JP2003012646A - ２−（４−ピリジル）エタンチオールの蒸留方法 - Google Patents
２−（４−ピリジル）エタンチオールの蒸留方法Info
- Publication number
- JP2003012646A JP2003012646A JP2001192636A JP2001192636A JP2003012646A JP 2003012646 A JP2003012646 A JP 2003012646A JP 2001192636 A JP2001192636 A JP 2001192636A JP 2001192636 A JP2001192636 A JP 2001192636A JP 2003012646 A JP2003012646 A JP 2003012646A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pyridyl
- ethanethiol
- crude
- distillation
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 粗２−（４−ピリジル）エタンチオールを蒸
留して、高純度の２−（４−ピリジル）エタンチオール
を高収率で取得する。 【解決手段】 蒸留を下記式（１）を満足する条件下に
行う。 ｌn(t)≦（7156／Ｔ）−10.1 …（１） （式中、ｔは粗２−（４−ピリジル）エタンチオールが
熱源と接触している平均時間（秒）、Ｔは粗２−（４−
ピリジル）エタンチオールから発生する蒸気温度（Ｋ）
を示す）
留して、高純度の２−（４−ピリジル）エタンチオール
を高収率で取得する。 【解決手段】 蒸留を下記式（１）を満足する条件下に
行う。 ｌn(t)≦（7156／Ｔ）−10.1 …（１） （式中、ｔは粗２−（４−ピリジル）エタンチオールが
熱源と接触している平均時間（秒）、Ｔは粗２−（４−
ピリジル）エタンチオールから発生する蒸気温度（Ｋ）
を示す）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は粗２−（４−ピリジ
ル）エタンチオールを蒸留精製する方法に関するもので
ある。２−（４−ピリジル）エタンチオールは、医薬や
農薬の合成中間体として、またスルホン酸型陽イオン交
換樹脂を触媒としてフェノールとアセトンとからビスフ
ェノールＡを製造する際の助触媒（変性剤）として、有
用な化合物である。
ル）エタンチオールを蒸留精製する方法に関するもので
ある。２−（４−ピリジル）エタンチオールは、医薬や
農薬の合成中間体として、またスルホン酸型陽イオン交
換樹脂を触媒としてフェノールとアセトンとからビスフ
ェノールＡを製造する際の助触媒（変性剤）として、有
用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】２−（４−ピリジル）エタンチオールの
製造法としては、ｐ−トルエンスルホン酸の存在下に、
４−ビニルピリジンとチオ尿素とを反応させてイソチウ
ロニウム塩を生成させ、次いでこれをアンモニア水で分
解して２−（４−ピリジル）エタンチオールに転換する
方法が、最も好ましいと考えられており、この方法の改
良法がいくつも検討されている。これらの方法では、反
応により得られた粗２−（４−ピリジル）エタンチオー
ルを減圧蒸留して、精製された２−（４−ピリジル）エ
タンチオールを取得している。
製造法としては、ｐ−トルエンスルホン酸の存在下に、
４−ビニルピリジンとチオ尿素とを反応させてイソチウ
ロニウム塩を生成させ、次いでこれをアンモニア水で分
解して２−（４−ピリジル）エタンチオールに転換する
方法が、最も好ましいと考えられており、この方法の改
良法がいくつも検討されている。これらの方法では、反
応により得られた粗２−（４−ピリジル）エタンチオー
ルを減圧蒸留して、精製された２−（４−ピリジル）エ
タンチオールを取得している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、２−
（４−ピリジル）エタンチオールは熱に不安定であっ
て、加熱すると２−（４−ピリジル）エチルスルフィド
を生成し易い。従って反応により得られた２−（４−ピ
リジル）エタンチオールを常法により蒸留するのでは、
高純度の２−（４−ピリジル）エタンチオールを収率よ
く取得するのは困難である。
（４−ピリジル）エタンチオールは熱に不安定であっ
て、加熱すると２−（４−ピリジル）エチルスルフィド
を生成し易い。従って反応により得られた２−（４−ピ
リジル）エタンチオールを常法により蒸留するのでは、
高純度の２−（４−ピリジル）エタンチオールを収率よ
く取得するのは困難である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、粗２−
（４−ピリジル）エタンチオールを式（１）を満足する
ように蒸留することにより、高純度の２−（４−ピリジ
ル）エタンチオールを高収率で取得することができる。
（４−ピリジル）エタンチオールを式（１）を満足する
ように蒸留することにより、高純度の２−（４−ピリジ
ル）エタンチオールを高収率で取得することができる。
【０００５】
【数２】ｌn(t)≦（7156／Ｔ）−10.1 …（１）
【０００６】（式中、ｔは粗２−（４−ピリジル）エタ
ンチオールが熱源と接触している平均時間（秒）、Ｔは
粗２−（４−ピリジル）エタンチオールから発生する蒸
気温度（Ｋ）を示す。）
ンチオールが熱源と接触している平均時間（秒）、Ｔは
粗２−（４−ピリジル）エタンチオールから発生する蒸
気温度（Ｋ）を示す。）
【０００７】
【発明の実施の形態】粗２−（４−ピリジル）エタンチ
オールとしては、通常は酸を含む溶媒中で４−ビニルピ
リジンとチオ尿素とを反応させてイソチウロニウム塩を
生成させ、次いでイソチウロニウム塩を塩基により分解
することにより得られたものが用いられる。反応溶媒と
してはエタノール、１−プロパノール、２−プロパノー
ルなどを用いることができる。酸としてはｐ−トルエン
スルホン酸を用いるのが好ましいが、ベンゼンスルホン
酸、トリフルオロメタンスルホン酸などのスルホン酸
や、塩酸、硝酸、硫酸などの無機酸を用いることもでき
る。酸は４−ビニルピリジンに対して理論上は２当量用
いればよいが、通常は２当量より多くて４当量以下、特
に３当量以下となるように用いるのが好ましい。また、
チオ尿素は４−ビニルピリジンに対して等モルよりも若
干過剰、通常は等モルより多くて１．５倍モル以下、特
に１．３倍モル以下となるように用いるのが好ましい。
オールとしては、通常は酸を含む溶媒中で４−ビニルピ
リジンとチオ尿素とを反応させてイソチウロニウム塩を
生成させ、次いでイソチウロニウム塩を塩基により分解
することにより得られたものが用いられる。反応溶媒と
してはエタノール、１−プロパノール、２−プロパノー
ルなどを用いることができる。酸としてはｐ−トルエン
スルホン酸を用いるのが好ましいが、ベンゼンスルホン
酸、トリフルオロメタンスルホン酸などのスルホン酸
や、塩酸、硝酸、硫酸などの無機酸を用いることもでき
る。酸は４−ビニルピリジンに対して理論上は２当量用
いればよいが、通常は２当量より多くて４当量以下、特
に３当量以下となるように用いるのが好ましい。また、
チオ尿素は４−ビニルピリジンに対して等モルよりも若
干過剰、通常は等モルより多くて１．５倍モル以下、特
に１．３倍モル以下となるように用いるのが好ましい。
【０００８】反応は、酸及びチオ尿素を含む反応溶媒を
５０〜８０℃に保持し、撹拌下これに４−ビニルピリジ
ンを滴下したのち、５０〜１００℃で１〜７時間程度反
応させればよい。反応終了後は反応液を冷却するとイソ
チウロニウム塩が析出するので、濾過して回収し、アル
コールやエーテルなどで洗浄したのち、次工程の分解反
応に供する。分解反応はアンモニア水中にイソチウロニ
ウム塩を加え、４０〜７０℃で０．５〜１０時間程度撹
拌することにより、容易に進行する。反応終了後は冷却
して副生したグアジニウム塩を析出させ、濾過してこれ
を除去する。濾液からはトルエン等の有機溶媒を用い
て、２−（４−ピリジル）エタンチオールを抽出する。
この抽出液から減圧下、好ましくは９０℃以下の温度で
有機溶媒を留去することにより、粗２−（４−ピリジ
ル）エタンチオールを取得する。この粗２−（４−ピリ
ジル）エタンチオール中には、残存した溶媒、２−（４
−ピリジル）エタンチオールの２量体である２−（４−
ピリジル）エチルスルフィド、２−（４−ピリジル）エ
チルジスルフィド、原料の４−ビニルピリジン、及び原
料に同伴して反応系に持ち込まれたγ−ピコリン、４−
エチルピリジン、更には４−ビニルピリジンと２−（４
−ピリジン）エタンチオールとの反応物などの不純物が
含まれている。
５０〜８０℃に保持し、撹拌下これに４−ビニルピリジ
ンを滴下したのち、５０〜１００℃で１〜７時間程度反
応させればよい。反応終了後は反応液を冷却するとイソ
チウロニウム塩が析出するので、濾過して回収し、アル
コールやエーテルなどで洗浄したのち、次工程の分解反
応に供する。分解反応はアンモニア水中にイソチウロニ
ウム塩を加え、４０〜７０℃で０．５〜１０時間程度撹
拌することにより、容易に進行する。反応終了後は冷却
して副生したグアジニウム塩を析出させ、濾過してこれ
を除去する。濾液からはトルエン等の有機溶媒を用い
て、２−（４−ピリジル）エタンチオールを抽出する。
この抽出液から減圧下、好ましくは９０℃以下の温度で
有機溶媒を留去することにより、粗２−（４−ピリジ
ル）エタンチオールを取得する。この粗２−（４−ピリ
ジル）エタンチオール中には、残存した溶媒、２−（４
−ピリジル）エタンチオールの２量体である２−（４−
ピリジル）エチルスルフィド、２−（４−ピリジル）エ
チルジスルフィド、原料の４−ビニルピリジン、及び原
料に同伴して反応系に持ち込まれたγ−ピコリン、４−
エチルピリジン、更には４−ビニルピリジンと２−（４
−ピリジン）エタンチオールとの反応物などの不純物が
含まれている。
【０００９】本発明では、この粗２−（４−ピリジル）
エタンチオールを減圧蒸留して精製し、高純度の２−
（４−ピリジル）エタンチオールを回収する。蒸留は回
分方式でも連続方式でも行うことができるが、薄膜蒸留
装置を用いて行うのが、加熱時間が短く、かつ蒸発効率
がよいので好ましい。本発明では式（１）を満足するよ
うに蒸留条件を制御する。式（１）は多数回の実験結果
から経験的に求められたものである。
エタンチオールを減圧蒸留して精製し、高純度の２−
（４−ピリジル）エタンチオールを回収する。蒸留は回
分方式でも連続方式でも行うことができるが、薄膜蒸留
装置を用いて行うのが、加熱時間が短く、かつ蒸発効率
がよいので好ましい。本発明では式（１）を満足するよ
うに蒸留条件を制御する。式（１）は多数回の実験結果
から経験的に求められたものである。
【００１０】
【数３】ｌn(t)≦（7156／Ｔ）−10.1 …（１）
【００１１】ここで、Ｔは粗２−（４−ピリジル）エタ
ンチオールから発生する２−（４−ピリジル）エタンチ
オール蒸気の温度であり、ｔは蒸留装置において熱源と
接触している粗２−（４−ビニル）エタンチオールの平
均滞留時間（秒）である。平均滞留時間（ｔ）は、薄膜
蒸留装置の場合には装置内で薄膜を形成している液量を
単位時間当りに装置に供給される液量で除した値であ
り、連続蒸留装置の場合には塔底のリボイラー部の液量
を単位時間当りに装置に供給される液量で除した値であ
る。回分蒸留装置の場合には、蒸留装置の塔底のリボイ
ラー部の液量の蒸留の全期間に亘る平均値から蒸留終了
時にリボイラー部に残存している液量を差し引いたもの
を、塔底からの２−（４−ピリジル）エタンチオールの
蒸留の全期間に亘る平均留出速度で除した値を用いれば
よい。
ンチオールから発生する２−（４−ピリジル）エタンチ
オール蒸気の温度であり、ｔは蒸留装置において熱源と
接触している粗２−（４−ビニル）エタンチオールの平
均滞留時間（秒）である。平均滞留時間（ｔ）は、薄膜
蒸留装置の場合には装置内で薄膜を形成している液量を
単位時間当りに装置に供給される液量で除した値であ
り、連続蒸留装置の場合には塔底のリボイラー部の液量
を単位時間当りに装置に供給される液量で除した値であ
る。回分蒸留装置の場合には、蒸留装置の塔底のリボイ
ラー部の液量の蒸留の全期間に亘る平均値から蒸留終了
時にリボイラー部に残存している液量を差し引いたもの
を、塔底からの２−（４−ピリジル）エタンチオールの
蒸留の全期間に亘る平均留出速度で除した値を用いれば
よい。
【００１２】蒸留装置の熱源部における粗２−（４−ピ
リジル）エタンチオールの平均滞留時間が長くなると、
２−（４−ピリジル）エタンチオールの２量化反応など
が促進されて収率が低下する。また粗２−（４−ピリジ
ル）エタンチオールから発生した蒸気の温度が高いと、
気相での２−（４−ピリジル）エタンチオールの２量化
反応が盛んとなり、生成した２量体が製品の２−（４−
ピリジル）エタンチオール中に混入して製品の純度を低
下させる。粗２−（４−ピリジル）エタンチオールから
発生させる蒸気の温度は１１０℃以下であるのが好まし
く、また発生した蒸気はできるだけ速やかに冷却するの
が好ましい。
リジル）エタンチオールの平均滞留時間が長くなると、
２−（４−ピリジル）エタンチオールの２量化反応など
が促進されて収率が低下する。また粗２−（４−ピリジ
ル）エタンチオールから発生した蒸気の温度が高いと、
気相での２−（４−ピリジル）エタンチオールの２量化
反応が盛んとなり、生成した２量体が製品の２−（４−
ピリジル）エタンチオール中に混入して製品の純度を低
下させる。粗２−（４−ピリジル）エタンチオールから
発生させる蒸気の温度は１１０℃以下であるのが好まし
く、また発生した蒸気はできるだけ速やかに冷却するの
が好ましい。
【００１３】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に具体的に説
明する。 実施例１ ２−（４−ピリジル）エタンチオール９４．９ｇ、２−
（４−ピリジル）エチルスルフィド４．７ｇ及び２−
（４−ピリジル）エチルジスルフィド６．１ｇを含む粗
２−（４−ピリジル）エタンチオール（純度８６．３
％）１１０．０ｇを、ガラス製の外部ジャケット式薄膜
蒸留装置を用いて蒸留した。ジャケット温度は４０３
Ｋ、圧力は６００Ｐａで、液の平均滞留時間は３００秒
であり、発生した蒸気の温度は３７１Ｋであった。この
蒸気温度と平均滞留時間は式（１）を満足する（ｌｎ30
0＝5.70、7156／371−10.1＝9.19）。留出した２−（４
−ピリジル）エタンチオールは９５．４ｇでその純度は
９８．３％であり、２−（４−ピリジル）エチルスルフ
ィドが０．３％含まれていた。２−（４−ピリジル）エ
タンチオールの回収率は９８．８％であった。
明する。 実施例１ ２−（４−ピリジル）エタンチオール９４．９ｇ、２−
（４−ピリジル）エチルスルフィド４．７ｇ及び２−
（４−ピリジル）エチルジスルフィド６．１ｇを含む粗
２−（４−ピリジル）エタンチオール（純度８６．３
％）１１０．０ｇを、ガラス製の外部ジャケット式薄膜
蒸留装置を用いて蒸留した。ジャケット温度は４０３
Ｋ、圧力は６００Ｐａで、液の平均滞留時間は３００秒
であり、発生した蒸気の温度は３７１Ｋであった。この
蒸気温度と平均滞留時間は式（１）を満足する（ｌｎ30
0＝5.70、7156／371−10.1＝9.19）。留出した２−（４
−ピリジル）エタンチオールは９５．４ｇでその純度は
９８．３％であり、２−（４−ピリジル）エチルスルフ
ィドが０．３％含まれていた。２−（４−ピリジル）エ
タンチオールの回収率は９８．８％であった。
【００１４】実施例２
粗２−（４−ピリジル）エタンチオール（純度６６．５
％）２４０．１ｇを、５００ｍＬフラスコに仕込み、内
部を窒素で置換した。これを４０３Ｋに加熱したオイル
バスに入れ、液中に窒素を吹込みながら、３００Ｐａの
圧力下で２−（４−ピリジル）エタンチオールを留出さ
せた。発生した蒸気の温度は３６５Ｋであった。留出し
た２−（４−ピリジル）エタンチオールは１４３．９ｇ
で、純度は９９．５％であった（２−（４−ピリジル）
エタンチオールの回収率９０％）。また、２−（４−ピ
リジル）スルフィドの含有率は０．２％であった。液の
平均滞留時間は３９６０秒であり、式（１）を満足する
（ｌｎ3960＝8.28、7156／365−10.1＝9.51）。
％）２４０．１ｇを、５００ｍＬフラスコに仕込み、内
部を窒素で置換した。これを４０３Ｋに加熱したオイル
バスに入れ、液中に窒素を吹込みながら、３００Ｐａの
圧力下で２−（４−ピリジル）エタンチオールを留出さ
せた。発生した蒸気の温度は３６５Ｋであった。留出し
た２−（４−ピリジル）エタンチオールは１４３．９ｇ
で、純度は９９．５％であった（２−（４−ピリジル）
エタンチオールの回収率９０％）。また、２−（４−ピ
リジル）スルフィドの含有率は０．２％であった。液の
平均滞留時間は３９６０秒であり、式（１）を満足する
（ｌｎ3960＝8.28、7156／365−10.1＝9.51）。
【００１５】比較例１
粗２−（４−ピリジル）エタンチオール（純度８８．６
％）４０１．６ｇを、１０００ｍＬフラスコ仕込み、内
部を窒素で置換した。これを３８３Ｋに加熱したオイル
バスに入れ、内部を撹拌しながら３３０Ｐａの圧力下で
２−（４−ピリジル）エタンチオールを留出させた。発
生した蒸気の温度は３６４Ｋであった。純度９６．４％
の２−（４−ピリジル）エタンチオール３０９．８ｇが
留出物として得られた（２−（４−ピリジル）エタンチ
オールの回収率８４．１％）。また留出物中の２−（４
−ピリジル）スルフィドの含有率は３．２％であった。
この蒸留実験における液の平均滞留時間は１４４００秒
であり、式（１）を満足しない（ｌｎ14400＝9.58、715
6／364−10.1＝9.34）
％）４０１．６ｇを、１０００ｍＬフラスコ仕込み、内
部を窒素で置換した。これを３８３Ｋに加熱したオイル
バスに入れ、内部を撹拌しながら３３０Ｐａの圧力下で
２−（４−ピリジル）エタンチオールを留出させた。発
生した蒸気の温度は３６４Ｋであった。純度９６．４％
の２−（４−ピリジル）エタンチオール３０９．８ｇが
留出物として得られた（２−（４−ピリジル）エタンチ
オールの回収率８４．１％）。また留出物中の２−（４
−ピリジル）スルフィドの含有率は３．２％であった。
この蒸留実験における液の平均滞留時間は１４４００秒
であり、式（１）を満足しない（ｌｎ14400＝9.58、715
6／364−10.1＝9.34）
Claims (2)
- 【請求項１】 粗２−（４−ピリジル）エタンチオール
を蒸留精製するに際し、蒸留装置内で粗２−（４−ピリ
ジル）エタンチオールが熱源と接触している平均時間
と、粗２−（４−ピリジル）エタンチオールから発生す
る蒸気との間に、式（１）が成立するように蒸留条件を
制御することを特徴とする方法。 【数１】ｌn(t)≦（7156／Ｔ）−10.1 …（１） （式中、ｔは粗２−（４−ピリジル）エタンチオールが
熱源と接触している平均時間（秒）、Ｔは粗２−（４−
ピリジル）エタンチオールから発生する蒸気温度（Ｋ）
を示す） - 【請求項２】 蒸留を薄膜蒸留装置を用いて行うことを
特徴とする請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001192636A JP2003012646A (ja) | 2001-06-26 | 2001-06-26 | ２−（４−ピリジル）エタンチオールの蒸留方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001192636A JP2003012646A (ja) | 2001-06-26 | 2001-06-26 | ２−（４−ピリジル）エタンチオールの蒸留方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003012646A true JP2003012646A (ja) | 2003-01-15 |
Family
ID=19031064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001192636A Pending JP2003012646A (ja) | 2001-06-26 | 2001-06-26 | ２−（４−ピリジル）エタンチオールの蒸留方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003012646A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005012250A1 (ja) * | 2003-07-31 | 2005-02-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | ピリジルエチルチオ化合物の製造方法、変性イオン交換体およびその製造方法ならびにビスフェノール化合物の製造方法 |
| JP2005060371A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ピリジルエチルチオ化合物の製造方法、変性イオン交換体およびビスフェノール化合物の製造方法 |
| CN100418949C (zh) * | 2003-07-31 | 2008-09-17 | 三菱化学株式会社 | 吡啶乙硫基化合物的制法、改性离子交换体及其制法以及双酚化合物的制法 |
| JP2020110836A (ja) * | 2019-01-16 | 2020-07-27 | 花王株式会社 | 情報処理装置、情報処理方法、プログラム、情報処理システム、管理方法、および製造方法 |
| US11844892B2 (en) | 2009-05-29 | 2023-12-19 | Livanova Deutschland Gmbh | Device for establishing the venous inflow to a blood reservoir of an extracorporeal blood circulation system |
-
2001
- 2001-06-26 JP JP2001192636A patent/JP2003012646A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005012250A1 (ja) * | 2003-07-31 | 2005-02-10 | Mitsubishi Chemical Corporation | ピリジルエチルチオ化合物の製造方法、変性イオン交換体およびその製造方法ならびにビスフェノール化合物の製造方法 |
| JP2005060371A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-03-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | ピリジルエチルチオ化合物の製造方法、変性イオン交換体およびビスフェノール化合物の製造方法 |
| CN100418949C (zh) * | 2003-07-31 | 2008-09-17 | 三菱化学株式会社 | 吡啶乙硫基化合物的制法、改性离子交换体及其制法以及双酚化合物的制法 |
| JP2011144200A (ja) * | 2003-07-31 | 2011-07-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | ピリジルエチルチオ化合物の製造方法、変性イオン交換体およびビスフェノール化合物の製造方法 |
| US8344152B2 (en) | 2003-07-31 | 2013-01-01 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing pyridylethylthio compound, modified ion exchanger and process for producing the same, and process for producing bisphenol compound |
| US11844892B2 (en) | 2009-05-29 | 2023-12-19 | Livanova Deutschland Gmbh | Device for establishing the venous inflow to a blood reservoir of an extracorporeal blood circulation system |
| JP2020110836A (ja) * | 2019-01-16 | 2020-07-27 | 花王株式会社 | 情報処理装置、情報処理方法、プログラム、情報処理システム、管理方法、および製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2000023408A1 (fr) | Procede de production de bisphenol a | |
| JP2003012646A (ja) | ２−（４−ピリジル）エタンチオールの蒸留方法 | |
| JPH11322649A (ja) | 光学活性アルコールの製造方法 | |
| JP2001002638A (ja) | 高純度ピロリドン類の製造方法 | |
| US6630595B2 (en) | Method for producing maleimides | |
| JPS61249964A (ja) | ３，４，５，６−テトラクロロ−２−トリクロロメチルピリジンに富む混合物の調製方法 | |
| JPS6052741B2 (ja) | ヘキサクロルアセトンの製造方法 | |
| JP5285830B2 (ja) | １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 | |
| JPH06234689A (ja) | ジメトキシエタナールの工業的製造のための連続方法 | |
| JPH01211544A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JP3750000B2 (ja) | フェノキシエタノールの回収方法及びフルオレン誘導品の製造方法 | |
| JPH068261B2 (ja) | ビスフェノールａの製造法 | |
| JPH0616600A (ja) | フェノキシエチルアミン類の製造方法 | |
| GB2103216A (en) | Process for the preparation of N-substituted methacrylamides and acrylamides | |
| US4510099A (en) | Process for preparing pure diacetonitrile | |
| JPH06184071A (ja) | Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 | |
| JPH01135739A (ja) | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法 | |
| JPS6124569A (ja) | ２，３，５−コリジン及び／又は２，３，５，６−テトラメチルピリジンの製造法 | |
| JPH0273033A (ja) | ４，４―ジメチル―１―（ｐ―クロロフエニル）ペンタン―３―オンの製造方法 | |
| US6958421B2 (en) | Salt-free preparation of cyclobutanone | |
| JP3036661B2 (ja) | ２−クロロシクロドデカジエノンオキシムの製造法 | |
| JPH07258239A (ja) | インデンオキサイドの精製方法 | |
| JPS6248642A (ja) | アルコキシプロピルクロリドの製造法 | |
| JPH10139745A (ja) | ジメチルホルムアミドの精製方法 | |
| JPS6317853A (ja) | ２−メトキシメチレン−３，３−ジメトキシプロパンニトリルの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040819 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080422 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080812 |