JP3081065B2 - 新規アミン及びその製造法 - Google Patents
新規アミン及びその製造法Info
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
造法に関するものである。更に詳しくは、界面活性剤、
更には布、毛髪などの柔軟剤として使用される新規なア
ミン及びその製造法に関するものである。
布及び毛髪等の柔軟剤として使用されている化合物は、
アルキル基を有する第4級アンモニウム塩であるが、生
分解性のより優れた柔軟剤を開発する必要がある。従っ
て、本発明の課題は、柔軟性に優れかつ生分解性のより
優れた柔軟剤として適した化合物を得ることである。
を解決すべく鋭意検討した結果、特定の新規アミンが上
記目的に最適であることを見いだし、本発明を完成し
た。すなわち、本発明は、一般式(I)で表されるアミ
ン及びその製造法を提供するものである。
鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、2つのR1は同
一でも異なっていても良い。 X :−CR<又は−N<を示す。ここでRはH 又は炭素数1
〜4のアルキル基を示す。 k :1〜3の数を示す。 p :0〜9の数を示す。 m、n :同一又は異なって0〜4の数を示す。但し m及
びn が同時に0になることはない。〕 一般式(I)で表されるアミンとしては例えば次のよう
なものが挙げられる。
(以下アミン(I)と略記する)は、次の方法により製
造される。一般式(II)
す。〕で表されるアミノアルコール(以下アミノアルコ
ール(II)と略記する)にアクリロニトリルを用いてシ
アノエチル化反応、ついで触媒を用いて水素化反応を行
い、一般式(III)
す。〕で表されるアミノアルコール(以下アミノアルコ
ール(III) と略記する)とし、必要であればアクリロニ
トリルを用いるシアノエチル化反応及び水素化反応を繰
り返し、一般式(IV)
し、q は2〜3の数を示す。〕で表されるアミノアルコ
ール(以下アミノアルコール (IV) と略記する)を得、
得られたアミノアルコール(III)又は(IV)を一般式
(V) R1COOR2 (V) 〔式中、R1は前記の意味を示し、R2はH 又は炭素数1〜
3のアルキル基を示す。〕で表される脂肪酸又はそのエ
ステル(以下脂肪酸又はそのエステル(V)と略記す
る)でアシル化を行い、アミン(I)を得る。
に詳細に説明する。アミノアルコール(II)のアクリロ
ニトリルを用いるシアノエチル化反応において、アミノ
アルコール(II)に対して 0.8〜2倍モルのアクリロニ
トリルを50〜70℃に保ちながら添加し、1〜5時間かけ
て反応を終了させ、シアノエチル化物を得る。このシア
ノエチル化物をNi等の触媒の存在下、60〜120 ℃、1〜
20時間かけて水素化反応を行い、アミノアルコール(II
I) を得る。必要とあれば、アクリロニトリルを用いる
シアノエチル化反応及び水素化反応を繰り返し、アミノ
アルコール (IV) を得る。得られたアミノアルコール(I
II) 又は (IV) に、アミノアルコール(III) 又は (IV)
に対して 1.8〜2倍モルの脂肪酸もしくはそのエステル
(V)を用いて無触媒または触媒存在下、 100〜220 ℃
で1〜24時間かけて常圧もしくは減圧下でアシル化を行
い、アミン(I)を得る。
酸もしくはそのエステル(V)としては、オクタン酸、
デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ヘキサデカン
酸、オクタデカン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、2−
エチルヘキサン酸、2−ブチルオクタン酸、2−ヘキシ
ルデカン酸、2−オクチルドデカン酸、2−デシルテト
ラデカン酸、2−ドデシルヘキサデカン酸、2−テトラ
デシルオクタデカン酸、2−ヘキサデシルエイコサン酸
あるいはこらの脂肪酸のメチルエステル、エチルエステ
ル、プロピルエステルなど、またはこれらの混合物が挙
げられる。本発明のアシル化に使用される触媒として
は、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カ
リウムメチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
などが挙げられる。
ル、核磁気共鳴スペクトルでその構造を確認することが
できる。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
2−ピペリジンエタノール 201gを入れ、60℃まで昇温
した。液温を55〜65℃に保ちながら、3時間かけてアク
リロニトリル99.4gを滴下した。反応終了後、反応液 2
12gを攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブ
に移した。続いてラネーNi 10.6 gを添加し、水素圧20
kg/cm2G、温度を70℃に保ちながら14時間かけて水素化
反応を行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液
を蒸留して78gのアミノアルコールを得た。沸点 142〜
150 ℃/2Torr。攪拌機、温度計、脱水管を備えた4つ
口フラスコに上記のアミノアルコール61gとオクタデカ
ン酸 161gを入れ、 180℃まで昇温した。そのままの温
度で15時間、生成する水を留去しながらアシル化反応を
行い、目的物を 195g得た。1H−NMR スペクトル、IRス
ペクトルから以下の構造を確認した。
3−ヒドロキシピロリジン 220gを入れ、60℃まで昇温
した。液温を55〜65℃に保ちながら、3時間かけてアク
リロニトリル 161gを滴下した。反応終了後、反応液を
攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートクレーブに移し
た。続いてラネーNi 17.7 gを添加し、水素圧20kg/cm
2G、温度を70℃に保ちながら14時間かけて水素化反応を
行った。反応終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留
して 182gのアミノアルコールを得た。攪拌機、温度
計、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに上記のアミノ
アルコール160 gを入れ、60℃まで昇温した。液温を55
〜65℃に保ちながら、3時間かけてアクリロニトリル5
8.9gを滴下した。反応終了後、反応液を攪拌機、温度
計、圧力計を備えたオートクレーブに移した。続いてラ
ネーNi 10.9 gを添加し、水素圧20kg/cm2G、温度を70
℃に保ちながら14時間かけて水素化反応を行った。反応
終了後、ラネーNiを濾過し、反応液を蒸留して 110gの
アミノアルコールを得た。攪拌機、温度計、滴下ロート
を備えた4つ口フラスコに上記のアミノアルコール110
gを入れ、60℃まで昇温した。液温を55〜65℃に保ちな
がら、3時間かけてアクリロニトリル22.9gを滴下し
た。反応終了後、反応液を攪拌機、温度計、圧力計を備
えたオートクレーブに移した。続いてラネーNi 6.6gを
添加し、水素圧20kg/cm2G、温度を70℃に保ちながら14
時間かけて水素化反応を行った。反応終了後、ラネーNi
を濾過し、反応液を蒸留して66.4gのアミノアルコール
を得た。攪拌機、温度計、脱水管を備えた4つ口フラス
コに上記のアミノアルコール61gとオクタデカン酸 133
gとナトリウムメチラート 0.3gを入れ、 180℃まで昇
温した。そのままの温度で18時間、生成するメタノール
を留去しながらアシル化反応を行い、目的物を 165g得
た。1H−NMR スペクトル、IRスペクトルから以下の構造
を確認した。
N−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン 290gを入
れ、60℃まで昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら、
3時間かけてアクリロニトリル118gを滴下した。反応
終了後、反応液392gを攪拌機、温度計、圧力計を備え
たオートクレーブに移した。続いてラネーNi19.6gを添
加し、水素圧20kg/cm2G、温度を70℃に保ちながら10時
間かけて水素化反応を行った。反応終了後、ラネーNiを
濾過し、反応液を蒸留して 263gのアミノアルコールを
得た。沸点 148〜153 ℃/5Torr。攪拌機、温度計、脱
水管を備えた4つ口フラスコに上記のアミノアルコール1
06gとオクタデカン酸 278gを入れ、 180℃まで昇温し
た。そのままの温度で24時間、生成する水を留去しなが
らアシル化反応を行い、目的物を 366g得た。1H−NMR
スペクトル、IRスペクトルから以下の構造を確認した。
ラジン 172gを入れ、90〜100 ℃に保ちながら9−クロ
ロノナノール 286gとエタノール20%水溶液を2時間か
けて滴下した後、更に50%水酸化ナトリウム水溶液 134
gを5時間かけて圧入し、100 ℃のまま8時間熟成を行
い付加反応を完了させた。反応終了後、反応液を、液が
中性になるまで水で洗浄した後、蒸留により 137gのN
−(9−ヒドロキシノニル)ピペラジンを得た。攪拌
機、温度計、滴下ロートを備えた4つ口フラスコに上記
のN−(9−ヒドロキシノニル)ピペラジン120 gを入
れ60℃まで昇温した。液温を55〜65℃に保ちながら4時
間かけてアクリロニトリル28gを滴下した。反応終了
後、反応液を攪拌機、温度計、圧力計を備えたオートク
レーブに移した。続いてラネーNi 7.4gを添加
し、水素圧20kg/cm2G、温度を70℃に保ちながら25
時間かけて水素化反応を行った。反応終了後、ラネーNi
を濾過し、反応液を蒸留して89.4gのアミノアルコール
を得た。攪拌機、温度計、脱水管を備えた4つ口フラス
コに上記のアミノアルコール80gとオクタデカン酸 146
gを入れ、 180℃まで昇温した。そのままの温度で18時
間、生成する水を留去しながらアシル化反応を行い、目
的物を 202g得た。1H−NMR スペクトル、IRスペクトル
から以下の構造を確認した。
分解性のより優れた界面活性剤として有用であり、特に
布、毛髪などの柔軟剤として極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項1】 一般式(I)で表されるアミン。 【化1】 〔式中、R1:炭素数7〜35の直鎖又は分岐鎖のアルキル
基又はアルケニル基を示し、2つのR1は同一でも異なっ
ていても良い。 X :−CR<又は−N<を示す。ここでRはH 又は炭素数1
〜4のアルキル基を示す。 k :1〜3の数を示す。 p :0〜9の数を示す。 m、n :同一又は異なって0〜4の数を示す。但し m及
びn が同時に0になることはない。〕 - 【請求項2】 一般式(II) 【化2】 〔式中、X 、p 、m 、n は前記の意味を示す。〕で表さ
れるアミノアルコールをシアノエチル化後、水素化反応
を行い、一般式(III) 【化3】 〔式中、X 、p 、m 、n は前記の意味を示す。〕で表
されるアミノアルコールとし、要すればシアノエチル化
反応及び水素化反応を繰り返し一般式(IV) 【化4】 〔式中、X 、p 、m 、n は前記の意味を示し、q は2〜
3の数を示す。〕で表されるアミノアルコールとし、得
られた一般式(III) 又は (IV) で表されるアミノアルコ
ールを一般式(V) R1COOR2 (V) 〔式中、R1は前記の意味を示し、R2はH 又は炭素数1〜
3のアルキル基を示す。〕で表される脂肪酸又はそのエ
ステルでアシル化することを特徴とする、請求項1記載
の一般式(I)で表されるアミンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04175264A JP3081065B2 (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 新規アミン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP04175264A JP3081065B2 (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 新規アミン及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0616623A JPH0616623A (ja) | 1994-01-25 |
JP3081065B2 true JP3081065B2 (ja) | 2000-08-28 |
Family
ID=15993116
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP04175264A Expired - Lifetime JP3081065B2 (ja) | 1992-07-02 | 1992-07-02 | 新規アミン及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3081065B2 (ja) |
-
1992
- 1992-07-02 JP JP04175264A patent/JP3081065B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0616623A (ja) | 1994-01-25 |
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