ES2203153T3

ES2203153T3 - Espesante liquido para sistemas tensioactivos.

Info

Publication number: ES2203153T3
Application number: ES99930550T
Authority: ES
Inventors: Stuart Barry Polovsky; Carmella Barbeito; Wing Kin Li; Edward F. Diantonio; Russell Lowell Kreeger
Original assignee: Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC
Current assignee: Union Carbide Chemicals and Plastics Technology LLC
Priority date: 1998-06-23
Filing date: 1999-06-22
Publication date: 2004-04-01
Anticipated expiration: 2019-06-22
Also published as: DE69939341D1; BR9911398B1; AU4706699A; ATE250974T1; WO1999067017A1; JP2002518552A; ATE404275T1; BR9911398A; JP4176962B2; CA2336027A1; CN1313785A; KR100546979B1; KR20010053048A; CA2336027C; JP2007023296A; DE69911782T2; CN1150969C; EP1096994B1; EP1096994A1; DE69911782D1

Abstract

Una composición líquida que comprende: a) 20 a 60 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición líquida, de derivados alcoxilados de glucosa con sustituyentes lipófilos, en forma de restos hidrocarbonados o con sustituyentes hidrocarbonados, con desde 8 a 30 átomos de carbono, en la que al menos 25 % en peso de los derivados alcoxilados de glucosa tienen 3 moles de dichos sustituyentes lipófilos por mol de glucosa y, b) un disolvente alquilenglicol con desde 2 a 5 átomos de carbono por molécula.

Description

Espesante líquido para sistemas tensioactivos.

La presente invención se refiere a una composición que comprende compuestos polioles alcoxilados, lipófilos, que tiene aproximadamente tres moles de sustituyentes lipófilos por mol de poliol y, más específicamente, al uso de dicha composición como espesante en composiciones tensioactivas líquidas.

Las composiciones líquidas que contienen tensioactivos, por ejemplo, champús, líquidos para lavar platos y otros productos de cuidado personal y productos industriales, contienen típicamente espesantes con el objetivo de hacer más viscosas las composiciones líquidas, lo suficiente para facilitar una manufactura adecuada. A menudo, los espesantes comprenden un poliol alcoxilado que contiene sustituyentes lipófilos, por ejemplo metilglucosa etoxilada esterificada con un ácido graso. Dichos espesantes se alcoxilan típicamente hasta un grado suficiente para proporcionar a la composición tensioactiva líquida solubilidad en agua y un aumento en la viscosidad. El sustituyente lipófilo, por ejemplo, un ácido graso, proporciona típicamente al espesante características espesantes asociativas.

A menudo, los espesantes se introducen en las composiciones tensioactivas líquidas en forma sólida y se mezclan bajo condiciones efectivas para disolver el espesante en la composición tensioactiva líquida y provocar un aumento significativo en la viscosidad, por ejemplo hasta aproximadamente 2.000 a 100.000 centipoises ("cP") o superior. Frecuentemente, el mezclamiento se debe llevar a cabo a temperaturas elevadas, por ejemplo desde aproximadamente 50 a 80ºC, con el objeto de promover la disolución del espesante y obtener el deseado aumento de viscosidad (conocido en la técnica como "procesado en caliente"). Sin embargo, los formuladores de productos que comprenden líquidos espesados que contienen tensioactivos, por ejemplo, champús, desean la capacidad de formular sus productos a temperaturas ambiente, por ejemplo, desde 20 a 30ºC (conocido en la técnica como "procesado en frío"). Adicionalmente, los formuladores también desean espesantes que se puedan introducir en las composiciones tensioactivas líquidas en forma líquida, más que en forma sólida. La capacidad para introducir el espesante en forma líquida puede proporcionar al formulador un grado superior de precisión al introducir la cantidad correcta de espesante en el sistema líquido tensioactivo y facilitar también un mejor procesamiento automático.

De acuerdo con esto, se desean composiciones mejoradas, adecuadas para su uso como espesantes en sistemas líquidos tensioactivos. Preferentemente, los espesantes se pueden introducir mediante un procesado en frío y en estado líquido. También se desean métodos para utilizar las composiciones para espesar las composiciones líquidas que comprenden tensioactivos. Tal composición es proporcionada por la invención, como se define en la reivindicación 1.

Muy sorprendentemente, se ha encontrado, de acuerdo con la presente invención que la presencia de una cantidad suficiente de los derivados alcoxilados de glucosa, tales como, metilglucósidos etoxilados y esterificados, con sustituyentes lipófilos o restos hidrocarbonados sustituidos, con desde 8 a 30 átomos de carbono, en los que al menos el 25% de los derivados de glucosa alcoxilados tienen tres moles de sustituyentes lipófilos por mol de glucosa, pueden aumentar la capacidad de la composición para espesar un sistema líquido tensioactivo, preferentemente a temperaturas de procesado en frío.

Los polioles adecuados para su uso como materiales de partida para formar el componente a) son, de acuerdo con la presente invención, glucosa y sus derivados.

Los polioles preferidos como materiales de partida para su uso de acuerdo con la presente invención, son glucósidos, por ejemplo, glucósidos, galactósidos, monosacáridos, oligosacáridos que tienen hasta aproximadamente 10 unidades repetitivas de sacáridos por molécula, y sacarosa. Los glucósidos especialmente preferidos incluyen alquilglucósidos, tales como por ejemplo metilglucósido, etilglucósido, propilglucósido, butilglucósido y amilglucósido.

Tales polioles están disponibles comercialmente.

Reactivos adecuados para alcoxilar los polioles son óxidos de alquileno, tales como, por ejemplo, óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno y sus mezclas. Se pueden utilizar, de acuerdo con la presente invención, otros reactivos para alcoxilar, por ejemplo, óxidos de alquileno superiores.

Los óxidos de alquileno adecuados para su uso, de acuerdo con la presente invención, están disponibles comercialmente. La cantidad de alcoxilación, de acuerdo con la presente invención, es la que sea efectiva para proporcionar una solubilidad en agua y un aumento de la viscosidad en la composición tensioactiva líquida. Típicamente, tales cantidades varían desde 50 a 400, preferentemente desde 80 a 180, y más preferentemente desde 100 a 160 moles de oxido de alquileno por mol de poliol. Los métodos para alcoxilar polioles, por ejemplo, mediante alcoxilación directa, son conocidos para los expertos en la técnica. Alternativamente, se pueden usar metilglucósidos parcialmente alcoxilados, por ejemplo GLUCAM™ E-20 (PEG-20 metilglucósido), disponible en Amerchol Corporation, Edison, NJ, como material de partida que puede ser posteriormente alcoxilado para contener el grado de alcoxilación deseado.

Los reactivos lipófilos adecuados para derivar los polioles tienen restos hidrocarbononados o restos hidrocarbonados sustituidos, con desde 8 a 30, preferentemente desde 12 a 26 y más preferentemente desde 16 a 22 átomos de carbono por molécula. La estructura particular de los reactivos lipófilos no es crítica en la presente invención y puede, por ejemplo, ser alquílica, arílica, alquilarílica, alquenílica y puede ser cíclica, ramificada o lineal. Típicamente, los reactivos son ácidos grasos, ésteres grasos, epóxidos, éteres de haluros glicídílicos, o aceites vegetales o animales. Los reactivos proporcionan típicamente una unión éster o éter al poliol. Dicho de otra forma, en el caso de un derivado de glucosa, por ejemplo, el éter o éster se une típicamente al derivado de glucosa indirectamente a través de la cadena de polioxialquenileno.

Ejemplos de ácidos grasos adecuados incluyen ácidos naturales o sintéticos, saturados o insaturados, que son lineales o ramificados. Los ácidos grasos se pueden utilizar solos o en forma de mezcla. Los ácidos grasos naturales incluyen, por ejemplo, ácidos grasos lineales saturados o insaturados, tales como ácido caproico, ácido enántico, ácido caprílico, ácido pelargónico, ácido decanoico, ácido laúrico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido linólico, ácido oleico, ácido cáprico y ácido undecanoico, que se obtienen típicamente al hidrolizar aceites vegetales y aceites animales, tales como, aceites de coco, aceite de palma, aceite de semilla del árbol del sebo, aceite de linaza y aceite de soja. Ejemplos de ácidos grasos sintéticos incluyen ácidos grasos lineales o ramificados preparados al oxidar polímeros olefínicos. Es posible también utilizar ácidos grasos derivados de microorganismos, tales como, por ejemplo, ácido \gamma-linoleico. Además, se pueden utilizar como alquiléster inferior del ácido graso, los alquilésteres con 1 a 8 átomos de carbono, tales como ésteres metílico, étilico o propílico del ácido graso descrito arriba. Los ésteres de ácidos grasos de hexosa o sus alquilglucósidos se pueden sintetizar utilizando varios métodos conocidos, incluyendo la síntesis de ésteres utilizando lipasa y semejantes: por ejemplo, (1) una reacción de intercambio de éster entre los aceites o grasas de partida y una hexosa o su alquilglucósido, (2) una reacción de intercambio de éster entre un éster de alquilo inferior de un ácido graso y una hexosa o su alquilglucósido, o (3) una síntesis de éster entre un ácido graso y una hexosa o su alquilglucósido. Además, se puede emplear también un proceso de síntesis utlizando un cloruro de ácido graso y una hexosa o su alquilglucósido.

Ejemplos de otros reactivos lipófilos adecuados incluyen éteres glicidílicos, por ejemplo, éter nonilfenilglicidílico o éter dodecilfenilglicidílico, epóxidos de alfa-olefinas, por ejemplo, 1,2-epoxihexadecano y sus respectivas clorhidrinas, o haluros de alquilo, por ejemplo, bromuro de dodecilo, y los aceites vegetales y aceites animales mencionados anteriormente. También se pueden utilizar productos halogenados de ácidos grasos como reactivos lipófilos.

La cantidad de reactivo lipófilo utilizado para derivar los polioles de la presente invención es preferentemente eficaz para potenciar un comportamiento espesante asociativo de los derivados del poliol, cuando está presente en una composición tensioactiva líquida. El nivel de sustitución promedio del sustituyente lipófilo es aproximadamente 3, por ejemplo, desde 2,5 a 4, preferentemente desde 2,5 a 3,9 y más preferentemente desde 2,8 a 3,6 moles por mol de poliol. Los detalles relativos a la derivatización de los polioles para comprender sustituyentes lipófilos, son conocidos para los expertos en la técnica. La cantidad promedio de sustituyente lipófilo por mol de poliol (referido en la técnica como Grado de Sustitución "GS") se puede determinar mediante cualquier técnica conocida por los expertos en la técnica, por ejemplo, mediante espectroscopía de resonancia magnética nuclear ("RMN"). Los reactivos lipófilos adecuados para su uso de acuerdo con la presente invención están disponibles comercialmente.

De acuerdo con la presente invención, los compuestos polioles lipófilos alcoxilados comprenden una mezcla de compuestos sustituidos con cantidades variables de sustituyentes lipófilos, dependiendo de los grupos hidroxilo disponibles en el poliol como material de partida. Al menos 25%, preferentemente al menos 50% y más preferentemente al menos 75% de los derivados de polioles en la composición tienen tres moles de sustituyente lipófilo por mol de poliol. Típicamente, el resto de la composición comprende derivados de poliol con uno, dos, o cuatro moles de sustituyente lipófilo por mol de poliol. Típicamente, menos de aproximadamente 75%, preferentemente menos de aproximadamente 50% y más preferentemente menos de aproximadamente 25% de los polioles en la composición comprenden uno, dos, o cuatro moles de sustituyente lipófilo por mol de poliol.

La secuencia en la que el óxido de alquileno y los sustituyentes lipófilos reaccionan con el poliol no es crítica en la presente invención. En un aspecto, la reacción de alcoxilación se lleva a cabo primero, seguida de la sustitución del sustituyente lipófilo con el poliol. En otro aspecto de la invención, se sustituye primero el poliol con el sustituyente lipófilo, seguido de la alcoxilación. Todavía en otro aspecto de la invención, el poliol se esterifica parcialmente, por ejemplo, para comprender uno o dos moles (en promedio) del sustituyente lipófilo por mol de poliol, luego se etoxila, a continuación se esterifica, por ejemplo, para comprender aproximadamente tres moles del sustituyente lipófilo por mol de poliol. Alternativamente, el poliol se puede etoxilar parcialmente, esterificar, y luego etoxilar de nuevo hasta el nivel deseado. Además, el material de partida puede ser el poliol, un poliol parcialmente alcoxilado o un poliol que ha reaccionado parcialmente con el reactivo lipófilo, o ambos.

La derivatización se lleva a cabo típicamente a presión subatmosférica, por ejemplo, desde 0,101 a 101 kPa (0,001 a 1,0 atmósferas) y a una temperatura en el intervalo de 110 a 180ºC para la etapa de alcoxilación, y 120 a 200ºC para la etapa de sustitución lipófila. Los catalizadores se pueden utilizar o no para las derivatizaciones. Típicamente, sin embargo, los catalizadores se emplean para aumentar la velocidad de reacción. Los catalizadores pueden ser ácidos, básicos, o neutros. Los catalizadores preferidos para la etapa de alcoxilación incluyen Na, NaOCH_{3}, KOH, NaOH, K_{2}CO_{3}, Na_{2}CO_{3}. Los catalizadores preferidos para la etapa de sustitución lipófila incluyen Na_{2}CO_{3}, KOH, NaOH, ácidos que incluyen ácido p-toluensulfónico ("p-TSA"), H_{2}SO_{4}, HCl, y otros que incluyen titanatos orgánicos, por ejemplo, titanato de tetraisopropilo, disponible como catalizador Tyzor™, de DuPont Company, Wilmington, DE. Los detalles adicionales referentes a la manufactura de los compuestos polioles alcoxilados, lipófilos, son conocidos por los expertos en la técnica, y se describen, por ejemplo, en las patentes de EE.UU. Nos. 4.687.843, 5.109.127, 5.501.813 y 5.502.175.

El producto producido a partir de las reacciones de derivatización está típicamente en forma de un sólido granulado o en polvo. El producto sólido es adecuado para su envasado y envío a los consumidores.

De acuerdo con la invención, los derivados alcoxilados, lipófilos, de los polioles se disuelven en un disolvente adecuado para proporcionar un espesante líquido adecuado para su uso en composiciones tensioactivas líquidas que contienen un agente que aumenta la viscosidad. Preferentemente, los líquidos son acuosos con o sin líquidos miscibles en agua adicionales. De acuerdo con la invención, los disolventes son glicoles de alquileno con 2 a 5 átomos de carbono por molécula, tales como propilenglicol, etilenglicol, butilenglicol, propanodiol y butanodiol. El producto se proporciona en forma líquida y comprende desde 20 a 60, preferentemente desde 30 a 50 del derivado de poliol con el resto comprendiendo el disolvente líquido y cualquier aditivo deseado, tales como, por ejemplo, preservantes, biozidas, etc., que están generalmente presentes en cantidades menores, por ejemplo, menos de aproximadamente 5% en peso basado en el peso total de la composición líquida. Además, cuando está en forma líquida, se prefiere que el líquido que contiene el espesante tenga una viscosidad que sea lo suficientemente baja para permitir que el líquido se pueda bombear o verter sin dificultad. Típicamente, la viscosidad es inferior a aproximadamente 6.000 mPa (cP), preferentemente inferior a aproximadamente 4.000 mPa (cP). Tal y como se utiliza en esta invención, el término viscosidad significa la viscosidad medida con un viscosímetro Brookfield, con un husillo adecuado y una velocidad de rotación como la determinada por un experto en la técnica, por ejemplo, un husillo a 6 a 10 rpm.

En un aspecto preferido de la invención, cuando el poliol es un derivado de glucosa, la composición líquida comprende desde 10 a 30% en peso de agua, desde 30 a 50% en peso de propilenglicol y desde 30 a 50% en peso del derivado de glucosa. Una composición especialmente preferida comprende aproximadamente 20% en peso de agua, aproximadamente 40% en peso de propilenglicol y aproximadamente 40% en peso del derivado de glucosa.

Los derivados de poliol alcoxilados, lipófilos, de la presente invención tienen una variedad de aplicaciones finales útiles, tales como, por ejemplo, aplicaciones de cuidado personal y aplicaciones industriales. Aplicaciones de cuidado personal típicas incluyen, por ejemplo, composiciones farmacéuticas y cosméticas, tales como, por ejemplo, champús, acondicionadores, linimentos, cremas para la piel, lociones y jabones. Aplicaciones industriales típicas incluyen, por ejemplo, su uso como agentes para ajustar la viscosidad para la manufactura general de fluidos y para aplicaciones tensioactivas, tales como, líquidos detergentes para platos, detergentes de lavandería, asistentes para la suspensión, promotores de la adhesión y materiales de recubrimiento.

En un aspecto de la invención, la composición que comprende los derivados de poliol alcoxilados, lipófilos, se utilizan para espesar composiciones líquidas que comprenden uno o más tensioactivos, como se define en la reivindicación 11. Tensioactivos ilustrativos pueden incluir: aniónicos, incluyendo jabones de ácidos grasos, alquil-sulfatos, alquil-éter-sulfatos, alquil- o aril-sulfonatos, sulfosuccinatos, sarcosinatos, ésteres de alquilglucosa o sus alcoxilatos, y, en particular, lauril-sulfato sódico, lauril-sulfato amónico, lauril-sulfato de trietanolamina, laureth-sulfato sódico, alfa-olefina-sulfonato, laureth-sulfosuccinato disódico, estearato de trietanolamina; no iónicos, incluyendo ésteres de metilglucosa o sus alcoxilatos, amidas de ácidos grasos y alcanoles, poliglicol-éteres o sus derivados alquílicos o arílicos, lanolina hidroxilada, alcoholes de lanolina y, en particular, oleth-20, ceteareth-20, dioleato de metilglucosa, estearato de metilglucosa, monoestearato de glicerol, cocoil-dietanolamida, nonoxinal-7 y octoxinol-8; catiónicos, incluyendo sales de alquiltrimetilamonio, amidas cuaternarias de etilendiamina, sales de alquilpiridinio y, en particular, cloruro de cetrimonio, cloruro de estearalconio y cloruro de cetilpiridinio; y anfotéricos, incluyendo \beta-aminopropionatos de alquilo, betainas, alquil-imidazolinas y, en particular, glicinato de cocoanfocarboxilo, cocamidopropil-betaina y caproanfocarboxi-propionato.

Se puede combinar un primer líquido que comprende los compuestos polioles alcoxilados, lipófilos, con un segundo líquido que comprende un tensioactivo en condiciones de mezclamiento, con el objeto de proporcionar un aumento de viscosidad de al menos 10%, preferentemente al menos de 50%, más preferentemente al menos de 100% y lo más preferentemente al menos de 200%. Tal y como se utiliza en esta invención, el término "aumento de viscosidad" significa el aumento en viscosidad, expresado como un tanto por ciento, en una composición líquida con tensioactivo entre los compuestos polioles alcoxilados, lipófilos de la presente invención, comparados con los compuestos polioles alcoxilados lipófilos en los que una fracción sustancial, por ejemplo al menos 90% de los compuestos tienen aproximadamente dos moles, es decir, 1,5 a 2,5 moles de sustituyente lipófilo por mol de poliol. Para la medida del aumento de viscosidad, se lleva a cabo el mezclamiento del sistema tensioactivo a una temperatura suficiente para disolver los componentes, por ejemplo, desde temperatura ambiente hasta 80ºC, con adecuado mezclamiento (preferentemente sin espuma) durante 2 a 3 horas. Para determinar el aumento de viscosidad, se utiliza el poliol alcoxilado lipófilo en la composición tensioactiva líquida a una concentración activa de 0,1 a 5% en peso, preferentemente de 0,1 a 1% en peso, basado en el peso total de la composición tensioactiva líquida. Con objeto de comparar, la concentración activa debería ser esencialmente la misma. Para esta medida, es generalmente adecuado un viscosímetro Brookfield RVT con un husillo del No. 6, a 10 rpm. La medida de viscosidad se debería llevar a cabo a una temperatura fija, por ejemplo, 22,5ºC. También, la comparación se debería hacer utilizando derivados del poliol con niveles de sustitución de óxido de alquileno similares, por ejemplo, en el intervalo de \pm 30 unidades de óxido de alquileno, y un sustituyente lipófilo similar, por ejemplo, en el intervalo de \pm 2 átomos de carbono por molécula.

Una composición tensioactiva preferida para determinar el aumento de viscosidad comprende los siguientes ingredientes, combinados como se describe abajo.

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Ingredientes	% en peso
Agua desionizada	Cantidad suficiente hasta 100
Laureth-sulfato sódico -2 (26% en peso de producto activo)	40,00
Cocamidopropil-betaina (35% en peso de producto activo)	11,50
DMDM Hidantoína	0,4
Espesante (40% en peso de compuesto poliol, 40% en peso de	1,25
propilenglicol, 20% en peso de agua)

Procedimiento

Se añade el laureth-sulfato sódico -2 y la cocamidopropil-betaina al agua, en orden, uno detrás de otro, hasta que sea completamente uniforme antes de añadir el siguiente ingrediente. Cuando es uniforme, se añade el espesante con agitación y se calienta hasta 70ºC. Cuando se ha disuelto completamente el espesante, se empieza a enfriar el sistema hasta 40ºC. Se añade a 40ºC la hidantoína DMDM y se enfría a continuación a temperatura ambiente. Se mide la viscosidad después de 24 horas.

Muy ventajosamente, se ha encontrado, de acuerdo con la presente invención, que los productos de cuidado personal, por ejemplo, champús, cremas para la piel y semejantes, pueden proporcionar las siguientes características deseables. En el caso de champús y otros productos de cuidado del pelo; se pueden conseguir una capacidad de enjuague, sensación, jabonadura, facilidad para el peinado, sinergia con otros ingredientes, transparencia, y la tolerancia a la sal, mejoradas. En el caso de productos de cuidado de la piel se pueden conseguir unas propiedades anti-irritación mejoradas, agentes grasos, humidificación y compatibildad dermatológica.

Una formulación típica para la limpieza de la piel o el pelo, con los compuestos polioles alcoxilados lipófilos de la presente invención puede contener los siguientes ingredientes y se puede preparar como se describe debajo.

Ingredientes	% en peso
Agua desionizada	Cantidad suficiente
Poliquaternium-10	0,20
Laureth-sulfato sódico (26% en peso de producto activo)	40,00
Cocamidopropil-betaina (35% en peso de producto activo)	11,50
Laureth-sulfosuccinato disódico (40% en peso de producto activo)	5,00
Espesante (40% en peso de compuesto poliol, 40% en peso de	0,50
propilenglicol, 20% en peso de agua)
DMDM Hidantoína	0,40

Procedimiento

Se añade el Poliquaternium-10 a temperatura ambiente al agua desionizada con una agitación adecuada. Se calienta unifomemente hasta 70ºCy se mezcla hasta que esté totalmente hidratado. Una vez está totalmente hidratado, se añade los restantes ingredientes hasta la hidantoína DMDM, en orden, uno detrás del otro, esperando que cada uno se disuelva antes de añadir el siguiente. Se deja que se enfríe a 40ºC. A 40ºC, se añade la hidantoína DMDM. Se continúa enfriando hasta temperatura ambiente.

Ejemplos

Se proporcionan los siguientes ejemplos con propósitos ilustrativos. En los ejemplos, las cantidades se dan en tantos por ciento en peso, mientras no se indique otra cosa.

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Ejemplo 1 (Comparativo)

Preparación de la mezcla peg-120 dioleato de metilglucosa - pg - agua

Se colocó una muestra de PEG-120 dioleato de metilglucosa (disponible en Amerchol Corporation, Edison, NJ, bajo la marca comercial Glucamate™ DOE-120) de 1.000 gramos ("g") en un matraz equipado con agitación y calentamiento. A ésto, se le añadió 1.000 g de propilenglicol y 500 g de agua. La mezcla se calentó a 60ºC con agitación. Después de la fusión y continua agitación, se disolvieron los sólidos y la disolución se convirtió en fluida y transparente.

Se dejó enfriar después el producto líquido final hasta temperatura ambiente. El producto tenía una viscosidad de menos de 2.000 mPa (cP), a temperatura ambiente.

Ejemplo 2 Preparación de la mezcla peg-120 trioleato de metilglucósido - pg - agua

En un reactor a presión de un litro, se vertieron 192 g de PEG-20 metilglucósido (Glucam™ E-20, disponible en Amerchol Corporation, Edison, NJ). A esto se añadió 1 g de escamas de KOH. Se cerró la vasija y se aumentó el vacío a medida que se aumentaba la temperatura hasta 140ºC. Se agitó el material y se secó a 140ºC y aproximadamente 1,33 kPa (10 mm de Hg), durante 0,5 horas.

Se purgó el sistema tres veces con nitrógeno y se presurizó hasta 273 kPa (25 psig). El líquido se etoxiló con 630 g de óxido de etileno a 140-145ºC y 549 kPa (65 psig). Cuando se completó la adición, la mezcla de reacción hizo la digestión durante una hora y se purgó con nitrógeno para eliminar cualquier residuo de óxido. Esto suministró un material céreo, blanco, y duro a temperatura ambiente de poli(óxido de etileno)-100 metilglucósido.

Una muestra del anterior PEG-100 metilglucósido (476 g) se colocó en un matraz y se calentó moderadamente hasta aproximadamente 50ºC, hasta que se fundió todo el material. Se añadió ácido oxálico (4,4 g) en una pequeña cantidad de agua. Se agitó la mezcla durante aproximadamente 0,5 horas y luego se secó a vacío, es decir, aproximadamente 1,33 kPa (10 mm de Hg "mm Hg") a 110ºC.

El vacío se interrumpió con nitrógeno. Luego se añadió oleato de metilo (101 g). Luego se purgó el sistema con nitrógeno. Se desarrolló un nivel bajo de vacío de 80 kPa (aproximadamente 600 mm Hg). Utilizando una jeringa, se introdujeron 6,3 g de un catalizador (titanato de tetraisopropilo, Tyzor®, de DuPont), y se dejó que la mezcla se agitara durante 10 minutos. La temperatura se aumentó entonces hasta aproximadamente 150ºC.

Durante las 5 horas siguientes, el vacío se aumentó gradualmente hasta 26,6 kPa (200 mm Hg). En este punto, se completó la reacción y la temperatura se redujo hasta aproximadamente 65ºC. Se interrumpió el vacío y se añadieron 50 g de agua para descomponer el catalizador. Se agitó la mezcla a 50ºC durante 1 hora. El pH se ajustó a 6-7 con una disolución acuosa de ácido oxálico y luego se secó a alto vacío de menos de <665 Pa (< 5 mm Hg) y 110ºC durante 0,5 horas. El producto era un sólido céreo marrón, con el siguiente análisis:

Parámetro	Valor
pH (10% en agua)	6,9
Índice de acidez	0,6
Índice de saponificación	37,0
Índice de hidroxilo	14,0

La mezcla se enfrió a 80ºC, a medida que se añadía con agitación una disolución de 566 g de propilenglicol y 283 g de agua. Esta mezcla se agitó durante 0,5 horas, mientras se la dejaba enfriar. Esto proporcionó una mezcla/disolución marrón claro y tenía una viscosidad de aproximadamente 2.000 mPa (cP).

Ejemplo 3 Preparación de la mezcla peg-120 trioleato de metilglucosa - pg - agua

Bajo una atmósfera de nitrógeno, se cargó un reactor con 42 g de oleato de metilo y 0,8 g de SAG-10 (agente anti-espumante de Witco Corp., Greenwich, CT). Luego se añadieron 1.000 g de Glucamate™ DOE-120 sin neutralizar. Se aplicó un purgado con nitrógeno en el espacio superior y la mezcla se calentó hasta 175ºC. Se aplicó lentamente un bajo vacío, es decir, aproximadamente 18,6 kPa (140 mm Hg) cuando la temperatura alcanzó aproximadamente 150ºC.

Cuando la mezcla de reacción alcanzó 175ºC, se mantuvo ahí la temperatura. Después de aproximadamente una hora, la toma de la purga en el espacio superior se conectó a un borboteador. Entonces se aumentó lentamente el vacío hasta aproximadamente 665 Pa (5 mm Hg). La mezcla reaccionó durante 5 horas adicionales.

Cerca del final del tiempo de digestión, se tomó una muestra para el análisis de oleato de metilo mediante cromatografía de gas. El oleato de metilo residual disminuyó hasta aproximadamente 0,4% (p/p) y se enfrió la reacción hasta aproximadamente 80ºC, el borboteador de nitrógeno se apagó, se interrumpió el vacío con nitrógeno, y se neutralizó el producto con una disolución acuosa que contenía 0,6 g de ácido tartárico. Se tomó una muestra de la mezcla para analizar las características de pH, color, índice de hidroxilo e índice de acidez y viscosidad. El análisis del producto, PEG-120 trioleato de metilglucosa, mostró:

Características de viscosidad*	65.000 mPa (cP)
Índice de hidroxilo	10
Color GH	7
pH (10% en agua)	6,5
Índice de acidez	0,8
*Método para analizar las características de viscosidad, como en el Ejemplo No. 4 (Medida de la viscosidad)

Para preparar la mezcla, se añadieron 1.033 g de propilenglicol (PG) al producto base templado (70-80ºC), PEG-120 trioleato de metilglucosa, preparado anteriormente. Después de que el PG fuera totalmente mezclado, se paró el calentamiento, y se añadieron 517 g de agua desionizada. Se agitó la mezcla durante aproximadamente 20 minutos para asegurar una disolución uniforme, de la que se tomó entonces una muestra y se analizó el pH,% de PG y% de agua. La disolución del producto se enfrió entonces hasta aproximadamente 40ºC y se almacenó. La mezcla tenía el siguiente análisis:

Agua	20%
Propilenglicol	40%
pH (10% de sólidos)	6,5

Ejemplo 4 Medida de la viscosidad

Se ensayaron productos líquidos similares a los preparados en los Ejemplos C-1, 2 y 3, en un líquido con tensioactivo para determinar el aumento de viscosidad. La formulación y el procedimiento utilizados fueron como sigue:

Ingredientes	% en peso
Agua desionizada	Cantidad suficiente hasta 100
Laureth-sulfato sódico –2 (26% en peso de producto activo)	40,00
Cocamidopropil-betaina (35% en peso de producto activo)	11,50
DMDM Hidantoína	0,4
Espesante (40% en peso de compuesto poliol, 40% en peso de	1,25
propilenglicol, 20% en peso de agua)

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Procedimiento

Se añade el laureth-sulfato sódico -2 y la cocamidopropil-betaina al agua en orden, uno detrás del otro, hasta que sea completamente uniforme antes de añadir el siguiente ingrediente. Cuando es uniforme, se añade el espesante con agitación y se calienta hasta 70ºC. Cuando el espesante está totalmente disuelto, se comienza a enfriar el sistema hasta 40ºC. A 40ºC, se añade la hidantoína DMDM y se enfría a continuación a temperatura ambiente. Se mide la viscosidad después de 24 horas.

Se midió la viscosidad utilizando un viscosímetro Brookfield RVT, con un husillo No. 6 a 10 rpm.

Ejemplo de espesante	Viscosidad , mPa (cP)	Aumento de viscosidad,%
C-1	13.500	-
2	56.000	315
3	65.000	381

Ejemplo 5 Preparación de una formulación para limpieza del cuerpo

Se preparó una formulación para limpieza del cuerpo, de acuerdo con la siguiente composición y procedimiento.

Procedimiento

Se añade el Poliquaternium-10 a temperatura ambiente al agua desionizada con una agitación adecuada. Se calienta unifomemente hasta 70ºC y se mezcla hasta que esté totalmente hidratado. Una vez está totalmente hidratado, se añaden los restantes ingredientes hasta la hidantoína DMDM, en orden, uno detrás del otro, esperando que cada uno se disuelva antes de añadir el siguiente. Se deja que se enfríe a 40ºC. A 40ºC, se añade la hidantoína DMDM. Se continúa enfriando hasta temperatura ambiente.

La formulación para limpieza del cuerpo tenía una viscosidad de 40.500 mPa (cP), medida utilizando un viscosímetro Brookfield RVT con un husillo del número 6, a 10 rpm. Sin el espesante, la formulación tenía una viscosidad de 3.400 mPa (cP).

Ejemplo 6 Procesado en frío

Se ensayó un producto líquido similar al preparado en el Ejemplo 2, en un líquido con tensioactivo, a temperatura ambiente, para evaluar las propiedades de procesado en frío. La formulación y procedimiento usados fueron como sigue.

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Ingredientes	% en peso
Agua desionizada	Cantidad suficiente hasta 100
Laureth-sulfato sódico –2 (26% en peso de producto activo)	40,00
Cocamidopropil-betaina de (35% en peso de producto activo)	11,50
DMDM Hidantoína	0,4
Espesante (40% en peso de compuesto poliol, 40% en peso de	1,25
propilenglicol, 20% en peso de agua)

Procedimiento

Se añade el laureth-sulfato sódico -2, la cocamidopropil-betaina y la DMDM hidantoína al agua en orden, uno detrás del otro, hasta que sea completamente uniforme antes de añadir el siguiente ingrediente. Cuando es uniforme, se añade el espesante con agitación a temperatura ambiente y se continuó hasta que un efecto de espesamiento (aumento de la viscosidad) se observó visualmente. El mezclamiento se continuó hasta que la mezcla era completamente uniforme.

Claims

1. Una composición líquida que comprende:

a): 20 a 60 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición líquida, de derivados alcoxilados de glucosa con sustituyentes lipófilos, en forma de restos hidrocarbonados o con sustituyentes hidrocarbonados, con desde 8 a 30 átomos de carbono, en la que al menos 25% en peso de los derivados alcoxilados de glucosa tienen 3 moles de dichos sustituyentes lipófilos por mol de glucosa y,

b): un disolvente alquilenglicol con desde 2 a 5 átomos de carbono por molécula.

2. La composición de la reivindicación 1, en la que los derivados alcoxilados de glucosa tienen un promedio de 2,8 a 3,6 moles de sustituyentes lipófilos por mol de glucosa.

3. La composición de la reivindicación 1 ó 2, en la que al menos el 50% en peso de los derivados alcoxilados de glucosa tienen 3 moles de sustituyentes lipófilos por mol de glucosa.

4. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en la que menos del 75% de los derivados alcoxilados de glucosa tienen uno, dos o cuatro o más moles de sustituyentes lipófilos por mol de glucosa.

5. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que los sustituyentes lipófilos están unidos a los derivados de glucosa mediante una unión éster o una unión éter.

6. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en la que los derivados de glucosa están sustituidos con desde 50 a 400 moles de óxido de alquileno por mol de glucosa.

7. La composición de la reivindicación 6, en la que el óxido de alquileno se selecciona del grupo que consiste en óxido de etileno, óxido de propileno y sus mezclas.

8. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en la que los derivados de glucosa se seleccionan de un grupo que consiste en metilglucósido, etilglucósido, propilglucósido, butilglucósido, amilglucósido y sus mezclas.

9. La composición de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en la que el alquilenglicol es propilenglicol.

10. La composición de la reivindicación 9, que comprende desde 10 a 30% en peso de agua, desde 30 a 50% en peso de propilenglicol y desde 30 a 50% en peso de derivados alcoxilados de glucosa.

11. El uso de la composición líquida de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10, como espesante en sistemas tensioactivos líquidos.