UA119182C2 - Активна композиція для пом'якшувача тканини - Google Patents
Активна композиція для пом'якшувача тканини Download PDFInfo
- Publication number
- UA119182C2 UA119182C2 UAA201704490A UAA201704490A UA119182C2 UA 119182 C2 UA119182 C2 UA 119182C2 UA A201704490 A UAA201704490 A UA A201704490A UA A201704490 A UAA201704490 A UA A201704490A UA 119182 C2 UA119182 C2 UA 119182C2
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- fatty acid
- fabric softener
- weight
- component
- active
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 120
- 239000002979 fabric softener Substances 0.000 title claims abstract description 83
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 claims abstract description 118
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 93
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 93
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 93
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 26
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 26
- -1 bis-(2-hydroxypropyl)-dimethylammonium methylsulphate fatty acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 18
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 11
- BSMNFSOFRLILHX-UHFFFAOYSA-N 1-[1-hydroxypropan-2-yl(methyl)amino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)C(C)CO BSMNFSOFRLILHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000020777 polyunsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005314 unsaturated fatty acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 17
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 16
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- XKQMKMVTDKYWOX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-hydroxypropyl(methyl)amino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CN(C)CC(C)O XKQMKMVTDKYWOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 4
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 3
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- FBEUZWXYYHWJGF-UHFFFAOYSA-M bis(2-hydroxypropyl)-dimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CC(O)C[N+](C)(C)CC(C)O FBEUZWXYYHWJGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)O CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KITGOQDPDJLVGX-UHFFFAOYSA-M 1-hydroxypropan-2-yl-(2-hydroxypropyl)-dimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CC(O)C[N+](C)(C)C(C)CO KITGOQDPDJLVGX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOEMTQGYLIGXQM-UHFFFAOYSA-N 2-[1-hydroxypropan-2-yl(methyl)amino]propan-1-ol Chemical compound OCC(C)N(C)C(C)CO AOEMTQGYLIGXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- QIIFLOJJEGMWBZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl(dimethyl)azanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CC(O)C[NH+](C)C QIIFLOJJEGMWBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 239000013011 aqueous formulation Substances 0.000 description 1
- XSETWPOCIOCQHI-UHFFFAOYSA-M bis(1-hydroxypropan-2-yl)-dimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.OCC(C)[N+](C)(C)C(C)CO XSETWPOCIOCQHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FIVJMCNNMIGYRO-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxyethyl)-dimethylazanium Chemical compound OCC[N+](C)(C)CCO FIVJMCNNMIGYRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003841 chloride salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- PGZPBNJYTNQMAX-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;methyl sulfate Chemical compound C[NH2+]C.COS([O-])(=O)=O PGZPBNJYTNQMAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical class COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WLTHPEHYBIKNHR-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate;tris(2-hydroxyethyl)-methylazanium Chemical compound COS([O-])(=O)=O.OCC[N+](C)(CCO)CCO WLTHPEHYBIKNHR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- PTMFUWGXPRYYMC-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;formate Chemical compound OC=O.CCN(CC)CC PTMFUWGXPRYYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/645—Mixtures of compounds all of which are cationic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
Abstract
Активна композиція для пом'якшувача тканини, яка містить як компонент A щонайменше 50 % за масою естеру біс-(2-гідроксипропіл)диметиламонію метилсульфату та жирної кислоти з молярним співвідношенням фрагментів жирної кислоти та амінних фрагментів від 1,5 до 1,99, середньою довжиною ланцюга фрагментів жирної кислоти від 16 до 18 атомів вуглецю та йодним числом фрагментів жирної кислоти, розрахованим для вільної жирної кислоти, яке становить від 0,5 до 50, та як компонент B естер (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2-гідроксіетил)диметиламонію метилсульфату та жирної кислоти, який містить такі самі фрагменти жирної кислоти, що й компонент A, і при цьому молярне співвідношення компонента B та компонента A становить від 0,05 до 0,20.
Description
Даний винахід стосується активних композицій для пом'якшувачів тканин, які мають хорошу пом'якшувальну здатність та забезпечують водні склади із належною стабільністю при зберіганні та високою в'язкістю.
Солі четвертинного амонію, які мають два гідрофобні довголанцюгові вуглеводневі фрагменти, знайшли широке застосування як активні компоненти пом'якшувачів тканин. Солі четвертинного амонію алканоламінів, естерифіковані в середньому двома фрагментами жирних кислот на молекулу, які звичайно називають естерами четвертинних амонієвих сполук, практично замінили раніше використовувані алкільні четвертинні сполуки амонію через їхню здатність до біологічного розпаду.
Для застосування у пом'якшувальних продуктах для циклу полоскання активна композиція для пом'якшувача має задовольняти декілька вимог, що у деяких випадках не є сумісними: - хороша пом'якшувальна здатність щодо м'якості на дотик та здатності тканини до повторного змочування, а також - належна стабільність при зберіганні у вигляді водної дисперсії з високою в'язкістю дисперсії.
Естерами четвертинних амонієвих сполук, які знайшли найширше технічне застосування, та які в даний час задають стандарт пом'якшувальної здатності, є діестери метилтриетаноламонію метилсульфату та жирних кислот та діестери диметилдиетаноламонію хлориду та жирних кислот. Однак водні дисперсії цих активних компонентів пом'якшувачів тканин характеризуються обмеженою стабільністю, і тривале зберігання таких водних дисперсій при температурах, які перевищують 40 "С, зазвичай буде призводити до неприйнятного зростання в'язкості дисперсії або випадання активного компонента пом'якшувача в осад. Крім того, ці активні компоненти пом'якшувачів тканин не можна транспортувати та переробляти на водні дисперсії без додавання розчинника з огляду на їх високі температури плавлення та високу в'язкість у розплавленому стані, а також обмежену термо- та гідролітичну стабільність активних компонентів пом'якшувачів тканин. Внаслідок цього, зазвичай їх доставляють та переробляють із вмістом етанолу або ізопропанолу від 5 до 15 95 за масою, що потребує додаткових заходів безпеки з огляду на леткість та займистість розчинника.
У ЕР 0293955 А? та ЕР 0302567 А2 розкриті водні дисперсії пом'якшувачів тканин, які
Зо характеризуються високою стабільністю при зберіганні та незначною зміною в'язкості під час зберігання, а також спосіб одержання таких дисперсій. Такі композиції містять діестер солі біс- (2-гідроксипропіл)діалкіламонію та жирних кислот як активний компонент пом'якшувача тканини в формі субмікронних частинок. Однак одержання цих дисперсій потребує переробки активного компонента пом'якшувача тканини у суміші із 5-50 956 за масою Сі-С4-одноатомного спирту. У прикладах як активний компонент пом'якшувача тканини застосовують діестер біс-(2- гідроксипропілудиметиламонію хлориду та пальмітинової кислоти та як розчинник застосовують ізопропанол.
У РЕ 2430140 СЗ3 розкрито діестери солей біс-(2-гідроксипропіл)діалкіламонію та жирних кислот для одержання активних компонентів рідких пом'якшувачів тканин. У прикладі 2 розкрито одержання діестеру біс-(2-гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти в результаті реакції діестеру біс-(2-гідроксипропілуметиламіну та жирної кислоти, при цьому жирна кислота має середню довжину ланцюга від 19 до 20 атомів вуглецю та містить 90 95 за масою фрагментів ненасичених жирних кислот, із диметилсульфатом у молярному співвідношенні 1:1.
У ЕР 1018541 АТ розкрито прозорі композиції для пом'якшувачів тканин, які містять естер четвертинної амонієвої сполуки та алкоксильований фенол або С3-Сб-спирт із розгалуженим ланцюгом як розчинник. У прикладі б розкрито композицію, яка містить естер біс-(2- гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти з молярним співвідношенням фрагментів жирної кислоти та амінних фрагментів 1,8, одержаний з жирної кислоти із середньою довжиною ланцюга 18 атомів вуглецю та з йодним числом приблизно 150. При одержанні цієї композиції естер четвертинної амонієвої сполуки як активний компонент переробляють із додавання 10 95 за масою ізопропанолу, як розкрито у абзаці (00261.
У УМО 00/06678 розкрито неповністю естерифіковані четвертинні амонієві сполуки алканоламінів із розгалуженими ланцюгами, які, як заявлено, мають низькі температури плавлення та хорошу гідролітичну стабільність, та запропоновано залишати в середньому одну гідроксильну групу алканоламіну неестерифікованою. У прикладі 50 розкрито естер біс-(2-гідроксипропіл)удиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти, одержаний шляхом кватернізації естеру біс-(2-гідроксипропіл)уметиламіну та жирної кислоти з молярним співвідношенням Фрагментів жирних кислот та амінних фрагментів 1,26 та одержаний із жирної 60 кислоти з довжиною ланцюга від 12 до 14 атомів вуглецю.
У ОЕ 3608093 А1 описано концентровані водні композиції для пом'якшувачів тканин, які містять естер четвертинної амонієвої сполуки з двома ацильними групами, його жирну кислоту або його лужну сіль у кількості від 1/70 до 1/3 від кількості естеру четвертинної амонієвої сполуки та комбінацію розчинників, яка складається з води, гліцерину та додаткового органічного розчинника у загальній кількості від 1/6 подвійної кількості естеру четвертинної амонієвої сполуки. У прикладі 4 розкрито композицію, яка містить 45 95 за масою діестеру біс-(2- гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та олеїнової кислоти, 1 956 за масою натрієвої солі жирної кислоти талового масла, 11,5 95 за масою води, 11,5 95 за масою гліцерину, 17,5 95 за масою 2-пропанолу, 6 95 за масою пропіленгліколю та З 95 за масою дипропіленгліколю.
Розкриті у ОЕ 2430140 С3, ЕР 1018541 А1 та М/О 00/06678 естери четвертинних амонієвих сполук як активні компоненти мають низькі температури плавлення, але забезпечують недостатню пом'якшувальну здатність внаслідок високого ступеню ненасиченості фрагментів жирних кислот або високого вмісту як компонента моноестерів четвертинних амонієвих сполук.
З іншого боку, подібні естери четвертинних амонієвих сполук, одержані з біс-(2- гідроксипропілуметиламіну з низьким вмістом моноестеру четвертинних амонієвих сполук, одержаного з жирних кислот з низьким ступенем ненасиченості, як розкрито у ЕР 302567 А2, забезпечують необхідну пом'якшувальну здатність, але демонструють високі температури плавлення та високі показники в'язкості у розплавленому стані та, отже, для транспортування та переробки потребують додавання розчинника.
У МО 2011/120822 А1 розкрито активні композиції для пом'якшувача тканини, які містять щонайменше 5095 за масою естеру біс-(2-гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти з молярним співвідношенням фрагментів жирної кислоти та амінних фрагментів від 1,5 до 1,99, середньою довжиною ланцюга фрагментів жирної кислоти від 16 до 18 атомів вуглецю та йодним числом фрагментів жирної кислоти, розрахованим для вільної жирної кислоти, яке складає від 0,5 до 50, та від 0,5 до 5595 за масою жирної кислоти. Активні композиції для пом'якшувача тканини можуть додатково містити незначні кількості естерів (2- гідроксипропіл)-(1-метил-2-гідроксиетил)удиметиламонію метилсульфату та жирних кислот, естерів біс-(1-метил-2-гідроксиетилудиметиламонію метилсульфату та жирних кислот, естерів (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2-гідроксиетил)метиламіну та жирних кислот та естерів біс-(1-метил-
Зо 2-гідроксиетил)метиламіну та жирних кислот. Однак у УМО 2011/120822 А1 не розкрито жодного технічного ефекту, обумовленого присутністю цих другорядних компонентів.
Було виявлено, що активні композиції для пом'якшувача тканини на основі естеру біс-(2- гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти, одержаного з жирних кислот із конкретною довжиною ланцюга та з конкретним ступенем ненасиченості та який характеризується конкретним молярним співвідношенням фрагментів жирної кислоти та амінних фрагментів, забезпечують водні дисперсії з покращеною стабільністю при зберіганні та підвищеною в'язкістю, якщо вони містять конкретну кількість естеру (2-гідроксипропіл)-(1-метил- 2-гідроксиетилудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти, який містить такий самий фрагмент жирної кислоти.
Таким чином, даний винахід відноситься до активної композиції для пом'якшувача тканини, яка містить як компонент А щонайменше 5095 за масою естеру (2- гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти біс- з молярним співвідношенням Фрагментів жирної кислоти та амінних фрагментів від 1,5 до 1,99, середньою довжиною ланцюга фрагментів жирної кислоти від 16 до 18 атомів вуглецю та йодним числом фрагментів жирної кислоти, розрахованим для вільної жирної кислоти, яке становить від 0,5 до 50, та як компонент В естер (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2-гідроксиетил)удиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти, який має такі ж фрагменти жирної кислоти, що й компонент
А, при цьому молярне співвідношення компонента В та компонента А становить від 0,05 до 0,20.
Даний винахід також відноситься до способу одержання таких композицій, який включає стадії здійснення реакції суміші, яка містить (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2- гідроксиетил)метиламін та біс-(2-гідроксипропілуметиламін у молярному співвідношенні від 0,05 до 0,20, з жирною кислотою, яка має середню довжину ланцюга від 16 до 18 атомів вуглецю та йодне число від 0,5 до 50, при молярному співвідношенні жирної кислоти та аміну від 1,51 до 2,0, із видаленням води при температурі від 160 до 220 "С до досягнення кислотного числа реакційної суміші, що знаходиться в діапазоні від 1 до 10 мг КОН/г, та додаткового здійснення реакції із диметилсульфатом при молярному співвідношенні диметилсульфату та аміну від 0,90 до 0,97 і переважно від 0,92 до 0,95 до досягнення загального амінного числа реакційної суміші, що знаходиться в діапазоні від 1 мг КОН/г до 8 мг КОН/г.
Активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом містить як компонент А бо щонайменше 5095 за масою естеру біс-(2-гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти. Застосування солі метилсульфату несподівано забезпечує як нижчу температуру плавлення композиції, так і кращу стійкість до гідролізу водної дисперсії композиції порівняно з хлористою сіллю, застосовуваною у ЕР 0293955 А2 та ЕР 0302567 А2.
Компонент А являє собою суміш щонайменше одного діестеру формули (СНзегмУСнН.н(СНз)ОС(-О)А),бНзОБОз ота щонайменше одного моноестеру формули (Снзгем'««ЄСНгСнН(СнЗОнНусСнНУсн(СНзІІС(-О)А)СНІзОБВО:з, де К являє собою вуглеводневу групу фрагмента КСОО жирної кислоти. Компонент А характеризується молярним співвідношенням фрагментів жирної кислоти та амінних фрагментів від 1,5 до 1,99, переважно від 1,85 до 1,99. Вказане молярне співвідношення є суттєвим для досягнення одночасно хорошої пом'якшувальної здатності та низької температури плавлення композиції. Молярне співвідношення в діапазоні від 1,85 до 1,99 забезпечує хорошу пом'якшувальну здатність за відсутності аніонних поверхнево-активних речовин або при низьких концентраціях таких поверхнево-активних речовин. Таким чином, активні композиції для пом'якшувача тканини, які характеризуються таким молярним співвідношенням, застосовні в одержанні пом'якшувачів для циклу полоскання, призначених для застосування при машинному пранні, коли після прання білизну декілька разів виполіскують перед додаванням пом'якшувача для циклу полоскання.
Молярне співвідношення в діапазоні від 1,5 до менше 1,85 забезпечує хорошу пом'якшувальну здатність у присутності аніонних поверхнево-активних речовин. Таким чином, активні композиції для пом'якшувача тканини з таким молярним співвідношенням застосовні для одержання пом'якшувачів для застосування у циклі полоскання, призначених для застосування при машинному пранні, де пом'якшувач для циклу полоскання додають для полоскання відразу після прання.
Фрагмент жирної кислоти компонента А одержують із суміші жирних кислот формули
ЕСООН, де К являє собою вуглеводневу групу. Вуглеводнева група може бути розгалуженою або нерозгалуженою та переважно є нерозгалуженою.
Фрагмент жирної кислоти має середню довжину ланцюга від 16 до 18 атомів вуглецю та йодне число, розраховане для вільної жирної кислоти, яке становить від 0,5 до 50. Середня довжина ланцюга становить переважно від 16,5 до 17,8 атомів вуглецю. Фрагмент жирної кислоти переважно має йодне число від 1,0 до 50, більш переважно від 2 до 50, ще більш переважно від 5 до 40 та найбільш переважно від 15 до 35. Середню довжину ланцюга розраховують на основі масової частки окремих жирних кислот у суміші жирних кислот. Для жирних кислот із розгалуженим ланцюгом довжина ланцюга означає найдовший ланцюг послідовно розташованих атомів вуглецю. Йодне число являє собою кількість йоду в г, яка витрачається в ході реакції подвійних зв'язків 100 г жирної кислоти, визначене за способом, описаним у ІЗО 3961. З метою забезпечення необхідних середньої довжини ланцюга та йодного числа, фрагмент жирної кислоти одержують із суміші жирних кислот, яка містить як насичені, так і ненасичені жирні кислоти. Ненасичені жирні кислоти являють собою переважно мононенасичені жирні кислоти. Компонент А переважно містить менше 695 за масою фрагментів поліненасичених жирних кислот. До прикладів придатних насичених жирних кислот відносяться пальмітинова кислота та стеаринова кислота. До прикладів придатних мононенасичених жирних кислот відносяться олеїнова кислота та елаїдинова кислота.
Співвідношення цис- та транс-конфігурації подвійних зв'язків фрагментів ненасичених жирних кислот переважно становить більше 55:45 та більш переважно більше 65:35. Частка фрагментів поліненасичених жирних кислот може бути знижена шляхом вибіркової точкової гідрогенізації, яка являє собою гідрогенізацію, за допомогою якої вибірково гідрогенізують один подвійний зв'язок у субструктурі -«СН-СН-СН».СН-СН-, але не впливає на подвійні зв'язки ненасичених вуглеводневих груп. Вказані середня довжина ланцюга та йодне число є суттєвими для досягнення одночасно хорошої пом'якшувальної здатності та низької температури плавлення композиції. Якщо середня довжина ланцюга менше 16 атомів вуглецю або йодне число вище 50, пом'якшувальна здатність буде незадовільною, оскільки при середній довжині ланцюга більше 18 атомів вуглецю температура плавлення композиції може бути надто високою.
Фрагмент жирної кислоти може бути одержаний із жирних кислот природного або синтетичного походження та переважно його одержують із жирних кислот природного походження, найбільш переважно із жирних кислот рослинного походження. Необхідне йодне число може бути забезпечене шляхом застосування суміші жирних кислот природного походження, яка вже характеризується таким йодним числом, наприклад, жирна кислота талового масла. Як альтернатива, необхідне йодне число може бути забезпечене за рахунок часткової гідрогенізації суміші жирних кислот або суміші тригліцеридів, яка характеризується вищим йодним числом. У ще одному переважному варіанті здійснення необхідне йодне число бо забезпечується шляхом змішування суміші жирних кислот з вищим йодним числом із сумішшю насичених жирних кислот. Суміш насичених жирних кислот може бути одержана або шляхом гідрогенізації суміші жирних кислот, яка містить ненасичені жирні кислоти, або із суміші гідрогенізованих тригліцеридів, такої як гідрогенізована рослинна олія.
Активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом додатково містить як компонент В естер (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2-гідроксиетил)удиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти з тими ж фрагментами жирних кислот, що й компонент А.
Компонент В переважно являє собою суміш щонайменше одного діестеру формули (Снзгем«СнНСн(СнНЗІОСі-ООРуСН(СНз)СНег с(-О) 8) СНзОоБо», щонайменше одного моноестеру формули (СНз)224/м«СнНаСн(СНІЗІОН)ХСН(СНз)СНег с(-О)8) СНзОБО» та щонайменше одного моноестеру формули (СНзаг4МмчСнсн(СНзІОсС(-О)АХСН(СНз)СнНгОН) СНзОБо», де Кк являє собою вуглеводневу групу такого самого фрагмента КСОО жирної кислоти, що міститься у компоненті А.
Активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом переважно містить компоненти А та В загальною кількістю від 85 до 99 95 за масою.
Активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом може додатково містити жирну кислоту на додаток до компонентів А и В. Композиція переважно містить від 0,5 до 5 95, більш переважно від 2 до 5 95 за масою жирної кислоти. Жирна кислота може бути присутня як вільна жирна кислота або у формі солі жирної кислоти із некватернізованими естерами біс-(2- гідроксипропілуметиламіну. Активна композиція для пом'якшувача тканини переважно містить суміш жирних кислот, яка переважно має природне походження, та найбільш переважно рослинне походження. Найбільш переважно фрагменти жирних кислот компонента А одержують з тих самих жирних кислот, які присутні у композиції в кількості від 0,5 до 5 95 за масою. Присутність додаткової жирної кислоти забезпечує низьку температуру плавлення композиції без погіршення стабільності при зберіганні у вигляді водної дисперсії. За рахунок регулювання кількості жирної кислоти у заявленому діапазоні можуть бути одержані композиції за даним винаходом, які мають низькі показники в'язкості у розплавленому стані без застосування жодного розчинника або розріджувача. Такі композиції забезпечують можливість одержання водних дисперсій пом'якшувачів для циклу полоскання, які не містять розчинника або які містять мінімальну кількість розчинника.
Зо Активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом переважно містить менше 2 95 за масою і більш переважно менше 0,5 95 за масою води. Композиції, які мають такий низький вміст води проявляють покращену стабільність при зберіганні у розплавленому стані та, отже, можуть зберігатися та доставлятися як рідини без погіршення якості продукту.
Композиції, які містять більшу кількість води, мають набагато вищу в'язкість у розплавленому стані, та, отже, їх складніше переробити на водну дисперсію.
Активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом переважно містить менше 10 95 за масою, більш переважно менше 1 95 за масою розчинників з температурою займання менше 20 "с.
В одному з варіантів здійснення даного винаходу активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом містить до 9,995 за масою, переважно до 595 за масою щонайменше одного розчинника, вибраного з гліцерину, етиленгліколю, пропіленгліколю, дипропіленгліколю та С1-С4-алкілових моноетерів етиленгліколю, пропіленгліколю та дипропіленгліколю. До прикладів придатних моноетерів гліколів та С1-С4-алкілів відносяться 2- метоксиетанол, 2-етоксиетанол, 2-бутоксиетанол, 1-метокси-2-пропанол, монометиловий етер дипропіленгліколю та монобутиловий етер дипропіленгліколю. Композиції згідно з даним варіантом здійснення забезпечують перевагу, яка полягає у низькій в'язкості у розплавленому стані та реології розплаву, близькій до ньютонівської, тобто при опорі зсуву спостерігається незначна зміна в'язкості.
В іншому варіанті здійснення активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом містить від 295 до 8595 за масою тригліцеридів жирних кислот із середньою довжиною ланцюга фрагментів жирних кислот від 10 до 14 атомів вуглецю та йодним числом, розрахованим для вільної жирної кислоти, від 0 до 15. Композиції згідно з даним варіантом здійснення також забезпечують перевагу, яка полягає у низькій в'язкості у розплавленому стані та реології розплаву, близькій до ньютонівської, тобто при опорі зсуву спостерігається незначна зміна в'язкості.
У переважному альтернативному варіанті здійснення кількість розчинників, присутніх у активній композиції для пом'якшувача тканини, становить менше 595 за масою та більш переважно менше 1 95 за масою. Композиції згідно з даним варіантом здійснення можуть бути додатково оброблені із переходом у розплавлений стан із одержанням водних дисперсій, які не бо містять розчинник.
На додаток до компонентів А та В, а також необов'язково розчинника, активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом може переважно додатково містити від 1,5 до 10 95 за масою естеру біс-(2-гідроксипропіл)метиламіну та жирної кислоти, який містить такі самі фрагменти жирних кислот, що й компонент А. Естер біс-(2-гідроксипропіл)метиламіну та жирної кислоти переважно являє собою суміш щонайменше одного діестеру формули (Снза)Щ(снгсн(СНз)ОС(-О)А)» та щонайменше одного моноестеру формули (Снум(снен(СНЗОнНуСнН.сн(СНІІОС(-О)К). Якщо активна композиція для пом'якшувача тканини додатково містить жирну кислоту, частина естеру біс-(2-гідроксипропіл)метиламіну та жирної кислоти може бути присутня у формі солі. Такі солі мають структуру нМчсНнзусСнНсн(СНІЗІОСІ-О0)8)2 СО або НМЧСНЗСнН:еНн(СНЗІОНуСНСН(СНІІОСІ-ОВ)
АСОО. Присутність естеру біс-(2-гідроксипропіл)уметиламіну та жирної кислоти у вказаній кількості додатково знижує температуру плавлення композиції, не погіршуючи пом'якшувальну здатність та стабільність при зберіганні у вигляді водної дисперсії. У даному варіанті здійснення композиція може додатково містити естер (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2- гідроксиетил)уметиламіну та жирної кислоти, який переважно являє собою суміш щонайменше одного діестеру формули (СНз)Щ(СнНгСн(СНзі)ОС(-ОАХСН(СНз)СНг с(:О)К), щонайменше одного моноестеру формули (СНз3)М(СнН.нН(СНзЗОН)уСснН(СНз)СНггс(-О)К) та щонайменше одного моноестеру формули (СНЗ3ІМ(СнНоСнН(СНІЗІОСІ-ОВХСН(СНз)СНгОН).
Активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом може також додатково містити незначні кількості естерів біс-(1-метил-2-гідроксиетил)удиметиламонію метилсульфату та жирних кислот та естерів біс-(1-метил-2-гідроксиетил)метиламіну та жирних кислот.
Активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом придатна для постачання активного компонента для пом'якшувача тканини від виробника солей четвертинного амонію виробникові споживчих продуктів та для подальшої переробки на споживчі продукти, такі як пом'якшувач тканини для циклу полоскання або серветки, просочені пом'якшувачем тканини для застосування у циклі сушіння. Активна композиція для пом'якшувача тканини є стабільною та захищеною при транспортуванні, зберіганні та подальшої переробки, а композиції з низьким вмістом води особливо стабільні щодо гідролізу естеру.
Висока концентрація активного компонента для пом'якшувача тканини в композиції знижує
Зо транспортні витрати. Активна композиція для пом'якшувача тканини може бути перероблена на пом'якшувач тканини для циклу полоскання шляхом диспергування розплавленої активної композиції для пом'якшувача тканини у гарячій воді або у гарячому водному розчині із подальшим охолодженням, додавання додаткових компонентів, таких як, наприклад, електроліт, барвник, ароматизатор, загусник або протиспінювач, до або після диспергування активної композиції для пом'якшувача тканини. Активна композиція для пом'якшувача тканини може бути перероблена на серветку для застосування у циклі сушіння шляхом додавання додаткових компонентів, таких як, наприклад, ароматизатор, до розплавленої активної композиції для пом'якшувача тканини, просочення листового матеріалу одержаною сумішшю, охолодження та нарізання просоченого листового матеріалу відповідно до бажаного розміру.
Активна композиція для пом'якшувача тканини за даним винаходом може бути одержана шляхом здійснення реакції суміші амінів, яка містить (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2- гідроксиетил)метиламін та біс-(2-гідроксипропілуметиламін у молярному співвідношенні від 0,05 до 0,20, із жирною кислотою, яка має середню довжину ланцюга від 16 до 18 атомів вуглецю та йодне число від 0,5 до 50, при молярному співвідношенні жирної кислоти та аміну від 1,51 до 2,0, та кватернізації одержаного продукту із диметилсульфатом. Суміші амінів, які містять (2- гідроксипропіл)-(1-метил-2-гідроксиетилуметиламін та біс-(2-гідроксипропіл)уметиламін у придатних молярних співвідношеннях, можуть бути одержані шляхом здійснення реакції метиламіну із пропіленоксидом за відповідних умов проведення реакції, і вони доступні у продажу від компанії ВА5Е та від компанії І апхез5.
Активну композицію для пом'якшувача тканини за даним винаходом переважно одержують відповідно до способу за даним винаходом, який включає стадії здійснення реакції суміші, яка містить (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2-гідроксиетил)метиламін та біс-(2-гідроксипропіл)уметиламін у молярному співвідношенні від 0,05 до 0,20, з жирною кислотою, яка має середню довжину ланцюга від 16 до 18 атомів вуглецю та йодне число від 0,5 до 50, при молярному співвідношенні жирної кислоти та аміну від 1,51 до 2,0, із видаленням води при температурі від 160 до 220 "С до досягнення кислотного числа реакційної суміші, що знаходиться в діапазоні від 1 до 10 мг КОН/г, та додаткового здійснення реакції з диметилсульфатом при молярному співвідношенні диметилсульфату та аміну від 0,90 до 0,97 і переважно від 0,92 до 0,95 до досягнення загального амінного числа реакційної суміші, що знаходиться в діапазоні від 1 до 8 бо мг КОН/г.
На першій стадії способу за даним винаходом здійснюють реакцію суміші амінів з жирною кислотою при молярному співвідношенні жирної кислоти та аміну від 1,51 до 2,0, переважно від 1,86 до 2,0, із видаленням води. Реакція відбувається при температурі від 160 до 220 "С. Воду з реакційної суміші переважно видаляють шляхом дистиляції. Під час здійснення реакції тиск переважно знижують від тиску навколишнього середовища до тиску в діапазоні від 100 до 5 мбар для інтенсифікації видалення води. Перша стадія може відбуватися в присутності кислого каталізатора, який переважно застосовують у кількості від 0,05 до 0,295 за масою. До придатних кислих каталізаторів відносяться метансульфонова кислота, п-толуолсульфонова кислота та гіпофосфітна кислота. Реакція відбувається до досягнення кислотного числа реакційної суміші, що знаходиться в діапазоні від 1 до 10 мг КОН/г. Кислотне число визначають шляхом титрування стандартизованим лужним розчином відповідно до ІЗО 660 та розраховують як мг КОН на г зразка. Після цього реакція може бути зупинена шляхом охолодження до температури нижче 80 "С з метою уникнення подальшої реакції за участі жирної кислоти та збереження непрореагованої жирної кислоти у кінцевому продукті.
На другій стадії способу за даним винаходом здійснюють реакцію одержаної на першій стадії реакційної суміші із диметилсульфатом при молярному співвідношенні диметилсульфату та аміну від 0,90 до 0,97 і переважно від 0,92 до 0,95. Реакція переважно відбувається при температурі від 60 до 100 "С. Реакція відбувається до досягнення загального амінного числа реакційної суміші, що знаходиться в діапазоні від 1 до 8 мг КОН/г. Загальне амінне число визначають шляхом безводного титрування перхлорною кислотою відповідно до способу ТІ 2а- 64 Американської спілки хіміків масложирової промисловості та розраховують як мг КОН на г зразка.
Спосіб за даним винаходом забезпечує перевагу, яка полягає у забезпеченні активної композиції для пом'якшувача тканини за даним винаходом, яка містить компоненти А та В та вільну жирну кислоту, без необхідності жодної стадії на додаток до стадій утворення естерів та утворення четвертинних амонієвих сполук.
Даний винахід проілюстровано наступними прикладами, які, однак, не призначені для обмеження обсягу даного винаходу жодним чином.
Приклади
Приклад 1
До 1372 г (4,98 моль) частково гідрогенізованої жирної кислоти рослинного походження з йодним числом 19,5 та середньою довжиною ланцюга фрагментів жирної кислоти 17,3 додавали 0,2 о за масою - 50 95 за масою гіпофосфітної кислоти в реакторі з електричним підігрівом, оснащеному термометром, механічним змішувачем та ректифікаційною колоною.
При перемішуванні додавали 380 г (2,58 моль) суміші амінів, яка містила 93 95 за масою біс-(2- гідроксипропіл)уметиламіну та 7 9о за масою (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2- гідроксиетилуметиламіну. Одержану суміш нагрівали з перемішуванням до 1907 та витримували при цій температурі протягом 4 год. під тиском навколишнього середовища, воду відганяли через ректифікаційну колонну. Далі тиск знижували до 10 мбар і суміш додатково перемішували при 1907, воду видаляли за допомогою вакуумного насоса до досягнення кислотного числа реакційної суміші 6,7 мг КОН/г. Далі одержану суміш охолоджували до 70 "с, додавали 299,7 г (2,37 моль) диметилсульфату і одержану суміш перемішували протягом 2 год. при температурі від 70 до 90 с.
Одержана активна композиція для пом'якшувача тканини при 90 "С являла собою в'язку рідину із загальним амінним числом 4,8 мг КОН/г. Аналіз із застосуванням НРІС (колонка 5СХ
Зрпегізото? від УМаїег5, метанол як елюент з буферним розчином триетиламіну мурашиної кислоти, КіІ-детекція) показав, що естер біс-(2-гідроксипропіл)удиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти складався на 8,295 з моноестеру та на 91,895 з діестеру (процентне співвідношення відн. площ). "Зб ЯМР-спектри композиції показали, що моноестер біс-(2- гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти, діестер біс-(2- гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти та діестер (2-гідроксипропіл)- (1-метил-2 гідроксиетилудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти знаходяться у молярному співвідношенні 0,14: 0,75: 0,11.
Приклад 2 (порівняльний приклад)
До розчину 176,6 г (1,2 моль) біс-(2-гідроксипропіл)уметиламіну у 2500 г дихлорметану додавали 237 г (2,34 моль) триетиламіну. Краплями при перемішуванні та охолодженні, для підтримання температури в діапазоні від 40 до 45"С, додавали 690 г (2,34 моль) хлориду жирної кислоти, одержаного з жирної кислоти, застосовуваної у прикладі 1. Суміш перемішували ще 12 годин при тій же температурі охолоджували до температури бо навколишнього середовища та додавали 4000 г дихлорметану. Одержаний розчин промивали (с;
декілька разів насиченим водним розчином Масі, водним розчином Са(ОнН)» та 50 95 за масою водного розчину К»2СОз та сушили за допомогою Маг50»5. Дихлорметан відганяли та одержували 628 г суміші естеру з аміном із кислотним числом 2,3 мг КОН/г.
До суміші естеру з аміном при температурі від 65 до 90 "С додавали 108,5 г (0,86 моль) диметилсульфату та одержану суміш витримували протягом 2 год. при даній температурі.
Одержана активна композиція для пом'якшувача тканини являла собою при 90 "С в'язку рідину із загальним амінним числом 5,5 мг КОН/г. Аналіз із застосуванням НРІ С показав, що естер біс-(2-гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти складається на 6,2 95 з моноестеру та на 93,8 95 з діестеру (процентне співвідношення відн. площ). С ЯМР- спектри композиції показали наявність моноестеру біс-(2-гідроксипропіл)удиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти та діестеру біс-(2-гідроксипропіл)удиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти у молярному співвідношенні 0,084: 0,916, але не показали наявність естеру (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2-гідроксиетилудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти.
Приклад З (порівняльний приклад)
Приклад 2 повторювали із застосуванням 95,5 95 за масою біс-(2-гідроксипропілуметиламіну та 4,595 за масою (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2-гідроксиетилуметиламіну замість біс-(2- гідроксипропілуметиламіну окремо. Одержували 641 г суміші естеру з аміном з кислотним числом 2,6 мг КОН/г і здійснювали реакцію з 107,1 г (0,85 моль) диметилсульфату відповідно до прикладу 2.
Одержана активна композиція для пом'якшувача тканини при 90 "С представляла собою в'язку рідину із загальним амінним числом 5,9 мг КОН. "3 ЯМР-спектри композиції показали, що моноестер біс-(2-гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти, діестер біс-(2-гідроксипропіл)удиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти та діестер (2- гідроксипропіл)-(1-метил-2 гідроксиетил)удиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти знаходяться у молярному співвідношенні 0,10: 0,86: 0,04.
Приклад 4
Пом'якшувач тканини для застосування у циклі полоскання, який містить 7,7 Уюо за масою активної композиції для пом'якшувача тканини з прикладу 1, 0,044 95 за масою мурашиної
Ко) кислоти, 0,01 95 за масою НС, 0,02 956 за масою Сасіг, 0,007 96 за масою мононатрієвої солі гідроксиетиліден-1,1-дифосфонової кислоти (МаНЕОР), 0,1 95 за масою полідиметилсилоксанової протиспінювальної емульсії Юом/ Согпіпд? МР-10, 2,495 за масою ароматизатора, менше 0,1 95 за масою барвника та залишкову воду, одержували, як описано нижче.
Активну композицію для пом'якшувача тканини, попередньо нагріту до 85 "С, додавали при перемішуванні за допомогою турбінної мішалки Раштона до суміші води, мурашиної кислоти,
НОЇ, СасбСі»г та МанНЕОР, витримуваної при 63-64 "С. Одержану дисперсію охолоджували до кімнатної температури та при перемішуванні за допомогою мішалки з великими зсувними зусиллями при 8000 хв." протягом 15 с. додавали додаткові компоненти. Одержаний пом'якшувач тканини для циклу полоскання мав в'язкість 742 мПа"с, визначену через 24 год. за допомогою віскозиметра Вгоокпеіа? 0М-Е при температурі 20 "С та швидкості обертання 60 хв. 1
Приклад 5 (порівняльний приклад)
Приклад 4 повторювали із застосуванням активної композиції для пом'якшувача тканини з прикладу 2.
Одержаний пом'якшувач тканини для циклу полоскання мав в'язкість 49 мПа"с.
Приклад 6 (порівняльний приклад)
Приклад 4 повторювали із застосуванням активної композиції для пом'якшувача тканини з прикладу 3.
Одержаний пом'якшувач тканини для циклу полоскання мав в'язкість 281 мПа"с.
Приклад 7
Приклад 4 повторювали із застосуванням 5,295 за масою активної композиції для пом'якшувача тканини з прикладу 1, 0,045 95 за масою мурашиної кислоти, 0,01 95 за масою НОСІЇ, 0,0295 за масою Сасі», 0,00795 за масою мононатрієвої солі гідроксиетиліден-1,1- дифосфонової кислоти (МаНЕОР), 0,1 95 за масою полідиметилсилоксанової протиспінювальної емульсії Юом/ Согпіпд? МР-10, 2,295 за масою ароматизатора, 0,03 95 за масою катіонного загусника ЕПеомі5? СОЕ на основі акрилового полімеру, одержаного від компанії ВАЗЕ, менше 0,1 95 за масою барвника та залишкової води.
Одержаний пом'якшувач тканини для циклу полоскання мав в'язкість 44 мПа"с. Після бо зберігання протягом З тижнів при температурі 20 "С розділення фаз не спостерігали.
Приклад 8 (порівняльний приклад)
Приклад 7 повторювали із застосуванням активної композиції для пом'якшувача тканини з прикладу 2.
Одержаний пом'якшувач тканини для циклу полоскання мав в'язкість 13 мПа"с. При зберіганні протягом З тижнів при температурі 20 "С відбувалося розділення фаз.
Приклад 9 (порівняльний приклад)
Приклад 7 повторювали із застосуванням активної композиції для пом'якшувача тканини з прикладу 3.
Одержаний пом'якшувач тканини для циклу полоскання мав в'язкість 29 мПа"с. Після зберігання протягом З тижнів при температурі 20 "С розділення фаз не спостерігали.
Приклади 3-9 демонструють, що пом'якшувач тканини для циклу полоскання, одержаний з активної композиції для пом'якшувача тканини за даним винаходом, має високу в'язкість та покращену стабільність при зберіганні порівняно з пом'якшувачем тканини для циклу полоскання, одержаним з активної композиції для пом'якшувача тканини, яка містить тільки компонент А та не містить компонент В, або яка містить компоненти А та В у молярному співвідношенні компонента В та компонента А менше 0,05.
Claims (1)
- ФОРМУЛА ВИНАХОДУ 20 1. Активна композиція для пом'якшувача тканини, яка містить: а) як компонент А щонайменше 50 95 за масою естеру біс-(2-гідроксипропілудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти з молярним співвідношенням фрагментів жирної кислоти та амінних фрагментів від 1,5 до 1,99, середньою довжиною ланцюга фрагментів жирної кислоти від 16 до 18 атомів вуглецю та йодним числом фрагментів жирної кислоти, розрахованим для 25 вільної жирної кислоти, яке становить від 0,5 до 50, та Б) як компонент В естер (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2-гідроксіетилудиметиламонію метилсульфату та жирної кислоти, який містить такі самі фрагменти жирної кислоти, що й компонент А, при цьому молярне співвідношення компонента В та компонента А становить від 0,05 до 0,20. Зо 2. Активна композиція для пом'якшувача тканини за п. 1, яка відрізняється тим, що молярне співвідношення фрагментів жирної кислоти та амінних фрагментів становить від 1,85 до 1,99.3. Активна композиція для пом'якшувача тканини за п. 1 або п.2, яка відрізняється тим, що йодне число фрагментів жирної кислоти, розраховане для вільної жирної кислоти, становить від до 40, переважно від 15 до 35.4. Активна композиція для пом'якшувача тканини за будь-яким із пп. 1-3, яка відрізняється тим, що загальна кількість компонентів А та В становить від 85 до 99 95 за масою.5. Активна композиція для пом'якшувача тканини за будь-яким із пп. 1-4, яка відрізняється тим, що компонент А містить менше 6 95 за масою фрагментів поліненасиченої жирної кислоти.6. Активна композиція для пом'якшувача тканини за будь-яким із пп. 1-5, яка відрізняється тим, що співвідношення цис- та трансо-конфігурації подвійних зв'язків фрагментів ненасиченої жирної кислоти компонента А перевищує 55:45.7. Активна композиція для пом'якшувача тканини за будь-яким із пп. 1-6, яка містить менше 2 95 за масою та переважно менше 0,5 95 за масою води.8. Активна композиція для пом'якшувача тканини за будь-яким із пп. 1-7, яка містить менше 10 Фо за масою та переважно менше 1 9о за масою розчинників із температурою займання менше 2076.9. Активна композиція для пом'якшувача тканини за будь-яким із пп. 1-8, яка додатково містить до 9,9 96 за масою щонайменше одного розчинника, вибраного з гліцерину, етиленгліколю, пропіленглікюлю, дипропіленгліколю та Сі-С--алкілових моноетерів етиленгліколю, пропіленгліколю та дипропіленгліколю.10. Активна композиція для пом'якшувача тканини за будь-яким із пп. 1-9, яка додатково містить від 2 до 8 95 за масою тригліцериду жирної кислоти із середньою довжиною ланцюга фрагментів жирної кислоти від 10 до 14 атомів вуглецю та йодним числом, розрахованим для вільної жирної кислоти, яке становить від 0 до 15.11. Активна композиція для пом'якшувача тканини за будь-яким із пп. 1-10, яка додатково містить від 1,5 до 10 95 за масою естеру біс-(2-гідроксипропіл)уметиламіну та жирної кислоти, який містить такі самі фрагменти жирної кислоти, що й компонент А.12. Спосіб одержання композиції для пом'якшувача тканини за п. 1, який включає стадії: а) здійснення реакції суміші, яка містить (2-гідроксипропіл)-(1-метил-2-гідроксіетил)метиламін та 60 біс-(2-гідроксипропіл)уметиламін у молярному співвідношенні від 0,05 до 0,20, з жирною кислотою, яка має середню довжину ланцюга від 16 до 18 атомів вуглецю та йодне число від 0,5 до 50, при молярному співвідношенні жирної кислоти та аміну від 1,51 до 2,0, із видаленням води при температурі від 160 до 220 "С до досягнення кислотного числа реакційної суміші, що знаходиться в діапазоні від 1 до 10 мг КОН/г, та а) здійснення реакції продукту, одержаного на стадії а), з диметилсульфатом при молярному співвідношенні диметилсульфату та аміну від 0,90 до 0,97 і переважно від 0,92 до 0,95 до досягнення загального амінного числа реакційної суміші, що знаходиться в діапазоні від 1 до 8 мг КОН/г.13. Спосіб за п. 12, який відрізняється тим, що молярне співвідношення жирної кислоти та аміну становить від 1,86 до 2,0.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP14188042 | 2014-10-08 | ||
| PCT/EP2015/072665 WO2016055341A1 (en) | 2014-10-08 | 2015-10-01 | Fabric softener active composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA119182C2 true UA119182C2 (uk) | 2019-05-10 |
Family
ID=51726360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAA201704490A UA119182C2 (uk) | 2014-10-08 | 2015-01-10 | Активна композиція для пом'якшувача тканини |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10113137B2 (uk) |
| EP (1) | EP3204475B1 (uk) |
| JP (1) | JP6548726B2 (uk) |
| KR (1) | KR102365798B1 (uk) |
| CN (1) | CN107075414B (uk) |
| AP (1) | AP2015008788A0 (uk) |
| AR (1) | AR102201A1 (uk) |
| AU (1) | AU2015330180B2 (uk) |
| BR (1) | BR112017007281B1 (uk) |
| CA (1) | CA2963432C (uk) |
| CL (1) | CL2017000863A1 (uk) |
| CO (1) | CO2017003399A2 (uk) |
| CU (1) | CU24464B1 (uk) |
| EA (1) | EA032240B1 (uk) |
| EC (1) | ECSP17021828A (uk) |
| ES (1) | ES2715664T3 (uk) |
| GT (1) | GT201700070A (uk) |
| IL (1) | IL251514A0 (uk) |
| MX (1) | MX2017004523A (uk) |
| MY (1) | MY179673A (uk) |
| PE (1) | PE20170795A1 (uk) |
| PH (1) | PH12017500628A1 (uk) |
| PL (1) | PL3204475T3 (uk) |
| SG (1) | SG11201702761VA (uk) |
| TN (1) | TN2017000131A1 (uk) |
| TW (1) | TWI579427B (uk) |
| UA (1) | UA119182C2 (uk) |
| WO (1) | WO2016055341A1 (uk) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016057484A1 (en) * | 2014-10-08 | 2016-04-14 | The Procter & Gamble Company | Fabric enhancer composition |
| MX2018010183A (es) | 2016-02-26 | 2019-05-02 | Evonik Degussa Gmbh | Amidas de poliaminas alifaticas y acido 12-hidroxioctadecanoico y composiciones espesantes estables a la lipasa. |
| WO2018093758A1 (en) | 2016-11-18 | 2018-05-24 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions and methods for providing a benefit |
| US20180142188A1 (en) * | 2016-11-18 | 2018-05-24 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions having polymers and fabric softening actives and methods for providing a benefit |
| US10870816B2 (en) | 2016-11-18 | 2020-12-22 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions having low calculated cationic charge density polymers and fabric softening actives and methods for providing a benefit |
| CN106631841A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-05-10 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种酯基季铵盐及其制备方法和应用 |
| RU2740475C2 (ru) | 2016-12-06 | 2021-01-14 | Эвоник Корпорейшн | Органофильные глины и буровые растворы, содержащие их |
| CN111051485A (zh) | 2017-09-06 | 2020-04-21 | 赢创运营有限公司 | 特别用于生产织物柔软剂配制物的包含季铵化合物的微乳剂 |
| CN111133089B (zh) | 2017-09-25 | 2021-09-28 | 赢创运营有限公司 | 具有改进的储存稳定性的含聚硅氧烷的浓缩物及其优选在纺织品护理组合物中的用途 |
| US20190264136A1 (en) * | 2018-02-28 | 2019-08-29 | The Procter & Gamble Company | Fabric enhancer composition |
| CN112368362B (zh) * | 2018-07-05 | 2022-05-24 | 赢创运营有限公司 | 用于高粘度洗衣清洁制剂的活性组合物 |
| US11028345B2 (en) * | 2018-11-27 | 2021-06-08 | Ava Stern | Organic hemp dryer sheet |
| EP3736320A1 (en) * | 2019-05-08 | 2020-11-11 | The Procter & Gamble Company | Particles for through the wash laundry softening |
Family Cites Families (118)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2430140C3 (de) | 1974-06-24 | 1979-10-04 | Rewo Chemische Werke Gmbh, 6497 Steinau | Kationaktive Bis-(2-Acyloxypropyl)ammonium-Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel auf deren Basis |
| US4234627A (en) | 1977-02-04 | 1980-11-18 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning compositions |
| GB2007734B (en) | 1977-10-22 | 1983-04-07 | Cargo Fleet Chemical Co | Fabric softeners |
| FR2440433A1 (fr) | 1978-11-03 | 1980-05-30 | Unilever Nv | Composition d'assouplissement des etoffes et procede pour la preparer |
| US4514461A (en) | 1981-08-10 | 1985-04-30 | Woo Yen Kong | Fragrance impregnated fabric |
| USRE32713E (en) | 1980-03-17 | 1988-07-12 | Capsule impregnated fabric | |
| DE3402146A1 (de) | 1984-01-23 | 1985-07-25 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher |
| CS246532B1 (cs) | 1984-08-01 | 1986-10-16 | Dagmar Mikulcova | Avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem |
| US4747880A (en) | 1984-12-12 | 1988-05-31 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Dry, granular maintenance product reconstitutable to an aqueous clean and shine product |
| DE3608093A1 (de) | 1986-03-12 | 1987-09-17 | Henkel Kgaa | Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat |
| DE3710064A1 (de) | 1987-03-27 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von quaternaeren esteraminen und ihre verwendung |
| EP0293955B1 (en) | 1987-05-01 | 1993-01-13 | The Procter & Gamble Company | Quaternary isopropyl ester ammonium compounds as fiber and fabric treatment compositions |
| US4789491A (en) | 1987-08-07 | 1988-12-06 | The Procter & Gamble Company | Method for preparing biodegradable fabric softening compositions |
| US4882220A (en) | 1988-02-02 | 1989-11-21 | Kanebo, Ltd. | Fibrous structures having a durable fragrance |
| US4954285A (en) | 1988-03-07 | 1990-09-04 | The Procter & Gamble Company | Perfume, particles, especially for use in dryer released fabric softening/antistatic agents |
| US5002681A (en) | 1989-03-03 | 1991-03-26 | The Procter & Gamble Company | Jumbo particulate fabric softner composition |
| US5137646A (en) | 1989-05-11 | 1992-08-11 | The Procter & Gamble Company | Coated perfume particles in fabric softener or antistatic agents |
| ES2021900A6 (es) | 1989-07-17 | 1991-11-16 | Pulcra Sa | Procedimiento de obtencion de tensioactivos cationicos derivados de amonio cuaternario con funcion amino-ester. |
| DE3932004A1 (de) | 1989-09-26 | 1991-04-04 | Dursol Fabrik Otto Durst Gmbh | Trocknungsmittel fuer lackoberflaechen |
| US5185088A (en) | 1991-04-22 | 1993-02-09 | The Procter & Gamble Company | Granular fabric softener compositions which form aqueous emulsion concentrates |
| WO1994007979A1 (en) | 1992-09-28 | 1994-04-14 | The Procter & Gamble Company | Method for using solid particulate fabric softener in automatic dosing dispenser |
| DE4243701A1 (de) | 1992-12-23 | 1994-06-30 | Henkel Kgaa | Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen |
| WO1994019439A1 (en) | 1993-02-25 | 1994-09-01 | Unilever Plc | Use of fabric softening composition |
| US5827451A (en) | 1993-03-17 | 1998-10-27 | Witco Corporation | Microemulsion useful as rinse aid |
| DE69406797T2 (de) | 1993-08-06 | 1998-06-10 | Procter & Gamble | Trocken-aktivierte gewebekonditionierungs- und antistatische zusammensetzungen die biologisch abbaubare, ungesättigte verbindungen enthalten |
| US5391325A (en) | 1993-09-29 | 1995-02-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Non-toxic biodegradable emulsion compositions for use in automatic car washes |
| US5427697A (en) | 1993-12-17 | 1995-06-27 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent, concentrated fabric softener compositions |
| US5480567A (en) | 1994-01-14 | 1996-01-02 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Surfactant mixtures for fabric conditioning compositions |
| US5474691A (en) | 1994-07-26 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Company | Dryer-added fabric treatment article of manufacture containing antioxidant and sunscreen compounds for sun fade protection of fabrics |
| DE4430721A1 (de) | 1994-08-30 | 1996-03-07 | Hoechst Ag | Autoglanztrocknungsmittel |
| US5759990A (en) | 1996-10-21 | 1998-06-02 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
| US5830845A (en) | 1996-03-22 | 1998-11-03 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
| AR006355A1 (es) | 1996-03-22 | 1999-08-25 | Procter & Gamble | Activo suavizante biodegradable y composicion que lo contiene |
| US5916863A (en) | 1996-05-03 | 1999-06-29 | Akzo Nobel Nv | High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine |
| GB9617612D0 (en) | 1996-08-22 | 1996-10-02 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
| EP0931131B1 (en) * | 1996-09-19 | 2004-04-21 | The Procter & Gamble Company | Fabric softeners having increased performance |
| DE19708133C1 (de) | 1997-02-28 | 1997-12-11 | Henkel Kgaa | Mittel für die Avivage von Textil- und Keratinfasern sowie die Verwendung von Hydroxycarbonsäureestern zur Herstellung von Avivagemitteln |
| US5874396A (en) | 1997-02-28 | 1999-02-23 | The Procter & Gamble Company | Rinse added laundry additive compositions having color care agents |
| EP0980417B1 (en) | 1997-05-01 | 2004-06-16 | Ciba SC Holding AG | Use of selected polydiorganosiloxanes in fabric softener compositions |
| US6645479B1 (en) | 1997-09-18 | 2003-11-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Targeted delivery of active/bioactive and perfuming compositions |
| WO1999035120A1 (en) | 1998-01-09 | 1999-07-15 | Witco Corporation | Novel quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof |
| ZA991635B (en) | 1998-03-02 | 1999-09-02 | Procter & Gamble | Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions. |
| GB9816659D0 (en) | 1998-07-30 | 1998-09-30 | Dow Europ Sa | Composition useful for softening, cleaning, and personal care applications and processes for the preparation thereof |
| EP0990695A1 (de) | 1998-09-30 | 2000-04-05 | Witco Surfactants GmbH | Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung |
| DE19855366A1 (de) | 1998-12-01 | 2000-06-08 | Witco Surfactants Gmbh | Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel |
| EP1018541A1 (de) * | 1999-01-07 | 2000-07-12 | Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG | Klare Weichspülmittelformulierungen |
| DE19906367A1 (de) | 1999-02-16 | 2000-08-17 | Clariant Gmbh | Verwendung von Kammpolymeren als Schutzablösepolymere |
| US6916781B2 (en) | 1999-03-02 | 2005-07-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions |
| US6458343B1 (en) | 1999-05-07 | 2002-10-01 | Goldschmidt Chemical Corporation | Quaternary compounds, compositions containing them, and uses thereof |
| US6995131B1 (en) | 1999-05-10 | 2006-02-07 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent aqueous fabric softener compositions containing high electrolyte and optional phase stabilizer |
| US6235914B1 (en) | 1999-08-24 | 2001-05-22 | Goldschmidt Chemical Company | Amine and quaternary ammonium compounds made from ketones and aldehydes, and compositions containing them |
| DE60023328T2 (de) | 1999-10-05 | 2006-05-11 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Verwendung von wäscheweichmacherzusammensetzungen |
| JP4024438B2 (ja) | 1999-11-01 | 2007-12-19 | 花王株式会社 | 第４級アンモニウム塩組成物 |
| EP1106676B1 (en) | 1999-12-07 | 2005-04-06 | The Procter & Gamble Company | Method for providing in-wear comfort |
| US6200949B1 (en) | 1999-12-21 | 2001-03-13 | International Flavors And Fragrances Inc. | Process for forming solid phase controllably releasable fragrance-containing consumable articles |
| GB0002877D0 (en) | 2000-02-08 | 2000-03-29 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
| FR2806307B1 (fr) | 2000-03-20 | 2002-11-15 | Mane Fils V | Preparation parfumee solide sous forme de microbilles et utilisation de ladite preparation |
| WO2001090285A1 (en) | 2000-05-24 | 2001-11-29 | The Procter & Gamble Company | A fabric softening composition comprising a malodor controlling agent |
| GB0012958D0 (en) | 2000-05-26 | 2000-07-19 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
| DE60109247T2 (de) | 2000-10-19 | 2005-07-28 | Soft 99 Corp. | Beschichtungszusammensetzung für Lackierarbeiten und beschichteter Stoff |
| BR0207909A (pt) | 2001-03-07 | 2004-07-27 | Procter & Gamble | Composição condicionadora de tecido adicionada ao enxágue para uso onde resìduo de detergente estiver presente |
| GB0106560D0 (en) | 2001-03-16 | 2001-05-02 | Quest Int | Perfume encapsulates |
| ES2258506T3 (es) | 2001-12-24 | 2006-09-01 | Cognis Ip Management Gmbh | Composiciones cationicas para la limpieza de superficies duras. |
| WO2003061817A1 (de) | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Mikrokapseln enthaltende koagulate |
| US20030158344A1 (en) | 2002-02-08 | 2003-08-21 | Rodriques Klein A. | Hydrophobe-amine graft copolymer |
| US7053034B2 (en) | 2002-04-10 | 2006-05-30 | Salvona, Llc | Targeted controlled delivery compositions activated by changes in pH or salt concentration |
| US20060277689A1 (en) | 2002-04-10 | 2006-12-14 | Hubig Stephan M | Fabric treatment article and methods for using in a dryer |
| US7381697B2 (en) | 2002-04-10 | 2008-06-03 | Ecolab Inc. | Fabric softener composition and methods for manufacturing and using |
| US7087572B2 (en) | 2002-04-10 | 2006-08-08 | Ecolab Inc. | Fabric treatment compositions and methods for treating fabric in a dryer |
| US20030215417A1 (en) | 2002-04-18 | 2003-11-20 | The Procter & Gamble Company | Malodor-controlling compositions comprising odor control agents and microcapsules containing an active material |
| US20030216488A1 (en) | 2002-04-18 | 2003-11-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising a dispersant and microcapsules containing an active material |
| US6740631B2 (en) | 2002-04-26 | 2004-05-25 | Adi Shefer | Multi component controlled delivery system for fabric care products |
| BR0310048A (pt) | 2002-05-16 | 2005-02-15 | Procter & Gamble | Composição para o tratamento de tecidos acrescentada durante o enxágue e métodos e usos da mesma |
| EP1393706A1 (en) | 2002-08-14 | 2004-03-03 | Quest International B.V. | Fragranced compositions comprising encapsulated material |
| US7125835B2 (en) | 2002-10-10 | 2006-10-24 | International Flavors & Fragrances Inc | Encapsulated fragrance chemicals |
| US7585824B2 (en) | 2002-10-10 | 2009-09-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Encapsulated fragrance chemicals |
| US20040071742A1 (en) | 2002-10-10 | 2004-04-15 | Popplewell Lewis Michael | Encapsulated fragrance chemicals |
| CN100558869C (zh) | 2002-11-29 | 2009-11-11 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 含有均聚-和/或共聚物的织物柔软剂组合物 |
| US20060142175A1 (en) | 2003-02-03 | 2006-06-29 | Elke Haiss | Washing agent and fabric softener formulations |
| US7135451B2 (en) | 2003-03-25 | 2006-11-14 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions comprising cationic starch |
| US20050014672A1 (en) | 2003-07-18 | 2005-01-20 | Shoaib Arif | Rinse aid additive and composition containing same |
| JP4633722B2 (ja) | 2003-10-16 | 2011-02-16 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 特定の小胞透過性を有する小胞を含む水性組成物 |
| US7524809B2 (en) | 2004-02-27 | 2009-04-28 | The Procter & Gamble Company | Multiple use fabric conditioning composition with improved perfume |
| DE602004008217T2 (de) | 2004-03-29 | 2008-05-15 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Einfach dispergierbare konzentrierte Esterquat Zusammensetzungen |
| ES2377503T3 (es) | 2004-04-09 | 2012-03-28 | Unilever N.V. | Granulado para el uso en un producto de limpieza y procedimiento para su fabricación |
| EP1838827A1 (en) | 2004-10-18 | 2007-10-03 | The Procter and Gamble Company | Concentrated fabric softener active compositions |
| DE102005020551A1 (de) | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Degussa Ag | Feste, redispergierbare Emulsion |
| US20060252669A1 (en) | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Marija Heibel | Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient |
| US20070054835A1 (en) | 2005-08-31 | 2007-03-08 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softener active compositions |
| ES2317370T3 (es) | 2005-09-06 | 2009-04-16 | Clariant (Brazil) S.A. | Composiciones acuosas estables de esteres cuates. |
| CA2623801A1 (en) | 2005-09-22 | 2007-03-29 | The Procter & Gamble Company | Multiple use fabric softening composition with reduced fabric staining |
| US7572761B2 (en) | 2005-11-14 | 2009-08-11 | Evonik Degussa Gmbh | Process for cleaning and softening fabrics |
| PL1989281T3 (pl) | 2006-02-28 | 2014-03-31 | Procter & Gamble | Kompozycje do pielęgnacji tkanin zawierające skrobię kationową |
| ES2294923B1 (es) | 2006-03-31 | 2009-02-16 | Kao Corporation, S.A. | Composicion para el enjuague y secado de vehiculos. |
| EP1849855A1 (de) | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Degussa GmbH | Thixotrope Weichspülmittel |
| EP1876223B1 (en) | 2006-07-06 | 2009-02-18 | Clariant (Brazil) S.A. | Concentrated esterquat composition |
| WO2008021893A1 (en) | 2006-08-08 | 2008-02-21 | The Procter & Gamble Company | Fabric enhancing compositions comprising nano-sized particles and anionic detergent carry over tollerance |
| ES2479116T3 (es) | 2007-02-28 | 2014-07-23 | Unilever N.V. | Composiciones de tratamiento de telas, su fabricación y uso |
| US20080242584A1 (en) | 2007-04-02 | 2008-10-02 | Errol Hoffman Wahl | Fabric care composition |
| WO2009018955A2 (de) | 2007-08-06 | 2009-02-12 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Zusammensetzungen enthaltend diethanolaminesterquats |
| US8080513B2 (en) | 2008-01-11 | 2011-12-20 | The Procter & Gamble Company | Method of shipping and preparing laundry actives |
| US8361953B2 (en) | 2008-02-08 | 2013-01-29 | Evonik Goldschmidt Corporation | Rinse aid compositions with improved characteristics |
| WO2010066632A1 (en) * | 2008-12-12 | 2010-06-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Laundry article having cleaning and conditioning properties |
| WO2010066631A1 (en) * | 2008-12-12 | 2010-06-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Laundry article having cleaning and conditioning properties |
| EP2496682B1 (en) | 2009-11-06 | 2019-03-20 | The Procter and Gamble Company | Delivery particle |
| US20110239377A1 (en) | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Renae Dianna Fossum | Heat Stable Fabric Softener |
| EP2553074B1 (en) | 2010-04-01 | 2014-02-26 | The Procter and Gamble Company | Fabric softener |
| US8183199B2 (en) * | 2010-04-01 | 2012-05-22 | The Procter & Gamble Company | Heat stable fabric softener |
| UA106790C2 (uk) | 2010-04-01 | 2014-10-10 | Евонік Дегусса Гмбх | Активна композиція пом'якшувача тканини |
| BR112012024811B1 (pt) * | 2010-04-01 | 2021-08-31 | Evonik Operations Gmbh | Composição ativa amaciante de tecido, e seu método de preparação |
| EP2563889B1 (de) | 2010-04-28 | 2017-03-15 | Evonik Degussa GmbH | Textilweichmachende zusammensetzung |
| US8507425B2 (en) | 2010-06-29 | 2013-08-13 | Evonik Degussa Gmbh | Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making |
| MX339493B (es) | 2010-10-25 | 2016-05-26 | Stepan Co | Esteraminas y derivados de la metatesis de aceite natural. |
| WO2013113453A1 (en) | 2012-01-30 | 2013-08-08 | Evonik Industries Ag | Fabric softener active composition |
| CN104471044B (zh) | 2012-05-07 | 2017-07-25 | 赢创德固赛有限公司 | 织物软化剂活性组合物及其制备方法 |
| EP2824169A1 (en) * | 2013-07-12 | 2015-01-14 | The Procter & Gamble Company | Structured fabric care compositions |
| BR102014025172B1 (pt) | 2013-11-05 | 2020-03-03 | Evonik Degussa Gmbh | Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa |
| WO2016057484A1 (en) * | 2014-10-08 | 2016-04-14 | The Procter & Gamble Company | Fabric enhancer composition |
-
2015
- 2015-01-10 UA UAA201704490A patent/UA119182C2/uk unknown
- 2015-10-01 CA CA2963432A patent/CA2963432C/en active Active
- 2015-10-01 SG SG11201702761VA patent/SG11201702761VA/en unknown
- 2015-10-01 MX MX2017004523A patent/MX2017004523A/es active IP Right Grant
- 2015-10-01 ES ES15771604T patent/ES2715664T3/es active Active
- 2015-10-01 EP EP15771604.4A patent/EP3204475B1/en active Active
- 2015-10-01 AU AU2015330180A patent/AU2015330180B2/en not_active Ceased
- 2015-10-01 KR KR1020177011881A patent/KR102365798B1/ko active IP Right Grant
- 2015-10-01 CU CU2017000047A patent/CU24464B1/es unknown
- 2015-10-01 PL PL15771604T patent/PL3204475T3/pl unknown
- 2015-10-01 MY MYPI2017701229A patent/MY179673A/en unknown
- 2015-10-01 US US15/517,220 patent/US10113137B2/en active Active
- 2015-10-01 WO PCT/EP2015/072665 patent/WO2016055341A1/en active Application Filing
- 2015-10-01 CN CN201580062700.6A patent/CN107075414B/zh active Active
- 2015-10-01 EA EA201790810A patent/EA032240B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2015-10-01 BR BR112017007281-5A patent/BR112017007281B1/pt active IP Right Grant
- 2015-10-01 JP JP2017518959A patent/JP6548726B2/ja active Active
- 2015-10-01 TN TN2017000131A patent/TN2017000131A1/en unknown
- 2015-10-01 PE PE2017000578A patent/PE20170795A1/es unknown
- 2015-10-05 TW TW104132703A patent/TWI579427B/zh not_active IP Right Cessation
- 2015-10-06 AP AP2015008788A patent/AP2015008788A0/xx unknown
- 2015-10-07 AR ARP150103239A patent/AR102201A1/es unknown
-
2017
- 2017-04-02 IL IL251514A patent/IL251514A0/en unknown
- 2017-04-06 PH PH12017500628A patent/PH12017500628A1/en unknown
- 2017-04-07 GT GT201700070A patent/GT201700070A/es unknown
- 2017-04-07 CO CONC2017/0003399A patent/CO2017003399A2/es unknown
- 2017-04-07 EC ECIEPI201721828A patent/ECSP17021828A/es unknown
- 2017-04-07 CL CL2017000863A patent/CL2017000863A1/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA119182C2 (uk) | Активна композиція для пом'якшувача тканини | |
| US8569224B2 (en) | Fabric softener active composition | |
| US5750492A (en) | Surfactants based on quaternary ammonium compounds preparation processes softening bases and compositions derived | |
| RU2515236C1 (ru) | Мягчитель ткани | |
| EP2809758B9 (en) | Fabric softener active composition | |
| KR100968174B1 (ko) | 섬유유연제의 제조방법 | |
| EP3418355B1 (en) | Fabric softener active compositions | |
| KR102234671B1 (ko) | 트리스-(2-히드록시에틸)-메틸암모늄 메틸술페이트 지방산 에스테르의 제조 방법 | |
| KR101400887B1 (ko) | 개질된 천연오일에서 유래된 새로운 양이온 계면활성제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 섬유유연제 | |
| KR101170427B1 (ko) | 산화방지제를 이용한 섬유유연제의 제조방법 | |
| JP2017066569A (ja) | 液体柔軟剤組成物 | |
| WO2023166043A1 (en) | Softener formulations for maintaining or improving moisture wicking |