KR100992594B1 - 양이온성 계면활성제 및 그의 제조방법 - Google Patents

양이온성 계면활성제 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는 양이온성 계면활성제 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 화합물을 포함하는 양이온성 계면활성제는 물에 대한 용해도 및 유연성 등의 물리화학적 특성이 매우 우수하여 양이온성 계면활성제로 유용하게 사용될 수 있다:
Figure 112010058063029-pat00009
상기 식에서,
R1은 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이고,
A 및 B는 서로 독립적으로 CH3, -CH2CH2OH 또는 -CH2CH2OCOR2이고, 이때, R2는 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이며,
X는 Cl, H, CH3SO4 또는 CH3CH2SO4이다.
Figure 112010058063029-pat00002
상기 식에서,
G, D 및 E는 서로 독립적으로 H 또는 COR3이고, 이때 R3는 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이다.

Description

양이온성 계면활성제 및 그의 제조방법{CATIONIC SURFACTANT AND METHOD FOR PREPARING THE SAME}
본 발명은 양이온성 화합물 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
양이온성 계면활성제는 물에 용해될 때 친수기 부분이 양이온으로 해리하는 것이고, 이러한 양이온성 계면활성제는 세정, 유화, 가용화 등 통상의 계면활성 효과를 응용함과 동시에 유연 효과나 대전방지 효과가 나타나며, 그 구조상의 특징으로부터 제4급 암모늄염 및 아민 유도체로 분류된다.
예전에는 디메틸 디알킬 암모늄 클로라이드(DDAC)가 대표적인 양이온성 계면활성제로서 널리 사용되었으나, 생분해도가 낮아 그 사용량을 서서히 줄여나가는 추세이며, 이에 따라 알킬기에 에스테르나 아미드와 같이 분해될 수 있는 작용기를 갖는 그룹을 분자 내에 도입하는 연구가 활발히 진행되고 있다. 이렇게 하여 개발된 양이온성 계면활성제들의 종류로는, 아미도아민의 4급 암모늄염, 아미도에스터아민의 4급 암모늄염, 이미다졸린 및 이미다졸린 에스터계의 양이온성 계면활성제 들이 있으며, 통상적으로 많이 사용되고 있다.
현재는 지방산과 트리에탄올아민으로부터 유도되는 에스테르 화합물을 4급화 하여 에스터쿼트 형태로 제조되는 양이온 계면활성제를 전세계적으로 섬유유제 등에 가장 일반적으로 사용하고 있으며, 모노알킬의 4급염, 아미도프로필알킬의 3급 아민 또는 4급염이 모발용 화장제에 많이 사용되고 있다.
하지만 최근 들어 제형이 다양해지면서 양이온 계면활성제도 이에 맞추어 기능성을 부가한 것들이 개발되고 있는데 특히 투명한 성상의 섬유유제 제조에 적합한 양이온 계면활성제로서 물에 대한 용해도가 우수한 양이온 계면활성제들이 개발되고 있지만 유연성이 떨어지고 가격이 비싸다는 단점이 있다.
이에, 본 발명자들은 피마자유(castor oil)를 에스테르교환반응 및 4급화함으로써 물에 대한 용해도 및 유연성이 우수한 화합물이 제조될 수 있음을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 신규한 양이온성 계면활성제를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 양이온성 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명에서는 하기 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는 양이온성 계면활성제를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112010058063029-pat00010
상기 식에서,
R1은 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이고,
A 및 B는 서로 독립적으로 CH3, -CH2CH2OH 또는 -CH2CH2OCOR2이고, 이때, R2는 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이고,
X는 Cl, H, CH3SO4 또는 CH3CH2SO4이다.
[화학식 2]
Figure 112009079793895-pat00004
상기 식에서,
G, D 및 E는 서로 독립적으로 H 또는 COR3이고, 이때 R3는 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이다.
상기 또 다른 목적을 달성하기 위해 본 발명에서는
1) 피마자유 및 에틸렌옥사이드를 반응시키는 단계;
2) 상기 단계 1)에서 수득한 생성물을 메틸디에탄올아민 또는 트리에탄올아민과 에스테르 교환반응시키는 단계; 및
3) 상기 단계 2)에서 수득한 생성물을 디메틸설페이트, 메틸클로라이드 및 디에틸설페이트로 이루어진 군으로부터 선택된 4급화제로 4급화하거나, 또는 염산으로 중화하는 단계를 포함하는, 상기 양이온성 계면활성제의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 방법을 이용하면, 물에 대한 용해도 및 유연성 등의 물리화학적 특성이 매우 우수한 양이온성 계면활성제를 제조할 수 있다,
본 발명에서는 하기 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는 양이온성 계면활성제를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112010058063029-pat00011
상기 식에서,
R1은 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이고,
A 및 B는 서로 독립적으로 CH3, -CH2CH2OH 또는 -CH2CH2OCOR2이고, 이때, R2는 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이고,
X는 Cl, H, CH3SO4 또는 CH3CH2SO4이다.
[화학식 2]
Figure 112009079793895-pat00006
상기 식에서,
G, D 및 E는 서로 독립적으로 H 또는 COR3이고, 이때 R3는 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이다.
또한, 본 발명에서는 1) 피마자유 및 에틸렌옥사이드를 반응시키는 단계; 2) 상기 단계 1)에서 수득한 생성물을 메틸디에탄올아민 또는 트리에탄올아민과 에스테르 교환반응시키는 단계; 및 3) 상기 단계 2)에서 수득한 생성물을 디메틸설페이트, 메틸클로라이드 및 디에틸설페이트로 이루어진 군으로부터 선택된 4급화제로 4급화하거나, 또는 염산으로 중화하는 단계를 포함하는, 양이온성 계면활성제의 제조방법을 제공한다.
본 발명에서는 상기 제조 과정 중 상기 화학식 1의 화합물이 주요성분으로 생성됨과 동시에 상기 화학식 2로 표시되는 에틸렌옥사이드가 부가된 글리세라이드 및 글리세린이 부가적으로 생성된다.
본 발명의 양이온성 계면활성제는 상기 화학식 1의 화합물을 50 내지 80중량%의 양으로, 화학식 2의 화합물은 그 나머지의 양으로 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는 양이온성 계면활성제의 제조과정은 피마자유 및 에틸렌옥사이드의 반응(1단계); 얻어진 반응물과 메틸디에탄올아민 또는 트리에탄올아민의 에스테르 교환반응(단계 2); 및 디메틸설페이트를 이용한 4급화 반응(단계 3)으로 이루어져 있다.
구체적으로, 본 발명의 단계 1)에서는, 피마자유 및 에틸렌옥사이드를 반응시켜 에틸렌옥사이드가 부가된 피마자유를 제조할 수 있다. 이때, 에틸렌옥사이드의 몰수는 피마자유 1몰을 기준으로 5 내지 30몰로 부가될 수 있다. 에틸렌옥사이 드 부가 몰수가 5몰 미만이면 투명도가 낮고, 30몰을 초과하면 유연성이 떨어질 수 있다.
본 발명의 단계 2)에서는 상기 단계 1)에서 수득한 에틸렌옥사이드가 부가된 피마자유를 메틸디에탄올아민 또는 트리에탄올아민을 이용하여 에스테르 교환반응시켜 에틸렌옥사이드가 부가된 알킬아민 에스테르를 수득할 수 있다.
상기 에스테르 교환반응의 반응온도는 120 내지 180℃이며, 반응시간은 2 내지 6시간이며, 향취 개선을 위해 반응 압력은 0 내지 30 mbar의 범위에서 수행될 수 있다. 에스테르 교환반응이 끝나면 상기 화학식 2로 표시되는 에틸렌옥사이드가 부가된 글리세라이드 및 글리세린이 부가적으로 생성된다.
상기 단계 1)에서 수득한 에틸렌옥사이드가 부가된 피마자유는 메틸디에탄올아민 또는 트리에탄올아민을 기준으로 0.5 내지 1.0 당량, 바람직하게는 0.5 내지 0.9 당량으로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 피마자유의 사용량이 0.5 당량 미만이면 미반응 아민이 증가하여 성능이 저하될 수 있으며, 1.0 당량을 초과하면 에틸렌옥사이드가 부가된 알킬아민 에스테르중 트리에스터의 함량이 증가할 뿐만 아니라 미반응 트리글리세라이드의 함량도 증가하게 되어 성능이 저하될 수 있다.
상기 단계 2)에서는 반응시간을 단축시키기 위하여 필요에 따라 알칼리 촉매를 추가로 사용할 수 있는데, 상기 알칼리 촉매로는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨 또는 메톡시화나트륨을 사용할 수 있다. 이때, 상기 메톡시화나트륨은 메탄올에 액상으로 녹아있는 것이 바람직하다. 상기 알칼리 촉매는 반응 생성물의 총량을 기준으로 0.02 내지 1중량%의 범위로 사용할 수 있다.
또한, 색상 향상을 위해 필요에 따라 차아인산나트륨을 반응 혼합물에 첨가할 수 있는데, 상기 차아인산나트륨은 반응 생성물의 총량을 기준으로 0.03 내지 1중량%의 범위로 사용할 수 있다.
본 발명의 단계 3)에서는 상기 단계 2)에서 에스테르 교환반응이 끝난 후 수득한 생성물을 디메틸설페이트, 메틸클로라이드 및 디에틸설페이트로 이루어진 군으로부터 선택된 4급화제로 4급화하거나, 또는 염산으로 중화하여 에틸렌옥사이드가 부가된 4급 에스테르 암모늄염을 제조할 수 있다. 이때, 4급화 과정은 기존의 통상적으로 수행하던 방법을 이용할 수 있다.
상기 4급화 반응은 반응 용매로서 에탄올(Ethyl alcohol), 프로필알콜(propyl alcohol), 이소프로필알콜(isopropyl alcohol), 에틸렌글리콜(ethylene glycol), 글리세린(glycerine), 프로필렌글리콜(propylene glycol), 폴리에틸렌글리콜(polyethylene glycol) 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1급, 2급, 3급 또는 다가 알코올류 등을 1종 또는 2종 이상 혼합한 용매 중에서 수행될 수 있으며, 이의 사용량은 반응물 총량의 5 내지 50중량%가 바람직하다.
상기 4급화 반응에 이용되는 4급화제는 메틸디에탄올아민 또는 트리에탄올아민을 기준으로 0.8 내지 1.0 당량을 사용하는 것이 바람직하다. 당량비가 0.8 미만이면 미반응 알킬아민 에스테르가 증가하여 성능이 저하될 수 있으며, 1.0을 초과하면 미반응 4급화제의 잔류로 인해 인체 안전성 및 제품 안정성에 있어서 문제가 발생할 수 있다.
상기 4급화 반응의 반응온도는 40 내지 100℃이며, 반응 시간은 1 내지 6시 간 동안 수행하는 것이 바람직하다.
상기 4급화 반응을 거쳐 제조된, 에틸렌옥사이드가 부가된 4급 에스테르 암모늄염을 포함하는 양이온 계면활성제를, 향취를 개선하고 색상 안정성을 향상시키기 위해 아염소산나트륨(sodium chlorite) 및 과산화수소(hydrogen peroxide)를 추가로 처리할 수 있으며, 상기 아염소산나트륨의 사용량은 반응 생성물의 총량을 기준으로 0.05 내지 0.2 중량%이며, 과산화수소의 사용량은 반응 생성물의 총량을 기준으로 0.02 내지 0.08 중량%이다.
본 발명에서는, 이러한 과정을 통해 상기 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는 본 발명의 양이온성 계면활성제를 제조할 수 있으며, 본 발명의 양이온성 계면활성제는 물에 대한 용해도가 우수함과 동시에 유연성이 우수하며 제조가 용이하고 장기 안정성이 우수하여 투명한 제품으로 유용하게 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따라 제조된 상기 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는 양이온성 계면활성제는 섬유용 유연제, 또는 모발용 샴푸 및 린스 조성물로 사용할 수 있다.
본 발명에서는 섬유 또는 의류에 대해 유연제로 직접 사용하거나, 모발용 샴푸 및 린스 조성물에 사용하기 위하여, 상기 화학식 1 및 2의 화합물을 필요에 따라 임의의 다른 계면활성제와 함께 물 1ℓ당 각각 또는 병행하여 0.1% 내지 30중량%의 농도로 포함하는, 의류 또는 섬유용 유연제, 또는 모발용 샴푸 및 린스 조성물을 제공한다. 본 발명의 조성물은 상기 농도로 직접 사용하거나, 의류 또는 섬유용 유연제, 또는 모발용 샴푸 및 린스 조성물로 중간 제품화할 수 있다.
상기 임의의 계면활성제는 통상의 비이온성 계면활성제일 수 있으며, 탄소수 10 내지 20의 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알케닐에테르 또는 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르; 탄소수 10 내지 20의 알킬히드록시지방산에스테르; 솔비탄 지방산 알킬에스테르 및 이의 에틸렌옥사이드부가물, 및 폴리옥시에틸렌알킬 아미드, 폴리옥시에틸렌알케닐아미드; 폴리옥시에틸렌 알킬아민, 폴리옥시에틸렌알케닐아민; 글리세릴 모노알킬 알케닐에스테르; 경화피마자유의 에틸렌옥사이드 부가물; 알킬아민옥사이드; 또는 아미도프로필아민옥사이드 등을 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있으며 이에 국한되지는 않는다. 상기 비이온성 계면활성제는 전체 함량의 0.1 내지 10중량%의 범위로 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 섬유용 유연제, 또는 모발용 샴푸 및 린스 조성물은 탄소수 1 내지 8의 저급알콜 또는 글리콜류, 탄소수 12 내지 20의 고급알콜류, 요소, 염화마그네슘, 염화나트륨, 염화칼슘 또는 질산나트륨 등을 안정화제로 사용할 수 있으며, 그 외에 향료, 방부제, 살균제, 형광증백제, 색소, 산화방지제 또는 소포제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명한다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
단계 1)
기계식 교반기, 온도계 및 압력계가 설치된 가압반응기에서 피마자유(Caster oil) 457.3g과 KOH 1g을 혼합하고 100 내지 110℃에서 감압 배기를 2회 실시하였다. 125℃로 승온한 후 에틸렌옥사이드 324.3g을 투입하여 자체발열 반응으로 180~190℃로 유지하고 5기압 이하에서 30분 이상 숙성시킨 후 반응을 종결하였다. 이때의 검화가는 106이었다. 70℃이하로 냉각한 후 아세트산 1g을 투입한 후 30분 정도 교반하여 피마자유에 에틸렌옥사이드가 15몰이 부가된 1차 반응물 781g을 수득하였다. 참고로 본원에서 개시하는 제조방법은 3단계로 이루어져 있으며 각 단계별로 투입량이 그대로 생성물로 얻어지는 것이 특징이라고 할 수 있다.
반응에 사용되기 전의 피마자유의 검화가는 약 62.3(분자량 약 900)인 반면, 피마자유에 에틸렌옥사이드가 15몰이 부가된 상기 1차 반응물의 검화가는 약 35.9(분자량 약 1560)이었다.
단계 2)
기계식 교반기, 온도계, 응축기(condenser) 및 증류장치가 설치된 5구 플라스크에 질소 분위기하에서, 상기 단계 1에서 제조한 에틸렌옥사이드 15몰이 부가된 피마자유 1113g, 트리에탄올아민(TEA) 149g, 메톡시화나트륨(28%) 2.5g 및 차아인산나트륨 0.8g을 투입하여 혼합하고, 170℃에서 1시간 동안 교반한 후 압력을 10~20 mbar로 하여 3시간 동안 반응시킨 후 냉각하여 2단계 반응물인 에틸렌옥사이 드가 부가된 알킬아민 에스테르 1262g을 수득하였다.
반응에 사용되기 전의 트리에탄올아민의 함량은 약 13.5중량%이었으나, 2단계 반응물인 에틸렌옥사이드가 부가된 알킬아민 에스테르의 트리에탄올아민의 함량은 0.5중량% 미만이었다.
단계 3)
상기 단계 2에서 제조한 알킬아민 에스테르 화합물에 이소프로필알콜(IPA) 120.6g을 투입하고, 온도를 60℃ 이하로 유지하면서 디메틸설페이트 124.7g을 서서히 적가하였다. 적가가 끝난 후, 60℃의 온도에서 3시간 동안 4급화 반응을 진행시킨 후, 아염소산나트륨(25%) 6.0g 및 과산화수소(35%) 2.1g을 투입하여 1시간 동안 교반한 후 반응을 종결하여 반응생성물 1515g을 수득하였다.
반응에 사용되기 전의 아민가는 약 30.9였으나, 최종 반응 생성물의 아민가는 3.0 이하였다.
섬유유연제 조성물의 제조
실시예 2
혼합기에 75℃ 정제수 86.5중량%와 PEG6000-디스테아레이트(스테판(Stepan)사, 상품명: PEG6000DS) 3.0중량%를 넣고 충분히 용해시키고, 경화피마자유 20몰 EO 부가물(SFC사, 상품명: HCO-20)을 1.0중량% 투입하여 20분 동안 교반하였다. 온도를 40℃ 이하로 낮추고 상기 실시예 1에서 제조된 화합물 7.0중량%, 에탄올 2.0 중량%, 향 0.5중량% 및 소량의 염료를 투입하여 교반함으로써 투명한 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
실시예 3
혼합기에 35℃ 정제수 65.0중량%와 경화피마자유 20몰 EO 부가물 2.0중량%를 투입하고 충분히 용해시켰다. 상기 실시예 1에서 제조된 화합물 28.0중량%를 투입하고 20분 동안 교반하였다. 온도를 40℃ 이하로 낮추고 에탄올 4.0중량%, 향 1.0중량% 및 소량의 염료를 투입하여 교반함으로써 투명한 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
모발용 린스 조성물의 제조
실시예 4
혼합기에 35℃ 정제수 91.0 중량%를 넣고, 상기 실시예 1에서 제조된 화합물 3.0중량%, 0.1마이크로 미만의 입자 크기를 갖는 아미노실리콘 유화물(다우코닝(Dow Corning)사, 상품명: CE8401) 4.0 중량%를 투입하여 교반하였다. 양이온폴리머형 증점제를 소량 사용하여 점도를 조절하고, 향 0.5 중량% 및 소량의 염료를 투입하여 교반함으로써 투명 제형의 모발용 린스 조성물을 제조하였다.
실시예 5
혼합기에 75℃ 정제수 69.0 중량%를 넣고, 상기 실시예 1에서 제조된 화합물 3.0중량%, 아미노그룹을 갖는 실리콘오일 1.0중량%, 세테아릴알콜 4.0중량%를 혼합하여 강하게 유화시켰다. 온도를 40℃ 이하로 낮춘 후 아미노실리콘 유화물 4.0중량%, 향 0.5중량% 및 소량의 염료를 투입하여 교반함으로써 유화형 모발용 린스 조성물을 제조하였다.
비교예 1
혼합기에 30℃ 정제수 87.5중량%를 넣고, 경화피마자유 20몰 EO 부가물 1.5중량% 및 세틸트리메틸암모늄클로라이드(스테판사, 상품명: Ammonyw 16/50) 12.0중량%를 첨가하고 20분간 교반하였다. 교반 후 향 0.5 중량% 및 소량의 염료를 투입하여 교반함으로써 투명한 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
비교예 2
혼합기에 75℃ 정제수 87.5중량%와 라우레스-15(SFC사, 상품명: LA-15) 2.0중량%를 넣고 충분히 용해시키고, 에스테르형(C16-18)디알킬디메틸암모늄메틸설페이트 18.0중량%를 넣고 20분간 유화하였다. 온도를 40℃ 이하로 낮추고 향 1.0중량% 및 소량의 염료를 투입하여 교반함으로써 섬유유연제 조성물을 제조하였다.
비교예 3
혼합기에 35℃ 정제수 90.0 중량%를 넣고, 스테아릴트리메틸암모늄클로라이 드(50% 고형분 기준) 5.0중량% 및 0.1마이크로 미만의 입자 크기를 갖는 아미노실리콘 유화물(20% 고형분 기준) 4.0중량%를 투입 후 교반하였다. 양이온폴리머형 증점제를 소량 사용하여 점도를 조절하고, 향 0.5중량% 및 소량의 염료를 투입하여 교반함으로써 투명 제형의 모발용 린스 조성물을 제조하였다.
비교예 4
혼합기에 75℃ 정제수 69.0중량%를 넣고 비헤닐트리메틸암모늄클로라이드 (KCI사, 상품명: BTAC 220KC) 3.0중량%, 아미노그룹을 갖는 실리콘오일 1.0중량%, 세테아릴알콜 4.0중량%를 혼합하여 강하게 유화시켰다. 온도를 40℃ 이하로 낮춘 후 아미노실리콘 유화물(20% 고형분 기준) 4.0중량%, 향 0.5중량% 및 소량의 염료를 투입하여 교반함으로써 유화형 모발용 린스 조성물을 제조하였다.
실험예
상기 비교예 1 내지 4 및 실시예 2 내지 5에서 제조한 조성물의 유연성, 용해성 및 모발감촉을 측정하기 위하여 하기와 같이 수행하였다.
유연성 측정은 일반 세탁기에 표준사용량의 실시예 2 및 3, 및 비교예 1 및 2에서 제조한 섬유유연제 조성물을 투입하고, 시료 당 5장의 테리타올을 유연제 처리하여 24시간 동안 건조시킨 후의 유연성을 8명의 전문가 집단의 관능평가를 통해 5점 척도의 평균치 점수로 산정하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
또한, 모발감촉 평가는 8명의 전문가 집단에게 실시예 4 및 5, 및 비교예 3 및 4의 모발용 린스 조성물을 각각 3회씩 총 12일 동안 사용하게 한 후, 관능평가를 통해 모발의 감촉을 5점 척도의 평균치 점수로 산정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
섬유유연제 조성물
유연성(5점 척도) 용해성
실시예 2 4.2 투명용해
실시예 3 4.3 투명용해
비교예 1 2.8 투명용해
비교예 2 4.1 불투명유화
모발용 린스 조성물
모발감촉(5점 척도) 용해성
실시예 4 4.0 투명용해
실시예 5 4.2 불투명유화
비교예 3 3.0 투명용해
비교예 4 3.7 불투명유화
투명성상의 섬유유연제는 함유된 양이온계면활성제가 섬유에 대한 흡착력이 약해 유연성이 낮은 것으로 평가되어 왔으나, 상기 표 1에서 나타난 바와 같이, 실시예 2 및 3의 조성물은 동일한 투명성상의 비교예 1의 조성물에 비해 월등히 높은 유연성을 보인 것은 물론, 광범위하게 사용되는 비교예 2의 불투명성상 조성물에 비해서도 동등우세의 효과를 보여 주었다. 또한 상기 표 2에서 나타난 바와 같이, 모발용 린스 조성물도 실시예 4 및 5의 조성물이 성상에 관계없이 시판중인 일반적인 모발용 린스에 비해 모발 감촉이 우수함을 확인할 수 있었다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1 및 2의 화합물을 포함하는 양이온성 계면활성제:
    [화학식 1]
    Figure 112010058063029-pat00012
    상기 식에서,
    R1은 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이고,
    A 및 B는 서로 독립적으로 CH3, -CH2CH2OH 또는 -CH2CH2OCOR2이고, 이때, R2는 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이며,
    X는 Cl, H, CH3SO4 또는 CH3CH2SO4이다.
    [화학식 2]
    Figure 112010058063029-pat00008
    상기 식에서,
    G, D 및 E는 서로 독립적으로 H 또는 COR3이고, 이때 R3는 에틸렌옥사이드가 부가된 C11-C21의 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 알케닐기 또는 하이드록시알킬이다.
  2. 1) 피마자유 및 에틸렌옥사이드를 반응시키는 단계;
    2) 상기 단계 1)에서 수득한 생성물을 메틸디에탄올아민 또는 트리에탄올아민과 에스테르 교환반응시키는 단계; 및
    3) 상기 단계 2)에서 수득한 생성물을 디메틸설페이트, 메틸클로라이드 및 디에틸설페이트로 이루어진 군으로부터 선택된 4급화제로 4급화하거나, 또는 염산으로 중화하는 단계를 포함하는, 제 1 항에 따른 양이온성 계면활성제의 제조방법.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 단계 1)에서 에틸렌옥사이드가 피마자유 1몰을 기준으로 5 내지 30몰의 양으로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 2 항에 있어서,
    상기 단계 2)에서 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨 및 메톡시화나트륨으로 이루어진 군으로부터 선택된 알칼리 촉매를 총 반응 생성물을 기준으로 0.02 내지 1중량%의 범위로 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 2 항에 있어서,
    상기 단계 2)에서 차아인산나트륨을 총 반응 생성물을 기준으로 0.03 내지 1중량%의 범위로 추가로 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 2 항에 있어서,
    상기 단계 2)의 반응이 120 내지 180℃의 반응 온도, 2 내지 6시간의 반응 시간, 및 0 내지 30 mbar의 반응 압력에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 2 항에 있어서,
    상기 단계 2)에서, 단계 1)에서 수득한 생성물이 메틸디에탄올아민 또는 트리에탄올아민을 기준으로 0.5 내지 1.0 당량으로 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 2 항에 있어서,
    상기 단계 3)이 에탄올, 프로필알콜, 이소프로필알콜, 에틸렌글리콜, 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 반응 용매 중에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 2 항에 있어서,
    상기 단계 3)에서 얻어진 반응 생성물을 반응 생성물의 총량을 기준으로 0.05 내지 0.2중량%의 아염소산나트륨 및 0.02 내지 0.08중량%의 과산화수소로 처리하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 1 항에 따른 양이온성 계면활성제를 포함하는, 섬유용 유연제.
  11. 제 1 항에 따른 양이온성 계면활성제를 포함하는, 모발용 샴푸 조성물.
  12. 제 1 항에 따른 양이온성 계면활성제를 포함하는, 모발용 린스 조성물.
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