JPS6248642A - アルコキシプロピルクロリドの製造法 - Google Patents
アルコキシプロピルクロリドの製造法Info
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- JPS6248642A JPS6248642A JP60187676A JP18767685A JPS6248642A JP S6248642 A JPS6248642 A JP S6248642A JP 60187676 A JP60187676 A JP 60187676A JP 18767685 A JP18767685 A JP 18767685A JP S6248642 A JPS6248642 A JP S6248642A
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- alkoxypropyl
- chloride
- alcohol
- reaction
- catalyst
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
ＲＯＣＨｚＣＥｆ２Ｃｆｉｚ（４（Ｉ）（式中、Ｒは低
級アルキル基を示す） で示されるアルコキシプロピルクロリドの製造法に関す
る。
級アルキル基を示す） で示されるアルコキシプロピルクロリドの製造法に関す
る。
上記一般式（Ｉ）で示されるアルコキシフロビルクロリ
ドは樹脂原料、溶剤、医薬用原料等多くの分野で使用さ
れる重要原料である。
ドは樹脂原料、溶剤、医薬用原料等多くの分野で使用さ
れる重要原料である。
本発明は、かかるアルコキシプロピルクロリドを安価、
かつ工業的有利に製造する方法を提供することにある。
かつ工業的有利に製造する方法を提供することにある。
すなわら本発明は、一般式（■
ＲＯＣ■ｚＣ／ＨｚＣＨｚＯＨ（Ｉｔ）（式中、凡は前
記と同じ意味である） で示されるアルコキシプロピルアルコールを、触媒の存
在下、チオニルクロリドと反応させることからなる前記
一般式（Ｉ）で示されるアルコキシプロピルクロリドの
製造法を提供するものである。
記と同じ意味である） で示されるアルコキシプロピルアルコールを、触媒の存
在下、チオニルクロリドと反応させることからなる前記
一般式（Ｉ）で示されるアルコキシプロピルクロリドの
製造法を提供するものである。
本発明における原料であるアルコキシプロピルアルコー
ルは、たとえばプロピレングリコールをハロゲン化低級
アルキルと反応させてモノアルキル化を行うことにより
容易に製造することができる。
ルは、たとえばプロピレングリコールをハロゲン化低級
アルキルと反応させてモノアルキル化を行うことにより
容易に製造することができる。
本発明におけるアルコキシプロピルアルコールとチオニ
ルクロリドの反応は無溶媒でも実施することができるが
、溶媒を使用する場合、溶媒としては、たとえばヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、オクタン、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム、ジクロルエタン等のＢ８ＰＪ
５ｆ１Ｍモしくは芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素
などの反応に不活性な溶媒の単独または混合物があげら
れ、その使用量は特に制限されないが、一般的には原料
アルコキシプロピルアルコールに対しで１／３〜１０ｆ
ｆｉ瓜倍である。
ルクロリドの反応は無溶媒でも実施することができるが
、溶媒を使用する場合、溶媒としては、たとえばヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサン、オクタン、ベンゼン、
トルエン、クロロホルム、ジクロルエタン等のＢ８ＰＪ
５ｆ１Ｍモしくは芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素
などの反応に不活性な溶媒の単独または混合物があげら
れ、その使用量は特に制限されないが、一般的には原料
アルコキシプロピルアルコールに対しで１／３〜１０ｆ
ｆｉ瓜倍である。
この反応において、チオニルクロリドの使用量はアルコ
キシプロピルアルコールに対して当モル以上必要であり
、通常１．０５〜１．５倍モルの範囲である。
キシプロピルアルコールに対して当モル以上必要であり
、通常１．０５〜１．５倍モルの範囲である。
この反応は通常触媒の存在下に行われる。
無触媒で反応を行った場合には、反応温度は高温を必要
とし、そのため原料あるいは生成物のエーテル結合が切
断され易くなり、副生成物を生じたり、反応収率の低下
をもたらしたりする。
とし、そのため原料あるいは生成物のエーテル結合が切
断され易くなり、副生成物を生じたり、反応収率の低下
をもたらしたりする。
触媒としてはたとえば、ジメチルアニリン、ジエチルア
ニリン、ピリジン、ピコリン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、イミダゾール等の塩基性触媒やジメチル
ホルムアミド等が例示される。
ニリン、ピリジン、ピコリン、トリエチルアミン、トリ
ブチルアミン、イミダゾール等の塩基性触媒やジメチル
ホルムアミド等が例示される。
触媒の使用量は通常アルコキシプロピルアルコールに対
して０．５〜６モル形、好ましくは１〜８モル％の範囲
である。
して０．５〜６モル形、好ましくは１〜８モル％の範囲
である。
過剰量の触媒の使用は特に必要でなく、むしろ原料や生
成物のエーテル結合の切断や副生成物の生成などにより
収率的Ｅこも奸才しいものではない。
成物のエーテル結合の切断や副生成物の生成などにより
収率的Ｅこも奸才しいものではない。
反応温度は４０〜１ｆ３０℃、好ましくは５０〜１１０
℃の範囲である。
℃の範囲である。
反応時間については特に制限されない。
尚、本反応はエーテル結合を有する化合物を対象とする
ため、エーテル結合の切断に出来する１、８−ジクロル
プロパンの生成が認められ、該１，８−ジクロルプロパ
ンの生成物中よりの分離も容易でないため、反応条件と
しては１゜８−ジクロルプロパンが副生しにくい前記条
件を採用することが好ましいが、より好ましい条件とし
て溶媒を使用する場合にはヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族炭化水素を用いること、まｔこ、触
媒としてジメチルアニリン、ジエチルアニリン、ピリジ
ン、ピコリンなどの弱塩基性アミンを用いることがあげ
られる。
ため、エーテル結合の切断に出来する１、８−ジクロル
プロパンの生成が認められ、該１，８−ジクロルプロパ
ンの生成物中よりの分離も容易でないため、反応条件と
しては１゜８−ジクロルプロパンが副生しにくい前記条
件を採用することが好ましいが、より好ましい条件とし
て溶媒を使用する場合にはヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン等の脂肪族炭化水素を用いること、まｔこ、触
媒としてジメチルアニリン、ジエチルアニリン、ピリジ
ン、ピコリンなどの弱塩基性アミンを用いることがあげ
られる。
かくして、本発明によれば一般式（１）で示されるアル
コキシプロピルクロリドが容易に、高純度、好収率で得
られ、これらは通常の分離手段、たとえば抽出、分液、
濃縮、蒸留等により反応混合物から容易に単離すること
ができる。
コキシプロピルクロリドが容易に、高純度、好収率で得
られ、これらは通常の分離手段、たとえば抽出、分液、
濃縮、蒸留等により反応混合物から容易に単離すること
ができる。
以下、実施例により本発明を説明する、実施例１
攪拌装置、温度計、滴下装置を装着した４ツロフラスコ
にジメチルアニリン０．９５’、エトキシプロピルアル
コール５９ンおよびヘキサン４４５’を仕込む。反応温
度を７０〜７５℃に保ち、ながら、８時間を要してチオ
ニルクロリド７４．８Ｐを滴下する。滴下終了後、８０
℃にて２時間保温する。反応終了後、反応液を冷却し、
水、２％翫ソウ水、水にて順次洗浄する。有機層からヘ
キサンを留去し、蒸留にて精製してエトキシプロピルク
ロリド６７．８１（収率９７Φ７）を得る。
にジメチルアニリン０．９５’、エトキシプロピルアル
コール５９ンおよびヘキサン４４５’を仕込む。反応温
度を７０〜７５℃に保ち、ながら、８時間を要してチオ
ニルクロリド７４．８Ｐを滴下する。滴下終了後、８０
℃にて２時間保温する。反応終了後、反応液を冷却し、
水、２％翫ソウ水、水にて順次洗浄する。有機層からヘ
キサンを留去し、蒸留にて精製してエトキシプロピルク
ロリド６７．８１（収率９７Φ７）を得る。
ｂ、ｐ、ａｏ℃／１００肱廉
１．８−ジクロルプロパンの生成率は０．３％であった
。
。
実施例２
ヘキサンを使用しない以外は実施例１と同様にして反応
を行う。反応終了後、ヘキサン５０？を加え、以後実施
例１に準じて後処理、精製してエトキシプロピルクロリ
ド６２．５Ｆ（収率９０う）を得る。
を行う。反応終了後、ヘキサン５０？を加え、以後実施
例１に準じて後処理、精製してエトキシプロピルクロリ
ド６２．５Ｆ（収率９０う）を得る。
ｂ、ｐ、 ８０℃／ １００ ｍＴ：１ｙ１．８−ジク
ロルプロパンの生成率は８．２％であった。
ロルプロパンの生成率は８．２％であった。
実施例８〜６
実施例１で使用した触媒に代えて表１に記載の触媒を使
用する以外は実施例１と同様に反応、後処理し、表１に
示す結果を得た。
用する以外は実施例１と同様に反応、後処理し、表１に
示す結果を得た。
表 １
実施例７〜ｌＯ
実施例１で使用したヘキサンに代えて表２に記載の溶媒
を使用する以外は実施例１と同様に反応、後処理し、表
２に示す結果を得た。
を使用する以外は実施例１と同様に反応、後処理し、表
２に示す結果を得た。
表 ２
実施例１１
ジメチルアニリンの使用諷を１．８ Ｐ ｆこする以外
は実施例と同様に反応、後処理、精製してエトキシプロ
ピルクロリド６７．６）（収率９７．５％）ヲ得た。１
．８−ジクロルプロパンの生成は０．４７％であった。
は実施例と同様に反応、後処理、精製してエトキシプロ
ピルクロリド６７．６）（収率９７．５％）ヲ得た。１
．８−ジクロルプロパンの生成は０．４７％であった。
実施例１２
実施例１で用いたと同様の装置にジメチルアニリン０．
９）、メトキシプロピルアルコール５１？およびヘキサ
ン４４？を仕込む。反応温度を７０〜７５℃に保ちなか
ら、８時間を要してチオニルクロリド７４．ＢＰを滴下
する。
９）、メトキシプロピルアルコール５１？およびヘキサ
ン４４？を仕込む。反応温度を７０〜７５℃に保ちなか
ら、８時間を要してチオニルクロリド７４．ＢＰを滴下
する。
滴下終了後、内温を８０℃にあげ、２時間保温する。以
後、実施例１に準じて後処理、粗製してメトキシプロピ
ルクロリド５９．８５’（収率９７．８％）を得る。
後、実施例１に準じて後処理、粗製してメトキシプロピ
ルクロリド５９．８５’（収率９７．８％）を得る。
ｂ、Ｐ、７５℃／１１０鵡Ｈ？
１．８−ジクロルプロパンの生成率は
０．３５％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ＲＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ （式中、Ｒは低級アルキル基を示す） で示されるアルコキシプロピルアルコールを、触媒の存
在下、チオニルクロリドと反応させることを特徴とする
一般式 ＲＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｃｌ （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する） で示されるアルコキシプロピルクロリドの製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60187676A JPH0662473B2 (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | アルコキシプロピルクロリドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60187676A JPH0662473B2 (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | アルコキシプロピルクロリドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6248642A true JPS6248642A (ja) | 1987-03-03 |
| JPH0662473B2 JPH0662473B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=16210195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60187676A Expired - Fee Related JPH0662473B2 (ja) | 1985-08-27 | 1985-08-27 | アルコキシプロピルクロリドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662473B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910316A (en) * | 1987-09-22 | 1990-03-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing 2,4-dichloro-5-dichloromethyl-thiazole |
| WO2005023880A1 (ja) * | 2003-09-03 | 2005-03-17 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | 酸不安定基を有する化合物の製造法 |
-
1985
- 1985-08-27 JP JP60187676A patent/JPH0662473B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4910316A (en) * | 1987-09-22 | 1990-03-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing 2,4-dichloro-5-dichloromethyl-thiazole |
| WO2005023880A1 (ja) * | 2003-09-03 | 2005-03-17 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | 酸不安定基を有する化合物の製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662473B2 (ja) | 1994-08-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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