JP2005523889A - アルキルおよび／またはアルキレンオリゴグリコシドベタインエステルクォート - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）：
Ｒ^１Ｏ(Ｇ)_ｎＯＣＯＣＲ^２Ｒ^３ＮＲ^４Ｒ^５Ｒ^６ （Ｉ）
［式中、Ｒ^１は炭素原子数４〜２２のアルキル（アルケニル）基であり、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、ｎは１〜１０の値であり、Ｒ^２はＨまたはＣＨ_３基であり、Ｒ^３はＨまたは炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基であり、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立して、炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基である。］
で示されるアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートに関する。

Description

本発明は、アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォート、その製法、並びに乳化剤、ヘアコンディショナーおよび繊維製品柔軟剤としてのその使用に関する。

例えばエステルクォート（esterquats）のようなカチオン性界面活性剤は生態毒物学的性質が優れていることから、繊維製品柔軟剤に関しても、化粧用にも、重要性が高まりつつある。そのようなカチオン性界面活性剤は化粧用製剤において、スキンケア用のエマルジョンおよびローション並びにヘアケア用界面活性製剤、例えばシャンプー、シャワー浴剤、リンス、コンディショナーなどのいずれにも含有させることができる。天然原料から得ることができ、専らアルキル鎖から成る化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド）と比較して親水性の高い新しいカチオン性界面活性剤が、市場において依然必要とされている。この比較的高い親水性を達成するためにアルコキシド基を導入すべきではない。これはとりわけ、環境汚染を比較的低いレベルに抑えるためである。

本発明の課題は、天然原料から製造することができ、エチレンおよび／またはプロピレンオキシドを含まず、それ故比較的環境汚染を起こし難い新規カチオン性界面活性剤、並びにその製法を提供することである。

本発明は式（Ｉ）：
Ｒ^１Ｏ(Ｇ)_ｎＯＣＯＣＲ^２Ｒ^３ＮＲ^４Ｒ^５Ｒ^６ （Ｉ）
［式中、Ｒ^１は炭素原子数４〜２２のアルキル（アルケニル）基であり、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、ｎは１〜１０の値であり、Ｒ^２はＨまたはＣＨ_３基であり、Ｒ^３はＨまたは炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基であり、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立して、炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキル（アルケニル）基である。］
で示されるアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートに関する。

本発明は、アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートの製法であって、式（II）：
Ｒ^１Ｏ(Ｇ)_ｎ （II）
［式中、Ｒ^１は炭素原子数４〜２２のアルキル（アルケニル）基であり、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、ｎは１〜１０の値である。］
で示されるアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドを、式（III）：
ＸＣＲ^２Ｒ^３ＣＯＯＨ （III）
［式中、Ｒ^２はＨまたはＣＨ_３基であり、Ｒ^３はＨまたは炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基であり、Ｘはハロゲンである。］
で示されるα−ハロカルボン酸と反応させ、次いで、式（IV）：
ＮＲ^４Ｒ^５Ｒ^６ （IV）
［式中、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立して、炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基である。］
で示される第三級アミンと反応させることを含んで成る方法にも関する。

驚くべきことに、新規カチオン性糖界面活性剤としてのアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートが、アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドとα−ハロカルボン酸および第三級アミンとの反応によって得られることがわかった。該新規界面活性剤が天然原料から誘導され、エチレンおよび／またはプロピレンオキシドを含まず、それ故環境に及ぼす悪影響が比較的少ないことは、特に有利である。更に、新規カチオン性界面活性剤は親水性が高い。また、該化合物は毛髪用コンディショナー（ヘアリンス）および繊維製品用コンディショナー（繊維製品柔軟剤）として適当である。

アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォート
本発明は式（Ｉ）：
Ｒ^１Ｏ(Ｇ)_ｎＯＣＯＣＲ^２Ｒ^３ＮＲ^４Ｒ^５Ｒ^６ （Ｉ）
［式中、Ｒ^１は炭素原子数４〜２２のアルキル（アルケニル）基であり、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、ｎは１〜１０の値であり、Ｒ^２はＨまたはＣＨ_３基であり、Ｒ^３はＨまたは炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基であり、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立して、炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキル（アルケニル）基である。］
で示されるアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートに関する。［アルキル（アルケニル）＝アルキルおよび／またはアルケニル］

本発明の好ましい態様において使用する式（Ｉ）のアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートにおいては、Ｒ^１が炭素原子数４〜２２のアルキル（アルケニル）基であり、Ｇが炭素原子数５または６の糖単位であり、ｎが１〜１０の値であり、Ｒ^２およびＲ^３がＨまたはＣＨ_３基、好ましくはＨであり、Ｒ^４およびＲ^５が互いに独立して、炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基、好ましくはＣＨ_３基またはヒドロキシエチル基であり、Ｒ^６が炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基である。

本発明の他の好ましい態様において使用する式（Ｉ）のアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートにおいては、Ｒ^１が炭素原子数４〜２２のアルキル（アルケニル）基であり、Ｇが炭素原子数５または６の糖単位であり、ｎが１〜１０の値であり、Ｒ^２およびＲ^３がＨであり、Ｒ^４およびＲ^５がＣＨ_３基またはヒドロキシエチル基であり、Ｒ^６が炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基である。

本発明のアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートは、界面活性製剤、好ましくは洗濯洗剤、食器洗剤および清浄生成物、並びに化粧用および／または医薬製剤中に、活性物質換算で０．０１〜６０重量％、好ましくは０．０５〜３０重量％、より好ましくは２．５〜２０重量％の量で使用する。

アルキル（アルケニル）グリセロールエーテルカルボン酸の製造
アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートは、式（II）で示されるアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドを、式（III）で示されるα−ハロカルボン酸、および式（IV）で示される第三級アミンと反応させることによって得られる。この反応によって得られる好ましいアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートは、前述の通りである。

アルキルおよびアルケニルオリゴグリコシドは、式（II）：
Ｒ^１Ｏ−[Ｇ]_ｎ （II）
［式中、Ｒ^１は炭素原子数４〜２２のアルキル（アルケニル）基であり、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、ｎは１〜１０の値である。］
で示される既知のノニオン性界面活性剤である。アルキルおよびアルケニルオリゴグリコシドは、有機化学的合成方法によって得られる。それに関する広範な文献の例として、Biermanら、Starch／Staerke 45、281 (1993)、B. Salka、Cosm．Toil. 108、89 (1993)、および J. Kahre、SOEFW−Journal No．8、598 (1995)を引用する。

アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドは、炭素原子数５または６のアルドースまたはケトースから、好ましくはグルコースから誘導し得る。すなわち、好ましいアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドは、アルキル（アルケニル）オリゴグルコシドである。

式（II）中の指数ｎは、オリゴマー化度（ＤＰ）、すなわちモノ−およびオリゴグリコシドの分布を示し、１〜１０の値である。個々の化合物のｎは常に整数であり、特に１〜６の値であり得るが、アルキルオリゴグリコシドとしての値ｎは、分析学的に求めた計算値であって、通例整数でない。平均オリゴマー化度ｎが１.１〜３.０であるアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドを使用することが好ましい。オリゴマー化度が１.７未満、とりわけ１.２〜１.４であるアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドが、適用の観点から好ましい。

アルキルまたはアルケニル基Ｒ^１は好ましくは、炭素原子数４〜１１（好ましくは８〜１０）の第一級アルコールから誘導し得る。そのようなアルコールの例は、ブタノール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコールおよびウンデシルアルコール、並びにそれらの工業用混合物（例えば、工業用脂肪酸メチルエステルを水素化することによるか、または Roelen のオキソ合成由来のアルデヒドを水素化することによって得られる）である。工業用Ｃ_8-18ヤシ油脂肪アルコールの分留において最初の蒸留物として得られ、不純物としてのＣ₁₂アルコールの含量が６重量％未満であり得るアルコールから誘導した、鎖長Ｃ_8-10のアルキルオリゴグルコシド（ＤＰ＝１〜３）、および工業用Ｃ_9/11オキソアルコールから誘導したアルキルオリゴグルコシド（ＤＰ＝１〜３）が好ましい。

また、アルキルまたはアルケニル基Ｒ^１は、炭素数１２〜２２（好ましくは１２〜１４）の第一級アルコールからも好ましく誘導し得る。そのようなアルコールの例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコール、およびそれらの工業用混合物（前記のようにして得られる）である。水素化Ｃ_12/14ヤシ油脂肪アルコールから誘導した、ＤＰが１〜３であるアルキルオリゴグルコシドが好ましい。

α−ハロカルボン酸は、有機化学的方法によって得ることができ、式（III）：
ＸＣＲ^２Ｒ^３ＣＯＯＨ （III）
［式中、Ｒ^２はＨまたはＣＨ_３基であり、Ｒ^３はＨまたは炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基であり、Ｘはハロゲンである。］
で示される。本発明の好ましい一態様においては、Ｒ^２およびＲ^３がＨまたはＣＨ_３基、特にＨである。とりわけ、α−ハロ酢酸、例えばモノクロロ酢酸を使用する。

本発明の目的のために使用し得る第三級アミンは、式（IV）：
ＮＲ^４Ｒ^５Ｒ^６ （IV）
［式中、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立して、炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基である。］
で示される。

本発明の好ましい一態様においては、Ｒ^４およびＲ^５が互いに独立して、炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基であり、Ｒ^６が炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基である。

本発明の他の一態様においては、Ｒ^４およびＲ^５が互いに独立して、ＣＨ_３基またはヒドロキシエチル基であり、Ｒ^６が炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基、好ましくは炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基である。

従って、第三級アミンは、短鎖第三級アミン、好ましくはジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミンおよびメチルジエタノールアミン、または長鎖アミン、好ましくはジメチルココアミン、ジメチルラウリルアミンおよびジメチル獣脂アミンから誘導し得る。

本発明の化合物を製造するために、アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドを予め乾燥して、アルキル（アルケニル）オリゴグリコシド活性物質含量に対する水分を５重量％まで、好ましくは４重量％までとし、次いで反応のために反応器に入れる。そして、アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドとα−ハロカルボン酸とをモル比１：０．５ないし１：３、好ましくは１：１ないし１：１．５でエステル化する。この反応は、反応混合物全体に対して５０％までの有機溶媒の存在下、１００〜１３０℃、好ましくは１１５〜１２０℃の温度で５〜１３時間、好ましくは７〜１２時間にわたって水を除去しながら行う。使用する有機溶媒は好ましくは、トルエン、ベンゼンまたはキシレン、特にトルエンである。

得られた反応生成物を、次いで、式（IV）の第三級アミンと、モル比１：０．５ないし１：３、好ましくは１：１ないし１：１．５で、７０〜１００℃、好ましくは８０〜９０℃で反応させる。反応混合物を容易に攪拌可能とする量の有機溶媒を、予め第三級アミンに加えておく。遊離する無機ハロゲン化物の量が理論量に達したら、反応を停止する。反応時間は通例３０分間ないし３時間、好ましくは５０分間ないし１．５時間である。

工業的適用
本発明のアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートを、水の添加によって任意の濃度に調製し得る。水の量は好ましくは２０〜８５重量％、より好ましくは２０〜７５重量％、最も好ましくは５０〜７０重量％である。

アルキル（アルキニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートは、界面活性製剤中の界面活性剤として使用し得る。本発明において界面活性製剤とは好ましくは、洗濯洗剤、食器洗剤および清浄生成物、並びに化粧用および／または医薬製剤、特に化粧用および／または医薬製剤であると理解される。本発明の生成物はとりわけ、ヘアコンディショナーおよび繊維製品柔軟剤中に使用し得る。

界面活性製剤は、更なる助剤および添加剤として、真珠光沢ワックス、コンシステンシー調節剤、増粘剤、過脂肪剤、安定剤、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、抗酸化剤、フケ防止剤、膨潤剤、チロシン阻害剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、防腐剤、香油、色素、他の界面活性剤および他の通常の成分（例えば洗濯洗剤、食器洗剤および清浄生成物中に用いられるもの）を含有し得る。

好ましい化粧用および／または医薬製剤は、口腔衛生およびデンタルケア製剤、ヘアシャンプー、ヘアローション、発泡浴剤、シャワー浴剤、クリーム、ローション、ゲル、エマルジョン、ワックス／脂肪配合物、スティック状製剤または軟膏である。このような界面活性製剤は、本発明のアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートに加えて、その適用において通例用いられる他の既知の成分を通常の濃度で含有し得る。

本発明の製剤は、毛髪に対するコンディショニング作用［コンディショナー］（ヘアリンス）および繊維製品に対するコンディショニング作用（繊維製品柔軟剤）を示すだけでなく、発泡作用および清浄作用をも示す。更に、比較的長鎖のアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォート、例えばＣ_{１６／１８}オリゴグリコシドベタインエステルクォートは、乳化作用を示し得、それ故化粧用および／または医薬製剤中に使用することができる。従って本発明は、本発明のアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートの、ヘアコンディショナー、繊維製品柔軟剤、および乳化剤としての使用にも関する。特にＣ_{１６／１８}アルキルオリゴグリコシドベタインエステルクォートは、当業者に知られたどのような種類のエマルジョンにおいても乳化剤として使用し得る。

化粧用および／または医薬清浄製剤は通例、活性物質換算で下記組成を有することが好ましい：
（ａ）アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォート０．０５〜２０重量％、好ましくは０．５〜１０重量％、より好ましくは２．５〜１８重量％、
（ｂ）ベタイン０．０５〜１５重量％、好ましくは０．５〜１０重量％、より好ましくは２．５〜７．５量％、および場合により、
（ｃ）アニオン性界面活性剤０〜１５重量％、好ましくは０．５〜１０重量％、より好ましくは２．５〜７．５重量％
（ただし、水並びに場合により他の助剤および添加剤と合わせて全量１００重量％とする）。

液体の洗濯／食器洗剤およびクリーナーは通例、活性物質換算で下記組成を有することが好ましい：
（ａ）アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォート２．５〜３０重量％、好ましくは７〜２５重量％、より好ましくは１０〜２０重量％、
（ｂ）ベタイン０．０５〜１５重量％、好ましくは０．５〜１０重量％、より好ましくは２．５〜７．５量％、および場合により、
（ｃ）アニオン性界面活性剤２．５〜３０重量％、好ましくは７〜２５重量％、より好ましくは１０〜２０重量％
（ただし、水並びに場合により他の助剤および添加剤と合わせて全量１００重量％とする）。

化粧用および／または医薬エマルジョンは通例、活性物質換算で下記組成を有することが好ましい：
（ａ）アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォート（好ましくはＣ_{１６／１８}アルキルオリゴグリコシドベタインエステルクォート）０．０５〜１５重量％、好ましくは０．５〜１０重量％、より好ましくは１〜５重量％、
（ｂ）油成分３〜３０重量％、好ましくは５〜２０重量％、より好ましくは７〜１５量％、および場合により、
（ｃ）コンシステンシー調節剤０．５〜２０重量％、好ましくは２．５〜１０重量％
（ただし、水並びに場合により他の助剤および添加剤と合わせて全量１００重量％とする）。
以下の実施例は本発明を制限することなく説明するものである。

（ａ）Ｃ_{１２／１４}アルキルオリゴグリコシドクロロ酢酸エステルの製造
１Ｌ三首フラスコにおいて、クエン酸で中和した凍結乾燥Ｃ_{１２／１４}アルキルオリゴグリコシド（無水、水分１．７重量％；ＣognisのＰlantacare １２００ＵＰから誘導）（２１４．０ｇ、０．５モル）に、クロロ酢酸（６１．４ｇ、０．６５モル）を加え、添加したトルエン２５０ｍｌの存在下に１１５〜１２０℃の温度で水を除去した。１１．２５時間後に反応を停止した。暗黄色不透明の液体生成物（５１３．４ｇ）を得た。アルキルオリゴグルコシドの変換率は７０．６％であった。

酸価： １９．９
鹸化価： １５８．０
遊離モノグルコシド（ＧＣ） ８．１％
遊離ジグルコシド（ＧＣ） ４．６％
遊離トリグルコシド（ＧＣ） ０．８％
遊離テトラグルコシド（ＧＣ） ０．３％
遊離ペンタグルコシド（ＧＣ） ０．１％

（ｂ）カチオン性Ｃ_{１２／１４}アルキルオリゴグリコシドベタインエステルクォートの製造
５００ｍｌ三首フラスコにおいて、工程（ａ）で製造したＣ_{１２／１４}アルキルオリゴグリコシドクロロ酢酸エステル（２９．０ｇ、０．３モル）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミン（２７．６ｇ、０．３モル）と、トルエン（２２０ｇ）中で８０℃で反応させた。１．２５時間後に、理論量の無機塩化物（２．８２％）が遊離していたので反応を停止した。回転蒸発器内で６０〜８０℃で溶媒（トルエン）を減圧（３５ミリバール）留去した。生成物に水を加えて、活性物質濃度を３０％に調節した。生成物は暗褐色液体であった。

（ｃ）Ｎ,Ｎ−ジメチルオクチル／デシルアミンを用いるカチオン性Ｃ_{１２／１４}アルキルオリゴグリコシドベタインエステルクォートの製造
２５０ｍｌ三首フラスコにおいて、工程（ａ）で製造したＣ_{１２／１４}ＡＰＧクロロ酢酸エステル（４１．５ｇ、９６．７ミリモル）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルオクチル／デシルアミン（１７．２ｇ、９６．７ミリモル）と、トルエン（３６．７ｇ）中で８０℃で反応させた。１時間１０分後に、理論量の無機塩化物（４．０５％）が遊離していたので、反応を停止した。水２５０ｇを加えた後、重溶媒用水分離器内でトルエンを留去した。次いでｐＨ６．４に調節した。黄色の均質な液体生成物を得た。
カチオン性界面活性剤含量： １７．４％
乾燥残留物： ２４．０％

Claims (9)

1. 式（Ｉ）：
   Ｒ^１Ｏ(Ｇ)_ｎＯＣＯＣＲ^２Ｒ^３ＮＲ^４Ｒ^５Ｒ^６ （Ｉ）
   ［式中、Ｒ^１は炭素原子数４〜２２のアルキル（アルケニル）基であり、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、ｎは１〜１０の値であり、Ｒ^２はＨまたはＣＨ_３基であり、Ｒ^３はＨまたは炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基であり、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立して、炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基である。］
   で示されるアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォート。
2. Ｒ^１が炭素原子数４〜２２のアルキル（アルケニル）基であり、Ｇが炭素原子数５または６の糖単位であり、ｎが１〜１０の値であり、Ｒ^２およびＲ^３がＨまたはＣＨ_３基であり、Ｒ^４およびＲ^５が互いに独立して、炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基であり、Ｒ^６が炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基である式（Ｉ）のアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートを使用する請求項１に記載の製剤。
3. Ｒ^１が炭素原子数４〜２２のアルキル（アルケニル）基であり、Ｇが炭素原子数５または６の糖単位であり、ｎが１〜１０の値であり、Ｒ^２およびＲ^３がＨであり、Ｒ^４およびＲ^５がＣＨ_３基またはヒドロキシエチル基であり、Ｒ^６が炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基である式（Ｉ）のアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートを使用する請求項１または２に記載の製剤。
4. アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートを含有する請求項１〜３のいずれかに記載の界面活性製剤。
5. アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートを活性物質換算で０．０１〜６０重量％の量で含有する請求項１〜４のいずれかに記載の洗濯洗剤、食器洗剤およびクリーナー並びに化粧用および／または医薬製剤。
6. アルキル（アルケニル）オリゴグリコシドベタインエステルクォートの製法であって、式（II）：
   Ｒ^１Ｏ(Ｇ)_ｎ （II）
   ［式中、Ｒ^１は炭素原子数４〜２２のアルキル（アルケニル）基であり、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、ｎは１〜１０の値である。］
   で示されるアルキル（アルケニル）オリゴグリコシドを、式（III）：
   ＸＣＲ^２Ｒ^３ＣＯＯＨ （III）
   ［式中、Ｒ^２はＨまたはＣＨ_３基であり、Ｒ^３はＨまたは炭素原子数１〜６の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基であり、Ｘはハロゲンである。］
   で示されるα−ハロカルボン酸と反応させ、次いで、式（IV）：
   ＮＲ^４Ｒ^５Ｒ^６ （IV）
   ［式中、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は互いに独立して、炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状アルキル（アルケニル）基、または炭素原子数１〜２４の直鎖および／または分枝状ヒドロキシアルキルおよび／またはヒドロキシアルケニル基である。］
   で示される第三級アミンと反応させることを含んで成る方法。
7. 請求項１に記載の製剤の乳化剤としての使用。
8. 該製剤のヘアコンディショナーとしての使用。
9. 該製剤の繊維製品柔軟剤としての使用。