時間攪拌した。冷却後、反応生成物を
ガスクロマトグラフィーで分析したところＮ−エチルエ
チレンジアミンの収率はエチレンイミンに対して80モル
％であった。
実施例 ３ 容量１のオートクレーブに水55.5g、40重量％モノメ
チルアミン水溶液233g（３モル）及び36重量％塩酸2.01
g（エチレンイミンに対して２モル％）を仕込み、密閉
した。120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を
攪拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の
温度でさらに２時間攪拌した。冷却後、反応生成物をガ
スクロマトグラフィーで分析したところＮ−メチルエチ
レンジアミンの収率はエチレンイミンに対して89モル％
であった。
チルアミン水溶液233g（３モル）及び36重量％塩酸2.01
g（エチレンイミンに対して２モル％）を仕込み、密閉
した。120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を
攪拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の
温度でさらに２時間攪拌した。冷却後、反応生成物をガ
スクロマトグラフィーで分析したところＮ−メチルエチ
レンジアミンの収率はエチレンイミンに対して89モル％
であった。
実施例 ４ 容量１のオートクレーブに水55.5g、40重量％モノメ
チルアミン水溶液155.3g（２モル）及び36重量％塩酸2.
01g（エチレンイミンに対して２モル％）を仕込み、密
閉した。120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）
を攪拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃
の温度でさらに２時間攪拌した。冷却後、反応生成物を
ガスクロマトグラフィーで分析したところＮ−メチルエ
チレンジアミンの収率はエチレンイミンに対して71モル
％であった。
チルアミン水溶液155.3g（２モル）及び36重量％塩酸2.
01g（エチレンイミンに対して２モル％）を仕込み、密
閉した。120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）
を攪拌下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃
の温度でさらに２時間攪拌した。冷却後、反応生成物を
ガスクロマトグラフィーで分析したところＮ−メチルエ
チレンジアミンの収率はエチレンイミンに対して71モル
％であった。
比較例 １ 容量１のオートクレーブに水55.5g、40重量％モノメ
チルアミン水溶液233g（３モル）を仕込み、密閉した。
120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を攪拌
下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温度
でさらに２時間攪拌した。冷却後、反応生成物をガスク
ロマトグラフィーで分析したところＮ−メチルエチレン
ジアミンの収率はエチレンイミンに対して30モル％であ
った。
チルアミン水溶液233g（３モル）を仕込み、密閉した。
120℃に昇温し、エチレンイミン43g（１モル）を攪拌
下、120℃、１時間で添加した。添加終了後120℃の温度
でさらに２時間攪拌した。冷却後、反応生成物をガスク
ロマトグラフィーで分析したところＮ−メチルエチレン
ジアミンの収率はエチレンイミンに対して30モル％であ
った。
（発明の効果） 本発明の実施例から明らかなように、本発明に従えば、
水溶媒中、酸触媒の存在、特定の反応条件下によって高
収率のＮ−アルキルアルキレンジアミンを製造できる。
また、安価で取り扱い容易な水溶媒を用いることができ
る効果を有するものである。
水溶媒中、酸触媒の存在、特定の反応条件下によって高
収率のＮ−アルキルアルキレンジアミンを製造できる。
また、安価で取り扱い容易な水溶媒を用いることができ
る効果を有するものである。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１） （式中、R1はＨまたはCH3基を示す） で示されるアルキレンイミンと、 一般式（２） R2NH2 …（２） （式中、R2は炭素数１〜２個のアルキル基を示す）で示
されるモノアルキルアミンとを、該一般式（１）で示さ
れるアルキレンイミン１モルに対して、該一般式（２）
で示されるモノアルキルアミン１〜10モルの比率の量で
使用し、密閉系で、酸触媒の存在下に、水溶媒中80〜16
0℃の範囲の温度で反応させることを特徴とするＮ−ア
ルキルアルキレンジアミンの製造方法。 - 【請求項２】反応は酸触媒、モノアルキルアミン及び水
から成り80〜160℃の範囲の温度に保たれた混合物にア
ルキレンイミンを連続的または間歇的に添加して、必要
に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に維持し
て、行なわせる特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 - 【請求項３】反応は酸触媒を含み80〜160℃の範囲の温
度に保たれた水にモノアルキルアミンおよびアルキレン
イミンを別々にまたは一緒に、連続的または間歇的に添
加して、必要に応じて当該添加終了後も反応系を当該温
度に維持して、行なわせる特許請求の範囲第１項記載の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26569086A JPH0729994B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26569086A JPH0729994B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63122652A JPS63122652A (ja) | 1988-05-26 |
| JPH0729994B2 true JPH0729994B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=17420652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26569086A Expired - Lifetime JPH0729994B2 (ja) | 1986-11-10 | 1986-11-10 | Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0729994B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5262570A (en) * | 1988-11-22 | 1993-11-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method of producing ethylenediamines |
| DE3934191A1 (de) * | 1989-10-13 | 1991-04-18 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-alkyl- und n,n-dialkyl-diaminoethanen |
| DE19816479B4 (de) * | 1998-04-14 | 2005-02-03 | Müller, Thomas, Dr. | Verfahren zur Herstellung von Enaminen, Iminen, Indolen und Diaminen aus Alkinen und deren Weiterverarbeitung durch katalytische Hydrierung |
| CN103288649B (zh) * | 2013-06-08 | 2015-02-25 | 南通豪锦化工有限公司 | 一种n-乙基乙二胺的合成方法 |
-
1986
- 1986-11-10 JP JP26569086A patent/JPH0729994B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63122652A (ja) | 1988-05-26 |
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