JPH02306948A - Ｎ―ｔ―ブチルアクリルアミドの製造法 - Google Patents
Ｎ―ｔ―ブチルアクリルアミドの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、有機ゴム薬品や医薬品の原材料として有用な
モノ３級アルキルアミンの中間体であるＮ−ｔ−ブチル
アクリルアミドの製造法に関するものである。
モノ３級アルキルアミンの中間体であるＮ−ｔ−ブチル
アクリルアミドの製造法に関するものである。
（従来技術および発明が解決しようとする課題）従来、
Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミドの製造方法として、アク
リロニトリルとｔ−ブチルアルコールを酢酸溶媒中で濃
硫酸の存在下において４０℃で反応させる方法（Ｊ、＾
ｉｅｒ、ｃｈｅｍ、ｓｏｃ、 ７３ 、 （９） 。
Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミドの製造方法として、アク
リロニトリルとｔ−ブチルアルコールを酢酸溶媒中で濃
硫酸の存在下において４０℃で反応させる方法（Ｊ、＾
ｉｅｒ、ｃｈｅｍ、ｓｏｃ、 ７３ 、 （９） 。
４０７６（１９５１））やアクリロニトリルとｔ−ブチ
ルアルコールをメタノール又はエタノール溶媒中で濃硫
酸の存在下において４０〜６０℃で反応させる方法（特
公昭４７−５１３２９）等が知られている。
ルアルコールをメタノール又はエタノール溶媒中で濃硫
酸の存在下において４０〜６０℃で反応させる方法（特
公昭４７−５１３２９）等が知られている。
しかしながらこれらの方法では、高温で反応したり、あ
るいは反応が不均一で発熱が突発的なことから温度制御
が困難であるため温度が上昇したりするため、生成物中
に副反応によって生じた変性物質及び重合体物質が混入
し、得られたＮ−を−ブチルアクリルアミドの品位は好
ましいものではない。
るいは反応が不均一で発熱が突発的なことから温度制御
が困難であるため温度が上昇したりするため、生成物中
に副反応によって生じた変性物質及び重合体物質が混入
し、得られたＮ−を−ブチルアクリルアミドの品位は好
ましいものではない。
本発明は、このような不均一で発熱が突発的な反応を抑
制し、かつ、低温で反応させることによって、高品位の
Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミドを製造することを目的と
するものである。
制し、かつ、低温で反応させることによって、高品位の
Ｎ−ｔ−ブチルアクリルアミドを製造することを目的と
するものである。
（課題を解決するための手段）
本発明は、アクリロニトリル及びｔ−ブチルアルコール
を強酸の存在下で反応させてＮ−ｔ−ブチルアクリルア
ミドを製造する方法において、溶媒として酢酸−水の混
合溶媒を使用することを特長とするＮ−ｔ−ブチルアク
リルアミドの製造法を提供するものである。
を強酸の存在下で反応させてＮ−ｔ−ブチルアクリルア
ミドを製造する方法において、溶媒として酢酸−水の混
合溶媒を使用することを特長とするＮ−ｔ−ブチルアク
リルアミドの製造法を提供するものである。
本発明の方法において、原料系への水の添加量は、モル
濃度が０．５モル／ｇ以上であり特に０．７〜４，５モ
ル／Ｉが好ましい。水のモル濃度がこの範囲より多い場
合には反応速度が小さくなり経済性が悪くなる傾向を有
する。又、この範囲より少ない場合には反応系の粘度上
昇が起こると共に、発熱が突発的となるため、反応温度
の制御が困難となり、得られたＮ−ｔ−ブチルアクリル
アミドの品位が悪くなる。混合溶媒量についてば、通常
、原料系（アクリロニトリルとｔ−ブチルアルコールの
合計）の０．４〜１．０倍（重量比）が適当であるがこ
の範囲を少々外れても本発明の実施は可能である。硫酸
添加量はアクリロニトリルに対して、通常モル比で０，
５倍モル以上であり、１．０倍モル程度が好ましい。
濃度が０．５モル／ｇ以上であり特に０．７〜４，５モ
ル／Ｉが好ましい。水のモル濃度がこの範囲より多い場
合には反応速度が小さくなり経済性が悪くなる傾向を有
する。又、この範囲より少ない場合には反応系の粘度上
昇が起こると共に、発熱が突発的となるため、反応温度
の制御が困難となり、得られたＮ−ｔ−ブチルアクリル
アミドの品位が悪くなる。混合溶媒量についてば、通常
、原料系（アクリロニトリルとｔ−ブチルアルコールの
合計）の０．４〜１．０倍（重量比）が適当であるがこ
の範囲を少々外れても本発明の実施は可能である。硫酸
添加量はアクリロニトリルに対して、通常モル比で０，
５倍モル以上であり、１．０倍モル程度が好ましい。
ｔ−ブチルアルコールの好ましい使用量は、アクリロニ
トリルに対するモル比が０．９以上であり特に０．９〜
１６３倍モルが好ましい。ｔ−ブチルアルコールの使用
量がこの範囲より多い場合、特に不都合はないが経済性
が悪くなるので好ましくない。又、ｔ−ブチルアルコー
ルの使用量がこの範囲より少ない場合にはアクリロニト
リルの変性反応が伴い、生成変性物質がＮ−ｔ−ブチル
アクリルアミドに混入してくるので好ましくない。
トリルに対するモル比が０．９以上であり特に０．９〜
１６３倍モルが好ましい。ｔ−ブチルアルコールの使用
量がこの範囲より多い場合、特に不都合はないが経済性
が悪くなるので好ましくない。又、ｔ−ブチルアルコー
ルの使用量がこの範囲より少ない場合にはアクリロニト
リルの変性反応が伴い、生成変性物質がＮ−ｔ−ブチル
アクリルアミドに混入してくるので好ましくない。
反応温度は、−３０〜４０℃であり特に−１０〜３０℃
が好ましい。反応温度がこの範囲より高い場合には副反
応によって生じた変性物質及び重合体物質が、Ｎ−ｔ−
ブチルアクリルアミドに混入してくるため好ましくない
。又、反応温度がこの範囲より低い場合には特に不都合
はないが反応速度が小さくなるため経済性が悪くなる。
が好ましい。反応温度がこの範囲より高い場合には副反
応によって生じた変性物質及び重合体物質が、Ｎ−ｔ−
ブチルアクリルアミドに混入してくるため好ましくない
。又、反応温度がこの範囲より低い場合には特に不都合
はないが反応速度が小さくなるため経済性が悪くなる。
本発明における反応の反応方式としては、回分式、連続
方式いずれを用いても目的を達成できる。
方式いずれを用いても目的を達成できる。
（作用）
本反応の反応機構は充分定かではないが、下記に示すご
とく推定される。
とく推定される。
反応が不均一で発熱が突発的になったり、往々にして暴
発的となったりする原因としては、Ｎ−１−ブチルアク
リルアミドの硫酸付加物の生成により反応系の粘度が、
極めて粘調になることと、を−ブチルアルコール硫酸の
複合体の濃度の制御が、極めて難しい゛ことによる。そ
のため、溶媒による効果が、゛重要な原因を占めている
と考えられる。
発的となったりする原因としては、Ｎ−１−ブチルアク
リルアミドの硫酸付加物の生成により反応系の粘度が、
極めて粘調になることと、を−ブチルアルコール硫酸の
複合体の濃度の制御が、極めて難しい゛ことによる。そ
のため、溶媒による効果が、゛重要な原因を占めている
と考えられる。
この知見から、酢酸−水の混合溶媒中で反応を行うこと
によってＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドの硫酸付加物の
生成が抑制されるため反応系の粘度が上昇せず、さらに
、Ｕ）の反応が平衡反応であることにより反応の制御が
極めて容易となったと考えられる。
によってＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドの硫酸付加物の
生成が抑制されるため反応系の粘度が上昇せず、さらに
、Ｕ）の反応が平衡反応であることにより反応の制御が
極めて容易となったと考えられる。
（発明の効果と実施例）
本発明の方法によれば、反応での温度制御が極めて簡単
に行え、しかも、低温で反応が行えるため、副反応によ
る変性物質及び重合体物質が生じにくい。そのため、目
的とするＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドは、高品位のも
のを得ることができるので、本発明方法は工業的に非常
に有用である。
に行え、しかも、低温で反応が行えるため、副反応によ
る変性物質及び重合体物質が生じにくい。そのため、目
的とするＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドは、高品位のも
のを得ることができるので、本発明方法は工業的に非常
に有用である。
ここに云う高品位のＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドとは
、高速液体クロマトグラフィで分析した場合、その純度
が９９．６％以上のものを指しており、９９．９％以上
のものが特に好ましい。
、高速液体クロマトグラフィで分析した場合、その純度
が９９．６％以上のものを指しており、９９．９％以上
のものが特に好ましい。
以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら制限されるものではな
い。
本発明はこれら実施例により何ら制限されるものではな
い。
実施例１
３ｇの内容積を有するガラス製容器中に、アクリロニト
リル５３１ｇ （１０モル）、ｔ−ブチルアルコール７
４３ｇ （１０モル）、酢酸７４１ｇ水１０１ｇ（２，
４モル／ｊｌ）を仕込む。この中に、９８％硫酸１０１
０ｇを反応温度を２５℃に保ちながら約１０時間かけて
撹拌下に徐々に滴下した。
リル５３１ｇ （１０モル）、ｔ−ブチルアルコール７
４３ｇ （１０モル）、酢酸７４１ｇ水１０１ｇ（２，
４モル／ｊｌ）を仕込む。この中に、９８％硫酸１０１
０ｇを反応温度を２５℃に保ちながら約１０時間かけて
撹拌下に徐々に滴下した。
滴下終了後の反応液の粘度を２０℃で測定したところ、
４８ｃｐｓであった。又、反応液を高速液体クロマトグ
ラフィで分析し、反応収率を計算したところ、ｔ−ブチ
ルアルコールベースで９５％であった。この反応液を多
量の氷水中に徐々に注ぎ、撹拌してＮ−ｔ−ブチルアク
リルアミドを析出せしめた。析出した結晶を濾過し、水
洗した。次に得られた結晶を高速液体クロマトグラフィ
で分析したところ、純度は９９．９％であり、非常に高
品位のものであった。
４８ｃｐｓであった。又、反応液を高速液体クロマトグ
ラフィで分析し、反応収率を計算したところ、ｔ−ブチ
ルアルコールベースで９５％であった。この反応液を多
量の氷水中に徐々に注ぎ、撹拌してＮ−ｔ−ブチルアク
リルアミドを析出せしめた。析出した結晶を濾過し、水
洗した。次に得られた結晶を高速液体クロマトグラフィ
で分析したところ、純度は９９．９％であり、非常に高
品位のものであった。
実施例２
水１０１ｇの代わりに１４０ｇ（３，７モル、ｌ）を添
加して行った他は、実施例１と同様に行った。
加して行った他は、実施例１と同様に行った。
結果：表１に記載
実施例３
アクリロニトリル５３１ｇの代わりに、５８４ｇ（１１
モル）を用いた他は、実施例１と同様に行った。
モル）を用いた他は、実施例１と同様に行った。
結果−表１に記載
実施例４
反応温度を２５℃の代わりに、−１０℃で行った他は、
実施例１と同様に行った。
実施例１と同様に行った。
結果二表１に記載
実施例５
アクリロニトリル５３１ｇの代わりに４８３ｇ（９，１
モル）を用い、水１０１ｇの代わりに４２ｇ（１，０モ
ル／ｆｌ）を添加し、反応温度を２５℃の代わりに３５
℃で行った他は実施例１と同様に行った。
モル）を用い、水１０１ｇの代わりに４２ｇ（１，０モ
ル／ｆｌ）を添加し、反応温度を２５℃の代わりに３５
℃で行った他は実施例１と同様に行った。
結果：表１に記載
実施例６
反応温度を２５℃の代わりに、５０℃で行った他は、実
施例１と同様に行った。
施例１と同様に行った。
結果二表１に記載
実施例７
アクリロニトリル５３１ｇの代わりに６０５ｇ（１１，
４モル）を用いた他は、実施例１と同様に行った。
４モル）を用いた他は、実施例１と同様に行った。
結果二表１に記載
実施例８
アクリロニトリル５３１ｇの代わりに４８３ｇ（９，１
モル）を用い、水１０１ｇの代わりに２１．０ｇ（０，
５モル／１）を添加し、反応温度を２５℃の代わりに３
５℃で行った他は実施例１と同様に行った。
モル）を用い、水１０１ｇの代わりに２１．０ｇ（０，
５モル／１）を添加し、反応温度を２５℃の代わりに３
５℃で行った他は実施例１と同様に行った。
結果：表１に記載
比較例１
水を添加しないで、酢酸７４１ｇの代わりに酢酸８４２
ｇを用いて実施例１と同様に行った。しかし、硫酸添加
中に反応が突発的におこり、反応温度を２５℃に制御す
ることができなかった。
ｇを用いて実施例１と同様に行った。しかし、硫酸添加
中に反応が突発的におこり、反応温度を２５℃に制御す
ることができなかった。
比較例２
水を添加しないで、反応温度を２５℃の代わりに４０℃
で行った他は実施例１と同様に行った。
で行った他は実施例１と同様に行った。
結果：表１に記載
比較例３
水を添加しないで、反応温度を２５℃の代わりに５０℃
で行った他は実施例１と同様に行った。
で行った他は実施例１と同様に行った。
結果：表１に記載
比較例４
水を添加しないで、酢酸７４１ｇの代わりにエチルアル
コール５０１ｇを用いておこなった他は、実施例１と同
様に行った。
コール５０１ｇを用いておこなった他は、実施例１と同
様に行った。
結果：表１に記載
比較例５
水を添加しないで、酢酸７４１ｇの代わりにエチルアル
コール５０１ｇを用い、反応温度を２５℃の代わりに５
０℃で行った他は、実施例１と同様に行った。
コール５０１ｇを用い、反応温度を２５℃の代わりに５
０℃で行った他は、実施例１と同様に行った。
結果：・表１に記載
比較例６
アクリロニトリル１１１５ｇ（２１モル）、ｔ−ブチル
アルコール５２０ｇ （７モル）、９８％硫酸１４０ｇ
を仕込み、撹拌しながら反応温度８０℃で３時間反応さ
せた。
アルコール５２０ｇ （７モル）、９８％硫酸１４０ｇ
を仕込み、撹拌しながら反応温度８０℃で３時間反応さ
せた。
結果二表１に記載
比較例７
水１０１ｇの代わりに、８ｇ（０，２モル／Ω）を添加
して行った他は、実施例１と同様に行った。
して行った他は、実施例１と同様に行った。
結果二表１に記載
実施例（８例）、比較例（７例）を一覧表に整理したも
のが表１である。
のが表１である。
実施例と比較例１〜７の結果より、本願発明の酢酸−水
混合溶媒の効果が立証されている。なお酢酸溶媒の場合
、低温反応では反応温度の制御が困難となり（反応暴走
）、エタノール溶媒の場合、低温反応では反応速度が著
しく遅くなり、共に工業的には実用性がない。ここに云
う低温反応とは概ね３０℃以下での反応を指す。
混合溶媒の効果が立証されている。なお酢酸溶媒の場合
、低温反応では反応温度の制御が困難となり（反応暴走
）、エタノール溶媒の場合、低温反応では反応速度が著
しく遅くなり、共に工業的には実用性がない。ここに云
う低温反応とは概ね３０℃以下での反応を指す。
手続補正書（自発）
平成 １年 ７月２７日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ｔ−ブチルアルコール及びアクリロニトリルを硫酸
存在下で反応させる際、溶媒として酢酸−水の混合溶媒
を使用しかつ反応系内の水のモル濃度が０．５モル／ｌ
以上であることを特長とするＮ−ｔ−ブチルアクリルア
ミドの製造法。 ２、アクリロニトリルに対するｔ−ブチルアルコールの
モル比が０．９以上である請求項１記載のＮ−ｔ−ブチ
ルアクリルアミドの製造法。 ３、反応温度が−３０〜４０℃である請求項１又は請求
項２記載のＮ−ｔ−ブチルアクリルアミドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1129547A JP2691020B2 (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | Ｎ―ｔ―ブチルアクリルアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1129547A JP2691020B2 (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | Ｎ―ｔ―ブチルアクリルアミドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02306948A true JPH02306948A (ja) | 1990-12-20 |
| JP2691020B2 JP2691020B2 (ja) | 1997-12-17 |
Family
ID=15012210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1129547A Expired - Fee Related JP2691020B2 (ja) | 1989-05-23 | 1989-05-23 | Ｎ―ｔ―ブチルアクリルアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2691020B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399051A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-04-30 | ロ−ム アンド ハ−ス カンパニ− | イソチアゾロン化合物の製造方法 |
-
1989
- 1989-05-23 JP JP1129547A patent/JP2691020B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6399051A (ja) * | 1986-08-04 | 1988-04-30 | ロ−ム アンド ハ−ス カンパニ− | イソチアゾロン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2691020B2 (ja) | 1997-12-17 |
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