DE19617472A1 - Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-Alkalisalze - Google Patents
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-AlkalisalzeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft anionische Zuckertensid-Derivate, die man erhält, in dem man Alkyl- und/oder
Alkenyloligoglykoside mit 2-Epoxypropylsulfonaten umsetzt, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie
die Verwendung der Stoffe zur Herstellung oberflächenaktiver Mittel.
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside im allgemeinen und Alkyloligoglucoside im besonderen stellen
eine Klasse nichtionischer Tenside dar, die infolge ihrer überraschenden anwendungstechnischen
Eigenschaften und der ausgezeichneten ökotoxikologischen Verträglichkeit sowohl für die Herstellung
von kosmetischen Zubereitungen als auch für Handgeschirrspülmittel zunehmend an Bedeutung
gewinnen.
Gleichwohl besteht Bedarf an derartigen Tensiden, die über ein weiter verbessertes Schaumvermögen
verfügen. Es hat daher in der Vergangenheit bereits eine Reihe von Bestrebungen gegeben, den
nichtionischen Zuckerkörper in geeigneter Weise anionisch zu derivatisieren. Aus der EP-A1 0 326 673
(Hüls AG) ist beispielsweise ein Verfahren zur Sulfatierung von Glykosiden bekannt, das jedoch die
Mitverwendung und nachfolgende Abtrennung eines organischen Lösungsmittels für das Sulfieragens
voraussetzt. Die Co-Sulfatierung von technischen Alkylglucosid/Fettalkoholmischungen ist Gegenstand
des Europäischen Patentes EP-B1 0 518 881 (Henkel); hier werden jedoch Mischungen von
sulfatierten Glykosiden und Alkylsulfaten erhalten. Aus der DE-A1 42 34 019 (Henkel) sind anionische
Zuckertenside bekannt, die man durch Umesterung von Methylestersulfonaten mit Alkylglucosiden
erhält. Die Herstellung von Sulfosuccinaten, Ethercarbonsäuren und Isethionaten auf Basis von Alkyl
oligoglucosiden wird in den Druckschriften EP-A1 0 454 321 (Kao), EP-A1 0 457 155 (BASF) und WO
93/09125 (Henkel) offenbart. Gleichwohl ist allen diesen anionischen Tensiden gemeinsam, daß sie
entweder die Anforderungen an das verbesserte Schaumvermögen nur eingeschränkt erfüllen oder ihre
Herstellung mit erheblichem technischen Aufwand verbunden ist.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat somit darin bestanden, neue anionische Derivate von
Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden zur Verfügung zu stellen, die frei von den geschilderten Nachtei
len sind.
Gegenstand der Erfindung sind Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-
Alkalisalze, die man erhält, indem man Alkyl- und Alkenyloligoglykoside der Formel (I),
R¹O-[G]p (I)
in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest
mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, mit 2-Epoxypropylsulfonaten
umsetzt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß sich Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside durch Um
setzung mit 2-Epoxypropylsulfonaten rasch und ohne Schwierigkeiten anionisch derivatisieren lassen
und - insbesondere in Abmischung mit Alkylglucosiden - über ein ausgezeichnetes Schaumvermögen
und eine hohe hautkosmetische Verträglichkeit verfügen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder
Alkenyloligoglykosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-Alkalisalzen, bei dem man Alkyl- und Alkenyl
oligoglykoside der Formel (I),
R¹O-[G]p (I)
in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht mit 2-Epoxypropylsulfonaten um setzt.
in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht mit 2-Epoxypropylsulfonaten um setzt.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlen
stoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside
sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt
den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für
eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß
und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes
Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl
darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligo
merisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl
und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbe
sondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10
Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinal
kohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy
drierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der
Roelen′schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C₈-
C₁₀ (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C₈-C₁₈-Kokosfett
alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C₁₂-Alkohol verunreinigt sein können
sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw.
Alkenylrest R¹ kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14
Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palm
oleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachyl
alkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Ge
mische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf
Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
Die Herstellung der anionischen Zuckertensid-Derivate erfolgt durch Öffnung des Epoxidrings durch
eine der primären Hydroxylgruppen am Zuckerring. In einer bevorzugten Ausführungsform des erfin
dungsgemäßen Verfahrens wird das Epoxid in situ hergestellt, indem man auf die Glykoside 3-Chlor-2-
hydroxypropylsulfonate in Gegenwart starker Basen einwirken läßt und dabei Halogenwasserstoff
freisetzt. Vorzugsweise setzt man dazu die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bei pH-Werten im
Bereich von 10 bis 12,5 mit 3-Chlor-2-hydroxypropylsulfonat-Alkalisalzen, insbesondere Natriumsalzen,
um; letztere sind im Handel erhältlich.
Die Glykoside können in Form von wäßrigen Lösungen bzw. Pasten, aber auch als wasserfreie Pulver
eingesetzt werden. Demzufolge kann die Reaktion sowohl in wäßriger Lösung als auch in der
Schmelze durchgeführt werden. Die Glykoside und die Alkalisalze werden üblicherweise im molaren
Verhältnis 1 : 4 bis 1 : 1 und vorzugsweise 1 : 2 bis 1 : 1,5 eingesetzt. Die neuen Tenside zeigen
ausgezeichnete Schaumeigenschaften, insbesondere dann, wenn man sie mit den nicht-derivatisierten
Alkylglykosiden abmischt. Es kann daher von Vorteil sein, die Reaktion nicht bis zum vollständigen
Umsatz durchzuführen, sondern mit einem definierten Epoxidunterschuß zu arbeiten, um die
gewünschten Mischungen direkt herzustellen. Aus diesen Gründen kann das molare Einsatzverhältnis
von Glykosiden durchaus auch 2 : 1 bis 4 : 1 betragen. Die Reaktion wird üblicherweise bei
Temperaturen im Bereich von 70 bis 90°C durchgeführt. Als Kriterium für das Ende der Reaktion dient
der Epoxidwert: Die Umsetzung ist abgeschlossen, wenn der Epoxidgehalt unter 0,5% abgesunken ist.
Die erfindungsgemäßen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-Alkali
salze erniedrigen die Oberflächenspannung des Wassers, fördern die Benetzbarkeit und erleichtem die
Vermischung ansonsten nicht miteinander mischbarer Phasen. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung
betrifft daher ihre Verwendung zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln wie beispielsweise
Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln oder Produkten zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in
Mengen von 1 bis 5, vorzugsweise 5 bis 35 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
In einem 500-ml-Dreihalskolben mit Rührer und Tropftrichter wurden 25,8 g (0,125 mol, 95 Gew.-%ig)
3-Chlor-2-hydroxypropylsulfonat-Natriumsalz in 25 ml Wasser vorgelegt. Bei Raumtemperatur wurden
41 g 25 Gew.-%ige Natriumhydroxidlösung zugetropft, wobei sich ein pH-Wert von 11 einstellte. In
einer zweiten Rührapparatur wurden 88 g (0,25 mol) Dodecyloligoglucosid (DP = 1,2) in 88 ml Wasser
vorgelegt und auf 75°C erhitzt. Zu dieser Mischung wurde die anfangs hergestellte alkalische Sulfo
natlösung innerhalb von 60 min zugetropft. Anschließend wurde die Mischung bei 70°C weitergerührt,
bis der Epoxidwert unterhalb von 0,5% abgesunken war. Es wurden 268 g einer ca. 50 Gew.-%igen
wäßrigen Paste des Dodecyloligoglucosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-Natriumsalzes erhalten.
Zu 184 g (0,25 mol) der Sulfonatlösung aus Beispiel 1 wurden unter Rühren bei 70°C 120 ml Wasser
und 120 g (0,25 mol) gepulvertes Hexadecylglucosid (DP = 1,5) gegeben und der pH-Wert auf 11 ein
gestellt. Nach einer Stunde hatte sich eine homogene, viskose Paste gebildet, die für weitere 47 h bei
70°C belassen wurde. Es wurden 420 g einer ca. 50 Gew.-%igen wäßrigen Paste des Hexa
decyloligoglucosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-Natrlumsalzes erhalten, die einen Epoxidwert klei
ner 0,5% aufwies.
In einem 500-ml-Rührapparatur wurden 100 g (0,25 mol) gepulvertes Kokosalkyloligoglucosid (DP
1,4) auf 1 60°C erhitzt. Zu dieser Schmelze wurden 1 g (0,025 mol) festes Natriumhydroxid gegeben
und die Mischung 1h homogenisiert. Anschließend wurden 5,2 g (0,025 mol) 95 Gew.-%iges 3-Chlor-2-
hydroxypropyl-Natriumsulfonat zugegeben und eine weitere Stunde gerührt. Die Zugabe von
Natriumhydroxid und des Propylsulfonats wurde viermal wiederholt, so daß schließlich 0,125 mol 3-
Chlor-2-hydroxypropylsulfonat-Natriumsalz zugesetzt wurden. Es wurden 125 g Kokosoligoglucosid-2-
hydroxypropylether-3-sulfonat-Natriumsalz erhalten.
Claims (5)
1. Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-Alkalisalze, dadurch erhält
lich, daß man Alkyl- und Alkenyloligoglykoside der Formel (I),
R¹O-[G]p (I)in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zucker
rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht, mit 2-Epoxypropyl
sulfonaten umsetzt.
2. Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-2-hydroxypropylether-3-sulfo
nat-Alkalisalzen, bei dem man Alkyl- und Alkenyloligoglykoside der Formel (I),
R¹O-[G]p (I)in der R¹ für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zucker
rest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht mit 2-Epoxypropyl
sulfonaten umsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2-Epoxypropylsulfonate
durch alkalikatalysierte Halogenwasserstoffabspaltung aus 3-Chlor-2-hydroxypropylsulfonaten in
situ herstellt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkyl- und/oder
Alkenyloligoglykoside bei pH-Werten im Bereich von 10 bis 12,5 mit 3-Chlor-2-hydroxypropyl
sulfonat-Alkalisalzen umsetzt.
5. Verwendung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-Alkalisalzen
zur Herstellung von oberflächenaktiven Mitteln.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19617472A DE19617472A1 (de) | 1996-05-02 | 1996-05-02 | Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-Alkalisalze |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19617472A DE19617472A1 (de) | 1996-05-02 | 1996-05-02 | Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-Alkalisalze |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19617472A1 true DE19617472A1 (de) | 1997-11-06 |
Family
ID=7793010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19617472A Withdrawn DE19617472A1 (de) | 1996-05-02 | 1996-05-02 | Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosid-2-hydroxypropylether-3-sulfonat-Alkalisalze |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19617472A1 (de) |
-
1996
- 1996-05-02 DE DE19617472A patent/DE19617472A1/de not_active Withdrawn
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|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |