JPS603299B2 - 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの製造方法 - Google Patents
1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの製造方法Info
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- JPS603299B2 JPS603299B2 JP1271077A JP1271077A JPS603299B2 JP S603299 B2 JPS603299 B2 JP S603299B2 JP 1271077 A JP1271077 A JP 1271077A JP 1271077 A JP1271077 A JP 1271077A JP S603299 B2 JPS603299 B2 JP S603299B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明方法はィミダゾリジノン化合物の製法に関し、さ
らに詳しくは1・3−ビス(ヒドロキシメチル)一2ー
イミダゾリジノンまたは1・3−ビス(アルコキシメチ
ル)−2ーイミダゾリジノンを酸性物質の存在下水素化
繊嬢を用いて接触還元し、1・3−ジメチルー2ーィミ
ダゾリジノンを製造する方法に関するものである。
らに詳しくは1・3−ビス(ヒドロキシメチル)一2ー
イミダゾリジノンまたは1・3−ビス(アルコキシメチ
ル)−2ーイミダゾリジノンを酸性物質の存在下水素化
繊嬢を用いて接触還元し、1・3−ジメチルー2ーィミ
ダゾリジノンを製造する方法に関するものである。
1・3ージメチルー2ーィミダゾリジノンは極性非ブロ
トン溶媒として重要な位置をしめ、たとえばポリアミド
、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポ
リビニルアルコール、ポリスチレン、フェノール樹脂な
どの高分子化合物の溶媒、有機合成反応用溶媒、石油精
製の際の飽和脂肪族炭化水素から芳香族炭化水素および
不飽和炭化水素の抽出溶媒などの広範囲な用途に供せう
れ、工業的にきわめて有用な化合物である。
トン溶媒として重要な位置をしめ、たとえばポリアミド
、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポ
リビニルアルコール、ポリスチレン、フェノール樹脂な
どの高分子化合物の溶媒、有機合成反応用溶媒、石油精
製の際の飽和脂肪族炭化水素から芳香族炭化水素および
不飽和炭化水素の抽出溶媒などの広範囲な用途に供せう
れ、工業的にきわめて有用な化合物である。
従来、1・3−ジメチルー2−イミダゾリジノンの製造
方法には1・3−ビス(ヒドロキシメチル)−2−イミ
ダゾリジノンをギ酸で還元する方法、トリェチルシラン
、トリクロロ酢酸およびクロロホルム混合物中で還元す
る方法などがある。しかしこれらの方法は反応条件が厳
しく、反応収率も低いうえにギ酸およびトリクロロ酢酸
などは高価な原料であり、前述の方法は腐食など装置上
の問題、安全衛生上からも好ましい方法とはいえない。
また、1・3−ビス(ヒドロキシメチル)一2ーイミダ
ゾリジノンまたは1・3ービス(アルコキシメチル)一
2−ィミダゾリジノンを中性下でフネーニツケルを用い
て接触還元する方法が米国特許第242240び号明細
書に開示されている。
方法には1・3−ビス(ヒドロキシメチル)−2−イミ
ダゾリジノンをギ酸で還元する方法、トリェチルシラン
、トリクロロ酢酸およびクロロホルム混合物中で還元す
る方法などがある。しかしこれらの方法は反応条件が厳
しく、反応収率も低いうえにギ酸およびトリクロロ酢酸
などは高価な原料であり、前述の方法は腐食など装置上
の問題、安全衛生上からも好ましい方法とはいえない。
また、1・3−ビス(ヒドロキシメチル)一2ーイミダ
ゾリジノンまたは1・3ービス(アルコキシメチル)一
2−ィミダゾリジノンを中性下でフネーニツケルを用い
て接触還元する方法が米国特許第242240び号明細
書に開示されている。
この方法で用いられるラネーニツケル触媒の調製法は、
ニッケルとアルミニウムの合金粉末を沸騰水中に蝿拝し
ながら分散させ、この中へ水酸化ナトIJゥム水溶液を
加え4時間煮沸後水酸化ナトリウム水溶液を除去し、新
たな水酸化ナトリウム水溶液を加えてさらに4時間煮沸
した後に水洗するというものである。しかしながら、こ
のような方法でニッケルーアルミニウム合金を処理する
ことは、工業的規模での実施に多大な困難が判う。本発
明者らが通常のラネーニッケルの調製法として知られて
いるアドキンスらによるW−6および触媒工学講座第1
伍蓋元素別触媒便覧(昭和42羊地人書館発行)第48
8頁に示されている「工業的調製法」によって得られた
触媒、市販ニッケルケィソー土触媒、および白金炭素触
媒を用いて前述の接触還元反応を行ったところ、反応は
ほとんど進行しなかった。最もよいものでも、理論水素
吸収量の約20パーセントにすぎず、目的物の生成はま
った〈認められなかった。本発明者らは工業的に容易に
得られる触媒を用いて純度および奴率のよい1・3ージ
メチルー2−ィミダゾリジノンの製造方法について鋭意
研究し本発明を完成した。
ニッケルとアルミニウムの合金粉末を沸騰水中に蝿拝し
ながら分散させ、この中へ水酸化ナトIJゥム水溶液を
加え4時間煮沸後水酸化ナトリウム水溶液を除去し、新
たな水酸化ナトリウム水溶液を加えてさらに4時間煮沸
した後に水洗するというものである。しかしながら、こ
のような方法でニッケルーアルミニウム合金を処理する
ことは、工業的規模での実施に多大な困難が判う。本発
明者らが通常のラネーニッケルの調製法として知られて
いるアドキンスらによるW−6および触媒工学講座第1
伍蓋元素別触媒便覧(昭和42羊地人書館発行)第48
8頁に示されている「工業的調製法」によって得られた
触媒、市販ニッケルケィソー土触媒、および白金炭素触
媒を用いて前述の接触還元反応を行ったところ、反応は
ほとんど進行しなかった。最もよいものでも、理論水素
吸収量の約20パーセントにすぎず、目的物の生成はま
った〈認められなかった。本発明者らは工業的に容易に
得られる触媒を用いて純度および奴率のよい1・3ージ
メチルー2−ィミダゾリジノンの製造方法について鋭意
研究し本発明を完成した。
すなわち本発明は、2−ィミダゾリジ/ンにホルムアル
デヒドもしくはパラホルムアルデヒドを付加させた1・
3−ビス(ヒドロキシメチル)−2−イミダゾリジノン
または2−イミダゾリジノンにホルムアルヂヒドもしく
はパラホルムアルデヒドを低級アルコールの存在下酸性
で縮合して得た1・3−ビス(アルコキシメチル)−2
−イミダゾリジノンを酸性物質の存在下水素化触媒を用
いて接触還元して1・3−ジメチル−2−ィミダゾリジ
ノンを得る方法である。本発明の一実施態様を説明すれ
ば、出発物質である1・3−ピス(ヒドロキシメチル)
一2ーイミダゾリジノンまたは1・3ービス(アルコキ
シメチル)−2ーィミダゾリジノンを、溶媒、水素化触
媒および酸性物質とともに反応容器中に入れ、反応容器
中の空気を水素置換した後水素を導入し、常圧または加
圧下に約20〜250ooで雛拝しながら反応させる。
デヒドもしくはパラホルムアルデヒドを付加させた1・
3−ビス(ヒドロキシメチル)−2−イミダゾリジノン
または2−イミダゾリジノンにホルムアルヂヒドもしく
はパラホルムアルデヒドを低級アルコールの存在下酸性
で縮合して得た1・3−ビス(アルコキシメチル)−2
−イミダゾリジノンを酸性物質の存在下水素化触媒を用
いて接触還元して1・3−ジメチル−2−ィミダゾリジ
ノンを得る方法である。本発明の一実施態様を説明すれ
ば、出発物質である1・3−ピス(ヒドロキシメチル)
一2ーイミダゾリジノンまたは1・3ービス(アルコキ
シメチル)−2ーィミダゾリジノンを、溶媒、水素化触
媒および酸性物質とともに反応容器中に入れ、反応容器
中の空気を水素置換した後水素を導入し、常圧または加
圧下に約20〜250ooで雛拝しながら反応させる。
所定量の水素が消費されて反応が終了した後、反応容器
を冷却して内容物を取り出し触媒などを炉列する。この
反応生成物から溶媒を蟹去した後減圧下に蒸留すれば、
1・3−ジメチル−2−イミダゾリジノンが得られる。
本発明方法の出発物質である1・3ービス(ヒドロキシ
メチル)−2−イミダゾリジノンは、たとえばエチレン
ジアミンと尿素を公知方法によりジェチレングリコール
などの溶媒中で反応させて2−ィミダゾリジノンを合成
し、この2ーィミダゾリジノンを単離またはそのままア
ルカリの存在下ホルムアルデヒドの水溶液またはメタノ
ールなどの低級アルコール溶液を加えてメチロール化す
ることにより得られる。また1・3−ビス(アルコキシ
メチル)−2−ィミダゾリジノンは、前記の2ーィミダ
ゾリジノンとホルムアルデヒドの縮合に際し、低級アル
コールの存在下塩酸などの無機酸でpHを2以下にする
ことによって得られる。このようにして得た出発物質で
ある1・3ービス(ヒドロキシメチル)−2−イミダゾ
リジノンおよび1・3−ビス(アルコキシメチル)−2
イミダゾリジノンは、このままかまたは溶媒を留去した
後減圧蒸留あるいは再結晶などにより取り出して、本発
明の反応に供する。本発明において用いられる酸性物質
としては、一般に使用される無機酸、たとえば塩酸、臭
化水素酸、硫酸、リン酸、固体リン酸、硝酸、炭酸、チ
オシアン酸、過塩素酸、シリカーアルミナ、金属硫酸塩
、金属りん酸塩の焼成物、および有機酸、たとえばギ酸
、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、マロン酸、コハ
ク酸、マレィン酸、フマール酸、リンゴ酸、シュウ酸、
酒石酸、クエン酸、サリチル酸、メタンスルホン酸、2
−ヒドロキシヱタンスルホン酸、ェタン−1・2ージス
ルホン酸、ナフタリン−2−スルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、pートルェンスルホン酸、ラウリル硫酸および
陽イオン交f期樹脂たとえば酸型強酸性イオン交換樹脂
などがあげられる。
を冷却して内容物を取り出し触媒などを炉列する。この
反応生成物から溶媒を蟹去した後減圧下に蒸留すれば、
1・3−ジメチル−2−イミダゾリジノンが得られる。
本発明方法の出発物質である1・3ービス(ヒドロキシ
メチル)−2−イミダゾリジノンは、たとえばエチレン
ジアミンと尿素を公知方法によりジェチレングリコール
などの溶媒中で反応させて2−ィミダゾリジノンを合成
し、この2ーィミダゾリジノンを単離またはそのままア
ルカリの存在下ホルムアルデヒドの水溶液またはメタノ
ールなどの低級アルコール溶液を加えてメチロール化す
ることにより得られる。また1・3−ビス(アルコキシ
メチル)−2−ィミダゾリジノンは、前記の2ーィミダ
ゾリジノンとホルムアルデヒドの縮合に際し、低級アル
コールの存在下塩酸などの無機酸でpHを2以下にする
ことによって得られる。このようにして得た出発物質で
ある1・3ービス(ヒドロキシメチル)−2−イミダゾ
リジノンおよび1・3−ビス(アルコキシメチル)−2
イミダゾリジノンは、このままかまたは溶媒を留去した
後減圧蒸留あるいは再結晶などにより取り出して、本発
明の反応に供する。本発明において用いられる酸性物質
としては、一般に使用される無機酸、たとえば塩酸、臭
化水素酸、硫酸、リン酸、固体リン酸、硝酸、炭酸、チ
オシアン酸、過塩素酸、シリカーアルミナ、金属硫酸塩
、金属りん酸塩の焼成物、および有機酸、たとえばギ酸
、酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、マロン酸、コハ
ク酸、マレィン酸、フマール酸、リンゴ酸、シュウ酸、
酒石酸、クエン酸、サリチル酸、メタンスルホン酸、2
−ヒドロキシヱタンスルホン酸、ェタン−1・2ージス
ルホン酸、ナフタリン−2−スルホン酸、ベンゼンスル
ホン酸、pートルェンスルホン酸、ラウリル硫酸および
陽イオン交f期樹脂たとえば酸型強酸性イオン交換樹脂
などがあげられる。
本発明において用いられる水素化触媒としては、接触還
元に通常使用されるコバルトまたはニッケルなどの金属
のラネー型触媒、これらの金属の迫体担持還元型触媒、
およびパラジウム、白金などの担体担持触媒があげられ
る。本発明に使用される溶媒は、本反応を阻害しないも
のであればどのようなものでもよく、たとえばアルコー
ル類、芳香族あるいは脂肪族の炭化水素類などである。
元に通常使用されるコバルトまたはニッケルなどの金属
のラネー型触媒、これらの金属の迫体担持還元型触媒、
およびパラジウム、白金などの担体担持触媒があげられ
る。本発明に使用される溶媒は、本反応を阻害しないも
のであればどのようなものでもよく、たとえばアルコー
ル類、芳香族あるいは脂肪族の炭化水素類などである。
とくに好ましい溶媒はメタノールである。還元反応の圧
力、温度、時間、酸性物質および触媒の種類および量な
どの反応条件は適宜選択組成されることはいうまでもな
いが、一般的には反応液のpHを7以下、好ましくは約
pH0.5〜6、反応温度は約20〜25ぴ○、水素圧
約1.0〜250k9′地の条件で行うことが有利であ
る。本発明方法により1・3ージメチル−2−イミダゾ
リジノンが収率および純度よく得ることができる理由は
明らかでないが、次のようなものと考えられる。すなわ
ち本発明方法の反応経路は、下記反応式のように出発物
質のヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基から
酸によって水またはアルコールが脱離し、生成する中間
体のィンモニウムィオンが水素化触媒によって接触還元
されるものと思われる。R:水素または低級アルキル基 以下実施例によって本発明をさらに具体的に説明するが
、これらの実施例は本発明を制限するためのものではな
い。
力、温度、時間、酸性物質および触媒の種類および量な
どの反応条件は適宜選択組成されることはいうまでもな
いが、一般的には反応液のpHを7以下、好ましくは約
pH0.5〜6、反応温度は約20〜25ぴ○、水素圧
約1.0〜250k9′地の条件で行うことが有利であ
る。本発明方法により1・3ージメチル−2−イミダゾ
リジノンが収率および純度よく得ることができる理由は
明らかでないが、次のようなものと考えられる。すなわ
ち本発明方法の反応経路は、下記反応式のように出発物
質のヒドロキシメチル基またはアルコキシメチル基から
酸によって水またはアルコールが脱離し、生成する中間
体のィンモニウムィオンが水素化触媒によって接触還元
されるものと思われる。R:水素または低級アルキル基 以下実施例によって本発明をさらに具体的に説明するが
、これらの実施例は本発明を制限するためのものではな
い。
実施例 1
1・3ービス(ヒド。
キシメチル)一2ーイミダゾリジノンの製造還流冷却器
、温度計、滴下ロート、櫨梓機を取りつけた四つ口フラ
スコ中に、尿素180夕、エチレンジアミン189夕、
ジエチレングリコール180夕を入れた。
、温度計、滴下ロート、櫨梓機を取りつけた四つ口フラ
スコ中に、尿素180夕、エチレンジアミン189夕、
ジエチレングリコール180夕を入れた。
窒素気流中で混合液を120〜130℃に昇温し2時間
反応させ、その後さらに加熱し230qoで3時間反応
させた。60ooにまで冷却し、反応液にメタノール2
25夕、パラホルムアルデヒド212夕、水酸化ナトリ
ウム1.2夕および水1.0夕を溶解させたホルムァル
デヒドメタノール溶液を1粉ふ間で滴下した。
反応させ、その後さらに加熱し230qoで3時間反応
させた。60ooにまで冷却し、反応液にメタノール2
25夕、パラホルムアルデヒド212夕、水酸化ナトリ
ウム1.2夕および水1.0夕を溶解させたホルムァル
デヒドメタノール溶液を1粉ふ間で滴下した。
その後さらに6ぴ○で30分間擬拝した後、硫酸で反応
液を中和した。反応液に活性炭8.8夕を加えて10分
間損拝した。活性炭を炉昇りし、1・3−ビス(ヒドロ
キシメチル)一2ーイミダゾリジノンを含む反応液88
5夕を得た。実施例 2実施例1で得られた1・3ービ
ス(ヒドロキシメチル)−2ーィミダゾリジノンを含む
反応液885夕にp−トルェンスルホン酸5夕を加えp
H3に調整し、ラネーニッケル触媒43夕、酸型強酸性
イオン交換樹脂(商品名ダゥェックス50W−X−8:
ダゥケミカル社製、以下同じ)65夕とともにオートク
レープに入れ、水素置換後水素を導入して150±5℃
80〜100kg′■で、3時間反応させた。
液を中和した。反応液に活性炭8.8夕を加えて10分
間損拝した。活性炭を炉昇りし、1・3−ビス(ヒドロ
キシメチル)一2ーイミダゾリジノンを含む反応液88
5夕を得た。実施例 2実施例1で得られた1・3ービ
ス(ヒドロキシメチル)−2ーィミダゾリジノンを含む
反応液885夕にp−トルェンスルホン酸5夕を加えp
H3に調整し、ラネーニッケル触媒43夕、酸型強酸性
イオン交換樹脂(商品名ダゥェックス50W−X−8:
ダゥケミカル社製、以下同じ)65夕とともにオートク
レープに入れ、水素置換後水素を導入して150±5℃
80〜100kg′■で、3時間反応させた。
内容物を取り出し触媒とイオン交磯樹脂を炉別し、水と
メタノ−ルを留去した後減圧蒸留を行うと12ぴ0/2
5側Hgで1・3ージメチルー2ーイミダゾリジノン2
609が得られた。
メタノ−ルを留去した後減圧蒸留を行うと12ぴ0/2
5側Hgで1・3ージメチルー2ーイミダゾリジノン2
609が得られた。
このものをガスクロマトグラフィ−で定量したところ、
純度は99%であった。実施例 3 実施例1で得られた1・3−ビス(ヒドロキシメチル)
−2ーィミダゾリジノンを含む反応液74.5のこリン
酸0.5夕を加えてpH3に調整し、ニッケルケィソー
士触媒7.5夕、およびアルミナ1夕にオルトリン酸3
夕を加えて20000で3時間焼成して調製した固体リ
ン酸7.5夕とともに、オートクレープに入れた。
純度は99%であった。実施例 3 実施例1で得られた1・3−ビス(ヒドロキシメチル)
−2ーィミダゾリジノンを含む反応液74.5のこリン
酸0.5夕を加えてpH3に調整し、ニッケルケィソー
士触媒7.5夕、およびアルミナ1夕にオルトリン酸3
夕を加えて20000で3時間焼成して調製した固体リ
ン酸7.5夕とともに、オートクレープに入れた。
水素置換した後水素を導入して水素圧80kg′係、1
5ぴ0で還を行い、水素吸収がなくなるまで反応させた
。この間3時間を要した。反応終了後冷却し、内容物を
取り出し触媒と固体リン酸を炉遇した。母液を実施例2
に準じて処理し、1・3−ジメチルー2ーイミダゾリジ
/ン23夕を得た。実施例 4 ニッケルケィソー士触媒に代えてラネ−ニッケル触媒7
.5夕、固体リン酸に代えてpートルェンスルホン酸を
y−ァルミナに合浸した固体酸触媒7.5夕を使用した
ほかは実施例3に準じて反応を行い、1・3−ジメチル
−2ーイミダゾリジノン23夕を得た。
5ぴ0で還を行い、水素吸収がなくなるまで反応させた
。この間3時間を要した。反応終了後冷却し、内容物を
取り出し触媒と固体リン酸を炉遇した。母液を実施例2
に準じて処理し、1・3−ジメチルー2ーイミダゾリジ
/ン23夕を得た。実施例 4 ニッケルケィソー士触媒に代えてラネ−ニッケル触媒7
.5夕、固体リン酸に代えてpートルェンスルホン酸を
y−ァルミナに合浸した固体酸触媒7.5夕を使用した
ほかは実施例3に準じて反応を行い、1・3−ジメチル
−2ーイミダゾリジノン23夕を得た。
実施例 5
実施例1で得られた1・3ービス(ヒドロキシメチル)
−2ーィミダゾリジノンを含む反応液74.5のこ酸型
強酸性イオン交換樹脂3.7夕、ラネーニッケル3.枚
をオートクレープに入れ、実施例2に準じ150±5℃
で6時間反応して1・3ージメチルー2ーイミダゾリジ
ノン22夕を得た。
−2ーィミダゾリジノンを含む反応液74.5のこ酸型
強酸性イオン交換樹脂3.7夕、ラネーニッケル3.枚
をオートクレープに入れ、実施例2に準じ150±5℃
で6時間反応して1・3ージメチルー2ーイミダゾリジ
ノン22夕を得た。
実施例 6実施例1で得られた1・3ービス(ヒドロキ
シメチル)−2−ィミダゾリジノンを含む反応液総5の
こ濃塩酸を加えpHIとし、このものと5%パラジウム
炭素触媒4.4夕を耐酸性オートクレープに加えた。
シメチル)−2−ィミダゾリジノンを含む反応液総5の
こ濃塩酸を加えpHIとし、このものと5%パラジウム
炭素触媒4.4夕を耐酸性オートクレープに加えた。
水素置換後水素を導入し30k9/地、60午0で6時
間反応させた。内容物を取り出して触媒を炉別し、母液
を48%水酸化ナトリウム溶液で中和した。実施例2と
同様にメタノールなどを蟹去し減圧蒸留すると1・3−
ジメチルー2山イミダゾIJジノン293夕が得られ、
その純度は99%であった。実施例 7 実施例6の5%パラジウム炭素触媒に代え5%旧金炭素
触媒4.4夕を用いて実施例6に準じて反応させたとこ
ろ、1・3ージメチル−2−ィミダゾリジノン145夕
が得られ、その純度は99%であつた。
間反応させた。内容物を取り出して触媒を炉別し、母液
を48%水酸化ナトリウム溶液で中和した。実施例2と
同様にメタノールなどを蟹去し減圧蒸留すると1・3−
ジメチルー2山イミダゾIJジノン293夕が得られ、
その純度は99%であった。実施例 7 実施例6の5%パラジウム炭素触媒に代え5%旧金炭素
触媒4.4夕を用いて実施例6に準じて反応させたとこ
ろ、1・3ージメチル−2−ィミダゾリジノン145夕
が得られ、その純度は99%であつた。
実施例 8
再結晶により精製した1・3−ビス(ヒドロキシメチル
)−2−イミダゾリジノン29.2夕をメタノール60
の‘に溶解し、pートルェンスルホン酸で物3に調整し
、ラネーニッケル触媒4.3夕、酸型強酸性イオン交換
樹脂6.5夕とともにオートクレープに入れ、実施例2
に準じて反応させ処理したところ、1・3ージメチル−
2ーイミダゾリジ/ン21.4夕が得られた。
)−2−イミダゾリジノン29.2夕をメタノール60
の‘に溶解し、pートルェンスルホン酸で物3に調整し
、ラネーニッケル触媒4.3夕、酸型強酸性イオン交換
樹脂6.5夕とともにオートクレープに入れ、実施例2
に準じて反応させ処理したところ、1・3ージメチル−
2ーイミダゾリジ/ン21.4夕が得られた。
実施例 9
1・3ービス(メトキシメチル)一2−イミダゾリジノ
ン34.8夕をメタノール70の‘に溶解し、p−トル
ェンスルホン酸で軸3に調整し、ラネーニッケル触媒7
.5夕および酸型強酸性イオン交換樹脂7.5夕を加え
、オートクレープ中で水素圧80〜100k9/地、1
50±5℃で3時間反応を行った。
ン34.8夕をメタノール70の‘に溶解し、p−トル
ェンスルホン酸で軸3に調整し、ラネーニッケル触媒7
.5夕および酸型強酸性イオン交換樹脂7.5夕を加え
、オートクレープ中で水素圧80〜100k9/地、1
50±5℃で3時間反応を行った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rは水素原子または炭素数1ないし2のアルキ
ル基)で表わされるイミダゾリジノン化合物を酸性物質
の存在下水素化触媒を用いて接触還元することを特徴と
する1・3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの製造方
法。 2 水素化触媒が、ラネーニツケル触媒、ニツケルケイ
ソー土触媒、パラジウム炭素触媒、および白金炭素触媒
から選ばれた少なくとも1種である特許請求の範囲第1
項記載の方法。 3 酸性物質が無機酸、有機酸、および陽イオン交換樹
脂から選ばれた少なくとも1種である特許請求の範囲第
1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1271077A JPS603299B2 (ja) | 1977-02-08 | 1977-02-08 | 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1271077A JPS603299B2 (ja) | 1977-02-08 | 1977-02-08 | 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5398965A JPS5398965A (en) | 1978-08-29 |
JPS603299B2 true JPS603299B2 (ja) | 1985-01-26 |
Family
ID=11812960
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1271077A Expired JPS603299B2 (ja) | 1977-02-08 | 1977-02-08 | 1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS603299B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6861534B2 (en) | 2001-01-04 | 2005-03-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone compound |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5288873A (en) * | 1992-08-13 | 1994-02-22 | Texaco Chemical Company | Aminated alkoxylated imidazolidones |
WO2007100047A1 (ja) * | 2006-03-02 | 2007-09-07 | Ube Industries, Ltd. | 2-イミダゾリジノン化合物及び4,5-ジアルコキシ-2-イミダゾリジノン化合物の製造方法 |
CN114394936B (zh) * | 2022-02-19 | 2023-11-24 | 河北康壮环保科技股份有限公司 | 一种基于串联微反应器连续加氢合成1,3-二甲基-2-咪唑啉酮的方法 |
-
1977
- 1977-02-08 JP JP1271077A patent/JPS603299B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6861534B2 (en) | 2001-01-04 | 2005-03-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone compound |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5398965A (en) | 1978-08-29 |
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