JP3984406B2 - 界面活性剤組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、衣料用又は毛髪用柔軟剤基剤として有用な第4級アンモニウム塩の製造方法、該第4級アンモニウム塩を含有する界面活性剤組成物及び該組成物の製造方法に関する。
【従来の技術】
衣類用柔軟剤の基材としては長鎖ジアルキル型のカチオン界面活性剤が使用されているが、環境に排出されてからの生分解速度が遅いため、近年これに替わりエステル基を持つカチオン界面活性剤の使用が増している。
これらのカチオン界面活性剤を製造するには、まず脂肪酸とアルカノールアミンを1.3〜2.2のモル比で仕込み減圧下、180〜200℃に加熱し、副生した水を除去して中間体アミンを合成する(特開昭55−45898)。あるいは触媒を使用して脂肪酸の低級アルキルエステルとトリアルカノールアミンを減圧下、90〜220℃に加熱し、副生メタノールを除去して反応を完結させる。ついで触媒を中和し、濾過して中間体アミンを得る(米国特許3915867、ドイツ公開特許1935499、特開平05−148198、特開平10−168043)。
得られた中間体アミンのカチオン化はジメチル硫酸、ジエチル硫酸などのジアルキル硫酸を用い、不純物の副生を防ぐため無溶媒反応で行うが、この場合、カチオン化時の反応物の粘度が非常に高くなるという問題がある。
【0002】
そのため実際の製造においては、高粘性反応物用の特殊反応器を使用してカチオン化を行ない、反応終了後低級アルコール類で希釈して、カチオン界面活性剤組成物を得ている。また、粘度を可能な限り下げ、カチオン化反応を円滑に進めるために不飽和アルキル基を導入したり、脂肪酸あるいは脂肪酸低級アルキルエステルのトリアルカノールアミンに対するモル比(FA/TAAモル比)を減少させてカチオン界面活性剤組成物中のモノエステルカチオンの濃度を増加させることにより粘度の低下を図ってきた。しかしこのような反応時の粘度低下対策は、生成物の柔軟剤性能を低下させ好ましくない。
さらに、トリアルカノールアミンエステルから製造されるカチオン界面活性剤は衣料用又は毛髪用柔軟剤などの水分散体を調製するときに分散しにくいという問題もある。この問題を解決するため、反応時に脂肪アルコールポリグリコールエーテル、脂肪酸部分グリセリド、アルキルオリゴグリコシド及び脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシアルキルアミドなどの分子内に水酸基を持つ乳化剤を添加し、水分散体の調製を容易にしている(特表平8−507537、特表平9−505314)。しかしながらこれらの乳化剤が有する水酸基がカチオン化剤であるジアルキル硫酸によりアルキル化され、モノアルキル硫酸の副生による中間体アミン塩の増加により品質が低下するという問題が新たに発生している。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、カチオン化時の溶融粘度が低い第4級アンモニウム塩の製造方法を提供することを目的とする。
本発明はまた、第4級アンモニウム塩を含有する界面活性剤組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
本発明は、第4級アンモニウム塩を製造するにあたり、水酸基を封鎖した末端エーテル化ポリオキシエチレン脂肪酸エステルを、分子内にエステル基を有する長鎖アルキルカチオン界面活性剤に添加すると、溶融状態における粘度を低下することができ、これにより上記課題を効率的に解決できるとの知見に基づいてなされたものである。
すなわち、本発明は(a)分子内に少なくとも1つのエステル基を有する式(1)で表わされる第四級アンモニウム塩;及び(b)式(2)で表わされる末端エーテル化ポリオキシエチレン脂肪酸エステル;
【0004】
【化3】
【0005】
(式中、R1は、-CH2CHR4OCOR5基であり(ここで、R4はH又はCH3を表し;R5は、炭素数7〜23のアルキル基又はアルケニル基を表す);
R2及びR3は、それぞれR1と同一であるか又は炭素数1〜4のアルキル基又は-CH2CHR4OHを表し;
R6は、炭素数1〜10のアルキル基を表し;
R7は、炭素数7〜17のアルキル基又はアルケニル基を表し;
R8は、炭素数1〜18のアルキル基又はアルケニル基、アルキル(炭素数1〜12)アリル基又はベンジル基を表し;
nは、5〜100の整数を表す。)
を含有する界面活性剤組成物を提供する。
本発明は、又、さらに、(c)式(3)で表されるアミンエステル;及び
(d)式(3)で表されるアミンエステルのモノアルキル硫酸塩;
【0006】
【化4】
【0007】
(式中、R1、R2及びR3は、請求項1において定義したのと同じである。)を含有する界面活性剤組成物を提供する。
さらに、本発明は、成分(a)、(c)及び(d)の合計質量と成分(b)の質量との比が、99/1〜30/70であることを特徴とする界面活性剤組成物を提供する。
【0008】
【発明の実施の形態】
本発明の(a)成分である上記式(1)で表わされる第4級アンモニウム塩は、公知の方法を用いて製造することができる。例えば、脂肪酸あるいは脂肪酸低級アルキルエステルとアルカノールアミンとを反応させてアルカノールアミンエステルを得、得られた中間体アミンをジアルキル硫酸を用いて四級化することにより製造することができる。
本発明の式(1)のアンモニウム塩を製造する原料として用いる脂肪酸あるいは脂肪酸低級アルキルエステルとしては、脂肪酸の炭素数が8〜24(好ましくは10〜18)の飽和又は不飽和の脂肪酸、あるいは炭素数が8〜24(好ましくは10〜18)の飽和又は不飽和脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、イソプロピルエステル及びプロピルエステルなどがあげられる。これらは単一アルキル、混合アルキルのいずれでもよい。このうち脂肪酸のメチルエステルが好ましい。具体的には、動植物油脂由来のもの、例えば、牛脂脂肪酸とその低級アルキルエステル、パーム脂肪酸とその低級アルキルエステル、大豆脂肪酸とその低級アルキルエステル;これらを水素添加したもの;分留で得た単体脂肪酸とそのエステル、混合脂肪酸とそのエステル等があげられる。不飽和脂肪酸の存在がカチオン化反応時の粘度を決めるので、不飽和脂肪酸は、脂肪酸又は脂肪酸エステルの質量を基準にして20〜95%(以下、%と略称する)含まれることが好ましく、30〜70%含まれるのがより好ましい。
【0009】
アルカノールアミンとしてはトリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンがあげられるが、トリエタノールアミンが好ましい。
アルカノールアミンエステルを合成するには、まず脂肪酸とトリアルカノールアミンとを好ましくは1.3〜2.2のモル比、より好ましくは1.5〜1.9のモル比で仕込み、減圧下、好ましくは180〜200℃に加熱し、副生した水を除去して中間体アミンを合成する(特開昭55−45898)。あるいは、触媒を使用して脂肪酸メチルとトリアルカノールアミンを減圧下、好ましくは90〜220℃に加熱し、副生メタノールを除去して反応を完結させる。ついで触媒を中和し、濾過して中間体アミンを得る(米国特許3915867、ドイツ公開特許1935499、特開平05−148198および特開平10−168043)。
得られるアルカノールアミンエステルは3官能性のアルカノールアミンを使用しているのでモノエステルアミン、ジエステルアミンおよびトリエステルアミンの混合物が得られる。モノ−、ジ−、トリ−エステルアミンの生成割合は、反応条件により異なるが、エステルアミン混合物の全質量を基準にして、モノエステルアミンが10〜50%、ジエステルアミンが30〜70%、トリエステルアミンが10〜40%含まれるのが好ましい。エステルアミンの生成割合がこのような範囲にあると、得られる第4級アンモニウム塩の水分散性、製造性等が良好になるので好ましい。
【0010】
アルカノールアミンエステルのカチオン化は、ジアルキル硫酸を用いて行う。ここでジアルキル硫酸としては、それぞれのアルキル基の炭素数が1〜10、好ましくは1〜3のジアルキル硫酸を用いるのがよい。特にジメチル硫酸、ジエチル硫酸が好ましい。その使用量はアミンエステル1モルに対して0.93〜1.00モル、好ましくは0.94〜0.99モルである。
反応は、フラスコ中の中間体アミンを好ましくは70〜90℃に加熱し、所定量のジアルキル硫酸を滴下し、好ましくは90〜120℃で熟成することにより行う。このようにして得られた本発明の(a)成分は、本発明の組成物中に好ましくは20〜95%、より好ましくは70〜90%含まれるのが好ましい。
【0011】
本発明の(b)成分である式(2)で表わされる末端エーテル化ポリオキシエチレン脂肪酸エステルは、市販品でもよく、公知の方法により製造することもできる。この化合物を用いて第4級アンモニウム塩を製造すると、カチオン化反応時に反応物の粘度を低下させることができる。
ここでR7は炭素数7〜17の直鎖又は分岐アルキル基又はアルケニル基を示すが、好ましくは炭素数9〜15の直鎖アルキル基である。オキシエチレン基の付加モル数は5〜100であるが、好ましくは15〜50である。R8は炭素数1〜18の直鎖又は分岐アルキル基又はアルケニル基、アルキル(炭素数1〜12)アリル基、ベンジル基である。好ましくは炭素数1〜12の直鎖アルキル基、より好ましくは炭素数1〜4の直鎖アルキル基である。
式(2)の化合物を用いて第4級アンモニウム塩を製造する場合、その添加量はカチオン界面活性剤組成物の最終用途によって異なるが、中間体であるアミンエステルの質量に対して1〜290%であるのが好ましく、より好ましくは5〜120%である。
本発明の界面活性剤組成物中での(b)成分の含有量は、1〜70%であるのが好ましく、5〜50%であるのがより好ましい。
また、添加される末端エーテル化ポリオキシエチレン脂肪酸エステルの一部を、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、脂肪酸部分グリセリド、アルキルオリゴグリコシド、ソルビタン脂肪酸エステル及び脂肪酸N-アルキルポリヒドロキシアアルキルアミドなどの水酸基を含有する乳化剤の1種あるいは2種以上と置きかえることができる。その置換量は添加される水酸基含有乳化剤の全量と該乳化剤中に含まれる水酸基の量によって決まるが50%以下が好ましい。
【0012】
本発明の(c)成分である式(3)で表されるアミンエステルの界面活性剤組成物中での含有量は、(b)成分を除いた全組成物の質量を基準にして0〜8%が好ましく、2〜8%がより好ましい。
本発明の(d)成分であるアミンエステルのモノアルキル硫酸塩は、ジアルキル硫酸と水酸基含有化合物との反応によるジアルキル硫酸の分解によって生じたモノアルキル硫酸がアミンエステルと塩を作ることにより生成する。本発明の組成物中での含有量は、(b)成分を除いた全組成物の質量を基準にして0〜20%が好ましく、0〜15%がより好ましい。
成分(c)及び(d)の含有量の合計は、本発明の界面活性剤組成物100質量部当たり0〜30質量部であるのが好ましく、より好ましくは2〜30質量部、さらに好ましくは2〜25質量部である。
また、成分(a)、(c)及び(d)の合計質量と成分(b)との質量の比は、99/1〜30/70であるのが好ましく、95/5〜50/50であるのがより好ましい。
【0013】
本発明ではこのように製造した界面活性剤組成物を、衣料用又は毛髪用柔軟剤基剤として用いることができる。
衣料用柔軟剤組成物として使用する場合は、水や低級アルコール溶媒に、本発明の界面活性剤組成物の含有量が好ましくは4〜25%となるように溶解させて使用することができる。またフェルト状の紙あるいは布製シートに本発明の界面活性剤組成物を、シートの質量を基準として好ましくは5〜100%となるように塗布して、電機乾燥機用のシート状衣料用柔軟剤組成物として使用することもできる。
本発明の組成物を用いて衣料用柔軟剤組成物を調製する場合、衣料用柔軟剤組成物に通常配合される公知の成分を配合させることができる。具体的には、非イオン界面活性剤等の乳化剤を0〜5%、グリコールを1〜10%、その他の乳化剤を1〜10%配合させるのが好ましい。シート状衣料用柔軟剤組成物として使用する場合、前述した乳化剤あるいは/及び脂肪酸、パラフイン等のワックス類等を配合させるのが好ましい。
毛髪用柔軟剤基剤として用いる場合は、水に分散させてそのまま使用することもできるし、低級アルコール溶媒に溶解させて使用することもできる。
本発明の組成物を用いて毛髪用柔軟剤組成物を調製する場合、毛髪用柔軟剤組成物に通常配合される公知の成分を配合させることができる。具体的には、パルミチルアルコール等の高級アルコールを0〜3%、脂肪酸部分グリセリド、アルキルグルコシド等の乳化剤を0〜10%等を配合させるのが好ましい。
【発明の効果】
本発明の製法によれば、カチオン化時の溶融粘度を低下させることにより、効率よく第4級アンモニウム塩を製造することができる。また、本発明の界面活性剤組成物は、水分散性及び製造性に優れている。
次に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0014】
【実施例】
実施例1
ステアリン酸30%、オレイン酸50%およびパルミチン酸20%よりなる混合脂肪酸(分子量277)2720g(9.8モル)とトリエタノールアミン820.5g(5.55モル)を攪拌機、冷却器および受器を備えた減圧反応装置に仕込み、190℃に加熱しながら徐々に常圧から20mmHgまで減圧し、未反応脂肪酸1%以下になるまで10時間反応させて、アミンエステル3365gを得た。アミン価より求めた分子量は611であった。
合成したアミンエステル(分子量611)300g(0.49モル)と、24g(中間体アミンの質量に対して8%)の末端をメチル化した付加モル数15モルのポリオキシエチレングリコールのラウリン酸エステルとを、温度計、滴下ロート、冷却器を備えた4つ口フラスコに入れ、窒素置換した。ついで80〜90℃に加熱し、DMS60.5g(0.48モル)を1時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物の温度を110℃に上昇させ、2時間熟成した。得られたサンプルを溶融粘度測定に供した。
【0015】
実施例2
実施例1で合成した中間体アミン(分子量611)300g(0.49モル)と、48g(中間体アミンの質量に対して16%)の末端をメチル化した付加モル数15モルのポリオキシエチレングリコールのラウリン酸エステルとを、温度計、滴下ロート、冷却器を備えた4つ口フラスコに入れ、窒素置換した。ついで70〜80℃に加熱し、DMS60.5g(0.48モル)を1時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物の温度を90℃に上昇させ、2時間熟成した。得られたサンプルを溶融粘度測定に供した。
【0016】
実施例3
実施例1で合成した中間体アミン(分子量611)300g(0.49モル)と、150g(中間体アミンの質量に対して50%)の末端をメチル化した付加モル数15モルのポリオキシエチレングリコールのラウリン酸エステルとを、温度計、滴下ロート、冷却器を備えた4つ口フラスコに入れ、窒素置換した。ついで70〜80℃に加熱し、DMS60.5g(0.48モル)を1時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物の温度を90℃に上昇させ、2時間熟成した。得られたサンプルを溶融粘度測定に供した。
【0017】
実施例4
実施例1で合成した中間体アミン(分子量611)300g(0.49モル)と24g(中間体アミンの質量に対して8%)の末端をメチル化した付加モル数30モルのポリオキシエチレングリコールのラウリン酸エステルを温度計、滴下ロート、冷却器を備えた4つ口フラスコに入れ、窒素置換した。ついで70〜80℃に加熱し、DMS60.5g(0.48モル)を1時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物の温度を90℃に上昇させ、2時間熟成した。得られたサンプルを溶融粘度測定に供した。
【0018】
実施例5
実施例1で合成した中間体アミン(分子量611)300g(0.49モル)と24g(中間体アミンの質量に対して8%)の末端をメチル化した付加モル数50モルのポリオキシエチレングリコールのラウリン酸エステルを温度計、滴下ロート、冷却器を備えた4つ口フラスコに入れ、窒素置換した。ついで70〜80℃に加熱し、DMS60.5g(0.48モル)を1時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物の温度を90℃に上昇させ、2時間熟成した。得られたサンプルを溶融粘度測定に供した。
【0019】
実施例6
実施例1で合成した中間体アミン(分子量611)300g(0.49モル)と24g(中間体アミンの質量に対して8%)の末端をブチル化した付加モル数15モルのポリオキシエチレングリコールのラウリン酸エステルを温度計、滴下ロート、冷却器を備えた4つ口フラスコに入れ、窒素置換した。ついで70〜80℃に加熱し、DMS60.5g(0.48モル)を1時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物の温度を90℃に上昇させ、2時間熟成した。得られたサンプルを溶融粘度測定に供した。
【0020】
実施例7
実施例1で合成した中間体アミン(分子量611)300g(0.49モル)と24g(中間体アミンの質量に対して8%)の末端をメチル化した付加モル数20モルのポリオキシエチレングリコールのパルミチン酸エステルを温度計、滴下ロート、冷却器を備えた4つ口フラスコに入れ、窒素置換した。ついで80〜90℃に加熱し、DMS60.5g(0.48モル)を1時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物の温度を110℃に上昇させ、2時間熟成した。得られたサンプルを溶融粘度測定に供した。
【0021】
実施例8
実施例1で合成した中間体アミン(分子量611)300g(0.49モル)と24g(中間体アミンの質量に対して8%)の末端をメチル化した付加モル数20モルのポリオキシエチレングリコールのカプリル酸エステルを温度計、滴下ロート、冷却器を備えた4つ口フラスコに入れ、窒素置換した。ついで80〜90℃に加熱し、DMS60.5g(0.48モル)を1時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物の温度を110℃に上昇させ、2時間熟成した。得られたサンプルを溶融粘度測定に供した。
【0022】
比較例1
実施例1で合成した中間体アミン(分子量611)300g(0.49モル)を、温度計、滴下ロート及び冷却器を備えた4つ口フラスコに入れ、窒素置換した。ついで70〜80℃に加熱し、DMS60.5g(0.48モル)を1時間にわたり滴下した。滴下終了後反応物の温度を90℃に上昇させ、2時間熟成した。得られたサンプルを溶融粘度測定に供した。
上記実施例及び比較例で得られた界面活性剤組成物の粘度を測定した。結果をまとめて表-1に示す。
尚、アミンエステルのアミン価及びアミンエステルのモノメチル硫酸塩の酸価、及び生成物の粘度は次に示す方法により測定した。
<アミンエステルのアミン価>
自動電位差滴定機(Hiranuma,Comitte-101)を使用し、イソプロパノールに溶解したサンプルを0.2規定HCl-IPA溶液で滴定した。
<アミンエステルのモノメチル硫酸塩の酸価>
自動電位差滴定機(Hiranuma,Comitte-101)を使用し、イソプロパノール(少量の水)に溶解したサンプルを0.1規定KOH水溶液で滴定した。
<粘度>
Haakeの粘度計(条件:D100センサー、RV20,M10)を用い、温度90℃において、回転数200rpmで測定した。
【0023】
【表1】
Claims (6)
- 炭素数が8〜24の脂肪酸又はそのエステルと、トリエタノールアミン又はトリイソプロパノールアミンとを反応させ、得られた中間体アミンをジアルキル硫酸塩(アルキル部分は、炭素数1〜10のアルキル基を表す。)を用いて第4級アンモニウム塩含有界面活性剤組成物を製造する方法において、
4級化反応助剤として下記式(2)で表わされる末端エーテル化ポリオキシエチレン脂肪酸エステルを添加することを特徴とする前記製造方法。
- (a)が、(a1)式( 1 )中、R 1 が、 - CH 2 CHR 4 OCOR 5 基であり(ここで、R 4 はH又はCH 3 を表し;R 5 が、炭素数7〜23のアルキル基又はアルケニル基を表す);R 2 及びR 3 が、それぞれ炭素数1〜4のアルキル基又は - CH 2 CHR 4 OHを表し;R 6 が、炭素数1〜10のアルキル基を表す、モノエステル基含有第4級アンモニウム塩と、
(a2)式中、R 1 、R 4 、R 5 及びR 6 は上で定義したのと同じであり;R 2 及びR 3 のいずれか一方がR 1 と同一であり、他方が炭素数1〜4のアルキル基又は - CH 2 CHR 4 OHを表す、ジエステル基含有第4級アンモニウム塩と、
(a3)式中、R 1 、R 4 、R 5 及びR 6 は上で定義したのと同じであり;R 2 及びR 3 が、それぞれR 1 と同一である、トリエステル基含有第4級アンモニウム塩、
との混合物である、請求項1又は2記載の製造方法。 - (a)の全質量を基準にして、(a1)の含有量が10〜50%であり、(a2)の含有量が30〜70%であり、及び(a3)の含有量が10〜40%である、請求項1〜3のいずれか1項記載の製造方法。
- 成分(a)、(c)及び(d)の合計質量と成分(b)の質量との比が、99/1〜30/70であることを特徴とする請求項5記載の製造方法。
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