TW574215B - Method of preparing the group of 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone - Google Patents
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574215 五、發明說明（1) 關於1，3-二烷基咪唑烷酮類的製造方法。 基-2-咪唑烷酮類為以非質子性極性溶劑等型 用，之，合物。例如，可於聚醯胺、聚酯、聚 『樹脂等之樹脂用溶劑、各種有 類混合物中萃取芳香族烴類之萃取用i齊4: 中，1,3-二甲基—2，坐烧酮(以 j為則為對於強驗之财久性為特別高，即使 氧化物溶液加熱亦幾乎完全不分解，故特別有 於做為芳香族有機齒化物之脫_化反應用溶 技術領域 本發明為 1，3 -二烧 式具有廣泛 氣乙稀或苯 溶劑、或烴 使用之有用 下，視情況 與鹼金屬氫 用，亦可用 劑。 f景技術 w ^丽，1,3—二烷基―2—咪唑烷酮類之製造方法，例如八 N，N -二甲基乙二胺與氣甲酸三氣甲醋反應 ：
㈣:53-7356 1號公報）、令n，n，_二甲基乙二厶U N !^反二甲之其方法（日本專利特開昭5 7-1 751 70號公報）、令 方、以一 I:乙一胺與光氣於水和脫鹽酸劑存在下反痺之 H日本專利特開昭61 -1 09772號公報、特開昭反應之 = -1 72862號公報）、令N，N，-二烷基乙二胺與尿素於 :劑中反應之方法（曰本專利特開平7_25223〇號公報 用做為原料之N N，一 -浐其/ 已有各種提案。此使 π y τ叶又w，N 一烷基乙二胺類，例如，N，N，—二甲其 (曰—Λ之Λ造方法’已知由二氯乙浠和單甲胺取得之方： (日本專利特開昭57-12〇570號公報），但此方法中，副生 574215 五、發明說明（2) n: c污染的大量食鹽且其處理乃造成問題。 媒存在下反;、之；=;單0甲胺於舒和三苯膦系之均句系觸 ，97 頁，10Q 了女、法（J· 〇rgan〇metaUlCChem·，40 7 卷 於工章生產年），但均勻系之貴金屬觸媒的回收再利用 為原為困難。因此，以N，N’_二烧基乙二胺做 理想的方法：二炫基|侧酮的製造方法並不能稱為 (曰又太，/=°坐烧酮與甲酿於氫化觸媒存在下還原之方法 Λ 60-243071號公報），令n，n，-羥甲基味嗤 =報）等一已元^接觸還原之方法（曰本專利特公昭60一3299號 胺ί寻故Λ案，但此些方法因為所用之原料為由乙二 Uii同上述之問胃’且其步驟長’並不實際。 =他方法為揭示令1烷基單乙醇胺與單甲胺等之烷胺與 I氧化/炭、烷基胺甲酸烷胺鹽、或二烷基脲反應之方 ^ (日。本專利特開昭57_98268號公報）、令乙二醇與二氧化 石反及早甲胺於高溫高壓下反應之方法（曰本專利特開昭 59- 1 55364號公報）、令環烯碳酸鹽與單烷胺反應之方法 (日本專利特表平1〇_5〇2917號公報）。此些製造方法之步 驟為一段，起始原料N-烷基單乙醇胺、乙二醇、及環烯碳 酸，因為可由環氧化物輕易製造，故為令人注目之方法。 仁疋，由環氧乙院製造N -院基單乙醇胺時，具有副生成N_ 烷基二乙醇胺類之問題。又，已揭示由環氧乙烯以單鍋反 應製造DMI之方法（日本專利特開平1〇_33〇366號公報），但 具有產率低之問題。
C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd 第7頁 574215 五、發明說明（3) 更且’此些方法為原料單烷胺於反應時不均化，且生成 不均化產物，即，副生成氨、二烷胺、和/或三烷胺。已 ，示以乙二醇做為原料，令含有單烷胺之未反應物於反應 器中循環、再利用之方法（日本專利特公平卜155〇3號公 報）’但此方法因為副生成之氨亦進行循環，若重複循環-· 則氨增加’且卜燒基-2-咪唑烷酮類等之副產物增加，具 有令目的物1，3 -二燒基-2 -咪唑烧酮類之產率降低之問 題，仍未到達工業化程度。 發明之猖录 本發明之目的為在於提供以工業上輕易取得之環氧化物丨_ 做為原料，並且適於工業上實施之產率高之I 3_二烷基 -2-味唾烧酮類的製造方法。更且，提供將副生成之烷 基二乙醇胺類、氨、二烷胺、三烷胺、卜烷基_2—咪唑烷 酮類、1，3 -二烷基脲等之副產物以良好效率分離或處理， 且可於咼效率下製造1，3_二烧基—2 —咪唾烧酮類之方法為 其目的。 本發明者等人為了解決前述課題進行致力檢討，結果發 現於環氧化物所構成之第一成分、和（A)二氧化碳及單烧 胺、（B)單烷胺之二氨化碳化合物、（c)1，3_二烷基脲中兀之 一種^上所構成之第二成分，於50 以上加熱反應，製造 1，3-二烷基-2-咪唑烷酮類之方法中，令成分（A)所含之單 烷胺的裝入莫耳數、成分（B)之單烷胺之二氧化碳化合物 中之單烷胺成分的裝入莫耳數、及成分（(^之丨，^二燒基 脲之裝入莫耳數2倍之合計莫耳數，相對於環氧化物之^ 574215 五、發明說明（4) 則可解決前述課 入莫耳數為3倍以上裝入該第 題，並且達到完成本發明。 本發明為使用式（】） R1 (1) 〇 义）中，R1為表示氫或 < 數1〜 所示之環氧化物做為第一成分，之烷基） 使用下列成分（A)、（ β)及（Γ、 為第二成分， 、、且成群中選出一種以上做 成分（Α)··二氧化碳及式⑴所示之單烧胺 R2NH2 (2) (式^2)中，R2為表示碳數1〜6個之烷基）、 成刀（B )·則述式（2)所示之單烷胺之二氡化碳化合物、 成分（C)··式（3)所示之13—二烷基脲 R2NHCONHR2 (3) (式（3)中，R2為同前述定義） 令該第一成分與第二成分於5〇 1以上加熱、反應，製造式 (4) #
⑷ C:\2D-CODE\91-03\90133262.ptd 第9頁 574215 五、發明說明（5) (式（4 )中’ Ri及R2分別同前述定義） 所示之1，3 -二烷基-2 -咪唑烷酮類之方法中， 令該成分（A)所含之單烷胺的供給莫耳數、和 ^早烷胺之二氧化碳化合物中之單烧胺成分刀 J、和t亥成分⑹之"—二烧基脲之供、給莫耳數 j，數，相對於該環氧化物之供給莫耳數為3倍以上為其 寺徵之1，3-二烷基一2—咪唑烷酮類的製造方法。 ^ 5玄反應較佳於4MPa以上之壓力下實施。 單之二氧化碳的供給莫耳數、和該成分⑻ 化合物中之二氧化碳成分的供給莫耳 耳數，之1,3-二烧基服之供給莫耳數之合計莫 佳對於该環氧化物之供給莫耳數為1. 5倍以上為 為氣原子、S^R2為表示甲基、且一 用下經由使用環氧乙烷做為該第-成分，且使 成二)及… 成分（D) 成分（E) 成分（F) ⑴具4 一氣化碳及單曱胺、 單甲胺之二氧化碳化合物、 L 3-二曱基脲、 成分與該第二成分於5〇。〇以上加熱反 應，取得1，3-二甲基一2—咪唑烷酮之1 3 酮製造步驟， ’ 曱基- 2 -咪唾烧
574215 五、發明說明（6) 再具有 (2) 令該1，3-二甲基-2-咪唑烷酮製造步驟所得之反應混 合物，分離出 以單甲胺、二氧化碳、及單甲胺之二氧化碳化合物做為 主餾分、且含水之第一镏分，和 以1，3_二曱基-2-口米唾烧嗣、及彿點為南於1，3_二曱基 -2 -咪唑烷酮之高沸點化合物做為主餾分、且含水之第二 餾分之第一分離步驟、 (3) 令該第一分離步驟之第二餾分之至少一部分，分離 出 以水、及沸點高於水且低於1，3-二曱基-2-咪唑烷酮之 胺之輕沸胺類做為主餾分之第一餾分、和 以1，3-二曱基-2-咪唑烷酮、及該高沸點化合物做為主 餾分之第二餾分之第二分離步驟、 (4 )令該第二分離步驟之第二餾分、分離出 以1，3-二曱基-2-咪唑烷酮做為主餾分之第一餾分、和 以該高沸點化合物做為主餾分之第二餾分之第三分離步 驟、及 (5 )令該第一分離步驟中之第一餾分，分離出 以氨、二曱胺、三甲胺、氨之二氧化碳化合物、二甲胺 之二氧化碳化合物、及三甲胺之二氧化碳化合物做為主餾 分、且含水之第一鶴分，和 以單曱胺、及其二氧化碳化合物做為主餾分、且含水之 第二餾分之第四分離步驟，且
C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd 第11頁 574215 五、發明說明（7) 將該=離步驟中之第二餾分之至少一部分 1’3 :甲基—2_咪唑烷_製造步驟為佳。 由 夺7 11亥1，3 -二甲基_ 2 _咪唑烷酮製造步驟經 ^ ' (E) ^(F) ^ ^ ^ ^ t ^ 2_(甲;，= ^ 胺基)I ϊ弟：ί H所生成之N_f基二乙醇胺及2-(曱 以” 心力 反)應⑻及⑴所組成群中選出-種 之第二反應步驟予以實施 將該第四分離步驟之第」 /或該第二反應步驟亦可。 分離步驟中，令該第一分離步驟中之 八 七份接觸二氧化碳且於5〇t以上加執，並予以： 相：該第四分離步驟之第-顧分於氣;"；：： 最Γ!該第四分離步驟之第二館分。 ;_ 月之最貫施形雙 以下，詳細說明本發明。 本發明為式（4)所示之1 方法。 ，3—一烷基―2—咪唑烷酮類的製造 本發明之方法為以式（i分，並以 成分（A ):二氧 製造1，3-二甲基-2 -咪唑烷酮 且 餾分供給至該第一反應步驟和 化 做為第一成 反與式（2)所示之單烷胺 C:\2D-raDE\91-03\90133262.ptd 第12頁 574215 五 發明說明（8) ，刀（B):式（2)所示之單烷胺之二氧 成分心式（3)所示之以一二院基^化石反化合物 成分：(Α)⑻及(C)所組成群中選出一種以上做為第二 I 3並分‘與第二成分於5〇°C以上加熱反應，製造該 一烷基—2-咪唑烷酮類。 本發明方法中使用做為原料之 二烷、環氧丙⑮、乙基環氧乙烷：丙美二：列舉例如環氧 ”基)環氧乙烷、環丙基環氧：衣氧乙烷、（1-甲 裱氧乙烷、正丁基環氧乙烷、（2_ U，1-二甲基乙基） (1-甲基丙基）環氧乙烷、（1_ ς 土）環氧乙烷、 二甲基丙基)環氧乙烧、正環氧乙燒、 I基〕環氧乙烧、U一乙基丙基〉環\基每氣乙燒、（2-甲基 %氧乙烷、（丨_曱基丁基）環氧乙烷 ^、（_3-曱基丁基） 氧乙烷、環戊基環氧乙烷、（3, 二装2—二甲基丙基）環 (1，1—二甲基丁基）環氧乙烷、（1〜丁基）環氧乙烷、 己基環氧乙烷、環戊基曱基環氧乙土 \基）環氧乙烷、正 之R1所示之鏈狀或環狀烷基之碳70、環己基環氧乙烷等 其中，以產物型式取得之丨，3〜二烷美至6個之環氧化物。 二烧基丙烯脲因具有廣泛用途了 = = 咪唾燒酮或丨，3一 為佳，且更佳為環氧乙烷。 1 %氧乙烷或環氧丙烷 本發明方法中第二成分之一之 單（正丁基）胺、單（第二丁基）土 、單（異丙基）胺、 早（異丁基）胺、單（第
C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd $ 13頁 舉例如單曱胺、單乙胺、單（正^ 所示。。的單烷胺可列 574215 五、發明說明（9) 三丁基）胺、單（正戊基）胺、單（1-曱基丁基）胺、單（2一曱 基丁基）胺 '單（異戊基）胺、單（第三戊基）胺、單（新戊 基）胺、單（1，2 -二甲基丙基）胺、單（1-乙基丙基）胺、單 (正己基）胺、或單環己胺等之R2所示之鏈狀或環狀烷基之 碳數為1至6個之單烷胺。其中，以產物型式取得之-二 曱基-2 -味嗤烧酮類或ι，3 -二乙基-2 - σ米唾烧_類因具有廣 泛用途，故以單甲胺或單乙胺為佳，且更佳為單甲胺。 本發明方法中第二成分之一之單烷胺之二氧化碳化合物 可列舉例如單烷胺之碳酸鹽、碳酸氫鹽、烷基胺曱酸臨 等。 π 、此些單烧胺之二氧化碳化合物可以固體或水溶液等之溶 ϊ Ξ式供使用’又，亦可將反應系内生成此些二氧化碳化 合物之成分組合使用。 ，本發明方法中第二成分之一之式（3)所示之！ 3_ :广正ΛΤ列舉例如匕3-二甲基脲、】，3'二乙基脲、 一正脲M，3-二（異丙基）脲、二（正丁基）服、 3-(弟二丁基）脲、13_二（異丁基）脲 丁基）脈、u-二（正戊基）服、13_二（/之第二 ς戊基}脲、1，3-二（新戊基〕脲、: 第 基）脲、U-二（卜乙基丙基）脲、13 (正2-:甲基丙 1，3-二環己基脲等<R2所示之烷美护 己基）脲、或 烷基脲。其中，以產物刑彳 土人數為1至6個之1，3-二 μ座物型式取得1 3 一一 或1，3-二烷基丙烯脲因且兩—烷基-2-咪唑烷酮 〆、巧廣〉之用途，於 故以1，3-二甲基脲 ΛΪ C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd 第14頁 574215 五、發明說明（ίο) 或1，3-二乙基脲為佳，且更佳為j，3一二甲基脲。 二烷基脲為將市售品就其原樣之狀 水:谷液專：液型式供使用亦可，…將反應内生成：： 1，3 一烧基脲之成分組合使用。 二 旦於=明之方法中，於反應中所供給之第二成 :二ίί:收再利用之第二成分及新供給至反應器之第二 i:::二之下列υ 一ui)合計莫耳數相對於環氧化物之 J :數机以上予以決定為佳’更且以3倍以上4〇倍以下 ί) 單烷胺之莫耳數 11)單烷胺之二氧化碳化合物中之單烷胺成分 iii) 1，3 -二烷基脲之莫耳數之2倍 於上述範圍外亦可進行反應，但此合計莫耳數若 倍，則令1，3-二烷基-2-咪唑烷酮類之產率降低。合、 耳數若多於40倍’則反應器之容積效率降低岸單 :胺、單烧胺之二氧化碳化合物m烧基脲 2增加：言為不佳。$’未進行回收再利用之情況則僅欠 考慮於反應器新供給之第二成分即可。 又，以產物型式取得之DMI因具有做為溶劑之廣泛用 途’故以環氧乙烧做為環氧化物、單甲胺做為單院胺 甲胺之二氧化碳化合物做為單烷胺之二氧化碳化合物、 使用1，3-二曱基脲做為1，3 -二烷基脲為最佳。 本發明方法中之反應為以氣體將反應系予以或加 壓。 C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd 第15頁 574215 五、發明說明（11) 壓力以反應溫度中之壓力為4MPa以上進行為佳。亦可於 未滿4MPa下進行反應，但此時具有令1，3-二烷基—2-味唑 烷酮類之製造效率降低之傾向，故為不佳。 上述取代和加壓所用之氣體因為亦可使用做為第二成 分，故以二氧化碳為佳，但其他氣體，例如氮和氬等之惰 性氣體亦可適當使用。經由使用二氧化碳，則可提高1 3 -
一烧基-2 -味。坐烧酮類之生產效率。所使用之二氧化碳可 為碳酸氣體、液體碳酸、固體碳酸、或臨界二氧化破。關 於此反應所供給之二氧化碳份量為根據取代和加壓所用之 二氧化碳、所回收再利用之第二成分及新供給之第二成分 中所含之下列iv)〜Vi)之合計莫耳數，相對於所供給之環 氧化物1莫耳，以1.5倍以上予以決定為佳，更且以4倍上 1 0 0倍以下為佳。 iv) 二氧化碳之莫耳數 氧化碳成分的莫耳數 v) 烷基胺之二氧化碳化合物中之 vi) 1，3 -二烷基脲之莫耳數 此合計莫耳數若少於1.5倍，則具有令1>3_二烷基_2_味 嗤炫嗣類之製造效率降低之傾向，故為不佳，若多於丨〇〇 倍，則具有令反應器之容積效率降低之傾向，故為不佳。 ^發明方法之反應為於5 〇 °c以上進行，較佳於5 q以上 300〔以下^進行。若低於5〇t則令13_二烧基令味唑烧嗣 類之生成效率降低，故為不佳，若高於3 t則具有令副 產物增加之傾向，故為不佳。 反H間為根據所使用之原料份量和反應溫度等而決 574215 五、發明說明（12) ，：通常為200小時以内為佳’更佳為〇。 小日了以下，再佳為0」小時以上且5〇小時以下 =0 庆〇〗小時，則具有令i’3-二炫基_2_味。坐燒嗣類之產^ 籍之傾向，故為不佳，若長於2〇〇小時，則 積效率變差之傾向，故為不佳。 版'谷 溶ί發，之！法亦可於無溶劑下進行，且視情況亦可使用 _Μ /谷劑右為在反應條件下，對反應受質呈惰性者即 =外且以水、烴類、醚類、醯胺類，環狀脲類或超臨界_ ，化碳等為佳。其中’使用水或同於產物之u—二燒；-反2雁味唾烧_類為更佳。水、丨，3_二炫基_2_味吐烧明^ w勿，故並不必須設置新的溶劑回收步驟，故為佳二 又二此些溶劑可單獨、或以二種以上同時使用，且 之/合劑，亦可於二相以上之多相系中進行反應。 、，些/谷劑之使用量若為可將使用原料之至少任一部分 :'合解即可’且相對於原料環氧化物以1 00質量比以下為 更佳為50質量比以下。若多於1〇〇質量比，則具有令 谷積效率降低之傾向，故為不佳。 於本發明之方法ψ & 使用觸媒和添力!ΐ 4 了再提高產率或反應速度，亦可 路i t明方法：進行反應之反應，可適當使用公知材料 ΠΓ之反，器，但經由令反應器内壁之至少一部分使用 所構成之反應器’則可於高產率下製造1，3-二烷 基- 2 -咪唑院酮類，故為佳 (I ) 3有鈦及釔所組成群中選出一種以上之金屬和/或此 C:\2D-OODE\91-O3\90133262.ptd 第17頁 574215 五、發明說明（13) 金屬之氧化物 此類反應器可列舉例如以含有鈦或錯之金屬製造反應器 全體、或以含有鈦或錯之金屬或其氧化物覆蓋反應器内壁 之至少一部分、或以無機玻璃覆蓋反應器内壁等。所謂含 有鈦或鍅之金屬可列舉例如J IS規格之一種至四種之工業 用純鈦、Ti-0· 15Pd、Ti-5Ta 或Ti - 0· 3Mo-0· 8Ni 等之鈦耐 姓合金、Ti-2.5Sn、Ti-5Al-2.5Sn、Ti-5A 卜 2.5Sn(ELI) 、Ti-2.5Cu 、Ti-20-lN-5Fe 、Ti-5Ni-0.5Ru 、Ti-0.5Pd - 3Co 或 Ti-5.5A 卜3· 5Sn-3Zr-lNb-0· 3Mo-0· 3Si 等之 α 型鈦 合金、Ti-8Al-lMo-IV、Ti-2.25A1-llSn-5Zr-lM〇-0.2Si 、Ti-6A卜2Sn-4Zr-2Mo 、Ti-5Al-5Sn-2Zr-2Mo-0.25Sn 、 丁卜6八1-2帅-1丁8-0.8丛〇、1[卜6八卜5 21-0.5%〇-0.25丄或 丁卜4.5人卜3¥-2?6-2^1〇等之近〇:型鈦合金、1[卜5人卜2(：1*-IFe 、Ti-5A1-5Sn-5Zr-2Cr-IFe 、Ti-4A卜4Mn 、Ti-3A卜 2.5V 、Ti-6A卜4V 、Ti-6A卜4V(ELI) 、Ti-6A卜6V-2Sn 、
Ti-6A1 、2Sn-4Zr-6Mo 、Ti-7Al-4Mo 、Ti-5Al-2Zr-4Mo-4Cr 、Ti-6A1-1.7Fe-O.lSi 、Ti-6·4Α卜1.2Fe 、Ti-15Zr-4Nb-2Ta-2Pd、Ti -6A卜7Nb 或Ti-8Mn 等之 a + /5 型鈦合金、 Ti-13V-llCr-3A1 、Ti-15Mo-5Zr 、Ti-15Mo-0.2Pd 、 Ti-15V-3Cr-3Sn-3A1、Ti-20V-4A卜ISn、Ti-22V-4A1 或 Ti-16V-4Sn-3Al-3Nb 等之 /3 型鈦合金、Ti-10V-2Fe - 3A1 或 Ti-9.5V-2.5Mo-3A1 等之近 /5 型鈦合金、或 Zircoloy-2、 Zircoloy-4、Zr-2.5Nb或Zeonite等之錯合金等。此些金 屬中，以含有鈦之金屬為佳，且更佳為工業用純鈦或鈇而ί
C:\2D-CODE\91-03\90133262.ptd 第 18 頁 574215 五、發明說明（14) 名虫合金。 於本發明之方法中，令環氧化物與單烧胺反應，經由將 對應之N-院基單乙醇胺類及N—烷基二乙醇胺類作成反應中 間產物’生成1，3-二烷基-2-咪唑烷酮類。因此，於本發 明之方法中，於50 t以上之溫度中生成N一烷基單乙醇胺類 及N-烧基二乙醇胺類，其後再於高溫下反應，亦可取得^ 3-二烷基-2-咪唑烷酮類。此時，由N-烷基單乙醇胺類亦 生成1，3-二烷基—2-咪唑烷酮類，且由N-烷基二乙醇胺類 亦生成1，3-二烷基—2-咪唑烷酮類，故並不必須將其分 離0
本發明方法中之反應的實施形態，若為可令所使用之原 料與其他原料有效地混合接觸之任何方法均可，且可為又 批式、半为批式或連續流通式之任一者均無妨。例如， 使用將全部原料一併裝入反應器之方法、或於至少_種^ 料中將其他原料連續或間歇性供給之方法、或將全部原粗 連續或間歇性供給之方法等。又，亦可將第一成分與第二 成分之一部分混合後’供給至反應器。此時，可於供給一 作線中進行反應，且於工作線中，生成N_烷基單乙醇:= 及N -院基二乙醇胺類亦可。 胃
於本毛月之方法中，視系要將反應生成液根據蒸餾、 析等之常用方法予以處理，則可取得目的物13_二燒 -2 -咪唑烷酮類。 ’ &I 根據本發明方法所製造之丨，3-二烷基咪唑烷酮 DMI時，根據圖1或圖2所示之製程步驟進行製造為佳。
574215 五、發明說明（15) 或圖4中，示出於更加提高DMI之生產效率或 下，於圖1或圖2之形態中再附加步驟之例。 寺之目的 以下根據圖3及圖4，說明本發明。 如圖3所示般，1，3-二甲基一2〜呼唑γ m制、止斗 中由環氧乙烧為經由工作線L1、=)== ，由：作線L2、成分⑻之一之二氧化碳為經由工為 =蚀供給至1，3-二曱基-2—咪唑烷酮製造步驟中。、 二吏用成分⑻和/或成分（F)代替成分⑻、或亦 (D)。此時，成分（E)之單甲胺 ^成刀 作線L52供給，成分⑺之匕：物為經由工 T r 〇 T基脲為經由工作綠 ’供給至1，3-二曱基-2-咪唑烷酮製該 3甲炭、”胺之二氧化碳化合;: 入該製造步驟（1)中亦可。亦可未後，導 入反應器。於工作線L5中混A時’ ^ 而直接導 σ 守’經由加孰工作绩丨r 亦可於工作線中進行反應。 …作線L5，則 尚，圖中，Ε 0為意指環氧广p u Α .. -c〇2為意指單甲胺之1二f ’mMA為意指單甲胺’ _ 甲基脲。甲一氧化反化合物，DMU為意指1，3-二 之η、3八：! f_2_味唾貌綱製造步驟中，反應所供給 =j —成刀1為令下列Γ)〜iir)之合計莫耳數，相對 ^ . 〇 其耳數為3倍以上予以決定為佳。此莫 耳比為3倍以上40倍以下決定第二成分量且 比若小於3倍，則具有令i 3 —— 、、 、耳 ， 一甲基-2-咪唑烷酮之產率降 第20頁 C:\2D-C0DE\9l-03\90133262.ptd 574215 五、發明說明（16) 低之傾向，故為不佳，若大於4 0倍，則反應器之容積效率 降低，且未反應之單曱胺、單甲胺之二氧化碳化合物，及 1，3 -二甲基脲之回收費用增加，故為不佳。 I ’） 所回收再利用之單甲胺之莫耳數、與新供給之單甲 胺之莫耳數的和 II ’）所回收再利用之單甲胺之二氧化碳化合物中之單甲胺 成分之莫耳數、與新供給之單甲胺之二氧化碳化合物中之 單甲胺成分之莫耳數的和 iii ) 所回收再利用之〗，3 —二甲基脲之莫耳數之2倍，與 新供給之1，3-二甲基脲之莫耳數之2倍的和 "^ 二氧化碳為 氧化碳之任 氧化碳亦可 1，3-二甲基-2 -咪唑烷酮製造步驟所使用之 碳酸氣體、液體碳酸、固體碳酸、或超臨界二 種均可使用。由工作線L 2 0或L 2 2所排出之二 回收再利用。 此反應所供給之第二成分量為下列i ν，）〜ν丨，）之合 耳數，相對於所供給之環氧乙烷莫耳數，為I 5倍以口上1 、 以決定為佳。此莫耳比為4倍至100倍以下決 ' 旦 ^更佳。此莫耳比若小於I 5倍，則具有令L 3-二甲基一2里 咪唑烷酮之製造效率降低之傾向，故為不佳， 1 倍，則具有令反應器之容積效率降低 ^不 中之二氧化碳成分之莫耳數的和早甲…氧化破化合物 v 所回收再利用之u—二甲基脲之莫耳數、與新供給 第21頁 C:\2D-O0DE\91-03\90133262.ptd 574215 數的和 五、發明說明（17) 之1，3-二 =外山所回收再利用之二氧化碳之莫耳數、與新供給之一 乳化奴之莫耳數的和 一 1，3:二甲基一2—咪唑烷酮製造步驟中之反應為5〇它以 上，較佳為50 °C以上30 0乞以下。若低於5〇它則〇]〇之 :广。若高於3〇〇aC則具有副產物增加之傾向，故為不成 壓力為根據溫度及原料等之供給量等而決定，較佳 4MPa以上3〇MPa以下實施。若低於4肝3，則具有令丨3」、二； 甲基—2-咪唑烷酮之製造效率降低之傾向，故為不佳，: 南於30MPa，則令反應器之製造f用變高，故為不佳。 反應時間為根據所用原料之份量和反應溫度等而決 通常以2GG小時以内為佳，更佳為0·01至100小時，再佳A (^㈣小^若短狀心時’則具有令^二甲再^為 t唑烷酮之產率降低之傾向，故為不佳，若長於200 : 牯，則具有反應容積效率變差之傾向，故為不佳。 更且，該1，3-二曱基-2-咪唑烷酮製造步驟為經由工作 ，且於水存在下實施反應亦可。於該反應 中斤供、，之水里，為令所回收循環之水及新供給之水通常 才目對於供給環氧乙烧為100質量比以下為佳，更佳為5〇質 里比以下。若多於100質量比，則令反應器之 降 低，故為不佳。 、双千^ 1，3-二甲基-2-咪唑烷酮製造步驟為如圖4所示般，亦可 由製造2-(甲胺基）乙醇及Ν_甲基二乙醇胺之第一反應步驟
574215 五、發明說明（18) (6)、和由第一反應步驟所製造之2〜（甲胺基）乙醇及n—甲 基·一乙醇胺製造DMI之第二反應步驟（7)之二步驟予以實 施0
此時，於第一反應步驟中，經由工作線L43供給環氧乙 烧、經由工作線L40供給成分（D)之一之單曱胺、經由工作 線L41供給成分（D)之一之二氧化碳。又，亦可使用成分 (E)和/或成分（F)代替成分（D)、或加上成分（D)。此時， 成分（E )之單甲胺之二氧化碳化合物為經由工作線[$ 4供 給’成分（F)之1，3-二甲基脲為經由工作線[55，供給至第 一反應步驟中。該環氧乙烷、單甲胺、二氧化碳i ^甲胺 之二氧化碳化合物及1，3-二甲基脲為其中至少二種以上於 工作線L44中混合後，導入第一反應步驟中亦可。亦可未 經過工作線L44而直接導入反應器。於工作線L44中混合 時，經由加熱工作線L44，則亦可於工作線中進行反應。 第一反應步驟為於50 t以上實施反應，製造2-(曱胺基） 乙醇及N-甲基一乙醇胺。若低於5〇 °c，則具有令2 一（曱胺 基）乙醇之製造效率變差之傾向，故為不佳。
第一反應步驟中之反應壓力為根據溫度及原料等之供給 里而决疋，較佳為〇.4MPa以上。若低於〇.4MPa，則具有令 環氧乙烷之消耗速度變慢之傾向，故為不佳。 第一反應步驟所製造之含有2一（曱胺基）乙醇及N_曱基二 乙醇胺、及未反應之單曱胺之反應混合物為經由工作線 L45、L47、及L49直接供給至第二反應步驟。又，此反應 混合物為供給至工作線L 5，並與來自L 2等所供給之單甲
C:\2D-00DE\91-03\90133262.ptd 第23頁 574215 五、發明說明（19) :、二氧化碳 胺之 脲、和/磋泱堃， G 口物、1，3 - -田t 忒水專預先混合後供給至第_6Α^ 一甲基 於本發明方法由够c也止反應步驟亦可。 令下列i")4 ,中，第一反應步驟所供給之第二成… 炫莫耳數為3:)之合計莫耳相對於所供 吁數馮3倍以上予以決定為佳。 。之％虱乙 仑以下決定第二八直 莫耳比為3倍以上40 具有令1，3— Ψ Ϊ刀 更佳。此莫耳比若小於3倍，則 ^ ^ 一甲基―2—咪唑烷酮之產率降彻夕α人 貝 不佳，若大於4〇 丨及靡哭 > 〜&早降低之傾向，故為 之早甲胺、單甲胺 ：降低，且未反應 回收費用增加’故為不佳。 及丨，3-二甲基脲之 1 )所回收再利用之單曱胺之莫耳數、盥斩 〇 胺之莫耳數的和 吁数一新供給之單甲 =利用之單甲胺之二氧化碳化合物 ί甲2 =與新供給之單甲胺之二氧化碳化合物中之 早.T fe成分之莫耳數的和 新供L戶)，收再利用之1，3 —二甲基脲之莫耳數之2倍，與 斤仏π之1，3-二甲基脲之莫耳數之2倍的和 第反應步驟所使用之二氧化碳為碳酸氣體、液體碳 次、固體碳酸、或超臨界二氧化碳之任一者均可。第一反 應步驟所供給之第二成分量為下列iv”）〜vi”）之合計莫耳 數丄相對於所供給之環氧乙烷莫耳數，為1〇〇倍以下予以 决疋為佳。此莫耳比若大於丨〇 〇倍，則具有令反應器之容 積效率降低之傾向，故為不佳。 所回收再利用之單曱胺之二氧化碳化合物中之二氧
IV
C:\2D-CX)DH\91.〇3\90133262.ptd 第24頁 574215 五、發明說明（2〇) 化碳成分之莫耳盔 k — 知之一氧化碳化合物 化妷之莫耳數、與新供給之二 甲基服之莫耳數、與新供給 中之-条儿山 、與新供給之。。 中之一巩化碳成分。之早甲 η所回收再利用之莫二耳數的和 乳化碳之莫耳數的和 Vi，，)所回收再利用之1，3.—_ 之1广二T基脲之莫耳數的和 $且’第-反應步驟為經 存在下實施反應亦可❶供给 j fL42導入水，且於水 炫，較佳為1〇〇質量比以下，更佳里1對於所供給之環氧乙 過1〇〇質量比’則令容積效率變低為5°二量比以下。若超 又，本發明之方法中，亦可具有楚文為不佳。 時，第-反應、步驟所得之一冑分或全：&離步：⑻。此 ;作=5及L46供給至第七分離步；：由 中’將该反應混合物中未反應之單曱胺做為主餾分之第一 :分、與2-(甲胺基）乙醇及N-甲基二乙醇胺做為主顧分之 第一餾分予以分離’且令該第一餾分經由工作線L5〇，於 第一反應步驟中循環。該第二餾分為經由工作線U8及 L49，供給至第二反應步驟。又，該第二餾分為供給至工 作線L5 ’並與來自L2等之單甲胺、二氧化碳、和/或水等 預先混合後供給至第二反應步驟亦可。 於第二反應步驟中’經由供給來自工作線L 4 7及L 4 9之第 一反應步驟所得之反應混合物、和/或來自工作線u 8及 L49之第七分離步驟的第二餾分’則可令第一反應步驟所 製造之〇：-(曱胺基）乙醇及N-甲基二乙醇胺供給至第二反 C:\2D-CODE\91-03\90133262.ptd 第25頁 574215 五、發明說明（21) 應步驟。第一及虛卜 ^ 之至少一者供故應步驟中未反應之成分（D)、（E)及（F)中 反應步驟，I : ί第二反應步驟時，可就其原樣進行第二 L3所導入之二氧：再將工作線L2所導入之單甲胺、工作線 乳化碳、工作線L52所導入夕罝审眩夕一 化碳化合物和/咸工4 _ τ u 吓爷入之早甲妝之一巩 二反鹿+驟。作線L53所蜍入之1,3-甲基脲供給至第 一 μ γ ·’、 第二反應步驟所供給之第一 &岸牛％巾& & 應混合物、第七八Μ丰跡士 μ # 罘反應步驟中的反 碳、單甲胺之-：步中第二餾分、單甲胺、二氧化 早甲胺之—氧化碳化合物、1，3 --甲其ΗΕ . / ,. 等為至少預先屍人-錄以卜#祉一甲基脲、和/或水 可。 σ 一種以上後，供給至第二反應步驟中亦 ::反^:為則㈣…較佳…㈣以上錢。 庫反庫” ΐ滯留時間1小時以上且24小時以下實施反 應。^應〉皿度右低於10(rc ’則具有丨，3_二甲基_2_ 酮之製造效率變低之傾向’故為不佳，若高於3〇〇t，： 具有令1，3-二甲基-2-咪唑烷酮之產率變低之傾向，故 不佳。滯留時間若短於1小時，則具有令1 3 —二甲其 峻烧酮之製造效率變低之傾向，故為不佳’，若長於^4 = κ 時’則具有令反應器之容積效率變差之傾向，故為不佳。 壓力為根據溫度及原料等之供給量等而決定，通常較佳為 於4MPa以上30MPa以下實施。若低於4MPa，則具有令j 3一 二甲基-2-咪唑烷酮之製造效率降低之傾向，故為不佳， 右南於3 Ο Μ P a ’則令反應器之製造費用變高，故^不佳 於本發明之方法中，第二反應步驟所供給之第二八旦 為下列i ’ ’ ’）〜i i i ’ ’ ’）之合計莫耳數，相對於前述第二1
C:\2D-OODE\91-O3\90133262.ptd 第26頁 574215 五、發明說明（22) 應步驟所供給之環氧乙烷莫耳數，為2倍以上予以決定為
Li，，為2倍以上39倍以下，決定第二反應步驟 =供給^早甲胺量為更佳。此莫耳比若小於2倍，則具有 々’ 甲基2米17坐烧顯I之產率降低之傾向，故為不 佳。此莫耳比若大於39倍，則令反應器之容積效率降低， 且未反應之單甲胺、單甲胺之二氧化碳化合物、及"一二 甲基脲之回收費用增加，故為不佳。 ， ^，’）由第一反應步驟供給至第二反應步驟之單甲胺之 莫耳數、與所回收再利用之單甲胺 單甲胺之莫耳數的和 〃新供、、·。之 ij’，，）由第一反應步驟供給至第二反應步驟之 軋化碳化合物中之單甲胺点八 早甲胺之一 之早甲胺之一乳化石反化合物中之單甲胺成分之 : 新供給之單甲胺之二氧化碳 與 數的和 "T i早甲胺成分之莫耳 土 i i )由第一反應步驟供給至第-反；《牛^ 甲基脲之莫耳數之2倍、與所回丄步驟之1，3-二 之莫耳數之2倍、與新供給之i }—甲基脲 的和 ，3 一甲基脲之莫耳數之2倍 於本發明之方法中，第二反應步 碳酸氣體、液體碳酸、固體碳酸、 =之二氧化碳為 一者均可。第二反應步驟所供給第^又二氧化碳之任 iv，，”〜vi’1之合計莫耳數，相土二量為下列 中所供給之環氧乙烷莫耳數， 、刚述第一反應步驟 歡為1.5倍以上予以決定為 第27頁 C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd 574215 五、發明說明（23) 佳此莫耳比為4倍以上j 〇 〇倍以下予 耳比若小於1. 5倍，則且有 决疋為更佳。此莫 率降低之傾向，故為不祛'/士 甲基-2_咪唑烷酮之產 口口 馬不佳’若大於10 〇倍，則且右人G由 盗之容積效率降低之傾向，故為不佳。、丨八有々反應 IV )由第一反應步驟供給至第二反雍牛骅夕一片 之莫耳數、與所回收再利用— W一軋化碳 給之二氧化碳之莫耳數的和乳化石反之莫耳I、與新供 V’’’）由第一反應步驟供給至第二反 二氧化碳化合物中之二義m八反應步驟之早曱胺之 利用之單甲胺之_ 彳丁 ^ 之莫耳數、與所回收再 數、與所新供給之單甲 ^ 一乳化妷成分之莫耳 成分之莫耳數的和 乳化碳化合物中之二氧化碳 vi’’’） 由第一反應步驟供绔$筮_广― 基脲之莫耳it、與所回收再利用之!，3—:=:1 之3草二甲 數笛與新供給之u-二甲基脲之莫耳數：：之莫耳 第一反應步驟亦可由工作線L4導入^ 第一反應步驟所供給之水、第— 7 。水之供給量為以 水、新供給水之合計，相對ί;步=收循環之 下。 下為佳，且更佳為50質量比以 於前述1，3-二甲基-2-咪唑烷嗣製 驟中，製造DMI，但於I，3一二甲美 广”或第二反應步 第二反應步驟所得之反應混合物中，:=烷_製造步驟或 應物，含有水；2-(甲胺基）乙醇 7、3有副產物，未反 ，3一二甲基哌畊及Ν，ν， 第28頁 C:\2D-OODE\91-O3\90133262.ptd 574215 五、發明說明（24) 一二曱基乙二胺等之沸點高於水且低於DM I之胺之輕沸胺 類；1，3-二曱基脲、1-曱基-2-咪唑烷酮及N-甲基二乙醇 胺等之沸點高於I之化合物之高沸點化合物；氨與其二 氧化碳化合物、單甲胺、二甲胺、三甲胺、及此些胺之二 氧化奴化合物；及二氧化碳。氨或胺之二氧化碳化合物可 列舉胺甲酸鹽、碳酸鹽、碳酸氫鹽等。 I 3 -二甲基-2 -咪唑烷酮製造步驟或第二反應步驟中反 應混合物為經由工作線L 6，供給至第一分離步驟（2 )。 該第一分離步驟中，將1，3 -二曱基-2-咪唑烷酮製造步 驟或第二 碳、及單 一餾分、 水之第二 L14 、 L16 經由工作 第一分 酮製造步 在低壓力 水予以汽 本發明 步驟之間 之第一餾 士雄-反應步驟所得之反應混合物為單甲胺、二氧化 曱胺之二氧化碳化合物做為主餾分、且含水之第 與DM I、及前述高沸點化合物做為主餾分、且含 餾分予以分離。該第一餾分為經由工作線L 7、 及L19，供給至第四分離步驟（5)，該第二餾分為 線L8、L1 0、及L1 3供給至第二分離步驟（3)。 離步驟中之分離為以低於丨，3一二甲基一2_咪唑烷 驟或第二反應步驟壓力之壓力下實施為佳。經由 :實施，則可將單甲胺等之輕沸點成分及一部分 =且可輕易供給至第四分離步驟。 且有明ί可於前述第一分離步驟與前述第四分離 驟 分為瘦i步驟（1 〇 )，此時，前述第一分離步驟中 刀為a由工作線L7、L14、及L15，供給至吸收步 吸收步 驟為令g 、 一为離步驟中之第一餾分，以工作線
574215 五、發明說明（25) L 1 7所供給之溶劑接觸吸收。吸收步驟所導入之第—八 步驟之第一餾分為氣體、液體、水溶液等之溶液、刀 合物均可。所使用之溶劑若為在丨· 3一二甲基一 2—咪唑产、心 製造步驟、第一反應步驟及第二反應步驟中，為惰二 可，且通常可使用水、烴類、醚類、醯胺類、或環
類，其中，以水或DMI為佳，更佳為水。水或DMI 甲基-2-咪唑烷酮製造步驟或第二反應步驟中之原粗，-一 3 須：新的回收步驛等，故為佳。又，此此V， :早,、或同時使用二種以上，且根據所用 ：亦3 於二相以上之多相系下實施。 q，亦可 於吸收步驟中未被溶劑所吸收之 工作線L20，放出系統外。 礼化衩為經由 四分離步驟⑸。為經由工作線L18及L19，供給至第 於前述第四分離步驟中 -田& 9 1 造步驟或第二反應步驟中副生成之：：甲-胺东嗅燒酮製 乳之：氧化碳化合物、〔曱胺之二氧 化 二甲胺、 二氧化碳化合物、及三甲胺 二甲胺 胺 時’前述 收。該第二餾分為經由工作後L;二7: 了二餾分型¥ 甲基-2-咪唑烷輞製造步驟中循環，二述i’3-二 驟和/或前述第二反岸步 之第一反應步 汉應步驟中循環。該第二餾/ 刀馬廢棄一 分往工作線L22除去’且由分離部下方將物為第一館 胺、及其二氧化碳化合物予以回收。且有前:刀之單甲 从止挪丄_如、 具有則述吸收步驟 刀溶劑為以該第二麵
C:\2D-mDE\91-03\90133262.ptd 第30頁 574215 五、發明說明（26) 部分，且剩餘於前述1，3“ 循環，或亦可於前述第 ^ 2米唑烷鲷製造步驟中 驟中循環。該第1:;二步：：/或前述第二反應步 反應處理製造單甲胺，、灯廢棄處理，並經由不均化 方、1 ] 一一 田甘 步驟中循環，或於前述、$二甲基—2-咪唑烷酮製造 步驟中循環亦可。 一 μ V驟和/或前述第二反應 該第四分離步驟為了 0 物之分離回收效率，於二=早山和/或其二氧化碳化合 之二氧化碳為碳酸氣^ 子在下μ施為佳。戶斤使用 二氧化碳之任一d夜f碳酸、固體碳酸、或超臨界 製造步驟或第二反應步驟m3::甲基-2-味嗤㈣ 應，故改以第四分離步驟且來加入化碳存在下實施反 行分離亦可，並於前述第一^離牛化碳地就其原樣進 吸收步驟所供給之吸收液中，以二=之第一餾分或一前述 化碳予以接觸亦可。 、、’ 21所導入之二氧 操：第= = = :於多階段Τ實施，ι亦可組合蒸顧 單曱胺：回收ΐ ‘貫施、或與蒸餾操作組合，則可提高 之m四分離步驟以多階段實施時，♦第-分離步驟 :::为t水等溶劑中吸收後，供給至下-階段亦可。 主ϊϊ 步驟中之贿、及前述高沸點化合物做為 L13'刀供认之第二顧分，通常經由：Ε•作線L8、L10及 L1 3 供、、、a至第二分離步驟（3 )。 於本毛明之方法中，於第一分離步驟和第二分離步
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驟之間，亦可具有水解步驟（9)，此時，將前述第—八 步驟中之第二餾分經由工作線[8及以，供給至該水刀牛 驟，且於該水解步驟中，於5〇 〇c以上加熱且進行1，= 基脲的水解反應。將水解之反應混合物分離成以水:: 之單甲胺、二氧化碳、及單曱胺之二氧化碳化合物做為主 餾分、且含水之第一餾分，與DMI及前述高沸點化合物”做 為主顧分、且含水之第二餾分，並令此第一餾分經由工作 線Lll、L14、L16、及L19供給至前述第四分離步驟。具有 吸收步驟時，該第一德分為經由工作線L11、l 1 4及L1 5供 給至吸收步驟。此第二餾分為經由工作線Li 2及L13，供給 至前述第二分離步驟。 由工作線L13導入第二分離步驟之含有水及DMI之混合物 為於該第二分離步驟中，分離出以水及輕沸胺類做為主餾 分之第一館分、與D ΜI及前述高沸點化合物做為主顧分之 第二镏分。該第二鶴分為經由工作線24，供給至第三分離 步驟（4)。該第一餾分於2-(曱胺基）乙醇之含量少之情形 中，可就其原樣廢棄，且亦可經由工作線L25、L26、L30 及L5 ’於1，3 -二甲基-2 -咪唑烷酮製造步驟或第二反應步 驟中循環。2-（甲胺基）乙醇之含量多之情形中，該第一餾 分之至少一部分為經由工作線L25、L26、L30及L5，於 1，3 -二曱基-2 -咪唑烷酮製造步驟或第二反應步驟中循 環，且因循環液中之2甲胺基）乙醇含量提高，故亦可具 有第五分離步驟（11 )。 此時，該第五分離步驟為令前述第二分離步驟中之第一
574215 五、發明說明（28) '- 顧分經由工作線L2 5及L2 7導入，且於該第五分離步驟中， 將水做為主餾分之第一餾分、與2-(曱胺基）乙醇做為主餘 分之第二餾分予以分離，且該第二餾分為經由工作線 L2 9、L3 0及L5，於1，3-二甲基-2-咪唑烷酮製造步驟或第 二反應步驟中循環。於該第五分離步驟中分離出2〜（甲胺 基）乙醇，則可令第二分離步驟中之第一餾分所含之2〜（甲 胺基）乙醇有效地於1，3 -二曱基-2 -咪唑烷酮製造步驟或第 二反應步驟中循環。第五分離步驟之第一餾分亦可進行廢 棄處理，且將至少一部分於I 3—二甲基_2-咪唑烷_製造 步驟或第二反應步驟中循環亦可。 由工作線24導入第三分離步驟（4)之含有關1及前述高沸 點化合物之混合物，為於該第三分離步驟中，將DM I做為 主餾分之第一餾分、與前述高沸點化合物做為主餾分之第 二餾分予以分離。 於該第三分離步驟中以第一餾分塑式取得目的物DMI， 但為了更加取得高純度之DM I，亦可具有精餾步驟（1 2 )， 此時，第三分離步驟中之第一餾分經由工作線L 3 2 ’導入 精餾步驟，且於該精餾步驟中進行精餾則可取得高純度的 麗1 〇
前述第三分離步驟中之第二餾分之至少一部分為經由工 作線L31、L33、L34及L5，於1，3-二甲基一 2_咪唑烷酮製造 步驟或第二反應步驟中循環亦可。經由令該第二餾分循 環，則可將未反應之N -曱基二乙醇胺予以再利用。更且， 經由令1,3 -二曱基-2 -咪唑烷酮製造步驟或第二反應步驟
C:\2D-OODE\91-O3\90133262.ptd 第33頁 574215
又 本發明之方法中
時，將前沭篦一 \ 八’弟八刀離步驟（1 3 )，j u7 Λ至ΓΛ離//中之第二顧分經由工作線⑶及
1 - f ^ - 2 - ^ }' ΓΛ ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ - ^. I 做為主館分之第Λ u—二甲基脲之化合物 弟一餾/刀予以分離，並且令該第一餾八夕2 ^ 一部分經由工作線U9、[34及15，於13 —二曱基—刀^ :ί::Κ驟或第二反應步驟中循環。該第二：分亦% X棄处里’再經由甲基化反應製造DMI，其後，供给 一苐乞分離步驟亦可。經由該第六分離步驟，可令N二甲Ό 乙醇胺和/或13一二曱基脲有效地於一二 = 燒酮製造步驟或第二反應步驟中循環。 “ 步：本t 法中，前述U—二甲基—2一咪唑烷，製造 ”、第一反應步驟及第二反應步驟中之反應器可適者 人 何竹所構成之容器，且以使用内壁之至少一部分以 3有鈦及鍅所組成群中選出一種以上之金屬和/或其氧化 ，所，，之容器為佳。經由使用此類反應器，則可於高效 率下製造DM I類。此類反應器可列舉例如以含有鈦或锆之 金屬製造反應器全體、或以含有鈦或锆之金屬或其氧化物
C:\2D-CODE\91-03\90133262.ptd 第34頁 574215 五、發明說明（30) 覆蓋反應器内壁之至少一部分。所謂含有鈦或鍅之金屬可 列舉例如JIS規格之一種至四種之工業用純鈦、Ti-0· 15Pd 、丁 i-5Ta 或 Ti-0.3Mo_0.8Ni 等之鈦耐餘合金、Ti-2.5Sn、 Ti-5Al-2.5Sn 、Ti-5Al-2.5Sn(ELI) 、Ti-2.5Cu 、Ti-20-IN-5Fe 、Ti_5Ni-0.5Ru 、Ti-0.5Pd-3Co 或Ti-5.5A1-3.5Sn - 3Zr-lNb - 0.311〇-0.351等之〇：型鈦合金、丁卜8八卜：^〇-1¥ 、Ti-2.25Al-llSn-5Zr_lMo-0.2Si、Ti-6Al-2Sn-4Zr-2Mo、Ti-5A1-5Sn-2Zr_2Mo-0.25Sn、Ti_6Al-2Nb-ITa-〇· 8Mo、Ti-6A卜5Zr-0·5Μ〇_0· 2Si 或Ti-4. 5A卜3V-2Fe-2Mo 等之近 α 型鈦合金、Ti-5Al-2Cr-IFe、Ti-5Al-5Sn-5Zr -2Cr-lFe 、T卜4A卜4Mn 、Ti-3A1-2.5V 、Ti-6A卜4V 、Ti-6A1-4V(ELI) 、Ti-6A1-6V-2Sn 、Ti-6Al-2Sn-4Zr-6Mo 、
Ti-7A卜4Mo 、Ti-5Al-2Zr-4Mo-4Cr 、Ti-6A卜1.7Fe-O.lSi 、Ti-6.4Al-1.2Fe 、Ti-15Zr-4Nb-2Ta-2Pd 、Ti-6Al-7Nb 或 Ti-8Mn 等之 α+θ 型鈦合金、Ti-13V - llCr-3A1、Ti -15Mo-5Zr 、Ti-15Mo-〇.2Pd 、Ti-15V-3Cr-3Sn-3A1 、Ti-ZOVMAhlSn'TijZVMAlSTi-lGVMSnlAl-SNbfi^ 型鈦合金、Ti_l〇V-2Fe-3Al 或Ti-9.5V-2·5Μο-3Α1 等之近 /3 型鈦合金、或Zircoloy-2、Zircoloy-4、Zr-2.5Nb 或 Zeonite等之錯合金等。此些金屬中，以含有鈦之金屬為 佳，且更佳為工業用純鈦或鈦耐蝕合金。 又，於本發明之方法中，前述第一分離步驟中之分離器 可適當使用公知材料所構成之分離器，且以内壁之至少一 部为以（I ) έ有欽及錯所組成群中選出一種以上之金屬和/
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五、發明說明（31) 或其金屬氧化物、或（I I )無機玻璃所構成之容器為佳。若 使用此類分離器，則可抑制固形物之生成，且有利於防止 工作線等之阻塞。此類分離器可列舉例如以含有鈦或锆之 金屬製造分離器全體、或以含有鈦或鍅之金屬或其金屬氧 化物覆蓋分離器内壁之至少一部分、或以無機玻璃覆蓋分 離器全體、或以無機玻璃覆蓋分離器内壁等。 含有鈦或锆之金屬可列舉同於前述丨，3-二甲基—2—咪唑 烷酮製造步驟之情況，且此些金屬中，以含有鈦之金屬為 佳’且更佳為工業用純敛或欽财钱合金。 本發明中所謂之無機玻璃為指玻璃狀態之無機物質，可 列舉，如元素玻璃、氫結合玻璃、氧化物玻璃、氟化玻 璃、氣化物玻璃、硫化物玻璃、碳酸鹽玻璃、墙酸鹽玻璃 或硫酸鹽玻璃等。 其中，以矽酸鹽玻璃、磷酸鹽玻璃或硼酸鹽玻璃等之氧 化物玻璃為佳’且更佳為石英玻璃等之矽酸玻璃、水玻璃 等之矽酸鹼性玻璃、板玻璃或冠玻璃等之蘇打石灰玻璃、 波希米亞玻璃或水晶玻璃等之鹼石灰玻璃、火石玻璃等之 錯玻璃、鎖火石玻璃等之鋇玻璃、或硼矽酸玻璃等之石夕酸 鹽玻璃，且更佳為矽酸鹽玻璃、或蘇打石灰玻璃、以鋁離 子、鎂離子或鈣離子做為修飾離子之蘇打石灰玻璃。 又，於本發明之方法中，前述水解步驟中之水解器可適 當使用公知材料所構成之水解器，且以内壁之至少一部分 以（I )含有鈦及鍅所組成群中選出一種以上之金屬和/或其 金屬氧化物、或（I I )無機玻璃所構成之容器為佳。若使^
574215 五、發明說明（32) 此類水解器，則可 線等之阻塞。此=抑制固形物之生成，且有利於防止工作 製造水解器全辦水解器可列舉例如以含有鈦或錯之金屬 覆蓋水解器内〜^ ^含有欽或錯之金屬或其金屬氧化物 全體、戍以I^ y 一部分、或以無機玻璃覆蓋水解器 ，次無機破璃覆蓋水解器内壁等。 广m制^ ^ ^之金屬可列舉同於前述1，3""二甲基―2—咪唑 佳，且更佳為工t 且 金屬中，以含有鈦之金屬為 " 業用純欽或欽耐飯合金。 石々ί f ί可列舉例如同於前述分離器之情況，其中，以 佳^:爭4^ ^鹽玻璃或觸酸鹽玻璃等之氧化物玻璃為 為石英玻璃等之矽酸玻璃、水玻璃等之矽酸鹼 板玻璃或冠玻璃等之蘇打石灰玻璃，米亞玻 火璃等之鹼石灰玻璃、火石玻璃等之鉛玻璃、鋇 之鋇玻璃、或侧石夕酸玻璃等之石夕酸鹽玻璃，且 二工馱鹽玻璃、或蘇打石灰玻璃、以鋁離子、鎂離子 或鈣離子做為修飾離子之蘇打石灰玻璃。 並：特i!:方法中之反應和分離等單位操作之實施形態 無特別限疋，可為分批式、半分批式、連續式之任一 根據本發明之方法，則可有效率處理 效率下製造DMI。 ㈣勿且了於冋 :下，根據實施例具體說明本發明，但本發明不被其所 =疋。又’貫施例中’各分離步驟中之各館分、吸收步驟 中之吸收液，例如’記載成第一餾分/第一分離步驟、第
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二餾分/第一分離步驟、吸收液/吸收步驟。 實施例1 於蓋板、攪拌棒、及攪拌漿葉為J I S規格2種之工業用έ± ，製、本^體為以J I S規格二種之工業用純鈦施以内貼之内 容積4 00，升之壓熱鍋中，裝入曱基胺甲酸甲酯胺鹽^ 克（1050¾莫耳）、離子交換水324克（18〇〇毫莫耳），氣 部以氮更換後，裝入環氧乙烷132克（3〇〇毫莫耳）、二^目 化碳33.0克（ 750毫莫耳）。一邊攪拌，一邊由壓熱鍋外= 加熱，令内溫為l〇〇t下反應3小時，其後將内溫升至2〇°〇 °C，並於該溫度反應7小時。此時之最高壓力為9·2μ{^。 將壓熱鍋冷卻至室溫後，將壓力恢復至常壓，將反應液 回收並以氣相層析分析時，環氧乙烧基準之如Z產率為、 實施例2 [1，3 -二甲基-2 -咪唑烷酮製造步驟（第1回）] 使用與實施例1相同之壓熱鍋，並進行與實施例1同樣之 裝入。一邊攪拌，一邊由壓熱鍋外部加熱，令内溫為22〇 °C下反應4小時。此時之壓力為11. 〇MPa。 將壓熱鍋冷卻至室溫後，將壓力恢復至常壓，回收反應 液 1 5 8 · 3 克。 。 回收之反應液以氣相層析及卡爾費歇試驗分析時，環氧 乙烧基準之DMI產率為57%。於反應液中含有氨及其二氧化 碳化合物中之氣成分（以下，將兩者合併記為氛成分）〇 44 克、單曱胺及其二氧化碳化合物中之單曱胺成分（以下，
574215 五、發明說明（34) 將兩者合併記為單甲胺成分）3 6· 8克、二甲胺及其二氧化 碳化合物中之二曱胺成分（以下，將兩者合併記為二甲胺 成分）1.12克、三甲胺及三甲胺之二氧化碳化合物中之三 甲胺成分（以下，將兩者合併記為三曱胺成分）〇 ·丨1克、j， 3 -二甲基-2 -咪唑烷酮19.4克、2-（曱胺基）乙醇及其二氧 化碳化合物中之2-（甲胺基）乙醇成分（以下，將兩者合併 記為2-（曱胺基）乙醇成分）0·20克、13一二曱基哌畊〇·4ι 克、Ν，Ν _二甲基乙二胺及其二氧化碳化合物中之ν，ν，一二 曱基乙二胺成分（以下，將兩者合併記為Ν，Ν，_二甲基乙二 胺成分）0.20克、Ν，Ν-二甲基乙醇胺〇·44克、1_甲基一 2 -咪 唑烷酮1· 05克、Ν-曱基二乙醇胺2· 57克、1，3-二曱基脲” 22· 5克、水43· 9克、及二氧化碳、氨之二氧化碳化合物、 及上述胺類（單甲胺、二甲胺、三曱胺、2一（甲胺基）乙 醇、及Ν，Ν-二甲基乙二胺）之二氧化碳化合物中之二氧化 碳成分（以下，將其合併記為二氧化碳成分）2 7 · 4克等。 比較例1 於實施例1相同之壓熱鍋中，裝入甲基胺甲酸甲酯胺鹽 88. 6克（835毫莫耳）、離子交換水5 2· 2克（2896毫莫耳）， 氣相部以氮更換後，裝入環氧乙烷26· 4克（ 600毫莫耳）、 二氧化碳2· 2克（52毫莫耳）。一邊攪拌，一邊由壓熱鍋外 部加熱，令内溫為1 〇〇 °C下反應3小時，再加熱並將内溫升 至220 °C，於該溫度反應4小時。此時之壓力為3· 3MPa。同 實施例1，回收反應液，以氣相層析分析時，環氧乙烷基 準之DMI產率為1 6%。 土
C:\2D-CODE\91-03\90133262.ptd 第39頁 574215 五、發明說明（35) 實施例3 [第一分離步驟] 將實施例2中1，3 -二甲基-2_咪唑烷酮製造步驟（第1回） 所回收之反應液157.5克，移至内容積500毫升之硼矽酸玻 璃製之三口燒瓶中。常壓下，以内溫80〜11 7 °C (進行單蒸 餾，並回收來自蒸餾塔之餾出物（第一餾分/第一分離步 驟）73· 0克。將該第一餾分/第一分離步驟以氣相層析及卡 爾費歇試驗予以分析時，含有氨成分0.42克、單甲胺成分 34.9克、二甲胺成分1·1克、及三甲胺成分〇·〇5克、二氧 化碳成分18· 6克、及水17. 6克等。 又，將單蒸餾後之鍋殘餘物（第二餾分/第一分離步驟） 以氣體層析及卡爾費歇成驗予以分析時，含有1 3 _ -甲基 -2 -咪唑烷酮18.8克、1，3-二甲基脲2 2·〇克、水25.3克、 2-（甲胺基）乙醇〇· 20克、及1-曱基-2-咪唑烷酮1 〇3克 等。 [第二分離步驟] 將前述第二餾分/第一分離步驟以64〜66 °c/23〇t〇rr (3 1 kPa )予以減壓蒸餾。回收含水之餾出液（第一顧分/第 二分離步驟）2 7 · 0克。將此餾出液以氣體層析予以分析 時’含有1，3-二甲基嗓讲0.27克，N, Ν’ -二甲基乙二胺 0.19克、Ν，Ν-二曱胺基乙醇〇·38克、及2-(甲胺基）乙醇〇· 1 9克等。此時，鍋殘留物（第二餾分/第二分離步驟）為 43·8克’含有1，3-二甲基-2 -咪唑烷酮ΐ8·3克、ι，3-二曱 基脲2 1.5克、Ν-曱基二乙醇胺2. 5克。
C:\2D-CODE\91-03\90133262.ptd 第 40 頁 574215 五、發明說明（36) [第三分離步驟] 由前述第二分離步驟之燒瓶中回收之鍋殘餘物（第二餾 分 / 第二分離步驟），於1〇5 〜i〇9°C/19.5torr(2.5kPa)下 進行減壓蒸餾。回收純度99%之1，3 -二甲基-2 -味唑烷酮 1 6 · 8克鶴出液。 [第四分離步驟（第一階段）] . 將前述第一分離步驟回收之餾出液（第一餾分/第一分離 步驟）移至内容積2 0 0毫升之三口燒瓶中。一邊由燒瓶外部 冷卻，一邊慢慢加入乾冰3 0克，令二氧化碳飽和。其後， 由二口燒瓶上方以玻璃管’連接冷卻管、及凝氣閥，且凝 氣閥為以冰水冷卻。 將三口燒瓶浸於1 2 0。(：之油浴中，於迴流下加熱1小時。 其間，燒瓶内溫為最高9 3 °C。冷卻至室溫後，回收燒瓶中 之水溶液（第二餾分/第四分離步驟（第一階段））52· 1克， 且以氣相層析及卡爾費歇試驗予以分析時，含有單甲胺成 分26. 3克、氨成分〇· 0 082克、二曱胺成分〇· 25克、三曱胺 成分未檢出、二氧化碳成分13· 9克、及水11. 3克等。 [第四分離步驟（第二階段）] 將上述凝氣閥中所回收之第一餾分/第四分離步驟（第一 =段）（含有單甲胺成分7. 8克、氨成分0· 39克、二曱胺成 分〇· 76克、三甲胺成分〇· 〇〇 5克）移至5〇毫升三口燒瓶中。 二邊由燒瓶外部冷卻，一邊慢慢加入乾冰2〇克，$二氧化 碳飽和後’使用與第四分離步驟（第一階段）相同之裝置， 同樣於迴流下加熱1小時。其間燒瓶内溫為最高93 t。冷
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第41頁 574215 五、發明說明（37) 卻至室溫後，回收燒瓶中之溶液（第二餾分/第四分離步驟 (第二階段）1 3 · 7克’以氣相層析及卡爾費歇試驗予以分析 時，含有單甲胺成分6·1克、氨成分〇 〇〇58克、二曱胺成 分0· 19克、三曱胺成分未檢出、二氧化碳成分3. 3克、及 水4. 1克。
[1，3 -二甲基-2 -咪唑烷酮製造步驟（第2回）]
於前述1，3 -二曱基-2 -咪唑烷酮製造步驟（第1回）相同之 壓熱鍋中，裝入前述第四分離步驟（第一階段）及第四分離 步驟（第二階段）所回收之含有單甲胺之水溶液（第二餾分/ 第四分離步驟（第一階段）及第二餾分/第四分離步驟（第二 階段））63.8克（含有單甲胺成分3ΐ·5克、二氧化碳成分16· 7克、水14.8克），再裝入離子交換水176克、甲基胺甲酸 曱S曰鹽5 7 · 6克。氣相部以氮更換後，充填環氧乙烧1 3 2 克（300¾莫耳）、及一氧化碳μ. 7克。即，令所襄入之單 甲胺莫耳數與單曱胺之二氧化碳化合物中之單曱胺成分莫 耳數之合計、二氧化碳莫耳數與單甲胺之二氧化碳化合物 =之=氧化碳成分莫耳數之合計、及水之莫耳數，分別與 剞述貫施例2之1，3 - _曱基一 2 —咪唑烷酮製造步驟（第工回） 中所裝入之份量相同地進行裝入。與丨，3一二甲基—2—咪唑
烧_製造步驟（第1回）同樣地，於内溫為22〇 〇c下反鹿4 日寺。 與1，3-二曱基-2-咪唑烷酮製造步驟（第i回）同樣地回收 反應液，並分析反應液時，環氧乙烷基準之DM!產率為 56%。於反應液中，含有1 一曱基一 2 - 口米π坐燒酮[I克、^氨
574215 五、發明說明（38) 成分0· 45克等。 比較例2 於實施例3之[1，3 -二曱基-2 -咪唑烷酮製造步驟（第2回） ]中’裝入第一餾分/第一分離步驟72〇克（含有單甲胺成 分34.4克、氨成分0.41克、二曱胺成分1〇5克、二氧化碳 成分18· 3克、及水丨7· 4克）代替第二餾分/第四分離步驟 (第一階段）及第二餾分/第四分離步驟（第二階段），再令 單甲胺成分、二氧化碳成分、水、環氧乙烷為與實施例3 之[1，3 -二甲基-2 -咪唑烷酮製造步驟（第2回）]同樣之份量 進行裝入。與實施例3之[1，3 -二曱基-2-咪唑烷酮製造步 驟（第2回）]同樣地，進行反應、分析時，環氧乙烷基準之 DM I產率為50 %。於反應液中，含有卜甲基一 2_咪唑烷酮2.1 克及氨成分0·86克等。 如上述，經由將第四分離步驟中回收之單曱胺予以循環 再利用，則可抑制副產物之增加，且可於高產率下製造 DMI〇 " 實施例4 [第一反應步驟（第1回）]
於實施例1相同之壓熱鍋中，裝入離子交換水37.8克 (2 1 0 0毫莫耳），將氣相部以氮更換後，充填單曱 ( 3000毫莫耳）、及二氧化碳23 8克（54〇毫莫耳）。一將 壓熱鍋攪拌，一邊由外部加熱直到内溫為丨〇 〇。。 内 溫到達1〇(TC後，添加環氧乙烧132克（30 0毫^ 内 溫100 〇C下繼續加熱1小時。 、叩^ 於
574215 五、發明說明（39) [第七分離步驟] 將前述第一反應步驟（第i回）之壓熱鍋冷卻至7(rc，且 $壓力慢慢恢復至常壓’由氣相部將單甲胺回收至冷卻於 -c之内容積2GG料之耐壓容器（第—館分/第七分離步 驟）。回收之單甲胺為42.7克。 [第二反應步驟（第1回）] 將前述第七分離步驟之壓熱鍋内殘存的反應混合物（第 二餾分/第七分離步驟）以氣相層析予以分析時，並未殘存 環氧乙烧，且環氧乙院基準之2_(甲胺基）乙醇產率為85% ，N-曱基二乙醇胺產率為15%。於反應混合物中，含有 2-（甲#胺基）乙醇成分19.2克、N_甲基二乙醇胺成分2 68 克、單甲胺成分41.8克、水37. 8克、及二氧化碳成分23 8 克。 於殘存此反應混合物（第二鶴分/第七分離步驟）（含有 2 (甲胺基）乙醇成分ΐ9·〇克、Ν-甲基二乙醇胺2.67克、單 曱胺成分41. 6克、二氧化碳成分23· 6克及水37· 6克等）之 壓熱鍋中，充填離子交換水16· 4克（913毫莫耳）、單甲胺 14·3克（461毫莫耳）及二氧化碳5 5·6克（1263毫莫耳），並 於内溫為200。〇下反應5小時。此時之最高壓力為8· 3MPa。 壓熱鋼冷卻至室溫後，將壓力恢復至常壓，回收反應液_ 176·2 克。 ，收之反應液以氣相層析及卡爾費歇試驗予以分析時， 環氧乙烧基準之1，3_二甲基-2 -咪唑烷酮產率為76 %。於反 應液中含有氨成分〇· 35克、單甲胺成分32· 1克、二甲胺成
第44頁 C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd 574215 五、發明說明（40) 分0.88克、三甲胺成分〇_ 11克、1，3 -二曱基-2_口米°坐烧酮 26· 0克、2-（曱胺基）乙醇成分〇. 64克、1，3-二甲基哌畊 〇·77克、N，N’_二曱基乙二胺成分〇·69克、N，N-二曱基乙 醇胺0.42克、1-甲基-2 -咪唑烷酮0.42克、N-曱基二乙醇 胺1.34克、1，3-二甲基脲20.3克、水67.1克、及二氧化碳 成分24· 3克等。 [第一分離步驟及吸收步驟] 將刖述第一反應步驟（第1回）所回收之反應液1 7 4 · 4克移 至内容積500毫升之硼矽酸玻璃製之三口燒瓶中。常壓 下，以内溫80〜11 7 C進行單蒸餾，且來自蒸餾塔之餾出 物為被内容積2 0 0毫升燒瓶中之離子交換水1〇克户斤接觸吸 含有顧出物之水溶液86.4克。將此水溶液(吸收 液/吸收步驟）以氣相JS k n k m I右盗占八n w ㈢析及卡爾費歇試驗予以分析時，含 有氰成分0.34克、早曱脍士、八Q 古 β ^ m ^ ^ ν Λ 私成分31· 5克、二曱胺成分0· 86 克' 及二甲胺成分〇· j i克、一 36· 9克等。 一
化碳成分1 6 · 7克、及水 又，將單蒸餾後之辑 以氣體層析及卡爾費歇 -2 -咪唑烷酮2 5 · 2克、；[ 2-（甲胺基）乙醇〇· 63克 等。 殘餘物（第二餾分/第一分離步驟） 試驗予以分析時，含有丨，3一二甲基 二甲基脲19· 9克、水38. 8克、 、及卜曱基-2 -咪唑烷酮0.42克
[第二分離步驟] 將前述第二餾分/第 (31kPa)予以減壓蒸餾 〜分離步驟以64〜66 °C/230 torr 。回收含水之餾出液（第一餾分/第
C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd 第45頁 574215 五'發明說明（41) 二分離步驟）4 0 · 5克。將此餾出液以氣體層析予以分析時 ’含有1，3-二曱基哌啡0.51克，N，N，-二曱基乙二胺0.66 克、N，N-二曱胺基乙醇036克、及2-（甲胺基）乙醇〇·61克 等。此時，鍋殘留物（第二餾分/第二分離步驟）為4 6. 2克 ’含有1，3-二甲基-2 -咪唑烷酮24. 5克、1，3-二曱基脲19. 5克、Ν-甲基二乙醇胺^ 3克。 [第三分離步驟] 由前述第二分離步驟之燒瓶中回收之鍋殘餘物（第二餾 分 / 第二分離步驟），K1〇5〜1〇9ac/195t〇rr(2.5kPa)下 進行減壓蒸餾。回收作為餾出液（第一餾分/第三分離步 驟）之純度99%之1，3 -二甲基一2 —咪唑烷酮22· 6克。 [第四分離步驟（第一階段）] 將前述第一分離步驟回收之含有餾出液之水溶液（吸收 液/吸收步驟）移至内容積2〇〇毫升之三口燒瓶中。一邊由 燒瓶外部冷卻，一邊慢慢加入乾冰3 〇克，令二氧化碳飽 和。其後，由三口燒瓶上方以玻璃管，連接裝入離子交換 水1 0克之减氣閥’且凝氣閥為以冰水冷卻。 將三口燒瓶浸於120 °C之油浴中，於迴流下加熱1小時。 其間，燒瓶内溫為最高9 3 °C。冷卻至室溫後，回收燒瓶中 之水溶液（第二餾分/第四分離步驟（第一階段））54· 3克， 且以氣相層析及卡爾費歇試驗予以分析時，含有單甲胺成 分23. 7克、氨成分0.0068克、二甲胺成分〇.2〇克、三曱胺 成分未檢出、二氧化碳成分12.5克、及水17.3克等。 [第四分離步驟（第二階段）]
C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd 第 46 頁 574215 五、發明說明（42) 將上述凝氣閥中所回收之第一餾分/第四分離步驟（第一 階段）（含有單甲胺成分7.1克、氨成分〇·32克、二曱胺成 分〇· 63克、三甲胺成分〇· 072克）移至200毫升三口燒瓶 中。一邊由燒瓶外部冷卻，一邊慢慢加入乾冰2 〇克，令二 氧化碳飽和後，使用與第四分離步驟（第一階段）相同之裝 置，同樣於迴流下加熱1小時。其間燒瓶内温為最高9 3 °C 。冷卻至室溫後，回收燒瓶中之溶液（第二餾分/第四分離 步驟（第二階段））21 · 8克，以氣相層析及卡爾費歇試驗予 以分析時，含有單甲胺成分5.6克、氨成分0.0049克、二 甲胺成分0·16克、三甲胺成分未檢出、二氧化碳成分3.0 克、及水1 2 · 9克。 將該第二餾分/第四分離步驟（第二階段）與前述第二顧 分/第四分離步驟（第一階段）合併，取得74· 〇克含有單甲 胺之水溶液（第二餾分/第四分離步驟）。 [第一反應步驟（第2回）]
於前述第一反應步驟（第1回）相同之壓熱鍋中，裝入前 述第四分離步驟（第一階段）及第四分離步驟（第二階段）所 回收之含有單甲胺之水溶液（第二餾分/第四分離步驟（第 一 ^段）及第二餾分/第四分離步驟（第二階段））69· 5克（八 有單甲胺成分26. 9克、二氧化碳成分丨4. 2克、水27 5克3 )>，再裝入離子交換水10·3克，氣相部以氮更換後，充 丽述第七分離步驟所回收之第一餾分/第七分離步驟5 克、單甲胺23.8克、及二氧化碳9·5克。即，令所裝入 單甲胺莫耳數與單曱胺之二氧化碳化合物中之單甲胺成分
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574215 五、發明說明（43) 莫耳數之合計、二氧化碳莫耳數與單曱胺之二氧化碳化合 物中之二氧化碳成分莫耳數之合計、及水之莫耳數，分別 與前述第一反應步驟（第1回）中所裝入之份量相同地進行 裝入。一邊攪拌壓熱鍋，一邊由外部加熱直到内溫為1 °c為止。内溫到達loot：後，添加環氧乙烷132克（〇3莫 耳），且於内溫1 〇 〇。〇下繼續加熱1小時。 、 同前述第二反應步驟（第1回）回收反應液，以氣相層析a _ 予以分析時’環氧乙烷之轉換率為100%，第—反應步驟 (第2回）中新裝入之環氧乙烷基準之2_(甲胺基）乙〜醇產率 為85%、N-甲基二乙醇胺產率為15 %。 _ [第二反應步驟（第2回）] 於前述第一反應步驟（第2回）壓熱鍋中殘存之反應液（含 有2-（甲胺基）乙醇成分ΐ8·9克、n-甲基二乙醇胺2.65克、 單甲胺成分41· 7克、二氧化碳成分23· 8克、及水37. 8克 等）中，加入前述第四分離步驟（第一階段）及第四分離步 驟（第二階段）所回收含有單曱胺之水溶液（第二餾分/第四 分離步驟）4 · 5克（含有單曱胺成分丨· 7 6克、二氧化碳成分 0.93克、及水1·80克等）、及前述第三分離步驟中含有 1，3 -二曱基脲17.8克之鍋殘留物（第二餾分/第三分離步 驟）21.0克’再裝入離子交換水ι8·3克。氣相部以氮更換 _ 後’充填二氧化碳45· 8克。即，裝入之以下成分a)〜c)為 同前述第二反應步驟（第1回）進行裝入。 a) 單曱胺之莫耳數、和單甲胺之二氧化碳化合物中之單 曱胺成分之莫耳數、和1，3-二曱基脲之莫耳數之2倍的和
C:\2D-CODE\91-03\90133262.ptd 第48頁 574215 五、發明說明（44) ------ b ) —乳化碳之莫耳數、：D。 二氧化碳成分之莫耳數、和9早甲胺，二氧化碳化合物中之 合物中之二氧化碳成分之萁（甲胺基）乙醇之-氧化碳化 數的和 4耳數、和1，3-二甲基脲之莫耳 C) 水之莫耳數、與1，3m , .^ 〜甲基脲之莫耳數之差 與第二反應步驟（第1回） 5小時。 问樣地，於内溫為2 0 0 t下反應 與第二反應步驟（第1回）n 4兰tL ^ c ^ ^ . J同樣地回收反應液，且分奴c 應液柃，於鈿述第一反應步驟（第2回）中新裝入之環^反 院基準之1，3-二甲基-2 -咪嗤貌_產率為76%。 乳乙 上之可利用性 本發明之方法為以工業上易取得之環氧乙烷做為原 且於工業上適於製造1，3 -二烷基-2 -咪唑烷酮類之方'、去 特別為於製造1，3-二曱基-2-咪唑烷酮之方法中， '’ 生成之N-甲基二乙醇胺、氨、二甲胺、三甲胺、}〜甲 J -2 -咪唑烷酮、1，3 -二曱基脲等之副產物有效率分離& 理，並可於高效率下製造1，3 -二甲基—2-咪唑燒_。〆處 U牛編號之說明 2 3 4 5 1，3-二曱基_2_咪唑烷酮製造步驟 第一分離步驟 第二分離步驟 第三分離步驟 第四分離步驟 第一反應步驟
C:\2D-CODE\91-03\90133262.ptd 574215 五、發明說明（45) 7 第 二 反 應 步 驟 8 第 七 分 離 步 驟 9 水 解 步 驟 10 吸 收 步 驟 11 第 五 分 離 步 驟 12 精 餾 步 驟 13 第 六 分 離 步 驟 Ι1ΒΙ1·ΙΙ C:\2D-CODE\91-03\90133262.ptd 第 50 頁 574215 圖式簡單說明 圖1為示出本發明製造方法，一實施形態之步驟流程 圖。 圖2為示出本發明製造方法之其他實施形態之步驟流程 圖。 圖3為示出本發明製造方法之其他實施形態之步驟流程 圖。 圖4為示出本發明製造方法之其他實施形態之步驟流程 圖0 _
C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd 第51頁
Claims (1)
- 574215 a六、申請專 一種1，3-二烷基—2-咪唑 為使用式（1) R1 烷酮類的製造方法，其特徵 ⑴ (式（1)中，Ri為表示氫或碳數j〜6個之烷基） 所示之環氧化物做為第一成分， 使，下列成分（A )、（ β )及（c )所組成群中選出一種以上做 為第二成分， 成为（Α):二氧化碳及式（2)所示之單烷胺R2NH2 (2) (式（2)中’R為表示碳數1〜6個之烧基）、 成为（B )··前述式（2 )所示之單烧胺之二氧化碳化合物、 成刀（C):式（3)所示之1，3-二烧基脲 R2NHCONHR2 (3) (式（3)中，R2為同前述定義） 令該第一成分與第二成分於50艺以上加熱、反應，製造式 (4) R1〇(式（4)中’ R〗&R2分別同前述定義） 所示之1，3 -二烷基_2 -咪唑烷酮類之方法中C:\2D-00DE\91-03\90133262.ptd 第52頁 574215六、申請專利範圍 令該成分（A)所含之單烷胺的供給莫耳數、和該 之單烧胺之二氧化碳化合物中之單烷胺成分的供給莫77 數、和該成分（C)之1，3 -二烧基脲之供給莫耳數2户之人 莫耳數’相對於該環氧化物之供給莫耳數為3并以° &計 如申請專利範圍第i項之方法’其中於4mi； u 力下實施該反應。 之座 3·如申請專利範圍第2項之方法，苴中兮 ，氧化碳的供給莫耳數、和該成分⑻之之 石厌化合物中之二氧化碳成分的供 -,化 之二烧基服之供給莫耳數之合計=數和::分(c) 氧化物之供給莫耳數為15倍以上。十莫耳數，相對於該環 4·如申請專利範圍第j項之方法， 斤 該R2為表示甲基、且 /、中為虱原子、 為1，3-二甲基-2_咪/烷^。 ，3一 一烷基一2—咪唑烷蜩類 5 ·如申請專利筋囹结 為該第-成分’且使用1'之方八其為使用環氧乙烷做 中選出-種以上之列成分（D)、（E)及（F)所組成群 占八⑴一成分做為該第二成分， 成刀（D)· 一氧化碳及單 、 成分（E):單甲胺之-条 .. Q 之—虱化碳化合物、 成刀（F):l，3-二甲基脲、 (1)具有令該第一士八μ 唑烷 應，取得】，3-二甲基成;該第二成分於50 °C以上加熱反 酮製造步驟， 土咪唑烷酮之1，3-二甲基咪 再具有574215 六、申請專利範圍 (2) 令該1，3-二甲基-2-咪唑烷酮製造步驟所得之反應混 合物，分離出 以單甲胺、二氧化碳、及單曱胺之二氧化碳化合物做為 主餾分、且含水之第一餾分，和 以1，3 -二曱基-2 -咪唑烷酮、及沸點為高於1，3 -二曱基 -2 -咪唑烷酮之高沸點化合物做為主餾分、且含水之第二 餾分之第一分離步驟、 (3) 令該第一分離步驟之第二餾分之至少一部分，分離 出 以水、及沸點高於水且低於1，3-二曱基-2-咪唑烷酮之 胺之輕沸胺類做為主餾分之第一餾分、和 以1，3-二曱基-2-咪唑烷酮、及該高沸點化合物做為主 餾分之第二餾分之第二分離步驟、 (4 )令該第二分離步驟之第二餾分、分離出 以1，3-二曱基-2-咪唑烷酮做為主餾分之第一餾分、和 以該高沸點化合物做為主餾分之第二餾分之第三分離步 驟、及 (5)令該第一分離步驟中之第一餾分，分離出 以氨、二曱胺、三甲胺、氨之二氧化碳化合物、二甲胺 之二氧化碳化合物、及三甲胺之二氧化碳化合物做為主餾 分、且含水之第一餾分，和 以單曱胺、及其二氧化碳化合物做為主餾分、且含水之 第二餾分之第四分離步驟，且 將該第四分離步驟中之第二餾分之至少一部分供給至該C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd 第54頁 574215 六、申請專利範圍 二曱基-2 -咪口坐烧酮製造步驟 6如申請專利範圍第5項之方法，其中於該13一二 -2-咪唑烷酮製造步驟中，令該成分（1))所 供A莖且私 3S I 一乳化石反的 二成分(E)…胺之二氧化碳化合物中 ^ 一乳化奴成分的供給莫耳數、和該成分（F)之13-二 基脲之供給莫耳數之合計莫耳數，相’ 給莫耳數為1.5倍以上。 冑於4 % #1化物之供 ’其中令該1，3-二甲基 (E)及（F)所組成群中選 生成N-曱基二乙醇胺及 和 7 ·如申晴專利範圍第5項之方法 -2-咪唑烷酮製造步驟為經由 (6)令環氧乙烷、與該成分（D)、 出一種以上於50 t以上加熱反應， 2 -（甲胺基）乙醇之第一反應步驟、 (7 )々該第反應步驟所生成之N-甲基二乙醇胺及2一（曱 胺基）乙醇、與該成分（D)、（趵及（1〇所組成群中選 以上於100 °C以上加熱反應，製造1，3-二甲基-2-咪唑烷顯J 之第二反應步驟予以實施，且， 將該第四分離步驟之第二餾分供給至該第一反應步驟和 /或該第二反應步驟。 8.如申請專利範圍第7項之方法，其中於栳以以上之壓 力下實施該第二反應步驟中之反應。 9·如申請專利範圍第6項之方法，其中於該第四分離 驟中，令該第一分離步驟中之第一餾分之至少一部份接觸 二氧化碳且於50 °C以上加熱，並予以氣液分離，將該第四 分離步驟之第一餾分於氣相中除去，並且由液相取得該第C:\2D-00DE\91-03\90133262.ptd第55頁 574215 六、申請專利範圍， 四分離步驟之第二餾分。 1 0.如申請專利範圍第8項之方法，於該第四分離步驟 中，令該第一分離步驟中之第一餾分之至少一部分接觸二 氧化碳且於50 °C以上加熱，並予以氣液分離，將該第四分 離步驟之第一餾分於氣相中除去，並且由液相取得該第四 分離步驟之第二餾分。C:\2D-C0DE\91-03\90133262.ptd 第 56 頁
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