JPH01211544A - ビスフェノールａの製造方法 - Google Patents
ビスフェノールａの製造方法Info
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- JPH01211544A JPH01211544A JP63035120A JP3512088A JPH01211544A JP H01211544 A JPH01211544 A JP H01211544A JP 63035120 A JP63035120 A JP 63035120A JP 3512088 A JP3512088 A JP 3512088A JP H01211544 A JPH01211544 A JP H01211544A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/15—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
- C07C39/16—Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/84—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はビスフェノールＡの製造方法呻関する。
更に詳しくは、ビスフェノールＡとフェノールとの付加
物を晶出させる際に、添加する水とフェノールとの混合
物を、弱塩基性イオン交換樹脂に接触させることによっ
て、高純度のビスフェノールＡを製造する方法に関する
ものである。
物を晶出させる際に、添加する水とフェノールとの混合
物を、弱塩基性イオン交換樹脂に接触させることによっ
て、高純度のビスフェノールＡを製造する方法に関する
ものである。
ビスフェノールＡはポリカーボネート樹脂やエポキシ樹
脂の他、近年ではエンジニアリングプラスチックなどの
原料としての需要が増大している。
脂の他、近年ではエンジニアリングプラスチックなどの
原料としての需要が増大している。
これらの用途には無色で高純度のビスフェノールＡが要
求される。
求される。
（従来の技術）
ビスフェノールＡは酸触媒の存在下、フェノールとアセ
トンとを反応させて得られる。
トンとを反応させて得られる。
この縮合反応を行うための触媒として、塩酸等があげら
れる。
れる。
反応混合物はビスフェノールＡの他に触媒、未反応アセ
トン、フェノール、水および着色物質等の反応副生物を
含んでいる。
トン、フェノール、水および着色物質等の反応副生物を
含んでいる。
該反応混合物から高純度のビスフェノールＡを製造する
方法は多数知られている。
方法は多数知られている。
塩酸を触媒として用いる場合には、該反応混合物を減圧
下、−１１０℃ないし１２０℃に加熱し、塩酸、未反応
アセトン、水および少量のフェノールを除去した後、ビ
スフェノールＡとフェノールとの付加物として分離する
方法、またはビスフェノールＡの低沸点および高沸点の
物質を分離するために蒸留を行い、場合によっては溶剤
による抽出または再結晶を行う方法がある。
下、−１１０℃ないし１２０℃に加熱し、塩酸、未反応
アセトン、水および少量のフェノールを除去した後、ビ
スフェノールＡとフェノールとの付加物として分離する
方法、またはビスフェノールＡの低沸点および高沸点の
物質を分離するために蒸留を行い、場合によっては溶剤
による抽出または再結晶を行う方法がある。
塩酸を触媒として使用した場合、反応混合物から蒸留に
よって除去しても、なお痕跡程度の塩酸が残り、その後
の精製操作に種々の困難な問題を生ずる。
よって除去しても、なお痕跡程度の塩酸が残り、その後
の精製操作に種々の困難な問題を生ずる。
その一つは塩酸による装置の腐食の問題であり、このた
め生成した金属塩によってビスフェノールＡは不純にな
り、さらに大規模な精製操作が必要となる。
め生成した金属塩によってビスフェノールＡは不純にな
り、さらに大規模な精製操作が必要となる。
また、もう一つは特公昭３Ｂ−４８７５号公報に開示さ
れているように、蒸留に際しての酸性物質の存゛ 在
によるビスフェノールＡの分解の問題である。
れているように、蒸留に際しての酸性物質の存゛ 在
によるビスフェノールＡの分解の問題である。
ビスフェノールＡとフェノールとの付加物の晶析方法と
して、特開昭５８−１３５８３２号公報のように水を添
加する方法がある。
して、特開昭５８−１３５８３２号公報のように水を添
加する方法がある。
この場合、痕跡程度の塩酸は水およびフェノ−・ルとと
もに留出する。
もに留出する。
留出物を廃棄するのであれば、塩酸の蓄積は起こらない
が、存用なフェノールが失われるため、経済的ではない
。
が、存用なフェノールが失われるため、経済的ではない
。
留出物を循環再使用する場合には、塩酸が蓄積し、装置
の腐食が激しくなるばかりではなく、後の工程に塩酸が
流出し、上記の問題が発生する。
の腐食が激しくなるばかりではなく、後の工程に塩酸が
流出し、上記の問題が発生する。
〔発明が解決しようとする！ｉ題）
本発明の目的は、ビスフェノールＡとフェノールとの付
加物を晶出させる際に、上記の問題点のない高純度のビ
スフェノールＡを製造する方法を提供することにある。
加物を晶出させる際に、上記の問題点のない高純度のビ
スフェノールＡを製造する方法を提供することにある。
〔課題を解決するための手段および作用〕本発明者らは
、上記目的を達成するために鋭意検討し、減圧下に反応
混合物から水とフェノールとを回収し、この工程で再使
用するにあたり、特定のイオン交換樹脂で処理すること
によって本発明の目的が達成されることを見出し、遂に
本発明を完成させるに至った。
、上記目的を達成するために鋭意検討し、減圧下に反応
混合物から水とフェノールとを回収し、この工程で再使
用するにあたり、特定のイオン交換樹脂で処理すること
によって本発明の目的が達成されることを見出し、遂に
本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明は、
フェノールとアセトンとを塩酸触媒存在下に反応させ、
塩酸を除き、次にビスフェノールＡとフェノールとの付
加物を晶出させるビスフェノールＡの製造に際し、該付
加物を得る工程において、水を添加し、減圧下に、水と
フェノールとの混合物を留出させ、該混合物を該工程で
再使用する際に、弱塩基性イオン交換樹脂に接触させる
ことを特徴とするビスフェノールＡの製造方法である。
塩酸を除き、次にビスフェノールＡとフェノールとの付
加物を晶出させるビスフェノールＡの製造に際し、該付
加物を得る工程において、水を添加し、減圧下に、水と
フェノールとの混合物を留出させ、該混合物を該工程で
再使用する際に、弱塩基性イオン交換樹脂に接触させる
ことを特徴とするビスフェノールＡの製造方法である。
塩酸触媒を用いた場合のフェノールとアセトンとの反応
は、通常、モル比４〜１２、温度４０〜７０℃で行われ
る。
は、通常、モル比４〜１２、温度４０〜７０℃で行われ
る。
反応帯域から流出する混合物は、減圧蒸留によって、水
、塩酸および少量のフェノールが除去され、粗ビスフェ
ノールＡのフェノール溶液となる。
、塩酸および少量のフェノールが除去され、粗ビスフェ
ノールＡのフェノール溶液となる。
減圧蒸留の条件は、圧力２０〜２００ｓｍＨｇ 、温度
９０〜１５０℃である。
９０〜１５０℃である。
粗ビスフェノールＡのフェノール溶液は晶析槽内で３５
〜７０℃の範囲まで冷却され、ビスフェノールＡとフェ
ノールとの付加物が晶出する。
〜７０℃の範囲まで冷却され、ビスフェノールＡとフェ
ノールとの付加物が晶出する。
該冷却は、晶析槽に添加される水とフェノールとの混合
物の蒸発による除熱により行われる。
物の蒸発による除熱により行われる。
留出物は主として水と、少量のフェノールとからなり、
冷却用に循環再使用される。
冷却用に循環再使用される。
添加される水とフェノールとの混合物の量は、粗ビスフ
ェノールＡのフェノール溶液の冷却と付加物結晶生成の
際発生する結晶化熱を、蒸発により除去するために必要
な量で十分である。
ェノールＡのフェノール溶液の冷却と付加物結晶生成の
際発生する結晶化熱を、蒸発により除去するために必要
な量で十分である。
これは該フェノール溶液の２〜２０重量％に相当する。
晶析槽は一定の圧力のもとで操作され、操作圧力は２０
−１００■曽Ｈ８が好ましい。
−１００■曽Ｈ８が好ましい。
本発明における、弱塩基性イオン交換樹脂は水とフェノ
ールとの混合物に実質上不溶のものであれば良い。
ールとの混合物に実質上不溶のものであれば良い。
例えば、バイエル社のレバチットＭＰ−６２、三菱化成
■の−Ａ−２０等、２級もしくは３級アミンを交換基と
する樹脂を用いることができる。
■の−Ａ−２０等、２級もしくは３級アミンを交換基と
する樹脂を用いることができる。
接触方法は連続式が好ましく、温度は２０〜７０℃の範
囲が良い。
囲が良い。
樹脂に供給される液量は樹脂１ｋｇに対し、０．５〜ｌ
ｏｋｇ／ＨＲの範囲が望ましい。
ｏｋｇ／ＨＲの範囲が望ましい。
次に本発明の方法を実施するための系統図の−例の概略
を第１図により説明する。
を第１図により説明する。
フェノールとアセトンとを塩酸触媒下、縮合させた反応
混合物１を脱塩酸基２に送り、塔頂から水、塩酸および
少量のフェノールの混合物３を得、塔底からフェノール
、ビスフェノールＡおよび反応副生物の混合物４を得た
。
混合物１を脱塩酸基２に送り、塔頂から水、塩酸および
少量のフェノールの混合物３を得、塔底からフェノール
、ビスフェノールＡおよび反応副生物の混合物４を得た
。
次に、この混合物４を晶析槽５において冷却し、ビスフ
ェノールＡとフェノールとの付加物を晶出させる。
ェノールＡとフェノールとの付加物を晶出させる。
晶出に際し、フェノール水受器６から弱塩基性イオン交
換樹脂塔７を通してフェノール水８を晶析槽５に添加す
る。
換樹脂塔７を通してフェノール水８を晶析槽５に添加す
る。
加えられたフェノール水は一部蒸発し、冷却器９によっ
て凝縮液１０となり、フェノール水受器６に戻る。
て凝縮液１０となり、フェノール水受器６に戻る。
晶析槽５で生成した付加物のスラリー１２は次工程にお
くられるが、これに同伴される水量に相当する水１１が
フェノール水受器６に追加される。
くられるが、これに同伴される水量に相当する水１１が
フェノール水受器６に追加される。
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
なお、％は特にことわりのない限り、重量％とする。
実施例１
フェノールとアセトンとを塩酸触媒上縮合させ、フェノ
ール５４％、ビスフェノールＡ３５％、反応副生物２％
、水４％、塩酸５％の反応混合物を得た。
ール５４％、ビスフェノールＡ３５％、反応副生物２％
、水４％、塩酸５％の反応混合物を得た。
この反応混合物を圧カフ０５ｍ１ｇ、塔底温度１２０℃
で操作される脱塩酸基へ送り、水、塩酸および少量のフ
ェノールを除去した。
で操作される脱塩酸基へ送り、水、塩酸および少量のフ
ェノールを除去した。
塔底液中の塩酸濃度は１０ｐｐ＋ｓであった。
次に塔底液を４００ｋｇ／ＨＲの速度で、圧力５０鵬■
ｌａｇ。
ｌａｇ。
温度４５℃で操作する晶析槽へ連続的にフィードした。
同時に２０ｋｇのバイエル社製レバチットＭＰ−６２を
詰めた塔に通して、４０ｋｇのフェノール水を晶析槽に
フィードした。
詰めた塔に通して、４０ｋｇのフェノール水を晶析槽に
フィードした。
フェノール水の温度は４０℃であった。
蒸発した水とフェノールとの混合物は冷却器で凝縮され
、循環再使用された。
、循環再使用された。
晶析槽から流出するビスフェノールＡとフェノールとの
付加物のスラリー中の塩酸濃度は２１）ｌ）Ｉｍであっ
た。
付加物のスラリー中の塩酸濃度は２１）ｌ）Ｉｍであっ
た。
得られた付加物を、等量のフェノールで洗浄したところ
、５０％エタノール溶液の八−ゼンカラーはｌ０ＡＰＨ
Ａであった。
、５０％エタノール溶液の八−ゼンカラーはｌ０ＡＰＨ
Ａであった。
比較例１
弱塩基性イオン交換樹脂を使用しない以外は実施例１と
同様の条件で操作した。
同様の条件で操作した。
晶析槽から流出する付加物のスラリー中の塩酸濃度は１
０ｐｐ鴎であうた。
０ｐｐ鴎であうた。
得られた付加物を、等量のフェノールで洗浄したところ
、 ５０％エタノール溶液のハーゼンカラーは２０ＡＰ
ＨＡであった。
、 ５０％エタノール溶液のハーゼンカラーは２０ＡＰ
ＨＡであった。
本発明は上記した構成をとるので、装置の腐食によって
、ビスフェノールＡが不純になるのを防ぎ、色相が良い
ものを得ることができる。
、ビスフェノールＡが不純になるのを防ぎ、色相が良い
ものを得ることができる。
第１図は、本発明の方法の一態様を示す系統図である。
図において、
２ ・・−・−−−−−−・・−・・脱塩酸基、５ ・
・・・・・−・−・−・・・・・晶析槽、６ ・−・・
・−・−・−・−・フェノール水受器、７ ・−・・・
・−・・・・−・・・・・弱塩基性イオン交換樹脂塔、
９ ・・・・・−・・・−・・・・・−・冷却器、を示
す。 特許出願人 三井東圧化学株式会社
・・・・・−・−・−・・・・・晶析槽、６ ・−・・
・−・−・−・−・フェノール水受器、７ ・−・・・
・−・・・・−・・・・・弱塩基性イオン交換樹脂塔、
９ ・・・・・−・・・−・・・・・−・冷却器、を示
す。 特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- １、フェノールとアセトンとを塩酸触媒存在下に反応さ
せ、塩酸を除き、次にビスフェノールＡとフェノールと
の付加物を晶出させるビスフェノールＡの製造に際し、
該付加物を得る工程において、水を添加し、減圧下に、
水とフェノールとの混合物を留出させ、該混合物を該工
程で再使用する際に、弱塩基性イオン交換樹脂に接触さ
せることを特徴とするビスフェノールＡの製造方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63035120A JPH01211544A (ja) | 1988-02-19 | 1988-02-19 | ビスフェノールａの製造方法 |
| US07/310,350 US4950804A (en) | 1988-02-19 | 1989-02-14 | Process for preparing bisphenol A |
| EP89102775A EP0332877A1 (en) | 1988-02-19 | 1989-02-17 | Process for preparing bisphenol A |
| CA000591410A CA1305187C (en) | 1988-02-19 | 1989-02-17 | Process for preparing bisphenol a |
| KR1019890001915A KR910003867B1 (ko) | 1988-02-19 | 1989-02-18 | 비스페놀 a의 제조방법 |
| CN89100840A CN1014144B (zh) | 1988-02-19 | 1989-02-18 | 双酚a的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63035120A JPH01211544A (ja) | 1988-02-19 | 1988-02-19 | ビスフェノールａの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01211544A true JPH01211544A (ja) | 1989-08-24 |
| JPH0579051B2 JPH0579051B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=12433070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63035120A Granted JPH01211544A (ja) | 1988-02-19 | 1988-02-19 | ビスフェノールａの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4950804A (ja) |
| EP (1) | EP0332877A1 (ja) |
| JP (1) | JPH01211544A (ja) |
| KR (1) | KR910003867B1 (ja) |
| CN (1) | CN1014144B (ja) |
| CA (1) | CA1305187C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007520503A (ja) * | 2004-02-05 | 2007-07-26 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ビスフェノールａの製造における循環ストリームの脱水方法 |
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