ES2354212T3 - Ésteres cuaternarios de betaína alquiloligoglicósido y/o alquilenoligoglicósido. - Google Patents

Ésteres cuaternarios de betaína alquiloligoglicósido y/o alquilenoligoglicósido. Download PDF

Info

Publication number
ES2354212T3
ES2354212T3 ES03704358T ES03704358T ES2354212T3 ES 2354212 T3 ES2354212 T3 ES 2354212T3 ES 03704358 T ES03704358 T ES 03704358T ES 03704358 T ES03704358 T ES 03704358T ES 2354212 T3 ES2354212 T3 ES 2354212T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
carbon atoms
group
alkyl
linear
branched
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES03704358T
Other languages
English (en)
Inventor
Ansgar Behler
Frank Clasen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cognis IP Management GmbH
Original Assignee
Cognis IP Management GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cognis IP Management GmbH filed Critical Cognis IP Management GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2354212T3 publication Critical patent/ES2354212T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/608—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/04—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals attached to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I) R 1 O(G)nOCOCR 2 R 3 NR 4 R 5 R 6 (I) en la que R 1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R 2 significa H o un grupo -CH3, R 3 significa H o un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono, R 4 , R 5 y R 6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.

Description

Campo de la invención
La invención se refiere a ésteres cuaternarios de betaína 5 alqu(en)iloligoglicósido, a un procedimiento para su obtención así como a su empleo como emulsionantes, como acondicionadores del cabello y como agentes para el enjuagado suavizante de la colada.
Estado de la técnica
Los tensioactivos catiónicos, tales como, por ejemplo, los ésteres 10 cuaternarios, adquieren cada vez mayor significado como consecuencia de sus excelentes propiedades ecotoxicológicas tanto en el sector de los agentes para el enjuagado suavizante de la colada así como también para aplicaciones cosméticas. En las preparaciones cosméticas estos ésteres cuaternarios pueden estar contenidos en este caso tanto en emulsiones y lociones para el cuidado de la piel así como 15 también en agentes tensioactivos, tales como por ejemplo champúes, baños para ducha, enjuagues, acondicionadores y similares, para el cuidado del cabello. En el mercado sigue existiendo la necesidad de proporcionar nuevos tensioactivos catiónicos, que puedan ser obtenidos a partir de fuentes naturales de materias primas y que presenten una elevada hidrofilia en comparación con los compuestos que 20 únicamente están constituidos por cadenas alquilo (por ejemplo el cloruro de cetiltrimetilamonio). En este caso, no debería conseguirse esta mayor hidrofilia por medio de la incorporación de grupos alcóxido, con objeto de alcanzar, entre otras cosas, una menor carga para el medio ambiente.
Por lo tanto, la tarea de la invención consistía en proporcionar nuevos 25 tensioactivos catiónicos así como un procedimiento para su obtención, que pudiesen ser obtenidos a partir de una fuente natural de materias primas, que estén exentos de óxido de etileno y/o de óxido de propileno y que, por lo tanto, representen una menor carga para el medio ambiente.
Descripción de la invención 30
El objeto de la presente invención consiste en ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I)
R1O(G)nOCOCR2R3NR4R5R6 (I)
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o 6 átomos de carbono y n significa números desde 5 1 hasta 10, R2 significa H o un grupo -CH3, R3 significa H o un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono, R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono. 10
Otro objeto de la invención se refiere a un procedimiento para llevar a cabo la obtención de los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido, según el cual se hacen reaccionar alqu(en)iloligoglicósidos de la fórmula (II),
R1O(G)n (II) 15
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, con un ácido α-halogenocarboxílico de la fórmula (III),
20
XCR2R3COOH (III)
en la que R2 significa H o un grupo -CH3, R3 significa H o un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono y X significa halógeno, y a continuación se hacen reaccionar con aminas terciarias de la fórmula (IV), 25
NR4R5R6 (IV)
en la que R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significan un 30 grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
De manera sorprendente, se ha encontrado que pueden ser obtenidos los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido, a título de nuevos tensioactivos sacáricos catiónicos, por medio de la reacción de los alqu(en)iloligoglicósidos con ácidos α-halogenocarboxílicos y con aminas terciarias. Es especialmente ventajoso que estos nuevos tensioactivos se derivan de una fuente 5 natural de materias primas, que están exentos de óxido de etileno y/o de óxido de propileno y que, por lo tanto, representan una menor carga para el medio ambiente. Por otra parte los nuevos tensioactivos catiónicos deberían presentar una elevada hidrofilia. De este modo, estos compuestos son adecuados como acondicionadores para el cabello (enjuague capilar) y para los artículos textiles (agentes para el 10 enjuagado suavizante de la colada).
Ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido
La presente invención se refiere a ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido [alqu(en)ilo = alquilo y/o alquenilo] de la fórmula (I)
15
R1O(G)nOCOCR2R3NR4R5R6 (I)
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 significa H o un grupo -CH3, R3 significa H o un grupo 20 alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono, R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o un grupo hidroxialqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
En una forma preferente de realización de la invención se emplean ésteres 25 cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I), en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 y R3 significan H o un grupo -CH3 y, de manera preferente, significan H, R4 y R5 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o 30 ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono y, de manera preferente, significan un grupo -CH3 o significan un grupo hidroxietilo, R6 significa un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significa un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
En otra forma preferente de realización de la invención son empleados ésteres 5 cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I), en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 y R3 significan H, R4 y R5 significan un grupo -CH3 o significan un grupo hidroxietilo, R6 significa un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 10 átomos de carbono o significa un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
Los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de conformidad con la invención son empleados en preparaciones tensioactivas, de manera preferente en agentes de lavado, de fregado y de limpieza así como en preparaciones cosméticas 15 y/o farmacéuticas en cantidades comprendidas entre un 0,01 y un 60, de manera preferente comprendidas entre un 0,05 y un 30 y, de manera especial, comprendidas entre un 2,5 y un 20 % en peso - referido al contenido en substancia activa -.
Obtención de los ácidos alqu(en)ilglicerinaetercarboxílicos
Los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de conformidad 20 con la invención se preparan por medio de la reacción de alqu(en)iloligoglicósidos de la fórmula (II) con ácidos α-halogenocarboxílicos de la fórmula (III) y de aminas terciarias de la fórmula (IV). Los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido preferentes, que pueden ser obtenidos por medio de esta reacción, ya han sido descritos en el capítulo anterior. 25
Los alquiloligoglicósidos y los alqueniloligoglicósidos representan tensioactivos no iónicos conocidos, que siguen la fórmula (II),
R1O-[G]n (II)
30
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10. Estos glicósidos pueden ser obtenidos de conformidad con los procedimientos del ramo de la química orgánica preparativa. Como representante para la ingente literatura se hará referencia aquí a las recopilaciones de los autores Biermann et al. en Staren/Stärke 45, 281 (1993), B. Salka en Cosm.Toil.108, 89 (1993) así como J.Kahre et al. en SÖFW-Journal Heft 8, 598 (1995). 5
Los alqu(en)iloligoglicósidos pueden derivarse de aldosas o bien de cetosas con 5 o con 6 átomos de carbono, de manera preferente pueden derivarse de la glucosa. Por lo tanto, los alqu(en)iloligoglicósidos preferentes son los alqu(en)iloligoglucósidos. El índice numérico n en la fórmula general (II) indica el grado de oligomerización (DP), es decir la distribución de los monoglicósidos y de 10 los oligoglicósidos y significa un número comprendido entre 1 y 10. Mientras que n en un compuesto dado tiene que ser siempre un número entero y, en este caso, puede tomar ante todos los valores n = 1 hasta 6, el valor de n es para un alquiloligoglicósido determinado una magnitud numérica que se determina por medio de análisis, que en la mayoría de los casos representa un número fraccionario. 15 De manera preferente, son empleados aquellos alqu(en)iloligoglicósidos con un grado medio de oligomerización n comprendido entre 1,1 y 3,0. Desde el punto de vista de la aplicación industrial son preferentes aquellos alqu(en)iloligoglicósidos, cuyo grado de oligomerización sea menor que 1,7 y que se encuentre, de manera especial, comprendido entre 1,2 y 1,4. El resto alquilo o bien alquenilo R1 puede 20 derivarse de manera preferente de alcoholes primarios con 4 hasta 11, de manera preferente con 8 hasta 10 átomos de carbono. Ejemplos típicos son el butanol, el alcohol caprónico, el alcohol caprílico, el alcohol caprínico y el alcohol undecílico así como sus mezclas industriales, como las que son obtenidas, por ejemplo, con ocasión de la hidrogenación de los ésteres de metilo de los ácidos grasos industriales 25 o en el transcurso de la hidrogenación de los aldehídos a partir de la oxosíntesis de Roelen. Son preferentes los alquiloligoglucósidos con longitudes de cadena comprendidas entre 8 y 10 átomos de carbono (DP = 1 hasta 3), que se obtienen como producto de cabeza con ocasión de la separación por destilación de los alcoholes grasos de coco con 8 hasta 18 átomos de carbono industriales y que pueden 30 estar impurificados con una proporción menor que un 6 % en peso de alcohol con 12 átomos de carbono así como los alquiloligoglucósidos a base de oxoalcoholes con 9/11 átomos de carbono industriales (DP = 1 hasta 3). El resto alqu(en)ilo R1 puede derivarse, así mismo, de manera preferente de los alcoholes primarios con 12 hasta 22, de manera preferente con 12 hasta 14 átomos de carbono. Ejemplos típicos son el alcohol laurílico, el alcohol miristílico, el alcohol cetílico, el alcohol palmoleílico, el alcohol estearílico, el alcohol isoestearílico, el alcohol oleílico, el alcohol elaidílico, 5 el alcohol petroselinílico, el alcohol araquílico, el alcohol gadoleílico, el alcohol behenílico, el alcohol erucílico, el alcohol brasidílico así como sus mezclas industriales, que pueden ser obtenidas como se ha descrito más arriba. Son especialmente preferentes los alquiloligoglucósidos a base de alcoholes de coco con 12/14 átomos de carbono endurecidos con un DP comprendido entre 1 y 3. 10
Los ácidos α-halogenocarboxílicos pueden ser obtenidos de conformidad con los procedimientos del ramo de la química orgánica y siguen la fórmula (III),
XCR2R3COOH (III)
15
en la que R2 significa H o un grupo -CH3, R3 significa H o un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono y X significa halógeno. En una forma especial de realización de la invención, R2 y R3 significan H o un grupo -CH3 y, de manera especial, significan H. De manera especial se emplea el ácido α-halogenoacético, tal como por ejemplo el ácido monocloroacético. 20
Las aminas terciarias, que pueden ser empleadas en el sentido de la invención, siguen la fórmula (IV),
NR4R5R6 (IV)
25
en la que R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono. En una forma especial de realización de la invención, R4 y R5 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o 30 ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono y R6 significa un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significa un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
En otra forma de realización de la invención, R4 y R5 significan, de manera independiente entre sí, un grupo -CH3 o un grupo hidroxietilo y R6 significa un grupo 5 alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significa un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 y, de manera preferente, significa un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significa un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono. 10
Por lo tanto, la amina terciaria puede derivarse de aminas terciarias de cadena corta, preferentemente de la dimetiletanolamina, de la trietanolamina y de la metildietanolamina o de aminas de cadena larga, de manera preferente de la dimetilcocoamina, de la dimetillaurilamina y de la dimetilseboamina.
Para llevar a cabo la obtención de los compuestos de conformidad con la 15 invención se seca el alqu(en)iloligoglicósido como paso previo hasta un contenido en agua de un 5 % en peso como máximo, de manera preferente de un 4 % en peso como máximo - referido al contenido en substancia activa del alqu(en)iloligoglicósido - y a continuación se dispone en un recipiente de reacción para llevar a cabo la conversión. A continuación se esterifica el 20 alqu(en)iloligoglicósido con el ácido α-halogenocarboxílico en la relación molar comprendida entre 1 : 0,5 y 1 : 3 y, de manera preferente, comprendida entre 1 : 1 y 1 : 1,5 con adición de hasta un 50 % inclusive de un disolvente orgánico, referido a la carga total, a una temperatura comprendida entre 100 y 130 y, de manera preferente, comprendida entre 115 y 120ºC, con separación de agua entre 5 y 13 horas y, de 25 manera preferente, entre 7 y 12 horas. De manera preferente, como disolventes orgánicos son empleados el tolueno, el benceno y el xileno y, de manera especial, el tolueno. A continuación se hace reaccionar el producto obtenido de la reacción con una amina terciaria de la fórmula (IV) en la relación molar comprendida entre 1 : 0,5 y 1 : 3 y, de manera preferente, comprendida entre 1 : 1 y 1 : 1,5, a una temperatura 30 comprendida entre 70 y 100 y, de manera preferente, comprendida entre 80 y 90ºC. En este caso, la amina terciaria se combina previamente con una cantidad de disolvente orgánico tal, que se presente una mezcla de la reacción perfectamente agitable. La reacción había concluido cuando se alcanzó la cantidad teórica de halogenuro inorgánico liberado. De manera usual, los tiempos de la reacción están comprendidos entre 30 minutos y 3 horas y, de manera preferente, están comprendidos entre 50 minutos y 1,5 horas. 5
Aplicación industrial
Los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de conformidad con la invención pueden ajustarse a cualquier concentración por medio de la adición de agua, pudiéndose encontrar el contenido en agua, de manera preferente, entre un 20 y un 85, de manera especialmente preferente entre un 20 y un 75 y, de manera 10 especial, entre un 50 y un 70 % en peso.
Los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de conformidad con la invención pueden ser empleados como tensioactivos en preparaciones con actividad superficial. En el sentido de la invención se entenderá por preparaciones con actividad superficial de manera preferente los agentes de lavado y de fregado y 15 de limpieza así como las preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas y, de manera especial, las preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas. De manera especial, los productos de conformidad con la invención pueden ser empleados en acondicionadores para el cabello y en agentes para el enjuagado suavizante de la colada. Estas preparaciones con actividad superficial pueden contener a título de 20 otros productos auxiliares y aditivos ceras de brillo perlado, generadores de consistencia, agentes espesantes, agentes sobreengrasantes, estabilizantes, compuestos de silicona, grasas, ceras, antioxidantes, agentes anticaspa, agentes de hinchamiento, inhibidores de la tiroína, hidrótropos, solubilizantes, agentes para la conservación, esencias perfumantes, colorantes, otros tensioactivos así como otros 25 ingredientes típicos como los que se presentan por ejemplo en los agentes de lavado, de fregado y de limpieza. Como preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas entran en consideración, de manera preferente, agentes para el cuidado bucal y para el cuidado dental, champúes para el cabello, lociones capilares, baños de espuma, baños de ducha, cremas, lociones, geles, emulsiones, masas de cera/grasa, preparados en 30 forma de barra o ungüentos. Estas preparaciones con actividad superficial pueden contener, además de los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de conformidad con la invención, otros ingredientes típicos en el estado de la técnica para la aplicación correspondiente, en concentraciones usuales.
Los agentes, de conformidad con la invención, no solamente muestran propiedades acondicionadoras [acondicionadores para el cabello (enjuagues capilares) y textiles (agentes para el enjuagado suavizante de la colada)] sino que 5 también presentan propiedades espumantes y limpiadoras. Por otra parte los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de cadenas superiores pueden presentar propiedades emulsionantes tales como los ésteres cuaternarios de betaína de oligoglicósido con 16/18 átomos de carbono y, por lo tanto, pueden ser empleados en preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas. Otros objetos de la invención están 10 dirigidos, por lo tanto, al empleo de los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de conformidad con la invención como acondicionadores para el cabello, como agentes para el enjuagado suavizante y como emulsionantes. De manera especial, los ésteres cuaternarios de betaína de alquiloligoglicósido 16/18 átomos de carbono pueden ser empleados como emulsionantes en todos los tipos de 15 emulsiones conocidos por el técnico en la materia.
Los agentes típicos de limpieza, cosméticos y/o farmacéuticos presentan, de manera preferente, la siguiente composición - referido al contenido en substancia activa -:
(a) desde un 0,05 hasta un 20, de manera preferente desde un 0,5 hasta un 10 y, 20 de manera especial, desde un 2,5 hasta un 18 % en peso de ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido,
(b) desde un 0,05 hasta un 15, de manera preferente desde un 0,5 hasta un 10 y, de manera especial, desde un 2,5 hasta un 7,5 % en peso de betaínas y, en caso dado 25
(c) desde 0 hasta un 15, de manera preferente desde un 0,5 hasta un 10 y, de manera especial, desde un 2,5 hasta un 7,5 % en peso de tensioactivos aniónicos con la condición de que las indicaciones cuantitativas se complementen con agua y, en caso dado, con otros productos auxiliares y aditivos hasta el 100 % en peso. 30
De manera preferente, Los agentes líquidos típicos de lavado, de fregado y de limpieza, presentan la siguiente composición - referido al contenido en substancia activa -:
(a) desde un 2,5 hasta un 30, de manera preferente desde un 7 hasta un 25 y, de manera especial, desde un 10 hasta un 20 % en peso de ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido,
(b) desde un 0,05 hasta un 15, de manera preferente desde un 0,5 hasta un 10 y, 5 de manera especial, desde un 2,5 hasta un 7,5 % en peso de betaínas y, en caso dado
(c) desde un 2,5 hasta un 30, de manera preferente desde un 7 hasta un 25 y, de manera especial, desde un 10 hasta un 20 % en peso de tensioactivos aniónicos con la condición de que las indicaciones cuantitativas se 10 complementen con agua y, en caso dado, con otros productos auxiliares y aditivos hasta el 100 % en peso.
De manera preferente, las emulsiones típicas cosméticas y/o farmacéuticas presentan la siguiente composición - referido al contenido en substancia activa -:
(a) desde un 0,05 hasta un 15, de manera preferente desde un 0,5 hasta un 10 y, 15 de manera especial, desde un 1 hasta un 5 % en peso de ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido y, de manera preferente, de ésteres cuaternarios de betaína de alquiloligoglicósidos con 16/18 átomos de carbono,
(b) desde un 3 hasta un 30, de manera preferente desde un 5 hasta un 20 y, de 20 manera especial, desde un 7 hasta un 15 % en peso de cuerpos oleaginosos y, en caso dado
(c) desde un 0,5 hasta un 20 y, de manera preferente, desde un 2,5 hasta un 10 % en peso de generadores de consistencia con la condición de que las indicaciones cuantitativas se complementen con agua y, en caso dado, con 25 otros productos auxiliares y aditivos hasta el 100 % en peso.
Ejemplos
Los ejemplos siguientes explicarán el objeto de la invención con mayor detalle, sin que este objeto quede limitado por dichos ejemplos.
Ejemplo 1: 30
(a) Obtención de ésteres de alquiloligoglicósido con 12/14 átomos de carbono del ácido cloroacético
Se combinaron en un matraz de tres cuellos, de 1 litro, 214,0 (0,5 moles) de un alquiloligoglicósido con 12/14 átomos de carbono, neutralizado con ácido cítrico y secado por liofilización (anhidro, 1,7 % en peso de agua) (base Plantacare 1200 UP, firma Cognis), con 61,4 g (0,65 moles) de ácido cloroacético con adición de 250 ml de tolueno, entre 115 y 120ºC con separación de agua. La reacción había 5 concluido al cabo de 11,25 horas. Se obtuvieron 513,4 g de un producto amarillo obscuro, turbio y poco viscoso. La conversión en alquiloligoglucósido fue del 70,6 %.
Índice de acidez:
19,9
Índice de saponificación:
158,0
Monoglucósido libre (GC)
8,1 %
Diglucósido libre (GC)
4,6 %
Triglucósido libre (GC)
0,8 %
Tetraglucósido libre (GC)
0,3 %
Pentaglucósido libre (GC)
0,1 %
(b) Obtención del éster cuaternario de betaína alquiloligoglicósido con 12/14 10 átomos de carbono catiónico
En un matraz de tres cuellos, de 500 ml, se hicieron reaccionar 29,0 (0,3 moles) del éster del ácido cloroacético del alquiloligoglicósido con 12/14 átomos de carbono, preparado en (a), con 27,6 g (0,3 moles) de N,N-dimetiletanolamina en 220 g de tolueno a 80ºC. La reacción había concluido cuando se alcanzó la cantidad 15 teórica del cloruro inorgánico liberado (2,82 %) al cabo de 1,25 horas. El disolvente, constituido por el tolueno, se eliminó por destilación en el evaporador rotativo entre 60 y 80ºC bajo vacío (35 mbares). El producto se ajustó con agua hasta una concentración del 30 % de substancia activa. Se presentó como producto de baja viscosidad, de color pardo obscuro. 20
(c) Obtención de un éster cuaternario de betaína alquiloligoglucósido con 12/14 átomos de carbono catiónico a base de N,N-dimetil-octil/decilamina
En un matraz de tres cuellos de 200 ml se hicieron reaccionar 41,5 g (96,7 mmoles) del éster del ácido cloroacético APG con 12/14 átomos de carbono, preparado en (a), con 17,2 g (96,7 mmoles) de N,N-dimetil-octil/decilamina en 36,7 g de tolueno, a 80ºC.
La reacción había concluido cuando se alcanzó la cantidad teórica de cloruro inorgánico liberado (4,05 %) al cabo de 1 hora 10 minutos. Tras adición de 250 g de 5 agua se eliminó por destilación el tolueno en un separador de agua para disolventes pesados. A continuación se ajustó el valor del pH a 6,4. Se presentó un producto de baja viscosidad, homogéneo, amarillo.
Contenido en tensioactivo catiónico:
17,4 %
Residuo seco:
24,0 %

Claims (10)

10 REIVINDICACIONES
1.- Ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I)
R1O(G)nOCOCR2R3NR4R5R6 (I)
5
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 significa H o un grupo -CH3, R3 significa H o un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono, R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o 10 ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
2.- Compuestos de la fórmula (I) según la reivindicación 1, caracterizados porque R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G 15 significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 y R3 significan H o un grupo -CH3, R4 y R5 significan, de manera independiente entre sí, un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono, R6 significa 20 un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significa un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
3.- Compuestos de la fórmula (I) según una de las reivindicaciones 1 y/o 2, caracterizados porque R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de 25 carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, R2 y R3 significan H, R4 y R5 significan un grupo -CH3 o un grupo hidroxietilo, R6 significa un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significa un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono. 30
4.- Preparaciones tensioactivas, caracterizadas porque contienen ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido según al menos una de las reivindicaciones 1 a 3.
5.- Agentes de lavado, de fregado y de limpieza así como preparaciones cosméticas y/o farmacéuticas, caracterizados porque contienen ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido según al menos una de las reivindicaciones 1 a 3 en cantidades comprendidas entre un 0,01 y un 60 % en peso - referido al contenido 5 en substancia activa -.
6.- Procedimiento para la obtención de ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido, de la fórmula (I) según la reivindicación 1, en el que se hacen reaccionar alqu(en)iloligoglicósidos de la fórmula (II),
10
R1O(G)n (II)
en la que R1 significa un resto alqu(en)ilo con 4 hasta 22 átomos de carbono, G significa un resto sacárico con 5 o con 6 átomos de carbono y n significa números desde 1 hasta 10, con un ácido α-halogenocarboxílico de la fórmula (III), 15
XCR2R3COOH (III)
en la que R2 significa H o un grupo -CH3, R3 significa H o un grupo alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 6 átomos de carbono y X significa halógeno y, a 20 continuación, con una amina terciaria de la fórmula (IV),
NR4R5R6 (IV)
en la que R4, R5 y R6 significan, de manera independiente entre sí, un grupo 25 alqu(en)ilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono o significan un grupo hidroxialquilo y/o un grupo hidroxialquenilo lineal y/o ramificado con 1 hasta 24 átomos de carbono.
7.- Empleo de los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I) según la reivindicación 1 como emulsionantes. 30
8.- Empleo de los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I) según la reivindicación 1, como acondicionadores para el cabello.
9.- Empleo de los ésteres cuaternarios de betaína alqu(en)iloligoglicósido de la fórmula (I) según la reivindicación 1 como agentes para el enjuagado suavizante de la colada.
5
ES03704358T 2002-01-16 2003-01-07 Ésteres cuaternarios de betaína alquiloligoglicósido y/o alquilenoligoglicósido. Expired - Lifetime ES2354212T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10201354 2002-01-16
DE10201354A DE10201354A1 (de) 2002-01-16 2002-01-16 Alkyl- und/oder Alkylenoligoglycosid-Betainesterquats

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2354212T3 true ES2354212T3 (es) 2011-03-11

Family

ID=7712218

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES03704358T Expired - Lifetime ES2354212T3 (es) 2002-01-16 2003-01-07 Ésteres cuaternarios de betaína alquiloligoglicósido y/o alquilenoligoglicósido.

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7022661B2 (es)
EP (1) EP1465582B1 (es)
JP (1) JP4467306B2 (es)
DE (2) DE10201354A1 (es)
ES (1) ES2354212T3 (es)
WO (1) WO2003059298A1 (es)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060287496A1 (en) * 2005-06-17 2006-12-21 Crawford Emmett D Polyester compositions comprising minimal amounts of cyclobutanediol
US20130338227A1 (en) 2012-06-13 2013-12-19 Marie-Esther Saint Victor Green Glycine Betaine Derivative Compounds And Compositions Containing Same
WO2017034792A1 (en) 2015-08-27 2017-03-02 S. C. Johnson & Son, Inc. Cleaning gel with glycine betaine ester
WO2017034793A1 (en) 2015-08-27 2017-03-02 S. C. Johnson & Son, Inc. Cleaning gel with glycine betaine amide
WO2017099932A1 (en) 2015-12-07 2017-06-15 S.C. Johnson & Son, Inc. Acidic hard surface cleaner with glycine betaine amide
US11339353B2 (en) 2015-12-07 2022-05-24 S.C. Johnson & Son, Inc. Acidic hard surface cleaner with glycine betaine ester

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0015669B1 (en) * 1979-02-21 1983-05-25 Imperial Chemical Industries Plc Microbiological process for the production of poly (beta-hydroxybutyric acid) and micro-organisms for use therein
DE19917745A1 (de) 1998-09-24 2000-03-30 Cognis Deutschland Gmbh Milde wäßrige Zubereitungen
FR2811895B1 (fr) 2000-07-21 2003-01-31 Oreal Composition de traitement cosmetique comprenant au moins un betainate d'amidon specifique et au moins un tensioactif detergent, procede de traitement cosmetique des matieres keratiniques et utilisation de la composition

Also Published As

Publication number Publication date
DE10201354A1 (de) 2003-07-24
EP1465582A1 (de) 2004-10-13
US7022661B2 (en) 2006-04-04
EP1465582B1 (de) 2010-10-13
DE50313181D1 (de) 2010-11-25
JP4467306B2 (ja) 2010-05-26
US20050054551A1 (en) 2005-03-10
JP2005523889A (ja) 2005-08-11
WO2003059298A1 (de) 2003-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10736832B2 (en) Aqueous surfactant compositions
US5734029A (en) Preparation of improved alkypolygloycoside surfactant mixtures
US5489395A (en) Detergent compositions
KR102120034B1 (ko) 피부 또는 모발용 세정 조성물
US10071039B2 (en) Cleansing composition for skin or hair
ES2254823T3 (es) Concentrados acuosos de brillo perlado.
WO1994006899A1 (de) Detergensgemische
US4749515A (en) Liquid detergent composition
US5759979A (en) Detergent mixtures comprising APG and fatty alcohol polyglycol ether
CN1026113C (zh) 烷基苷的制备方法
US5663137A (en) Ultramild surfactant mixtures II
ES2354212T3 (es) Ésteres cuaternarios de betaína alquiloligoglicósido y/o alquilenoligoglicósido.
ES2135772T5 (es) Concentrados tensioactivos acuosos bombeables.
ES2203153T3 (es) Espesante liquido para sistemas tensioactivos.
US20040147424A1 (en) Surfactant mixture
JP2006525253A (ja) クエン酸エステル
DE69401524T2 (de) N-Alkylcarbamylalkanolsulfat oder deren Salz, deren Verfahren zur Herstellung sowie dieses enthaltende Detergenszusammensetzung
US5932535A (en) Process for the production of light-colored, low-viscosity surfactant concentrates
ES2230300T3 (es) Jabones liquidos.
JP2001501634A (ja) 水性の真珠光沢分散物
JP2008518989A (ja) 四級界面活性剤と非イオン性界面活性剤との混合物
JPH10505375A (ja) 穏やかな洗剤混合物
US20060078576A1 (en) Method for producing hydronycarboxylic acid esters
WO1996006150A1 (de) Detergensgemische mit verbesserter reinigungsleistung
DE4413435A1 (de) Haar- und Körperpflegemittel