JPH05148172A - パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 - Google Patents
パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法Info
- Publication number
- JPH05148172A JPH05148172A JP31662491A JP31662491A JPH05148172A JP H05148172 A JPH05148172 A JP H05148172A JP 31662491 A JP31662491 A JP 31662491A JP 31662491 A JP31662491 A JP 31662491A JP H05148172 A JPH05148172 A JP H05148172A
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- perfluoroalkyl
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- perfluoroalkyl iodide
- bromide
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高純度のパーフルオロアルキルブロマイドを
高収率で工業的にしかも運続的に製造する方法を提供す
る。 【構成】 一般式Ｃn Ｆ2n+1Ｉ（ｎは６〜８の整数を示
す）で表されるパーフルオロアルキルアイオダイドを臭
素と２５０〜２５０℃で反応させることを特徴とする一
般式Ｃn Ｆ2n+1Ｂｒ（ｎはб〜８の整数を示す）で表さ
れるパーフルオロアルキルブロマイドの製造方法。
高収率で工業的にしかも運続的に製造する方法を提供す
る。 【構成】 一般式Ｃn Ｆ2n+1Ｉ（ｎは６〜８の整数を示
す）で表されるパーフルオロアルキルアイオダイドを臭
素と２５０〜２５０℃で反応させることを特徴とする一
般式Ｃn Ｆ2n+1Ｂｒ（ｎはб〜８の整数を示す）で表さ
れるパーフルオロアルキルブロマイドの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、パーフルオロアルキル
ブロマイドの製造方法に関するものである。パーフルオ
ロアルキルブロマイドは、例えば医薬、界面活性剤など
の各種化学品の中間体として、あるいはＸ線造影剤、人
工血液等として有用な化合物である。
ブロマイドの製造方法に関するものである。パーフルオ
ロアルキルブロマイドは、例えば医薬、界面活性剤など
の各種化学品の中間体として、あるいはＸ線造影剤、人
工血液等として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】これらのパーフルオロアルキルブロマイ
ドの従来の合成法としては例えばパーフルオロカルボン
酸の銀塩を臭素と封管中で加熱する方法（ＪＡＣＳ，７
３，４０１６；ＪＡＣＳ，７４，８４９）、アルキルメ
ルカプタン（Ｃn Ｈ2n+1ＳＨ）を電解フッ素化して得ら
れるＣn Ｆ2n+1ＳＦ5 をＮｉチツプを含むアルミナチユ
ーブの中５００℃で臭素と接触させる方法（米国特許第
３，４５６，０２４号）、パーフルオロアルキルアイオ
ダイドをアゾビスイソブチロニトリルなどの開始剤の存
在下、臭素と反応させる方法（特開昭６０−１８４０３
３）、パーフルオロアルキルアイオダイドから誘導され
るＣn Ｆ2n+1ＳＯ2 ＣｌとＨＢｒをテトラブチルアンモ
ニウムブロマイドの存在下反応する方法（Ｅｕｒ．Ｐａ
ｔ．Ａｐｐｌ．ＥＰ２９８，８７０）、パーフルオロア
ルキルアイオダイドと金属臭化物を有機溶剤中反応させ
る方法（Ｇｅｒ．Ｏｆｆｅｎ．ＤＥ３，９３７，５６
７）などが知られている。
ドの従来の合成法としては例えばパーフルオロカルボン
酸の銀塩を臭素と封管中で加熱する方法（ＪＡＣＳ，７
３，４０１６；ＪＡＣＳ，７４，８４９）、アルキルメ
ルカプタン（Ｃn Ｈ2n+1ＳＨ）を電解フッ素化して得ら
れるＣn Ｆ2n+1ＳＦ5 をＮｉチツプを含むアルミナチユ
ーブの中５００℃で臭素と接触させる方法（米国特許第
３，４５６，０２４号）、パーフルオロアルキルアイオ
ダイドをアゾビスイソブチロニトリルなどの開始剤の存
在下、臭素と反応させる方法（特開昭６０−１８４０３
３）、パーフルオロアルキルアイオダイドから誘導され
るＣn Ｆ2n+1ＳＯ2 ＣｌとＨＢｒをテトラブチルアンモ
ニウムブロマイドの存在下反応する方法（Ｅｕｒ．Ｐａ
ｔ．Ａｐｐｌ．ＥＰ２９８，８７０）、パーフルオロア
ルキルアイオダイドと金属臭化物を有機溶剤中反応させ
る方法（Ｇｅｒ．Ｏｆｆｅｎ．ＤＥ３，９３７，５６
７）などが知られている。
【０００３】しかし、銀塩を用いる方法は、実験室的方
法であり、銀を用いることからも工業的とは言い難い。
電解法はフッ素化の過程でアルキル基に分岐を生じるこ
とが多く、純粋なパーフルオロアルキル基が得られにく
く、また、含水素化合物も残存しやすく、高純度なパー
フルオロアルキルブロマイドを得ることが困難である。
開始剤を用いパーフルオロアルキルアイオダイドを臭素
化する方法は、収率が４０％と低く、大量の開始剤を用
いるのであまり効率の良くない反応である。Ｃn Ｆ2n+1
ＳＯ2 Ｃｌを原料として反応する方法は、パーフルオロ
アルキルアイオダイドを原料とする方法と比ベ工程が増
え、全工程の総収率が低くこれも効率的とは言い難い。
金属臭化物を用いる方法は、目的物の収率が２９％と低
く、同時に還元体も生成する。
法であり、銀を用いることからも工業的とは言い難い。
電解法はフッ素化の過程でアルキル基に分岐を生じるこ
とが多く、純粋なパーフルオロアルキル基が得られにく
く、また、含水素化合物も残存しやすく、高純度なパー
フルオロアルキルブロマイドを得ることが困難である。
開始剤を用いパーフルオロアルキルアイオダイドを臭素
化する方法は、収率が４０％と低く、大量の開始剤を用
いるのであまり効率の良くない反応である。Ｃn Ｆ2n+1
ＳＯ2 Ｃｌを原料として反応する方法は、パーフルオロ
アルキルアイオダイドを原料とする方法と比ベ工程が増
え、全工程の総収率が低くこれも効率的とは言い難い。
金属臭化物を用いる方法は、目的物の収率が２９％と低
く、同時に還元体も生成する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記の
ごとき状況に鑑みパーフルオロアルキルブロマイドの合
成法を種々検討した結果、パーフルオロアルキルアイオ
ダイドを加熱下、気相で臭素と連続的に反応させること
によりパーフルオロアルキルブロマイドが得られること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
ごとき状況に鑑みパーフルオロアルキルブロマイドの合
成法を種々検討した結果、パーフルオロアルキルアイオ
ダイドを加熱下、気相で臭素と連続的に反応させること
によりパーフルオロアルキルブロマイドが得られること
を見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００５】本発明の目的は、高純度のパーフルオロア
ルキルブロマイドを高収率で工業的にしかも運続的に製
造する方法を提供することにある。
ルキルブロマイドを高収率で工業的にしかも運続的に製
造する方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式Ｃn Ｆ
2n+1Ｉ（ｎは６〜８の整数を示す）で表されるパーフル
オロアルキルアイオダイドを臭素と２５０℃以上で連続
的に気相で反応させることを特徴とする一般式Ｃn Ｆ
2n+1Ｂｒ（ｎは６〜８の整数を示す）で表されるパーフ
ルオロアルキルブロマイドの製造方法に関するものであ
る。
2n+1Ｉ（ｎは６〜８の整数を示す）で表されるパーフル
オロアルキルアイオダイドを臭素と２５０℃以上で連続
的に気相で反応させることを特徴とする一般式Ｃn Ｆ
2n+1Ｂｒ（ｎは６〜８の整数を示す）で表されるパーフ
ルオロアルキルブロマイドの製造方法に関するものであ
る。
【０００７】本発明で出発原料として用いられる上記一
般式で表されるパーフルオロアルキルアイオダイドは、
直鎖でも分岐状のものでも良く、例えば、ＣＦ3 （ＣＦ
2 ） 7 Ｉ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）6 Ｉ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ
（ＣＦ2 ）4 Ｉ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）5 Ｉ等を挙げること
ができる。
般式で表されるパーフルオロアルキルアイオダイドは、
直鎖でも分岐状のものでも良く、例えば、ＣＦ3 （ＣＦ
2 ） 7 Ｉ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）6 Ｉ、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ
（ＣＦ2 ）4 Ｉ、ＣＦ3 （ＣＦ2 ）5 Ｉ等を挙げること
ができる。
【０００８】本発明においては前出のパーフルオロアル
キルアイオダイドを臭素と反応させる。原料と臭素の割
合は、例えばＣn Ｆ2n+1Ｉｌモルに対して臭素１〜３モ
ルとするのが好ましい。臭素が１モル以下では、転化率
が低下し、３モルを越えると、大量の未反応臭素が発生
するので好ましくない。
キルアイオダイドを臭素と反応させる。原料と臭素の割
合は、例えばＣn Ｆ2n+1Ｉｌモルに対して臭素１〜３モ
ルとするのが好ましい。臭素が１モル以下では、転化率
が低下し、３モルを越えると、大量の未反応臭素が発生
するので好ましくない。
【０００９】反応は例えばニッケル製の気相反応管に加
熱下、原料のパーフルオロアルキルアイオダイドと臭素
を、例えばポンプで気化器に送入した後、反応器に送る
方法により連続的に行われる。
熱下、原料のパーフルオロアルキルアイオダイドと臭素
を、例えばポンプで気化器に送入した後、反応器に送る
方法により連続的に行われる。
【００１０】反応は２５０℃以上で行われ得るが、転化
率を１００％とするためには３５０℃以上で行うことが
望ましい。また、反応温度が５５０℃を越えると副生物
の生成が見られ、若干選択率が低下する。このことから
反応は３５０〜５５０℃で行われることが推奨される。
実施例に示したごとく、３５０℃で転化率１００％、選
択率９８．８％の好成績をおさめることが出来た。
率を１００％とするためには３５０℃以上で行うことが
望ましい。また、反応温度が５５０℃を越えると副生物
の生成が見られ、若干選択率が低下する。このことから
反応は３５０〜５５０℃で行われることが推奨される。
実施例に示したごとく、３５０℃で転化率１００％、選
択率９８．８％の好成績をおさめることが出来た。
【００１１】反応混合物は、例えば水の中に吹き込み、
過剰の臭素ならびに生成した沃素を含む層、生成物を含
む有機層および水層の三層に分離せしめ、有機層を取出
し、アルカリ又は還元剤で洗浄した後、蒸留することに
より容易に高純度の目的とするパーフルオロアルキルブ
ロマイドを得ることができる。
過剰の臭素ならびに生成した沃素を含む層、生成物を含
む有機層および水層の三層に分離せしめ、有機層を取出
し、アルカリ又は還元剤で洗浄した後、蒸留することに
より容易に高純度の目的とするパーフルオロアルキルブ
ロマイドを得ることができる。
【００１２】
【発明の効果】本発明の方法によれば、パーフルオロア
ルキルアイオダイドをかってない高収率で目的とするパ
ーフルオロアルキルブロマイドに変換することができ
る。生成物は、未反応の臭素および副生物の沃素の混合
物と、目的物のパーフルオロアルキルブロマイドに層分
離することができる。又、簡単な蒸留により効率よく高
純度なパーフルオロアルキルブロマイドを得ることがで
きる。層分離により得た沃素と過剰の臭素の混合物は、
精製することで、臭素は回収品として再利用することが
でき、沃素は副生物として利用できる。
ルキルアイオダイドをかってない高収率で目的とするパ
ーフルオロアルキルブロマイドに変換することができ
る。生成物は、未反応の臭素および副生物の沃素の混合
物と、目的物のパーフルオロアルキルブロマイドに層分
離することができる。又、簡単な蒸留により効率よく高
純度なパーフルオロアルキルブロマイドを得ることがで
きる。層分離により得た沃素と過剰の臭素の混合物は、
精製することで、臭素は回収品として再利用することが
でき、沃素は副生物として利用できる。
【００１３】本発明は、以上のように、パーフルオロア
ルキルアイオダイドからパーフルオロアルキルブロマイ
ドを直接合成する上で、従来にない高収率かつ容易な工
業的製造法を提供するものである。
ルキルアイオダイドからパーフルオロアルキルブロマイ
ドを直接合成する上で、従来にない高収率かつ容易な工
業的製造法を提供するものである。
【００１４】
【実施例】以下に実施例及び比較例により本発明を更に
詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。
【００１５】実施例１ 加熱器を備えた内径１５．２ｍｍで長さ５００ｍｍの堅
型気相反応器を使用し、温度３５Ｏ℃まで加熱した。反
応管にＣ8 Ｆ17Ｉと臭素を気化器を通してポンプで送入
した。このときの反応条件としては、Ｃ8 Ｆ17Ｉ送入量
１１１ｇＨｒ-1、滞在時間１８秒、モル比Ｃ8 Ｆ17Ｉ／
臭素＝ｌｍｏｌ／３ｍｏｌとした。反応器下部から出て
くる反応生成物を５００ｍｌの水に吹き込み、過剰の臭
素ならびに生成した沃素の層、有機層、水層に分離し
た。反応は５時間行ない、Ｃ8Ｆ17Ｉを５５０ｇ消費し
た。最下層の過剰の臭素ならびに生成した沃素の層およ
び中間層の有機層を取出した。有機層をチオ硫酸ナトリ
ウム水溶液で洗浄した後、ガスクロマトグラフィーで組
成分析した。Ｃ8 Ｆ17Ｉの転化率１００％、Ｃ8 Ｆ17Ｂ
ｒ選択率９８．８％であった。水洗後、４６５ｇのＣ8
Ｆ17Ｂｒが得られた。Ｃ8 Ｆ17Ｂｒの純度が９８．８
％、Ｃ8 Ｆ17Ｂｒの収率が９３％であった。
型気相反応器を使用し、温度３５Ｏ℃まで加熱した。反
応管にＣ8 Ｆ17Ｉと臭素を気化器を通してポンプで送入
した。このときの反応条件としては、Ｃ8 Ｆ17Ｉ送入量
１１１ｇＨｒ-1、滞在時間１８秒、モル比Ｃ8 Ｆ17Ｉ／
臭素＝ｌｍｏｌ／３ｍｏｌとした。反応器下部から出て
くる反応生成物を５００ｍｌの水に吹き込み、過剰の臭
素ならびに生成した沃素の層、有機層、水層に分離し
た。反応は５時間行ない、Ｃ8Ｆ17Ｉを５５０ｇ消費し
た。最下層の過剰の臭素ならびに生成した沃素の層およ
び中間層の有機層を取出した。有機層をチオ硫酸ナトリ
ウム水溶液で洗浄した後、ガスクロマトグラフィーで組
成分析した。Ｃ8 Ｆ17Ｉの転化率１００％、Ｃ8 Ｆ17Ｂ
ｒ選択率９８．８％であった。水洗後、４６５ｇのＣ8
Ｆ17Ｂｒが得られた。Ｃ8 Ｆ17Ｂｒの純度が９８．８
％、Ｃ8 Ｆ17Ｂｒの収率が９３％であった。
【００１６】反応生成物を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧蒸留により純度９９．８％のＣ8 Ｆ17Ｂｒを得
た。Ｃ8 Ｆ17Ｂｒの沸点は８９℃／１４５ｍｍＨｇ、常
圧で１４２℃であった。
後、減圧蒸留により純度９９．８％のＣ8 Ｆ17Ｂｒを得
た。Ｃ8 Ｆ17Ｂｒの沸点は８９℃／１４５ｍｍＨｇ、常
圧で１４２℃であった。
【００１７】実施例２ 実施例１と同じ方法で、反応条件のうち反応温度だけ変
えて生成物の組成を分析した。その結果を表１に示す。
えて生成物の組成を分析した。その結果を表１に示す。
【００１８】
【表１】
【００１９】実施例３ 実施例１と同じ方法で、反応温度を３５０℃に固定し、
滞在時間１８秒で一定にし、Ｃ8 Ｆ17Ｉ／臭素のモル比
だけ変えて生成物の組成を分析した。その結果を表２に
示す。
滞在時間１８秒で一定にし、Ｃ8 Ｆ17Ｉ／臭素のモル比
だけ変えて生成物の組成を分析した。その結果を表２に
示す。
【００２０】
【表２】
【００２１】実施例４ 実施例ｌと同じ方法でＣ6 Ｆ13Ｉと臭素を反応した。こ
のときの反応条件としては、Ｃ6 Ｆ13Ｉ挿入量ｌ４５ｇ
Ｈｒ-1、滞在時間１８秒、モル比Ｃ6 Ｆ13Ｉ／臭素＝１
ｍｏｌ／１．５ｍｏｌとした。反応器下部から出てくる
反応生成物を、５００ｍｌの水に吹き込み実施例１と同
様に有機層を分離した。反応は３時間行ない、４３１ｇ
のＣ6 Ｆ13Ｉを消費した。有機層をチオ硫酸ナトリウム
水溶液で洗浄した後、ガスクロマトグラフィーで組成分
析した。Ｃ6 Ｆ13Ｉの転化率１００％、Ｃ6 Ｆ13Ｂｒの
選択率９９．Ｏ％であった。水洗後、３５２ｇのＣ6 Ｆ
13Ｂｒが得られた。Ｃ6 Ｆ13Ｂｒの純度が９９％、Ｃ6
Ｆ13Ｂｒの収率が９２％であった。
のときの反応条件としては、Ｃ6 Ｆ13Ｉ挿入量ｌ４５ｇ
Ｈｒ-1、滞在時間１８秒、モル比Ｃ6 Ｆ13Ｉ／臭素＝１
ｍｏｌ／１．５ｍｏｌとした。反応器下部から出てくる
反応生成物を、５００ｍｌの水に吹き込み実施例１と同
様に有機層を分離した。反応は３時間行ない、４３１ｇ
のＣ6 Ｆ13Ｉを消費した。有機層をチオ硫酸ナトリウム
水溶液で洗浄した後、ガスクロマトグラフィーで組成分
析した。Ｃ6 Ｆ13Ｉの転化率１００％、Ｃ6 Ｆ13Ｂｒの
選択率９９．Ｏ％であった。水洗後、３５２ｇのＣ6 Ｆ
13Ｂｒが得られた。Ｃ6 Ｆ13Ｂｒの純度が９９％、Ｃ6
Ｆ13Ｂｒの収率が９２％であった。
【００２２】反応生成物を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、減圧蒸留により純度９９．４％のＣ6 Ｆ13Ｂｒを得
た。Ｃ6 Ｆ13Ｂｒの沸点は９９℃であった。
後、減圧蒸留により純度９９．４％のＣ6 Ｆ13Ｂｒを得
た。Ｃ6 Ｆ13Ｂｒの沸点は９９℃であった。
【００２３】参考例ｌ ５０ｍｌ還流管付フラスコにＣ8 Ｆ17Ｉ２７．０ｇ及び
臭素１１．０ｇを入れＮ2 雰囲気下加熱還流した。
臭素１１．０ｇを入れＮ2 雰囲気下加熱還流した。
【００２４】２時間後、生成物を取り出しガスクロマト
グラフィーで分析したがＣ8 Ｆ17Ｂｒの生成は認められ
なかった。
グラフィーで分析したがＣ8 Ｆ17Ｂｒの生成は認められ
なかった。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式Ｃn Ｆ2n+1Ｉ（ｎは６〜８の整数
を示す）で表されるパーフルオロアルキルアイオダイド
を臭素と気相で反応させることを特徴とする一般式Ｃn
Ｆ2n+1Ｂｒ（ｎはб〜８の整数を示す）で表されるパー
フルオロアルキルブロマイドの製造方法。 - 【請求項２】 反応温度が２５０〜５５０℃である請求
項１記載のパーフルオロアルキルブロマイドの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31662491A JPH05148172A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31662491A JPH05148172A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05148172A true JPH05148172A (ja) | 1993-06-15 |
Family
ID=18079128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31662491A Pending JPH05148172A (ja) | 1991-11-29 | 1991-11-29 | パーフルオロアルキルブロマイドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05148172A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012453A1 (en) * | 1992-11-30 | 1994-06-09 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing perfluoroalkyl bromide |
-
1991
- 1991-11-29 JP JP31662491A patent/JPH05148172A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012453A1 (en) * | 1992-11-30 | 1994-06-09 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing perfluoroalkyl bromide |
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