JPS6121612B2 - - Google Patents
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- JPS6121612B2 JPS6121612B2 JP16423281A JP16423281A JPS6121612B2 JP S6121612 B2 JPS6121612 B2 JP S6121612B2 JP 16423281 A JP16423281 A JP 16423281A JP 16423281 A JP16423281 A JP 16423281A JP S6121612 B2 JPS6121612 B2 JP S6121612B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は２−（2′−クロロエトキシ）エタノー
ルの改良された製造方法に関する。 ２−（2′−クロロエトキシ）エタノールは重合
度分布が一定なポリオキシエチレンエーテルの原
料として有用であるとともに、最近酸性ガスの洗
浄用溶剤として着目されてきているジグリコール
アミン類の原料として、又その他医薬、農薬、染
料等の中間体として有用である。 ２−（2′−クロロエトキシ）エタノールの製造
法としては、(1)エチレンクロロヒドリンに酸触媒
の存在下、エチレンオキシドを反応させる方法、
あるいは(2)ジエチレングリコールに塩化チオニル
を反応させる方法などが知られている。(1)の方法
については例えば、工業化学雑誌第64巻第７号
（1961年）1192頁では、エチレンオキシドに対し
て、35.0〜36.2mol％の収率で２−（2′−クロロエ
トキシ）エタノールを得ている。しかし、該方法
では、２−（2′−クロロエトキシ）エタノールの
選択率が低く、重合度の高い副生物が多い。また
収率も低く未反応のエチレンクロロヒドリンの循
環使用に多大のエネルギーを要するという欠点が
ある。 (2)の方法については、例えば、J.Org.Chem.
40、1207（1975）では、溶媒としてピリジンを用
い、塩化チオニルに対して、45％の収率で、２−
（2′−クロロエトキシ）エタノールを得ている。
該方法ではジエチレングリコールの両側の水酸基
が共に塩素原子で置換されるなどの副生成物が多
く、さらに高価な塩化チオニルを使用するととも
に、溶媒のピリジンを留去しなければならない等
工業上好ましくない欠点を有する。 本発明者らは、工業的に有利な２−（2′−クロ
ロエトキシ）エタノールを製造する方法に関し
て、鋭意検討した結果、意外にも工業的に入手し
やすい塩化水素を用いて、容易に高収率で２−
（2′−クロロエトキシ）エタノールを得ることが
できることを見出し、本発明に到達した。 すなわち本発明は、ジエチレングリコールを塩
化水素と反応させ、ジエチレングリコールの一方
の水酸基を塩素原子に換えることを特徴とする２
−（2′−クロロエトキシ）エタノールの製造方法
である。 従来、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール等のアルキレングリコール類を、塩化亜鉛等
の触媒の存在下あるいは不存在下に塩化水素と反
応させて水酸基を塩素原子に換える方法はいくつ
か知られているが、これらのアルキレングリコー
ル類とは異なり、分子中にエーテル結合を有する
ジエチレングリコールに適用した例はない。 本発明の原料であるジエチレングリコールは如
何なる合成方法をとつたものでもよく、純度は高
い方が好ましいが、エチレングリコール、トリエ
チレングリコール等を若干量含むエチレンオキシ
ドと水との反応から得たジエチレングリコール
が、経済的に有利である。 塩化水素としては、濃塩酸、合成塩化水素ガ
ス、又各種製造工程からの副生塩化水素等どれで
も使用できる。なお本発明の反応においては、反
応系に存在する水の量の影響が大きい。 すなわち、濃塩酸を使用する場合に比べて35重
量％以下の水を含む塩化水素の方が、非常に反応
が速く進行するとともに、２−（2′−クロロエト
キシ）エタノールの収率、選択率ともに秀れた結
果を与える。 反応系中の水分の調整は、原料中の水分の制御
のほか、減圧又は常圧で水を留去しながら反応さ
せる等の方法で適宜実施することができる。反応
系中の水分量は少ない方が相対的に好結果を与え
るが、他の反応条件及び装置上の問題あるいは操
作条件等を考慮して定めればよい。 反応温度は、50℃から150℃の範囲が好まし
い。即ち50℃以下の反応温度では反応の進行が遅
く、反応時間がかかりすぎる。又150℃を超える
と、反応速度は大きくなり、反応時間は短かくて
済むが、副反応も多くなり結果的に、目的生成物
である２−（2′−クロロエトキシ）エタノールの
選択率の低下が顕著であり実質的に２−（2′−ク
ロロエトキシ）エタノールの収率向上は、はかれ
ない。 反応方法については特に限定されない。即ち反
応釜にあらかじめジエチレングリコールと濃塩酸
を仕込み昇温するバツチ方式でも、反応釜にあら
かじめジエチレングリコールを仕込み、連続又は
断続的に濃塩酸又は塩化水素ガスを供給して行く
半連続方式、又ジエチレングリコールと濃塩酸又
は塩化水素ガスとを混合、反応器へ供給する連続
方式をとつても良い。 本発明の、ジエチレングリコールと塩化水素を
触媒の存在下、適切な反応条件のもとで反応させ
る方法によれば、エーテル結合の存在に基づく副
反応も極めて少なく、ジエチレングリコールの二
つの水酸基の一方のみを効率よく塩素原子に置き
換えることができるのである。 さらに、従来のエチレンクロロヒドリンとエチ
レンオキシドから２−（2′−クロロエトキシ）エ
タノールを合成する方法の欠点であつたエチレン
オキシドの付加に伴う高重合度の副生物の生成の
問題を解決すると共に生成物の分離を容易にし、
原料の循環使用を容易にした。また従来のジエチ
レングリコールの塩素化に用いられていた塩化チ
オニル等の高価な塩素化試剤を用いることなく、
工業的に入手の容易な、安価な塩化水素を原料と
することで、経済的に有利に２−（2′−クロロエ
トキシ）エタノールを製造することを可能とし
た。 以下、実施例にて本発明の特徴を例示するが、
これらの例における％は、特に断らない限りモル
％を示す。更に組成分析は内部標準法によるガス
クロマト分析によるものである。 実施例 １ 温度計、撹拌機、及び還流管を有する500mlの
ガラス製フラスコに、106ｇのジエチレングリコ
ールと、104ｇの35％塩酸を加え、100℃まで昇温
後、５時間100℃で反応させた。冷却後、反応生
成物を取り出し分析した所、ジエチレングリコー
ル転化率19.4％、２−（2′−クロロエトキシ）エ
タノール選択率51.6％の結果を得た。 実施例 ２ 100℃で10時間反応させた以外は実施例１と同
様の方法により反応させ分析した。ジエチレング
リコール転化率27.8％、２−（2′−クロロエトキ
シ）エタノール選択率50.4％であり、副生物とし
ては、エチレンクロロヒドリン、エチレングリコ
ール、ジオキサン、１−クロロ−２（2′−クロロ
エトキシ）エタン等が検知された。 実施例 ３ 温度計、撹拌機、ガス導入部、還流管を経由し
たガス導出部を有する１のガラス製フラスコ
に、106ｇのジエチレングリコールを仕込みオイ
ルバス中にセツトした。 ガス導入部より窒素ガスを供給しながらジエチ
レングリコールを加熱し100℃まで昇温した。液
温を100℃に保ちながら窒素ガスから塩化水素ガ
スに切換え、9.1ｇ/hrの速度で５時間塩化水素ガ
スを供給した。塩化水素ガスの供給を停止、冷却
後反応生成物を取り出し、分析した所、ジエチレ
ングリコール転化率45.1％、２−（2′−クロロエ
トキシ）エタノール選択率52.2％の結果を得た。 実施例 ４〜９ 反応温度、反応時間を変えた以外は実施例１と
同様の方法により反応を行なわしめて、表−１の
結果を得た。
ルの改良された製造方法に関する。 ２−（2′−クロロエトキシ）エタノールは重合
度分布が一定なポリオキシエチレンエーテルの原
料として有用であるとともに、最近酸性ガスの洗
浄用溶剤として着目されてきているジグリコール
アミン類の原料として、又その他医薬、農薬、染
料等の中間体として有用である。 ２−（2′−クロロエトキシ）エタノールの製造
法としては、(1)エチレンクロロヒドリンに酸触媒
の存在下、エチレンオキシドを反応させる方法、
あるいは(2)ジエチレングリコールに塩化チオニル
を反応させる方法などが知られている。(1)の方法
については例えば、工業化学雑誌第64巻第７号
（1961年）1192頁では、エチレンオキシドに対し
て、35.0〜36.2mol％の収率で２−（2′−クロロエ
トキシ）エタノールを得ている。しかし、該方法
では、２−（2′−クロロエトキシ）エタノールの
選択率が低く、重合度の高い副生物が多い。また
収率も低く未反応のエチレンクロロヒドリンの循
環使用に多大のエネルギーを要するという欠点が
ある。 (2)の方法については、例えば、J.Org.Chem.
40、1207（1975）では、溶媒としてピリジンを用
い、塩化チオニルに対して、45％の収率で、２−
（2′−クロロエトキシ）エタノールを得ている。
該方法ではジエチレングリコールの両側の水酸基
が共に塩素原子で置換されるなどの副生成物が多
く、さらに高価な塩化チオニルを使用するととも
に、溶媒のピリジンを留去しなければならない等
工業上好ましくない欠点を有する。 本発明者らは、工業的に有利な２−（2′−クロ
ロエトキシ）エタノールを製造する方法に関し
て、鋭意検討した結果、意外にも工業的に入手し
やすい塩化水素を用いて、容易に高収率で２−
（2′−クロロエトキシ）エタノールを得ることが
できることを見出し、本発明に到達した。 すなわち本発明は、ジエチレングリコールを塩
化水素と反応させ、ジエチレングリコールの一方
の水酸基を塩素原子に換えることを特徴とする２
−（2′−クロロエトキシ）エタノールの製造方法
である。 従来、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール等のアルキレングリコール類を、塩化亜鉛等
の触媒の存在下あるいは不存在下に塩化水素と反
応させて水酸基を塩素原子に換える方法はいくつ
か知られているが、これらのアルキレングリコー
ル類とは異なり、分子中にエーテル結合を有する
ジエチレングリコールに適用した例はない。 本発明の原料であるジエチレングリコールは如
何なる合成方法をとつたものでもよく、純度は高
い方が好ましいが、エチレングリコール、トリエ
チレングリコール等を若干量含むエチレンオキシ
ドと水との反応から得たジエチレングリコール
が、経済的に有利である。 塩化水素としては、濃塩酸、合成塩化水素ガ
ス、又各種製造工程からの副生塩化水素等どれで
も使用できる。なお本発明の反応においては、反
応系に存在する水の量の影響が大きい。 すなわち、濃塩酸を使用する場合に比べて35重
量％以下の水を含む塩化水素の方が、非常に反応
が速く進行するとともに、２−（2′−クロロエト
キシ）エタノールの収率、選択率ともに秀れた結
果を与える。 反応系中の水分の調整は、原料中の水分の制御
のほか、減圧又は常圧で水を留去しながら反応さ
せる等の方法で適宜実施することができる。反応
系中の水分量は少ない方が相対的に好結果を与え
るが、他の反応条件及び装置上の問題あるいは操
作条件等を考慮して定めればよい。 反応温度は、50℃から150℃の範囲が好まし
い。即ち50℃以下の反応温度では反応の進行が遅
く、反応時間がかかりすぎる。又150℃を超える
と、反応速度は大きくなり、反応時間は短かくて
済むが、副反応も多くなり結果的に、目的生成物
である２−（2′−クロロエトキシ）エタノールの
選択率の低下が顕著であり実質的に２−（2′−ク
ロロエトキシ）エタノールの収率向上は、はかれ
ない。 反応方法については特に限定されない。即ち反
応釜にあらかじめジエチレングリコールと濃塩酸
を仕込み昇温するバツチ方式でも、反応釜にあら
かじめジエチレングリコールを仕込み、連続又は
断続的に濃塩酸又は塩化水素ガスを供給して行く
半連続方式、又ジエチレングリコールと濃塩酸又
は塩化水素ガスとを混合、反応器へ供給する連続
方式をとつても良い。 本発明の、ジエチレングリコールと塩化水素を
触媒の存在下、適切な反応条件のもとで反応させ
る方法によれば、エーテル結合の存在に基づく副
反応も極めて少なく、ジエチレングリコールの二
つの水酸基の一方のみを効率よく塩素原子に置き
換えることができるのである。 さらに、従来のエチレンクロロヒドリンとエチ
レンオキシドから２−（2′−クロロエトキシ）エ
タノールを合成する方法の欠点であつたエチレン
オキシドの付加に伴う高重合度の副生物の生成の
問題を解決すると共に生成物の分離を容易にし、
原料の循環使用を容易にした。また従来のジエチ
レングリコールの塩素化に用いられていた塩化チ
オニル等の高価な塩素化試剤を用いることなく、
工業的に入手の容易な、安価な塩化水素を原料と
することで、経済的に有利に２−（2′−クロロエ
トキシ）エタノールを製造することを可能とし
た。 以下、実施例にて本発明の特徴を例示するが、
これらの例における％は、特に断らない限りモル
％を示す。更に組成分析は内部標準法によるガス
クロマト分析によるものである。 実施例 １ 温度計、撹拌機、及び還流管を有する500mlの
ガラス製フラスコに、106ｇのジエチレングリコ
ールと、104ｇの35％塩酸を加え、100℃まで昇温
後、５時間100℃で反応させた。冷却後、反応生
成物を取り出し分析した所、ジエチレングリコー
ル転化率19.4％、２−（2′−クロロエトキシ）エ
タノール選択率51.6％の結果を得た。 実施例 ２ 100℃で10時間反応させた以外は実施例１と同
様の方法により反応させ分析した。ジエチレング
リコール転化率27.8％、２−（2′−クロロエトキ
シ）エタノール選択率50.4％であり、副生物とし
ては、エチレンクロロヒドリン、エチレングリコ
ール、ジオキサン、１−クロロ−２（2′−クロロ
エトキシ）エタン等が検知された。 実施例 ３ 温度計、撹拌機、ガス導入部、還流管を経由し
たガス導出部を有する１のガラス製フラスコ
に、106ｇのジエチレングリコールを仕込みオイ
ルバス中にセツトした。 ガス導入部より窒素ガスを供給しながらジエチ
レングリコールを加熱し100℃まで昇温した。液
温を100℃に保ちながら窒素ガスから塩化水素ガ
スに切換え、9.1ｇ/hrの速度で５時間塩化水素ガ
スを供給した。塩化水素ガスの供給を停止、冷却
後反応生成物を取り出し、分析した所、ジエチレ
ングリコール転化率45.1％、２−（2′−クロロエ
トキシ）エタノール選択率52.2％の結果を得た。 実施例 ４〜９ 反応温度、反応時間を変えた以外は実施例１と
同様の方法により反応を行なわしめて、表−１の
結果を得た。
【表】
【表】
実施例 10
水の影響をみるためジエチレングリコール106
ｇに水を36ｇ加えておいた以外は、実施例３と同
様の方法で反応させ、分析した所、ジエチレング
リコール転化率31.2％、２−（2′−クロロエトキ
シ）エタノール選択率51.7％の結果を得た。
ｇに水を36ｇ加えておいた以外は、実施例３と同
様の方法で反応させ、分析した所、ジエチレング
リコール転化率31.2％、２−（2′−クロロエトキ
シ）エタノール選択率51.7％の結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ジエチレングリコールを塩化水素と反応さ
せ、ジエチレングリコールの一方の水酸基を塩素
原子に換えることを特徴とする２−（2′−クロロ
エトキシ）エタノールの製造方法。 ２ ジエチレングリコールと塩化水素の反応を、
反応系中の水をジエチレングリコールに対して35
重量％以下に保ちながら行なうことを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16423281A JPS5867638A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | ２−（２′−クロロエトキシ）エタノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16423281A JPS5867638A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | ２−（２′−クロロエトキシ）エタノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5867638A JPS5867638A (ja) | 1983-04-22 |
| JPS6121612B2 true JPS6121612B2 (ja) | 1986-05-28 |
Family
ID=15789177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16423281A Granted JPS5867638A (ja) | 1981-10-16 | 1981-10-16 | ２−（２′−クロロエトキシ）エタノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5867638A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113979842A (zh) * | 2021-09-16 | 2022-01-28 | 太仓市茜泾化工有限公司 | 一种氯代二甘醇的生产方法 |
-
1981
- 1981-10-16 JP JP16423281A patent/JPS5867638A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5867638A (ja) | 1983-04-22 |
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