JP3224922B2 - Ｎ−〔３−アミノ−プロピル〕アミンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−〔３−アミノ−プロピル〕アミンの製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は界面活性剤、柔軟剤、染
料、酸性ガス除去剤、ポリマー等の製造原料として有用
なＮ−〔３−アミノ−プロピル〕アミンの製造方法に関
する。
料、酸性ガス除去剤、ポリマー等の製造原料として有用
なＮ−〔３−アミノ−プロピル〕アミンの製造方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ジア
ミンの製造方法として、ニトリル基を有するアミン（以
下、アミノニトリルと言う）をラネーニッケル触媒を用
いて水素還元を行なう方法が知られている。しかし、ア
ミノニトリルからのジアミンの製造においては、副生成
物として、２級アミンや分解物が副生するという問題が
ある。
ミンの製造方法として、ニトリル基を有するアミン（以
下、アミノニトリルと言う）をラネーニッケル触媒を用
いて水素還元を行なう方法が知られている。しかし、ア
ミノニトリルからのジアミンの製造においては、副生成
物として、２級アミンや分解物が副生するという問題が
ある。
【０００３】２級アミンの抑制方法としては、NaOH、ア
ンモニアといったアルカリの添加が有効である。例え
ば、アミノニトリルをエタノールのような不活性溶媒で
希釈し、NaOHのようなアルカリ金属水酸化物およびラネ
ーニッケル触媒を用いて水素還元を行なう方法（特開昭
61−137845号公報）が開示されている。また、３−〔Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ〕−Ｎ−アルキル
プロピオニトリルをアンモニア／エタノール液に溶解
し、ラネーニッケル触媒の存在下、原料アミノニトリル
を水素還元し、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ア
ルキル−1,3 −プロパンジアミンを得る方法（J.Org.Ch
em., 26 巻, 第3409頁 (1960年) ；J.Am.Chem.Soc., 72
巻, 第1814頁 (1950年))が提案されている。
ンモニアといったアルカリの添加が有効である。例え
ば、アミノニトリルをエタノールのような不活性溶媒で
希釈し、NaOHのようなアルカリ金属水酸化物およびラネ
ーニッケル触媒を用いて水素還元を行なう方法（特開昭
61−137845号公報）が開示されている。また、３−〔Ｎ
−（２−ヒドロキシエチル）−アミノ〕−Ｎ−アルキル
プロピオニトリルをアンモニア／エタノール液に溶解
し、ラネーニッケル触媒の存在下、原料アミノニトリル
を水素還元し、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ア
ルキル−1,3 −プロパンジアミンを得る方法（J.Org.Ch
em., 26 巻, 第3409頁 (1960年) ；J.Am.Chem.Soc., 72
巻, 第1814頁 (1950年))が提案されている。
【０００４】しかしながら、これらの方法ではアクリロ
ニトリルの脱離に起因すると考えられる分解生成物の生
成を抑制できないために、いずれも得られるジアミンの
収率は60％程度と低く、アミノニトリルよりジアミンを
工業規模で生産する方法として満足すべき方法ではなか
った。従って、本発明の課題は、ジアミンであるＮ−
〔３−アミノ−プロピル〕アミンを高収率にて製造する
方法を提供することにある。
ニトリルの脱離に起因すると考えられる分解生成物の生
成を抑制できないために、いずれも得られるジアミンの
収率は60％程度と低く、アミノニトリルよりジアミンを
工業規模で生産する方法として満足すべき方法ではなか
った。従って、本発明の課題は、ジアミンであるＮ−
〔３−アミノ−プロピル〕アミンを高収率にて製造する
方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するために鋭意検討の結果、アミノニトリルを水素
還元してＮ−〔３−アミノ−プロピル〕アミンを得る際
に特定のアミンを共存させることにより、その目的を達
成しうることを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式（II）で表されるアミノニトリ
ルを、水素化触媒および一般式（III)で表されるアミン
の存在下で水素還元を行うことを特徴とする、一般式
（Ｉ）で表されるＮ−〔３−アミノ−プロピル〕アミン
の製造方法を提供するものである。
解決するために鋭意検討の結果、アミノニトリルを水素
還元してＮ−〔３−アミノ−プロピル〕アミンを得る際
に特定のアミンを共存させることにより、その目的を達
成しうることを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式（II）で表されるアミノニトリ
ルを、水素化触媒および一般式（III)で表されるアミン
の存在下で水素還元を行うことを特徴とする、一般式
（Ｉ）で表されるＮ−〔３−アミノ−プロピル〕アミン
の製造方法を提供するものである。
【０００６】
【化２】
【０００７】〔式中、R 及びR'は同一又は異なって、H
または炭素数１〜22のアルキル基もしくはヒドロキシア
ルキル基を示す。〕本発明において、使用される一般式
（II）で表されるアミノニトリル（以下アミノニトリル
（II）と略記する）は、前記一般式（III)で表されるア
ミン（以下アミン(III) と略記する）とアクリロニトリ
ルとをマイケル（Michael)付加させる、公知の方法によ
り得ることができる。
または炭素数１〜22のアルキル基もしくはヒドロキシア
ルキル基を示す。〕本発明において、使用される一般式
（II）で表されるアミノニトリル（以下アミノニトリル
（II）と略記する）は、前記一般式（III)で表されるア
ミン（以下アミン(III) と略記する）とアクリロニトリ
ルとをマイケル（Michael)付加させる、公知の方法によ
り得ることができる。
【０００８】アミノニトリル（II）としては、一般式
（II）において前記のR, R' を満足するものならいずれ
でも良いが、R がH または炭素数１〜６のアルキル基も
しくはヒドロキシアルキル基、R'が炭素数２〜６のアル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基であるものが好ま
しい。アミノニトリル（II）の具体例としては、例えば
３−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ〕プロピオニトリル、３−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕プロピオニトリル、３−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕プロ
ピオニトリル、３−〔Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）
−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル、３−〔Ｎ−
（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロ
ピオニトリル、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）
プロピオニトリル、３−（Ｎ, Ｎ−ジエチルアミノ）プ
ロピオニトリル、３−（Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミ
ノ）プロピオニトリル、３−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチ
ルアミノ）プロピオニトリル、またはこれらの混合物が
挙げられる。
（II）において前記のR, R' を満足するものならいずれ
でも良いが、R がH または炭素数１〜６のアルキル基も
しくはヒドロキシアルキル基、R'が炭素数２〜６のアル
キル基もしくはヒドロキシアルキル基であるものが好ま
しい。アミノニトリル（II）の具体例としては、例えば
３−〔Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミ
ノ〕プロピオニトリル、３−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）アミノ〕プロピオニトリル、３−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ〕プロ
ピオニトリル、３−〔Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）
−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル、３−〔Ｎ−
（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロ
ピオニトリル、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ）
プロピオニトリル、３−（Ｎ, Ｎ−ジエチルアミノ）プ
ロピオニトリル、３−（Ｎ−プロピル−Ｎ−メチルアミ
ノ）プロピオニトリル、３−（Ｎ−ヘキシル−Ｎ−メチ
ルアミノ）プロピオニトリル、またはこれらの混合物が
挙げられる。
【０００９】水素化触媒としてはニッケル、ラネーニッ
ケル、ラネーコバルト、白金黒、酸化白金、パラジウ
ム、パラジウム黒など一般に用いられる水素化触媒のい
ずれを用いてもよいが、ラネーニッケルを用いるのが好
ましい。なおこれらを各種担体に担持させたものを用い
てもよい。
ケル、ラネーコバルト、白金黒、酸化白金、パラジウ
ム、パラジウム黒など一般に用いられる水素化触媒のい
ずれを用いてもよいが、ラネーニッケルを用いるのが好
ましい。なおこれらを各種担体に担持させたものを用い
てもよい。
【００１０】本発明において、アミノニトリル（II）の
水素還元は、アミン(III) の存在下で、水素化触媒を用
いて行なう。アミン(III) の添加は、アミノニトリル
（II）を調製する際にアミン(III) をアクリロニトリル
よりも過剰に供給することによっても達成されるが、水
素還元を行なう際にアミノニトリル（II）に添加しても
よい。アミン(III) の添加量が多い場合には分解抑制効
果が大きいが、反応後の分離精製の負荷が増大するた
め、アミン(III) の添加量はアミノニトリル（II）に対
して0.5〜10重量％が好ましく、１〜５重量％が更に好
ましい。アミン(III)は反応中に消費されないので、回
収使用が可能である。
水素還元は、アミン(III) の存在下で、水素化触媒を用
いて行なう。アミン(III) の添加は、アミノニトリル
（II）を調製する際にアミン(III) をアクリロニトリル
よりも過剰に供給することによっても達成されるが、水
素還元を行なう際にアミノニトリル（II）に添加しても
よい。アミン(III) の添加量が多い場合には分解抑制効
果が大きいが、反応後の分離精製の負荷が増大するた
め、アミン(III) の添加量はアミノニトリル（II）に対
して0.5〜10重量％が好ましく、１〜５重量％が更に好
ましい。アミン(III)は反応中に消費されないので、回
収使用が可能である。
【００１１】本発明において用いられるアミン(III) と
しては、メチルエタノールアミン、エチルエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、メチルプロパノールアミ
ン、メチルヘキサノールアミン、メチルエチルアミン、
ジエチルアミン、メチルプロピルアミン、メチルヘキシ
ルアミン等が挙げられる。
しては、メチルエタノールアミン、エチルエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、メチルプロパノールアミ
ン、メチルヘキサノールアミン、メチルエチルアミン、
ジエチルアミン、メチルプロピルアミン、メチルヘキシ
ルアミン等が挙げられる。
【００１２】本発明において使用される水素化触媒の量
は、アミノニトリル（II）に対し１〜10重量％が好まし
い。また、２級化抑制のため、KOH 、NaOH等のアルカリ
金属水酸化物、あるいはアンモニアを添加することが好
ましい。アルカリ金属水酸化物あるいはアンモニアの添
加量はアミノニトリル（II）に対し 0.1〜20重量％が好
ましい。
は、アミノニトリル（II）に対し１〜10重量％が好まし
い。また、２級化抑制のため、KOH 、NaOH等のアルカリ
金属水酸化物、あるいはアンモニアを添加することが好
ましい。アルカリ金属水酸化物あるいはアンモニアの添
加量はアミノニトリル（II）に対し 0.1〜20重量％が好
ましい。
【００１３】本発明において、水素還元の温度は40〜90
℃が好ましく、更に好ましくは50〜75℃であり、水素圧
は５〜100 kg／cm2G (ゲージ）が好ましく、10〜30kg／
cm2G(ゲージ）が更に好ましい。水素還元を行なう時間
は、およそ２〜15時間程度である。水素還元を行なった
後、通常の方法で蒸留を行なうことにより、高純度の一
般式（Ｉ）で表されるＮ−〔３−アミノ−プロピル〕ア
ミンが得られる。
℃が好ましく、更に好ましくは50〜75℃であり、水素圧
は５〜100 kg／cm2G (ゲージ）が好ましく、10〜30kg／
cm2G(ゲージ）が更に好ましい。水素還元を行なう時間
は、およそ２〜15時間程度である。水素還元を行なった
後、通常の方法で蒸留を行なうことにより、高純度の一
般式（Ｉ）で表されるＮ−〔３−アミノ−プロピル〕ア
ミンが得られる。
【００１４】本発明において、アミン(III) を添加する
ことにより分解反応が抑制される理由としてははっきり
しないが、アミノニトリル（II）からのアクリロニトリ
ルの脱離を平衡状態をずらすことにより抑制しているも
のと考えられる。
ことにより分解反応が抑制される理由としてははっきり
しないが、アミノニトリル（II）からのアクリロニトリ
ルの脱離を平衡状態をずらすことにより抑制しているも
のと考えられる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１６】実施例１Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−1,3 −プ
ロパンジアミンの製造 １リットルオートクレーブに３−〔Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル 300
ｇ、メチルエタノールアミン30ｇ、および50％含水ラネ
ーニッケル30ｇを入れ、密閉した。水素で系内を30kg／
cm2Gまで加圧し、60℃で３時間の水素還元反応を行なっ
た。反応後、濾過により触媒を除去し、減圧下で蒸留を
行ない目的物 267ｇを得た。収率89％。
ロパンジアミンの製造 １リットルオートクレーブに３−〔Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル 300
ｇ、メチルエタノールアミン30ｇ、および50％含水ラネ
ーニッケル30ｇを入れ、密閉した。水素で系内を30kg／
cm2Gまで加圧し、60℃で３時間の水素還元反応を行なっ
た。反応後、濾過により触媒を除去し、減圧下で蒸留を
行ない目的物 267ｇを得た。収率89％。
【００１７】比較例１Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−1,3 −プ
ロパンジアミンの製造 １リットルオートクレーブに３−〔Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル 300
ｇおよび50％含水ラネーニッケル30ｇのみを入れ、密閉
した。水素で系内を30kg／cm2Gまで加圧し、60℃で 3.5
時間の水素還元反応を行なった。反応後、濾過により触
媒を除去し、減圧下で蒸留を行ない目的物 207ｇを得
た。収率69％。
ロパンジアミンの製造 １リットルオートクレーブに３−〔Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル 300
ｇおよび50％含水ラネーニッケル30ｇのみを入れ、密閉
した。水素で系内を30kg／cm2Gまで加圧し、60℃で 3.5
時間の水素還元反応を行なった。反応後、濾過により触
媒を除去し、減圧下で蒸留を行ない目的物 207ｇを得
た。収率69％。
【００１８】実施例２Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−1,3 −プ
ロパンジアミンの製造 １リットルオートクレーブに３−〔Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル 300
ｇ、メチルエタノールアミン15ｇ、および50％含水ラネ
ーニッケル30ｇを入れ、密閉した。液を攪拌しながらア
ンモニア30ｇを圧入した後、水素で系内を20kg／cm2Gま
で加圧し、60℃で水素還元反応を行なった。水素還元は
４時間で終了した。反応後、濾過により触媒を除去し、
減圧下で蒸留を行ない目的物 289ｇを得た。収率92％。
ロパンジアミンの製造 １リットルオートクレーブに３−〔Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル 300
ｇ、メチルエタノールアミン15ｇ、および50％含水ラネ
ーニッケル30ｇを入れ、密閉した。液を攪拌しながらア
ンモニア30ｇを圧入した後、水素で系内を20kg／cm2Gま
で加圧し、60℃で水素還元反応を行なった。水素還元は
４時間で終了した。反応後、濾過により触媒を除去し、
減圧下で蒸留を行ない目的物 289ｇを得た。収率92％。
【００１９】実施例３Ｎ−（６−ヒドロキシヘキシル）−Ｎ−メチル−1,3 −
プロパンジアミンの製造 １リットルオートクレーブに、 2.8％のメチルヘキサノ
ールアミンを含む３−〔Ｎ−（６−ヒドロキシヘキシ
ル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル 300ｇ、お
よび50％含水ラネーニッケル30ｇを入れ、密閉した。液
を攪拌しながらアンモニア30ｇを圧入した後、水素で系
内を30kg／cm2Gまで加圧し、75℃で５時間の水素還元を
行なった。反応後、濾過により触媒を除去し、減圧下で
蒸留を行ない目的物 271ｇを得た。収率90％。
プロパンジアミンの製造 １リットルオートクレーブに、 2.8％のメチルヘキサノ
ールアミンを含む３−〔Ｎ−（６−ヒドロキシヘキシ
ル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル 300ｇ、お
よび50％含水ラネーニッケル30ｇを入れ、密閉した。液
を攪拌しながらアンモニア30ｇを圧入した後、水素で系
内を30kg／cm2Gまで加圧し、75℃で５時間の水素還元を
行なった。反応後、濾過により触媒を除去し、減圧下で
蒸留を行ない目的物 271ｇを得た。収率90％。
【００２０】比較例２Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル−1,3 −プ
ロパンジアミンの製造 １リットルオートクレーブに３−〔Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル 300
ｇおよび50％含水ラネーニッケル30ｇを入れ、メチルエ
タノールアミンを添加せずに実施例２と同じ条件で４時
間の水素還元を行なった。反応後、濾過により触媒を除
去し、減圧下で蒸留を行ない目的物 258ｇを得た。収率
78％。
ロパンジアミンの製造 １リットルオートクレーブに３−〔Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリル 300
ｇおよび50％含水ラネーニッケル30ｇを入れ、メチルエ
タノールアミンを添加せずに実施例２と同じ条件で４時
間の水素還元を行なった。反応後、濾過により触媒を除
去し、減圧下で蒸留を行ない目的物 258ｇを得た。収率
78％。
【００２１】実施例１〜３及び比較例１〜２の反応条件
及び反応結果をまとめて表１に示す。
及び反応結果をまとめて表１に示す。
【００２２】
【表１】
【００２３】注） *：原料は実施例１、２及び比較例１、２は３−〔Ｎ−
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピ
オニトリル、実施例３のみ３−〔Ｎ−（６−ヒドロキシ
ヘキシル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリルであ
る。
（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピ
オニトリル、実施例３のみ３−〔Ｎ−（６−ヒドロキシ
ヘキシル）−Ｎ−メチルアミノ〕プロピオニトリルであ
る。
【００２４】
【発明の効果】本発明によれば、界面活性剤、柔軟剤等
の製造用原料として有用なＮ−〔３−アミノ−プロピ
ル〕アミンを80％以上の高収率で得ることができる。
の製造用原料として有用なＮ−〔３−アミノ−プロピ
ル〕アミンを80％以上の高収率で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (56)参考文献 特開 昭61−137845（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−246959（ＪＰ，Ａ) 仏国特許出願公開2248265（ＦＲ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 211/09 C07C 209/48 C07C 213/02 C07C 215/14 C07B 61/00 300
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（II）で表されるアミノニトリル
を、水素化触媒および、一般式（II）で表されるアミノ
ニトリルに対し0.5〜10重量％の一般式（III)で表され
るアミンの存在下で水素還元を行うことを特徴とする、
一般式（Ｉ）で表されるＮ−〔３−アミノ−プロピル〕
アミンの製造方法。 【化１】 〔式中、R 及びR'は同一又は異なって、H または炭素数
１〜22のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を示
す。〕 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）〜(III) において、R がH
または炭素数１〜６のアルキル基もしくはヒドロキシア
ルキル基であり、R'が炭素数２〜６のアルキル基もしく
はヒドロキシアルキル基である請求項１記載の製造方
法。 - 【請求項３】 水素還元を、水素化触媒、一般式（III)
で表されるアミン、およびアルカリ金属水酸化物あるい
はアンモニアの存在下で行なうことを特徴とする請求項
１記載の製造方法。 - 【請求項４】 水素化触媒がラネーニッケルである請求
項１〜３のいずれか一項に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30260593A JP3224922B2 (ja) | 1993-12-02 | 1993-12-02 | Ｎ−〔３−アミノ−プロピル〕アミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30260593A JP3224922B2 (ja) | 1993-12-02 | 1993-12-02 | Ｎ−〔３−アミノ−プロピル〕アミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07157453A JPH07157453A (ja) | 1995-06-20 |
| JP3224922B2 true JP3224922B2 (ja) | 2001-11-05 |
Family
ID=17911000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30260593A Expired - Fee Related JP3224922B2 (ja) | 1993-12-02 | 1993-12-02 | Ｎ−〔３−アミノ−プロピル〕アミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3224922B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102005052457A1 (de) * | 2005-11-03 | 2007-05-10 | Basf Ag | Verfahren zur Synthese von DMAPA |
| US8501997B2 (en) * | 2008-08-25 | 2013-08-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Curing agent for low temperature cure applications |
| WO2013117013A1 (en) * | 2012-02-10 | 2013-08-15 | Rhodia Operations | Process for the production of aminopropylmethylethanolamine |
-
1993
- 1993-12-02 JP JP30260593A patent/JP3224922B2/ja not_active Expired - Fee Related
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