JPH029832A - 固形物の洗浄回収方法 - Google Patents

固形物の洗浄回収方法

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JPH029832A
JPH029832A JP63035121A JP3512188A JPH029832A JP H029832 A JPH029832 A JP H029832A JP 63035121 A JP63035121 A JP 63035121A JP 3512188 A JP3512188 A JP 3512188A JP H029832 A JPH029832 A JP H029832A
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bisphenol
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washing
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Shigeru Iimuro
飯室 茂
Takashi Kitamura
隆 北村
Yoshio Morimoto
森本 義雄
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Mitsui Toatsu Chemicals Inc
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    • C07C39/12Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
    • C07C39/15Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with all hydroxy groups on non-condensed rings, e.g. phenylphenol
    • C07C39/16Bis-(hydroxyphenyl) alkanes; Tris-(hydroxyphenyl)alkanes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/84Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by crystallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C37/70Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は固形物の洗浄回収方法に関する。特にビスフェ
ノールAを製造する方法に於いて、高純度のビスフェノ
ールAを得るための、ビスフェノールAとフェノールと
の付加物結晶の洗浄回収方法及び、ビスフェノールA結
晶の洗浄回収方法に関する。
ビスフェノールAはポリカーボネート樹脂やエポキシ樹
脂の原料として用いられ、特にポリカーボネート樹脂用
としては、近年光学用途の需要が増大してきており、従
来以上に無色で高純度のビスフェノールAが要求される
〔従来の技術〕
ビスフェノールAは酸性触媒存在下に、成る場合にはイ
オウ化合物のような助触媒を加えて、ア七トンと過剰の
フェノールとから製造される0反応混合物はビスフェノ
ールAのほかに、触媒、未反応アセトン、未反応フェノ
ール、反応生成水および他の反応副生物を含む。
反応副成物の主な成分は、2−(2−ヒドロキシフェニ
ル)−2−(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(以下
0.P゛一体とする)であり、他にジアニン化合物、ト
リスフェノール、ポリフェノール、および好ましくない
着色物質等の、ビスフェノールAを原料として用いて得
られる樹脂の性能を低下させる物質を含んでいる。
これらの不純物をビスフェノールAから除き、高純度の
ビスフェノールAを製造する方法が種々検討されている
反応混合物から高純度のビスフェノールAを回収する方
法の一つは、該反応混合物から触媒、水および少量のフ
ェノールを除いた後、残った液状混合物を冷却すること
によってビスフェノールAをフェノールとの付加物とし
て晶出させ、この結晶を反応副生物を含む母液から分離
し、該付加物からフェノールを除去してビスフェノール
Aを回収することからなる。
また別の方法では、粗製ビスフェノールAを溶媒を用い
て結晶化させ、高純度のビスフェノールAを得る方法が
示されている。
ビスフェノールAとフェノールとの付加物からフェノー
ルを除去する方法としては、蒸留、抽出、水蒸気による
ストリッピング等種々提案されている。たとえば特公昭
52−42790号明細書中では、付加物を180°C
より上の温度および減圧下で0.1〜30分間気化させ
、ビスフェノールAを分別凝縮して得る方法が示されて
いる。
また、特公昭36−23335号明細書には、50°C
以上の沸点を有する溶媒を用いて、付加物を50℃以上
に加熱し、フェノール部分のみを溶媒中に取り出す方法
が示されている。
これらの方法で得られるビスフェノールAは成る場合、
例えば汎用のエポキシ樹脂の原料とする場合にはそのま
ま製品として用いることができる。
一方、ポリカーボネート樹脂をはじめとする線状ポリマ
ーの製造には上記方法で得られるビスフェノールAの純
度は必ずしも満足なものではなく、例えば特開昭59−
62543号明細書にあるように熱水による再結晶や、
または特開昭59−231033号明細書にあるような
溶剤による洗浄を後の工程で必要とした。
従来、付加物結晶自体が不純物を含むため、これからフ
ェノールを除いたビスフェノールAの純度が悪く、不純
物を完全に除去するために、これらの後工程が必要と考
えられていた0本発明者らの検討では、結晶純度が満足
のゆくものであっても、得られるビスフェノールAの色
相は必ずしも満足のゆくものではなく、この原因が、分
離後の結晶に付着残存している微量の晶析母液にあると
考えられた。
結晶からの母液の除去は、分離機内で連続的もしくは間
歇的にフェノールで洗浄する、または、分離機から一旦
排出された結晶を再度新たなフェノールで懸濁する(リ
スラリ−またはりパルプ)等の方法をとることによって
行われる。しかし、前者では充分な洗浄効果が得られな
いし、後者では次の分離工程にスラリーを輸送するため
に、少なくとも結晶と等量程度のフェノールを必要とす
る。
例えば特公昭37−981号明細書及び添付図、及び特
公昭41−4454号明細書及び添付図によれば、遠心
分離された付加物結晶はその重量の70%に等しい量の
フェノールでリスラリ−され、再度分離機に送られ、結
晶の115重量のフェノールで再洗浄されている。
ビスフェノールAはそれ自体フェノールにある程度の溶
解性を持つ為にこのようなフェノールによるリスラリ−
及び洗浄は必然的に付加物結晶の収率低下をもたらす。
〔発明が解決しようとする課題〕
本発明の目的は反応副生物や不純物をふくむビスフェノ
ールAの溶液からビスフェノールAとフェノールとの付
加物を分離し、大量の水や溶剤を用いることなく、該付
加物から高純度のビスフェノールAを得る方法を提供す
ることにある。
〔問題点を解決するための手段および作用〕本発明者ら
は、上記目的を達成するために鋭意検討し、2台の固液
分離機とりスラリー用の攪拌槽とを使用することにより
本発明の目的が達成されることを見出し、遂に本発明を
完成させるに至った。
即ち、本発明は、 ビスフェノールAのフェノール溶液から晶出したビスフ
ェノールAとフェノールとの付加物結晶を含むスラリー
から固形分を回収する方法に於いて、 (a)第一固液分離機、 ら)第一固液分離機からの固形分のりスラリーを行う為
の撹拌槽、 (C)該撹拌槽からのスラリーから固形分を回収する固
液分離機であって、固形分洗浄の為の洗浄溶媒を装入す
ることができ、且つ濾液と洗浄濾液とを独立に回収する
ことができる第二固液分離機、とからなる設備を用い、
該第二固液分離機からの洗浄濾液を全量該撹拌槽に回収
し、該第二固液分離機からの濾液の一部を該撹拌槽に回
収し、残部を系外に抜き出すことを特徴とする、スラリ
ーがらの固形物の洗浄回収方法である。
本発明におけるフェノールとビスフェノールAとの付加
物結晶を含むスラリーは、直接反応混合物から得られる
ものであっても良く、また、反応混合物から付加物を除
いた晶析濾液を濃縮して得られる付加物結晶を含むスラ
リーであってもよい。
また粗製ビスフェノールAとフェノールとを混合加熱し
て均一溶液とした後に冷却して再結晶させて得られたス
ラリーでもよい、たとえばフェノールとアセトンとを塩
酸触媒の存在下縮合させた反応混合物から、塩酸、水お
よび少量のフェノールを留去した後、冷却して得ること
ができる。また陽イオン交換樹脂の固定床反応器からの
流出液を直接冷却して得ることもできる。また、特開昭
51−91240号公報にみられるように、ビスフェノ
ールAとフェノールの混合物に水を添加して冷却し付加
物を晶出させてスラリーとすることもできる。
5〜20重量%のビスフェノールAと反応副生物とを含
んだ母液は殆どが第一固液分離機で分離される0分離し
た母液(濾液)は反応機へ原料として供給することもで
きるし、別の工程で更に溶解ビスフェノールAを回収す
るために供給することもできる。第一固液分離機で得ら
れる付加物結晶は必要に応じてフェノールまたは含水フ
ェノールからなる洗浄溶媒で洗浄することができる。
付加物結晶を洗浄する方法は、付加物結晶を分離するた
めの濾過機や分離機の中で、母液を除いた後に、連続し
て行うこともできるし、分離と洗浄とを交互に行うこと
もできる。
次に第一固液分離機から排出される少量の母液が付着し
た結晶を別の槽内で本発明に従ってリスラリ−し、得ら
れるスラリーを第二固液分離機に送り再度分離と洗浄を
行う。
第二固液分離機の洗浄源l&、(リンス濾液)は全量が
リスラリ−槽に回収される。また第二固液分離機の濾液
は追加洗浄液(リスラリ−槽に供給される洗浄用フェノ
ールおよび第二固液分離機に供給される洗浄用フェノー
ル)見合い分が系外に抜き出され、残りはリスラリ−の
溶媒として用いる。
この場合追加洗浄液量は第一固液分離機からの付加物量
に対して10〜40重量%と少な(することができるた
め、新たに溶解する付加物結晶は最小限に抑えられ、結
晶の収率を向上させることができる。
また、リスラリ−時に第二固液分離機の濾液の循環量を
増減することによってスラリー濃度を自由に変化させる
ことができる。リスラリ−時の固形分濃度は、循環の効
率と、スラリー移送の点から30〜50重量%が好まし
い。
本発明に使用される洗浄用フェノール、すなわち洗浄溶
媒としては新フェノールも使いうるが、ビスフェノール
Aとフェノールとの付加物を分解してビスフェノールA
を回収する際に、もう一方の生成物として得られるフェ
ノールを使うのが好ましい、用い得る新フェノールは、
付加物結晶に対して約60重量%までであり、これ以上
の使用はビスフェノールA製造工程全体のフェノール量
を過剰にし、系外に除去する必要がある。
洗浄溶媒の温度は付加物結晶の過剰な溶解を避けるため
に、凝固点以上で、できるだけ低いことが好ましい、好
ましい温度範囲は洗浄溶媒がフェノールのみの場合40
〜45°Cであり、洗浄溶媒が5重量%の含水フェノー
ルの場合35〜45°Cである。
こうして得られる付加物結晶は、結晶中にも、付着液中
にも不純物を殆ど含まないため、公知の方法に従ってフ
ェノールを除去したビスフェノールAはそのまま製品と
することもできるし、更に他の工程で精製や成形を施し
た後に製品とすることもできる。
また本発明に従って得られる第二面液分m機からの濾液
は、必然的に溶解してくる少量のビスフェノールAを回
収する為に、反応や晶析工程に回収することができる。
次に本発明の方法を実施する為の系統図の一例を第1図
により説明する。
晶析工程で得られたフェノールとビスフェノールAとの
付加物結晶、フェノール、ビスフェノールA、水、及び
ビスフェノールA製造時の反応副生物を含む原料スラリ
ー11を第一固液分離機1にフィードする。第一固液分
離機1でスラリー中の母液の殆どを濾液21として分離
する。続いて、少量の洗浄用フェノール12は付加物結
晶を洗浄した後洗浄濾液22として分離する。得られた
付加物結晶15はリスラリ−槽3に供給され、本発明に
従って第二固液分離機2からの濾液23の一部25、洗
浄濾液24および必要に応じて、少量の洗浄用フェノー
ル13を用いてリスラリ−される、得られたスラリー1
6は第二固液分離機2に供給され、第一固液分離機1の
場合と同様に濾過洗浄される。第二固液分離機2の濾液
23の一部25はリスラリ−に使用され、残部26は反
応工程、晶析工程等に循環使用される。また第二固液分
離機2の洗浄濾液24は全量がリスラリ−に使用される
。第二固液分離機2から排出される付加物結晶17は、
公知の方法に従って処理され、製品が得られる。結晶が
フェノールとビスフェノールAとの付加物の場合には、
公知の方法に従って、フェノールを除去し、製品が得ら
れる。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
実施例中の%は重量%を示す。
実施例1 第1図においてビスフェノールA、フェノールおよび不
純物からなる混合物400kg/HRに水を加えて減圧
下に冷却して得たスラリーを第一固液分離機に供給した
。スラリーは付加物の固形分45%、液I中のビスフェ
ノールA12%、O,P’一体4%、ジアニン化合物2
%、水3.5%、その他機量の反応副生物とフェノール
より成っていた。第−固液骨M機内で連続して10Kg
/)IRでフェノールにより洗浄を行った。得られた結
晶は、ビスフェノールA67%、o、p’一体0.1%
、ジアニン化合物0.05%を含んでいた。結晶は連続
的にリスラリ−槽に排出され、一方第二固液分離機から
の濾液の一部と洗浄濾液の全量がリスラリ−槽に供給さ
れ、固形分濃度40%のスラリーが第二固液分離機に供
給された。第二固液分離機には洗浄用フェノールとして
、付加物を分解して得られたフェノールが20Kg/H
Rで供給され、洗浄後全量がリスラリ−槽に供給された
。第二固液分離機から得られた結晶は、ビスフェノール
A69.9%、0.Po一体0.02%、ジアニン化合
物0.005%を含むのみであった。
こうして得られた付加物150にg/HRを120″C
で加熱熔融し、蒸留塔に送り、15Torr、170°
Cで大部分のフェノールを留去回収し、塔底から抜き出
されるビスフェノールA中の残留フェノールをスチーム
ストリッピングにより完全に除去してビスフェノールA
の製品を得た。得られたビスフェノールAはl0APH
Aで光学用ポリカーボネートの原料として充分に使用で
きる純度を有していた。
〔発明の効果〕
本発明は、上記の構成をとるので、ビスフェノールAと
フェノールとの付加物を高純度で得ることができる。こ
のため該付加物からフェノールを除去したビスフェノー
ルAは、さらに他の精製工程を経ることなくそのままポ
リカーボネートを始めとする高純度ビスフェノールAを
必要とする用途に用いることができる。
【図面の簡単な説明】
第1図は、本発明の方法による付加物の洗浄方法の1態
様を示す系統図である。 図において、 1 ・・・−・−・・・・−・−・・・・・・−・・・
・・・−・ 第一固液分離機、2−・−・−一−−−−
・・・−・・・・・・・−*二面i分離i、3    
     リスラリ−槽、 11          原料スラリー12.13.1
4      洗浄用フェノール、15.17 −・−
・・−・・−・−・・ 付加物結晶、16−・−・−−
一−−−・・ スラリー21.23 −・     濾
液、 22.24        洗浄濾液、25     
     濾液23の一部26          濾
液23の残部を示す。 特許出願人  三井東圧化学株式会社 図 面

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 ビスフェノールAのフェノール溶液から晶出したビ
    スフェノールAとフェノールとの付加物結晶を含むスラ
    リーから固形分を回収する方法に於いて、 (a)第一固液分離機、 (b)第一固液分離機からの固形分のリスラリーを行う
    為の撹拌槽、 (c)該撹拌槽からのスラリーから固形分を回収する固
    液分離機であって、固形分洗浄の為の洗浄溶媒を装入す
    ることができ、且つ濾液と洗浄濾液とを独立に回収する
    ことができる第二固液分離機、とからなる設備を用い、
    該第二固液分離機からの洗浄濾液を全量該撹拌槽に回収
    し、該第二固液分離機からの濾液の一部を該撹拌槽に回
    収し、残部を系外に抜き出すことを特徴とする、スラリ
    ーからの固形物の洗浄回収方法。 2 洗浄溶媒がフェノールである請求項第1項に記載の
    方法。 3 洗浄溶媒が含水フェノールである請求項第1項に記
    載の方法。
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