JPH01135739A - ２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法 - Google Patents
２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法Info
- Publication number
- JPH01135739A JPH01135739A JP29326887A JP29326887A JPH01135739A JP H01135739 A JPH01135739 A JP H01135739A JP 29326887 A JP29326887 A JP 29326887A JP 29326887 A JP29326887 A JP 29326887A JP H01135739 A JPH01135739 A JP H01135739A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- raw material
- dimer
- phenol
- hydroxyphenyl
- cyclohexanone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- FWAHEVVMELQPIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)cyclohexan-1-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1C(=O)CCCC1 FWAHEVVMELQPIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims abstract description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 5
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract description 2
- ODZTXUXIYGJLMC-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxycyclohexan-1-one Chemical compound OC1CCCCC1=O ODZTXUXIYGJLMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1O JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- CCHNWURRBFGQCD-UHFFFAOYSA-N 2-chlorocyclohexan-1-one Chemical compound ClC1CCCCC1=O CCHNWURRBFGQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDFAOUQQXJIZDG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1-thiol Chemical compound CC(C)CS BDFAOUQQXJIZDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical class CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 alkyl mercaptans Chemical class 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N propane-2-thiol Chemical compound CC(C)S KJRCEJOSASVSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWDYGAHMKPXBRY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxycyclohexen-1-yl)phenol Chemical compound C1C(O)CCC(C=2C=CC(O)=CC=2)=C1 KWDYGAHMKPXBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXBJZYXQHHPVGO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxycyclohexan-1-one Chemical compound OC1CCC(=O)CC1 BXBJZYXQHHPVGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N azaperone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)CCCN1CCN(C=2N=CC=CC=2)CC1 XTKDAFGWCDAMPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940023913 cation exchange resins Drugs 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940065287 selenium compound Drugs 0.000 description 1
- 150000003343 selenium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキ
サノンの新規な製造方法に関する。さらに詳細には２−
ヒドロキシシクロヘキサノン（以下この化合物を慣用名
に従いアジポインと記載する。）またはそのダイマーを
フェノールと縮合反応させることを特徴とする２−（４
−ヒドロキフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法に
関する。
サノンの新規な製造方法に関する。さらに詳細には２−
ヒドロキシシクロヘキサノン（以下この化合物を慣用名
に従いアジポインと記載する。）またはそのダイマーを
フェノールと縮合反応させることを特徴とする２−（４
−ヒドロキフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法に
関する。
２− （４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノン
はポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン等の
モノマーとして有用な２．４″−ビフェノール等の前駆
体として有用な化合物である。
はポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン等の
モノマーとして有用な２．４″−ビフェノール等の前駆
体として有用な化合物である。
２−（４−ヒドロキシフェニ）−シクロヘキサノンの製
造方法としては、Ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドをニ
トロメタンと反応させＰ−ヒドロキシ−β−ニトロスチ
レンとし、これをブタンジエンとディールズ・アルダ−
反応して４−ニトロ−５−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）
−シクロヘキセンとしたのちネフ（ＮＥＦ）反応させ６
−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）−３−シクロヘキセン−
１−オンを合成し、これを水添することにより目的物を
得る方法が知られている〔ジャーナル オン アメリカ
ン ケミカル ソサイアティ（Ｊ、Ａｍ。
造方法としては、Ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドをニ
トロメタンと反応させＰ−ヒドロキシ−β−ニトロスチ
レンとし、これをブタンジエンとディールズ・アルダ−
反応して４−ニトロ−５−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）
−シクロヘキセンとしたのちネフ（ＮＥＦ）反応させ６
−（Ｐ−ヒドロキシフェニル）−３−シクロヘキセン−
１−オンを合成し、これを水添することにより目的物を
得る方法が知られている〔ジャーナル オン アメリカ
ン ケミカル ソサイアティ（Ｊ、Ａｍ。
Ｃｈｅｓ、Ｓｏｃ、）７８，６１４．（１９５６））
。
。
上記の様な従来法においては、多工程を要し、多種の原
料を必要とし、さらには収率が低く、到底満足のゆくも
のではなく、工業的製造方法はいまだ提案されていない
といっても過言ではなかった。
料を必要とし、さらには収率が低く、到底満足のゆくも
のではなく、工業的製造方法はいまだ提案されていない
といっても過言ではなかった。
本発明者等は、前述従来法の欠点を改良すべく２−（４
−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造法に
つき鋭意検討し、新規な製造法を見出し、本発明に到達
した。
−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造法に
つき鋭意検討し、新規な製造法を見出し、本発明に到達
した。
即ち、本発明はアジポインあるいはそのダイマーをフェ
ノールと縮合反応させることを特徴とする２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの新規な製造方
法を提供するものである。
ノールと縮合反応させることを特徴とする２−（４−ヒ
ドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの新規な製造方
法を提供するものである。
本発明において原料として使用されるアジポインは、１
．２−シクロヘキサンジオールの酸化、あるいは例えば
特公昭５１−３３９００号公報記載のような２−クロロ
シクロヘキサノンの加水分解等で得ることができる。ま
たアジポインは不安定であり、保存中でも徐々にダイマ
ーとなるので、通常はダイマーとして市販されており、
本発明においてはダイマーを出発原料として使用するこ
とも可能である。
．２−シクロヘキサンジオールの酸化、あるいは例えば
特公昭５１−３３９００号公報記載のような２−クロロ
シクロヘキサノンの加水分解等で得ることができる。ま
たアジポインは不安定であり、保存中でも徐々にダイマ
ーとなるので、通常はダイマーとして市販されており、
本発明においてはダイマーを出発原料として使用するこ
とも可能である。
本発明のアジポインまたはそのダイマーと、フェノール
との本発明反応は通常、酸触媒の存在下に実施される。
との本発明反応は通常、酸触媒の存在下に実施される。
使用しうる酸触媒としては、塩化水素ガス、塩Ｍ、硫酸
、リン酸、トルエンスルホン酸、ＢＦ３、ＺｎＣｌ１、
ＡｎＩＣｌｉ 、５ｎＣ１ａ及び移動酸性基を有する陽
イオン交換樹脂等が挙げられる。
、リン酸、トルエンスルホン酸、ＢＦ３、ＺｎＣｌ１、
ＡｎＩＣｌｉ 、５ｎＣ１ａ及び移動酸性基を有する陽
イオン交換樹脂等が挙げられる。
これらの触媒の使用料は通常アジポインあるいはそのダ
イマー１００重量部あたり０．１〜３０重量部の範囲で
ある。
イマー１００重量部あたり０．１〜３０重量部の範囲で
ある。
また助触媒の添加により反応速度を高めることも可能で
ある。メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｎ−
プロピルメルカプタン、イソプロピルメルカプタン、ｎ
−ブチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、Ｌ−
ブチルメルカプタンの如きアルキルメルカプタン又は高
分子量アルキルメルカプタンなどが活性な助触媒である
。硫化水素、チオフェノール、チオアルコール、チオ酸
、重合体チオアセトン、ジアルキルスフイドの如き他の
イオウ化合物やこれらの類似のセレン化合物もまた用い
ることができる。
ある。メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｎ−
プロピルメルカプタン、イソプロピルメルカプタン、ｎ
−ブチルメルカプタン、イソブチルメルカプタン、Ｌ−
ブチルメルカプタンの如きアルキルメルカプタン又は高
分子量アルキルメルカプタンなどが活性な助触媒である
。硫化水素、チオフェノール、チオアルコール、チオ酸
、重合体チオアセトン、ジアルキルスフイドの如き他の
イオウ化合物やこれらの類似のセレン化合物もまた用い
ることができる。
上記の反応は、芳香族炭化水素、塩素化脂肪族炭化水素
、氷酢酸などの反応に悪影響を及ぼさない溶媒を用いて
行うことも出来る。しかしながら、生成物の収量を高め
、かつ副反応を最少にするにはフェノールを過剰に使用
し、溶媒とするのが望ましい、その使用量は、アジポイ
ンあるいはそのダイマーの通常２〜１０重量部の範囲で
ある。
、氷酢酸などの反応に悪影響を及ぼさない溶媒を用いて
行うことも出来る。しかしながら、生成物の収量を高め
、かつ副反応を最少にするにはフェノールを過剰に使用
し、溶媒とするのが望ましい、その使用量は、アジポイ
ンあるいはそのダイマーの通常２〜１０重量部の範囲で
ある。
本発明者らは、先に４−ヒドロキシシクロヘキサノンを
フェノールと縮合反応させ、４．４−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−シクロヘキサノールを製造する方法（
特願昭６ｌ−１８５２２１）を、また４゜４−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノールを加熱分
解反応させ、４−（４−ヒドロキシフェニル）−３−シ
クロヘキセン−１−オールを製造する方法（特願昭６２
−８９８９０）を提案した、しかしながらアジポインを
原料とする本発明においては、特願昭６１−１８５２２
１号より予想される２゜２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−シクロヘキサノールではなく、２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−シクロヘキサノンが主生成物となる
。
フェノールと縮合反応させ、４．４−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）−シクロヘキサノールを製造する方法（
特願昭６ｌ−１８５２２１）を、また４゜４−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノールを加熱分
解反応させ、４−（４−ヒドロキシフェニル）−３−シ
クロヘキセン−１−オールを製造する方法（特願昭６２
−８９８９０）を提案した、しかしながらアジポインを
原料とする本発明においては、特願昭６１−１８５２２
１号より予想される２゜２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）−シクロヘキサノールではなく、２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−シクロヘキサノンが主生成物となる
。
本反応の反応温度は通常２０〜１００ ’Ｃの範囲、好
ましくは３０〜７０°Ｃの範囲である０反応部度が高い
と副生成物が増え、収率が低下するので好ましくない。
ましくは３０〜７０°Ｃの範囲である０反応部度が高い
と副生成物が増え、収率が低下するので好ましくない。
また本反応によって生成した２−（４−ヒドロキシフェ
ニル）−シクロヘキサノンは、酸を除去したのちフェノ
ールを留去する等、常法の操作で取り出すことができる
。さらに勿論再結晶等の常法により精製することも可能
である。
ニル）−シクロヘキサノンは、酸を除去したのちフェノ
ールを留去する等、常法の操作で取り出すことができる
。さらに勿論再結晶等の常法により精製することも可能
である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明する。
〔実施例−１〕
アジポインダイマー１１．４ｇ（０，０５モル）、フェ
ノール９４．１ｇ（１，０モル）、３６χ塩酸３．１
ｉｄを２００ ｍガラス製４ツロフラスコに仕込窒素下
で６０℃に６時間保ち反応させた。
ノール９４．１ｇ（１，０モル）、３６χ塩酸３．１
ｉｄを２００ ｍガラス製４ツロフラスコに仕込窒素下
で６０℃に６時間保ち反応させた。
この反応マスをトルエン５０＃ｆに排出したのち、水５
０Ｊｄで抽出、分液した。トルエン層を減圧下に加熱、
脱トルエン、脱フエノールした。
０Ｊｄで抽出、分液した。トルエン層を減圧下に加熱、
脱トルエン、脱フエノールした。
この釜残をトルエン２０ＩＩｄｌでスラッシングしたの
ち濾過、洗浄、乾燥して白色結晶１４．６ｇを得た。
ち濾過、洗浄、乾燥して白色結晶１４．６ｇを得た。
液体クロマトグラフィーによる２−（４−ヒドロキシフ
ェニル）−シクロヘキサノンの純度９６．８％、純度換
算収率７４．３％であった。
ェニル）−シクロヘキサノンの純度９６．８％、純度換
算収率７４．３％であった。
［実施例−２〕
アジポインダイマー１１．４ｇ（０，０５モル）に替え
、アジポイン１１．４ｇ（０，１０モル）を用いた以外
、実施例−１と同様に操作し、純度９３．１％の２−（
４−ヒドロキシフェニル）−シクロへキサノン１４．０
ｇを得た。純度換算収率６８．５％。
、アジポイン１１．４ｇ（０，１０モル）を用いた以外
、実施例−１と同様に操作し、純度９３．１％の２−（
４−ヒドロキシフェニル）−シクロへキサノン１４．０
ｇを得た。純度換算収率６８．５％。
尚、使用したアジポインは、特公昭５１−３３９００号
実施例１記載に従い、２−クロルシクロヘキサノンを還
流上炭酸ソーダ水溶液で加水分解して得られたアジポイ
ンを抽出、減圧蒸留したものを直ちに使用したものであ
る。
実施例１記載に従い、２−クロルシクロヘキサノンを還
流上炭酸ソーダ水溶液で加水分解して得られたアジポイ
ンを抽出、減圧蒸留したものを直ちに使用したものであ
る。
〔実施例−３〕
アジポインダイマー１１．４ｇ（０，０５モル）、フェ
ノール９４．１ｇ（１，０モル）、３６χ塩酸１．５
ｍを２００ｄガラス製４ツロフラスコに仕込、窒素下で
３０°Ｃに５０時間保った。
ノール９４．１ｇ（１，０モル）、３６χ塩酸１．５
ｍを２００ｄガラス製４ツロフラスコに仕込、窒素下で
３０°Ｃに５０時間保った。
この反応マスを液体クロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノ
ンが１４．８ｇ（収率７７．８χ）生成していた。
ろ、２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノ
ンが１４．８ｇ（収率７７．８χ）生成していた。
（発明の効果）
本発明はこのように、ポリエステル用モノマー中間体と
して有用な２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘ
キサノンを工業的に有利な方法で得ることが出来る新規
な製造法である。
して有用な２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘ
キサノンを工業的に有利な方法で得ることが出来る新規
な製造法である。
Claims (1)
- （１）アジポインまたはそのダイマーを、フェノールと
縮合反応させることを特徴とする２−（４−ヒドロキシ
フェニル）−シクロヘキサノンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29326887A JPH0819032B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29326887A JPH0819032B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01135739A true JPH01135739A (ja) | 1989-05-29 |
| JPH0819032B2 JPH0819032B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=17792622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29326887A Expired - Fee Related JPH0819032B2 (ja) | 1987-11-20 | 1987-11-20 | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819032B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997015549A1 (fr) * | 1995-10-26 | 1997-05-01 | Tokyo Tanabe Company Limited | COMPOSES DE PHENYLETHANOLAMINE UTILES EN TANT QUE β3 AGONISTES, LEURS PROCEDE ET INTERMEDIAIRES DE PRODUCTION |
| WO2002088083A1 (fr) * | 2001-04-26 | 2002-11-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Procede relatif a l'elaboration de derive de tetrahydrocarbazole |
| JPWO2013172352A1 (ja) * | 2012-05-14 | 2016-01-12 | 本州化学工業株式会社 | ４，４”−ジヒドロキシ−ｍ−ターフェニル類の製造方法 |
-
1987
- 1987-11-20 JP JP29326887A patent/JPH0819032B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997015549A1 (fr) * | 1995-10-26 | 1997-05-01 | Tokyo Tanabe Company Limited | COMPOSES DE PHENYLETHANOLAMINE UTILES EN TANT QUE β3 AGONISTES, LEURS PROCEDE ET INTERMEDIAIRES DE PRODUCTION |
| AU715216B2 (en) * | 1995-10-26 | 2000-01-20 | Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals, Inc. | Phenylethanolamine compounds useful as beta3 agonist, process for producing the same, and intermediates in the production of the same |
| US6069176A (en) * | 1995-10-26 | 2000-05-30 | Mitsubishi-Tokyo Pharmaceuticals, Inc. | Phenylethanolamine compounds useful as β 3 agonists, process for producing the same, and intermediates in the production of the same |
| WO2002088083A1 (fr) * | 2001-04-26 | 2002-11-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Procede relatif a l'elaboration de derive de tetrahydrocarbazole |
| JPWO2013172352A1 (ja) * | 2012-05-14 | 2016-01-12 | 本州化学工業株式会社 | ４，４”−ジヒドロキシ−ｍ−ターフェニル類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0819032B2 (ja) | 1996-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2000023408A1 (fr) | Procede de production de bisphenol a | |
| JP2909236B2 (ja) | 精製パラ−クミルフェノール | |
| JPH01135739A (ja) | ２−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノンの製造方法 | |
| JP5285830B2 (ja) | １，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 | |
| US6858758B2 (en) | Method for producing bisphenols | |
| JP5060700B2 (ja) | １，１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサンの製造方法 | |
| KR900001284B1 (ko) | 4,4'-비페놀의 제조방법 | |
| JPH0244821B2 (ja) | ||
| JP2003012646A (ja) | ２−（４−ピリジル）エタンチオールの蒸留方法 | |
| JPS5858333B2 (ja) | フエノ−ルの製造法 | |
| KR890005300B1 (ko) | 4,4-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산카르복실산유도체의 제조방법 | |
| JP3962531B2 (ja) | １，３−ジ（２−ｐ−ヒドロキシフェニル−２−プロピル）ベンゼンの製造方法 | |
| JP2002255954A (ja) | ２−ｎ−ブチル−５−ニトロベンゾフランの製造方法 | |
| JPH0245439A (ja) | ビスフエノールの製造方法 | |
| JP2515354B2 (ja) | ３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサノ―ルの製造方法 | |
| JP2649722B2 (ja) | ４，４’‐（１―フェニルエチリデン）ビスフェノールの製造方法 | |
| JPH0460457B2 (ja) | ||
| JPH04234358A (ja) | ２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メルカプト−フェノールの製造方法 | |
| JPH07258176A (ja) | アリールベンジルアミンの製法 | |
| JP2533565B2 (ja) | ３―（４―ヒドロキシフェニル）―シクロヘキサンカルボン酸及び４’―ヒドロキシビフェニル―３―カルボン酸の製造方法 | |
| JPH04117341A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JPS621938B2 (ja) | ||
| JP2637113B2 (ja) | （４―ヒドロキシフェニル）―シクロヘキセンカルボン酸及びその製造方法 | |
| KR20040026964A (ko) | 1,3-부타디엔과 아크릴산으로부터 시클로헥실 페닐 케톤의제조방법 | |
| JPS6341433A (ja) | ４，４−ビス（４−ヒドロキシフエニル）−シクロヘキサノ−ル及びその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |