EP1807044A1 - Mischungen von quaternären und nichtionischen tensiden - Google Patents

Mischungen von quaternären und nichtionischen tensiden

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Publication number
EP1807044A1
EP1807044A1 EP05800392A EP05800392A EP1807044A1 EP 1807044 A1 EP1807044 A1 EP 1807044A1 EP 05800392 A EP05800392 A EP 05800392A EP 05800392 A EP05800392 A EP 05800392A EP 1807044 A1 EP1807044 A1 EP 1807044A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
alkenyl
formula
carbon atoms
sup
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP05800392A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ansgar Behler
Frank Clasen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Cognis IP Management GmbH filed Critical Cognis IP Management GmbH
Publication of EP1807044A1 publication Critical patent/EP1807044A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/835—Mixtures of non-ionic with cationic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59—Mixtures
    • A61K2800/596—Mixtures of surface active compounds

Definitions

  • the invention is in the field of cationically substituted glycoside surfactants, as well as a process for the preparation thereof and their use in the field of cosmetics and detergents.
  • cationic derivatives of alkylpolyglycosides are the subject of WO 90/15809. According to WO 90/15809, these quaternary surfactants are prepared by alkylation of quaternized saccharides, since the quaternization of alkyl polyglycosides does not work.
  • Alkyl polyglycosides are a common and commonly used class of surfactants, which could therefore be readily used as the starting material for derivatization. Unreacted educt could then remain in the product and contribute to its surfactant properties.
  • the object of the present invention in the simple preparation of cationic Alkylpolyglycosidderivaten, in which no harmful by-products anfal ⁇ len, which would have to be removed. Furthermore, a surfactant mixture based on very skin-friendly sugar surfactants should be found which has improved foaming and emulsifying properties. Description of the invention
  • the present application relates to preparations containing
  • R 2 is -O- [G] X -Z y (II) in which R 2 is a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms, x is Zah L is from 1 to 10 and y is a number from 1 to 4 and Z is an -OCH 2 - (CH (B)) V - (CH (A)) W -N + (R 3 R 4 R 5 )
  • X is a group in which A and B independently of one another represent hydrogen or a hydroxyl group, v and w independently of one another are numbers from 1 to 18, X is an anion which is selected from the group which formed is chloride, bromide, iodide, fluoride, NO 3 " , SO 4 2 ' and PO 4 3" , and R 3 , R 4 and R 5 independently of one another are hydrogen or alkyl and / or alkenyl groups having 1 to
  • This preparation is characterized by a high mildness to skin and hair, while they have excellent foam properties and cleaning effect.
  • the two components (a) and (b) are preferably present in a weight ratio of 10:90 to 90:10, more preferably in a weight ratio of 40:60 to 60:40.
  • component (b) used are compounds of the formula (II) in which B is hydrogen, A is a hydroxyl group, w and v are 1, R 3 and R 4 are each methyl, R 5 is a methyl group or lauryl and X "represent chloride.
  • xyolitic wherein B is hydrogen, a is a Hydro ⁇ , w and v is 1, R 3, R 4 and R 5 are a methyl radical and X "is chloride.
  • Another object of the present invention is a method for Preparation of cationic alkyl and / or alkenyl oligoglycoside derivatives of the formula
  • R 2 is -O- [G] X -Z y (II) in which R 2 is a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms, x is a number from 1 to 10 and y represents numbers from 1 to 4 and wherein Z is an -OCH 2 - (CH (B)) V - (CH (A)) W -N + (R 3 R 4 R 5 ) X " Group in which A and B independently of one another represent hydrogen or a hydroxyl group, v and w independently of one another represent numbers from 1 to 18, X "is an anion which is selected from the group which forms is chloride, bromide, iodide, fluoride, NO 3 " , SO 4 2" and PO 4 3 " , and R 3 , R 4 and R 5 are independently hydrogen or alkyl and / or alkenyl groups having 1 to 22 carbon atoms and at least
  • the starting materials used are preferably alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I),
  • R'-O- [G] P (I) in the R 1 is a linear or branched alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p is a number from 1 to 10 stands.
  • Preferred quaternizing agent according to formula (III) are compounds in which B is hydrogen, A is a hydroxy group, w and v are 1, R 3 , R 4 and R 5 is a methyl radical and X "is chloride.
  • Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known nonionic surfactants which follow the formula (I),
  • R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms
  • G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms
  • p is a number from 1 to 10. she can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses having 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose.
  • the preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • the index number p in the general formula (I) indicates the degree of oligomerization (DP), ie the distribution of mono- and oligoglycosides, and stands for a number between 1 and 10.
  • the value p for a given alkyloligoglycoside is an analytically determined arithmetic quantity which usually represents a fractional number. Preference is given to using alkyl and / or alkenyl oligoglycosides having an average degree of oligomerization p of from 1.1 to 3.0. From an application point of view, those alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.5 are preferred.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10 carbon atoms. Typical examples are butanol, caproic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol, and technical mixtures thereof, as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis.
  • the alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14 carbon atoms.
  • Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, olefin alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol and technical mixtures thereof which can be obtained as described above.
  • Alkyl oligoglucosides based on hydrogenated C 2 / i 4 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.
  • the process is characterized in that the alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and the quaternizing reagents of the formula (III) are used in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 4, particularly preferably 1 : 1 to 1: 1.5. Particularly good yields are obtained when the reaction is carried out at temperatures of 20 to 100 0 C and most preferably at temperatures of 40 to 80 ° C is orientalge.
  • the surfactant formulations obtained by this process which comprise a mixture of alkyl- and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I) in combination with cationic alkyl and / or alkenyl oligoglycoside derivatives of the formula (II), may be used in combination with other conventional ingredients , such as other surfactants, emulsifiers, oil bodies, active ingredients, silicones, fats and waxes, etc. in cosmetic preparations such as shampoos and shower-baths or in cleaning preparations.
  • the preparations according to the invention can also be applied to cleaning wipes directly or after processing to cosmetic preparations by adding further customary ingredients.
  • we speak of dry or wet wipes. These wipes can then be used either directly or after moistening to cleanse or condition skin and hair.
  • Dry residue 38.7% by weight of which Plantacare 1200: 13.5% by weight QUAB 188 ⁇ 0.1% by weight

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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Patentanmeldung sind Zubereitungen enthaltend (a)Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside der Formel (I), R<SUP>1</SUP>O-[G]<SUB>p</SUB> (I) in der R<SUP>1</SUP> für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, und (b) kationische Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Derivate der Formel (II), R<SUP>2</SUP>-O-[G]<SUB>x</SUB>-Z<SUB>y </SUB>(II), in der R<SUP>2</SUP> für eine linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, x für Zahlen von 1 bis 10 und y für Zahlen von 1 bis 4 steht und wobei Z für eine -OCH<SUB>2</SUB>-(CH(B))<SUB>v</SUB>-­ (CH(A))<SUB>W </SUB>N<SUP>+</SUP>(R<SUP>3</SUP>R<SUP>4</SUP>R<SUP>5</SUP>)X -Gruppe steht, bei der A und B unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe stehen, v und w unabhängig voneinander für Zahlen von 1 bis 18 stehen, X ein Anion ist, welches ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet wird von Chlorid, Bromid, Iodid, Fluorid, NO<SUB>3</SUB> <SUP>-</SUP>

Description

Mischungen von quaternären und nichtionischen Tensiden
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der kationisch substituierten Glycosid- Tenside, sowie einem Verfahren zur Herstellung derselben und ihrer Verwendung auf dem Gebiet der Kosmetik und Reinigungsmittel.
Stand der Technik
Aufgrund ihrer großen Milde erfreuen sich Tenside auf Basis von natürlichen Rohstoffen, insbesondere auf Basis von Sacchariden, großer Beliebtheit. Daher ist es von großem Inte¬ resse, Derivate dieser Verbindungsklasse zu finden, die neben neuen Eigenschaften wei¬ terhin mild sind. So sind kationische Derivate von Alkylpolyglycosiden Gegenstand der WO 90/15809. Hergestellt werden diese quaternären Tenside gemäß der WO 90/15809 durch Alkylierung von quaternierten Sacchariden, da die Quaternierung von Alkylpo¬ lyglycosiden nicht funktioniere.
Der Nachteil an diesem Verfahren liegt in den Ausgangsprodukten für die Herstellung der kationischen Derivate der Alkylpolyglycoside. Alkylpolyglycoside stellen eine geläufige und häufig verwendete Tensidklasse dar, die daher einfach als Ausgangsmaterial für die Derivatisierung verwendet werden könnte. Nicht umgesetztes Edukt könnte dann im Pro¬ dukt verbleiben und zu dessen tensidischen Eigenschaften beitragen.
Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung in der einfachen Herstellung von kationischen Alkylpolyglycosidderivaten, bei der keine schädlichen Nebenprodukte anfal¬ len, die entfernt werden müßten. Des weiteren sollte eine Tensidmischung auf Basis von sehr gut hautverträglichen Zuckertensiden gefunden werden, die über verbesserte Schaum- und Emulgiereigenschaften verfügt. Beschreibun2 der Erfindung
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind Zubereitungen enthaltend
(a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside der Formel (I), in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, und
(b) kationische Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Derivate der Formel (II),
R2-O-[G]X-Zy (II), in der R2 für eine linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, x für Zah¬ len von 1 bis 10 und y für Zahlen von 1 bis 4 steht und wobei Z für eine -OCH2- (CH(B))V-(CH(A))W-N+(R3R4R5)X -Gruppe steht, bei der A und B unabhängig vonein¬ ander für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe stehen, v und w unabhängig vonein¬ ander für Zahlen von 1 bis 18 stehen, X ein Anion ist, welches ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet wird von Chlorid, Bromid, Iodid, Fluorid, NO3 ", SO4 2' und PO4 3", und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl- und/oder Al- kenylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen und mindestens zwei dieser Reste R3 bis R5 Alkyl- und/oder Alkenylreste sind.
Diese Zubereitung zeichnen sich durch eine hohe Milde gegenüber Haut und Haaren auf, wobei sie gleichzeitig über hervorragende Schaumeigenschaften und Reinigungswirkung verfügen.
Bevorzugt liegen die beiden Komponenten (a) und (b) in einem Gewichtsverhältnis von 10:90 bis 90:10, besonders bevorzugt im Gewichtsverhältnis von 40:60 bis 60:40 vor.
In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden als Komponente (b) Verbindungen der Formel (II) eingesetzt, bei der B für Wasserstoff, A für eine Hydroxygruppe, w und v für 1 , R3 und R4 jeweils für Methyl, R5 für einen Methyl- oder Laurylrest und X" für Chlorid stehen. In einer besonders bevorzugten Ausfuhrungsform werden als Komponente (b) Verbindungen der Formel (II) eingesetzt, bei der B für Wasserstoff, A für eine Hydro¬ xygruppe, w und v für 1 , R3, R4 und R5 für einen Methylrest und X" für Chlorid stehen.
Hergestellt werden die erfindungsgemäßen Zubereitungen in einem sogenannten Eintopf- Verfahren. Nicht umgesetzte Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside verbleiben im End¬ produkt. Daher ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von kationischen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Derivaten der Formel
(H),
R2-O-[G]X-Zy (II), in der R2 für eine linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, x für Zahlen von 1 bis 10 und y für Zahlen von 1 bis 4 steht und wobei Z für eine -OCH2-(CH(B))V- (CH(A))W-N+(R3R4R5)X" -Gruppe steht, bei der A und B unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe stehen, v und w unabhängig voneinander für Zah¬ len von 1 bis 18 stehen, X" ein Anion ist, welches ausgewählt ist aus der Gruppe, die ge¬ bildet wird von Chlorid, Bromid, Iodid, Fluorid, NO3 ", SO4 2" und PO4 3", und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl- und/oder Alkenylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen und mindestens zwei dieser Reste R3 bis R5 Alkyl- und/oder Alkenylreste sind, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglyco- side in Gegenwart von starken Basen mit Quaternierungsagenzien der Formel (III) um¬ setzt,
C1-CH2-(CH(B))V-(CH(A))W-N+(R3R4R5)X" (III)
in der A, B, v,w, R3, R4 und R5 die gleiche Bedeutung wie in Formel (II) haben.
Bevorzugt werden als Ausgangsprodukte Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside der For¬ mel (I) eingesetzt,
R'-O-[G]P (I) in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Bevorzugtes Quaternierungsagens gemäß Formel (III) sind Verbindungen, bei denen B für Wasserstoff, A für eine Hydroxygruppe, w und v für 1 , R3, R4 und R5 für einen Methylrest und X" für Chlorid stehen.
Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die der For¬ mel (I) folgen,
R1O-[GJp (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organischen Chemie erhalten werden.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muss und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglyko- sid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl dar¬ stellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisie¬ rungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,5 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylal- kohol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Be¬ vorzugt sind Alkyloligo-glucoside der Kettenlänge Cg-Cio (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem Cs-Qs-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% Ci2-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/n-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vor¬ zugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oley- lalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Beheny- lalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem Ci2/i4-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Weiterhin ist das Verfahren in einer bevorzugten Ausführungsform dadurch gekennzeich¬ net, daß man die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside und die Quaternierungsreagen- zien der Formel (III) in einem Molverhältnis von 1 :0,5 bis 1 :4, insbesondere bevorzugt von 1:1 bis 1 :1,5, einsetzt. Besonders gute Ausbeuten werden erhalten, wenn die Umsetzung bei Temperaturen von 20 bis 100 0C und insbesondere bevorzugt bei Temperaturen von 40 bis 80 °C durchge¬ führt wird.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen Tensidzubereitungen, die eine Mischung von Al- kyl- und/oder Alkenyloligoglycosiden der Formel (I) in Kombination mit kationischen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Derivaten der Formel (II) enthalten, können in Kombination mit anderen gängigen Inhaltsstoffen, wie z.B. weiteren Tensiden, Emulgato- ren, Ölkörpern, Wirkstoffen, Silicone, Fetten und Wachsen etc. in kosmetischen Zuberei¬ tungen wie Shampoos und Duschbädern oder in Reinigungszubereitungen eingesetzt wer¬ den. Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können jedoch auch direkt oder nach Verar¬ beitung zu kosmetischen Zubereitungen durch Zugabe weiterer gängiger Inhaltsstoffe auf Reinigungstücher aufgebracht werden. Je nach Wassergehalt der imprägnierten Reini¬ gungstücher spricht man von Dry oder Wet Wipes. Diese Wischtücher können dann ent¬ weder direkt oder nach Befeuchtung zur Reinigung oder Konditionierung von Haut und Haar verwendet werden.
Beispiele
1. APG-OAV (OUAB 188)
In einem 1000 ml Dreihalskolben wurden 328,1 g (0,4 mol) Plantacare 1200 mit 21,2 g NaOH-Microprills (0,53 mol) und 238 g Isopropanol versetzt und mit 108,4 g (0,4 mol) QUAB 188 bei 60 °C unter Rühren zur Reaktion gebracht. Die Reaktion wurde mit Errei¬ chen der theoretischen Menge Chlorid (4,16 % Cl") nach 1 h abgeschlossen. Das Produkt war eine gelbe, homogene Flüssigkeit.
Trockenrückstand: 38,7 Gew.% davon Plantacare 1200: 13,5 Gew.% QUAB 188 <0,l Gew%
2. APG-OAV (QUAB 342)
In einem 500 ml Dreihalskolben wurden 164,4 g (0,2 mol) Plantacare 1200 mit 11,7 g NaOH-Microprills (0,29 mol) und mit 222,3 g (0,26 mol) QUAB 342 bei 80 °C unter Rühren zur Reaktion gebracht. Die Reaktion wurde mit Erreichen der theoretischen Men¬ ge Chlorid (4,85 % Cl") nach 1 h abgeschlossen. Das Produkt war gelb, inhomogen und viskos.
Trockenrückstand: 49,1 Gew.% davon Plantacare 1200: 6,8 Gew.%
QUAB 342 <0,l Gew%
3. APG-OAV (OUAB 360)
In einem 500 ml Dreihalskolben wurden 164,4 g (0,2 mol) Plantacare 1200 mit 10,6 g NaOH-Microprills (0,265 mol) und mit 180,5 g (0,2 mol) QUAB 360 bei 80 °C unter Rühren zur Reaktion gebracht. Die Reaktion wurde mit Erreichen der theoretischen Men¬ ge Chlorid (4,05 % Cl") nach 1 h abgeschlossen. Nach Verdünnung mit 113,1 g Wasser, lag ein gelbes, inhomogenes viskoses Produkt vor.
Trockenrückstand: 35,5 Gew.% davon Plantacare 1200: 6,8 Gew.% 4. APG-OAV (QUAB 426)
In einem 500 ml Dreihalskolben wurden 164,4 g (0,2 mol) Plantacare 1200 mit 10,6 g NaOH-Microprills (0,265 mol) und mit 217,3 g (0,2 mol) QUAB 426 bei 80 °C unter Rühren zur Reaktion gebracht. Die Reaktion wurde mit Erreichen der theoretischen Men¬ ge Chlorid (4,05 % Cl") nach 1 h abgeschlossen. Nach Verdünnung mit 114,9 g Wasser, lag ein gelbes, inhomogenes viskoses Produkt vor.
Trockenrückstand: 46,2 Gew.% davon Plantacare 1200: 6,7 Gew.%

Claims

Patentansprüche
1. Zubereitung enthaltend
(a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside der Formel (I), in der R1 für einen linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, und
(b) kationische Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid-Derivate der Formel (II), in der R2 für eine linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, x für Zahlen von 1 bis 10 und y für Zahlen von 1 bis 4 steht und wobei Z für eine -OCH2- (CH(B))V-(CH(A))W-N+(R3R4R5)X -Gruppe steht, bei der A und B unabhängig von¬ einander für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe stehen, v und w unabhängig von¬ einander für Zahlen von 1 bis 18 stehen, X ein Anion ist, welches ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet wird von Chlorid, Bromid, Iodid, Fluorid, NO3 ', SO4 2" und PO4 3", und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl- und/oder Alkenylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen und mindestens zwei dieser Reste R3 bis R5 Alkyl- und/oder Alkenylreste sind.
2. Zubereitung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponenten (a) und (b) in einem Gewichtsverhältnis von 10:90 bis 90:10 vorliegen.
3. Zubereitung gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in Kompo¬ nente (b) der Formel (II) B für Wasserstoff, A für eine Hydroxygruppe, w und v für 1 , R3 und R4 jeweils für Methyl, R5 für einen Methyl- oder Laurylrest und X" für Chlorid stehen.
4. Zubereitung gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß in Komponente (b) der Formel (II) B für Wasserstoff, A für eine Hydroxygruppe, w und v für 1 , R3, R4 und R5 für einen Methylrest und X" für Chlorid stehen.
5. Verfahren zur Herstellung von kationischen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosid- Derivaten der Formel (II),
R2-O-[G]X-Zy (II), in der R2 für eine linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, x für Zah¬ len von 1 bis 10 und y für Zahlen von 1 bis 4 steht und wobei Z für eine -OCH2- (CH(B))V-(CH(A))W-N+(R3R4R5)X" -Gruppe steht, bei der A und B unabhängig vonein¬ ander für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe stehen, v und w unabhängig vonein¬ ander für Zahlen von 1 bis 18 stehen, X" ein Anion ist, welches ausgewählt ist aus der Gruppe, die gebildet wird von Chlorid, Bromid, Iodid, Fluorid, NO3 ", SO4 2" und PO4 3", und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Alkyl- und/oder Al- kenylgruppen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen stehen und mindestens zwei dieser Reste R3 bis R5 Alkyl- und/oder Alkenylreste sind, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycoside in Gegenwart von starken Basen mit Quaternierungsa- genzien der Formel (III) umsetzt,
C1-CH2-(CH(B))V-(CH(A))W-N+(R3R4R5)X" (III)
in der A, B, v,w, R3, R4 und R5 die gleiche Bedeutung wie in Formel (II) haben.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosideund die Quaternierungsreagenzien der Formel (III) in einem Molverhältnis von 1 :0,5 bis 1 :4 einsetzt.
7. Verfahren gemäß wenigstens einem der Ansprüche 5 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglycosideund die Quaternierungsreagenzien der Formel (III) in einem Molverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 1 ,5 einsetzt.
8. Verfahren gemäß wenigstens einem der Ansprüche 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen von 40 bis 80 °C durchführt.
9. Verfahren gemäß wenigstens einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (III) B für Wasserstoff, A für eine Hydroxygruppe, w und v für 1 , R3, R4 und R5 für einen Methylrest und X" für Chlorid stehen.
10. Verwendung von Zubereitungen gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 4 in kosmetischen oder Reinigungszubereitungen.
11. Verwendung von Zubereitungen gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 4 zur
Herstellung von Reinigungstüchern.
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