JP4552418B2 - ビスフェノールaの製造方法 - Google Patents
ビスフェノールaの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4552418B2 JP4552418B2 JP2003372876A JP2003372876A JP4552418B2 JP 4552418 B2 JP4552418 B2 JP 4552418B2 JP 2003372876 A JP2003372876 A JP 2003372876A JP 2003372876 A JP2003372876 A JP 2003372876A JP 4552418 B2 JP4552418 B2 JP 4552418B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mother liquor
- phenol
- reaction
- acetone
- bisphenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 83
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 76
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims description 57
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 44
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 39
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 15
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 15
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 15
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 10
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N cysteamine Chemical compound NCCS UFULAYFCSOUIOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N indane Chemical compound C1=CC=C2CCCC2=C1 PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003151 mercaptamine Drugs 0.000 description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- SNPQRYOQWLOTFA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine Chemical compound CC1(C)NCCS1 SNPQRYOQWLOTFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHBKJVRQCIRZGE-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trimethyl-1,2-dihydroindene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C(C)CC2=C1 RHBKJVRQCIRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLCQXUZZAXKTSG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical group C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 MLCQXUZZAXKTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGXZPQWZJUGEP-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-enylphenol Chemical compound CC=CC1=CC=CC=C1O WHGXZPQWZJUGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSAYSFNFCZEPCN-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propane-1-thiol Chemical compound CN(C)CCCS HSAYSFNFCZEPCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYGAMTQMILRCCI-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1-thiol Chemical compound NCCCS IYGAMTQMILRCCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLXAAHHOPYLRJV-UHFFFAOYSA-N 4-(dibutylamino)butane-1-thiol Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCCS YLXAAHHOPYLRJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000001708 Protein Isoforms Human genes 0.000 description 1
- 108010029485 Protein Isoforms Proteins 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229930015698 phenylpropene Natural products 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- -1 trisphenol Chemical class 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
[1] 反応工程
反応器2内で行われる反応工程において、原料のフェノールとアセトンは、化学量論的にフェノール過剰で反応させる。フェノールとアセトンとのモル比は、フェノール/アセトン=3〜30、好ましくは、5〜20の範囲である。反応温度は、通常、50〜100℃、反応圧力は、通常、常圧〜5kg/cm2・Gで行われる。
反応器2からの反応混合物は、蒸留塔4での低沸除去工程において、減圧蒸留等の方法により未反応アセトン、水等の低沸分が除かれる。減圧蒸留は、好ましくは、反応温度50〜150℃、反応圧力50〜300mmHgで実施される。この低沸分の除去後のビスフェノールAの濃度は好ましくは20〜50重量%である。ビスフェノールAの濃度が20重量%よりも小さい場合には収率が低くなり、また、50重量%より大きくなると濃縮混合液の見かけの粘度が高くなって輸送が困難になる。
蒸留塔4での低沸除去工程で低沸分が除去された濃縮液は、晶析器5での晶析工程において、70〜140℃から35〜60℃まで冷却され、結晶アダクトが晶析し、スラリー状になる。
この固液分離後、回収された結晶アダクトは、再溶解器7でフェノールに再溶解され再晶析器8で再晶析され、純度が高められた後、固液分離システム9にて行われる第2固液分離工程で固液分離され、清浄なフェノールでリンスされる。しかる後、アダクト分解システム11に送られる。
固液分離器6で固液分離された液相部分(母液)は、前記の通り、ライン13,15,16を介して反応工程の前段側及び後段側に循環される。
図1に示すフローを有したパイロットプラントによりビスフェノールAを製造した。反応器2内の触媒としてはスルホン酸型陽イオン交換樹脂であるアンバーリスト−31(ロームアンドハース(Rohm and Haas)社製)を2−メルカプトエチルアミンにてスルホン酸基の20モル%を部分中和したものを充填した。
アセトンのニューフィード量と、ライン15からライン1への母液循環量とを表2,3のように変えた他は実施例1と同様の運転を行った。このときの運転結果を表2,3に示す。
ライン16への母液供給を停止し、またタンク14を省略し、ライン13からの戻り母液の全量をそのままライン15からライン1へ循環させるようにしたこと以外は実施例1と同様の運転を行った。このときの運転結果を表4に示す。
4 蒸留塔
5 晶析器
13 母液循環ライン
22 フェノール貯留タンク
Claims (2)
- アセトンと過剰量のフェノールとを触媒の存在下で反応させてビスフェノールA及びフェノールを含む反応生成物を得る反応工程;
該反応生成物から、フェノールよりも沸点が低い成分を除去する低沸除去工程;
該低沸除去工程で得られた混合液を冷却して、ビスフェノールAとフェノールとの付加物を晶析させるとともに、母液を分離する晶析工程;及び
該晶析工程において分離された母液の一部を反応工程に循環供給する母液循環工程;
からなるビスフェノールAの製造方法において、
母液循環工程において、該晶析工程において分離された母液の残部を該反応工程の後段側かつ低沸除去工程の前段側に循環供給するものであり、
該晶析工程は、切り替え運転可能な複数の外部冷却器を有した晶析槽を用いて行われるものであり、
該反応工程へのアセトンの供給量と、該反応工程への該母液の循環供給量との比が一定の混合比率となるように反応工程への母液の循環供給量を制御するものであり、
該反応工程において、フェノールとアセトンとのモル比(フェノール/アセトン)が3〜30の範囲であることを特徴とするビスフェノールAの製造方法。 - 請求項1おいて、前記反応工程に供給される原料液は、ニューフィードのアセトンと、前記母液循環工程において循環供給された母液と、前記低沸除去工程において除去されたフェノールよりも沸点が低い低沸成分から分離されたアセトンとからなることを特徴とするビスフェノールAの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003372876A JP4552418B2 (ja) | 2003-10-31 | 2003-10-31 | ビスフェノールaの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003372876A JP4552418B2 (ja) | 2003-10-31 | 2003-10-31 | ビスフェノールaの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005132798A JP2005132798A (ja) | 2005-05-26 |
JP4552418B2 true JP4552418B2 (ja) | 2010-09-29 |
Family
ID=34649125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003372876A Expired - Lifetime JP4552418B2 (ja) | 2003-10-31 | 2003-10-31 | ビスフェノールaの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4552418B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009242316A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | ビスフェノールaの製造方法 |
KR101812838B1 (ko) | 2013-07-11 | 2017-12-27 | 주식회사 엘지화학 | 비스페놀a 제조 장치 및 제조 방법 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH029832A (ja) * | 1988-02-19 | 1990-01-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 固形物の洗浄回収方法 |
JPH0616584A (ja) * | 1992-02-18 | 1994-01-25 | General Electric Co <Ge> | ビスフェノール−aの製法 |
JP2001316313A (ja) * | 2000-05-02 | 2001-11-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高品位ビスフェノールa製造のためのビスフェノールaとフェノールとの結晶アダクトの製造方法 |
JP2003513944A (ja) * | 1999-11-11 | 2003-04-15 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | ビスフェノールの製造 |
JP2003523950A (ja) * | 1999-11-15 | 2003-08-12 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | ビスフェノールaの製造方法 |
-
2003
- 2003-10-31 JP JP2003372876A patent/JP4552418B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH029832A (ja) * | 1988-02-19 | 1990-01-12 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 固形物の洗浄回収方法 |
JPH0616584A (ja) * | 1992-02-18 | 1994-01-25 | General Electric Co <Ge> | ビスフェノール−aの製法 |
JP2003513944A (ja) * | 1999-11-11 | 2003-04-15 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | ビスフェノールの製造 |
JP2003523950A (ja) * | 1999-11-15 | 2003-08-12 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | ビスフェノールaの製造方法 |
JP2001316313A (ja) * | 2000-05-02 | 2001-11-13 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高品位ビスフェノールa製造のためのビスフェノールaとフェノールとの結晶アダクトの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005132798A (ja) | 2005-05-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4354046A (en) | Process for obtaining high purity bisphenol A | |
JP5030472B2 (ja) | 高純度ビスフェノールaの製造方法及び製造設備 | |
JP5199869B2 (ja) | テトラブロモビスフェノールaの作製方法 | |
KR910000779B1 (ko) | 비스페놀 a의 제조방법 | |
JP6055472B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JPH029832A (ja) | 固形物の洗浄回収方法 | |
JP2009242316A (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP4904064B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JPH08333290A (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP4552418B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
KR101090192B1 (ko) | 비스페놀 a의 제조방법 | |
JP4398674B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP4506210B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP5014773B2 (ja) | ビスフェノール類の製造方法 | |
JP5446067B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
KR101090193B1 (ko) | 비스페놀a의 제조방법 | |
PL206165B1 (pl) | Sposób otrzymywania bisfenolu A | |
JPH0558611B2 (ja) | ||
JPH03284641A (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP2005220094A (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP5247184B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP2005162742A (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP2007112763A (ja) | 色相の良好なビスフェノールaの製造方法 | |
JP3384039B2 (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
KR20190060430A (ko) | 비스페놀a의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060605 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090805 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100412 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100622 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100705 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130723 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4552418 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |