JPH0647565B2 - フマル酸クロライドの製造方法 - Google Patents
フマル酸クロライドの製造方法Info
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- JPH0647565B2 JPH0647565B2 JP61207805A JP20780586A JPH0647565B2 JP H0647565 B2 JPH0647565 B2 JP H0647565B2 JP 61207805 A JP61207805 A JP 61207805A JP 20780586 A JP20780586 A JP 20780586A JP H0647565 B2 JPH0647565 B2 JP H0647565B2
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はフマル酸クロライドの製造方法に関する。更に
詳しくはフマル酸モノアルカリ金属塩又はフマル酸ジア
ルカリ金属塩（以下、フマル酸アルカリ金属塩とい
う。）とオキシ塩化リンとを有機アミド触媒存在下で反
応させることを特徴とするフマル酸クロライドの製造方
法に関するものである。本発明によって提供されるフマ
ル酸クロライドは分子内に１個の２重結合を有し、２ケ
所の反応点を持つアシル化剤であり、１分子で水酸基、
アミノ基、芳香族などの２個の水素と反応すると同時に
反応性に富んだ二重結合を持つモノマーを合成できるの
みならず、ポリマーの架橋剤としても有用である。アシ
ル化反応による生成物は主として各種の機能性高分子の
原料や医薬、農薬、殺菌剤等の原料もしくは中間体とし
て重要である。
詳しくはフマル酸モノアルカリ金属塩又はフマル酸ジア
ルカリ金属塩（以下、フマル酸アルカリ金属塩とい
う。）とオキシ塩化リンとを有機アミド触媒存在下で反
応させることを特徴とするフマル酸クロライドの製造方
法に関するものである。本発明によって提供されるフマ
ル酸クロライドは分子内に１個の２重結合を有し、２ケ
所の反応点を持つアシル化剤であり、１分子で水酸基、
アミノ基、芳香族などの２個の水素と反応すると同時に
反応性に富んだ二重結合を持つモノマーを合成できるの
みならず、ポリマーの架橋剤としても有用である。アシ
ル化反応による生成物は主として各種の機能性高分子の
原料や医薬、農薬、殺菌剤等の原料もしくは中間体とし
て重要である。
〈従来の技術〉 フマル酸クロライドの合成法としてはフマル酸と五塩化
リンとを反応させる方法〔リービッヒ アナーレン デ
ア ヘミー（Liebigs Annalen der Chemie）補遺，２
巻，８６頁〕、無水マレイン酸と五塩化リンとを反応さ
せる方法〔ベリヒデ デア ドイッチェン ヘミッシェ
ン ゲゼルシャフト（Berichte der Deutschen Chemisc
hen Gesell-scheft），１４巻，２５４８頁〕、鉄触媒
の存在下でフマル酸と塩化チオニルとを反応させる方法
（米国特許第2653168号公報）、亜鉛触媒の存在下で無
水マレイン酸とフタル酸クロライドとを反応させる方法
〔ジャーナル オブ ジ アメリカンケミカル ソサイ
エティー（Journal of the American Chemical Societ
y），５９巻，２０８頁（１９３７年）〕、鉄触媒の存
在下で無水マレイン酸と1,3−ビス（トリクロロメチ
ル）ベンゼンとを反応させる方法（ドイツ特許第270419
2号公報）、鉄触媒の存在下で無水マレイン酸と四塩化
炭素とを反応さるる方法（米国特許第3449416号公
報）、触媒の存在下に無水マレイン酸とホスゲンとを反
応させる方法（米国特許第3337622号公報）等がある。
リンとを反応させる方法〔リービッヒ アナーレン デ
ア ヘミー（Liebigs Annalen der Chemie）補遺，２
巻，８６頁〕、無水マレイン酸と五塩化リンとを反応さ
せる方法〔ベリヒデ デア ドイッチェン ヘミッシェ
ン ゲゼルシャフト（Berichte der Deutschen Chemisc
hen Gesell-scheft），１４巻，２５４８頁〕、鉄触媒
の存在下でフマル酸と塩化チオニルとを反応させる方法
（米国特許第2653168号公報）、亜鉛触媒の存在下で無
水マレイン酸とフタル酸クロライドとを反応させる方法
〔ジャーナル オブ ジ アメリカンケミカル ソサイ
エティー（Journal of the American Chemical Societ
y），５９巻，２０８頁（１９３７年）〕、鉄触媒の存
在下で無水マレイン酸と1,3−ビス（トリクロロメチ
ル）ベンゼンとを反応させる方法（ドイツ特許第270419
2号公報）、鉄触媒の存在下で無水マレイン酸と四塩化
炭素とを反応さるる方法（米国特許第3449416号公
報）、触媒の存在下に無水マレイン酸とホスゲンとを反
応させる方法（米国特許第3337622号公報）等がある。
〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら反応試剤として五塩化リンを用いる上記文
献記載の方法では五塩化リンの５つの塩素のうち有効に
使われるのは１〜２個にすぎず、経済的に不利になるだ
けでなく多量の廃棄物ができ、その分離および処理がめ
んどうであるという欠点がある。またフマル酸と塩化チ
オニルとを反応させる上記文献記載の方法では塩化チオ
ニルをフマル酸の５倍モル以上用いなければ収率良くフ
マル酸クロライドが生成せず、また副生する二酸化イオ
ウと塩化水素を処理しなければならないという欠点を有
している。また無水マレイン酸とフタル酸クロライドと
を反応させる上記文献記載の方法では、かなりの量の無
水マレイン酸が未反応で残り、これとフマル酸クロライ
ドを分離するのがむつかしいという欠点がある。また無
水マレイン酸と1,3−ビス（トリクロロメチル）ベンゼ
ンとを反応させる上記文献記載の方法では多量のフマル
酸クロライドが副生するという欠点がある。また無水マ
レイン酸と四塩化炭素とを反応させる上記文献記載の方
法では、有毒なホスゲンが副生するという欠点がある。
また無水マレイン酸とホスゲンとを反応させる上記文献
記載の方法では有毒なホスゲンを無水マレイン酸の４倍
モル以上用いるという欠点がある。
献記載の方法では五塩化リンの５つの塩素のうち有効に
使われるのは１〜２個にすぎず、経済的に不利になるだ
けでなく多量の廃棄物ができ、その分離および処理がめ
んどうであるという欠点がある。またフマル酸と塩化チ
オニルとを反応させる上記文献記載の方法では塩化チオ
ニルをフマル酸の５倍モル以上用いなければ収率良くフ
マル酸クロライドが生成せず、また副生する二酸化イオ
ウと塩化水素を処理しなければならないという欠点を有
している。また無水マレイン酸とフタル酸クロライドと
を反応させる上記文献記載の方法では、かなりの量の無
水マレイン酸が未反応で残り、これとフマル酸クロライ
ドを分離するのがむつかしいという欠点がある。また無
水マレイン酸と1,3−ビス（トリクロロメチル）ベンゼ
ンとを反応させる上記文献記載の方法では多量のフマル
酸クロライドが副生するという欠点がある。また無水マ
レイン酸と四塩化炭素とを反応させる上記文献記載の方
法では、有毒なホスゲンが副生するという欠点がある。
また無水マレイン酸とホスゲンとを反応させる上記文献
記載の方法では有毒なホスゲンを無水マレイン酸の４倍
モル以上用いるという欠点がある。
〈問題点を解決するための手段〉 かかる実情に鑑みて本発明者らはフマル酸クロライドを
高純度かつ高収率で安価に製造する方法を見出すことを
目的として鋭意検討した結果、フマル酸アルカリ金属塩
とオキシ塩化リンとを有機アミド触媒存在下で反応せし
めることにより上記目的を達成し得ることを見出し本発
明に到達したものである。
高純度かつ高収率で安価に製造する方法を見出すことを
目的として鋭意検討した結果、フマル酸アルカリ金属塩
とオキシ塩化リンとを有機アミド触媒存在下で反応せし
めることにより上記目的を達成し得ることを見出し本発
明に到達したものである。
すなわち、本発明はフマル酸アルカリ金属塩とオキシ塩
化リンとを触媒としての有機アミド存在下で反応させる
ことを特徴とするフマル酸クロライドの製造方法であ
る。
化リンとを触媒としての有機アミド存在下で反応させる
ことを特徴とするフマル酸クロライドの製造方法であ
る。
〈作用、発明の効果〉 本発明で使用されるフマル酸アルカリ金属塩としては例
えばフマル酸モノナトリウム塩、フマル酸ジナトリウム
塩、フマル酸モノカリウム塩、フマル酸ジカリウム塩等
が挙げられる。
えばフマル酸モノナトリウム塩、フマル酸ジナトリウム
塩、フマル酸モノカリウム塩、フマル酸ジカリウム塩等
が挙げられる。
オキシ塩化リンの使用量についてはフマル酸アルカリ金
属塩に対し、モル比で1.0〜4.0、好ましくは1.0〜2.0の
範囲で使用できる。上記範囲の上限より多い量では経済
的に不利になるだけでなく反応後の処理が煩雑になる。
属塩に対し、モル比で1.0〜4.0、好ましくは1.0〜2.0の
範囲で使用できる。上記範囲の上限より多い量では経済
的に不利になるだけでなく反応後の処理が煩雑になる。
有機アミド触媒としては、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジプロピルホル
ムアミド等のアルキル二置換ホルムアミド類、N,N−ジ
メチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N
−ジメチルプロピオンアミド、N,N−ジエチルプロピオ
ンアミド等のアルキル二置換第一酸アミド類、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピペリドン等の
環状二置換第一酸アミド類等が挙げられる。
ド、N,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジプロピルホル
ムアミド等のアルキル二置換ホルムアミド類、N,N−ジ
メチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミド、N,N
−ジメチルプロピオンアミド、N,N−ジエチルプロピオ
ンアミド等のアルキル二置換第一酸アミド類、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピペリドン等の
環状二置換第一酸アミド類等が挙げられる。
本発明で使用される有機アミド触媒の使用量としてはフ
マル酸アルカリ金属塩に対しモル比で0.01〜0.80の範囲
で選ぶことができ、好ましくは0.05〜0.50である。上記
範囲の下限より少ない量では、生成物の収率が低下し、
上記範囲の上限より多い量では経済的に不利になるだけ
である。
マル酸アルカリ金属塩に対しモル比で0.01〜0.80の範囲
で選ぶことができ、好ましくは0.05〜0.50である。上記
範囲の下限より少ない量では、生成物の収率が低下し、
上記範囲の上限より多い量では経済的に不利になるだけ
である。
本発明におけるフマル酸アルカリ金属塩とオキシ塩化リ
ンとの反応において有機溶媒の使用は不可欠ではないが
有機溶媒の使用は好ましい結果をもたらす場合が多い。
使用される有機溶媒としては反応条件下で安定であるも
のが好ましい。例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン等
の脂肪族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロロメタン等のハロゲン化合物類等が挙げられる。上記
有機溶媒は単独あるいは２種以上の混合の状態でも使用
し得る。更に有機溶媒の使用量は特に制限はないがフマ
ル酸アルカリ金属塩がスラリー状で攪拌できる量が操作
上好ましい。
ンとの反応において有機溶媒の使用は不可欠ではないが
有機溶媒の使用は好ましい結果をもたらす場合が多い。
使用される有機溶媒としては反応条件下で安定であるも
のが好ましい。例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン等
の脂肪族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、ジク
ロロメタン等のハロゲン化合物類等が挙げられる。上記
有機溶媒は単独あるいは２種以上の混合の状態でも使用
し得る。更に有機溶媒の使用量は特に制限はないがフマ
ル酸アルカリ金属塩がスラリー状で攪拌できる量が操作
上好ましい。
反応温度は０〜１００℃の間の任意の温度で行いうる
が、２０〜８０℃がより好ましい。上記範囲の下限より
低い温度では反応が遅く、上記範囲の上限より高い温度
では重合等の副反応が起こり易くなり好ましくない。ま
た反応系中に重合禁止剤を存在させることは必ずしも不
可欠ではないが、一般に重合禁止剤として知られている
塩化第一銅、フェノチアジン等を反応系に添加すること
は可能である。
が、２０〜８０℃がより好ましい。上記範囲の下限より
低い温度では反応が遅く、上記範囲の上限より高い温度
では重合等の副反応が起こり易くなり好ましくない。ま
た反応系中に重合禁止剤を存在させることは必ずしも不
可欠ではないが、一般に重合禁止剤として知られている
塩化第一銅、フェノチアジン等を反応系に添加すること
は可能である。
本発明方法において副生する無機塩は溶媒中スラリー状
で攪拌できる形状のもので過により簡単に分離でき、
またフマル酸クロライドは蒸留により簡単に精製でき
る。
で攪拌できる形状のもので過により簡単に分離でき、
またフマル酸クロライドは蒸留により簡単に精製でき
る。
後述の比較例で詳しく説明するがフマル酸アルカリ金属
塩の代わりにフマル酸を用いた場合はフマル酸クロライ
ドの収率が低下するだけでなくゴム状の不溶物が生成し
反応器の内壁に付着する。また有機アミドを添加しない
場合はフマル酸クロライドがほとんど生成しない。
塩の代わりにフマル酸を用いた場合はフマル酸クロライ
ドの収率が低下するだけでなくゴム状の不溶物が生成し
反応器の内壁に付着する。また有機アミドを添加しない
場合はフマル酸クロライドがほとんど生成しない。
以上詳述したように、本発明は出発原料としてフマル酸
アルカリ金属塩を用い触媒として有機アミドを用いるこ
とにしたのでオキシ塩化リンといった安価で操作し易い
塩素化剤を用いても高収率でフマル酸クロライドが得ら
れるという顕著な効果を奏する。
アルカリ金属塩を用い触媒として有機アミドを用いるこ
とにしたのでオキシ塩化リンといった安価で操作し易い
塩素化剤を用いても高収率でフマル酸クロライドが得ら
れるという顕著な効果を奏する。
〈実施例〉 以下、実施例にて本発明をさらに具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１ 攪拌機、温度計、還流冷却器および滴下ロートを取りつ
けた２フラスコに187.5ｇ（1.358モル）のフマル酸モ
ノナトリウム塩、39.7ｇ（0.543モル）のN,N−ジメチル
ホルムアミドおよび1.5の四塩化炭素を仕込んだ。水
浴で５０℃に加熱および攪拌しながら333.2ｇ（2.173モ
ル）のオキシ塩化リンを１時間で滴下した。滴下終了後
同温度で３時間攪拌した。室温まで冷却した後、この反
応混合物から不溶物を濾別しその濾液をカラムOV-17、
２ｍを用いてガスクロマトグラフで定量を行なったとこ
ろ95.1モル％の収率（以下、この方法で求めた値をガス
クロ収率という。）でフマル酸クロライドが生成してい
た。この濾液から四塩化炭素を減圧にて留去し、次いで
減圧蒸留（５５〜５７℃／１３mmHg）によりフマル酸ク
ロライド167.0ｇを得た。これは純度99.5％であり単離
収率80.0モル％であった。
けた２フラスコに187.5ｇ（1.358モル）のフマル酸モ
ノナトリウム塩、39.7ｇ（0.543モル）のN,N−ジメチル
ホルムアミドおよび1.5の四塩化炭素を仕込んだ。水
浴で５０℃に加熱および攪拌しながら333.2ｇ（2.173モ
ル）のオキシ塩化リンを１時間で滴下した。滴下終了後
同温度で３時間攪拌した。室温まで冷却した後、この反
応混合物から不溶物を濾別しその濾液をカラムOV-17、
２ｍを用いてガスクロマトグラフで定量を行なったとこ
ろ95.1モル％の収率（以下、この方法で求めた値をガス
クロ収率という。）でフマル酸クロライドが生成してい
た。この濾液から四塩化炭素を減圧にて留去し、次いで
減圧蒸留（５５〜５７℃／１３mmHg）によりフマル酸ク
ロライド167.0ｇを得た。これは純度99.5％であり単離
収率80.0モル％であった。
実施例２ フマル酸モノナトリウム塩の代わりに217.3ｇ（1.358モ
ル）のフマル酸ジナトリウム塩を用いた以外は実施例１
と同じ装置を用い同じ操作を行なうことによりフマル酸
クロライドをガスクロ収率80.3モル％、単離収率70.0モ
ル％（146.1ｇ、純度99.5％）で得た。
ル）のフマル酸ジナトリウム塩を用いた以外は実施例１
と同じ装置を用い同じ操作を行なうことによりフマル酸
クロライドをガスクロ収率80.3モル％、単離収率70.0モ
ル％（146.1ｇ、純度99.5％）で得た。
実施例３ N,N−ジメチルホルムアミドの代わりに53.8ｇ（0.543モ
ル）のＮ−メチル−２−ピロリドンを用いた以外は実施
例１と同じ装置を用い同じ操作を行なうことによりフマ
ル酸クロライドをガスクロ収率88.4モル％、単離収率7
6.0モル％（158.7ｇ、純度99.5％）で得た。
ル）のＮ−メチル−２−ピロリドンを用いた以外は実施
例１と同じ装置を用い同じ操作を行なうことによりフマ
ル酸クロライドをガスクロ収率88.4モル％、単離収率7
6.0モル％（158.7ｇ、純度99.5％）で得た。
比較例１ 実施例１と同様の装置を備えた２フラスコに157.6ｇ
（1.358モル）のフマル酸、39.7ｇ（0.543モル）のN,N
−ジメチルホルムミドおよび1.5の四塩化炭素を仕込
んだ。水浴で５０℃に加熱および攪拌しながら333.2ｇ
（2.173モル）のオキシ塩化リンを１時間で滴下した。
滴下終了後同温度で３時間攪拌した。この時、不溶物が
ゴム状となってフラスコの内壁に付着した。フマル酸ク
ロライドのガスクロ収率は64.3モル％であった。四塩化
炭素を減圧留去し減圧蒸留によりフマル酸クロライド10
9.4ｇを得た。これは純度95.0％であり単離収率50.0モ
ル％であった。
（1.358モル）のフマル酸、39.7ｇ（0.543モル）のN,N
−ジメチルホルムミドおよび1.5の四塩化炭素を仕込
んだ。水浴で５０℃に加熱および攪拌しながら333.2ｇ
（2.173モル）のオキシ塩化リンを１時間で滴下した。
滴下終了後同温度で３時間攪拌した。この時、不溶物が
ゴム状となってフラスコの内壁に付着した。フマル酸ク
ロライドのガスクロ収率は64.3モル％であった。四塩化
炭素を減圧留去し減圧蒸留によりフマル酸クロライド10
9.4ｇを得た。これは純度95.0％であり単離収率50.0モ
ル％であった。
比較例２ N,N−ジメチルホルムアミドを仕込まない以外は実施例
１と同じ装置を用い同じ操作を行なった。フマル酸クロ
ライドはガスクロ収率で2.8モル％生成したが、単離で
きなかった。
１と同じ装置を用い同じ操作を行なった。フマル酸クロ
ライドはガスクロ収率で2.8モル％生成したが、単離で
きなかった。
Claims (3)
- 【請求項１】フマル酸モノアルカリ金属塩又はフマル酸
ジアルカリ金属塩とオキシ塩化リンとを触媒としての有
機アミドの存在下反応させることを特徴とするフマル酸
クロライドの製造方法。 - 【請求項２】有機アミド触媒として二置換第一酸アミド
類を用いる特許請求範囲(1)記載の方法。 - 【請求項３】有機アミド触媒をフマル酸モノアルカリ金
属塩又はフマル酸ジアルカリ金属塩に対しモル比で0.01
〜0.80の範囲で使用することを特徴とする特許請求範囲
(1)又は(2)記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207805A JPH0647565B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | フマル酸クロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61207805A JPH0647565B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | フマル酸クロライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6363636A JPS6363636A (ja) | 1988-03-22 |
| JPH0647565B2 true JPH0647565B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=16545787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61207805A Expired - Lifetime JPH0647565B2 (ja) | 1986-09-05 | 1986-09-05 | フマル酸クロライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0647565B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3502089B1 (en) | 2017-12-20 | 2020-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Process for the manufacturing of a 3-halopropionyl halide in a flow reactor |
| EP3502090B1 (en) | 2017-12-20 | 2020-08-19 | 3M Innovative Properties Company | Process for the manufacturing of a compound comprising a (meth)acryloyl group |
| EP3502088A1 (en) * | 2017-12-20 | 2019-06-26 | 3M Innovative Properties Company | Process for the manufacturing of an acid halide in a flow reactor |
-
1986
- 1986-09-05 JP JP61207805A patent/JPH0647565B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6363636A (ja) | 1988-03-22 |
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