CN107075414A - 织物软化剂活性组合物 - Google Patents
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- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
Abstract
本发明提供了织物软化剂活性组合物，其包含：作为组分A的至少50重量％的具有脂肪酸部分与胺部分的摩尔比是1.5‑1.99的双(2‑羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯，其脂肪酸部分的平均链长是16‑18个碳原子，并且以游离脂肪酸计算的脂肪酸部分的碘值是0.5‑50，以及作为组分B的(2‑羟丙基)‑(1‑甲基‑2‑羟乙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯，其具有与组分A相同的脂肪酸部分，其中组分B与组分A的摩尔比是0.05‑0.20。
Description
技术领域
本发明涉及织物软化剂活性组合物，其具有高软化性能，并且提供具有良好储存稳定性和高粘度的水性配制物。
背景技术
携带两个疏水长链烃部分的季铵盐被广泛用作织物软化剂活性剂。平均每个分子以两个脂肪酸部分酯化的链烷醇胺的季铵盐，其通常被称为酯季铵盐，由于其可生物降解性，已经大量取代了较早的烷基季铵化合物。
为了在漂洗循环软化剂产品中使用，软化剂活性组合物必须满足多种并有时冲突的要求：
-在柔软触感和织物可润湿性方面的高软化性能，以及
-在具有高分散体粘度的水性分散体中良好的储存稳定性。
已实现最广泛的技术用途并且目前为软化性能设定标准的酯季铵盐是甲基三乙醇铵硫酸甲酯脂肪酸二酯和二甲基二乙醇氯化铵脂肪酸二酯。然而，这些织物软化剂活性剂的水分散体具有有限的储存稳定性，并且这种水分散体在超过40℃的温度下的长期储存通常将导致分散体粘度的不可接受的上升或软化剂活性剂的沉降。此外，由于其高熔点和熔融粘度以及织物软化剂活性剂的有限热稳定性和水解稳定性，这些织物软化剂活性剂不能在不加入溶剂的情况下处理和加工成水性分散体。因此，它们通常以5-15重量％的乙醇或异丙醇的含量递送和加工，由于溶剂的挥发性和易燃性，这需要额外的预防措施。
EP 0 293 955 A2和EP 0 302 567 A2公开了在储存期间具有高储存稳定性和较小的粘度变化的水性织物软化剂分散体以及制备这种分散体的方法。这些组合物含有亚微米颗粒形式的作为织物软化剂活性剂的双(2-羟丙基)二烷基铵盐脂肪酸二酯。然而，这些分散体的制备需要加工与5-50重量％的C1-C4一元醇混合的织物软化剂活性剂。在实施例中，使用双(2-羟丙基)二甲基氯化铵棕榈酸二酯作为织物软化剂活性剂，并使用异丙醇作为溶剂。
DE 24 30 140 C3公开了用于提供液体织物软化剂活性剂的双(2-羟丙基)二烷基铵盐脂肪酸二酯。实施例2公开了通过使平均链长是19-20个碳原子并包含90重量％的不饱和脂肪酸部分的脂肪酸的双(2-羟丙基)甲胺脂肪酸二酯与硫酸二甲酯以摩尔比1:1反应，制备双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸二酯。
EP 1 018 541 A1公开了包含酯季铵盐与烷氧基苯酚或枝化的C3-C6醇溶剂的澄清织物软化剂组合物。实施例6公开了组合物，其含有脂肪酸部分与胺部分的摩尔比是1.8的双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯，其衍生自平均链长度为18个碳原子并且碘值大约是150的脂肪酸。如第[0026]段所示，当制备该组合物时，加入10重量％异丙醇，制备所述酯季铵盐活性剂。
WO 00/06678公开了枝化链的烷醇胺的不完全酯化的酯季铵盐，据称其具有低熔点和高水解稳定性，并且提出平均留下烷醇胺的一个羟基基团不酯化。实施例50公开了通过将脂肪酸部分与胺部分的摩尔比是1.26的双(2-羟丙基)甲胺脂肪酸酯季铵化，制备双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯，其衍生自具有12-14个碳原子的链长的脂肪酸。
DE 36 08 093 A1公开了浓缩的水性织物软化剂组合物，其包含具有两个酰基基团的酯季铵盐、其量是酯季铵盐数量的1/70至1/3的脂肪酸或其碱金属盐，以及水、甘油和另外的有机溶剂的溶剂组合，其总量是酯季铵盐数量的1/6至两倍。实施例4公开了含有45重量％的双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯油酸二酯、1重量％的牛油脂肪酸钠盐、11.5重量％的水、11.5重量％的甘油、17.5重量％的2-丙醇、6重量％的丙二醇和3重量％的二丙二醇的组合物。
DE 24 30 140 C3、EP 1 018 541 A1和WO 00/06678中公开的酯季铵盐活性剂具有低熔点，但是由于脂肪酸部分的高不饱和度或单酯季铵盐组分的高含量，提供的软化性能不足。另一方面，如EP 302 567 A2中公开的那种，衍生自具有低单酯季铵盐含量的双(2-羟丙基)甲胺的类似酯季铵盐，其由低不饱和度的脂肪酸制备，提供了需要软化性能，但是显示出高熔点和熔体粘度，因此需要加入溶剂来处理和加工。
WO 2011/120822A1公开了包含至少50重量％的双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯以及0.5-5重量％的脂肪酸的织物软化剂活性组合物，其脂肪酸部分与胺部分的摩尔比是1.5-1.99，脂肪酸部分的平均链长是16-18个碳原子，并且以游离脂肪酸计算的脂肪酸部分的碘值是0.5-50。织物软化剂活性组合物还可以包含少量的(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯、双(1-甲基-2-羟乙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯、(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)甲胺脂肪酸酯和双(1-甲基-2-羟乙基)甲胺脂肪酸酯。然而，WO 2011/120822 A1没有公开由这些次要组分的存在所产生的任何技术效果。
现已发现，如果织物软化剂活性组合物含有特定量的含有相同脂肪酸部分的(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯，则基于由具有特定链长和特定不饱和度的脂肪酸制备的并且具有特定脂肪酸部分和胺部分摩尔比的双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯的织物软化剂活性组合物提供具有改善的储存稳定性和增加的粘度的水性分散体。
发明内容
因此，本发明涉及织物软化剂活性组合物，其包含作为组分A的至少50重量％的具有的脂肪酸部分与胺部分的摩尔比是1.5-1.99的双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯，其脂肪酸部分的平均链长是16-18个碳原子，并且以游离脂肪酸计算的脂肪酸部分的碘值是0.5-50，以及作为组分B的(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯，其具有与组分A相同的脂肪酸部分，其中组分B与组分A的摩尔比是0.05-0.20。
本发明还涉及制备这种组合物的方法，其包含以下步骤：使含有摩尔比是0.05-0.20的(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)甲胺和双(2-羟丙基)甲胺的混合物与平均链长是16-18个碳原子并且碘值是0.5-50的脂肪酸反应，脂肪酸与胺的摩尔比是1.51-2.0，在160-220℃的温度下除去水，直到反应混合物的酸值在1-10mg KOH/g的范围内，并进一步与硫酸二甲酯反应，硫酸二甲酯与胺的摩尔比是0.90-0.97并且优选0.92-0.95，直到反应混合物的总胺值在1-8mg KOH/g的范围内。
具体实施方式
本发明的织物软化剂活性组合物包含至少50重量％的双(2-羟丙基)-二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯作为组分A。与EP 0 293 955 A2和EP 0 302 567 A2中所用的氯化盐相比，用硫酸甲酯盐出乎意料地提供了组合物的较低熔点以及组合物水分散体的更高的水解稳定性。
组分A是至少一种式(CH3)2N+(CH2CH(CH3)OC(＝O)R)2CH3OSO3 -的二酯与至少一种式(CH3)2N+(CH2CH(CH3)OH)(CH2CH(CH3)OC(＝O)R)CH3OSO3 -的单酯的混合物，其中R是脂肪酸部分RCOO的烃基基团。组分A的脂肪酸部分与胺部分的摩尔比是1.5-1.99，优选1.85-1.99。指定的摩尔比对于同时实现组合物的高软化性能和低熔点是必需的。在不存在阴离子表面活性剂或这种表面活性剂浓度低的情况下，在1.85-1.99范围内的摩尔比提供了高软化性能。因此，具有此摩尔比的织物软化剂活性组合物可以用于制备意在用于衣物洗涤应用的漂洗循环软化剂，其中，在漂洗周期软化剂添加之前，在洗涤之后将衣物漂洗数次。在阴离子表面活性剂的存在下，在1.5至小于1.85的范围内的摩尔比提供了良好的软化性能。因此，具有这种摩尔比的织物软化剂活性组合物用于制备意在用于衣物洗涤应用中的漂洗循环软化剂，其中，漂洗循环软化剂在洗涤后立即加入到漂洗液中。
组分A的脂肪酸部分衍生自式RCOOH的脂肪酸的混合物，其中R是烃基基团。烃基基团可以是支链或非支链的，优选是非支链的。
脂肪酸部分具有16-18个碳原子的平均链长度，以及以游离脂肪酸计算的0.5-50的碘值。平均链长优选是16.5-17.8个碳原子。优选地，脂肪酸部分的碘值是1.0-50，更优选是2-50，还更优选是5-40，并且最优选是15-35。平均链长的计算基于脂肪酸混合物中各脂肪酸的重量分数。对于支链脂肪酸，链长是指碳原子的最长的连续链。所述碘值是通过ISO3961的方法测定的100克脂肪酸的双键反应消耗的碘量的克数。为了提供所需的平均链长和碘值，脂肪酸部分衍生自包含饱和与不饱和脂肪酸的脂肪酸混合物。不饱和脂肪酸优选是单不饱和脂肪酸。组分A优选包含少于6重量％的多不饱和脂肪酸部分。合适的饱和脂肪酸的实例是棕榈酸和硬脂酸。合适的单不饱和脂肪酸的实例是油酸和反油酸。不饱和脂肪酸部分的双键的顺反比优选高于55:45，更优选高于65:35。可以通过选择性接触氢化来降低多不饱和脂肪酸部分的分数，其是选择性地对-CH＝CH-CH2-CH＝CH-亚结构中的一个双键而非单不饱和烃基基团的双键进行氢化的氢化。指定的平均链长和碘值对于同时实现组合物的高软化性能和低熔点是必需的。如果平均链长小于16个碳原子或碘值高于50，则软化性能将不能令人满意，然而，如果平均链长超过18个碳原子，则组合物的熔点可能变得过高。
脂肪酸部分可以衍生自天然或合成来源的脂肪酸，并且优选衍生自天然来源的脂肪酸，最优选来自植物来源的脂肪酸。所需的碘值可以通过使用已经具有这样的碘值的天然来源的脂肪酸混合物来提供，例如牛油脂肪酸。可替代地，所需的碘值可以通过具有较高碘值的脂肪酸混合物或甘油三酯混合物的部分氢化来提供。在另一个优选实施方案中，通过混合具有较高碘值的脂肪酸混合物与饱和脂肪酸混合物，提供所需的碘值。通过氢化含有不饱和脂肪酸的脂肪酸混合物，或者从氢化的甘油三酯混合物，例如氢化植物油，可以获得饱和脂肪酸的混合物。
本发明的织物软化剂活性组合物还包含与组分A具有相同脂肪酸部分的组分B：(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯。
优选地，组分B是至少一种式(CH3)2N+(CH2CH(CH3)OC(＝O)R)(CH(CH3)CH2OC(＝O)R)CH3OSO3 -的二酯、至少一种式(CH3)2N+(CH2CH(CH3)OH)(CH(CH3)CH2OC(＝O)R)CH3OSO3 -的单酯和至少一种式(CH3)2N+(CH2CH(CH3)OC(＝O)R)(CH(CH3)CH2OH)CH3OSO3 -的单酯的混合物，其中R是与组分A中相同的脂肪酸部分RCOO的烃基基团。
本发明的织物软化剂活性组合物优选包含组合物A和B的组合量是85-99重量％。
除了组分A和B之外，本发明的织物软化剂活性组合物还可以包含脂肪酸。所述组合物优选包含0.5-5重量％，更优选2-5重量％的脂肪酸。脂肪酸可以以游离脂肪酸存在，或者以脂肪酸与非季铵化的双(2-羟丙基)甲胺酯的盐的形式存在。织物软化剂活性组合物优选包含脂肪酸混合物，其优选是天然来源的，并且最优选是植物来源的。最优选地，组分A的脂肪酸部分衍生自组合物中存在的相同脂肪酸混合物，其量是0.5-5重量％。另外的脂肪酸的存在提供了组合物的低熔点，而不损害在水分散体中的储存稳定性。通过调节所要求范围内的脂肪酸的量，可以制备本发明的组合物，其熔体粘度低，而不使用任何溶剂或稀释剂。这种组合物使得能够制备不含溶剂或最少量溶剂的水性漂洗循环软化剂分散体。
本发明的织物软化剂活性组合物优选包含低于2重量％，更优选低于0.5重量％的水。具有这样的低含水量的组合物显示出在熔融状态下的储存稳定性的提高，因此能够以液体的形式储存和输送，而不损害产品质量。包含更多水分的组合物显示出高得多的熔体粘度，因此难以加工成水分散体。
本发明的织物软化剂活性组合物优选包含低于10重量％，更优选低于1重量％的溶剂，其具有的闪点低于20℃。
在本发明的一个实施方案中，本发明的织物软化剂活性组合物包含不高于9.9重量％，优选不高于5重量％的至少一种选自甘油，乙二醇，丙二醇，二丙二醇，和乙二醇、丙二醇和二丙二醇的C1-C4烷基单醚的溶剂。合适的二醇C1-C4烷基单醚的实例是2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇、2-丁氧基乙醇、1-甲氧基-2-丙醇、二丙二醇单甲醚和二丙二醇单丁醚。根据该实施方案的组合物具有低熔体粘度和接近牛顿熔体流变学的优点，即粘度随剪切强度显示出很小的变化。
在另一个实施方案中，本发明的织物软化剂活性组合物包含2-8重量％的脂肪酸甘油三酯，其脂肪酸部分的平均链长是10-14个碳原子，其碘值以游离脂肪酸计算是0-15。根据该实施方案的组合物还具有低熔体粘度和接近牛顿熔体流变学的优点，即粘度随剪切强度显示出很小的变化。
在优选的替代实施方案中，织物软化剂活性组合物中存在的溶剂的量低于5重量％，更优选低于1重量％。根据该实施方案的组合物可以进一步在熔融状态下加工，以提供无水性溶剂的分散体。
除了组分A和B以及任选的溶剂之外，优选本发明的织物软化剂活性组合物还可以包含1.5-10重量％的含有与组分A相同的脂肪酸部分的双(2-羟丙基)甲胺脂肪酸酯。所述双(2-羟丙基)甲胺脂肪酸酯优选是至少一种式(CH3)N(CH2CH(CH3)OC(＝O)R)2的二酯和至少一种式(CH3)N(CH2CH(CH3)OH)(CH2CH(CH3)OC(＝O)R)的单酯的混合物。如果织物软化剂活性组合物另外还包含脂肪酸，则双(2-羟丙基)甲胺脂肪酸酯的一部分能够以盐的形式存在。这些盐的结构是HN+(CH3)(CH2CH(CH3)OC(＝O)R)2RCOO-或HN+(CH3)(CH2CH(CH3)OH)(CH2CH(CH3)OC(＝O)R)RCOO-。指定量的双(2-羟丙基)甲胺脂肪酸酯的存在进一步降低了组合物的熔点，而不损害水性分散体中的软化性能和储存稳定性。在该实施方案中，组合物还可以含有(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)甲胺脂肪酸酯，其优选是至少一种式(CH3)N(CH2CH(CH3)OC(＝O)R)(CH(CH3)CH2OC(＝O)R)的双酯、至少一种式(CH3)N(CH2CH(CH3)OH)(CH(CH3)CH2OC(＝O)R)的单酯和至少一种式(CH3)N(CH2CH(CH3)OC(＝O)R)(CH(CH3)CH2OH)的单酯的混合物。
本发明的织物软化剂活性组合物还可以进一步包含少量的双(1-甲基-2-羟乙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯和双(1-甲基-2-羟乙基)甲胺脂肪酸酯。
本发明的织物软化剂活性组合物可以用于从季铵盐制造商向消费品制造商提供织物软化剂活性剂，并用于进一步加工成消费品，例如漂洗循环织物软化剂或织物软化干燥剂片。织物软化剂活性组合物在运输、储存和进一步加工过程中是稳定和安全的，并且低水含量的组合物对于酯的水解特别稳定。组合物中较高含量的织物软化剂活性剂可节省运输成本。通过将熔融织物软化剂活性组合物分散在热水或热水溶液中，并随后冷却，并在分散织物软化剂活性组合物之前或之后加入其它组分，例如电解质、染料、香料、增稠剂或消泡剂，织物软化剂活性组合物可以加工成漂洗循环织物软化剂。通过向熔融织物软化剂活性组合物中加入其它组分，例如香料，用所得混合物浸渍片材，冷却并将浸渍的片材切割成所需的尺寸，织物软化剂活性组合物可以加工成干燥剂片。
通过使含有摩尔比是0.05-0.20的(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)甲胺和双(2-羟丙基)甲胺的胺混合物与平均链长是16-18个碳原子、碘值是0.5-50的脂肪酸反应，其中脂肪酸与胺的摩尔比是1.51-2.0，并将所得产物用硫酸二甲酯季铵化，可以制备本发明的织物软化剂活性组合物。含有合适摩尔比的(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)甲胺和双(2-羟丙基)甲胺的胺混合物可以通过在合适的反应条件下使甲胺与环氧丙烷反应来制备，也可以从BASF和Lanxess商购。
优选地，本发明的织物软化剂活性组合物通过本发明的方法制备，其包含以下步骤：使含有摩尔比是0.05-0.20的(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)甲胺和双(2-羟丙基)甲胺的混合物与平均链长是16-18个碳原子、碘值是0.5-50的脂肪酸以1.51-2.0的脂肪酸与胺的摩尔比反应，在160-220℃的温度下除去水，直到反应混合物的酸值在1-10mg KOH/g的范围内，并进一步与硫酸二甲酯以0.90-0.97、优选0.92-0.95的硫酸二甲酯和胺的摩尔比反应，直至反应混合物的总胺值在1-8mg KOH/g的范围内。
在本发明方法的第一步中，胺混合物与脂肪酸以1.51-2.0、优选1.86-2.0的脂肪酸与胺的摩尔比反应，并除去水。反应在160-220℃的温度下进行。优选通过蒸馏从反应混合物中除去水。在反应过程中，压力优选从环境压力降至100-5mbar范围内的压力，以增强水的去除。第一步可以在酸性催化剂的存在下进行，其优选以0.05-0.2重量％的量使用。合适的酸性催化剂是甲磺酸、对甲苯磺酸和次磷酸。反应进行到反应混合物的酸值在1-10mgKOH/g的范围内。酸值通过使用根据ISO 660的标准化碱性溶液的滴定测定，并且以mg KOH/g样品计算。然后，通过冷却到低于80℃的温度，停止反应，以避免脂肪酸的进一步反应，并在最终产物中保持未反应的脂肪酸。
在本发明方法的第二步中，将第一步得到的反应混合物与硫酸二甲酯反应，硫酸二甲酯与胺的摩尔比是0.90-0.97，优选0.92-0.95。反应优选在60-100℃的温度下进行。反应进行到反应混合物的总胺值在1-8mg KOH/g的范围内。通过美国石油化学家协会(American Oil Chemists Society)的方法Tf 2a-64，用高氯酸的非水性滴定法确定总胺值，并以mg KOH/g样品来计算。
本发明的方法具有的优点是：提供根据本发明的织物软化剂活性组合物，其含有组分A和B以及游离脂肪酸，而不需要除了酯化和季铵化步骤之外的任何步骤。
以下实施例说明了本发明，然而这些实施例并不旨在以任何方式限制本发明的范围。
实施例
实施例1
在配有温度计、机械搅拌器和精馏塔的电热反应器中，加入1,372g(4.98mol)碘值是19.5、脂肪酸部分的平均链长是17.3的部分氢化的植物脂肪酸与0.2重量％的(50重量％)次磷酸。在搅拌下加入380g(2.58mol)胺混合物，其中含有93重量％的双(2-羟丙基)甲胺和7重量％的(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)甲胺。将所得混合物在搅拌下加热至190℃，并在该温度下在环境压力下保持4h，通过精馏塔蒸馏除去水。然后，将压力降至10mbar，并在190℃下进一步搅拌混合物，用真空泵除去水，直到反应混合物的酸值达到6.7mg KOH/g。然后，将所得混合物冷却至70℃，加入299.7g(2.37mol)硫酸二甲酯，将所得混合物在70-90℃下搅拌2h。
在90℃下，所得织物软化剂活性组合物是粘性液体，其具有的总胺值是4.8mgKOH/g。HPLC分析(WatersSCX柱，具有甲酸三乙胺缓冲液的甲醇洗脱液，RI检测)显示双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯由8.2％的单酯和91.8％的二酯组成(相对面积百分比)。组合物的13C NMR光谱显示：双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸单酯、双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸二酯和(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸二酯的摩尔比是0.14:0.75:0.11。
实施例2(比较例)
将237g(2.34mol)三乙胺加入到176.6g(1.2mol)双(2-羟丙基)甲胺在2,500g二氯甲烷内的溶液中。在搅拌冷却下滴加690g(2.34mol)由实施例1中使用的脂肪酸制备的脂肪酸酰氯，使温度保持在40-45℃的范围内。将混合物在该温度下再搅拌12h，冷却至环境温度，并且加入4,000g二氯甲烷。将所得溶液用饱和NaCl水溶液、Ca(OH)2水溶液和50重量％K2CO3水溶液洗涤数次，并用Na2SO4干燥。蒸馏除去二氯甲烷，得到628g酸值是2.3mg KOH/g的酯胺混合物。
在65-90℃下，向酯胺混合物中加入108.5g(0.86mol)硫酸二甲酯，所得混合物在该温度下保持2h。
所得织物软化剂活性组合物在90℃下是粘性液体，其具有的总胺值是5.5mg KOH/g。HPLC分析显示双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯由6.2％单酯和93.8％二酯(相对面积百分比)组成。组合物的13C NMR光谱显示双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸单酯和双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸二酯的摩尔比是0.084:0.916，但没有(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯。
实施例3(比较例)
使用95.5重量％的双(2-羟丙基)甲胺和4.5重量％(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)甲胺的混合物代替纯双(2-羟丙基)甲胺，重复实施例2。得到641g酸值是2.6mg KOH/g的酯胺混合物，并与实施例2中一样，和107.1g(0.85mol)硫酸二甲酯反应。
所得织物软化剂活性组合物在90℃下是粘性液体，其具有的总胺值是5.9mg KOH。组合物的13C NMR光谱显示双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸单酯、双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸二酯和(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸二酯的摩尔比是0.10:0.86:0.04。
实施例4
如下所述地制备漂洗循环织物软化剂，其含有7.7重量％的实施例1的织物软化剂活性组合物、0.044重量％的甲酸、0.01重量％的HCl、0.02重量％的CaCl2、0.007重量％的羟基亚乙基-1,1-二膦酸单钠盐(NaHEDP)、0.1重量％的聚二甲基硅氧烷DowMP-10消泡剂乳液、2.4重量％的香料、低于0.1重量％的染料以及余量的水。
在Rushton涡轮机搅拌下，将预热至85℃的织物软化剂活性组合物加入到保持在63-64℃的水、甲酸、HCl、CaCl2和NaHEDP的混合物中。将所得分散体冷却至室温，并在8,000min-1的高剪切混合器搅拌15s下加入另外的组分。
24小时后，所得到的漂洗循环织物软化剂用DV-E粘度计在20℃和60min-1的旋转速度下测得的粘度是742mPa·s。
实施例5(比较例)
使用实施例2的织物软化剂活性组合物重复实施例4。
所得到的漂洗循环织物软化剂具有的粘度是49mPa·s。
实施例6(比较例)
使用实施例3的织物软化剂活性组合物重复实施例4。
所得到的漂洗循环织物软化剂具有的粘度是281mPa·s。
实施例7
重复实施例4，使用5.2重量％的实施例1的织物软化剂活性组合物、0.045重量％的甲酸、0.01重量％的HCl、0.02重量％的CaCl2、0.007重量％的羟基亚乙基-1,1-二膦酸单钠盐(NaHEDP)、0.1重量％的聚二甲基硅氧烷DowMP-10消泡剂乳液、2.2重量％的香料、0.03重量％的由BASF供应的阳离子丙烯酸聚合物增稠剂CDE、低于0.1重量％的染料以及余量的水。
所得到的漂洗循环织物软化剂具有的粘度是44mPa·s。在20℃储存3星期后，没有观察到相分离。
实施例8(比较例)
使用实施例2的织物软化剂活性组合物重复实施例7。
所得到的漂洗循环织物软化剂具有的粘度是13mPa·s。在20℃下储存3星期过程中发生相分离。
实施例9(比较例)
使用实施例3的织物软化剂活性组合物重复实施例7。
所得到的漂洗循环织物软化剂具有的粘度是29mPa·s。在20℃下储存3星期后，没有观察到相分离。
实施例3-9表明，与仅含有组分A且不含组分B或含有组分B与组分A的摩尔比低于0.05的含有组分A和B的织物软化剂活性组合物制备的漂洗循环织物软化剂相比，本发明的织物软化剂活性组合物制备的漂洗循环织物软化剂具有更高的粘度和更好的储存稳定性。
Claims (13)
1.织物软化剂活性组合物，其包含：
a)作为组分A的至少50重量％的具有脂肪酸部分与胺部分的摩尔比是1.5-1.99的双(2-羟丙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯，其脂肪酸部分的平均链长是16-18个碳原子，并且以游离脂肪酸计算的脂肪酸部分的碘值是0.5-50，以及
b)作为组分B的(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)二甲铵硫酸甲酯脂肪酸酯，其具有与组分A相同的脂肪酸部分，
其中组分B与组分A的摩尔比是0.05-0.20。
2.如权利要求1所述的织物软化剂活性组合物，其特征在于脂肪酸部分与胺部分的摩尔比是1.85-1.99。
3.如权利要求1或2所述的织物软化剂活性组合物，其特征在于以游离脂肪酸计算的脂肪酸部分的碘值是5-40，优选15-35。
4.如权利要求1-3中任一项所述的织物软化剂活性组合物，其特征在于组分A和B的总量是85-99重量％。
5.如权利要求1-4中任一项所述的织物软化剂活性组合物，其特征在于组分A包含低于6重量％的多不饱和脂肪酸部分。
6.如权利要求1-5中任一项所述的织物软化剂活性组合物，其特征在于组分A的不饱和脂肪酸部分的双键的顺反比高于55:45。
7.如权利要求1-6中任一项所述的织物软化剂活性组合物，其包含低于2重量％、优选低于0.5重量％的水。
8.如权利要求1-7中任一项所述的织物软化剂活性组合物，其包含低于10重量％、优选低于1重量％的闪点低于20℃的溶剂。
9.如权利要求1-8中任一项所述的织物软化剂活性组合物，其还包含不高于9.9重量％的至少一种选自甘油，乙二醇，丙二醇，二丙二醇，和乙二醇、丙二醇和二丙二醇的C1-C4烷基单醚的溶剂。
10.如权利要求1-9中任一项所述的织物软化剂活性组合物，其还包含2-8重量％的脂肪酸甘油三酯，其脂肪酸部分的平均链长是10-14个碳原子，其碘值以游离脂肪酸计算是0-15。
11.如权利要求1-10中任一项所述的织物软化剂活性组合物，其还包含1.5-10重量％的双(2-羟丙基)甲胺脂肪酸酯，其含有与组分A相同的脂肪酸部分。
12.制备如权利要求1所述的织物软化组合物的方法，其包含以下步骤：
a)使含有摩尔比是0.05-0.20的(2-羟丙基)-(1-甲基-2-羟乙基)甲胺和双(2-羟丙基)甲胺的混合物与平均链长是16-18个碳原子、碘值是0.5-50的脂肪酸以1.51-2.0的脂肪酸与胺的摩尔比反应，在160-220℃的温度下除去水，直到反应混合物的酸值在1-10mg KOH/g的范围内，并且
b)使步骤a)的产物与硫酸二甲酯以0.90-0.97、优选0.92-0.95的硫酸二甲酯和胺的摩尔比反应，直至反应混合物的总胺值在1-8mg KOH/g的范围内。
13.如权利要求12所述的方法，其特征在于脂肪酸与胺的摩尔比是1.86-2.0。
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112368362A (zh) * | 2018-07-05 | 2021-02-12 | 赢创运营有限公司 | 用于高粘度洗衣清洁制剂的活性组合物 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6445149B2 (ja) * | 2014-10-08 | 2018-12-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 布地増強組成物 |
| CN108699491B (zh) | 2016-02-26 | 2020-12-29 | 赢创运营有限公司 | 脂肪族多胺和12-羟基十八烷酸的酰胺和脂肪酶稳定的增稠剂组合物 |
| US20180142188A1 (en) * | 2016-11-18 | 2018-05-24 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions having polymers and fabric softening actives and methods for providing a benefit |
| EP3541913A1 (en) | 2016-11-18 | 2019-09-25 | The Procter and Gamble Company | Fabric treatment compositions and methods for providing a benefit |
| US10870816B2 (en) | 2016-11-18 | 2020-12-22 | The Procter & Gamble Company | Fabric treatment compositions having low calculated cationic charge density polymers and fabric softening actives and methods for providing a benefit |
| CN106631841A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-05-10 | 广州天赐高新材料股份有限公司 | 一种酯基季铵盐及其制备方法和应用 |
| RU2740475C2 (ru) | 2016-12-06 | 2021-01-14 | Эвоник Корпорейшн | Органофильные глины и буровые растворы, содержащие их |
| US11485938B2 (en) | 2017-09-06 | 2022-11-01 | Evonik Operations Gmbh | Microemulsion comprising quaternary ammonium compound, especially for production of fabric softener formulations |
| JP7161526B2 (ja) | 2017-09-25 | 2022-10-26 | エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー | 貯蔵安定性が改善されたポリシロキサン含有濃縮物およびその使用、好ましくは繊維製品ケア組成物におけるその使用 |
| US20190264136A1 (en) * | 2018-02-28 | 2019-08-29 | The Procter & Gamble Company | Fabric enhancer composition |
| US11028345B2 (en) * | 2018-11-27 | 2021-06-08 | Ava Stern | Organic hemp dryer sheet |
| EP3736320A1 (en) * | 2019-05-08 | 2020-11-11 | The Procter & Gamble Company | Particles for through the wash laundry softening |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102834496A (zh) * | 2010-04-01 | 2012-12-19 | 赢创德固赛有限公司 | 织物柔软剂活性组合物 |
| CN102834498A (zh) * | 2010-04-01 | 2012-12-19 | 宝洁公司 | 织物软化剂 |
| WO2015006635A1 (en) * | 2013-07-12 | 2015-01-15 | The Procter & Gamble Company | Structured fabric care compositions |
Family Cites Families (115)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2430140C3 (de) | 1974-06-24 | 1979-10-04 | Rewo Chemische Werke Gmbh, 6497 Steinau | Kationaktive Bis-(2-Acyloxypropyl)ammonium-Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel auf deren Basis |
| US4234627A (en) | 1977-02-04 | 1980-11-18 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning compositions |
| GB2007734B (en) | 1977-10-22 | 1983-04-07 | Cargo Fleet Chemical Co | Fabric softeners |
| FR2440433A1 (fr) | 1978-11-03 | 1980-05-30 | Unilever Nv | Composition d'assouplissement des etoffes et procede pour la preparer |
| US4514461A (en) | 1981-08-10 | 1985-04-30 | Woo Yen Kong | Fragrance impregnated fabric |
| USRE32713E (en) | 1980-03-17 | 1988-07-12 | Capsule impregnated fabric | |
| DE3402146A1 (de) | 1984-01-23 | 1985-07-25 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher |
| CS246532B1 (cs) | 1984-08-01 | 1986-10-16 | Dagmar Mikulcova | Avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem |
| US4747880A (en) | 1984-12-12 | 1988-05-31 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Dry, granular maintenance product reconstitutable to an aqueous clean and shine product |
| DE3608093A1 (de) | 1986-03-12 | 1987-09-17 | Henkel Kgaa | Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat |
| DE3710064A1 (de) | 1987-03-27 | 1988-10-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von quaternaeren esteraminen und ihre verwendung |
| DE3877422T2 (de) | 1987-05-01 | 1993-05-13 | Procter & Gamble | Quaternaere isopropylesterammonium-verbindungen als faser- und gewebebehandlungsmittel. |
| US4789491A (en) | 1987-08-07 | 1988-12-06 | The Procter & Gamble Company | Method for preparing biodegradable fabric softening compositions |
| US4882220A (en) | 1988-02-02 | 1989-11-21 | Kanebo, Ltd. | Fibrous structures having a durable fragrance |
| US4954285A (en) | 1988-03-07 | 1990-09-04 | The Procter & Gamble Company | Perfume, particles, especially for use in dryer released fabric softening/antistatic agents |
| US5002681A (en) | 1989-03-03 | 1991-03-26 | The Procter & Gamble Company | Jumbo particulate fabric softner composition |
| US5137646A (en) | 1989-05-11 | 1992-08-11 | The Procter & Gamble Company | Coated perfume particles in fabric softener or antistatic agents |
| ES2021900A6 (es) | 1989-07-17 | 1991-11-16 | Pulcra Sa | Procedimiento de obtencion de tensioactivos cationicos derivados de amonio cuaternario con funcion amino-ester. |
| DE3932004A1 (de) | 1989-09-26 | 1991-04-04 | Dursol Fabrik Otto Durst Gmbh | Trocknungsmittel fuer lackoberflaechen |
| US5185088A (en) | 1991-04-22 | 1993-02-09 | The Procter & Gamble Company | Granular fabric softener compositions which form aqueous emulsion concentrates |
| WO1994007979A1 (en) | 1992-09-28 | 1994-04-14 | The Procter & Gamble Company | Method for using solid particulate fabric softener in automatic dosing dispenser |
| DE4243701A1 (de) | 1992-12-23 | 1994-06-30 | Henkel Kgaa | Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen |
| WO1994019439A1 (en) | 1993-02-25 | 1994-09-01 | Unilever Plc | Use of fabric softening composition |
| US5827451A (en) | 1993-03-17 | 1998-10-27 | Witco Corporation | Microemulsion useful as rinse aid |
| CA2168875C (en) | 1993-08-06 | 1999-09-14 | John Robert Rusche | Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions containing biodegradable compounds having unsaturation |
| US5391325A (en) | 1993-09-29 | 1995-02-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Non-toxic biodegradable emulsion compositions for use in automatic car washes |
| US5427697A (en) | 1993-12-17 | 1995-06-27 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent, concentrated fabric softener compositions |
| US5480567A (en) | 1994-01-14 | 1996-01-02 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Surfactant mixtures for fabric conditioning compositions |
| US5474691A (en) | 1994-07-26 | 1995-12-12 | The Procter & Gamble Company | Dryer-added fabric treatment article of manufacture containing antioxidant and sunscreen compounds for sun fade protection of fabrics |
| DE4430721A1 (de) | 1994-08-30 | 1996-03-07 | Hoechst Ag | Autoglanztrocknungsmittel |
| US5830845A (en) | 1996-03-22 | 1998-11-03 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
| AR006355A1 (es) | 1996-03-22 | 1999-08-25 | Procter & Gamble | Activo suavizante biodegradable y composicion que lo contiene |
| US5759990A (en) | 1996-10-21 | 1998-06-02 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor |
| US5916863A (en) | 1996-05-03 | 1999-06-29 | Akzo Nobel Nv | High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine |
| GB9617612D0 (en) | 1996-08-22 | 1996-10-02 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
| WO1998012292A1 (en) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | The Procter & Gamble Company | Fabric softeners having increased performance |
| DE19708133C1 (de) | 1997-02-28 | 1997-12-11 | Henkel Kgaa | Mittel für die Avivage von Textil- und Keratinfasern sowie die Verwendung von Hydroxycarbonsäureestern zur Herstellung von Avivagemitteln |
| US5874396A (en) | 1997-02-28 | 1999-02-23 | The Procter & Gamble Company | Rinse added laundry additive compositions having color care agents |
| ID22881A (id) | 1997-05-01 | 1999-12-16 | Ciba Sc Holding Ag | Pengunaan polidiorganosiloksan terpilih dalam komposisi pelembut kain |
| US6645479B1 (en) | 1997-09-18 | 2003-11-11 | International Flavors & Fragrances Inc. | Targeted delivery of active/bioactive and perfuming compositions |
| AU2105999A (en) | 1998-01-09 | 1999-07-26 | Witco Corporation | Novel quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof |
| ZA991635B (en) | 1998-03-02 | 1999-09-02 | Procter & Gamble | Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions. |
| GB9816659D0 (en) | 1998-07-30 | 1998-09-30 | Dow Europ Sa | Composition useful for softening, cleaning, and personal care applications and processes for the preparation thereof |
| EP0990695A1 (de) | 1998-09-30 | 2000-04-05 | Witco Surfactants GmbH | Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung |
| DE19855366A1 (de) | 1998-12-01 | 2000-06-08 | Witco Surfactants Gmbh | Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel |
| EP1018541A1 (de) | 1999-01-07 | 2000-07-12 | Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG | Klare Weichspülmittelformulierungen |
| DE19906367A1 (de) | 1999-02-16 | 2000-08-17 | Clariant Gmbh | Verwendung von Kammpolymeren als Schutzablösepolymere |
| US6916781B2 (en) | 1999-03-02 | 2005-07-12 | The Procter & Gamble Company | Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions |
| US6458343B1 (en) | 1999-05-07 | 2002-10-01 | Goldschmidt Chemical Corporation | Quaternary compounds, compositions containing them, and uses thereof |
| US6995131B1 (en) | 1999-05-10 | 2006-02-07 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent aqueous fabric softener compositions containing high electrolyte and optional phase stabilizer |
| US6235914B1 (en) | 1999-08-24 | 2001-05-22 | Goldschmidt Chemical Company | Amine and quaternary ammonium compounds made from ketones and aldehydes, and compositions containing them |
| BR0014502A (pt) | 1999-10-05 | 2002-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | Composições amaciantes de tecidos |
| JP4024438B2 (ja) | 1999-11-01 | 2007-12-19 | 花王株式会社 | 第４級アンモニウム塩組成物 |
| EP1106676B1 (en) | 1999-12-07 | 2005-04-06 | The Procter & Gamble Company | Method for providing in-wear comfort |
| US6200949B1 (en) | 1999-12-21 | 2001-03-13 | International Flavors And Fragrances Inc. | Process for forming solid phase controllably releasable fragrance-containing consumable articles |
| GB0002877D0 (en) | 2000-02-08 | 2000-03-29 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
| FR2806307B1 (fr) | 2000-03-20 | 2002-11-15 | Mane Fils V | Preparation parfumee solide sous forme de microbilles et utilisation de ladite preparation |
| ATE332955T1 (de) | 2000-05-24 | 2006-08-15 | Procter & Gamble | Gewebeweichmacherzusammensetzung mit geruchskontrollmittel |
| GB0012958D0 (en) | 2000-05-26 | 2000-07-19 | Unilever Plc | Fabric conditioning composition |
| DE60109247T2 (de) | 2000-10-19 | 2005-07-28 | Soft 99 Corp. | Beschichtungszusammensetzung für Lackierarbeiten und beschichteter Stoff |
| ATE297456T1 (de) | 2001-03-07 | 2005-06-15 | Procter & Gamble | Weichspülmittelzusammensetzung für die anwendung in anwesenheit von waschmittelrückständen |
| GB0106560D0 (en) | 2001-03-16 | 2001-05-02 | Quest Int | Perfume encapsulates |
| ES2258506T3 (es) | 2001-12-24 | 2006-09-01 | Cognis Ip Management Gmbh | Composiciones cationicas para la limpieza de superficies duras. |
| WO2003061817A1 (de) | 2002-01-24 | 2003-07-31 | Bayer Aktiengesellschaft | Mikrokapseln enthaltende koagulate |
| US20030158344A1 (en) | 2002-02-08 | 2003-08-21 | Rodriques Klein A. | Hydrophobe-amine graft copolymer |
| US7087572B2 (en) | 2002-04-10 | 2006-08-08 | Ecolab Inc. | Fabric treatment compositions and methods for treating fabric in a dryer |
| US7053034B2 (en) | 2002-04-10 | 2006-05-30 | Salvona, Llc | Targeted controlled delivery compositions activated by changes in pH or salt concentration |
| US20060277689A1 (en) | 2002-04-10 | 2006-12-14 | Hubig Stephan M | Fabric treatment article and methods for using in a dryer |
| US7381697B2 (en) | 2002-04-10 | 2008-06-03 | Ecolab Inc. | Fabric softener composition and methods for manufacturing and using |
| US20030215417A1 (en) | 2002-04-18 | 2003-11-20 | The Procter & Gamble Company | Malodor-controlling compositions comprising odor control agents and microcapsules containing an active material |
| US20030216488A1 (en) | 2002-04-18 | 2003-11-20 | The Procter & Gamble Company | Compositions comprising a dispersant and microcapsules containing an active material |
| US6740631B2 (en) | 2002-04-26 | 2004-05-25 | Adi Shefer | Multi component controlled delivery system for fabric care products |
| AU2003230410A1 (en) | 2002-05-16 | 2003-12-02 | The Procter And Gamble Company | Rinse-added fabric treatment composition and methods and uses thereof |
| EP1393706A1 (en) | 2002-08-14 | 2004-03-03 | Quest International B.V. | Fragranced compositions comprising encapsulated material |
| US7125835B2 (en) | 2002-10-10 | 2006-10-24 | International Flavors & Fragrances Inc | Encapsulated fragrance chemicals |
| US20040071742A1 (en) | 2002-10-10 | 2004-04-15 | Popplewell Lewis Michael | Encapsulated fragrance chemicals |
| US7585824B2 (en) | 2002-10-10 | 2009-09-08 | International Flavors & Fragrances Inc. | Encapsulated fragrance chemicals |
| AU2003296763A1 (en) | 2002-11-29 | 2004-06-23 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Fabric softener compositions comprising homo- and/or copolymers |
| EP1590427A2 (en) | 2003-02-03 | 2005-11-02 | Ciba SC Holding AG | Washing agent and fabric softener formulations |
| US7135451B2 (en) | 2003-03-25 | 2006-11-14 | The Procter & Gamble Company | Fabric care compositions comprising cationic starch |
| US20050014672A1 (en) | 2003-07-18 | 2005-01-20 | Shoaib Arif | Rinse aid additive and composition containing same |
| JP4633722B2 (ja) | 2003-10-16 | 2011-02-16 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 特定の小胞透過性を有する小胞を含む水性組成物 |
| US7980001B2 (en) | 2004-02-27 | 2011-07-19 | The Procter & Gamble Company | Fabric conditioning dispenser and methods of use |
| DE602004008217T2 (de) | 2004-03-29 | 2008-05-15 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Einfach dispergierbare konzentrierte Esterquat Zusammensetzungen |
| WO2005097962A1 (en) | 2004-04-09 | 2005-10-20 | Unilever N.V. | Granulate for use in a cleaning product and process for its manufacture |
| CN101035885A (zh) | 2004-10-18 | 2007-09-12 | 宝洁公司 | 浓缩型织物软化剂活性物质组合物 |
| DE102005020551A1 (de) | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Degussa Ag | Feste, redispergierbare Emulsion |
| US20060252669A1 (en) | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Marija Heibel | Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient |
| US20070054835A1 (en) | 2005-08-31 | 2007-03-08 | The Procter & Gamble Company | Concentrated fabric softener active compositions |
| EP1806392B1 (en) | 2005-09-06 | 2008-12-24 | Clariant (Brazil) S.A. | Stable aqueous esterquat compositions |
| ATE503823T1 (de) | 2005-09-22 | 2011-04-15 | Procter & Gamble | Weichspülerzusammensetzung mit verringerter stoffeinfärbung |
| US7572761B2 (en) | 2005-11-14 | 2009-08-11 | Evonik Degussa Gmbh | Process for cleaning and softening fabrics |
| EP1989281B1 (en) | 2006-02-28 | 2013-10-16 | The Procter and Gamble Company | Fabric care compositions comprising cationic starch |
| ES2294923B1 (es) | 2006-03-31 | 2009-02-16 | Kao Corporation, S.A. | Composicion para el enjuague y secado de vehiculos. |
| EP1849855A1 (de) | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Degussa GmbH | Thixotrope Weichspülmittel |
| EP1876223B1 (en) | 2006-07-06 | 2009-02-18 | Clariant (Brazil) S.A. | Concentrated esterquat composition |
| WO2008021892A1 (en) | 2006-08-08 | 2008-02-21 | The Procter & Gamble Company | Fabric enhancers comprising nano-sized lamellar vesicle |
| ZA200905668B (en) | 2007-02-28 | 2010-10-27 | Unilever Plc | Fabric treatment compositions, their manufacture and use |
| JP2010523833A (ja) | 2007-04-02 | 2010-07-15 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 布地ケア組成物 |
| US20110237667A1 (en) | 2007-08-06 | 2011-09-29 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Compositions Containing Diethanol Amine Esterquats |
| US8080513B2 (en) | 2008-01-11 | 2011-12-20 | The Procter & Gamble Company | Method of shipping and preparing laundry actives |
| US8361953B2 (en) | 2008-02-08 | 2013-01-29 | Evonik Goldschmidt Corporation | Rinse aid compositions with improved characteristics |
| WO2010066632A1 (en) * | 2008-12-12 | 2010-06-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Laundry article having cleaning and conditioning properties |
| WO2010066631A1 (en) * | 2008-12-12 | 2010-06-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Laundry article having cleaning and conditioning properties |
| AR078890A1 (es) | 2009-11-06 | 2011-12-07 | Procter & Gamble | Particula de suministro en composiciones con un agente benefico |
| MA34103B1 (fr) | 2010-04-01 | 2013-03-05 | Evonik Degussa Gmbh | Composition active d'assouplissant pour textile |
| US8183199B2 (en) * | 2010-04-01 | 2012-05-22 | The Procter & Gamble Company | Heat stable fabric softener |
| US20110239377A1 (en) * | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Renae Dianna Fossum | Heat Stable Fabric Softener |
| US8883712B2 (en) | 2010-04-28 | 2014-11-11 | Evonik Degussa Gmbh | Fabric softening composition |
| US8507425B2 (en) | 2010-06-29 | 2013-08-13 | Evonik Degussa Gmbh | Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making |
| BR112013009964B1 (pt) | 2010-10-25 | 2018-10-16 | Stepan Co | éster amina, derivado, composição de herbicida solúvel em água ou um dispersante agrícola, limpador de superfície áspera, xampu ou condicionador, ou produto de limpeza pessoal ou sabonete e inibidor de corrosão para uso em aplicações de campo petrolífero |
| WO2013113453A1 (en) | 2012-01-30 | 2013-08-08 | Evonik Industries Ag | Fabric softener active composition |
| EP2847307B1 (en) | 2012-05-07 | 2016-04-06 | Evonik Degussa GmbH | Fabric softener active composition and method for making it |
| BR102014025172B1 (pt) | 2013-11-05 | 2020-03-03 | Evonik Degussa Gmbh | Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa |
| JP6445149B2 (ja) * | 2014-10-08 | 2018-12-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 布地増強組成物 |
-
2015
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2017
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102834496A (zh) * | 2010-04-01 | 2012-12-19 | 赢创德固赛有限公司 | 织物柔软剂活性组合物 |
| CN102834498A (zh) * | 2010-04-01 | 2012-12-19 | 宝洁公司 | 织物软化剂 |
| WO2015006635A1 (en) * | 2013-07-12 | 2015-01-15 | The Procter & Gamble Company | Structured fabric care compositions |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112368362A (zh) * | 2018-07-05 | 2021-02-12 | 赢创运营有限公司 | 用于高粘度洗衣清洁制剂的活性组合物 |
| CN112368362B (zh) * | 2018-07-05 | 2022-05-24 | 赢创运营有限公司 | 用于高粘度洗衣清洁制剂的活性组合物 |
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| CN107075414A (zh) | 织物软化剂活性组合物 | |
| JP5570651B2 (ja) | 織物柔軟剤活性組成物 | |
| ES2536849T3 (es) | Composición de sustancia activa suavizante de tejidos | |
| US8883713B2 (en) | Fabric softener active composition | |
| US10011807B2 (en) | Fabric softener compositions | |
| ES2936215T3 (es) | Sustancias activas para formulaciones de lavado y de limpieza altamente viscosas |
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