JPS5951234A - ２−アセチル−６−メトキシナフタレンの製造方法 - Google Patents
２−アセチル−６−メトキシナフタレンの製造方法Info
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- JPS5951234A JPS5951234A JP57161422A JP16142282A JPS5951234A JP S5951234 A JPS5951234 A JP S5951234A JP 57161422 A JP57161422 A JP 57161422A JP 16142282 A JP16142282 A JP 16142282A JP S5951234 A JPS5951234 A JP S5951234A
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- acetyl
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２〜アセチル−６−メトキシナフタレンの製造
方法に係り、さらに詳しくは、２−メトキシナフタレン
と塩化アセチルとを塩化アルミニウムの存在下、有機溶
媒中で反応さする２−アセチル−６−メトキシナフタレ
ンの製造方法の改良に１ダコする。
方法に係り、さらに詳しくは、２−メトキシナフタレン
と塩化アセチルとを塩化アルミニウムの存在下、有機溶
媒中で反応さする２−アセチル−６−メトキシナフタレ
ンの製造方法の改良に１ダコする。
２−アセチル−６−メトキシナフタレンは医薬中間体、
特に消炎μ’ｉ ４＋６剤系統の医薬原料として１」シ
要である。従来、２−アセチル−６−メトキシナフタレ
ンの製造方法として２−メトキシナフタレンと塩化アセ
チルとを塩化アルミニウムのｒＩ−在下二トロベンゼン
ｒ６媒中で反応させる方法（Ｊ、 Ｏｈｅｍ。
特に消炎μ’ｉ ４＋６剤系統の医薬原料として１」シ
要である。従来、２−アセチル−６−メトキシナフタレ
ンの製造方法として２−メトキシナフタレンと塩化アセ
チルとを塩化アルミニウムのｒＩ−在下二トロベンゼン
ｒ６媒中で反応させる方法（Ｊ、 Ｏｈｅｍ。
８ｏｃ、 １３９９ （１９３９） ）、塩化アセチル
に代えて無水酢ｒ俊を用いて２−メトキシナフタレンを
アセチル比する方法が知られ、！１♀に前者が工業的に
採用されている。しかしながら、ξれらの従来法ではい
ずれも核イＩ直な製漬工桿を便し２、その製品収率は一
１０〜１８俤と低水準である。一方、Ｊ、Ｃｈｅａｐ、
Ｓｏｃ、、Ｏｒ（＜。
に代えて無水酢ｒ俊を用いて２−メトキシナフタレンを
アセチル比する方法が知られ、！１♀に前者が工業的に
採用されている。しかしながら、ξれらの従来法ではい
ずれも核イＩ直な製漬工桿を便し２、その製品収率は一
１０〜１８俤と低水準である。一方、Ｊ、Ｃｈｅａｐ、
Ｓｏｃ、、Ｏｒ（＜。
１８５ （１９６６）に６寸２−メトキシナフタレンの
塩化アセチルによるアセチル化反応において使用ｊ′Ｉ
！媒の種類により生成物が異ること、たとえば、二１６
１を化炭素溶媒ではｌ−アセチル−２−メトキシナフタ
レンが、クロロホルム醪媒では１．６−ジアセチル−２
−メトキシナフタレンがそれぞれ侵先してｆ（ｔられ、
またニトロベンゼン溶媒では、本発明のあった。
塩化アセチルによるアセチル化反応において使用ｊ′Ｉ
！媒の種類により生成物が異ること、たとえば、二１６
１を化炭素溶媒ではｌ−アセチル−２−メトキシナフタ
レンが、クロロホルム醪媒では１．６−ジアセチル−２
−メトキシナフタレンがそれぞれ侵先してｆ（ｔられ、
またニトロベンゼン溶媒では、本発明のあった。
本発明は尚収率で製品の得られる２−アセチル−６−メ
トキシナフタレンの製造方法を＋ｉ ＋）Ｉシすること
を目１丁ノとする・） 本発明者弄は前記目的を達成すべく鋭意研究した結末、
２−メトキシナフタレンｋｍ化アセノ２ルでアセチル化
するに夙々し、触媒として便用する塩化アルミニウムの
２−メトキシナフタレンにＸ寸するｉｌｄ比、および熟
成反応の１Ｍ度により収率が大きく変動することを見出
し本発明を老成１７だ。
トキシナフタレンの製造方法を＋ｉ ＋）Ｉシすること
を目１丁ノとする・） 本発明者弄は前記目的を達成すべく鋭意研究した結末、
２−メトキシナフタレンｋｍ化アセノ２ルでアセチル化
するに夙々し、触媒として便用する塩化アルミニウムの
２−メトキシナフタレンにＸ寸するｉｌｄ比、および熟
成反応の１Ｍ度により収率が大きく変動することを見出
し本発明を老成１７だ。
本発明は、２−メトキシナフタレンと」λＮＬアセチル
とを塩化アルミニウムの存在下、有１ｉ１ （（１！・
１人中で反応させる２−アセチル−６−メトキシナフタ
レンの製造方法において２−メトキシナフタレン１モル
に対して塩化アルミニウム１．１〜１．２モルを１史用
中ること、および熟成反応を４０℃±５℃の温度型ｌ）
囲に保持することにより行うことを特徴とする２−アセ
チル−６−メトキシナフタレンの製造方法である。
とを塩化アルミニウムの存在下、有１ｉ１ （（１！・
１人中で反応させる２−アセチル−６−メトキシナフタ
レンの製造方法において２−メトキシナフタレン１モル
に対して塩化アルミニウム１．１〜１．２モルを１史用
中ること、および熟成反応を４０℃±５℃の温度型ｌ）
囲に保持することにより行うことを特徴とする２−アセ
チル−６−メトキシナフタレンの製造方法である。
本４も明において、反応は下記反応式（１）、ｆ２）、
（３）も−よび（４）によると想定される。
（３）も−よび（４）によると想定される。
（ｊ ００ Ｈ３
０」
〔■〕
〔川〕
０目 しＩＪ本発明におい
て反応は２−メトキシナフタレンの有量幾溶媒、好オし
くけニトロベンゼン溶液に塩化アルミニウムの荘在下５
〜１０℃の温度に保持して塩化アセチル全住々に添加し
、添加終了後上記温度軸回にさらに１〜５時間攪拌する
合成反応工程、および該反応液を加１ＩＡＬ３５〜１５
℃の温度範囲に１０〜漠）時間静ｉＩＪ保持する熟成反
応工程の２段の反応工程からなる１１合成反応工程にお
いては前ｉ己反応式（１）による２−アセチル−６−メ
トキシナフタレン（化合物口〕）の生成と共に反応式（
２）によるｌ−アセチル−２−メトキシナフタレン（化
合物〔ｎ〕）の生成があり時間の経過と共に副反応とし
て反応式（３）により２−アセチル−６−ヒドロキシナ
フタレン（化合物（ｌｉｔ） ）が生１反する１、一方
、熟成反応工程においては反応式（４）による化合物シ
１１１０本発明の目的物である化合物（１）への転位反
応が起る。添付第１図に反応液中の化合物［’ｌ） ［
１１）および（１１１）の組成の反応時間中における経
時変化を示す。
て反応は２−メトキシナフタレンの有量幾溶媒、好オし
くけニトロベンゼン溶液に塩化アルミニウムの荘在下５
〜１０℃の温度に保持して塩化アセチル全住々に添加し
、添加終了後上記温度軸回にさらに１〜５時間攪拌する
合成反応工程、および該反応液を加１ＩＡＬ３５〜１５
℃の温度範囲に１０〜漠）時間静ｉＩＪ保持する熟成反
応工程の２段の反応工程からなる１１合成反応工程にお
いては前ｉ己反応式（１）による２−アセチル−６−メ
トキシナフタレン（化合物口〕）の生成と共に反応式（
２）によるｌ−アセチル−２−メトキシナフタレン（化
合物〔ｎ〕）の生成があり時間の経過と共に副反応とし
て反応式（３）により２−アセチル−６−ヒドロキシナ
フタレン（化合物（ｌｉｔ） ）が生１反する１、一方
、熟成反応工程においては反応式（４）による化合物シ
１１１０本発明の目的物である化合物（１）への転位反
応が起る。添付第１図に反応液中の化合物［’ｌ） ［
１１）および（１１１）の組成の反応時間中における経
時変化を示す。
本発明において１鼠利である２−メト上シナフタレフ１
モルＫ 対して塩化アルミニウム１．１〜１．２モル好
ましくは１．１５〜１．２モルを使用する４、２−メジ
ナフタレンが増加し、１．２モルを越えると前ｎ己反応
式（３）による化合物［１１１〕の生成が著Ｌ ＜ Ｊ
’＋’＋加し、目的とする化合物［１）の収率が低下（
、好ましくない。また、熟成反応の温度が・４（１℃−
５℃すなはち３５℃以Ｆでは前記反Ｌ６式（４）の転移
反応の光１．１・ｆに極〔岨１の生成が増加Ｉ７、目的
とする化合１刀Ｕ」の収率を低下させるので好捷しくな
い１、熟成反Ｌ「；時間は４（）℃±５℃好ましくは・
１０℃±２℃のｌ関度Ｆにおいて、ｌＯ〜、！Ａ）時間
好ましくは１５〜：と５時間である。。
モルＫ 対して塩化アルミニウム１．１〜１．２モル好
ましくは１．１５〜１．２モルを使用する４、２−メジ
ナフタレンが増加し、１．２モルを越えると前ｎ己反応
式（３）による化合物［１１１〕の生成が著Ｌ ＜ Ｊ
’＋’＋加し、目的とする化合物［１）の収率が低下（
、好ましくない。また、熟成反応の温度が・４（１℃−
５℃すなはち３５℃以Ｆでは前記反Ｌ６式（４）の転移
反応の光１．１・ｆに極〔岨１の生成が増加Ｉ７、目的
とする化合１刀Ｕ」の収率を低下させるので好捷しくな
い１、熟成反Ｌ「；時間は４（）℃±５℃好ましくは・
１０℃±２℃のｌ関度Ｆにおいて、ｌＯ〜、！Ａ）時間
好ましくは１５〜：と５時間である。。
また、合成反応工程における反応温度も１（１便な因子
であり５〜１０℃の範囲が好゛ま（、い。反応ｂ”、４
度が低く過ぎると前ｉ己反応式（２）の反１、ｒ；によ
る化合ｑｉｙ １−１ｌ １の生成が後先Ｌ、高過ぎる
とタール状物°ｔノ■の生成が急激にＪ冒加し好普しく
ない。
であり５〜１０℃の範囲が好゛ま（、い。反応ｂ”、４
度が低く過ぎると前ｉ己反応式（２）の反１、ｒ；によ
る化合ｑｉｙ １−１ｌ １の生成が後先Ｌ、高過ぎる
とタール状物°ｔノ■の生成が急激にＪ冒加し好普しく
ない。
本発明において使用する有機溶媒は特に制限はないが、
前記引用文献にも記載されているごとく溶媒の種類によ
り生成する化合物が異る場合もある。特に好ま１−い有
機溶媒としてニトロベンゼンが１ｈげられる。有機溶媒
の使用峡は原料系に対して８〜１４ｆ音礒の＋ｌ＋ｉΣ
囲が好ましい。有機溶媒の使用叶が過少であるとタール
状物質の生成が増加して好ましくなく、「最大であると
タール状物質の生成が抑制され製品収率が向上するが生
産性が低下し不利である。
前記引用文献にも記載されているごとく溶媒の種類によ
り生成する化合物が異る場合もある。特に好ま１−い有
機溶媒としてニトロベンゼンが１ｈげられる。有機溶媒
の使用峡は原料系に対して８〜１４ｆ音礒の＋ｌ＋ｉΣ
囲が好ましい。有機溶媒の使用叶が過少であるとタール
状物質の生成が増加して好ましくなく、「最大であると
タール状物質の生成が抑制され製品収率が向上するが生
産性が低下し不利である。
本発明において、上記の条件、特に２−メトキシナフタ
レンと塩化アルミニウムのモル比、および熟成反応工程
をそれぞれ単独に適用しても反応率向上の効果を有する
が、両者を組合せることにさらに相乗的効しトが実現さ
れ、反応収率は原料２−メトキシナフタレンを基準にし
て約８５％に達する。
レンと塩化アルミニウムのモル比、および熟成反応工程
をそれぞれ単独に適用しても反応率向上の効果を有する
が、両者を組合せることにさらに相乗的効しトが実現さ
れ、反応収率は原料２−メトキシナフタレンを基準にし
て約８５％に達する。
本発明において、熟成反応路ｆ後の後処理は、常法によ
り行うことができる１、たとえば、熟成反応液を水冷塩
酸水中に注ぎ加水分解した後、アルカリ水溶液で中性と
なるまで洗滌し、ついで蒸留により有機溶媒を回収後、
減圧蒸留して粗２−アセチ□ルー６−メドキシナフタレ
ンを得る。さらにメタノールで暑肯製して目的とする２
−アセチル−６−メトキシナフタレンを得る。
り行うことができる１、たとえば、熟成反応液を水冷塩
酸水中に注ぎ加水分解した後、アルカリ水溶液で中性と
なるまで洗滌し、ついで蒸留により有機溶媒を回収後、
減圧蒸留して粗２−アセチ□ルー６−メドキシナフタレ
ンを得る。さらにメタノールで暑肯製して目的とする２
−アセチル−６−メトキシナフタレンを得る。
本発明は２−アセチル−６−メトキシナフタレンを高収
率で製造する方法を提供するものでありその産業１１’
Ｊ意義は極め□て大きい３゜以下、本発明を実施例によ
りさらにｉｔ’ ＋ＮＩＩ Ｋ説明する。、ただし、本
発明の１ｌＩＩＸ囲はド記Ａ／ｌ１ｌｉレリに」ンり限
定されるものではない。
率で製造する方法を提供するものでありその産業１１’
Ｊ意義は極め□て大きい３゜以下、本発明を実施例によ
りさらにｉｔ’ ＋ＮＩＩ Ｋ説明する。、ただし、本
発明の１ｌＩＩＸ囲はド記Ａ／ｌ１ｌｉレリに」ンり限
定されるものではない。
実施例１
〔目
〔］Ｉ」
ＣＯＣＨ３
［１１１［：１．Ｊ
冷却コンデンサー、滴下ロート、および（１′Ｌ拌機付
１ｔフラスコにニトロベンゼン７（１０ｍｇおよび・シ
イ華法で測定した純度９８．５ ％の塩化アルミニウム
５４．４ ｆ （０，４０３ｍｏｔ）を加え室昌下に均
一に溶１！ｌ￥ Ｌ／た。この溶液を約１０℃に冷却段
１．ｌ；Ｈ度９８．（１％の２−メトキシナツタｖ ｙ
５６．５１１ （（１，３５ｍｏ／、 ）を添υ１１
溶解し、さらに冷却【７て５〜１０℃の温１１ｉに保］
°１しつつ、塩化アセチル３３．Ｏｆ （０，４２ｍｏ
／１． ）を約１時間で徐々に滴下した。フラスコ内容
物は塩化アセチルの滴下に伴い次第に赤褐色から赤黒褐
色に変化した。塩化アセチル滴下終了後、引続き５〜１
０℃の０１λ度に３時間攪拌保持した。次いで、＝ＪＯ
Ｃ±２℃に設定した恒温槽中に２（）時間靜ｊ’：ｆｆ
１Ｌ、反応をに＾成せ１．めた。熟成終了後、氷水１０
（１０ｍｅ 、 ｉ４’）塙ば１００ ｍｅの混合液中
に熟成反応液を注ぎ、約：つ（）分間１１ｙ拌【２て加
水分解を行なった後、静１［を分液［７、有機層部分を
弱アルカリおよび蒸留水を用いて中性となるまで水洗し
た。
１ｔフラスコにニトロベンゼン７（１０ｍｇおよび・シ
イ華法で測定した純度９８．５ ％の塩化アルミニウム
５４．４ ｆ （０，４０３ｍｏｔ）を加え室昌下に均
一に溶１！ｌ￥ Ｌ／た。この溶液を約１０℃に冷却段
１．ｌ；Ｈ度９８．（１％の２−メトキシナツタｖ ｙ
５６．５１１ （（１，３５ｍｏ／、 ）を添υ１１
溶解し、さらに冷却【７て５〜１０℃の温１１ｉに保］
°１しつつ、塩化アセチル３３．Ｏｆ （０，４２ｍｏ
／１． ）を約１時間で徐々に滴下した。フラスコ内容
物は塩化アセチルの滴下に伴い次第に赤褐色から赤黒褐
色に変化した。塩化アセチル滴下終了後、引続き５〜１
０℃の０１λ度に３時間攪拌保持した。次いで、＝ＪＯ
Ｃ±２℃に設定した恒温槽中に２（）時間靜ｊ’：ｆｆ
１Ｌ、反応をに＾成せ１．めた。熟成終了後、氷水１０
（１０ｍｅ 、 ｉ４’）塙ば１００ ｍｅの混合液中
に熟成反応液を注ぎ、約：つ（）分間１１ｙ拌【２て加
水分解を行なった後、静１［を分液［７、有機層部分を
弱アルカリおよび蒸留水を用いて中性となるまで水洗し
た。
得られた処理液を減圧蒸′、＆シ、（ｉ５〜８ｉ１ ｅ
Ｘ ：（−５朋Ｈｆの範囲でニトロベンゼンを留去し
、次いで１７０〜ｂ ル−６−メドキシナフタレンを留出せしめ回収した。回
収した粗２−アセチル−６−メドキシナフタレ／をメタ
ノールＩ（ｉｌｌ ｍｌに加温溶解せしめた甑５Ｃ以下
に冷却１．析出した結晶をν別、さらに冷メタノール５
０ ｔｒｉによるｉ５？［を２回行い、白色結晶状の２
−アセチル−６−メドキシナフタレン５９．６２を得た
。得られた結晶の融点は１０７．９〜１０８．４℃であ
り、〃゛スクロマトグラフよる純度分析値は９９．８
％ 、純分収率は原４′＋２−メトキシナフタレンに対
して８４．９％であった。
Ｘ ：（−５朋Ｈｆの範囲でニトロベンゼンを留去し
、次いで１７０〜ｂ ル−６−メドキシナフタレンを留出せしめ回収した。回
収した粗２−アセチル−６−メドキシナフタレ／をメタ
ノールＩ（ｉｌｌ ｍｌに加温溶解せしめた甑５Ｃ以下
に冷却１．析出した結晶をν別、さらに冷メタノール５
０ ｔｒｉによるｉ５？［を２回行い、白色結晶状の２
−アセチル−６−メドキシナフタレン５９．６２を得た
。得られた結晶の融点は１０７．９〜１０８．４℃であ
り、〃゛スクロマトグラフよる純度分析値は９９．８
％ 、純分収率は原４′＋２−メトキシナフタレンに対
して８４．９％であった。
また、上６己合成反応および熟成反応の各工程における
反応液の分析を行った。組成の経時変化をＣＩ￥１図に
示す。
反応液の分析を行った。組成の経時変化をＣＩ￥１図に
示す。
〔分析条件〕ガスクロマトグラフィー ：島津製作所ａ
ＢＴ型 キャリヤーガス ：Ｈθ ４０ｍ１／騙険 出
器 ： ＴＯＤカラム条 件 ：
０Ｖ−１７，２００℃第１図から明らかな如く、合成反
応厚さ了直後の反応液は１−アセチル−２−メトキシナ
フタレン（化合物〔■〕）が主成分であるが、熟成反応
が進むにつれて反応式（４）に従い化合物〔１１〕が目
的とする２−アセチル−６−メトキシナフタレン（化合
物〔１〕）に転移し、熟成反応路ｒ時には、化合物［１
］と反応式（３）により副生ずる若干ｔｉ４の２〜了セ
チル−６−オキシナフタレン（化合物［１＋１］ ）と
からなる反応液となる。
ＢＴ型 キャリヤーガス ：Ｈθ ４０ｍ１／騙険 出
器 ： ＴＯＤカラム条 件 ：
０Ｖ−１７，２００℃第１図から明らかな如く、合成反
応厚さ了直後の反応液は１−アセチル−２−メトキシナ
フタレン（化合物〔■〕）が主成分であるが、熟成反応
が進むにつれて反応式（４）に従い化合物〔１１〕が目
的とする２−アセチル−６−メトキシナフタレン（化合
物〔１〕）に転移し、熟成反応路ｒ時には、化合物［１
］と反応式（３）により副生ずる若干ｔｉ４の２〜了セ
チル−６−オキシナフタレン（化合物［１＋１］ ）と
からなる反応液となる。
実施例２
使用する２−メトキシナフタレンと塩化アルミニウムと
のモル比を変えた以外にはＸ 、Ｍｒｔ例１と同様に処
理し、２−アセチル−６−メトキシナフタレンを合成し
また。
のモル比を変えた以外にはＸ 、Ｍｒｔ例１と同様に処
理し、２−アセチル−６−メトキシナフタレンを合成し
また。
結束を実施例１と共に第１表に示す。
２−メトキシナフタレンに対する塩化アルミニウムのモ
ル比が１．２を越えると急激に収率が低トし、タール状
生成物が増加し、また、１．１未ａ１−の場合には未反
応２−メトキシナフタレンが急噌＋−。
ル比が１．２を越えると急激に収率が低トし、タール状
生成物が増加し、また、１．１未ａ１−の場合には未反
応２−メトキシナフタレンが急噌＋−。
た。
夷ｈ（！ｉ列３
ｊ（ｈ酸反応条件を種々変更した以夕１には東ＪＪｆ幡
１ｕｌｌ １と同一の条ｒ［で２−アセチル−６−メト
キシナフタレンを合成した。
１ｕｌｌ １と同一の条ｒ［で２−アセチル−６−メト
キシナフタレンを合成した。
結果を実癩例１と共に第２表に示す。
尖柿例１と同様に熟成反応中の反応液組成の経時変化を
分析した結果、実施例：（−１および３−２においては
反応式（４）による転移反応が粗石せずＷ多針の化合物
（ｉｌ〕が残任しており、実ｈ（ｌｉ １ｊｉｌ ３−
３においては反応式（３）に従う副反応により化合物〔
制が多情に生成していた。
分析した結果、実施例：（−１および３−２においては
反応式（４）による転移反応が粗石せずＷ多針の化合物
（ｉｌ〕が残任しており、実ｈ（ｌｉ １ｊｉｌ ３−
３においては反応式（３）に従う副反応により化合物〔
制が多情に生成していた。
第１図：実施例１による反応液組成の経時変化を示す曲
線である。 横軸は経過時間、たて軸は名成分比率 （至）を表す。 点線８介成反応時、実線：熟成反応１１１ｉ（Ｉ］
： ２−アセチル−６−メ；・ギシノフタレン（ＩＩ）
： １−了セチルー２−メトキシノーフタレン［
１＋１］ ： ２−了セチルー６−オキジナフタ１
７ンを表す。
線である。 横軸は経過時間、たて軸は名成分比率 （至）を表す。 点線８介成反応時、実線：熟成反応１１１ｉ（Ｉ］
： ２−アセチル−６−メ；・ギシノフタレン（ＩＩ）
： １−了セチルー２−メトキシノーフタレン［
１＋１］ ： ２−了セチルー６−オキジナフタ１
７ンを表す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ２−メトキシナフタレンと塩イビアセチルとを塩
化アルミニウムの存在下、有機溶媒３中で反応させる２
−アセチル−６−メトキシナフタレンの４！！！Ｊ’＆
方法において、２−メトキシナフタレン１モルに対しＩ
ｎ化アルミニウム１．１〜１．２モルを１史用すること
を特徴とする２−アセチル−６−メトキシナフタレンの
１方法。 ２− 有機ｐｇ ｐＸがニトロベンゼンである特許請
求のｑ４１ｆｌｌ ＬＬ’ｘ ］ Ｊ貝ＨＩ４俄の製造
方法。 ３．２−メトキシナフタレンと塩化アセチルとを塩化ア
ルミニウムの存在下、有１！七１浴媒中で 。 反応させる２−アヒチルー６−メトキシナフタレンの製
造方法において熟成反応を・１０℃±５℃のｒｉ＋Ａ
Ｉ＆・（・ｊＬ囲に閉１、νすることにより行うことを
特徴とする２−７セチルー６−メトキシナフタレンの製
造方法、。 ４、熟成反応時間が１０〜３０時間であるｑ’？許ｉ＋
Ｉ’Ｊ ５１＜の範囲第３項記載の製造方法、。 ５、 有機溶媒がニトロベンゼンである！侍許１１′！
求の範囲・Ａ￥３項記載の製造方法。 ６．２−メトキシナフタレンと塩化アセチルとを塩化ア
ルミニウムの存在下、有１）乏溶媒中で反応させる２−
アセチル−６−メトキシナフタレンの製造方法において
、２−メトキシナフタレン１モルに対し塩化アルミニウ
ム１．１〜１．２モルを使用し、かつ、熟成反応を１０
℃±５℃の温度範囲に保持することにより行うことを特
徴とする２−アセチル−６−メトキシナフタレンの製造
方法。 ７、有機溶媒がニトロベンゼンであるＩ４！ｊｄ−「請
求の範囲第６項記載の製造方法１． ８、熟成反応時間が１０〜：３０時間である特許ｔｆｌ
’Ｊ求の範囲第６項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57161422A JPS5951234A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | ２−アセチル−６−メトキシナフタレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57161422A JPS5951234A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | ２−アセチル−６−メトキシナフタレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5951234A true JPS5951234A (ja) | 1984-03-24 |
Family
ID=15734796
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57161422A Pending JPS5951234A (ja) | 1982-09-16 | 1982-09-16 | ２−アセチル−６−メトキシナフタレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951234A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4670603A (en) * | 1984-09-24 | 1987-06-02 | Blaschim S.P.A. | Process for the preparation of aryl alkyl ketones |
| EP0282134A2 (en) * | 1987-03-13 | 1988-09-14 | Nobel Chemicals AB | Improvement method for acylating a naphthalene compound |
| US5198561A (en) * | 1989-06-22 | 1993-03-30 | Monsanto Company | Ruthenium-BINAP asymmetric hydrogenation catalyst |
| US5202474A (en) * | 1989-06-22 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Asymmetric catalytic hydrogenation of α-arylpropenoic acids |
| US5233084A (en) * | 1989-06-22 | 1993-08-03 | Monsanto Company | Method for preparing α-arylpropionic acids |
| JP2008051250A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Hitachi Ltd | シリンダ装置およびその製造方法 |
-
1982
- 1982-09-16 JP JP57161422A patent/JPS5951234A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP0282134A2 (en) * | 1987-03-13 | 1988-09-14 | Nobel Chemicals AB | Improvement method for acylating a naphthalene compound |
| JPS63301842A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-12-08 | ブラスキム・ソチエタ・ペル・アチオニ | ナフタレン化合物のアシル化方法 |
| US4868338A (en) * | 1987-03-13 | 1989-09-19 | Blaschim S.P.A. | Method for acylating a naphthalene compound |
| US5198561A (en) * | 1989-06-22 | 1993-03-30 | Monsanto Company | Ruthenium-BINAP asymmetric hydrogenation catalyst |
| US5202474A (en) * | 1989-06-22 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Asymmetric catalytic hydrogenation of α-arylpropenoic acids |
| US5202473A (en) * | 1989-06-22 | 1993-04-13 | Monsanto Company | Ruthenium-binap asymmetric hydrogenation catalyst |
| US5233084A (en) * | 1989-06-22 | 1993-08-03 | Monsanto Company | Method for preparing α-arylpropionic acids |
| JP2008051250A (ja) * | 2006-08-25 | 2008-03-06 | Hitachi Ltd | シリンダ装置およびその製造方法 |
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