JPH06101173A - 皮膚感作性のない柔軟仕上げ剤 - Google Patents
皮膚感作性のない柔軟仕上げ剤Info
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- JPH06101173A JPH06101173A JP4056255A JP5625592A JPH06101173A JP H06101173 A JPH06101173 A JP H06101173A JP 4056255 A JP4056255 A JP 4056255A JP 5625592 A JP5625592 A JP 5625592A JP H06101173 A JPH06101173 A JP H06101173A
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- acid
- reaction
- softening agent
- imidazoline
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 生分解性に優れるとともに皮膚感作性がな
く、安全性の高いイミダゾリン系柔軟仕上げ剤を提供す
る。 【構成】 高級脂肪酸又はその低級アルキルエステル
と、一般式 ＮＨ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＸＨ （式中、ＸはＮＨ、Ｏ又はＳのいずれかを示す）で表わ
されるアミンとを反応させた後、酸又は四級化剤を反応
させて得られる反応生成物からなり、該反応生成物のイ
ミダゾリン環化率が７５〜９５％であることを特徴とす
る皮膚感作性のない柔軟仕上げ剤。
く、安全性の高いイミダゾリン系柔軟仕上げ剤を提供す
る。 【構成】 高級脂肪酸又はその低級アルキルエステル
と、一般式 ＮＨ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＸＨ （式中、ＸはＮＨ、Ｏ又はＳのいずれかを示す）で表わ
されるアミンとを反応させた後、酸又は四級化剤を反応
させて得られる反応生成物からなり、該反応生成物のイ
ミダゾリン環化率が７５〜９５％であることを特徴とす
る皮膚感作性のない柔軟仕上げ剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、柔軟性、帯電防止性を
付与する効果に優れている上に、生分解性にも優れ、特
に皮膚感作性がなく、安全性の高い柔軟仕上げ剤に関す
るものである。
付与する効果に優れている上に、生分解性にも優れ、特
に皮膚感作性がなく、安全性の高い柔軟仕上げ剤に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】従来、洗濯後の衣料に柔
軟性および帯電防止性を付与するために各種の柔軟仕上
げが使用されている。これらの柔軟仕上げ剤は、ジ長鎖
アルキルジ短鎖アルキル第４級アンモニウム塩を主成分
としたものが一般的である。しかし、このジ長鎖アルキ
ルジ短鎖アルキル第４級アンモニウム塩を配合した柔軟
仕上げ剤は各種衣料に対して良好な柔軟効果および帯電
防止効果を付与することができるが、生分解性に劣るた
め河川の汚染の一因とされている。一方、イミダゾリン
化合物は生分解性にすぐれているため、第４級アンモニ
ウム塩の形態で柔軟仕上剤として使用されている。とこ
ろで、従来のイミダゾリン系柔軟仕上げ剤は、一般的に
は、高級脂肪酸又はそのエステルとジエチレントリアミ
ン等のアミンとを反応させた後、得られた反応生成物に
酸を反応させて塩とするか又は四級化剤と反応させて第
４級アンモニウム塩とすることにより製造されている。
しかしながら、このようにして得られる従来の柔軟仕上
げ剤は、皮膚感作性があるため、安全性の面で問題を生
じており、未だ満足すべきものではなかった。
軟性および帯電防止性を付与するために各種の柔軟仕上
げが使用されている。これらの柔軟仕上げ剤は、ジ長鎖
アルキルジ短鎖アルキル第４級アンモニウム塩を主成分
としたものが一般的である。しかし、このジ長鎖アルキ
ルジ短鎖アルキル第４級アンモニウム塩を配合した柔軟
仕上げ剤は各種衣料に対して良好な柔軟効果および帯電
防止効果を付与することができるが、生分解性に劣るた
め河川の汚染の一因とされている。一方、イミダゾリン
化合物は生分解性にすぐれているため、第４級アンモニ
ウム塩の形態で柔軟仕上剤として使用されている。とこ
ろで、従来のイミダゾリン系柔軟仕上げ剤は、一般的に
は、高級脂肪酸又はそのエステルとジエチレントリアミ
ン等のアミンとを反応させた後、得られた反応生成物に
酸を反応させて塩とするか又は四級化剤と反応させて第
４級アンモニウム塩とすることにより製造されている。
しかしながら、このようにして得られる従来の柔軟仕上
げ剤は、皮膚感作性があるため、安全性の面で問題を生
じており、未だ満足すべきものではなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のイミ
ダゾリン系柔軟仕上げ剤に見られる前記問題を解決し、
生分解性に優れるとともに皮膚感作性がなく、安全性の
高いイミダゾリン系柔軟仕上げ剤を提供することをその
課題とする。
ダゾリン系柔軟仕上げ剤に見られる前記問題を解決し、
生分解性に優れるとともに皮膚感作性がなく、安全性の
高いイミダゾリン系柔軟仕上げ剤を提供することをその
課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために鋭意研究を重ねた結果、高級脂肪酸又は
そのエステルとアミンを反応させた後、酸又は四級化剤
を反応させて柔軟仕上げ剤を得るに際し、イミダゾリン
環化率を７５％〜９５％に調節することにより、皮膚感
作性のない高性能の柔軟仕上げ剤が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明によれ
ば、高級脂肪酸又はその低級アルキルエステルと、一般
式 ＮＨ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＸＨ （式中、ＸはＮＨ、Ｏ又はＳのいずれかを示す）で表わ
されるアミンとを反応させた後、酸又は四級化剤を反応
させて得られる反応生成物からなり、該反応生成物のイ
ミダゾリン環化率が７５〜９５％であることを特徴とす
る皮膚感作性のない柔軟仕上げ剤が提供される。
解決するために鋭意研究を重ねた結果、高級脂肪酸又は
そのエステルとアミンを反応させた後、酸又は四級化剤
を反応させて柔軟仕上げ剤を得るに際し、イミダゾリン
環化率を７５％〜９５％に調節することにより、皮膚感
作性のない高性能の柔軟仕上げ剤が得られることを見出
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明によれ
ば、高級脂肪酸又はその低級アルキルエステルと、一般
式 ＮＨ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＸＨ （式中、ＸはＮＨ、Ｏ又はＳのいずれかを示す）で表わ
されるアミンとを反応させた後、酸又は四級化剤を反応
させて得られる反応生成物からなり、該反応生成物のイ
ミダゾリン環化率が７５〜９５％であることを特徴とす
る皮膚感作性のない柔軟仕上げ剤が提供される。
【０００５】本発明において原料として用いる高級脂肪
酸又は高級脂肪酸低級アルキルエステルは、直鎖又は分
岐した炭素数１１〜２１の飽和もしくは不飽和脂肪酸お
よびそのエステルである。この高級脂肪酸エステルにお
けるアルコール残基は、炭素数１〜４の範囲であること
が好ましい。これらの脂肪酸及び脂肪酸エステルは、各
々単独あるいは１種以上混合して使用することもでき
る。本発明で用いられる高級脂肪酸及びそのエステルの
具体的例としては、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘン酸、ジメチルオクタン酸、ブチルヘプチルノ
ナン酸、メチルヘンエイコサン酸、ヘキセン酸、オクテ
ン酸、デセン酸、ドデセン酸、オクタデセン酸（オレイ
ン酸）、エイコセン酸、ドコセン酸（エルカ酸）、スベ
リン酸、アゼライン酸、セバシン酸、牛脂由来の脂肪
酸、パーム油由来の脂肪酸などの天然油脂由来の高級脂
肪酸及びそれらのメチルエステル、エチルエステル、イ
ソプロピルエステル、ｎ−プロピルエステル、イソブチ
ルエステル、ｎ−ブチルエステル、ｔ−ブチルエステル
などが挙げられる。なお、不飽和高級脂肪酸としては立
体異性構造がシス体またはトランス体であっても、ある
いは両者の混合物であっても良いが、特にシス体／トラ
ンス体の重量比率が（２５〜１００）／（７５〜０）で
あることが好ましい。また、本発明で用いられる前記一
般式（１）で表わされるアミン類の具体的例としては、
例えば、アミノエチルエタノールアミン、ジエチレント
リアミンなどが挙げられる。
酸又は高級脂肪酸低級アルキルエステルは、直鎖又は分
岐した炭素数１１〜２１の飽和もしくは不飽和脂肪酸お
よびそのエステルである。この高級脂肪酸エステルにお
けるアルコール残基は、炭素数１〜４の範囲であること
が好ましい。これらの脂肪酸及び脂肪酸エステルは、各
々単独あるいは１種以上混合して使用することもでき
る。本発明で用いられる高級脂肪酸及びそのエステルの
具体的例としては、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘン酸、ジメチルオクタン酸、ブチルヘプチルノ
ナン酸、メチルヘンエイコサン酸、ヘキセン酸、オクテ
ン酸、デセン酸、ドデセン酸、オクタデセン酸（オレイ
ン酸）、エイコセン酸、ドコセン酸（エルカ酸）、スベ
リン酸、アゼライン酸、セバシン酸、牛脂由来の脂肪
酸、パーム油由来の脂肪酸などの天然油脂由来の高級脂
肪酸及びそれらのメチルエステル、エチルエステル、イ
ソプロピルエステル、ｎ−プロピルエステル、イソブチ
ルエステル、ｎ−ブチルエステル、ｔ−ブチルエステル
などが挙げられる。なお、不飽和高級脂肪酸としては立
体異性構造がシス体またはトランス体であっても、ある
いは両者の混合物であっても良いが、特にシス体／トラ
ンス体の重量比率が（２５〜１００）／（７５〜０）で
あることが好ましい。また、本発明で用いられる前記一
般式（１）で表わされるアミン類の具体的例としては、
例えば、アミノエチルエタノールアミン、ジエチレント
リアミンなどが挙げられる。
【０００６】本発明の柔軟仕上げ剤を製造するには、高
級脂肪酸及び（又は）そのエステルを反応容器に入れて
撹拌しながら加熱し、次いで前記一般式（１）で表わさ
れるアミンを加えて反応を開始する。この場合、反応は
あらかじめ不活性ガスの雰囲気下（存在下）で、かつ反
応に際しは低沸点副生物（水又はアルコール）を最初常
圧、ついで減圧下で留去しながら行う。原料である高級
脂肪酸及び（又は）そのエステルの使用割合は、アミン
１モルに対し、１．５〜３モル、好ましく１８０〜２１
０モルの割合である。減圧時の反応温度は、原料の種類
にもよるが、通常、１５０〜２３０℃、好ましくは１８
０〜２１０℃である。減圧時の反応圧力は０〜２００ｍ
ｍＨｇ、好ましくは０〜１５ｍｍＨｇである。総反応時
間は、通常、２〜２０時間、好ましくは６〜１２時間で
ある。前記反応においては、反応中間体である各種のア
ミド化合物生成及びそのアミド化合物のイミダゾリン環
への環化を経由してイミダゾリン化合物が生成される
が、その反応の内容をＲＣＯＯＣＨ3とＨ2ＮＣ2Ｈ4ＮＨ
Ｃ2Ｈ4ＮＨ2との反応を例にとって以下に示す。
級脂肪酸及び（又は）そのエステルを反応容器に入れて
撹拌しながら加熱し、次いで前記一般式（１）で表わさ
れるアミンを加えて反応を開始する。この場合、反応は
あらかじめ不活性ガスの雰囲気下（存在下）で、かつ反
応に際しは低沸点副生物（水又はアルコール）を最初常
圧、ついで減圧下で留去しながら行う。原料である高級
脂肪酸及び（又は）そのエステルの使用割合は、アミン
１モルに対し、１．５〜３モル、好ましく１８０〜２１
０モルの割合である。減圧時の反応温度は、原料の種類
にもよるが、通常、１５０〜２３０℃、好ましくは１８
０〜２１０℃である。減圧時の反応圧力は０〜２００ｍ
ｍＨｇ、好ましくは０〜１５ｍｍＨｇである。総反応時
間は、通常、２〜２０時間、好ましくは６〜１２時間で
ある。前記反応においては、反応中間体である各種のア
ミド化合物生成及びそのアミド化合物のイミダゾリン環
への環化を経由してイミダゾリン化合物が生成される
が、その反応の内容をＲＣＯＯＣＨ3とＨ2ＮＣ2Ｈ4ＮＨ
Ｃ2Ｈ4ＮＨ2との反応を例にとって以下に示す。
【０００７】（１）第一段階；脱メタノール反応 （２）第二段階；環化反応 （前記式中、Ｒは脂肪族基である）
【０００８】本発明においては、前記反応はイミダゾリ
ン環化率が７５〜９５％の範囲になるように行う。この
場合、イミダゾリン環化率Ｒは次式で表わされる。 Ｒ（％）＝Ａ／Ｂ×１００ Ａ：反応生成物中の３級アミン価 Ｂ：反応物中の全アミン価
ン環化率が７５〜９５％の範囲になるように行う。この
場合、イミダゾリン環化率Ｒは次式で表わされる。 Ｒ（％）＝Ａ／Ｂ×１００ Ａ：反応生成物中の３級アミン価 Ｂ：反応物中の全アミン価
【０００９】イミダゾリン環化率は、反応条件によって
調節することができ、反応圧力を高真空圧に保持し、か
つ反応時間を長くすることにより高いイミダゾリン環化
率を得ることができる。また、アミン１モルに対する高
級脂肪酸又はそのエステルの使用割合を前記した１．５
〜３．０モルの範囲に保持することも重要である。高級
脂肪酸又はそのエステルの使用割合が前記範囲より高く
なると、イミダゾリン環化率が低くなり、未環化のアミ
ド化合物が反応生成物中に残存する割合が多くなるの
で、得られる柔軟仕上げ剤は、物理時性質が悪化する。
また、前記範囲より低くなると、得られる柔軟仕上げ剤
は性能の劣ったものになる。イミダゾリン環化率の好ま
しい範囲は７５〜９５％である。イミダゾリン環化率が
９５％を超えても、得られる柔軟仕上げ剤の性能の格別
の向上は得られず、むしろ、その製造条件が苛酷になり
すぎ、柔軟仕上げ剤の生産性の点から好ましくない。
調節することができ、反応圧力を高真空圧に保持し、か
つ反応時間を長くすることにより高いイミダゾリン環化
率を得ることができる。また、アミン１モルに対する高
級脂肪酸又はそのエステルの使用割合を前記した１．５
〜３．０モルの範囲に保持することも重要である。高級
脂肪酸又はそのエステルの使用割合が前記範囲より高く
なると、イミダゾリン環化率が低くなり、未環化のアミ
ド化合物が反応生成物中に残存する割合が多くなるの
で、得られる柔軟仕上げ剤は、物理時性質が悪化する。
また、前記範囲より低くなると、得られる柔軟仕上げ剤
は性能の劣ったものになる。イミダゾリン環化率の好ま
しい範囲は７５〜９５％である。イミダゾリン環化率が
９５％を超えても、得られる柔軟仕上げ剤の性能の格別
の向上は得られず、むしろ、その製造条件が苛酷になり
すぎ、柔軟仕上げ剤の生産性の点から好ましくない。
【００１０】前記のようにイミダゾリン環化率は、反応
条件及び原料モル比により調節し得るが、イミダゾリン
環化率７５％以上を得るための具体的条件を示すと、例
えば、高級脂肪酸又はそのエステルとアミンとのモル比
を２：１に規定し、減圧脱水時間を６時間以下に規定す
ると、反応温度を１８０℃、反応圧力を１０ｍｍＨｇ以
下に保持することにより、また、反応温度を２００℃、
反応圧力を３０ｍｍＨｇ以下に保持することにより、さ
らに、反応温度を２２０℃、反応圧力を６０ｍｍＨｇ以
下に保持することにより、７５％以上のイミダゾリン環
化率を得ることができる。従来採用されているイミダゾ
リン環化率は、通常、７０％以下であり、本発明の場合
と比べて、低いものである。
条件及び原料モル比により調節し得るが、イミダゾリン
環化率７５％以上を得るための具体的条件を示すと、例
えば、高級脂肪酸又はそのエステルとアミンとのモル比
を２：１に規定し、減圧脱水時間を６時間以下に規定す
ると、反応温度を１８０℃、反応圧力を１０ｍｍＨｇ以
下に保持することにより、また、反応温度を２００℃、
反応圧力を３０ｍｍＨｇ以下に保持することにより、さ
らに、反応温度を２２０℃、反応圧力を６０ｍｍＨｇ以
下に保持することにより、７５％以上のイミダゾリン環
化率を得ることができる。従来採用されているイミダゾ
リン環化率は、通常、７０％以下であり、本発明の場合
と比べて、低いものである。
【００１１】本発明による高級脂肪酸又はそのエステル
とアミンとの反応生成物において、その未反応高級脂肪
酸又はそのエステルの含有率は５重量％以下、好ましく
は０〜１重量％であり、未環化のアミド化合物又はアミ
ドエステルの含有率は２５重量％以下、好ましくは０〜
２０重量％である。
とアミンとの反応生成物において、その未反応高級脂肪
酸又はそのエステルの含有率は５重量％以下、好ましく
は０〜１重量％であり、未環化のアミド化合物又はアミ
ドエステルの含有率は２５重量％以下、好ましくは０〜
２０重量％である。
【００１２】次に、前記のようにして得られた反応生成
物は、これに酸又は四級化剤を反応させて、反応生成物
中に含まれるイミダゾリン化合物を塩又は第４級アンモ
ニウム塩とする。酸としては、塩酸や、酢酸、硫酸、硝
酸等の無機酸等が用いられる。四級化剤としては、慣用
のもの、例えば、メチルクロライド、エチルクロライド
等のアルキルハライドや、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸
等のジアルキル硫酸及びエピクロルヒドリン等が用いら
れる。
物は、これに酸又は四級化剤を反応させて、反応生成物
中に含まれるイミダゾリン化合物を塩又は第４級アンモ
ニウム塩とする。酸としては、塩酸や、酢酸、硫酸、硝
酸等の無機酸等が用いられる。四級化剤としては、慣用
のもの、例えば、メチルクロライド、エチルクロライド
等のアルキルハライドや、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸
等のジアルキル硫酸及びエピクロルヒドリン等が用いら
れる。
【００１３】
【発明の効果】本発明の柔軟仕上げ剤は、前記のように
して得られたイミダゾリン化合物の塩又は第４級アンモ
ニウム塩を含む反応生成物からなるもので、慣用の補助
成分を含有することができる。補助成分としては、ジメ
チルポリシロキサンやポリオキシエチレンアルキル（又
はアルケニル）エーテル、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル等のエーテル化合物、両性界面活性
剤、非イオン性界面活性剤、１価又は多価アルコール等
の有機溶剤、殺菌剤、酸化防止剤、染・顔料、香料等を
挙げることができる。また、生分解性を要求しなけれ
ば、通常のジ長鎖アルキルジ短鎖アルキル第４級アンモ
ニウム塩も配合できる。本発明の柔軟仕上げ剤は、反応
生成物のイミダゾリン環化率が高く、非環化のアミド化
合物の含有率が低いことから、皮膚感作性がなく、安全
性の高いものである。しかも、本発明のものは、柔軟性
及び帯電防止性を付与する効果にすぐれている上、生分
解性にもすぐれている。本発明の柔軟性上げ剤は、繊維
や衣料に対する柔軟化処理剤として使用される他、頭髪
リンス基剤等として使用される。
して得られたイミダゾリン化合物の塩又は第４級アンモ
ニウム塩を含む反応生成物からなるもので、慣用の補助
成分を含有することができる。補助成分としては、ジメ
チルポリシロキサンやポリオキシエチレンアルキル（又
はアルケニル）エーテル、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル等のエーテル化合物、両性界面活性
剤、非イオン性界面活性剤、１価又は多価アルコール等
の有機溶剤、殺菌剤、酸化防止剤、染・顔料、香料等を
挙げることができる。また、生分解性を要求しなけれ
ば、通常のジ長鎖アルキルジ短鎖アルキル第４級アンモ
ニウム塩も配合できる。本発明の柔軟仕上げ剤は、反応
生成物のイミダゾリン環化率が高く、非環化のアミド化
合物の含有率が低いことから、皮膚感作性がなく、安全
性の高いものである。しかも、本発明のものは、柔軟性
及び帯電防止性を付与する効果にすぐれている上、生分
解性にもすぐれている。本発明の柔軟性上げ剤は、繊維
や衣料に対する柔軟化処理剤として使用される他、頭髪
リンス基剤等として使用される。
【００１４】
【実施例】以下、実施例および比較例を示して本発明を
具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限される
ものではない。
具体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限される
ものではない。
【００１５】また、イミダゾリン環化率の測定法及び皮
膚感作性の評価は次のようにして行った。 （１）イミダゾリン環化率の測定 先ず試料の全アミン価を、試料を溶解したイソプロピル
アルコール溶液をイソプロピルアルコール塩酸標準溶液
で滴定して算出する。次に、試料の３級アミン価を、試
料をイソチオシアネートで処理することにより、１，２
級アミンを封鎖した後イソプロピルアルコール塩酸標準
溶液で滴定して算出する。この全アミン価および３級ア
ミン価により、次式からイミダゾリン環化率を測定す
る。 なお、全アミン価および３級アミン価は、試料１ｇを中
和するのに必要な塩酸と当量の水酸化カリウムのｍｇ数
を示すものである。全アミン価は、１，２，３級のアミ
ンの総量に対するものであり、３級アミン価は３級アミ
ンに対するものである。全アミン価および３級アミン価
は公知の方法で測定することができる。 （２）感作性テスト Ｍａｘｉｍｉｚａｔｉｏｎ ｔｅｓｔ（（株）ソフトサ
イエンス社、「新しい毒性試験と安全性の評価」、第４
５３頁）により判定した。
膚感作性の評価は次のようにして行った。 （１）イミダゾリン環化率の測定 先ず試料の全アミン価を、試料を溶解したイソプロピル
アルコール溶液をイソプロピルアルコール塩酸標準溶液
で滴定して算出する。次に、試料の３級アミン価を、試
料をイソチオシアネートで処理することにより、１，２
級アミンを封鎖した後イソプロピルアルコール塩酸標準
溶液で滴定して算出する。この全アミン価および３級ア
ミン価により、次式からイミダゾリン環化率を測定す
る。 なお、全アミン価および３級アミン価は、試料１ｇを中
和するのに必要な塩酸と当量の水酸化カリウムのｍｇ数
を示すものである。全アミン価は、１，２，３級のアミ
ンの総量に対するものであり、３級アミン価は３級アミ
ンに対するものである。全アミン価および３級アミン価
は公知の方法で測定することができる。 （２）感作性テスト Ｍａｘｉｍｉｚａｔｉｏｎ ｔｅｓｔ（（株）ソフトサ
イエンス社、「新しい毒性試験と安全性の評価」、第４
５３頁）により判定した。
【００１６】実施例１ オレイン酸メチル（ライオンオレオケミカル製）２モル
に対してジエチレントリアミン（住友精化製）１．０５
モルを加えて撹拌しながら、温度を１５０〜１６０℃に
加熱して脱メタノール反応を行った。加熱後４〜５時間
経過するとメタノールの流出が止まった。この後、温
度、圧力、時間などを適当に調節することにより、種々
のイミダゾリン環化率を示す反応生成物を得た。この反
応生成物を塩酸処理し、この塩酸塩により感作性テスト
を行った。結果を表１に示す。表１より、イミダゾリン
環化率７５％以上で感作性のない反応生成物が得られる
ことがわかる。
に対してジエチレントリアミン（住友精化製）１．０５
モルを加えて撹拌しながら、温度を１５０〜１６０℃に
加熱して脱メタノール反応を行った。加熱後４〜５時間
経過するとメタノールの流出が止まった。この後、温
度、圧力、時間などを適当に調節することにより、種々
のイミダゾリン環化率を示す反応生成物を得た。この反
応生成物を塩酸処理し、この塩酸塩により感作性テスト
を行った。結果を表１に示す。表１より、イミダゾリン
環化率７５％以上で感作性のない反応生成物が得られる
ことがわかる。
【表１】
【００１２】実施例２ １．０モルのアミノエチルエタノールアミン（日本乳化
剤製）に対して、１００℃に加温した牛脂由来の脂肪酸
２モルを撹拌しながら少量づつ滴下し、終了後、温度、
圧力、時間を適当に調節して、脱水反応を行い、種々の
イミダゾリン環化率を示す反応生成物を得た。これをジ
メチル硫酸により四級化し、それぞれの四級化物につい
て、感作性テストを行った。その結果を表２に示す。表
２より、イミダゾリン環化率７５％以上で感作性のない
反応生成物が得ることがわかる。
剤製）に対して、１００℃に加温した牛脂由来の脂肪酸
２モルを撹拌しながら少量づつ滴下し、終了後、温度、
圧力、時間を適当に調節して、脱水反応を行い、種々の
イミダゾリン環化率を示す反応生成物を得た。これをジ
メチル硫酸により四級化し、それぞれの四級化物につい
て、感作性テストを行った。その結果を表２に示す。表
２より、イミダゾリン環化率７５％以上で感作性のない
反応生成物が得ることがわかる。
【表２】
【００１３】実施例３ パーム油およびヤシ油をそれぞれ通常のリン酸処理、ア
ルカリ処理後、さらに白土処理を行った。得られた精製
油をアルカリ触媒存在下でメタノールと反応させて、脂
肪酸のメチルエステルを得た。それらのメチルエステル
を混合した後（パーム油／ヤシ油＝９／１、重量比）、
これを蒸留して各留分に分け、得られたＣ１８留分のみ
部分水添した。この部分水素化エステル(分子量：２９
６、ヨウ素価：７６）２．０モルに対してジエチレント
リアミンを１．０３モル加えてから１６０〜２００℃に
加熱して脱メタノール反応を行った。この後、温度、圧
力、時間などを調節することにより、種々のイミダゾリ
ン環化率を示す反応生成物を得た。この反応生成物を塩
酸処理し、この塩酸塩により感作性テストを行った。そ
の結果を表３に示す。表３からイミダゾリン環化率７５
％以上で感作性のない反応生成物が得られることがわか
る。
ルカリ処理後、さらに白土処理を行った。得られた精製
油をアルカリ触媒存在下でメタノールと反応させて、脂
肪酸のメチルエステルを得た。それらのメチルエステル
を混合した後（パーム油／ヤシ油＝９／１、重量比）、
これを蒸留して各留分に分け、得られたＣ１８留分のみ
部分水添した。この部分水素化エステル(分子量：２９
６、ヨウ素価：７６）２．０モルに対してジエチレント
リアミンを１．０３モル加えてから１６０〜２００℃に
加熱して脱メタノール反応を行った。この後、温度、圧
力、時間などを調節することにより、種々のイミダゾリ
ン環化率を示す反応生成物を得た。この反応生成物を塩
酸処理し、この塩酸塩により感作性テストを行った。そ
の結果を表３に示す。表３からイミダゾリン環化率７５
％以上で感作性のない反応生成物が得られることがわか
る。
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 高級脂肪酸又はその低級アルキルエステ
ルと、一般式 ＮＨ2−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＸＨ （式中、ＸはＮＨ、Ｏ又はＳのいずれかを示す）で表わ
されるアミンとを反応させた後、酸又は四級化剤を反応
させて得られる反応生成物からなり、該反応生成物のイ
ミダゾリン環化率が７５〜９５％であることを特徴とす
る皮膚感作性のない柔軟仕上げ剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4056255A JPH06101173A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | 皮膚感作性のない柔軟仕上げ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4056255A JPH06101173A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | 皮膚感作性のない柔軟仕上げ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06101173A true JPH06101173A (ja) | 1994-04-12 |
Family
ID=13021980
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4056255A Pending JPH06101173A (ja) | 1992-02-05 | 1992-02-05 | 皮膚感作性のない柔軟仕上げ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06101173A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003003369A (ja) * | 2001-06-15 | 2003-01-08 | Nicca Chemical Co Ltd | 柔軟基剤及び柔軟仕上剤 |
| JP2018145583A (ja) * | 2017-03-07 | 2018-09-20 | 三洋化成工業株式会社 | 柔軟剤用基剤及び柔軟剤 |
-
1992
- 1992-02-05 JP JP4056255A patent/JPH06101173A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003003369A (ja) * | 2001-06-15 | 2003-01-08 | Nicca Chemical Co Ltd | 柔軟基剤及び柔軟仕上剤 |
| JP2018145583A (ja) * | 2017-03-07 | 2018-09-20 | 三洋化成工業株式会社 | 柔軟剤用基剤及び柔軟剤 |
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