KR100405314B1 - 비이온성 계면활성제의 제조방법 - Google Patents

비이온성 계면활성제의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 비이온성 계면활성제의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 분자내에 다수개의 히드록시기를 갖는 하기 화학식 1로 표시되는 비이온성 계면활성제 및 그 제조방법에 관한 것이다:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서, R은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 또는 알케닐기이며; X 및 Y는 각각 독립적으로 또는 동시에 -(CH2CHOHCH2O)nH 또는 -(CH2CH2O)nH이고, X와 Y의 각각의 n은 1 내지 10의 정수이다)
본 발명에 따른 비이온성 계면활성제는 분자내에 친수성을 나타내는 다수개의 히드록시기를 가짐으로써 용해도 및 보습력이 우수하고, 인체에 대한 자극이 적으며, 생분해도가 우수할 뿐만 아니라 다른 계면활성제와의 상용성이 매우 우수하여 주방용 세제, 전신용 세제, 세탁세제, 샴푸, 화장품용 유화제 등의 생활 용품 또는 화장품용 조성물로 널리 사용될 수 있다.

Description

비이온성 계면활성제의 제조방법{PREPARATION OF NON-IONIC SURFACTANTS}
[산업상 이용분야]
본 발명은 비이온성 계면활성제의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 암모니아 또는 1급 아민에 히드록시기를 부가하여 제조된 2급 아민 유도체를 지방산, 지방산 메틸 에스테르 또는 아실 할라이드와 반응시켜 새로운 비이온성 계면활성제를 제조하는 방법에 관한 것이다.
[종래기술]
일반적으로 비이온성 계면활성제는 이온성 계면활성제에 비하여 여러 가지 장점을 가지고 있다. 이온성 계면활성제에 속하는 음이온성 계면활성제는 양이온성 계면활성제와 혼합 사용시 착염을 형성하여 상용성이 나쁘지만, 비이온성 계면활성제는 모든 종류의 계면활성제들과의 상용성이 우수하다. 또한, 비이온성 계면활성제는 계면활성제 수용액의 물성이 pH나 무기염의 존재에 의하여 크게 영향을 받지 않으며, 인체에 대한 안전성 면에서도 비이온성 계면활성제가 일반적으로 우수하다고 알려져 있다.
현재 주로 사용되고 있는 비이온성 계면활성제는 에틸렌 옥사이드(EO)계 또는 폴리에틸렌옥사이드(PO)계 등이 있다.
그러나, 상기 비이온성 계면활성제들은 에틸렌 옥사이드가 부가된 형태이기 때문에 온도가 상승함에 따라 물에 대한 용해도가 감소한다. 따라서 비이온성 계면활성제 수용액을 가열하게 되면 어느 일정 온도 이상에서 용액이 백탁으로 변하면서 계면활성제가 용출되어 계면활성제로서의 기능을 상실하는 문제가 있다.
또한, 상기 에틸렌옥사이드(EO)계 또는 폴리에틸렌옥사이드(PO)계의 비이온성 계면활성제는 낮은 기포 안정성을 가지고 있고, 저온 또는 고온 흐림점(cloudpoint)을 가지기 때문에 다양한 산업적 응용에 제한이 있다.
또 다른 비이온성 계면활성제로 다수개의 히드록시기를 가지고 있는 당류계 계면활성제가 있다. 그러나, 상기 당류계 계면활성제는 친수부가 히드록시기이므로 일반적인 비이온성 계면활성제가 갖는 kraft point를 나타내지 않는 장점을 가지고 있으나, 유기용매에 대한 용해도가 낮은 관계로 제조하기가 용이하지 않아 제조공정이 복잡하고 까다로울 뿐만 아니라, 초기 설비 투자비용이 높은 단점을 가지고 있다.
따라서, 최근에는 상기 EO 및 PO계 비이온성 계면활성제와 당류계 계면활성제의 단점을 극복할 수 있는 비이온성 계면활성제의 개발에 대한 연구가 진행되고 있다.
이의 대표적인 예로는 일본특허 평12-239208호는 폴리에테르 폴리올 화합물의 제조방법을 개시하고 있다. 그러나 상기 방법은 입체장애에 의한 반응성 저하, 높은 반응온도에 의한 변색 및 균일한 화합물을 얻기가 어려운 단점이 있다. 또한, 미국특허 제 5,840,940호는 리놀릭산(linoleic acid)을 출발물질로 하는 세라마이드(ceramide)의 제조방법을 기술하고 있다. 상기 방법의 경우 종래 세라마이드에 비해 용해도가 개선되고 흡수력 및 보습력이 개선되었으나, 물에 대한 용해도가 낮아 주계면활성제로 사용할 수 없는 단점이 있다. 이외에도 아미드 에테르 계통이나 CDE(Cocoil diethanol amide)에 에틸렌옥사이드(EO)를 부가하는 제조방법 등이 연구되고 있으나, 앞에서 언급한 단점들을 근복적으로 해결한 예는 아직까지 없었다.
본 발명은 상기와 같은 종래 기술의 문제점을 고려하여, 분자내에 아미드기와 다수개의 친수성인 히드록시기를 가짐으로써 용해도 및 보습력이 우수한 새로운 비이온성 계면활성제를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 다른 목적은 인체에 대한 자극이 적고, 생분해도가 우수한 비이온성 계면활성제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 다른 계면활성제와의 상용성이 매우 우수한 비이온성 계면활성제를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 비이온성 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다.
도 1은 실시예 2에서 제조된 비이온성 계면활성제에 대한 수소 핵자기공명 스펙트럼(NMR)을 나타낸 것이다.
도 2는 실시예 2에서 제조된 비이온성 계면활성제에 대한 적외선 스펙트럼(IR)을 나타낸 것이다.
도 3은 실시예 2에서 제조된 비이온성 계면활성제에 대한 질량분석 스펙트럼(MASS)을 나타낸 것이다.
도 4는 실시예 4에서 제조된 비이온성 계면활성제에 대한 수소 핵자기공명 스펙트럼(NMR)을 나타낸 것이다.
도 5는 실시예 4에서 제조된 비이온성 계면활성제에 대한 적외선 스펙트럼(IR)을 나타낸 것이다.
도 6은 실시예 4에서 제조된 비이온성 계면활성제에 대한 질량분석 스펙트럼(MASS)을 나타낸 것이다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 비이온성 계면활성제를 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 또는 알케닐기이며; X 및 Y는 각각 독립적으로 또는 동시에 -(CH2CHOHCH2O)nH 또는 -(CH2CH2O)nH이고, X와 Y의 각각의 n은 1 내지 10의 정수이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 비이온성 계면활성제의 제조방법에 있어서,
a) 하기 화학식 2로 표시되는 2급 아민 유도체를 제공하는 단계; 및
b) ⅰ) 상기 2급 아민 유도체; 및
ⅱ) 1 종 이상의 하기 화학식 3으로 표시되는 지방산, 지방산 메
틸 에스테르 또는 아실 할라이드
를 아미드화 반응시키는 단계
를 포함하는 비이온성 계면활성제의 제조방법을 제공한다:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 또는 동시에 -(CH2CHOHCH2O)nH 또는 -(CH2CH2O)nH이고, X와 Y의 각각의 n은 1 내지 10의 정수이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, R은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 또는 알케닐기이며; M은 히드록시기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 할로겐원자이다.
이하에서 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 분자내에 다수개의 히드록시기를 가지는 상기 화학식 1로 표시되는 비이온성 계면활성제를 제공하며, 이를 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다. 이러한 방법에 따르면 종래 에틸렌 옥사이드 부가물의 비이온성 계면활성제의 단점을 극복하고 당류계 계면활성제가 가지고 있는 장점을 가지면서 인체에 대한 자극이 적고 생분해도가 우수하며, 분자내에 아미드기와 여러 개의 친수성인 히드록시기를 가짐으로써 용해도 및 보습력이 우수하고, 다른 계면활성제와의 상용성이 매우 우수하여 세제 및 화장품 등의 여러 가지 생활용품에 효과적으로 사용될 수 있다.
이러한 본 발명에 따른 비이온성 계면활성제는 하기 반응식 1 및 2와 같은 반응에 의해 제조된다.
[반응식 1]
상기 반응식 1의 식에서,
A는 암모니아 또는 1급 아민이고; B는 글리시돌, 할로-프로판디올 또는 에피할로히드린이며; R은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 또는 알케닐기이며; X 및 Y는 각각 독립적으로 또는 동시에 -(CH2CHOHCH2O)nH 또는 -(CH2CH2O)nH이고, X 및 Y의 각각의 n은 1 내지 10의 정수이며; M은 히드록시기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 할로겐원자이다.
상기 반응식 1에서 보는 바와 같이, 본 발명은 a) 출발물질인 암모니아 또는 1급 아민인 A 화합물을 히드록시기를 가지는 글리시돌, 할로-프로판디올 또는 에피할로히드린인 B 화합물과 반응시켜 히드록시가 부가된 하기 화학식 2로 표시되는 2급 아민 유도체를 제공하는 단계를 실시한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 또는 동시에 -(CH2CHOHCH2O)nH 또는 -(CH2CH2O)nH이고, X 및 Y의 각각의 n은 1 내지 10의 정수이다.
본 발명은 출발물질인 암모니아 또는 1급 아민을 반응물질인 글리시돌, 할로-프로판디올 또는 에피할로히드린에 대하여 적절히 조절하고, 특정조건하에서 반응을 실시하여 불순물로 생성되는 1급 또는 3급 아민의 함량을 최소화하고 중간생성물인 2급 아민을 고수율로 제조할 수 있다.
상기 1급 아민은 모노에탄올아민, 암모늄 히드록사이드로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 사용하며, 바람직하게는 모노에탄올아민을 사용하는 것이 좋다.
상기 암모니아 또는 1급 아민의 사용량은 글리시돌, 할로-프로판디올 또는 에피할로히드린 1 당량에 대하여 1.0 내지 10.0 당량으로 사용하며, 바람직하게는 2.0 내지 5.0 당량을 사용한다. 상기 암모니아 또는 1급 아민의 사용량이 1.0 당량 미만일 경우에는 두 번째 반응에 필요한 2급 아민의 양보다 미반응된 3급 아민의 양이 증가하여 목적물의 물성이 저하되는 단점이 있고, 10.0 당량을 초과하는 경우 3급 아민은 거의 생성되지 않으나 반응이 비효율적이며 목적물의 생성량이 적어 좋지 않다.
상기 히드록시화 반응은 반응온도는 0 내지 100 ℃이고, 반응시간은 2 내지 10 시간의 조건하에서 실시하는 것이 바람직하다. 이때, 본 발명에서는 필요에 따라 용매를 사용할 수도 있고, 또는 용매를 사용하지 않을 수도 있다. 만일 용매를 사용할 경우 반응용매로는 물, 메탄올, 에탄올, 프로필알코올, 부틸알콜, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 1급, 2급, 3급 또는 다가 알코올류 등을 사용하며, 바람직하게는 반응물 총량의 1 내지 99 중량%로 사용한다.
그 다음으로, b) 상기 화학식 2로 표시되는 2급 아민 유도체를 1 종 이상의 상기 화학식 3으로 표시되는 지방산, 지방산 메틸 에스테르 또는 아실 할라이드와 아미드화 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 비이온성 계면활성제인 폴리히드록실 아미드를 제조하는 단계를 실시한다.
상기 화학식 3으로 표시되는 지방산, 지방산 메틸 에스테르 또는 아실 할라이드의 구체적 예는 옥타노익산(octanoim acid), 데카노익산(decanoic acid), 도데카노익산(dodecanoic acid), 테트라데카노익산(tetradecanoic acid), 헥사데카노익산(hexadecanoic acid), 옥타데카노익산(octadecanoic acid), 에이코사노익산(eicosanoic acid), 도코사노익산(docosanoic acid), 메틸 옥타노에이트(methyl octanoate), 메틸 데카노에이트(methyl decanoate), 메틸 도데카노에이트(methyl dodecanoate), 메틸 테트라데카노에이트(methyl tetradenocate), 메틸 헥사데카노에이드(methyl hexadecanoate), 메틸 옥타데카노에이트(methyl octadecanoate), 메틸 에티코사오네이트(methyl eicosanoate), 메틸 도코사노에이트(methyl docosanoate), 데카노일 클로라이드(decanoyl chloride), 도데카노일 클로라이드(dodecanoyl chloride), 테트라데카노일 클로라이드(tetradecanoyl chloride), 헥사데카노일 클로라이드(hexadecanoyl chloride), 옥타데카노일 클로라이드(octadecanoyl chloride), 에이코사노일 클로라이드(eicosanoyl chloride), 도코사노일 클로라이드(docosanoyl chloride) 등이 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 지방산, 지방산 메틸 에스테르 또는 아실 할라이드의 사용량은 상기 화학식 2로 표시되는 2급 아민 유도체 1 당량에 대하여 0.8 내지 1.3 당량으로 사용한다. 이때, 상기 화학식 3의 화합물의 사용량이 0.8 당량 미만일 경우에는 목적물의 생성량이 적어 좋지 않으며, 1.3 당량을 초과할 경우 미반응된 지방산, 지방산 메틸 에스테르 또는 아실 할라이드가 잔류하게 되어 물성이 저하되는 문제를 야기한다.
상기 아미드화 반응은 70 ∼ 150 ℃의 온도, 반응시간은 2 ∼ 10 시간이고,반응압력은 100 torr 이하가 바람직하지만 상압에서도 큰 문제없이 반응물을 얻을 수 있기 때문에 10 torr ∼ 상압인 조건하에서 실시하는 것이 바람직하다. 이때, 본 발명에서는 필요에 따라 용매를 사용할 수도 있고, 또는 용매를 사용하지 않을 수도 있다. 만일 용매를 사용할 경우 반응용매로는 물, 에탄올, 에탄올, 프로필알콜, 부틸알콜, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 1급, 2급, 3급 또는 다가 알코올류 등을 사용하는 것이 좋으며, 반응용매 사용량은 반응물 총량의 1 내지 99 중량%가 바람직하다.
본 발명은 이상과 같은 방법에 의해서 분자내에 다수개의 히드록시기를 가지는 비이온성 계면활성제를 제공할 수 있다. 상기 방법으로 제조되는 비이온성 계면활성제는 용해도 및 보습력이 우수하고 인체에 자극이 적으며 생분해도가 우수하여 여러 세제 및 유화제 등의 다양한 용도로 사용될 수 있다.
다음은 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예들은 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 본 발명이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
N-에탄올-N-프로판디올의 제조
기계식 교반기, 온도계, 콘덴서(condenser), 증류장치가 설치된 4구 플라스크에 모노에탄올아민 183 g(3.0 mol)과 증류수 200 g을 넣고, 여기에 글리시돌 74 g(1.0 mol)을 서서히 적가하면서 20 ℃로 8 시간 동안 반응시켰다. 반응종결 후 용매로 사용된 물과 모노에탄올아민을 감압증류하여 제거하였다. 반응진행 확인은TLC로 확인하고 반응물의 분석은 A.O.C.S. 분석법(Official Method Te 2a-64, 1987)으로 아민가를 측정하였으며, 이때 측정된 아민은 각각 1급 아민이 3.7 %, 2급 아민이 84.8 %, 3급 아민이 11.5 %로서 목적하는 2급 아민인 N-에탄올-N-프로판디올을 높은 수율로 얻었으며, 이것을 그대로 다음의 아미드화 반응에 사용하였다.
[실시예 2]
N-라우릴-N-에탄올-N-프로판디올 아미드의 제조
실시예 1과 동일한 장치에서 실시예 1에서 제조한 N-에탄올-N-프로판디올 135 g(1.0 mol)과 메틸 라우레이트 214 g(1.0 mol) 또는 MeONa 7.5 g(메탄올에 28 중량%)를 반응기에 동시에 넣고 3시간 동안 환류시켰다.
반응물의 상이 균일상으로 바뀐 후, 100 ℃의 온도에서 35 torr로 반응 중에 생성된 메탄올을 제거하여 반응을 종결하였다. 반응진행 확인은 TLC로 확인하고 반응물의 분석은 A.O.C.S. 분석법(Official Method Te 2a-64, 1987)로 아민가를 측정하였으며, 잔류하는 2급 아민의 함량으로부터 계산된 반응물의 수율은 95% 이상이었다. 순수한 N-라우릴-N-에탄올-N-프로판디올 아미드의 녹는점은 39.5 ∼ 41 ℃이다.
상기에서 제조된 N-라우릴-N-에탄올-N-프로판디올 아미드에 대한 수소 핵자기공명 스펙트럼(NMR), 적외선 스펙트럼(IR), 및 질량분석 스펙트럼(MASS) 결과는 각각 도 1, 도 2 및 도 3에 나타내었다.
[실시예 3]
N,N-디프로판디올 아민의 제조
실시예 1과 동일한 장치에서 암모늄 히드록사이드(28%) 472 g(4.0 mol)을 반응기에 넣고, 여기에 글리시돌 74 g(1.0 mol)을 서서히 적가하면서 20 ℃로 8시간 동안 반응시켰다. 적가 완료 후 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응종결 후 용매로 사용된 물과 암모늄 히드록사이드를 감압증류하여 제거하였다. 반응진행 확인은 TLC로 확인하고 반응물의 분석은 A.O.C.S. 분석법(Official Method Te 2a-64, 1987)로 아민가를 측정하였으며, 이때 측정된 아민은 각각 1급 아민이 3.9 %, 2급 아민이 83.5 %, 3급 아민이 12.6 %로서 목적하는 2급 아민인 N,N-디프로판디올 아민을 높은 수율로 얻었으며, 이것을 그대로 아미드화 반응에 사용하였다.
[실시예 4]
N-라우릴-N,N-디프로판디올 아미드의 제조
실시예 1과 동일한 장치에서 실시예 3에서 제조한 N,N-디프로판디올 아민 165 g(1.0 mol)과 메틸 라우레이트 214 g(1.0 mol) 및 MeONa 7.5 g(메탄올에 28 중량%)을 반응기에 동시에 넣고 3시간 동안 환류시켰다.
반응물의 상이 균일상으로 바뀐 후 100 ℃의 온도에서 35 torr로 반응중에 생성된 메탄올을 제거하여 반응을 종결하였다. 반응진행 확인은 TLC로 확인하고 반응물의 분석은 A.O.C.S. 분석법(Official Method Te 2a-64, 1987)로 아민가를 측정하였으며, 잔류하는 2급 아민의 함량으로부터 계산된 반응물의 수율은 95% 이상이었다. 순수한 N-라우릴-N,N-디프로판디올 아미드의 녹는점은 72.5 ∼ 74 ℃이다.
상기에서 제조된 N-라우릴-N,N-디프로판디올 아미드에 대한 수소 핵자기공명스펙트럼(NMR), 적외선 스펙트럼(IR), 및 질량분석 스펙트럼(MASS) 결과는 각각 도 4, 도 5 및 도 6에 나타내었다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 비이온성 계면활성제는 분자내에 친수성을 나타내는 여러 개의 히드록시기를 가짐으로써 용해도 및 보습력이 우수하고, 인체에 대한 자극이 적으며, 생분해도가 우수할 뿐만 아니라 다른 계면활성제와의 상용성이 매우 우수하여 주방용 세제, 전신용 세제, 세탁세제, 샴푸, 화장품용 유화제 등의 생활 용품 또는 화장품용 조성물로 널리 사용될 수 있다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 비이온성 계면활성제:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서, R은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 또는 알케닐기이며; X 및 Y는 각각 독립적으로 또는 동시에 -(CH2CHOHCH2O)nH 또는 -(CH2CH2O)nH이고, X와 Y의 각각의 n은 1 내지 10의 정수이다.
  2. 하기 화학식 1로 표시되는 비이온성 계면활성제의 제조방법에 있어서,
    a) 하기 화학식 2로 표시되는 2급 아민 유도체를 제공하는 단계; 및
    b) ⅰ) 상기 2급 아민 유도체; 및
    ⅱ) 1 종 이상의 하기 화학식 3으로 표시되는 지방산, 지방산 메
    틸 에스테르 또는 아실 할라이드
    를 아미드화 반응시키는 단계
    를 포함하는 비이온성 계면활성제의 제조방법:
    [화학식 1]
    상기 화학식 1에서, R은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 또는 알케닐기이며; X 및 Y는 각각 독립적으로 또는 동시에 -(CH2CHOHCH2O)nH 또는 -(CH2CH2O)nH이고, X와 Y의 각각의 n은 1 내지 10의 정수이고,
    [화학식 2]
    상기 화학식 2에서, X 및 Y는 각각 독립적으로 또는 동시에 -(CH2CHOHCH2O)nH 또는 -(CH2CH2O)nH이고, X와 Y의 각각의 n은 1 내지 10의 정수이고,
    [화학식 3]
    상기 화학식 3에서, R은 C7-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 또는 알케닐기이며; M은 히드록시기, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 할로겐원자이다.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 b)단계의 아미드화 반응은
    ⅰ) 상기 2급 아민 유도체 1 당량에 대하여
    ⅱ) 1 종 이상의 상기 화학식 3으로 표시되는 지방산, 지방산 메틸
    에스테르 또는 아실 할라이드 0.8 내지 1.3 당량
    을 반응시켜 실시되는 비이온성 계면활성제의 제조방법.
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 a)단계의 2급 아민 유도체가
    ⅰ) 암모니아 또는 1급 아민 1 당량에 대하여
    ⅱ) 글리시돌, 에피할로히드린, 또는 할로히드린 1.0 내지 10.0 당량
    을 반응시켜 제조되는 것인 비이온성 계면활성제의 제조방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 반응이 반응온도 0 내지 100 ℃이고, 반응시간 2 내지 10 시간인 무용매조건하 또는 물, 메탄올, 에탄올, 프로필알코올, 부틸알코올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 글리세린 프로필렌글리콜, 및 폴리에틸렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 1급, 2급, 3급 또는 다가 알코올류의 반응용매 조건하에서 실시되는 것인 비이온성 계면활성제의 제조방법.
  6. 제 2 항에 있어서,
    상기 b)단계의 아미드화 반응은 반응온도 70 내지 150 ℃, 반응시간 2 내지 10 시간, 반응압력 100 torr ∼ 상압인 무용매조건하 또는 물, 메탄올, 에탄올, 프로필알코올, 부틸알코올, 이소프로필알코올, 에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 및 폴리에틸렌글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는 1급, 2급, 3급 또는 다가 알코올류의 반응용매 조건하에서 실시되는 것인 비이온성 계면활성제의 제조방법.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4405483A (en) * 1982-04-27 1983-09-20 The Procter & Gamble Company Stable liquid detergents containing aluminosilicate ion exchange material
KR880006352A (ko) * 1986-11-13 1988-07-22 원본미기재 특정 폴리-아미드 유연제를 함유하는 유연화 세정 조성물
WO1992003720A1 (en) * 1990-08-17 1992-03-05 Fisons Plc Analytical device
US5545354A (en) * 1992-09-01 1996-08-13 The Procter & Gamble Company Liquid or gel dishwashing detergent containing a polyhydroxy fatty acid amide, calcium ions and an alkylpolyethoxypolycarboxylate

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4405483A (en) * 1982-04-27 1983-09-20 The Procter & Gamble Company Stable liquid detergents containing aluminosilicate ion exchange material
KR880006352A (ko) * 1986-11-13 1988-07-22 원본미기재 특정 폴리-아미드 유연제를 함유하는 유연화 세정 조성물
WO1992003720A1 (en) * 1990-08-17 1992-03-05 Fisons Plc Analytical device
US5545354A (en) * 1992-09-01 1996-08-13 The Procter & Gamble Company Liquid or gel dishwashing detergent containing a polyhydroxy fatty acid amide, calcium ions and an alkylpolyethoxypolycarboxylate

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