JP2008518989A - 四級界面活性剤と非イオン性界面活性剤との混合物 - Google Patents

四級界面活性剤と非イオン性界面活性剤との混合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、（ａ）式（I）：Ｒ１Ｏ-[Ｇ]ｐ［式中、Ｒ１は４〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは５または６個の炭素原子を有する糖単位であり、ｐは１〜１０の数である。］に相当するアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、および（ｂ）式（II）：Ｒ２-Ｏ-[Ｇ]ｘ-Ｚｙ［式中、Ｒ２は４〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは５または６個の炭素原子を有する糖単位であり、ｘは１〜１０の数であり、ｙは１〜４の数であり、Ｚは-ＯＣＨ２-(ＣＨ(Ｂ))ｖ-(ＣＨ(Ａ))ｗ-Ｎ＋(Ｒ３Ｒ４Ｒ５)Ｘ−基であり、ＡおよびＢは相互に独立に水素またはヒドロキシル基を表し、ｖおよびｗは相互に独立に１〜１８の数であり、Ｘは塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、ＮＯ３ −、ＳＯ４ ２−およびＰＯ４ ３−からなる群から選択されるアニオンであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は相互に独立に水素、或いは１〜２２個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはアルケニル基を表し、置換基Ｒ３〜Ｒ５の少なくとも２個はアルキルおよび／またはアルケニル基である。］に相当するカチオン性アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド誘導体を含む製剤に関する。本発明はまた、前記製剤の製造方法、並びに前記製剤の化粧品への使用または洗浄布製造のための使用に関する。

Description

本発明は一般に、カチオン性置換グリコシド界面活性剤、特にそれらの製造方法、並びにそれらの化粧品および洗浄剤への使用に関する。
天然原料、特に糖類由来の界面活性剤は、その著しい穏やかさ故に極めて一般的である。従って、新規な特性に加えて引き続き穏やかな特性を有するこの種の化合物の誘導体を見出すことには相当な関心が寄せられている。例えば、アルキルポリグリコシドのカチオン性誘導体は、WO 90/15809の対象である。WO 90/15809の四級界面活性剤は、アルキルポリグリコシドの四級化がうまくいかないので、四級化糖類のアルキル化によって製造される。
同方法の欠点は、アルキルポリグリコシドのカチオン性誘導体を製造するための出発物質にある。アルキルポリグリコシドは一般的かつ頻繁に使用される種類の界面活性剤であり、従って、誘導体化のための出発物質として手軽に使用することができた。そして、未反応出発物質が生成物中に残留し、界面活性特性に影響する場合があった。
従って、本発明の目的は、除去されねばならない有害な副生物を生じない、カチオン性アルキルポリグリコシド誘導体の簡単な製造方法を提供することである。また、本発明は、向上した発泡特性および乳化特性を有する、極めて皮膚科学的に適合性の糖界面活性剤に基づく界面活性剤混合物を提供する。
本発明は、
（ａ）式（I）：
Ｒ１Ｏ-[Ｇ]ｐ （I）
［式中、Ｒ１は４〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは５または６個の炭素原子を有する糖単位であり、ｐは１〜１０の数である。］
に相当するアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、および
（ｂ）式（II）：
Ｒ２-Ｏ-[Ｇ]ｘ-Ｚｙ （II）
［式中、Ｒ２は４〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは５または６個の炭素原子を有する糖単位であり、ｘは１〜１０の数であり、ｙは１〜４の数であり、Ｚは-ＯＣＨ２-(ＣＨ(Ｂ))ｖ-(ＣＨ(Ａ))ｗ-Ｎ＋(Ｒ３Ｒ４Ｒ５)Ｘ−基であり、ＡおよびＢは相互に独立に水素またはヒドロキシル基を表し、ｖおよびｗは相互に独立に１〜１８の数であり、Ｘは塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、ＮＯ３ −、ＳＯ４ ２−およびＰＯ４ ３−からなる群から選択されるアニオンであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は相互に独立に水素、或いは１〜２２個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはアルケニル基を表し、置換基Ｒ３〜Ｒ５の少なくとも２個はアルキルおよび／またはアルケニル基である。］
に相当するカチオン性アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド誘導体
を含む製剤に関する。
本発明の製剤は、肌および毛髪に対する著しい穏やかさを特徴とし、同時に優れた発泡特性および洗浄特性を特徴とする。
成分（ａ）および（ｂ）は、好ましくは１０：９０〜９０：１０の重量比で存在し、特に好ましい態様では、４０：６０〜６０：４０の重量比で存在する。
好ましい態様では、成分（ｂ）は、Ｂが水素であり、Ａがヒドロキシル基であり、ｗおよびｖが１であり、Ｒ３およびＲ４がメチル基を表し、Ｒ５がメチルまたはラウリル基を表し、Ｘ−が塩化物イオンを表す、式（II）の化合物から選択される。特に好ましい態様では、成分（ｂ）は、Ｂが水素であり、Ａがヒドロキシル基であり、ｗおよびｖが１であり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５がメチル基を表し、Ｘ−が塩化物イオンを表す、式（II）の化合物から選択される。
本発明の製剤は、いわゆるワンポット法によって製造される。未反応アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、最終生成物中に残留する。従って、本発明は、式（II）：
Ｒ２-Ｏ-[Ｇ]ｘ-Ｚｙ （II）
［式中、Ｒ２は４〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは５または６個の炭素原子を有する糖単位であり、ｘは１〜１０の数であり、ｙは１〜４の数であり、Ｚは-ＯＣＨ２-(ＣＨ(Ｂ)ｖ-(ＣＨ(Ａ))ｗ-Ｎ＋(Ｒ３Ｒ４Ｒ５)Ｘ−基であり、ＡおよびＢは相互に独立に水素またはヒドロキシル基を表し、ｖおよびｗは相互に独立に１〜１８の数であり、Ｘは塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、ＮＯ３ −、ＳＯ４ ２−およびＰＯ４ ３−からなる群から選択されるアニオンであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は相互に独立に水素、或いは１〜２２個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはアルケニル基を表し、置換基Ｒ３〜Ｒ５の少なくとも２個はアルキルおよび／またはアルケニル基である。］
に相当するカチオン性アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド誘導体の製造方法であって、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドを、式（III）：
Ｃｌ-ＣＨ２-(ＣＨ(Ｂ))ｖ-(ＣＨ(Ａ))ｗ-Ｎ＋(Ｒ３Ｒ４Ｒ５)Ｘ− （III）
［式中、Ａ、Ｂ、ｖ、ｗ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、式（II）における意味と同じ意味を有する。］
に相当する四級化剤と、強塩基の存在下で反応させることを特徴とする方法に関する。
好ましく使用される出発物質は、式（I）：
Ｒ１Ｏ-[Ｇ]ｐ （I）
［式中、Ｒ１は４〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは５または６個の炭素原子を有する糖単位であり、ｐは１〜１０の数である。］
に相当するアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドである。式（III）の四級化剤は、好ましくは、Ｂが水素であり、Ａがヒドロキシル基であり、ｗおよびｖが１であり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５がメチル基を表し、Ｘ−が塩化物イオンである、化合物から選択される。
アルキルおよびアルケニルオリゴグリコシドは、式（I）：
Ｒ１Ｏ-[Ｇ]ｐ （I）
［式中、Ｒ１は４〜２２個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは５または６個の炭素原子を有する糖単位であり、ｐは１〜１０の数である。］
に相当する既知の非イオン性界面活性剤である。それらは、適切な有機化学法によって得ることができる。
アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、５または６個の炭素原子を有するアルドースまたはケトース、好ましくはグルコースから誘導され得る。従って、好ましいアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグルコシドである。一般式（I）中の添え字ｐは、オリゴマー化度（ＤＰ）、即ちモノ−およびオリゴグリコシドの分布を示しており、１〜１０の数である。所定の化合物中のｐは常に整数でなくてはならず、とりわけ１〜６の値をとり得るのに対して、あるアルキルオリゴグリコシドの値ｐは、一般的に整数でない分析的に決定された計算値である。平均オリゴマー化度ｐが１．１〜３．０である、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドが好ましく使用される。オリゴマー化度が１．７未満、より好ましくは１．２〜１．５であるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、応用の観点から好ましい。
アルキルまたはアルケニル基Ｒ１は、４〜１１個、好ましくは８〜１０個の炭素原子を有する第１級アルコールから誘導され得る。典型例は、ブタノール、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコールおよびウンデシルアルコール並びにこれらの工業用混合物（例えば、工業用脂肪酸メチルエステルを水素化することによって、またはRoelenのオキソ合成由来のアルデヒドを水素化することによって得られる。）である。工業用Ｃ８〜１８ヤシ油脂肪アルコールの蒸留分離の初留として得られ、不純物として６重量％未満のＣ１２アルコールを含み得るＣ８〜Ｃ１０（ＤＰ＝１〜３）の鎖長を有するアルキルオリゴグルコシド、および工業用Ｃ９／１１オキソアルコール（ＤＰ＝１〜３）ベースのアルキルオリゴグルコシドが好ましい。加えて、アルキルまたはアルケニル基Ｒ１は、１２〜２２個、好ましくは１２〜１４個の炭素原子を有する第１級アルコールからも誘導され得る。典型例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、ブラシジルアルコール並びに上記に示したように得られるこれらの工業用混合物である。ＤＰが１〜３である加水分解Ｃ１２／１４ヤシ油アルコールベースのアルキルオリゴグルコシドが好ましい。
本発明の方法の好ましい態様は、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド並びに式（III）の四級化剤を１：０．５〜１：４、より好ましくは１：１〜１：１．５のモル比で使用することを特徴とする。
反応を２０〜１００℃で、特に好ましい態様では４０〜８０℃で行う場合、特に良好な収率が得られる。
式（I）のアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド混合物を式（II）のカチオン性アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド誘導体と組み合わせて含む、本発明の方法によって得られる界面活性剤は、他の標準的成分、例えば他の界面活性剤、乳化剤、油成分、活性成分、シリコーン、脂肪およびワックスなどと組み合わせて、例えばシャンプーおよびシャワーバスのような化粧品、または洗浄剤に使用され得る。しかしながら、本発明の製剤は、直接、または他の標準的成分の添加による化粧品の製造後、洗浄布に塗布してもよい。このような洗浄布は、含浸された布の含水量によって、乾燥拭取り用布または湿潤拭取り用布として知られている。これらの拭取り用布は、肌および毛髪の洗浄または調整のために、直接または湿潤後使用され得る。
１．APG−QUAT（QUAB 188）
１０００ｍｌ容の三ッ口フラスコ内で、２１．２ｇ（０．５３ｍｏｌ）のＮａＯＨ微小顆粒および２３８ｇのイソプロパノールを３２８．１ｇ（０．４ｍｏｌ）のPlantacare 1200に添加し、全体を６０℃で撹拌しながら１０８．４ｇ（０．４ｍｏｌ）のQUAB 188と反応させた。塩化物イオンの理論量（４．１６％のＣｌ−）に達した１時間後に反応を終えた。生成物は黄色の均一な液体であった。
Figure 2008518989
２．APG−QUAT（QUAB 342）
５００ｍｌ容の三ッ口フラスコ内で、１１．７ｇ（０．２９ｍｏｌ）のＮａＯＨ微小顆粒を１６４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）のPlantacare 1200に添加し、全体を８０℃で撹拌しながら２２２．３ｇ（０．２６ｍｏｌ）のQUAB 342と反応させた。塩化物イオンの理論量（４．８５％のＣｌ−）に達した１時間後に反応を終えた。生成物は黄色く、不均一で高粘度であった。
Figure 2008518989
３．APG−QUAT（QUAB 360）
５００ｍｌ容の三ッ口フラスコ内で、１０．６ｇ（０．２６５ｍｏｌ）のＮａＯＨ微小顆粒を１６４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）のPlantacare 1200に添加し、全体を８０℃で撹拌しながら１８０．５ｇ（０．２ｍｏｌ）のQUAB 360と反応させた。塩化物イオンの理論量（４．０５％のＣｌ−）に達した１時間後に反応を終えた。１１３．１ｇの水で希釈後、黄色い不均一な高粘度の生成物が得られた。
Figure 2008518989
４．APG−QUAT（QUAB 426）
５００ｍｌ容の三ッ口フラスコ内で、１０．６ｇ（０．２６５ｍｏｌ）のＮａＯＨ微小顆粒を１６４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）のPlantacare 1200に添加し、全体を８０℃で撹拌しながら２１７．３ｇ（０．２ｍｏｌ）のQUAB 426と反応させた。塩化物イオンの理論量（４．０５％のＣｌ−）に達した１時間後に反応を終えた。１１４．９ｇの水で希釈後、黄色い不均一な高粘度の生成物が得られた。
Figure 2008518989

Claims (11)

  1. （ａ）式（I）：
    Ｒ１Ｏ-[Ｇ]ｐ （I）
    ［式中、Ｒ１は４〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは５または６個の炭素原子を有する糖単位であり、ｐは１〜１０の数である。］
    に相当するアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、および
    （ｂ）式（II）：
    Ｒ２-Ｏ-[Ｇ]ｘ-Ｚｙ （II）
    ［式中、Ｒ２は４〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは５または６個の炭素原子を有する糖単位であり、ｘは１〜１０の数であり、ｙは１〜４の数であり、Ｚは-ＯＣＨ２-(ＣＨ(Ｂ))ｖ-(ＣＨ(Ａ))ｗ-Ｎ＋(Ｒ３Ｒ４Ｒ５)Ｘ−基であり、ＡおよびＢは相互に独立に水素またはヒドロキシル基を表し、ｖおよびｗは相互に独立に１〜１８の数であり、Ｘは塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、ＮＯ３ −、ＳＯ４ ２−およびＰＯ４ ３−からなる群から選択されるアニオンであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は相互に独立に水素、或いは１〜２２個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはアルケニル基を表し、置換基Ｒ３〜Ｒ５の少なくとも２個はアルキルおよび／またはアルケニル基である。］
    に相当するカチオン性アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド誘導体
    を含む製剤。
  2. 成分（ａ）および（ｂ）が１０：９０〜９０：１０の重量比で存在することを特徴とする、請求項１に記載の製剤。
  3. 成分（ｂ）の式（II）において、Ｂが水素を表し、Ａがヒドロキシル基を表し、ｗおよびｖが１であり、Ｒ３およびＲ４がメチル基を表し、Ｒ５がメチルまたはラウリル基を表し、Ｘ−が塩化物イオンを表すことを特徴とする、請求項１または２に記載の製剤。
  4. 成分（ｂ）の式（II）において、Ｂが水素を表し、Ａがヒドロキシル基を表し、ｗおよびｖが１であり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５がメチル基を表し、Ｘ−が塩化物イオンを表すことを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の製剤。
  5. 式（II）：
    Ｒ２-Ｏ-[Ｇ]ｘ-Ｚｙ （II）
    ［式中、Ｒ２は４〜２２個の炭素原子を有する直鎖または分枝のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは５または６個の炭素原子を有する糖単位であり、ｘは１〜１０の数であり、ｙは１〜４の数であり、Ｚは-ＯＣＨ２-(ＣＨ(Ｂ)ｖ-(ＣＨ(Ａ))ｗ-Ｎ＋(Ｒ３Ｒ４Ｒ５)Ｘ−基であり、ＡおよびＢは相互に独立に水素またはヒドロキシル基を表し、ｖおよびｗは相互に独立に１〜１８の数であり、Ｘは塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン、ＮＯ３ −、ＳＯ４ ２−およびＰＯ４ ３−からなる群から選択されるアニオンであり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は相互に独立に水素、或いは１〜２２個の炭素原子を有するアルキルおよび／またはアルケニル基を表し、置換基Ｒ３〜Ｒ５の少なくとも２個はアルキルおよび／またはアルケニル基である。］
    に相当するカチオン性アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド誘導体の製造方法であって、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドを、式（III）：
    Ｃｌ-ＣＨ２-(ＣＨ(Ｂ))ｖ-(ＣＨ(Ａ))ｗ-Ｎ＋(Ｒ３Ｒ４Ｒ５)Ｘ− （III）
    ［式中、Ａ、Ｂ、ｖ、ｗ、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、式（II）における意味と同じ意味を有する。］
    に相当する四級化剤と、強塩基の存在下で反応させることを特徴とする方法。
  6. アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド並びに式（III）の四級化剤を１：０．５〜１：４のモル比で使用することを特徴とする、請求項５に記載の方法。
  7. アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド並びに式（III）の四級化剤を１：１〜１：１．５のモル比で使用することを特徴とする、請求項５または６に記載の方法。
  8. 反応を４０〜８０℃の温度で行うことを特徴とする、請求項５〜７のいずれかに記載の方法。
  9. 式（III）において、Ｂが水素を表し、Ａがヒドロキシル基を表し、ｗおよびｖが１であり、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５がメチル基を表し、Ｘ−が塩化物イオンを表すことを特徴とする、請求項５〜８のいずれかに記載の方法。
  10. 請求項１〜４のいずれかに記載の製剤の化粧品または洗浄剤への使用。
  11. 請求項１〜４のいずれかに記載の製剤の拭取り用布の製造のための使用。
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