JP2002518552A - 界面活性剤系用の液体増粘剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
ポリオール誘導体の少なくとも５重量％がポリオール１モル当たり約３モルの該親油性置換基を有するアルコキシル化親油性ポリオール化合物、例えばエトキシル化、エステル化されたメチルグルコシドを含む組成物を開示する。極めて有利なことに、開示するポリオール誘導体は、水溶液中に溶解して界面活性剤含有組成物、例えばシャンプーを冷間加工温度で増粘するために適した液状増粘剤にすることができる。
Description
【０００１】 （発明の分野） 本発明は、ポリオール１モル当たり約３モルの親油性置換基を有するアルコキ
シル化親油性ポリオール化合物に関し、一層詳細にはそのような化合物の液体界
面活性剤組成物における増粘剤としての使用に関する。
シル化親油性ポリオール化合物に関し、一層詳細にはそのような化合物の液体界
面活性剤組成物における増粘剤としての使用に関する。
【０００２】 （発明の背景） 界面活性剤を含有する液体組成物、例えばシャンプー、皿洗い液やその他のパ
ーソナルケアー及び工業製品は、液体組成物を簡便な取り扱いを可能にする程に
粘性化する（ｖｉｓｃｏｓｉｆｙ）ために増粘剤を含有するのが典型的である。
増粘剤は、脂肪酸でエステル化された親油性置換基を含有するアルコキシル化ポ
リオール、例えばエトキシル化メチルグルコースを含むのがしばしばである。そ
のような増粘剤は、水溶性及び粘性化を液状界面活性剤組成物に付与するのに十
分な程度にアルコキシル化されるのが典型的である。親油性置換基、例えば脂肪
酸は、結合的増粘特性を増粘剤に付与するのが典型的である。
ーソナルケアー及び工業製品は、液体組成物を簡便な取り扱いを可能にする程に
粘性化する（ｖｉｓｃｏｓｉｆｙ）ために増粘剤を含有するのが典型的である。
増粘剤は、脂肪酸でエステル化された親油性置換基を含有するアルコキシル化ポ
リオール、例えばエトキシル化メチルグルコースを含むのがしばしばである。そ
のような増粘剤は、水溶性及び粘性化を液状界面活性剤組成物に付与するのに十
分な程度にアルコキシル化されるのが典型的である。親油性置換基、例えば脂肪
酸は、結合的増粘特性を増粘剤に付与するのが典型的である。
【０００３】 増粘剤は、増粘剤を液体界面活性剤組成物中に溶解して相当な粘度増大、例え
ば約２，０００〜１００，０００センチポイズ（「ｃＰ」）まで又はそれ以上の
粘度増大を引き起こすのに有効な条件下で固体形態で液体界面活性剤組成物に導
入されかつ混合される。混合は、増粘剤の溶解を助成して所望の粘度増大を得る
ために、高い温度、例えば約５０°〜８０℃で実施されなければならない（当分
野において「熱間加工」として知られる）ことがよくある。しかし、増粘された
界面活性剤含有液を含む生成物、例えばシャンプーの配合者は、それらの生成物
を周囲温度、例えば約２０°〜３０℃で配合する（当分野において「冷間加工」
として知られる）ことを所望する。加えて、配合者は、また、固体形態よりもむ
しろ液体形態で液体界面活性剤組成物に導入することができる増粘剤も所望する
。増粘剤を液体形態で導入することができることは、配合者に精確な量の増粘剤
を液体界面活性剤系に導入する際に一層大きな精確度を付与しかつまた自動加工
を一層良好に助成することができる。
ば約２，０００〜１００，０００センチポイズ（「ｃＰ」）まで又はそれ以上の
粘度増大を引き起こすのに有効な条件下で固体形態で液体界面活性剤組成物に導
入されかつ混合される。混合は、増粘剤の溶解を助成して所望の粘度増大を得る
ために、高い温度、例えば約５０°〜８０℃で実施されなければならない（当分
野において「熱間加工」として知られる）ことがよくある。しかし、増粘された
界面活性剤含有液を含む生成物、例えばシャンプーの配合者は、それらの生成物
を周囲温度、例えば約２０°〜３０℃で配合する（当分野において「冷間加工」
として知られる）ことを所望する。加えて、配合者は、また、固体形態よりもむ
しろ液体形態で液体界面活性剤組成物に導入することができる増粘剤も所望する
。増粘剤を液体形態で導入することができることは、配合者に精確な量の増粘剤
を液体界面活性剤系に導入する際に一層大きな精確度を付与しかつまた自動加工
を一層良好に助成することができる。
【０００４】 よって、液体界面活性剤系において増粘剤として用いるために適した改良れた
組成物が所望される。増粘剤は、冷間加工によって液状状態で導入することがで
きることが好ましい。また、それらの組成物を界面活性剤を含む液体組成物を増
粘するのに使用する方法も所望される。
組成物が所望される。増粘剤は、冷間加工によって液状状態で導入することがで
きることが好ましい。また、それらの組成物を界面活性剤を含む液体組成物を増
粘するのに使用する方法も所望される。
【０００５】 （発明の開示） 本発明によって、例えば液体界面活性剤含有系において増粘剤として有用なア
ルコキシル化親油性ポリオール化合物、例えばエトキシル化、エステル化された
メチルグルコシドを提供する。本発明の組成物では、ポリオール化合物の少なく
とも５重量％がポリオール１モル当たり約３モルの親油性置換基を有する。極め
て驚くべきことに、本発明に従えば、ポリオール１モル当たり約３モルの親油性
置換基を有するポリオール化合物の十分な部分が存在することが、組成物が液体
界面活性剤系を、好ましくは冷間加工温度において増粘する能力を増進すること
ができることを見出した。
ルコキシル化親油性ポリオール化合物、例えばエトキシル化、エステル化された
メチルグルコシドを提供する。本発明の組成物では、ポリオール化合物の少なく
とも５重量％がポリオール１モル当たり約３モルの親油性置換基を有する。極め
て驚くべきことに、本発明に従えば、ポリオール１モル当たり約３モルの親油性
置換基を有するポリオール化合物の十分な部分が存在することが、組成物が液体
界面活性剤系を、好ましくは冷間加工温度において増粘する能力を増進すること
ができることを見出した。
【０００６】 加えて、本発明は、ポリオールを適したアルコキシル化試薬、例えばエチレン
オキシドでアルコキシル化する工程、及び親油性置換基を、例えば脂肪酸でエス
テル化することによって導入する工程を含む、組成物を製造するプロセスを提供
する。また、アルコキシル化工程の前に親油性置換基を導入するプロセス並びに
親油性置換基及びアルコキシル化試薬を逐次に導入するプロセスも提供する。
オキシドでアルコキシル化する工程、及び親油性置換基を、例えば脂肪酸でエス
テル化することによって導入する工程を含む、組成物を製造するプロセスを提供
する。また、アルコキシル化工程の前に親油性置換基を導入するプロセス並びに
親油性置換基及びアルコキシル化試薬を逐次に導入するプロセスも提供する。
【０００７】 （好ましい具体例の説明） 本発明に従って出発原料として用いるのに適したポリオールは、下記に記載す
るアルコキシル化試薬及び親油性試薬と反応性の分子当たり３又はそれ以上のヒ
ドロキシル基を有する任意の化合物を含む。一般的な例は、グリセロール、ポリ
グリセロール、糖アルコール、例えばソルビトール又はソルビタン、及び糖類、
例えばグルコース及びその誘導体を含む。発明に従って用いることができるポリ
オールの一層具体的な例は、下記を含み、それらに限定しない：トリメチロール
エタン［２−メチル−２−（ヒドロキシルメチル）−１，３−プロパンジオール
］、トリメチロールプロパン［２−エチル−２−（ヒドロキシルメチル）−１，
３−プロパンジオール］、ペンタエリトリトール（２，２−ジメチロール−１，
３−プロパンジオール）、ジグリセロール（グリセロールダイマー）、ジペンタ
エリトリトール、グリセロール、等。
るアルコキシル化試薬及び親油性試薬と反応性の分子当たり３又はそれ以上のヒ
ドロキシル基を有する任意の化合物を含む。一般的な例は、グリセロール、ポリ
グリセロール、糖アルコール、例えばソルビトール又はソルビタン、及び糖類、
例えばグルコース及びその誘導体を含む。発明に従って用いることができるポリ
オールの一層具体的な例は、下記を含み、それらに限定しない：トリメチロール
エタン［２−メチル−２−（ヒドロキシルメチル）−１，３−プロパンジオール
］、トリメチロールプロパン［２−エチル−２−（ヒドロキシルメチル）−１，
３−プロパンジオール］、ペンタエリトリトール（２，２−ジメチロール−１，
３−プロパンジオール）、ジグリセロール（グリセロールダイマー）、ジペンタ
エリトリトール、グリセロール、等。
【０００８】 本発明に従って用いるための好適なポリオール出発原料は、グルコース誘導体
、一層好ましくはグリコシド、例えばグルコシド、ガラクトシド、単糖、分子当
たりサッカリド反復単位を約１０まで有するオリゴ糖及びスクロースである。特
に好適なグルコシドは、アルキルグルコシド、例えばメチルグルコシド、エチル
グルコシド、プロピルグルコシド、ブチルグルコシド及びアミルグルコシドのよ
うなものを含む。
、一層好ましくはグリコシド、例えばグルコシド、ガラクトシド、単糖、分子当
たりサッカリド反復単位を約１０まで有するオリゴ糖及びスクロースである。特
に好適なグルコシドは、アルキルグルコシド、例えばメチルグルコシド、エチル
グルコシド、プロピルグルコシド、ブチルグルコシド及びアミルグルコシドのよ
うなものを含む。
【０００９】 そのようなポリオールは、市販されている。
【００１０】 ポリオールをアルコキシル化するための適した試薬は、アルキレンオキシド、
例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド及びこれらの
混合物のようなものである。その他のアルコキシル化試薬、例えば一層高級なア
ルキレンオキシドを本発明に従って用いてよい。本発明に従って用いるのに適し
たアルキレンオキシドは、市販されている。本発明に従うアルコキシル化の量は
、水溶性及び粘性化を液体界面活性剤組成物においてもたらすのに有効なもので
ある。そのような量は、ポリオール１モル当たりアルキレンオキシド約５０〜４
００モルの範囲、好ましくは約８０〜１８０モルの範囲、一層好ましは約１００
〜１６０モルの範囲であるのが典型的である。ポリオールを、例えば直接アルコ
キシル化することによってアルコキシル化する方法が当業者に知られている。代
わりに、一部アルコキシル化されたメチルグルコシド、例えばニュージャージー
、エディソン在Ａｍｅｒｃｈｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手し得るＧＬ
ＵＣＡＭ（登録商標）Ｅ−２０（ＰＥＧ−２０メチルグルコシド）を出発原料と
して用いることができ、これを次いで更にアルコキシル化して所望のアルコキシ
ル化度を含有することができる。
例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド及びこれらの
混合物のようなものである。その他のアルコキシル化試薬、例えば一層高級なア
ルキレンオキシドを本発明に従って用いてよい。本発明に従って用いるのに適し
たアルキレンオキシドは、市販されている。本発明に従うアルコキシル化の量は
、水溶性及び粘性化を液体界面活性剤組成物においてもたらすのに有効なもので
ある。そのような量は、ポリオール１モル当たりアルキレンオキシド約５０〜４
００モルの範囲、好ましくは約８０〜１８０モルの範囲、一層好ましは約１００
〜１６０モルの範囲であるのが典型的である。ポリオールを、例えば直接アルコ
キシル化することによってアルコキシル化する方法が当業者に知られている。代
わりに、一部アルコキシル化されたメチルグルコシド、例えばニュージャージー
、エディソン在Ａｍｅｒｃｈｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手し得るＧＬ
ＵＣＡＭ（登録商標）Ｅ−２０（ＰＥＧ−２０メチルグルコシド）を出発原料と
して用いることができ、これを次いで更にアルコキシル化して所望のアルコキシ
ル化度を含有することができる。
【００１１】 本発明のポリオールを変性するのに適した親油性試薬は、ポリオールと反応性
でありかつ液状界面活性剤含有系中に導入する時に結合的増粘を助成する程の分
子量を有する任意の化合物を含む。親油性試薬は、分子当たり炭素原子約８〜３
０、好ましくは約１２〜２６、一層好ましくは約１６〜２２を有する炭化水素又
は置換された炭化水素部分を含むのが典型的である。親油性試薬の特定の構造は
、本発明にとって臨界的なものでなく、例えばアルキル、アリール、アルキルア
リール、アルケニルにすることができ、環状、枝分れ又はストレートにすること
ができる。試薬は、脂肪酸、脂肪エステル、エポキシド、ハライド、グリシジル
エーテル、植物油又は動物油にするのが典型的である。試薬は、エステル結合か
又はエーテル結合かのいずれかをポリオールに付与するのが典型的である。換言
すると、例えばグルコース誘導体の場合には、エーテル又はエステルがポリオキ
シアルキレン鎖を経てグルコース誘導体に結合されるのが典型的である。
でありかつ液状界面活性剤含有系中に導入する時に結合的増粘を助成する程の分
子量を有する任意の化合物を含む。親油性試薬は、分子当たり炭素原子約８〜３
０、好ましくは約１２〜２６、一層好ましくは約１６〜２２を有する炭化水素又
は置換された炭化水素部分を含むのが典型的である。親油性試薬の特定の構造は
、本発明にとって臨界的なものでなく、例えばアルキル、アリール、アルキルア
リール、アルケニルにすることができ、環状、枝分れ又はストレートにすること
ができる。試薬は、脂肪酸、脂肪エステル、エポキシド、ハライド、グリシジル
エーテル、植物油又は動物油にするのが典型的である。試薬は、エステル結合か
又はエーテル結合かのいずれかをポリオールに付与するのが典型的である。換言
すると、例えばグルコース誘導体の場合には、エーテル又はエステルがポリオキ
シアルキレン鎖を経てグルコース誘導体に結合されるのが典型的である。
【００１２】 適した脂肪酸の例は、線状である又は枝分れした天然又は合成の飽和又は不飽
和の酸を含む。脂肪酸は、単独で又は混合物として使用することがでえきる。天
然の脂肪酸は、例えば飽和又は不飽和の線状脂肪酸、例えばカプロン酸、エナン
ト酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、オレイン酸、カプリン酸及びウンデカン
酸のようなものを含み、これらは、ココナツ油、パーム油、牛脂、アマニ油及び
大豆油のような植物油及び動物油を加水分解することによって得るのが典型的で
ある。合成脂肪酸の例は、オレフィンポリマーを酸化することによって造られる
線状又は枝分れ脂肪酸を含む。また、微生物、例えばγ−リノレン酸のようなも
のから誘導される脂肪酸を使用することも可能である。更に、脂肪酸の一層低級
なアルキルエステルとして、上記した脂肪酸のメチル、エチル又はプロピルエス
テルのような炭素原子１〜８を有するアルキルエステルを用いることができる。
ヘキソースの脂肪酸エステル又はそのアルキルグルコシドは、リパーゼ等を用い
るエステル合成を含む種々の知られた方法；（１）出発油又は脂肪とヘキソース
又はそのアルキルグルコシドとの間のエステル交換反応、（２）脂肪酸の一層低
級なアルキルエステルとヘキソース又はそのアルキルグルコシドとの間のエステ
ル交換反応、或は（３）脂肪酸とヘキソース又はそのアルキルグルコシドとの間
のエステル合成を使用することによって合成することができる。加えて、また、
脂肪酸クロリド及びヘキソース又はそのアルキルグルコシドを用いる合成プロセ
スを採用してもよい。
和の酸を含む。脂肪酸は、単独で又は混合物として使用することがでえきる。天
然の脂肪酸は、例えば飽和又は不飽和の線状脂肪酸、例えばカプロン酸、エナン
ト酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、リノール酸、オレイン酸、カプリン酸及びウンデカン
酸のようなものを含み、これらは、ココナツ油、パーム油、牛脂、アマニ油及び
大豆油のような植物油及び動物油を加水分解することによって得るのが典型的で
ある。合成脂肪酸の例は、オレフィンポリマーを酸化することによって造られる
線状又は枝分れ脂肪酸を含む。また、微生物、例えばγ−リノレン酸のようなも
のから誘導される脂肪酸を使用することも可能である。更に、脂肪酸の一層低級
なアルキルエステルとして、上記した脂肪酸のメチル、エチル又はプロピルエス
テルのような炭素原子１〜８を有するアルキルエステルを用いることができる。
ヘキソースの脂肪酸エステル又はそのアルキルグルコシドは、リパーゼ等を用い
るエステル合成を含む種々の知られた方法；（１）出発油又は脂肪とヘキソース
又はそのアルキルグルコシドとの間のエステル交換反応、（２）脂肪酸の一層低
級なアルキルエステルとヘキソース又はそのアルキルグルコシドとの間のエステ
ル交換反応、或は（３）脂肪酸とヘキソース又はそのアルキルグルコシドとの間
のエステル合成を使用することによって合成することができる。加えて、また、
脂肪酸クロリド及びヘキソース又はそのアルキルグルコシドを用いる合成プロセ
スを採用してもよい。
【００１３】 その他の適した親油性試薬の例は、グリシジルエーテル、例えばノニルフェニ
ルグリシジルエーテル又はドデシルフェニルグリシジルエーテル、アルファ−オ
レフィンエポキシド、例えば１，２−エポキシヘキサデカン及びそれらのそれぞ
れのクロロヒドリン、又はアルキルハライド、例えばドデシルブロミド、及び上
述した植物油及び動物油を含む。脂肪酸のハロゲン化生成物もまた親油性試薬と
して用いることができる。
ルグリシジルエーテル又はドデシルフェニルグリシジルエーテル、アルファ−オ
レフィンエポキシド、例えば１，２−エポキシヘキサデカン及びそれらのそれぞ
れのクロロヒドリン、又はアルキルハライド、例えばドデシルブロミド、及び上
述した植物油及び動物油を含む。脂肪酸のハロゲン化生成物もまた親油性試薬と
して用いることができる。
【００１４】 本発明のポリオールを変性するのに用いる親油性試薬の量は、ポリオール誘導
体が存在する時にそれらの液体界面活性剤組成物中での結合的増粘挙動を助成す
るのに有効なものにするのが好ましい。親油性置換基の平均の置換レベルは、ポ
リオール１モル当たり約３、例えば２．５〜４、好ましくは約２．５〜３．９、
一層好ましくは約２．８〜３．６にするのが典型的である。親油性置換基を含む
ためにポリオールを変性することに関する詳細は、当業者に知られている。ポリ
オール１モル当たりの親油性置換基の平均数（当分野において置換度「ＤＳ」と
呼ばれる）は、当業者に知られている任意の技術により、例えば核磁気共鳴分光
学（「ＮＭＲ」）によって求めることができる。本発明に従って用いるのに適し
た親油性試薬は、市販されている。
体が存在する時にそれらの液体界面活性剤組成物中での結合的増粘挙動を助成す
るのに有効なものにするのが好ましい。親油性置換基の平均の置換レベルは、ポ
リオール１モル当たり約３、例えば２．５〜４、好ましくは約２．５〜３．９、
一層好ましくは約２．８〜３．６にするのが典型的である。親油性置換基を含む
ためにポリオールを変性することに関する詳細は、当業者に知られている。ポリ
オール１モル当たりの親油性置換基の平均数（当分野において置換度「ＤＳ」と
呼ばれる）は、当業者に知られている任意の技術により、例えば核磁気共鳴分光
学（「ＮＭＲ」）によって求めることができる。本発明に従って用いるのに適し
た親油性試薬は、市販されている。
【００１５】 本発明に従えば、アルコキシル化された親油性ポリオール化合物は、ポリオー
ル出発原料上の利用可能なヒドロキシル基に応じて変わる量の親油性置換基で置
換された化合物の混合物を含む。組成物中のポリオール化合物の少なくとも５重
量％はポリオール１モル当たり約３モルの親油性置換基を有する。例えば、エト
キシル化され、エステル化されたメチルグルコシドの場合には、化合物の少なく
とも５重量％がメチルグルコシド１モル当たり約３モルの親油性置換基で置換さ
れる。組成物中のポリオール誘導体の少なくとも２５％、好ましくは少なくとも
５０％、一層好ましくは少なくとも７５％がポリオール１モル当たり約３モルの
親油性置換基を有するのが典型的である。組成物の残りは、ポリオール１モル当
たり１、２又は４モルの親油性置換基を有するポリオール誘導体を含むのが典型
的である。組成物中のポリオールの中で、ポリオール１モル当たり１、２又は４
モルの親油性置換基を含むものは、約７５％よりも少ない、好ましくは約５０％
よりも少ない、一層好ましくは約２５％よりも少ないのが典型的である。
ル出発原料上の利用可能なヒドロキシル基に応じて変わる量の親油性置換基で置
換された化合物の混合物を含む。組成物中のポリオール化合物の少なくとも５重
量％はポリオール１モル当たり約３モルの親油性置換基を有する。例えば、エト
キシル化され、エステル化されたメチルグルコシドの場合には、化合物の少なく
とも５重量％がメチルグルコシド１モル当たり約３モルの親油性置換基で置換さ
れる。組成物中のポリオール誘導体の少なくとも２５％、好ましくは少なくとも
５０％、一層好ましくは少なくとも７５％がポリオール１モル当たり約３モルの
親油性置換基を有するのが典型的である。組成物の残りは、ポリオール１モル当
たり１、２又は４モルの親油性置換基を有するポリオール誘導体を含むのが典型
的である。組成物中のポリオールの中で、ポリオール１モル当たり１、２又は４
モルの親油性置換基を含むものは、約７５％よりも少ない、好ましくは約５０％
よりも少ない、一層好ましくは約２５％よりも少ないのが典型的である。
【００１６】 アルキレンオキシド及び親油性置換基をポリオールに反応させる順序は、本発
明にとって臨界的なものではない。発明の一態様では、アルコキシル化反応を初
めに実施した後に、親油性置換基をポリオールに置換させる。発明の別の態様で
は、ポリオールを初めに親油性置換基で置換した後にアルコキシル化する。発明
の尚更に別の態様では、ポリオールを例えば一部エステル化してポリオール１モ
ル当たり１又は２モル（平均で）の親油性置換基を含み、次いでエトキシル化し
、次いで続いてエステル化してポリオール１モル当たり約３モルの親油性置換基
を含む。代わりに、ポリオールを一部エトキシル化し、エステル化し、次いで再
びエトキシル化して所望のレベルにする。その上に、出発原料は、ポリオール、
一部アルコキシルされたポリオール又は一部親油性試薬と反応させたポリオール
、或は両方にすることができる。
明にとって臨界的なものではない。発明の一態様では、アルコキシル化反応を初
めに実施した後に、親油性置換基をポリオールに置換させる。発明の別の態様で
は、ポリオールを初めに親油性置換基で置換した後にアルコキシル化する。発明
の尚更に別の態様では、ポリオールを例えば一部エステル化してポリオール１モ
ル当たり１又は２モル（平均で）の親油性置換基を含み、次いでエトキシル化し
、次いで続いてエステル化してポリオール１モル当たり約３モルの親油性置換基
を含む。代わりに、ポリオールを一部エトキシル化し、エステル化し、次いで再
びエトキシル化して所望のレベルにする。その上に、出発原料は、ポリオール、
一部アルコキシルされたポリオール又は一部親油性試薬と反応させたポリオール
、或は両方にすることができる。
【００１７】 変性は、減圧、例えば約０．００１〜１．０気圧（０．１〜１００ｋＰａ）下
でアルコキシル化工程について約１１０°〜１８０℃の範囲及び親油性置換工程
について約１２０°〜２００℃の範囲の温度で実施するのが典型的である。変性
について、触媒を使用しても又は使用しなくてもよい。しかし、反応速度を増進
させるのに触媒を使用するのが典型的である。触媒は、酸性、塩基性、又は中性
にすることができる。アルコキシル化工程用の好適な触媒は、Ｎａ、ＮａＯＣＨ 3 、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｋ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3を含む。親油性置換工程用の好適
な触媒は、Ｎａ2ＣＯ3、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ｐ−トルエンスルホン酸（「ｐ−Ｔ
ＳＡ」）、Ｈ2ＳＯ4、ＨＣｌを含む酸、及び有機チタネート、例えばデラウェア
、ウイルミントン在ＤｕＰｏｎｔ ＣｏｍｐａｎｙからＴｙｚｏｒ（登録商標）
触媒として入手し得るテトライソプロピルチタネートを含むその他を含む。アル
コキシル化された親油性ポリオール化合物の製造に関するそれ以上の詳細は、当
業者に知られており、例えば米国特許第４，６８７，８４３号、同第５，１０９
，１２７号、同第５，５０１，８１３号及び同第５，５０２，１７５号に記載さ
れている。
でアルコキシル化工程について約１１０°〜１８０℃の範囲及び親油性置換工程
について約１２０°〜２００℃の範囲の温度で実施するのが典型的である。変性
について、触媒を使用しても又は使用しなくてもよい。しかし、反応速度を増進
させるのに触媒を使用するのが典型的である。触媒は、酸性、塩基性、又は中性
にすることができる。アルコキシル化工程用の好適な触媒は、Ｎａ、ＮａＯＣＨ 3 、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、Ｋ2ＣＯ3、Ｎａ2ＣＯ3を含む。親油性置換工程用の好適
な触媒は、Ｎａ2ＣＯ3、ＫＯＨ、ＮａＯＨ、ｐ−トルエンスルホン酸（「ｐ−Ｔ
ＳＡ」）、Ｈ2ＳＯ4、ＨＣｌを含む酸、及び有機チタネート、例えばデラウェア
、ウイルミントン在ＤｕＰｏｎｔ ＣｏｍｐａｎｙからＴｙｚｏｒ（登録商標）
触媒として入手し得るテトライソプロピルチタネートを含むその他を含む。アル
コキシル化された親油性ポリオール化合物の製造に関するそれ以上の詳細は、当
業者に知られており、例えば米国特許第４，６８７，８４３号、同第５，１０９
，１２７号、同第５，５０１，８１３号及び同第５，５０２，１７５号に記載さ
れている。
【００１８】 変性反応から製造される生成物は、粒状又は粉末形態の固体の形態であるのが
典型的である。固体生成物は、顧客に包装及び輸送するために適している。
典型的である。固体生成物は、顧客に包装及び輸送するために適している。
【００１９】 発明の好適な態様では、アルコキシル化された親油性ポリオール誘導体を適し
た溶媒に溶解して界面活性剤含有液体組成物を粘性化する際に用いるのに適した
液体増粘剤にする。ポリオール誘導体を溶解することができる任意の適した液が
本発明に従って用いるために適している。液は、更なる水混和性液により又はよ
らないで水性であるのが好ましい。例えば、適した溶媒は、分子当たり炭素原子
約２〜５を有するアルキレングリコール、例えばプロピレングリコール、エチレ
ングリコール、ブチレングリコール、プロパンジオール及びブタンジオールのよ
うなものを含む。その他の溶媒、例えばコネティカット、ダンバリー在Ｕｎｉｏ
ｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手し得るＣＡＲＢＯＷＡＸ
（登録商標）ＰＥＧ及びＵＣＯＮ（登録商標）Ｆｌｕｉｄｓのようなものもまた
用いてよい。生成物を液状形態で供する場合、生成物は、ポリオール誘導体を約
２０〜６０、好ましくは約３０〜５０含み、残りは、液体溶媒及び任意の所望の
添加物、例えば防腐剤、殺生剤、等のようなものを含み、かかる添加物は、少量
で、例えば液体組成物の全重量に基づいて約５重量％よりも少ない量で存在する
のが普通である。加えて、液状形態である時は、増粘剤を含有する液は、液を困
難なくポンプ輸送又は注入することを可能にする程に低い粘度を有することが好
適である。粘度は、約６，０００ｃＰよりも低い、好ましくは約４，０００ｃＰ
よりも低いのが典型的である。本明細書中で用いる通りの粘度なる用語は、Ｂｒ
ｏｏｋｆｉｅｌｄ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒを用い、当業者ならば決める通りの適
したスピンドル及び回転速度、例えばスピンドル６〜１０ｒｐｍで測定した粘度
を意味する。
た溶媒に溶解して界面活性剤含有液体組成物を粘性化する際に用いるのに適した
液体増粘剤にする。ポリオール誘導体を溶解することができる任意の適した液が
本発明に従って用いるために適している。液は、更なる水混和性液により又はよ
らないで水性であるのが好ましい。例えば、適した溶媒は、分子当たり炭素原子
約２〜５を有するアルキレングリコール、例えばプロピレングリコール、エチレ
ングリコール、ブチレングリコール、プロパンジオール及びブタンジオールのよ
うなものを含む。その他の溶媒、例えばコネティカット、ダンバリー在Ｕｎｉｏ
ｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手し得るＣＡＲＢＯＷＡＸ
（登録商標）ＰＥＧ及びＵＣＯＮ（登録商標）Ｆｌｕｉｄｓのようなものもまた
用いてよい。生成物を液状形態で供する場合、生成物は、ポリオール誘導体を約
２０〜６０、好ましくは約３０〜５０含み、残りは、液体溶媒及び任意の所望の
添加物、例えば防腐剤、殺生剤、等のようなものを含み、かかる添加物は、少量
で、例えば液体組成物の全重量に基づいて約５重量％よりも少ない量で存在する
のが普通である。加えて、液状形態である時は、増粘剤を含有する液は、液を困
難なくポンプ輸送又は注入することを可能にする程に低い粘度を有することが好
適である。粘度は、約６，０００ｃＰよりも低い、好ましくは約４，０００ｃＰ
よりも低いのが典型的である。本明細書中で用いる通りの粘度なる用語は、Ｂｒ
ｏｏｋｆｉｅｌｄ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒを用い、当業者ならば決める通りの適
したスピンドル及び回転速度、例えばスピンドル６〜１０ｒｐｍで測定した粘度
を意味する。
【００２０】 発明の一つの好適な態様では、ポリオールがグルコース誘導体である時は、液
体組成物は、水約１０〜３０重量％、プロピレングリコール約３０〜５０重量％
及びグルコース誘導体約３０〜５０重量％を含む。特に好適な組成物は、水約２
０重量％、プロピレングリコール約４０重量％及びグルコース誘導体約４０重量
％を含む。
体組成物は、水約１０〜３０重量％、プロピレングリコール約３０〜５０重量％
及びグルコース誘導体約３０〜５０重量％を含む。特に好適な組成物は、水約２
０重量％、プロピレングリコール約４０重量％及びグルコース誘導体約４０重量
％を含む。
【００２１】 本発明のアルコキシル化された親油性ポリオール誘導体は、種々の最終用途、
例えばパーソナルケアー用途及び工業用途のようなものを有する。典型的なパー
ソナルケアー用途は、例えば製薬及び化粧組成物、例えばシャンプー、コンディ
ショナー、軟膏、スキンクリーム、ローション、石鹸、等のようなものを含む。
典型的な工業用途は、例えば全般的な流体取り扱い及び界面活性剤用途、例えば
皿洗い液、洗濯用洗剤、懸濁助剤のようなもの用粘度調整剤として、接着促進剤
及びコーティング材料としての使用を含む。
例えばパーソナルケアー用途及び工業用途のようなものを有する。典型的なパー
ソナルケアー用途は、例えば製薬及び化粧組成物、例えばシャンプー、コンディ
ショナー、軟膏、スキンクリーム、ローション、石鹸、等のようなものを含む。
典型的な工業用途は、例えば全般的な流体取り扱い及び界面活性剤用途、例えば
皿洗い液、洗濯用洗剤、懸濁助剤のようなもの用粘度調整剤として、接着促進剤
及びコーティング材料としての使用を含む。
【００２２】 発明の一態様では、アルコキシル化された親油性ポリオール誘導体を、一種又
はそれ以上の界面活性剤を含む液体組成物を増粘するために使用する。具体的な
界面活性剤は、下記を含むことができる：脂肪酸石鹸、アルキルスルフェート、
アルキルエーテルスルフェート、アルキル又はアリールスルホネート、スルホス
クシナト、サルコシナト、アルキルグルコースエステル又はそれらのアルコキシ
レート、特にナトリウムラウリルスルフェート、アンモニウムラウリルスルフェ
ート、トリエタノールアミンラウリルスルフェート、ナトリウムラウレス（ｌａ
ｕｒｅｔｈ）スルフェート、アルファオレフィンスルホネート、ジナトリウムラ
ウレススルホスクシネート、トリエタノールアミンステアレートを含むアニオン
系；メチルグルコースエステル又はそれらのアルコキシレート、脂肪酸アルカノ
ールアミン、ポリグリコールエーテル又はそれらのアルキルもしくはアリール誘
導体、ヒドロキシル化ラノリン、ラノリンアルコール、特にオレス（ｏｒｅｔｈ
）−２０、セテアレス（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ）−２０、メチルグルコースジオレ
エート、メチルグルコースステアレート、グリセロールモノステアレート、ココ
イルジエタノールアミド、ノノキシナール（ｎｏｎｏｘｙｎａｌ）−７及びオク
トキシノール（ｏｃｔｏｘｙｎｏｌ）−８を含む非イオン系；アルキルトリメチ
ルアンモニウム塩、エチレンジアミンの第四級化アミド、アルキルピリジニウム
塩、特にセトリモニウム（ｃｅｔｒｉｍｏｎｉｕｍ）クロリド、ステアルアルコ
ニウム（ｓｔｅａｒａｌｋｏｎｉｕｍ）クロリド及びセチルピリジニウムクロリ
ドを含むカオン系；並びにアルキルβ−アミノプロピオネート、ベタイン、アル
キルイミダゾリン、特にココアンホカルボキシグリシネート、コカミドプロピル
ベタイン及びカプロアンホカルボキシプロピオネートを含む両性系。
はそれ以上の界面活性剤を含む液体組成物を増粘するために使用する。具体的な
界面活性剤は、下記を含むことができる：脂肪酸石鹸、アルキルスルフェート、
アルキルエーテルスルフェート、アルキル又はアリールスルホネート、スルホス
クシナト、サルコシナト、アルキルグルコースエステル又はそれらのアルコキシ
レート、特にナトリウムラウリルスルフェート、アンモニウムラウリルスルフェ
ート、トリエタノールアミンラウリルスルフェート、ナトリウムラウレス（ｌａ
ｕｒｅｔｈ）スルフェート、アルファオレフィンスルホネート、ジナトリウムラ
ウレススルホスクシネート、トリエタノールアミンステアレートを含むアニオン
系；メチルグルコースエステル又はそれらのアルコキシレート、脂肪酸アルカノ
ールアミン、ポリグリコールエーテル又はそれらのアルキルもしくはアリール誘
導体、ヒドロキシル化ラノリン、ラノリンアルコール、特にオレス（ｏｒｅｔｈ
）−２０、セテアレス（ｃｅｔｅａｒｅｔｈ）−２０、メチルグルコースジオレ
エート、メチルグルコースステアレート、グリセロールモノステアレート、ココ
イルジエタノールアミド、ノノキシナール（ｎｏｎｏｘｙｎａｌ）−７及びオク
トキシノール（ｏｃｔｏｘｙｎｏｌ）−８を含む非イオン系；アルキルトリメチ
ルアンモニウム塩、エチレンジアミンの第四級化アミド、アルキルピリジニウム
塩、特にセトリモニウム（ｃｅｔｒｉｍｏｎｉｕｍ）クロリド、ステアルアルコ
ニウム（ｓｔｅａｒａｌｋｏｎｉｕｍ）クロリド及びセチルピリジニウムクロリ
ドを含むカオン系；並びにアルキルβ−アミノプロピオネート、ベタイン、アル
キルイミダゾリン、特にココアンホカルボキシグリシネート、コカミドプロピル
ベタイン及びカプロアンホカルボキシプロピオネートを含む両性系。
【００２３】 発明のこの態様では、アルコキシル化された親油性ポリオール化合物を含む第
一液を、粘度増大少なくとも１０％、好ましくは少なくとも５０％、一層好まし
くは少なくとも１００％、最も好ましくは少なくとも２００％をもたらすために
、界面活性剤を含む第二液と混合条件下で組み合わせる。本明細書中で用いる通
りの「粘度増大」なる用語は、化合物の相当のフラクション、例えば少なくとも
９０％がポリオール１モル当たり約２モル、すなわち１．５〜２．５モルの親油
性置換基を有するアルコキシル化された親油性ポリオール化合物に比べて本発明
のアルコキシル化された親油性ポリオール化合物の間の界面活性剤含有液体組成
物中のパーセンテージとして表わす粘度の増大を意味する。粘度増大の測定につ
いては、界面活性剤系の混合を、化合物を溶解する程の温度、例えば周囲〜８０
℃で適当に混合しながら（好ましくは、泡立てないで）約２〜３時間実施する。
粘度増大を求めるために、アルコキシル化された親油性ポリオールを液体界面活
性剤組成物において液体界面活性剤組成物の全重量に基づいて約０．１〜５重量
％、好ましくは約０．１〜１重量％の有効濃度で用いる。比較のために、有効濃
度は、本質的に同じにすべきである。この測定については、６番スピンドルを１
０ｒｐｍで用いたＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ ＲＶＴ粘度計が適している。粘度測定
は、固定した温度、例えば２２．５℃で測るべきである。また、比較を、同様な
アルキレンオキシド置換レベル、例えばアルキレンオキシド単位±３０の範囲内
の置換レベル及び同様な親油性置換基、例えば分子当たりの炭素原子±２の範囲
内の親油性置換基を有するポリオール誘導体を用いて行うべきである。
一液を、粘度増大少なくとも１０％、好ましくは少なくとも５０％、一層好まし
くは少なくとも１００％、最も好ましくは少なくとも２００％をもたらすために
、界面活性剤を含む第二液と混合条件下で組み合わせる。本明細書中で用いる通
りの「粘度増大」なる用語は、化合物の相当のフラクション、例えば少なくとも
９０％がポリオール１モル当たり約２モル、すなわち１．５〜２．５モルの親油
性置換基を有するアルコキシル化された親油性ポリオール化合物に比べて本発明
のアルコキシル化された親油性ポリオール化合物の間の界面活性剤含有液体組成
物中のパーセンテージとして表わす粘度の増大を意味する。粘度増大の測定につ
いては、界面活性剤系の混合を、化合物を溶解する程の温度、例えば周囲〜８０
℃で適当に混合しながら（好ましくは、泡立てないで）約２〜３時間実施する。
粘度増大を求めるために、アルコキシル化された親油性ポリオールを液体界面活
性剤組成物において液体界面活性剤組成物の全重量に基づいて約０．１〜５重量
％、好ましくは約０．１〜１重量％の有効濃度で用いる。比較のために、有効濃
度は、本質的に同じにすべきである。この測定については、６番スピンドルを１
０ｒｐｍで用いたＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ ＲＶＴ粘度計が適している。粘度測定
は、固定した温度、例えば２２．５℃で測るべきである。また、比較を、同様な
アルキレンオキシド置換レベル、例えばアルキレンオキシド単位±３０の範囲内
の置換レベル及び同様な親油性置換基、例えば分子当たりの炭素原子±２の範囲
内の親油性置換基を有するポリオール誘導体を用いて行うべきである。
【００２４】 粘度増大を求めるための好適な界面活性剤組成物は、下記の成分を下記に記載
する通りに組み合わせてなる。 成分 重量％ 脱イオン水 １００に足りるだけ ナトリウムラウレススルフェート−２ ４０．００ （有効２６重量％） コカミドプロピルベタイン １１．５０ （有効３５重量％） ＤＭＤＭヒダントイン ０．４ 増粘剤（ポリオール化合物４０重量％、 １．２５ プロピレングリコール４０重量％、 水２０重量％）
する通りに組み合わせてなる。 成分 重量％ 脱イオン水 １００に足りるだけ ナトリウムラウレススルフェート−２ ４０．００ （有効２６重量％） コカミドプロピルベタイン １１．５０ （有効３５重量％） ＤＭＤＭヒダントイン ０．４ 増粘剤（ポリオール化合物４０重量％、 １．２５ プロピレングリコール４０重量％、 水２０重量％）
【００２５】 手順：ナトリウムラウレススルフェート−２及びコカミドプロピルベタインを
順に一時に一つずつ水に完全に均一になるまで加えた後に、次の成分を加える。
一旦均一になったら、増粘剤を攪拌しながら加え、加熱して７０℃にする。一旦
増粘剤を完全に溶解したら、冷却系を開始して４０℃にする。４０℃において、
ＤＭＤＭヒダントインを加え、冷却し続けて室温にする。２４時間後に、粘度を
記録する。
順に一時に一つずつ水に完全に均一になるまで加えた後に、次の成分を加える。
一旦均一になったら、増粘剤を攪拌しながら加え、加熱して７０℃にする。一旦
増粘剤を完全に溶解したら、冷却系を開始して４０℃にする。４０℃において、
ＤＭＤＭヒダントインを加え、冷却し続けて室温にする。２４時間後に、粘度を
記録する。
【００２６】 極めて有利なことに、本発明に従えば、パーソナルケアー生成物、例えばシャ
ンプー、スキンクリーム、等は、下記の望ましい特性を備え得ることを見出した
。シャンプー及びその他のヘアーケアー生成物の場合には、改良されたリンス適
性（ｒｉｎｓｅａｂｉｌｉｔｙ）、触感、泡立ち、組み合わさったポテンシャル
、他の成分との共働作用、鮮明性及び塩耐性が得られ得る。スキンケアー生成物
の場合には、改良された抗刺激特性、ファッティング（ｆａｔｔｉｎｇ）剤、モ
イスチャライゼーション及び皮膚科学的相容性が得られ得る。
ンプー、スキンクリーム、等は、下記の望ましい特性を備え得ることを見出した
。シャンプー及びその他のヘアーケアー生成物の場合には、改良されたリンス適
性（ｒｉｎｓｅａｂｉｌｉｔｙ）、触感、泡立ち、組み合わさったポテンシャル
、他の成分との共働作用、鮮明性及び塩耐性が得られ得る。スキンケアー生成物
の場合には、改良された抗刺激特性、ファッティング（ｆａｔｔｉｎｇ）剤、モ
イスチャライゼーション及び皮膚科学的相容性が得られ得る。
【００２７】 本発明のアルコキシル化された親油性ポリオール化合物を含むスキン又はヘア
ー用の典型的なクレンジング配合物は、下記の成分を含有し得かつ下記に記載す
る通りに調製することができる。成分 重量％ 脱イオン水 十分に Ｐｏｌｙｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ−１０ ０．２０ ナトリウムラウレススルフェート−２ ４０．００ （有効２６重量％） コカミドプロピルベタイン １１．５０ （有効３５重量％） ジナトリウムラウレススルホスクシネート ５．００ （有効４０重量％） 増粘剤（ポリオール化合物４０重量％、 ０．５０ プロピレングリコール４０重量％、 水２０重量％） ＤＭＤＭヒダントイン ０．４０
ー用の典型的なクレンジング配合物は、下記の成分を含有し得かつ下記に記載す
る通りに調製することができる。成分 重量％ 脱イオン水 十分に Ｐｏｌｙｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ−１０ ０．２０ ナトリウムラウレススルフェート−２ ４０．００ （有効２６重量％） コカミドプロピルベタイン １１．５０ （有効３５重量％） ジナトリウムラウレススルホスクシネート ５．００ （有効４０重量％） 増粘剤（ポリオール化合物４０重量％、 ０．５０ プロピレングリコール４０重量％、 水２０重量％） ＤＭＤＭヒダントイン ０．４０
【００２８】 手順：Ｐｏｌｙｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ−１０を室温の脱イオン水に適当に攪拌
しながら加える。均一になった時に、加熱して７０℃にしかつ十分に水和するま
で混合する。一旦十分に水和したら、ＤＭＤＭヒダントインまでの残りの成分を
順に一時に一つずつ加え、各々が溶解するまで待った後に、次を加える。冷却さ
せて４０℃にする。４０℃において、ＤＭＤＭヒダントインを加える。冷却し続
けて室温にする。
しながら加える。均一になった時に、加熱して７０℃にしかつ十分に水和するま
で混合する。一旦十分に水和したら、ＤＭＤＭヒダントインまでの残りの成分を
順に一時に一つずつ加え、各々が溶解するまで待った後に、次を加える。冷却さ
せて４０℃にする。４０℃において、ＤＭＤＭヒダントインを加える。冷却し続
けて室温にする。
【００２９】 例 下記の例は、例示するために挙げるもので、特許請求の範囲の記載の範囲を制
限することを意図するものではない。例において、示す量は、他に示さない場合
には、重量パーセントで挙げる。
限することを意図するものではない。例において、示す量は、他に示さない場合
には、重量パーセントで挙げる。
【００３０】 例１（比較） ＰＥＧ−１２０メチルグルコースジオレエート−ＰＧ−水ブレンドの調製 ＰＥＧ−１２０メチルグルコースジオレエート（ニュージャージー、エディソ
ン在Ａｍｅｒｃｈｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから商品名Ｇｌｕｃａｍａｔｅ
（登録商標）ＤＯＥ−１２０で入手し得る）のサンプル１０００グラム（「ｇｍ
」）を攪拌及び加熱するために装備したフラスコに入れた。これに、プロピレン
グリコール１０００ｇｍ及び水５００ｇｍを加えた。混合物を攪拌しながら加熱
して６０℃にした。溶融しかつ攪拌を続けた際に、固体が溶解し、溶液は流動性
かつ透明になった。
ン在Ａｍｅｒｃｈｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから商品名Ｇｌｕｃａｍａｔｅ
（登録商標）ＤＯＥ−１２０で入手し得る）のサンプル１０００グラム（「ｇｍ
」）を攪拌及び加熱するために装備したフラスコに入れた。これに、プロピレン
グリコール１０００ｇｍ及び水５００ｇｍを加えた。混合物を攪拌しながら加熱
して６０℃にした。溶融しかつ攪拌を続けた際に、固体が溶解し、溶液は流動性
かつ透明になった。
【００３１】 次いで、最終の液体生成物を冷却させて室温にした。生成物は、室温において
粘度＜２０００ｃＰを有していた。
粘度＜２０００ｃＰを有していた。
【００３２】 例２ ＰＥＧ−１００メチルグルコシドトリオレエート−ＰＧ−水ブレンドの調製 ＰＥＧ−２０メチルグルコシド（Ｇｌｕｃａｍ（登録商標）Ｅ−２０、ニュー
ジャージー、エディソン在Ａｍｅｒｃｈｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手
し得る）１９２ｇｍを１リットル圧力反応装置中に注いだ。これに、ＫＯＨフレ
ーク１ｇｍを加えた。容器を閉止しかつ温度を１４０℃に上昇させるにつれて、
真空を増大した。材料を攪拌しかつ１４０℃及び約１０ｍｍＨｇで０．５時間乾
燥させた。
ジャージー、エディソン在Ａｍｅｒｃｈｏｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手
し得る）１９２ｇｍを１リットル圧力反応装置中に注いだ。これに、ＫＯＨフレ
ーク１ｇｍを加えた。容器を閉止しかつ温度を１４０℃に上昇させるにつれて、
真空を増大した。材料を攪拌しかつ１４０℃及び約１０ｍｍＨｇで０．５時間乾
燥させた。
【００３３】 系を窒素で３度パージし、加圧して２５ｐｓｉｇ（２７０ｋＰａ）にした。液
をエチレンオキシド６３０ｇｍで１４０°〜１４５℃及び６５ｐｓｉｇ（５５０
ｋＰａ）においてエトキシル化した。添加を完了した後に、反応混合物を１時間
温浸しかつ窒素でパージして残留オキシドを除いた。これは、ポリオキシエチレ
ン−１００メチルグルコシドの室温において硬い白色のろう質物質をもたらした
。
をエチレンオキシド６３０ｇｍで１４０°〜１４５℃及び６５ｐｓｉｇ（５５０
ｋＰａ）においてエトキシル化した。添加を完了した後に、反応混合物を１時間
温浸しかつ窒素でパージして残留オキシドを除いた。これは、ポリオキシエチレ
ン−１００メチルグルコシドの室温において硬い白色のろう質物質をもたらした
。
【００３４】 上記のＰＥＧ−１００メチルグルコシドのサンプル（４７６ｇｍ）をフラスコ
の中に入れ、約５０℃に、物質すべてが溶融するまで暖めた。蓚酸（４．４ｇｍ
）を少量の水の中に加えた。混合物を約０．５時間攪拌し、次いで真空、すなわ
ち水銀約１０ミリメートル（「ｍｍＨｇ」）下で１１０℃において乾燥させた。
の中に入れ、約５０℃に、物質すべてが溶融するまで暖めた。蓚酸（４．４ｇｍ
）を少量の水の中に加えた。混合物を約０．５時間攪拌し、次いで真空、すなわ
ち水銀約１０ミリメートル（「ｍｍＨｇ」）下で１１０℃において乾燥させた。
【００３５】 真空を窒素で破った。次いでメチルオレエート（１０１ｇｍ）を加えた。次い
で系を窒素でパージした。低いレベルの真空（〜６００ｍｍＨｇ）が発現された
。注射器を使用して、触媒（テトライソプロピルチタネート、ＤｕＰｏｎｔから
のＴｙｚｏｒ）６．３ｇｍを導入し、混合物を１０分間攪拌させた。次いで温度
を約１５０℃に上昇させた。
で系を窒素でパージした。低いレベルの真空（〜６００ｍｍＨｇ）が発現された
。注射器を使用して、触媒（テトライソプロピルチタネート、ＤｕＰｏｎｔから
のＴｙｚｏｒ）６．３ｇｍを導入し、混合物を１０分間攪拌させた。次いで温度
を約１５０℃に上昇させた。
【００３６】 次の５時間の間、真空を徐々に上げて２００ｍｍＨｇにした。その点で、反応
を完了させ、温度を下げておよそ６５℃にした。真空を破り、水５０ｇｍを加え
て触媒を分解した。混合物を５０℃で１時間攪拌した。ｐＨを水性蓚酸で調整し
て６〜７にし、次いで高い真空（＜５ｍｍＨｇ）及び１１０℃で０．５時間乾燥
させた。生成物は、下記の分析を有する褐色のろう質固体であった： パラメーター 値 ｐＨ（水中１０％） ６．９ 酸価 ０．６ 鹸化価 ３７．０ ヒドロキシル価 １４．０
を完了させ、温度を下げておよそ６５℃にした。真空を破り、水５０ｇｍを加え
て触媒を分解した。混合物を５０℃で１時間攪拌した。ｐＨを水性蓚酸で調整し
て６〜７にし、次いで高い真空（＜５ｍｍＨｇ）及び１１０℃で０．５時間乾燥
させた。生成物は、下記の分析を有する褐色のろう質固体であった： パラメーター 値 ｐＨ（水中１０％） ６．９ 酸価 ０．６ 鹸化価 ３７．０ ヒドロキシル価 １４．０
【００３７】 混合物を、プロピレングリコール５６６ｇｍ及び水２８８ｇｍの溶液を攪拌し
ながら加えるにつれて、冷却して８０℃にした。この混合物を０．５時間攪拌し
、その間、冷却させた。これは、薄褐色の溶液／ブレンドをもたし、粘度約２０
００ｃＰを有していた。
ながら加えるにつれて、冷却して８０℃にした。この混合物を０．５時間攪拌し
、その間、冷却させた。これは、薄褐色の溶液／ブレンドをもたし、粘度約２０
００ｃＰを有していた。
【００３８】 例３ ＰＥＧ−１２０メチルグルコーストリオレエート−ＰＧ−水ブレンドの調製 窒素雰囲気下で、反応装置にメチルオレエート４２ｇｍ及びＳＡＧ−１０（コ
ネティカット、グリニッジ在Ｗｉｔｃｏ Ｃｏｒｐ．からの消泡剤）０．８ｇｍ
を仕込んだ。次いで、非中和のＧｌｕｃａｍａｔｅ ＤＯＥ−１２０ １０００
グラムｇｍを加えた。ヘッド−スペース窒素パージを設定し、混合物を加熱して
１７５℃にした。温度が約１５０℃に達した時に、低い真空、すなわち約１４０
ｍｍＨｇをゆっくりかけた。
ネティカット、グリニッジ在Ｗｉｔｃｏ Ｃｏｒｐ．からの消泡剤）０．８ｇｍ
を仕込んだ。次いで、非中和のＧｌｕｃａｍａｔｅ ＤＯＥ−１２０ １０００
グラムｇｍを加えた。ヘッド−スペース窒素パージを設定し、混合物を加熱して
１７５℃にした。温度が約１５０℃に達した時に、低い真空、すなわち約１４０
ｍｍＨｇをゆっくりかけた。
【００３９】 一旦反応混合物が１７５℃に達したら、温度をそこに保った。約１時間した後
に、ヘッド−スペースパージをスパージに切り替えた。次いで真空をゆっくり上
げて約５ｍｍＨｇにした。混合物を更に５時間反応させた。
に、ヘッド−スペースパージをスパージに切り替えた。次いで真空をゆっくり上
げて約５ｍｍＨｇにした。混合物を更に５時間反応させた。
【００４０】 加熱処理（ｃｏｏｋｏｕｔ）時間の終り近くに、サンプルを、ガスクロマトグ
ラフィーによってメチルオレエート分析するために取り出した。残留メチルオレ
エートは、減少して約０．４（ｗ／ｗ）になり、反応を冷却して８０℃にし、窒
素スパージを止め、真空を窒素で破り、生成物を、酒石酸０．６ｇｍを含有する
水溶液で中和した。混合物を、ｐＨ、色、ヒドロキシル価、及び酸価並びに粘度
性能のためにサンプル採取した。生成物であるＰＥＧ−１２０メチルグルコース
トリオレエート分析は、下記を示した： 性能粘度* ６５，０００ｃＰ ヒドロキシル価 １０ ＧＨ色 ７ ｐＨ（水中１０％） ６．５ 酸価 ０．８
ラフィーによってメチルオレエート分析するために取り出した。残留メチルオレ
エートは、減少して約０．４（ｗ／ｗ）になり、反応を冷却して８０℃にし、窒
素スパージを止め、真空を窒素で破り、生成物を、酒石酸０．６ｇｍを含有する
水溶液で中和した。混合物を、ｐＨ、色、ヒドロキシル価、及び酸価並びに粘度
性能のためにサンプル採取した。生成物であるＰＥＧ−１２０メチルグルコース
トリオレエート分析は、下記を示した： 性能粘度* ６５，０００ｃＰ ヒドロキシル価 １０ ＧＨ色 ７ ｐＨ（水中１０％） ６．５ 酸価 ０．８
【００４１】 ブレンドを調製するために、プロピレングリコール（ＰＧ）１０３３ｇｍを上
で調製した温（７０°〜８０℃）生成物であるＰＥＧ−１２０メチルグルコース
トリオレエートベースに加えた。ＰＧを完全に混入した後に、加熱を中止し、脱
イオン水５１７ｇｍを加えた。混合物を約２０分間攪拌して均一な溶液を確実に
し、次いで溶液をサンプル採取してｐＨ、ＰＧ％及び水％について分析した。次
いで、生成物を冷却して約４０℃にして保存した。ブレンドは、下記の分析を有
していた： 水 ２０％ プロピレングリコール ４０％ ｐＨ（固体１０％） ６．５
で調製した温（７０°〜８０℃）生成物であるＰＥＧ−１２０メチルグルコース
トリオレエートベースに加えた。ＰＧを完全に混入した後に、加熱を中止し、脱
イオン水５１７ｇｍを加えた。混合物を約２０分間攪拌して均一な溶液を確実に
し、次いで溶液をサンプル採取してｐＨ、ＰＧ％及び水％について分析した。次
いで、生成物を冷却して約４０℃にして保存した。ブレンドは、下記の分析を有
していた： 水 ２０％ プロピレングリコール ４０％ ｐＨ（固体１０％） ６．５
【００４２】* 例４（粘度測定）の通りの性能粘度方法
【００４３】 例４ 粘度測定 例Ｃ（比較）−１、２及び３で調製したのと同様な液状生成物を、界面活性剤
含有液中でテストして粘度増大を求めた。配合物及び手順は、下記の通りであっ
た。成分 重量％ 脱イオン水 １００に足りるだけ ナトリウムラウレススルフェート−２ ４０．００ （有効２６重量％） コカミドプロピルベタイン １１．５０ （有効３５重量％） ＤＭＤＭヒダントイン ０．４ 増粘剤（ポリオール化合物４０重量％、 １．２５ プロピレングリコール４０重量％、 水２０重量％）
含有液中でテストして粘度増大を求めた。配合物及び手順は、下記の通りであっ
た。成分 重量％ 脱イオン水 １００に足りるだけ ナトリウムラウレススルフェート−２ ４０．００ （有効２６重量％） コカミドプロピルベタイン １１．５０ （有効３５重量％） ＤＭＤＭヒダントイン ０．４ 増粘剤（ポリオール化合物４０重量％、 １．２５ プロピレングリコール４０重量％、 水２０重量％）
【００４４】 手順：ナトリウムラウレススルフェート−２及びコカミドプロピルベタインを
順に一時に一つずつ水に完全に均一になるまで加えた後に、次の成分を加える。
一旦均一になったら、増粘剤を攪拌しながら加え、加熱して７０℃にする。一旦
増粘剤を完全に溶解したら、冷却系を開始して４０℃にする。４０℃において、
ＤＭＤＭヒダントインを加え、冷却し続けて室温にする。２４時間後に、粘度を
記録する。
順に一時に一つずつ水に完全に均一になるまで加えた後に、次の成分を加える。
一旦均一になったら、増粘剤を攪拌しながら加え、加熱して７０℃にする。一旦
増粘剤を完全に溶解したら、冷却系を開始して４０℃にする。４０℃において、
ＤＭＤＭヒダントインを加え、冷却し続けて室温にする。２４時間後に、粘度を
記録する。
【００４５】 粘度は、６番スピンドルを１０ｒｐｍで用いたＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ ＲＶＴ
Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒを使用して測定した。増粘剤例 粘度、ｃＰ 粘度増大、％ Ｃ−１ １３，５００ − ２ ５６，０００ ３１５ ３ ６５，０００ ３８１
Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒを使用して測定した。増粘剤例 粘度、ｃＰ 粘度増大、％ Ｃ−１ １３，５００ − ２ ５６，０００ ３１５ ３ ６５，０００ ３８１
【００４６】 例５ ボディクレンジング配合物の調製 ボディクレンジング配合物を、下記の組成及び手順に従って調製した。成分 重量％ 脱イオン水 十分に Ｐｏｌｙｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ−１０ ０．２０ ナトリウムラウレススルフェート−２ ４０．００ （有効２６重量％） コカミドプロピルベタイン １１．５０ （有効３５重量％） ジナトリウムラウレススルホスクシネート （有効４０重量％） 増粘剤（ポリオール化合物４０重量％、 ０．５０ プロピレングリコール４０重量％、 水２０重量％） ＤＭＤＭヒダントイン ０．４０
【００４７】 手順：Ｐｏｌｙｑｕａｔｅｒｎｉｕｍ−１０を室温の脱イオン水に適当に攪拌
しながら加える。均一になった時に、加熱して７０℃にしかつ十分に水和するま
で混合する。一旦十分に水和したら、ＤＭＤＭヒダントインまでの残りの成分を
順に一時に一つずつ加え、各々が溶解するまで待った後に、次を加える。冷却さ
せて４０℃にする。４０℃において、ＤＭＤＭヒダントインを加える。冷却し続
けて室温にする。
しながら加える。均一になった時に、加熱して７０℃にしかつ十分に水和するま
で混合する。一旦十分に水和したら、ＤＭＤＭヒダントインまでの残りの成分を
順に一時に一つずつ加え、各々が溶解するまで待った後に、次を加える。冷却さ
せて４０℃にする。４０℃において、ＤＭＤＭヒダントインを加える。冷却し続
けて室温にする。
【００４８】 ボディクレンジング配合物は、６番スピンドルを１０ｒｐｍで用いたＢｒｏｏ
ｋｆｉｅｌｄ ＲＶＴ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒを使用して測定して粘度４０，５
００ｃＰを有していた。増粘剤を用いない場合、配合物は、粘度３，４００ｃＰ
を有していた。
ｋｆｉｅｌｄ ＲＶＴ Ｖｉｓｃｏｍｅｔｅｒを使用して測定して粘度４０，５
００ｃＰを有していた。増粘剤を用いない場合、配合物は、粘度３，４００ｃＰ
を有していた。
【００４９】 例６ 冷間加工 例２で調製したのと同様な液状生成物を、周囲温度の界面活性剤含有液中でテ
ストして冷間加工特性を評価した。配合物及び手順は、下記の通りであった。成分 重量％ 脱イオン水 １００に足りるだけ ナトリウムラウレススルフェート−２ ４０．００ （有効２６重量％） コカミドプロピルベタイン １１．５０ （有効３５重量％） ＤＭＤＭヒダントイン ０．４ 増粘剤（ポリオール化合物４０重量％、 １．２５ プロピレングリコール４０重量％、 水２０重量％）
ストして冷間加工特性を評価した。配合物及び手順は、下記の通りであった。成分 重量％ 脱イオン水 １００に足りるだけ ナトリウムラウレススルフェート−２ ４０．００ （有効２６重量％） コカミドプロピルベタイン １１．５０ （有効３５重量％） ＤＭＤＭヒダントイン ０．４ 増粘剤（ポリオール化合物４０重量％、 １．２５ プロピレングリコール４０重量％、 水２０重量％）
【００５０】 手順：ナトリウムラウレススルフェート−２、コカミドプロピルベタイン及び
ＤＭＤＭヒダントインを順に一時に一つずつ水に完全に均一になるまで加えた後
に、次の成分を加えた。一旦均一になったら、増粘剤を周囲温度で攪拌しながら
加え、増粘応答（粘度増大）が観測されるまで続けた。混合を完全に均一になる
まで続けた。
ＤＭＤＭヒダントインを順に一時に一つずつ水に完全に均一になるまで加えた後
に、次の成分を加えた。一旦均一になったら、増粘剤を周囲温度で攪拌しながら
加え、増粘応答（粘度増大）が観測されるまで続けた。混合を完全に均一になる
まで続けた。
【００５１】 発明を、特定の態様に関して上記したが、当業者ならば、その他の態様を特許
請求の範囲の記載の範囲内に含むことを意図することを認めるものと思う。
請求の範囲の記載の範囲内に含むことを意図することを認めるものと思う。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年７月２８日（２０００．７．２８）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 47/26 Ａ６１Ｋ 47/26 Ｃ０７Ｈ 15/08 Ｃ０７Ｈ 15/08 15/26 15/26 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＴＪ，ＴＭ )，ＡＬ，ＡＵ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ， ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，Ｍ Ｇ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＺＡ (72)発明者 カーメラ バーベイト アメリカ合衆国 08820 ニュージャージ ー、エディソン、ヘムロック ドライブ １ (72)発明者 ウィン キン リー アメリカ合衆国 08816 ニュージャージ ー、ニュー ブランズウィック、バークシ ャイア ウェイ 21 (72)発明者 エドワード エフ．ディアントニオ アメリカ合衆国 10303 ニューヨーク、 スタテン アイランド、グラニット アベ ニュー 269 (72)発明者 ラッセル ロウェル クリーガー アメリカ合衆国 08822 ニュージャージ ー、フレミントン、コーンフィールド テ ラス ４ Ｆターム(参考） 4C057 BB02 DD01 JJ03 JJ08 JJ55 4C076 AA09 BB31 CC18 DD38 DD69G FF17 4C083 AC122 AC712 AC782 AC852 AD132 AD391 AD392 CC02 CC03 CC05 CC33 CC38 DD31 EE12 EE29
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 親油性置換基を有するアルコキシル化グルコース誘導体を含
み、グルコース誘導体の少なくとも５重量％がグルコース１モル当たり約３モル
の該親油性置換基を有する組成物。 【請求項２】 グルコース１モル当たり約３モルの前記親油性置換基を有す
るグルコース誘導体を、粘度増大少なくとも１０％をもたらすのに有効な量で含
む請求項１の組成物。 【請求項３】 グルコース１モル当たり約３モルの前記親油性置換基を有す
るグルコース誘導体を、粘度増大少なくとも５０％をもたらすのに有効な量で含
む請求項１の組成物。 【請求項４】 グルコース誘導体の少なくとも２５重量％がグルコース１モ
ル当たり約３モルの前記親油性置換基を有する請求項２の組成物。 【請求項５】 グルコース誘導体の一部が、グルコース１モル当たり１、２
又は４又はそれ以上のモルの前記親油性置換基を有する請求項１の組成物。 【請求項６】 親油性置換基がグルコース誘導体にエステル結合又はエーテ
ル結合によって結合される請求項１の組成物。 【請求項７】 親油性置換基が分子当たり炭素原子約８〜３０を有する請求
項１の組成物。 【請求項８】 グルコース誘導体がグルコース１モル当たり約５０〜４００
モルのアルキレンオキシドで置換される請求項１の組成物。 【請求項９】 アルキレンオキシドをエチレンオキシド、プロピレンオキシ
ド及びこれらの混合物からなる群より選ぶ請求項８の組成物。 【請求項１０】 グルコース誘導体をメチルグルコシド、エチルグルコシド
、プロピルグルコシド、ブチルグルコシド、アミルグルコシド、及びこれらの混
合物からなる群より選ぶ請求項１の組成物。 【請求項１１】 更にアルキレングリコールを含む請求項１の組成物。 【請求項１２】 液状形態である請求項１１の組成物。 【請求項１３】 グルコース誘導体の少なくとも５重量％がグルコース１モ
ル当たり約３モルの親油性置換基を有する、親油性置換基を含むアルコキシル化
グルコース誘導体を製造する方法であって、下記： （ｉ）グルコース誘導体をアルキレンオキシドにアルキレンオキシドで置換さ
れたアルコキシル化グルコース中間体を形成するのに有効な反応条件で接触させ
；及び （ｉｉ）アルコキシル化グルコース中間体を親油性試薬にグルコース誘導体の
少なくとも５重量％がグルコース１モル当たり約３モルの親油性置換基を有する
、親油性置換基を含むアルコキシル化グルコース誘導体を形成するのに有効な反
応条件で接触させる ことを含む方法。 【請求項１４】 グルコース誘導体が一部アルコキシル化される請求項１３
の方法。 【請求項１５】 工程（ｉ）又は工程（ｉｉ）の少なくとも１つを酸性触媒
、塩基性触媒及び中性触媒からなる群より選ぶ触媒の存在において実施する請求
項１３の方法。 【請求項１６】 親油性試薬を脂肪酸、脂肪エステル、エポキシド、ハライ
ド、グリシジルエーテル、植物油、動物油及びこれらの混合物からなる群より選
ぶ請求項１３の方法。 【請求項１７】 グルコース誘導体の少なくとも５重量％がグルコース１モ
ル当たり約３モルの親油性置換基を有する、親油性置換基を含むアルコキシル化
グルコース誘導体を製造する方法であって、下記： （ｉ）グルコース誘導体を親油性試薬にグルコース誘導体の少なくとも５重量
％がグルコース１モル当たり約３モルの該親油性置換基を有する、親油性置換基
を含む親油性グルコース中間体を形成するのに有効な反応条件下で接触させ；及
び （ｉｉ）親油性グルコース中間体をアルキレンオキシドにアルコキシル化グル
コース誘導体を形成するのに有効な反応条件で接触させる ことを含む方法。 【請求項１８】 グルコース誘導体の少なくとも５重量％がグルコース１モ
ル当たり約３モルの親油性置換基を有する、親油性置換基を含むアルコキシル化
グルコース誘導体を製造する方法であって、下記： （ｉ）グルコース誘導体を親油性試薬にグルコース誘導体の少なくとも７５重
量％がグルコース１モル当たり２モルの該親油性置換基を有する、親油性置換基
を含む親油性グルコース中間体を形成するのに有効な反応条件下で接触させ；及
び （ｉｉ）親油性グルコース中間体をアルキレンオキシドにアルキレンオキシド
で置換されたアルコキシル化親油性グルコース中間体を形成するのに有効な反応
条件で接触させ；及び （ｉｉｉ）アルコキシル化親油性グルコース中間体を親油性試薬にグルコース
誘導体の少なくとも５重量％がグルコース１モル当たり約３モルの該親油性置換
基を有する、親油性置換基を含むアルコキシル化グルコース誘導体を形成するの
に有効な反応条件下で接触させる ことを含む方法。 【請求項２０】 一種又はそれ以上のアルコキシル化親油性ポリオール化合
物を界面活性剤を含む第二液に混合条件下で接触させることを含む界面活性剤を
含む液を増粘させる方法であって、 （ｉ）該一種又はそれ以上のアルコキシル化親油性ポリオール化合物が液状形
態で存在し；及び （ｉｉ）該一種又はそれ以上のアルコキシル化親油性ポリオール化合物の十分
な部分をポリオール１モル当たり約３モルの親油性置換基で置換して粘度増大少
なくとも１０％をもたらす ことを特徴とする方法。 【請求項２１】 アルコキシル化親油性ポリオール化合物をグルコース、ソ
ルビトール、グリセロール、ポリグリセロール及びこれらの混合物からなる群よ
り選ぶ請求項２０の方法。 【請求項２２】 粘度増大が少なくとも１００％である請求項２０の方法。
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