JP2610744B2 - 新規アミン及びその製造法 - Google Patents
新規アミン及びその製造法Info
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- JP2610744B2 JP2610744B2 JP4045412A JP4541292A JP2610744B2 JP 2610744 B2 JP2610744 B2 JP 2610744B2 JP 4045412 A JP4045412 A JP 4045412A JP 4541292 A JP4541292 A JP 4541292A JP 2610744 B2 JP2610744 B2 JP 2610744B2
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- Japan
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- reaction
- amine
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアミン及びその製
造法に関するものである。更に詳しくは、界面活性剤、
更には布、毛髪などの柔軟剤として使用される新規なア
ミン及びその製造法に関するものである。
造法に関するものである。更に詳しくは、界面活性剤、
更には布、毛髪などの柔軟剤として使用される新規なア
ミン及びその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
布及び毛髪等の柔軟剤として使用されている化合物は、
アルキル基を有する第４級アンモニウム塩であるが、生
分解性のより優れた柔軟剤を開発する必要がある。従っ
て、本発明の課題は、柔軟性に優れかつ生分解性のより
優れた柔軟剤として適した化合物を得ることである。
布及び毛髪等の柔軟剤として使用されている化合物は、
アルキル基を有する第４級アンモニウム塩であるが、生
分解性のより優れた柔軟剤を開発する必要がある。従っ
て、本発明の課題は、柔軟性に優れかつ生分解性のより
優れた柔軟剤として適した化合物を得ることである。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規アミンが上
記目的に最適であることを見いだし、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるアミ
ン及びその製造方法を提供するものである。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規アミンが上
記目的に最適であることを見いだし、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表されるアミ
ン及びその製造方法を提供するものである。
【０００４】
【化６】
【０００５】〔式中、R1, R2：同一又は異なって、炭素
数１〜４のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、
又はR1とR2が一緒になって−CR2−, −NR−,或いは−O
−を介して環を形成する基を示す。ここで、R は、H又
は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 R3：炭素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を
示す。 R4：直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、２つのR4は同一でも異なっていても
良い。
数１〜４のアルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、
又はR1とR2が一緒になって−CR2−, −NR−,或いは−O
−を介して環を形成する基を示す。ここで、R は、H又
は炭素数１〜４のアルキル基を示す。 R3：炭素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を
示す。 R4：直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、２つのR4は同一でも異なっていても
良い。
【０００６】n ：１〜３の数を示す。 m ：２〜９の数を示す。〕一般式（Ｉ）で表される化合
物としては例えば次のようなものが挙げられる。
物としては例えば次のようなものが挙げられる。
【０００７】
【化７】
【０００８】本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物
は、次の方法により製造される。先ず、一般式（II）
は、次の方法により製造される。先ず、一般式（II）
【０００９】
【化８】
【００１０】〔式中、R1, R2, R3は前記の意味を示
す。〕で表されるアミン（以下アミン（II）と略記す
る）にアルキレンオキサイドあるいはクロロアルコール
を用いてヒドロキシアルキル化反応を行い、一般式(II
I)
す。〕で表されるアミン（以下アミン（II）と略記す
る）にアルキレンオキサイドあるいはクロロアルコール
を用いてヒドロキシアルキル化反応を行い、一般式(II
I)
【００１１】
【化９】
【００１２】〔式中、R1, R2, R3, m は前記の意味を示
す。〕で表されるアミノアルコール（以下アミノアルコ
ール(III) と略記する）を得る。続いてアクリロニトリ
ルを用いてシアノエチル化反応、ついで触媒を用いた水
素化反応を行い一般式（IV）
す。〕で表されるアミノアルコール（以下アミノアルコ
ール(III) と略記する）を得る。続いてアクリロニトリ
ルを用いてシアノエチル化反応、ついで触媒を用いた水
素化反応を行い一般式（IV）
【００１３】
【化１０】
【００１４】〔式中、R1, R2, R3, m は前記の意味を示
す。〕で表されるアミン（以下アミン (IV) と略記す
る）とし、必要であればアクリロニトリルを用いるシア
ノエチル化反応及び水素化反応を繰り返し行い得られ
た、一般式（Ｖ）
す。〕で表されるアミン（以下アミン (IV) と略記す
る）とし、必要であればアクリロニトリルを用いるシア
ノエチル化反応及び水素化反応を繰り返し行い得られ
た、一般式（Ｖ）
【００１５】
【化１１】
【００１６】〔式中、R1, R2, R3, m, nは前記の意味を
示す。〕で表されるアミン（以下アミン（Ｖ）と略記す
る）を、一般式（VI） R4COOR5 （VI） 〔式中、R4は前記の意味を示し、R5は水素原子又は炭素
数１〜３のアルキル基を示す。〕で表される脂肪酸又は
そのエステル（以下脂肪酸又はそのエステル (VI) と略
記する）でアシル化を行い、一般式（Ｉ）で表されるア
ミン（以下アミン（Ｉ）と略記する）を得る。
示す。〕で表されるアミン（以下アミン（Ｖ）と略記す
る）を、一般式（VI） R4COOR5 （VI） 〔式中、R4は前記の意味を示し、R5は水素原子又は炭素
数１〜３のアルキル基を示す。〕で表される脂肪酸又は
そのエステル（以下脂肪酸又はそのエステル (VI) と略
記する）でアシル化を行い、一般式（Ｉ）で表されるア
ミン（以下アミン（Ｉ）と略記する）を得る。
【００１７】本発明のアミン（Ｉ）の製造について、さ
らに詳細に説明する。アミン（II）のアルキレンオキサ
イドによるヒドロキシアルキル化反応において、アミン
（II）に対し、0.5 〜1.0 倍モルのアルキレンオキサイ
ドを添加し、温度を 150〜170 ℃に保ちながら１〜２時
間でヒドロキシアルキル化反応を終了させる。また、ヒ
ドロキシアルキル化反応にクロロアルコールを用いる場
合には、アミン（II）に対して 0.8〜５倍モルのクロロ
アルコールとアミン（II）に対して 0.8〜５倍モルのア
ルカリ物質を添加して50〜100 ℃で２〜30時間かけて反
応を終了させる。ついで、得られたアミノアルコール(I
II) に対して 0.8〜２倍モルのアクリロニトリルを50〜
70℃に保ちながら添加し、１〜５時間かけて反応を終了
させ、シアノエチル化物を得る。このシアノエチル化物
をNi等の触媒の存在下、60〜120℃、１〜12時間かけて
水素化反応を行い、アミン (IV) を得る。必要とあれ
ば、アクリロニトリルの付加反応、及び水素化反応を繰
り返し行い、アミン（Ｖ）を得る。得られたアミン
（Ｖ）に、アミン（Ｖ）に対して 1.8〜２倍モルの脂肪
酸又はそのエステル (VI) を用いて無触媒または触媒の
存在下、 100〜220 ℃で１〜24時間かけて常圧もしくは
減圧下でアシル化を行い、アミン（Ｉ）を得る。
らに詳細に説明する。アミン（II）のアルキレンオキサ
イドによるヒドロキシアルキル化反応において、アミン
（II）に対し、0.5 〜1.0 倍モルのアルキレンオキサイ
ドを添加し、温度を 150〜170 ℃に保ちながら１〜２時
間でヒドロキシアルキル化反応を終了させる。また、ヒ
ドロキシアルキル化反応にクロロアルコールを用いる場
合には、アミン（II）に対して 0.8〜５倍モルのクロロ
アルコールとアミン（II）に対して 0.8〜５倍モルのア
ルカリ物質を添加して50〜100 ℃で２〜30時間かけて反
応を終了させる。ついで、得られたアミノアルコール(I
II) に対して 0.8〜２倍モルのアクリロニトリルを50〜
70℃に保ちながら添加し、１〜５時間かけて反応を終了
させ、シアノエチル化物を得る。このシアノエチル化物
をNi等の触媒の存在下、60〜120℃、１〜12時間かけて
水素化反応を行い、アミン (IV) を得る。必要とあれ
ば、アクリロニトリルの付加反応、及び水素化反応を繰
り返し行い、アミン（Ｖ）を得る。得られたアミン
（Ｖ）に、アミン（Ｖ）に対して 1.8〜２倍モルの脂肪
酸又はそのエステル (VI) を用いて無触媒または触媒の
存在下、 100〜220 ℃で１〜24時間かけて常圧もしくは
減圧下でアシル化を行い、アミン（Ｉ）を得る。
【００１８】本発明においてアミン（II）へのヒドロキ
シアルキル化反応に用いられるアルキレンオキサイドと
しては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、
ブチレンオキサイドなど、またはこれらの混合物が挙げ
られる。またクロロアルコールとしては、エチレンクロ
ロヒドリン、３−クロロプロパノール、４−クロロブタ
ノール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノ
ール、９−クロロノナノールまたはこれらの混合物が挙
げられ、アルカリ物質としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなど
が挙げられ、これらは単独もしくは混合して用いてもよ
い。
シアルキル化反応に用いられるアルキレンオキサイドと
しては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、
ブチレンオキサイドなど、またはこれらの混合物が挙げ
られる。またクロロアルコールとしては、エチレンクロ
ロヒドリン、３−クロロプロパノール、４−クロロブタ
ノール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノ
ール、９−クロロノナノールまたはこれらの混合物が挙
げられ、アルカリ物質としては、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウムなど
が挙げられ、これらは単独もしくは混合して用いてもよ
い。
【００１９】本発明においてアシル化に使用される脂肪
酸又はそのエステル (VI) としては、オクタン酸、デカ
ン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、
オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、２−エチ
ルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデ
カン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシルテトラデ
カン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テトラデシ
ルオクタデカン酸、２−ヘキサデシルエイコサン酸又は
これらの脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、プ
ロピルエステルなど、またはこれらの混合物が挙げられ
る。本発明のアシル化に使用される触媒としては、ナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムエ
チラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙
げられる。
酸又はそのエステル (VI) としては、オクタン酸、デカ
ン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン酸、
オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、２−エチ
ルヘキサン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデ
カン酸、２−オクチルドデカン酸、２−デシルテトラデ
カン酸、２−ドデシルヘキサデカン酸、２−テトラデシ
ルオクタデカン酸、２−ヘキサデシルエイコサン酸又は
これらの脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、プ
ロピルエステルなど、またはこれらの混合物が挙げられ
る。本発明のアシル化に使用される触媒としては、ナト
リウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムエ
チラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙
げられる。
【００２０】本発明のアミン（Ｉ）は赤外吸収スペクト
ル、核磁気共鳴スペクトルでその構造を確認することが
できる。本発明のアミン（Ｉ）は新規な界面活性剤であ
り、生分解性の優れた柔軟剤基剤として有用である。
ル、核磁気共鳴スペクトルでその構造を確認することが
できる。本発明のアミン（Ｉ）は新規な界面活性剤であ
り、生分解性の優れた柔軟剤基剤として有用である。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００２２】実施例１ 撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに N,N
−ジメチルプロパンジアミン 309ｇを入れ 150〜170 ℃
に保ちながら１時間かけて、エチレンオキサイド 111ｇ
を添加し付加反応を行った。反応終了後、蒸留により 1
22ｇのアミノアルコールを得た。沸点 161〜163 ℃／54
mmHg。撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラ
スコに上記のアミノアルコール 100ｇを入れ、60℃まで
昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら４時間かけてア
クリロニトリル42ｇを滴下した。反応終了後、反応液を
撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移し
た。続いてラネーNi 6.5ｇを添加し、水素圧20kg／cm
2G、温度を70℃に保ちながら８時間かけて水素化反応を
行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留
して86ｇのアミンを得た。沸点 133〜135℃／３mmHg。
撹拌機、温度計、脱水管を備えた４つ口フラスコに上記
のアミン64ｇとオクタデカン酸 166ｇを入れ、180 ℃ま
で昇温した。そのままの温度で18時間、生成する水を留
去しながらアシル化反応を行い、目的物を 206ｇ得た。
NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認し
た。
−ジメチルプロパンジアミン 309ｇを入れ 150〜170 ℃
に保ちながら１時間かけて、エチレンオキサイド 111ｇ
を添加し付加反応を行った。反応終了後、蒸留により 1
22ｇのアミノアルコールを得た。沸点 161〜163 ℃／54
mmHg。撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラ
スコに上記のアミノアルコール 100ｇを入れ、60℃まで
昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら４時間かけてア
クリロニトリル42ｇを滴下した。反応終了後、反応液を
撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移し
た。続いてラネーNi 6.5ｇを添加し、水素圧20kg／cm
2G、温度を70℃に保ちながら８時間かけて水素化反応を
行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留
して86ｇのアミンを得た。沸点 133〜135℃／３mmHg。
撹拌機、温度計、脱水管を備えた４つ口フラスコに上記
のアミン64ｇとオクタデカン酸 166ｇを入れ、180 ℃ま
で昇温した。そのままの温度で18時間、生成する水を留
去しながらアシル化反応を行い、目的物を 206ｇ得た。
NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認し
た。
【００２３】
【化１２】
【００２４】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS) 2.1ppm(t,2H)−O−CO−CH2− 、 2.2ppm(s,6H) (CH3)
2N−
2N−
【００２５】
【化１３】
【００２６】2.7ppm(t,2H)＞N−CH 2−CH2−O−CO−、
3.3ppm(q,2H)−CH 2−NHCO− 4.1ppm(t,2H)＞N−CH2−CH 2−O−CO−、 6.8ppm(t,1H)
−NH− IRスペクトル (KBr 、錠剤) 1725cm-1、1644cm-1、1542cm-1、1470cm-1 実施例２ 撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブにＮ−
（２−アミノエチル）ピペリジン 256ｇを入れ、90〜10
0 ℃に保ちながら９−クロロノナノール 286ｇを２時間
かけて滴下した後、更に50％水酸化ナトリウム水溶液 1
34ｇを５時間かけて圧入し、 100℃のまま８時間熟成を
行い付加反応を完了させた。反応終了後、反応液を、液
が中性になるまで水で洗浄した後、蒸留により 216ｇの
アミノアルコールを得た。撹拌機、温度計、滴下ロート
を備えた４つ口フラスコに上記のアミノアルコール 210
ｇを入れ60℃まで昇温した。液温を55〜65℃に保ちなが
ら４時間かけてアクリロニトリル49ｇを滴下した。反応
終了後、反応液を撹拌機、温度計、圧力計を備えたオー
トクレーブに移した。続いてラネーNi13.0ｇを添加し、
水素圧20kg／cm2G、温度を70℃に保ちながら８時間かけ
て水素化反応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過
し、反応液を蒸留して 157ｇのアミンを得た。撹拌機、
温度計、脱水管を備えた４つ口フラスコに上記のアミン
100ｇとオクタデカン酸 159ｇを入れ、180 ℃まで昇温
した。そのままの温度で18時間、生成する水を留去しな
がらアシル化反応を行い、目的物を 232ｇ得た。NMR ス
ペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
3.3ppm(q,2H)−CH 2−NHCO− 4.1ppm(t,2H)＞N−CH2−CH 2−O−CO−、 6.8ppm(t,1H)
−NH− IRスペクトル (KBr 、錠剤) 1725cm-1、1644cm-1、1542cm-1、1470cm-1 実施例２ 撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブにＮ−
（２−アミノエチル）ピペリジン 256ｇを入れ、90〜10
0 ℃に保ちながら９−クロロノナノール 286ｇを２時間
かけて滴下した後、更に50％水酸化ナトリウム水溶液 1
34ｇを５時間かけて圧入し、 100℃のまま８時間熟成を
行い付加反応を完了させた。反応終了後、反応液を、液
が中性になるまで水で洗浄した後、蒸留により 216ｇの
アミノアルコールを得た。撹拌機、温度計、滴下ロート
を備えた４つ口フラスコに上記のアミノアルコール 210
ｇを入れ60℃まで昇温した。液温を55〜65℃に保ちなが
ら４時間かけてアクリロニトリル49ｇを滴下した。反応
終了後、反応液を撹拌機、温度計、圧力計を備えたオー
トクレーブに移した。続いてラネーNi13.0ｇを添加し、
水素圧20kg／cm2G、温度を70℃に保ちながら８時間かけ
て水素化反応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過
し、反応液を蒸留して 157ｇのアミンを得た。撹拌機、
温度計、脱水管を備えた４つ口フラスコに上記のアミン
100ｇとオクタデカン酸 159ｇを入れ、180 ℃まで昇温
した。そのままの温度で18時間、生成する水を留去しな
がらアシル化反応を行い、目的物を 232ｇ得た。NMR ス
ペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００２７】
【化１４】
【００２８】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS) 2.1ppm(t,2H)−O−CO−CH2− 2.25−2.35ppm(m,4H)＞N−CH2−CH2−N＜
【００２９】
【化１５】
【００３０】3.3ppm(q,2H)−CH 2−NHCO−、 4.1ppm(t,
2H)−CH2−O−CO− IRスペクトル (KBr 、錠剤) 1720cm-1、1644cm-1、1538cm-1、1465cm-1 実施例３ 撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブにＮ−
（３−アミノプロピル）モルホリン 288ｇを入れ、90〜
100℃に保ちながら３−クロロプロパノール151ｇを２時
間かけて滴下した後、更に50％水酸化ナトリウム水溶液
134ｇを５時間かけて圧入し、 100℃のまま８時間熟成
を行い付加反応を完了させた。反応終了後、反応液を、
液が中性になるまで水で洗浄した後、蒸留により 174ｇ
のアミノアルコールを得た。撹拌機、温度計、滴下ロー
トを備えた４つ口フラスコに上記のアミノアルコール 1
70ｇを入れ60℃まで昇温した。液温を55〜65℃に保ちな
がら４時間かけてアクリロニトリル44ｇを滴下した。反
応終了後、反応液を撹拌機、温度計、圧力計を備えたオ
ートクレーブに移した。続いてラネーNi 10.7 ｇを添加
し、水素圧20kg／cm2G、温度を70℃に保ちながら８時間
かけて水素化反応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾
過し、反応液を蒸留して 150ｇのアミンを得た。撹拌
機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに上記
のアミン 150ｇを入れ60℃まで昇温した。液温を55〜65
℃に保ちながら４時間かけてアクリロニトリル30ｇを滴
下した。反応終了後、反応液を撹拌機、温度計、圧力計
を備えたオートクレーブに移した。続いてラネーNi 10.
7 ｇを添加し、水素圧20kg／cm2G、温度を70℃に保ちな
がら８時間かけて水素化反応を行った。反応終了後、ラ
ネーNiを濾過し、反応液を蒸留して 126ｇのアミンを得
た。撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラス
コに上記のアミン 126ｇを入れ60℃まで昇温した。液温
を55〜65℃に保ちながら４時間かけてアクリロニトリル
21ｇを滴下した。反応終了後、反応液を撹拌機、温度
計、圧力計を備えたオートクレーブに移した。続いてラ
ネーNi 7.4ｇを添加し、水素圧20kg／cm2G、温度を70℃
に保ちながら８時間かけて水素化反応を行った。反応終
了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留して103 ｇのア
ミンを得た。撹拌機、温度計、脱水管を備えた４つ口フ
ラスコに上記のアミン 100ｇとオクタデカン酸メチル 1
46ｇとナトリウムメチラート 0.3ｇを入れ、 180℃まで
昇温した。そのままの温度で18時間、生成するメタノー
ルを留去しながらアシル化反応を行い、目的物を 225ｇ
得た。NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を
確認した。
2H)−CH2−O−CO− IRスペクトル (KBr 、錠剤) 1720cm-1、1644cm-1、1538cm-1、1465cm-1 実施例３ 撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブにＮ−
（３−アミノプロピル）モルホリン 288ｇを入れ、90〜
100℃に保ちながら３−クロロプロパノール151ｇを２時
間かけて滴下した後、更に50％水酸化ナトリウム水溶液
134ｇを５時間かけて圧入し、 100℃のまま８時間熟成
を行い付加反応を完了させた。反応終了後、反応液を、
液が中性になるまで水で洗浄した後、蒸留により 174ｇ
のアミノアルコールを得た。撹拌機、温度計、滴下ロー
トを備えた４つ口フラスコに上記のアミノアルコール 1
70ｇを入れ60℃まで昇温した。液温を55〜65℃に保ちな
がら４時間かけてアクリロニトリル44ｇを滴下した。反
応終了後、反応液を撹拌機、温度計、圧力計を備えたオ
ートクレーブに移した。続いてラネーNi 10.7 ｇを添加
し、水素圧20kg／cm2G、温度を70℃に保ちながら８時間
かけて水素化反応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾
過し、反応液を蒸留して 150ｇのアミンを得た。撹拌
機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラスコに上記
のアミン 150ｇを入れ60℃まで昇温した。液温を55〜65
℃に保ちながら４時間かけてアクリロニトリル30ｇを滴
下した。反応終了後、反応液を撹拌機、温度計、圧力計
を備えたオートクレーブに移した。続いてラネーNi 10.
7 ｇを添加し、水素圧20kg／cm2G、温度を70℃に保ちな
がら８時間かけて水素化反応を行った。反応終了後、ラ
ネーNiを濾過し、反応液を蒸留して 126ｇのアミンを得
た。撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラス
コに上記のアミン 126ｇを入れ60℃まで昇温した。液温
を55〜65℃に保ちながら４時間かけてアクリロニトリル
21ｇを滴下した。反応終了後、反応液を撹拌機、温度
計、圧力計を備えたオートクレーブに移した。続いてラ
ネーNi 7.4ｇを添加し、水素圧20kg／cm2G、温度を70℃
に保ちながら８時間かけて水素化反応を行った。反応終
了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留して103 ｇのア
ミンを得た。撹拌機、温度計、脱水管を備えた４つ口フ
ラスコに上記のアミン 100ｇとオクタデカン酸メチル 1
46ｇとナトリウムメチラート 0.3ｇを入れ、 180℃まで
昇温した。そのままの温度で18時間、生成するメタノー
ルを留去しながらアシル化反応を行い、目的物を 225ｇ
得た。NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を
確認した。
【００３１】
【化１６】
【００３２】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS) 2.1ppm(t,2H)−O−CO−CH2− 2.25−2.35ppm(m,4H)＞N−CH 2−CH2−CH 2−N＜ 2.4−2.6ppm(m,14H) −NHCO−CH 2−, etc
【００３３】
【化１７】
【００３４】4.1ppm(t,2H)−CH2−O−CO− IRスペクトル (KBr 、錠剤) 1725cm-1、1641cm-1、1545cm-1、1475cm-1 実施例４ 撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに N,N
−ジメチルプロパンジアミン 309ｇを入れ 150〜170 ℃
に保ちながら１時間かけて、エチレンオキサイド 111ｇ
を添加し付加反応を行った。反応終了後、蒸留により 1
22ｇのアミノアルコールを得た。沸点 161〜163 ℃／54
mmHg。撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラ
スコに上記のアミノアルコール 100ｇを入れ、60℃まで
昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら４時間かけてア
クリロニトリル42ｇを滴下した。反応終了後、反応液を
撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移し
た。続いてラネーNi 6.5ｇを添加し、水素圧20kg／cm
2G、温度を70℃に保ちながら８時間かけて水素化反応を
行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留
して86ｇのアミンを得た。沸点 133〜135℃／３mmHg。
撹拌機、温度計、脱水管を備えた４つ口フラスコに上記
のアミン64ｇとデカン酸52ｇを入れ、180 ℃まで昇温し
た。そのままの温度で５時間、生成する水を留去しなが
らアシル化反応を行い、更にトリアコンタン酸 136ｇを
入れ15時間反応を行い、目的物を 193ｇ得た。NMR スペ
クトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
−ジメチルプロパンジアミン 309ｇを入れ 150〜170 ℃
に保ちながら１時間かけて、エチレンオキサイド 111ｇ
を添加し付加反応を行った。反応終了後、蒸留により 1
22ｇのアミノアルコールを得た。沸点 161〜163 ℃／54
mmHg。撹拌機、温度計、滴下ロートを備えた４つ口フラ
スコに上記のアミノアルコール 100ｇを入れ、60℃まで
昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら４時間かけてア
クリロニトリル42ｇを滴下した。反応終了後、反応液を
撹拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移し
た。続いてラネーNi 6.5ｇを添加し、水素圧20kg／cm
2G、温度を70℃に保ちながら８時間かけて水素化反応を
行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留
して86ｇのアミンを得た。沸点 133〜135℃／３mmHg。
撹拌機、温度計、脱水管を備えた４つ口フラスコに上記
のアミン64ｇとデカン酸52ｇを入れ、180 ℃まで昇温し
た。そのままの温度で５時間、生成する水を留去しなが
らアシル化反応を行い、更にトリアコンタン酸 136ｇを
入れ15時間反応を行い、目的物を 193ｇ得た。NMR スペ
クトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
【００３５】
【化１８】
【００３６】NMR スペクトル（CDCl3 、内部標準TMS) 2.1ppm(t,2H)−O−CO−CH2− 、 2.2ppm(s,6H) (CH3)
2N−
2N−
【００３７】
【化１９】
【００３８】2.7ppm(t,2H)＞N−CH 2−CH2−O−CO−、
3.3ppm(q,2H)−CH 2−NHCO− 4.1ppm(t,2H)＞N−CH2−CH 2−O−CO−、 6.8ppm(t,1H)
−NH− IRスペクトル (KBr 、錠剤) 1722cm-1、1641cm-1、1542cm-1、１４７３ｃｍ−１
3.3ppm(q,2H)−CH 2−NHCO− 4.1ppm(t,2H)＞N−CH2−CH 2−O−CO−、 6.8ppm(t,1H)
−NH− IRスペクトル (KBr 、錠剤) 1722cm-1、1641cm-1、1542cm-1、１４７３ｃｍ−１
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｃ０７Ｄ 295/12 Ｚ Ｄ０６Ｍ 13/467 Ｄ０６Ｍ 13/46 13/477
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるアミン。 【化１】 〔式中、R1, R2：同一又は異なって、炭素数１〜４のア
ルキル基もしくはヒドロキシアルキル基、又はR1とR2が
一緒になって−CR2−, −NR−,或いは−O−を介して環
を形成する基を示す。ここで、R は、H又は炭素数１〜
４のアルキル基を示す。 R3：炭素数２〜６のアルキレン基又はアルケニレン基を
示す。 R4：直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜35のアルキル基又はア
ルケニル基を示し、２つのR4は同一でも異なっていても
良い。 n ：１〜３の数を示す。 m ：２〜９の数を示す。〕 - 【請求項２】 一般式（II） 【化２】 〔式中、R1, R2, R3は前記の意味を示す。〕で表わされ
るアミンを、ヒドロキシアルキル化して得られる、一般
式(III) 【化３】 〔式中、R1, R2, R3, m は前記の意味を示す。〕で表わ
されるアミノアルコールをシアノエチル化反応後水素化
反応を行い、一般式（IV） 【化４】 〔式中、R1, R2, R3, m は前記の意味を示す。〕で表わ
されるアミンとし、要すればシアノエチル化反応及び水
素化反応を繰返し、得られた一般式（Ｖ） 【化５】 〔式中、R1, R2, R3, m, nは前記の意味を示す。〕で表
わされるアミンを、一般式（VI） R4COOR5 （VI） 〔式中、R4は前記の意味を示し、R5は水素原子又は炭素
数１〜３のアルキル基を示す。〕で表わされる脂肪酸又
はそのエステルでアシル化することを特徴とする、請求
項１記載の一般式（Ｉ）で表されるアミンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4045412A JP2610744B2 (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | 新規アミン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4045412A JP2610744B2 (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | 新規アミン及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05246965A JPH05246965A (ja) | 1993-09-24 |
| JP2610744B2 true JP2610744B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=12718547
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4045412A Expired - Fee Related JP2610744B2 (ja) | 1992-03-03 | 1992-03-03 | 新規アミン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2610744B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6107498A (en) * | 1997-04-22 | 2000-08-22 | Akzo Nobel N.V. | Process for making carboxylic amides |
-
1992
- 1992-03-03 JP JP4045412A patent/JP2610744B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05246965A (ja) | 1993-09-24 |
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