EA032240B1 - Активная композиция мягчителя ткани - Google Patents

Активная композиция мягчителя ткани Download PDF

Info

Publication number
EA032240B1
EA032240B1 EA201790810A EA201790810A EA032240B1 EA 032240 B1 EA032240 B1 EA 032240B1 EA 201790810 A EA201790810 A EA 201790810A EA 201790810 A EA201790810 A EA 201790810A EA 032240 B1 EA032240 B1 EA 032240B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
fatty acid
fabric softener
softener composition
component
hydroxypropyl
Prior art date
Application number
EA201790810A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201790810A1 (ru
Inventor
Ханс-Йюрген Кёле
Марк Йохан Деклерк
Питер Ян Мария Савейн
Original Assignee
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса Гмбх
Publication of EA201790810A1 publication Critical patent/EA201790810A1/ru
Publication of EA032240B1 publication Critical patent/EA032240B1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/645—Mixtures of compounds all of which are cationic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001—Softening compositions
    • C11D3/0015—Softening compositions liquid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Abstract

Активная композиция мягчителя ткани, содержащая в качестве компонента A по меньшей мере 50 вес.% сложного эфира бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты с молярным соотношением фрагментов жирной кислоты и аминных фрагментов от 1,5 до 1,99, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты от 16 до 18 атомов углерода и йодным числом фрагментов жирной кислоты, рассчитанным для свободной жирной кислоты, составляющим от 0,5 до 50, и в качестве компонента B сложный эфир (2-гидроксипропил)(1-метил-2-гидроксиэтил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты, содержащий такие же фрагменты жирной кислоты, что и компонент A, причем молярное соотношение компонента B и компонента A составляет от 0,05 до 0,20.

Description

Изобретение относится к активным композициям мягчителей тканей, имеющим хорошую смягчающую способность и обеспечивающим водные составы с хорошей стабильностью при хранении и высокой вязкостью.
Соли четвертичного аммония, имеющие два гидрофобных длинноцепочечных углеводородных остатка, находят широкое применение как активные компоненты мягчителей тканей. Соли четвертичного аммония алканоламинов, эстерифицированные в среднем двумя фрагментами жирных кислот на молекулу, обычно называемые сложными эфирами четвертичных аммониевых соединений, практически заменили ранее используемые алкильные четвертичные соединения аммония по причине их биоразлагаемости.
Для использования в смягчающих продуктах для цикла полоскания активная композиция мягчителя должна удовлетворять нескольким и в некоторых случаях противоречащим требованиям:
хорошая смягчающая способность с точки зрения мягкости на ощупь и способности ткани к повторному смачиванию, а также хорошая стабильность при хранении в виде водной дисперсии с высокой дисперсной вязкостью.
Сложными эфирами четвертичных аммониевых соединений, которые находят наиболее широкое применение в данной области техники и которые в настоящее время задают стандарт смягчающей способности, являются сложные диэфиры метилтриэтаноламмония метилсульфата и жирных кислот и сложные диэфиры диметилдиэтаноламмония хлорида и жирных кислот. Однако водные дисперсии этих активных компонентов мягчителей тканей характеризуются ограниченной стабильностью, и длительное хранение таких водных дисперсий при температурах, превышающих 40°С, обычно будет приводить к недопустимому возрастанию вязкости дисперсий или выпадению активного компонента мягчителя в осадок. Кроме того, эти активные компоненты мягчителей тканей нельзя транспортировать и перерабатывать в водные дисперсии без добавления растворителя ввиду их высоких температур плавления и высокой вязкости в расплавленном состоянии, а также ограниченных термо- и гидролитической стабильности активных компонентов мягчителей тканей. Вследствие этого обычно их доставляют и перерабатывают с содержанием этанола или изопропанола от 5 до 15 вес.%, что требует дополнительных мер предосторожности ввиду летучести и воспламеняемости растворителя.
В ЕР 0293955 А2 и ЕР 0302567 А2 раскрыты водные дисперсии мягчителей тканей, характеризующиеся высокой стабильностью при хранении и незначительным изменением вязкости в процессе хранения, а также раскрыт способ получения таких дисперсий. Эти композиции содержат сложный диэфир солей бис-(2-гидроксипропил)диалкиламмония и жирных кислот в виде субмикронных частиц в качестве активного компонента мягчителя ткани. Однако получение этих дисперсий требует переработки активного компонента мягчителя ткани в смеси с 5-50 вес.% С1-С4-одноатомного спирта. В примерах в качестве активного компонента мягчителя ткани применяют сложный диэфир бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония хлорида и пальмитиновой кислоты и в качестве растворителя применяют изопропанол.
В ΌΕ 2430140 С3 раскрыты сложные диэфиры солей бис-(2-гидроксипропил)диалкиламмония и жирных кислот для получения активных компонентов жидких мягчителей тканей. В примере 2 раскрыто получение сложного диэфира бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты в результате реакции сложного диэфира бис-(2-гидроксипропил)метиламина и жирной кислоты, причем жирная кислота имеет среднюю длину цепи от 19 до 20 атомов углерода и содержит 90 вес.% фрагментов ненасыщенных жирных кислот, с диметилсульфатом в молярном соотношении 1:1.
В ЕР 1018541 А1 раскрыты прозрачные композиции мягчителя ткани, содержащие сложный эфир четвертичного аммониевого соединения и растворитель на основе алкоксилированного фенола или С3-С6-спирта с разветвленной цепью. В примере 6 раскрыта композиция, содержащая сложный эфир бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты с молярным соотношением фрагментов жирной кислоты и аминных фрагментов 1,8, полученный из жирной кислоты со средней длиной цепи 18 атомов углерода и с йодным числом приблизительно 150. При получении этой композиции сложный эфир четвертичного аммониевого соединения в качестве активного компонента перерабатывается с добавлением 10 вес.% изопропанола, как раскрыто в абзаце [0026].
В ГО 00/06678 раскрыты неполностью эстерифицированные четвертичные аммониевые соединения алканоламинов с разветвленными цепями, которые, как заявлено, имеют низкие температуры плавления и хорошую гидролитическую стабильность, и предложено оставлять в среднем одну гидроксильную группу алканоламина неэстерифицированной. В примере 50 раскрыт сложный эфир бис-(2гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты, полученный путем кватеринизации сложного эфира бис-(2-гидроксипропил)метиламина и жирной кислоты с молярным соотношением фрагментов жирной кислоты и аминных фрагментов 1,26 и полученный из жирной кислоты с длиной цепи от 12 до 14 атомов углерода.
В ΌΕ 3608093 А1 описаны концентрированные водные композиции мягчителей тканей, содержащие сложный эфир четвертичного аммониевого соединения с двумя ацильными группами, его жирную кислоту или его щелочную соль в количестве от 1/70 до 1/3 от количества сложного эфира четвертичного аммониевого соединения и комбинацию растворителей, состоящую из воды, глицерина и дополнительного органического растворителя в общем количестве от 1/6 двойного количества сложного эфира чет
- 1 032240 вертичного аммониевого соединения. В примере 4 раскрыта композиция, содержащая 45 вес.% сложного диэфира бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и олеиновой кислоты, 1 вес.% натриевой соли жирной кислоты таллового масла, 11,5 вес.% воды, 11,5 вес.% глицерина, 17,5 вес.% 2-пропанола, 6 вес.% пропиленгликоля и 3 вес.% дипропиленгликоля.
Раскрытые в ΌΕ 2430140 С3, ЕР 1018541 А1 и \УО 00/06678 сложные эфиры четвертичных аммониевых соединений в качестве активных компонентов имеют низкие температуры плавления, но обеспечивают недостаточную смягчающую способность вследствие высокой степени ненасыщенности фрагментов жирных кислот или высокого содержания компонента сложных моноэфиров четвертичных аммониевых соединений. С другой стороны, подобные сложные эфиры четвертичных аммониевых соединений, полученные из бис-(2-гидроксипропил)метиламина с низким содержанием сложного моноэфира четвертичных аммониевых соединений, полученного из жирных кислот с низкой степенью ненасыщенности, как раскрытая в ЕР 302567 А2, обеспечивают необходимую смягчающую способность, но демонстрируют высокие температуры плавления и высокие показатели вязкости в расплавленном состоянии и, следовательно, для транспортировки и переработки требуют добавления растворителя.
В \УО 2011/120822 А1 раскрыты активные композиции мягчителя ткани, содержащие по меньшей мере 50 вес.% сложного эфира бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты с мольным соотношением фрагментов жирной кислоты и аминных фрагментов от 1,5 до 1,99, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты от 16 до 18 атомов и йодным числом фрагментов жирной кислоты, рассчитанным для свободной жирной кислоты, составляющим от 0,5 до 50 и от 0,5 до 5 вес.% жирной кислоты. Активные композиции мягчителя ткани могут дополнительно содержать незначительные количества сложных эфиров (2-гидроксипропил)(1-метил-2-гидроксиэтил)диметиламмония метилсульфата и жирных кислот, сложных эфиров бис-(1-метил-2-гидроксиэтил)диметиламмония метилсульфата и жирных кислот, сложных эфиров (2-гидроксипропил)(1-метил-2-гидроксиэтил)метиламина и жирных кислот и сложных эфиров бис-(1-метил-2-гидроксиэтил)метиламина и жирных кислот. Однако в \УО 2011/120822 А1 не раскрыт какой-либо технический эффект, обусловленный присутствием этих второстепенных компонентов.
Обнаружено, что активные композиции мягчителя ткани на основе сложного эфира бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирных кислот, полученного из жирных кислот с конкретной длиной цепи и с конкретной степенью ненасыщенности и имеющего конкретное молярное соотношение фрагментов жирной кислоты и аминных фрагментов, обеспечивают водные дисперсии с улучшенной стабильностью при хранении и повышенной вязкостью, если они содержат конкретное количество сложного эфира (2-гидроксипропил)(1-метил-2-гидроксиэтил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты, содержащего такой же фрагмент жирной кислоты.
Таким образом, настоящее изобретение относится к активной композиции мягчителя ткани, содержащей в качестве компонента А по меньшей мере 50 вес.% сложного эфира бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты с молярным соотношением фрагментов жирной кислоты и аминных фрагментов от 1,5 до 1,99, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты от 16 до 18 атомов углерода и йодным числом фрагментов жирной кислоты, рассчитанным для свободной жирной кислоты, составляющим от 0,5 до 50, и в качестве компонента В сложный эфир (2-гидроксипропил)(1метил-2-гидроксиэтил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты, имеющий такие же фрагменты жирной кислоты, что и компонент А, причем молярное соотношение компонента В и компонента А составляет от 0,05 до 0,20.
Изобретение также относится к способу получения таких композиций, включающему стадии осуществления реакции смеси, содержащей (2-гидроксипропил)(1-метил-2-гидроксиэтил)метиламин и бис(2-гидроксипропил)метиламин в молярном соотношении от 0,05 до 0,20, с жирной кислотой, имеющей среднюю длину цепи от 16 до 18 атомов углерода и йодное число от 0,5 до 50, при молярном соотношении жирной кислоты и амина от 1,51 до 2,0, с удалением воды при температуре от 160 до 220°С до достижения кислотного числа реакционной смеси, которое находится в диапазоне от 1 до 10 мг КОН/г, и дополнительного осуществления реакции с диметилсульфатом при молярном соотношении диметилсульфата и амина от 0,90 до 0,97 и предпочтительно от 0,92 до 0,95 до достижения общего аминного числа реакционной смеси, которое находится в диапазоне от 1 до 8 мг КОН/г.
Активная композиция мягчителя ткани по настоящему изобретению содержит в качестве компонента А по меньшей мере 50 вес.% сложного эфира бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты. Использование соли метилсульфата неожиданно обеспечивает как более низкую температуру плавления композиции, так и лучшую устойчивость к гидролизу водной дисперсии композиции по сравнению с хлористой солью, используемой в ЕР 0293955 А2 и ЕР 0302567 А2.
Компонент А представляет собой смесь по меньшей мере одного сложного диэфира формулы (СН3)2Ы+(СН2СН(СН3)ОС(=О)В)2СН3О8О3- и по меньшей мере одного сложного моноэфира формулы (СН3)2Ы+(СН2СН(СН3)ОН)(СН2СН(СН3)ОС(=О)К.)СН3О8О3 -, где В представляет собой углеводородную группу фрагмента К.СОО жирной кислоты. Компонент А имеет молярное соотношение фрагментов жирной кислоты и аминных фрагментов от 1,5 до 1,99, предпочтительно от 1,85 до 1,99. Указанное молярное соотношение является существенным для достижения одновременно хорошей смягчающей способности
- 2 032240 и низкой температуры плавления композиции. Молярное соотношение в диапазоне от 1,85 до 1,99 обеспечивает хорошую смягчающую способность при отсутствии анионных поверхностно-активных веществ или при низких концентрациях таких поверхностно-активных веществ. Таким образом, активные композиции мягчителя ткани, имеющие такое молярное соотношение, применимы в получении мягчителей для цикла полоскания, предназначенных для применения при машинной стирке, когда после стирки белье несколько раз выполаскивается перед добавлением мягчителя для цикла полоскания. Молярное соотношение в диапазоне от 1,5 до менее чем 1,85 обеспечивает хорошую смягчающую способность в присутствии анионных поверхностно-активных веществ. Таким образом, активные композиции мягчителя ткани с таким молярным соотношением применимы для получения мягчителей тканей для применения в цикле полоскания, предназначенных для использования при машинной стирке, где мягчитель для цикла полоскания добавляют для полоскания немедленно после стирки.
Фрагмент жирной кислоты компонента А получают из смеси жирных кислот формулы ЯСООН, где Я представляет собой углеводородную группу. Углеводородная группа может быть разветвленной или неразветвленной и предпочтительно является неразветвленной.
Фрагмент жирной кислоты имеет среднюю длину цепи от 16 до 18 атомов углерода и йодное число, рассчитанное для свободной жирной кислоты, составляющее от 0,5 до 50. Средняя длина цепи составляет предпочтительно от 16,5 до 17,8 атомов углерода. Фрагмент жирной кислоты предпочтительно имеет йодное число от 1,0 до 50, более предпочтительно от 2 до 50, еще более предпочтительно от 5 до 40 и наиболее предпочтительно от 15 до 35. Средняя длина цепи рассчитывается на основании весовой доли отдельных жирных кислот в смеси жирных кислот. Для жирных кислот с разветвленной цепью длина цепи означает самую длинную цепь последовательно расположенных атомов углерода. Йодное число представляет собой количество йода в граммах, которое потребляется в ходе реакции двойных связей 100 г жирной кислоты, определенное по способу, описанному в 18О 3961. С целью обеспечения требуемых средней длины цепи и йодного числа, фрагмент жирной кислоты получают из смеси жирных кислот, содержащей как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты. Ненасыщенные жирные кислоты представляют собой предпочтительно мононенасыщенные жирные кислоты. Компонент А предпочтительно содержит менее 6 вес.% фрагментов полиненасыщенных жирных кислот. К примерам пригодных насыщенных жирных кислот относятся пальмитиновая кислота и стеариновая кислота. К примерам пригодных мононенасыщенных жирных кислот относятся олеиновая кислота и элаидиновая кислота. Соотношение цис- и транс-конфигурации двойных связей фрагментов ненасыщенных жирных кислот предпочтительно составляет более чем 55:45 и более предпочтительно более чем 65:35. Доля фрагментов полиненасыщенных жирных кислот может быть снижена путем выборочной точечной гидрогенизации, которая представляет собой гидрогенизацию, с помощью которой выборочно гидрогенизируют одну двойную связь в субструктуре -СН=СН-СН2-СН=СН-, но не затрагивает двойные связи ненасыщенных углеводородных групп. Указанные средняя длина цепи и йодное число являются существенными для достижения одновременно хорошей смягчающей способности и низкой температуры плавления композиции. Если средняя длина цепи меньше 16 атомов углерода или йодное число выше 50, смягчающая способность будет неудовлетворительной, поскольку при средней длине цепи больше 18 атомов углерода температура плавления композиции может быть слишком высокой.
Фрагмент жирной кислоты может быть получен из жирных кислот природного или синтетического происхождения и предпочтительно получается из жирных кислот природного происхождения, наиболее предпочтительно из жирных кислот растительного происхождения. Требуемое йодное число может быть обеспечено путем использования смеси жирных кислот природного происхождения, которая уже характеризуется таким йодным числом, например жирная кислота таллового масла. В качестве альтернативы, требуемое йодное число может быть обеспечено за счет частичной гидрогенизации смеси жирных кислот или смеси триглицеридов, характеризующейся более высоким йодным числом. В еще одном, предпочтительном, варианте осуществления требуемое йодное число обеспечивается путем смешивания смеси жирных кислот с более высоким йодным числом со смесью насыщенных жирных кислот. Смесь насыщенных жирных кислот может быть получена или за счет гидрогенизации смеси жирных кислот, содержащей ненасыщенные жирные кислоты, или из смеси гидрогенизированных триглицеридов, таких как гидрогенизированное растительное масло.
Активная композиция мягчителя ткани по настоящему изобретению дополнительно содержит в качестве компонента В сложный эфир (2-гидроксипропил)(1-метил-2-гидроксиэтил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты с теми же самыми фрагментами жирных кислот, что и компонент А.
Компонент В предпочтительно представляет собой смесь по меньшей мере одного сложного диэфира формулы (СН3)2Ы+(СН2СН(СН3)ОС(=О)Я)(СН(СН3)СН2ОС(=О)Я)СН3О8О3-, по меньшей мере одного сложного моноэфира формулы (СН3)2М+(СН2СН(СН3)ОН)(СН(СН3)СН2ОС(=О)Я)СН3О8О3- и по меньшей мере одного сложного моноэфира формулы (СН3)2Ы+(СН2СН(СН3)ОС(=О)Я)(СН(СН3) СН2ОН)СН3О8О3 -, где Я представляет собой углеводородную группу такого же фрагмента ЯСОО жирной кислоты, что содержится в компоненте А.
Активная композиция мягчителя ткани по настоящему изобретению предпочтительно содержит компоненты А и В общим количеством от 85 до 99 вес.%.
- 3 032240
Активная композиция мягчителя ткани по настоящему изобретению может дополнительно содержать жирную кислоту в дополнение к компонентам А и В. Композиция предпочтительно содержит от 0,5 до 5%, более предпочтительно от 2 до 5 вес.% жирной кислоты. Жирная кислота может присутствовать как свободная жирная кислота или в форме соли жирной кислоты с некватернизованными сложными эфирами бис-(2-гидроксипропил)метиламина. Активная композиция мягчителя ткани предпочтительно содержит смесь жирных кислот, которая предпочтительно имеет природное происхождение, и наиболее предпочтительно растительное происхождение. Наиболее предпочтительно фрагменты жирных кислот компонента А получают из тех же жирных кислот, которые присутствуют в композиции в количестве от 0,5 до 5 вес.%. Присутствие дополнительной жирной кислоты обеспечивает низкую температуру плавления композиции без ухудшения стабильности при хранении в виде водной дисперсии. За счет регулирования количества жирной кислоты в заявленном диапазоне могут быть получены композиции по настоящему изобретению, имеющие низкие показатели вязкости в расплавленном состоянии без использования какого-либо растворителя или разбавителя. Такие композиции обеспечивают возможность получения водных дисперсий мягчителей для цикла полоскания, не содержащих растворителя или содержащих минимальное количество растворителя.
Активная композиция мягчителя ткани по настоящему изобретению предпочтительно содержит менее чем 2 вес.% и более предпочтительно менее чем 0,5 вес.% воды. Композиции, имеющие такое низкое содержание воды, проявляют улучшенную стабильность при хранении в расплавленном состоянии и, следовательно, могут храниться и доставляться в виде жидкостей без ухудшения качества продукта. Композиции, содержащие большее количество воды, имеют намного более высокую вязкость в расплавленном состоянии, и, следовательно, их сложнее переработать в водную дисперсию.
Активная композиция мягчителя ткани по настоящему изобретению предпочтительно содержит менее чем 10 вес.%, более предпочтительно менее чем 1 вес.% растворителей с температурой воспламенения менее чем 20°С.
В одном из вариантов осуществления настоящего изобретения активная композиция мягчителя ткани по настоящему изобретению содержит до 9,9 вес.%, предпочтительно до 5 вес.% по меньшей мере одного растворителя, выбранного из глицерина, этиленгликоля, пропиленгликоля, дипропиленгликоля и С1-С4-алкиловых моноэфиров этиленгликоля, пропиленгликоля и дипропиленгликоля. К примерам пригодных моноэфиров гликолей и С1-С4-алкилов относятся 2-метоксиэтанол, 2-этоксиэтанол, 2-бутоксиэтанол, 1-метокси-2-пропанол, монометиловый эфир дипропиленгликоля и монобутиловый эфир дипропиленгликоля. Композиции в соответствии с этим вариантом осуществления обеспечивают преимущество, которое заключается в низкой вязкости в расплавленном состоянии и реологии расплава, близкой к ньютоновской, т.е. при сопротивлении сдвигу наблюдается незначительное изменение вязкости.
В другом варианте осуществления активная композиция мягчителя ткани по настоящему изобретению содержит от 2 до 8 вес.% триглицеридов жирных кислот со средней длиной цепи фрагментов жирных кислот от 10 до 14 атомов углерода и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, от 0 до 15. Композиции в соответствии с этим вариантом осуществления также обеспечивают преимущество, заключающееся в низкой вязкости в расплавленном состоянии и реологии расплава, близкой к ньютоновской, т.е. при сдвиге наблюдается незначительное изменение вязкости.
В предпочтительном альтернативном варианте осуществления количество растворителей, присутствующих в активной композиции мягчителя ткани, составляет менее чем 5 вес.%, более предпочтительно менее чем 1 вес.%. Композиции, соответствующие этому варианту осуществления, могут быть дополнительно обработаны с переходом в расплавленное состояние для обеспечения водных дисперсий, не содержащих растворителя.
В дополнение к компонентам А и В, а также необязательно растворителя активная композиция мягчителя ткани по настоящему изобретению может предпочтительно дополнительно содержать от 1,5 до 10 вес.% сложного эфира бис-(2-гидроксипропил)метиламина и жирной кислоты, содержащего такие же фрагменты жирных кислот, что и компонент А. Сложный эфир бис-(2-гидроксипропил)метиламина и жирной кислоты преимущественно представляет собой смесь по меньшей мере одного сложного диэфира формулы (СН3)Ы(СН2СН(СН3)ОС(=О)В)2 и по меньшей мере одного сложного моноэфира формулы (СН3)Ы(СН2СН(СН3)ОН)(СН2СН(СН3)ОС(=О)В). Если активная композиция мягчителя ткани дополнительно содержит жирную кислоту, часть сложного эфира бис-(2-гидроксипропил)метиламина и жирной кислоты может присутствовать в форме соли. Такие соли имеют структуру НЫ+(СН3)(СН2СН(СН3) ОС(=О)В)2ВСОО- или НЫ+(СН3)(СН2СН(СН3)ОН)(СН2СН(СН3)ОС(=О)В) НСОО . Присутствие сложного эфира бис-(2-гидроксипропил)метиламина и жирной кислоты в указанном количестве дополнительно снижает температуру плавления композиции, не ухудшая смягчающую способность и стабильность при хранении в водной дисперсии. В этом варианте осуществления композиция может дополнительно содержать сложный эфир (2-гидроксипропил)(1-метил-2-гидроксиэтил)метиламина и жирной кислоты, который предпочтительно представляет собой смесь по меньшей мере одного сложного диэфира формулы (Сн3)Ы(СН2СН(СН3)ОС(=О)В)(СН(СН3)СН2ОС(=О)В), по меньшей мере одного сложного моноэфира формулы (СН3)Ы(СН2СН(СН3)ОН)(СН(СН3)СН2ОС(=О)В) и по меньшей мере одного сложного моноэфира формулы (СН3)Ы(СН2СН(СН3)ОС(=О)В)(СН(СН3)СН2ОН).
- 4 032240
Активная композиция мягчителя ткани по настоящему изобретению может также дополнительно содержать незначительные количества сложных эфиров бис-(1-метил-2-гидроксиэтил)диметиламмония метилсульфата и жирных кислот и сложных эфиров бис-(1-метил-2-гидроксиэтил)метиламина и жирных кислот.
Активная композиция мягчителя ткани по настоящему изобретению пригодна для снабжения активного компонента мягчителя ткани от производителя солей четвертичного аммония производителю потребительских продуктов и для дальнейшей переработки в потребительские продукты, такие как мягчитель ткани для цикла полоскания или салфетки, пропитанные мягчителем ткани для использования в цикле сушки. Активная композиция мягчителя ткани является стабильной и сохранной при транспортировке, хранении и последующей переработке, а композиции с низким содержанием воды особенно стабильны в отношении гидролиза сложных эфиров. Высокая концентрация активного компонента мягчителя ткани в композиции снижает транспортные расходы.
Активная композиция мягчителя ткани может быть переработана в мягчитель ткани для цикла полоскания путем диспергирования расплавленной активной композиции мягчителя ткани в горячей воде или в горячем водном растворе с последующим охлаждением, добавления дополнительных компонентов, таких как, например, электролит, краситель, отдушка, загуститель или противовспениватель, до или после диспергирования активной композиции мягчителя ткани. Активная композиция мягчителя ткани может быть переработана в салфетку для использования в цикле сушки путем добавления дополнительных компонентов, таких как, например, отдушка, к расплавленной активной композиции мягчителя ткани, пропитывания листового материала полученной смесью, охлаждения и нарезания пропитанного листового материала в соответствии с желаемым размером.
Активная композиция мягчителя ткани по изобретению может быть получена путем осуществления реакции смеси аминов, содержащей (2-гидроксипропил)(1-метил-2-гидроксиэтил)метиламин и бис-(2гидроксипропил)метиламин в молярном соотношении от 0,05 до 0,20, с жирной кислотой, имеющей среднюю длину цепи от 16 до 18 атомов углерода и йодное число от 0,5 до 50, в молярном соотношении жирной кислоты и амина от 1,51 до 2,0, и кватернизации полученного продукта с диметилсульфатом. Смеси аминов, содержащие (2-гидроксипропил)(1-метил-2-гидроксиэтил)метиламин и бис-(2гидроксипропил)метиламин в пригодных молярных отношениях, могут быть получены путем осуществления реакции метиламина с пропиленоксидом в соответствующих условиях проведения реакции, и они доступны в продаже от компании ВА8Р и от компании Ьаихекк.
Активную композицию мягчителя ткани по настоящему изобретению предпочтительно получают в соответствии со способом по изобретению, включающим стадии осуществления реакции смеси, содержащей (2-гидроксипропил)(1-метил-2-гидроксиэтил)метиламин и бис-(2-гидроксипропил)метиламин в молярном соотношении от 0,05 до 0,20, с жирной кислотой, имеющей среднюю длину цепи от 16 до 18 атомов углерода и йодное число от 0,5 до 50, при молярном соотношении жирной кислоты и амина от 1,51 до 2,0, с удалением воды при температуре от 160 до 220°С до достижения кислотного числа реакционной смеси, которое находится в диапазоне от 1 до 10 мг КОН/г, и дальнейшего осуществления реакции с диметилсульфатом при молярном соотношении диметилсульфата и амина от 0,90 до 0,97 и предпочтительно от 0,92 до 0,95 до достижения общего аминного числа реакционной смеси, которое находится в диапазоне от 1 до 8 мг КОН/г.
На первой стадии способа по настоящему изобретению осуществляют реакцию смеси аминов с жирной кислотой при молярном соотношении жирной кислоты и амина от 1,51 до 2,0, предпочтительно от 1,86 до 2,0, с удалением воды. Реакция протекает при температуре от 160 до 220°С. Воду из реакционной смеси предпочтительно удаляют путем дистилляции. Во время протекания реакции давление предпочтительно снижают от давления окружающей среды до давления в диапазоне от 100 до 5 мбар для интенсификации удаления воды. Первая стадия может протекать в присутствии кислого катализатора, который предпочтительно используют в количестве от 0,05 до 0,2 вес.%. К пригодным кислым катализаторам относятся метансульфоновая кислота, п-толуолсульфоновая кислота и фосфорноватистая кислота. Реакция протекает до достижения реакционной смесью кислотного числа, которое находится в диапазоне от 1 до 10 мг КОН/г. Кислотное число определяют путем титрования стандартизованным щелочным раствором в соответствии с 18О 660 и рассчитывают в мг КОН на грамм образца. После этого реакция может быть остановлена путем охлаждения до температуры ниже 80°С во избежание дальнейшего реагирования жирной кислоты и сохранения непрореагировавшей жирной кислоты в итоговом продукте.
На второй стадии способа по настоящему изобретению полученная на первой стадии реакционная смесь реагирует с диметилсульфатом при молярном соотношении диметилсульфата и амина от 0,90 до 0,97 и предпочтительно от 0,92 до 0,95. Реакция предпочтительно протекает при температуре от 60 до 100°С. Реакция протекает до достижения общего аминного числа реакционной смеси, которое находится в диапазоне от 1 до 8 мг КОН/г. Общее аминное число определяется путем безводного титрования перхлорной кислотой в соответствии с методикой Т£ 2а-64 Американского общества химиков масложировой промышленности и рассчитывается в мг КОН на г образца.
Способ по настоящему изобретению обеспечивает преимущество, состоящее в обеспечении активной композиции мягчителя ткани по настоящему изобретению, которая содержит компоненты А и В и
- 5 032240 жирную кислоту в свободном состоянии, при этом не требуется какая-либо стадия в дополнение к стадиям образования сложных эфиров и образования четвертичных аммониевых соединений.
Настоящее изобретение проиллюстрировано нижеследующими примерами, которые, однако, не предназначены для ограничения объема настоящего изобретения каким-либо способом.
Примеры
Пример 1.
К 1372 г (4,98 моль) частично гидрогенизированной жирной кислоты растительного происхождения с йодным числом 19,5 и средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты 17,3 добавляли 0,2-50 вес.% фосфорноватистой кислоты в реакторе с электрическим подогревом, оснащенном термометром, механической мешалкой и ректификационной колонной. При перемешивании добавляли 380 г (2,58 моль) смеси аминов, содержащей 93 вес.% бис-(2-гидроксипропил)метиламина и 7 вес.% (2-гидроксипропил)(1метил-2 гидроксиэтил)метиламина. Полученную смесь нагревали с перемешиванием до 190°С и выдерживали при этой температуре в течение 4 ч при давлении окружающей среды, воду отгоняли через ректификационную колонну. Далее давление снижали до 10 мбар и смесь дополнительно перемешивали при 190°С, воду удаляли с помощью вакуумного насоса до достижения реакционной смесью кислотного числа 6,7 мг КОН/г.
Далее полученную смесь охлаждали до 70°С, добавляли 299,7 г (2,37 моль) диметилсульфата и полученную смесь перемешивали в течение 2 ч при температуре от 70 до 90°С.
Полученная активная композиция для мягчителя ткани при 90°С представляла собой вязкую жидкость с общим аминным числом 4,8 мг КОН/г. Анализ с применением НРЬС (колонка 8СХ ЗрйетйогЬ® от Ша(ст8 метанол в качестве элюента с буферным раствором триэтиламина муравьиной кислоты, К1-детекция) показал, что сложный эфир бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты состоял на 8,2% из сложного моноэфира и на 91,8% из сложного диэфира (процентное соотношение отн. площадей). 13С ЯМР-спектры композиции показали, что сложный моноэфир бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты, сложный диэфир бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты и сложный диэфир (2-гидроксипропил)(1-метил-2-гидроксиэтил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты находятся в молярном соотношении 0,14:0,75:0,11.
Пример 2 (сравнительный пример).
К раствору 176,6 г (1,2 моль) бис-(2-гидроксипропил)метиламина в 2500 г дихлорметана добавляли 237 г (2,34 моль) триэтиламина. По капле при перемешивании и охлаждении для поддержания температуры в диапазоне от 40 до 45°С добавляли 690 г (2,34 моль) хлорида жирной кислоты, полученного из жирной кислоты, использованной в примере 1. Смесь перемешивали еще 12 ч при той же температуре, охлаждали до температуры окружающей среды и добавляли 4000 г дихлорметана. Полученный раствор промывали несколько раз насыщенным водным раствором №1С1. водным раствором Са(ОН)2 и 50 вес.% водного раствора К2СО3 и сушили Ыа28О4. Дихлорметан отгоняли и получали 628 г смеси сложного эфира с амином с кислотным числом 2,3 мг КОН/г.
К смеси сложного эфира с амином при температуре от 65 до 90°С добавляли 108,5 г (0,86 моль) диметилсульфата и полученную смесь перемешивали выдерживали в течение 2 ч при этой температуре.
Полученная активная композиция для мягчителя ткани представляла собой при 90°С вязкую жидкость с общим аминным числом 5,5 мг КОН/г. Анализ с применением НРЬС показал, что сложный эфир бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты состоит на 6,2% из сложного моноэфира и на 93,8% из сложного диэфира (процентное соотношение отн. площадей). 13С ЯМР-спектры композиции показали наличие сложного моноэфира бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты и сложного диэфира бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты в молярном соотношении 0,084:0,916, но не показали наличие сложного эфира (2-гидроксипропил)-(1-метил-2-гидроксиэтил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты.
Пример 3 (сравнительный пример).
Пример 2 повторяли с использованием 95,5 вес.% бис-(2-гидроксипропил)метиламина и 4,5 вес.% (2-гидроксипропил)-(1-метил-2-гидроксиэтил)метиламина вместо бис-(2-гидроксипропил)метиламина отдельно. Получали 641 г смеси сложного эфира и амина с кислотным числом 2,6 мг КОН/г и осуществляли реакцию с 107,1 г (0,85 моль) диметилсульфата в соответствии с примером 2.
Полученная активная композиция для мягчителя ткани при 90°С представляла собой вязкую жидкость с общим аминным числом 5,9 мг КОН. 13С ЯМР-спектры композиции показали, что сложный моноэфир бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты, сложный диэфир бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты и сложный диэфир (2-гидроксипропил)-(1-метил-2-гидроксиэтил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты находятся в молярном соотношении 0,10:0,86:0,04.
Пример 4.
Мягчитель ткани для использования в цикле полоскания, содержащий 7,7 вес.% активной композиции для мягчителя ткани примера 1, 0,044 вес.% муравьиной кислоты, 0,01 вес.% НС1, 0,02 вес.% СаС12, 0,007 вес.% мононатриевой соли гидроксиэтилиден-1,1-дифосфоновой кислоты (№1НЕ0Р), 0,1 вес.% по
- 6 032240 лидиметилсилоксановой противовспенивающей эмульсии Ωο\ν Согшид® МР-10, 2,4 вес.% отдушки, менее чем 0,1 вес.% красителя и остальную часть воды, готовили, как описано ниже.
Активную композицию для мягчителя ткани, предварительно нагретую до 85°С, добавляли с перемешиванием с помощью турбинной мешалки Раштона к смеси воды, муравьиной кислоты, НС1, СаС12 и ΝαΗΕΩΡ. выдерживаемой при 63-64°С. Полученную дисперсию охлаждали до комнатной температуры и при перемешивании с помощью мешалки с большими сдвиговыми усилиями при 8000 мин-1 в течение 15 с добавляли дополнительные компоненты.
Полученный мягчитель ткани для цикла полоскания имел вязкость 742 мПа-с, определенную через 24 ч с помощью вискозиметра ВгоокПсН® Όν-Ε при температуре 20°С и скорости вращения 60 мин-1.
Пример 5 (сравнительный пример).
Пример 4 повторяли с использованием активной композиции для мягчителя ткани из примера 2.
Полученный мягчитель ткани для цикла полоскания имел вязкость 49 мПа-с.
Пример 6 (сравнительный пример).
Пример 4 повторяли с использованием активной композиции для мягчителя ткани из примера 3.
Полученный мягчитель ткани для цикла полоскания имел вязкость 281 мПа-с.
Пример 7.
Пример 4 повторяли с использованием 5,2 вес.% активной композиции для мягчителя ткани примера 1, 0,045 вес.% муравьиной кислоты, 0,01 вес.% НС1, 0,02 вес.% СаС12, 0,007 вес.% мононатриевой соли гидроксиэтилиден-1,1-дифосфоновой кислоты (ΝαΗΕΩΡ), 0,1 вес.% полидиметилсилоксановой противовспенивающей эмульсии Ωο\ν Согшид® МР-10, 2,2 вес.% отдушки, 0,03 вес.% катионного загустителя ΚΒοονΐδ® СЭЕ на основе акрилового полимера, полученного от компании ВАЗЕ, менее чем 0,1 вес.% красителя и остальную часть воды.
Полученный мягчитель ткани для цикла полоскания имел вязкость 44 мПа-с. После хранения в течение 3 недель при температуре 20°С разделения фаз не наблюдали.
Пример 8 (сравнительный пример).
Пример 7 повторяли с использованием активной композиции для мягчителя ткани из примера 2.
Полученный мягчитель ткани для цикла полоскания имел вязкость 13 мПа-с. При хранении в течение 3 недель при температуре 20°С происходило разделение фаз.
Пример 9 (сравнительный пример).
Пример 7 повторяли с использованием активной композиции для мягчителя ткани из примера 3.
Полученный мягчитель ткани для цикла полоскания имел вязкость 29 мПа-с. После хранения в течение 3 недель при температуре 20°С разделения фаз не наблюдали.
Примеры 3-9 демонстрируют, что мягчитель ткани для цикла полоскания, полученный из активной композиции для мягчителя ткани по настоящему изобретению, имеет высокую вязкость и улучшенную стабильность при хранении по сравнению с мягчителем ткани для цикла полоскания, полученным из активной композиции для мягчителя ткани, содержащей только компонент А и не содержащей компонент В, или содержащей компоненты А и В в молярном соотношении компонента В и компонента А менее 0,05.

Claims (14)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. Активная композиция мягчителя ткани, содержащая:
    a) в качестве компонента А по меньшей мере 50 вес.% активной композиции мягчителя ткани сложного эфира бис-(2-гидроксипропил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты с молярным соотношением фрагментов жирной кислоты и аминных фрагментов от 1,5 до 1,99, средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты от 16 до 18 атомов углерода и йодным числом фрагментов жирной кислоты, рассчитанным для свободной жирной кислоты, составляющим от 0,5 до 50; и
    b) в качестве компонента В сложный эфир (2-гидроксипропил)(1-метил-2гидроксиэтил)диметиламмония метилсульфата и жирной кислоты, содержащий такие же фрагменты жирной кислоты, что и компонент А, при этом молярное соотношение компонента В и компонента А составляет от 0,05 до 0,20.
  2. 2. Активная композиция мягчителя ткани по п.1, отличающаяся тем, что молярное соотношение фрагментов жирной кислоты и аминных фрагментов составляет от 1,85 до 1,99.
  3. 3. Активная композиция мягчителя ткани по п.1 или 2, отличающаяся тем, что йодное число фрагментов жирной кислоты, рассчитанное для свободной жирной кислоты, составляет от 5 до 40, предпочтительно от 15 до 35.
  4. 4. Активная композиция мягчителя ткани по любому из пп.1-3, отличающаяся тем, что общее количество компонентов А и В составляет от 85 до 99 вес.%.
  5. 5. Активная композиция мягчителя ткани по любому из пп.1-4, отличающаяся тем, что компонент А содержит менее чем 6 вес.% фрагментов полиненасыщенной жирной кислоты.
  6. 6. Активная композиция мягчителя ткани по любому из пп.1-5, отличающаяся тем, что соотношение цис- и транс-конфигурации двойных связей фрагментов ненасыщенной жирной кислоты компонента
    - 7 032240
    А превышает 55:45.
  7. 7. Активная композиция мягчителя ткани по любому из пп.1-6, содержащая менее чем 2 вес.% и предпочтительно менее чем 0,5 вес.% воды.
  8. 8. Активная композиция мягчителя ткани по любому из пп.1-7, содержащая менее чем 10 вес.% и предпочтительно менее чем 1 вес.% растворителей с температурой воспламенения менее чем 20°С.
  9. 9. Активная композиция мягчителя ткани по любому из пп.1-8, дополнительно содержащая до 9,9 вес.% по меньшей мере одного растворителя, выбранного из глицерина, этиленгликоля, пропиленгликоля, дипропиленгликоля и С1-С4-алкиловых моноэфиров этиленгликоля, пропиленгликоля и дипропиленгликоля.
  10. 10. Активная композиция мягчителя ткани по любому из пп.1-9, дополнительно содержащая от 2 до 8 вес.% триглицерида жирной кислоты со средней длиной цепи фрагментов жирной кислоты от 10 до 14 атомов углерода и йодным числом, рассчитанным для свободной жирной кислоты, составляющим от 0 до 15.
  11. 11. Активная композиция мягчителя ткани по любому из пп.1-10, дополнительно содержащая от 1,5 до 10 вес.% сложного эфира бис-(2-гидроксипропил)метиламина и жирной кислоты, содержащего такие же фрагменты жирной кислоты, что и компонент А.
  12. 12. Способ получения композиции мягчителя ткани по п.1, включающий стадии:
    a) осуществление реакции смеси, содержащей (2-гидроксипропил)(1-метил-2гидроксиэтил)метиламин и бис-(2-гидроксипропил)метиламин в молярном соотношении от 0,05 до 0,20, с жирной кислотой, имеющей среднюю длину цепи от 16 до 18 атомов углерода и йодное число от 0,5 до 50, при молярном соотношении жирной кислоты и амина от 1,51 до 2,0, с удалением воды при температуре от 160 до 220°С до достижения кислотного числа реакционной смеси, которое находится в диапазоне от 1 до 10 мг КОН/г; и
    b) осуществление реакции продукта, полученного на стадии а), с диметилсульфатом при молярном соотношении диметилсульфата и амина от 0,90 до 0,97 до достижения общего аминного числа реакционной смеси, которое находится в диапазоне от 1 до 8 мг КОН/г.
  13. 13. Способ по п.12, отличающийся тем, что молярное соотношение диметилсульфата и амина на стадии Ь) составляет от 0,92 до 0,95.
  14. 14. Способ по п.12, отличающийся тем, что молярное соотношение жирной кислоты и амина составляет от 1,86 до 2,0.
EA201790810A 2014-10-08 2015-10-01 Активная композиция мягчителя ткани EA032240B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14188042 2014-10-08
PCT/EP2015/072665 WO2016055341A1 (en) 2014-10-08 2015-10-01 Fabric softener active composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201790810A1 EA201790810A1 (ru) 2017-12-29
EA032240B1 true EA032240B1 (ru) 2019-04-30

Family

ID=51726360

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201790810A EA032240B1 (ru) 2014-10-08 2015-10-01 Активная композиция мягчителя ткани

Country Status (28)

Country Link
US (1) US10113137B2 (ru)
EP (1) EP3204475B1 (ru)
JP (1) JP6548726B2 (ru)
KR (1) KR102365798B1 (ru)
CN (1) CN107075414B (ru)
AP (1) AP2015008788A0 (ru)
AR (1) AR102201A1 (ru)
AU (1) AU2015330180B2 (ru)
BR (1) BR112017007281B1 (ru)
CA (1) CA2963432C (ru)
CL (1) CL2017000863A1 (ru)
CO (1) CO2017003399A2 (ru)
CU (1) CU24464B1 (ru)
EA (1) EA032240B1 (ru)
EC (1) ECSP17021828A (ru)
ES (1) ES2715664T3 (ru)
GT (1) GT201700070A (ru)
IL (1) IL251514A0 (ru)
MX (1) MX2017004523A (ru)
MY (1) MY179673A (ru)
PE (1) PE20170795A1 (ru)
PH (1) PH12017500628A1 (ru)
PL (1) PL3204475T3 (ru)
SG (1) SG11201702761VA (ru)
TN (1) TN2017000131A1 (ru)
TW (1) TWI579427B (ru)
UA (1) UA119182C2 (ru)
WO (1) WO2016055341A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106795454A (zh) * 2014-10-08 2017-05-31 宝洁公司 织物增强剂组合物
CN108699491B (zh) 2016-02-26 2020-12-29 赢创运营有限公司 脂肪族多胺和12-羟基十八烷酸的酰胺和脂肪酶稳定的增稠剂组合物
US20180142188A1 (en) * 2016-11-18 2018-05-24 The Procter & Gamble Company Fabric treatment compositions having polymers and fabric softening actives and methods for providing a benefit
US10870816B2 (en) 2016-11-18 2020-12-22 The Procter & Gamble Company Fabric treatment compositions having low calculated cationic charge density polymers and fabric softening actives and methods for providing a benefit
MX2019005825A (es) 2016-11-18 2019-07-10 Procter & Gamble Composiciones para el tratamiento de telas y metodos para proporcionar un beneficio.
CN106631841A (zh) * 2016-12-05 2017-05-10 广州天赐高新材料股份有限公司 一种酯基季铵盐及其制备方法和应用
RU2740475C2 (ru) 2016-12-06 2021-01-14 Эвоник Корпорейшн Органофильные глины и буровые растворы, содержащие их
EP3679117A1 (en) 2017-09-06 2020-07-15 Evonik Operations GmbH Microemulsion comprising quaternary ammonium compound, especially for production of fabric softener formulations
US11312926B2 (en) 2017-09-25 2022-04-26 Evonik Operations Gmbh Polysiloxane-containing concentrates with improved storage stability and use thereof in textile care compositions
US20190264136A1 (en) * 2018-02-28 2019-08-29 The Procter & Gamble Company Fabric enhancer composition
CN112368362B (zh) * 2018-07-05 2022-05-24 赢创运营有限公司 用于高粘度洗衣清洁制剂的活性组合物
US11028345B2 (en) * 2018-11-27 2021-06-08 Ava Stern Organic hemp dryer sheet
EP3736320A1 (en) * 2019-05-08 2020-11-11 The Procter & Gamble Company Particles for through the wash laundry softening

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011120822A1 (en) * 2010-04-01 2011-10-06 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition

Family Cites Families (117)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2430140C3 (de) 1974-06-24 1979-10-04 Rewo Chemische Werke Gmbh, 6497 Steinau Kationaktive Bis-(2-Acyloxypropyl)ammonium-Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel auf deren Basis
US4234627A (en) 1977-02-04 1980-11-18 The Procter & Gamble Company Fabric conditioning compositions
GB2007734B (en) 1977-10-22 1983-04-07 Cargo Fleet Chemical Co Fabric softeners
FR2440433A1 (fr) 1978-11-03 1980-05-30 Unilever Nv Composition d'assouplissement des etoffes et procede pour la preparer
USRE32713E (en) 1980-03-17 1988-07-12 Capsule impregnated fabric
US4514461A (en) 1981-08-10 1985-04-30 Woo Yen Kong Fragrance impregnated fabric
DE3402146A1 (de) 1984-01-23 1985-07-25 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher
CS246532B1 (cs) 1984-08-01 1986-10-16 Dagmar Mikulcova Avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem
US4747880A (en) 1984-12-12 1988-05-31 S. C. Johnson & Son, Inc. Dry, granular maintenance product reconstitutable to an aqueous clean and shine product
DE3608093A1 (de) 1986-03-12 1987-09-17 Henkel Kgaa Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat
DE3710064A1 (de) 1987-03-27 1988-10-06 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von quaternaeren esteraminen und ihre verwendung
EP0293955B1 (en) 1987-05-01 1993-01-13 The Procter & Gamble Company Quaternary isopropyl ester ammonium compounds as fiber and fabric treatment compositions
US4789491A (en) 1987-08-07 1988-12-06 The Procter & Gamble Company Method for preparing biodegradable fabric softening compositions
US4882220A (en) 1988-02-02 1989-11-21 Kanebo, Ltd. Fibrous structures having a durable fragrance
US4954285A (en) 1988-03-07 1990-09-04 The Procter & Gamble Company Perfume, particles, especially for use in dryer released fabric softening/antistatic agents
US5002681A (en) 1989-03-03 1991-03-26 The Procter & Gamble Company Jumbo particulate fabric softner composition
US5137646A (en) 1989-05-11 1992-08-11 The Procter & Gamble Company Coated perfume particles in fabric softener or antistatic agents
ES2021900A6 (es) 1989-07-17 1991-11-16 Pulcra Sa Procedimiento de obtencion de tensioactivos cationicos derivados de amonio cuaternario con funcion amino-ester.
DE3932004A1 (de) 1989-09-26 1991-04-04 Dursol Fabrik Otto Durst Gmbh Trocknungsmittel fuer lackoberflaechen
US5185088A (en) 1991-04-22 1993-02-09 The Procter & Gamble Company Granular fabric softener compositions which form aqueous emulsion concentrates
WO1994007979A1 (en) 1992-09-28 1994-04-14 The Procter & Gamble Company Method for using solid particulate fabric softener in automatic dosing dispenser
DE4243701A1 (de) 1992-12-23 1994-06-30 Henkel Kgaa Wäßrige Textilweichmacher-Dispersionen
WO1994019439A1 (en) 1993-02-25 1994-09-01 Unilever Plc Use of fabric softening composition
US5827451A (en) 1993-03-17 1998-10-27 Witco Corporation Microemulsion useful as rinse aid
JP3877760B2 (ja) 1993-08-06 2007-02-07 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 不飽和を有する生分解性化合物を含有した乾燥機活性化布帛コンディショニングおよび静電気防止組成物
US5391325A (en) 1993-09-29 1995-02-21 Exxon Chemical Patents Inc. Non-toxic biodegradable emulsion compositions for use in automatic car washes
US5427697A (en) 1993-12-17 1995-06-27 The Procter & Gamble Company Clear or translucent, concentrated fabric softener compositions
US5480567A (en) 1994-01-14 1996-01-02 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Surfactant mixtures for fabric conditioning compositions
US5474691A (en) 1994-07-26 1995-12-12 The Procter & Gamble Company Dryer-added fabric treatment article of manufacture containing antioxidant and sunscreen compounds for sun fade protection of fabrics
DE4430721A1 (de) 1994-08-30 1996-03-07 Hoechst Ag Autoglanztrocknungsmittel
AR006355A1 (es) 1996-03-22 1999-08-25 Procter & Gamble Activo suavizante biodegradable y composicion que lo contiene
US5830845A (en) 1996-03-22 1998-11-03 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5759990A (en) 1996-10-21 1998-06-02 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
US5916863A (en) 1996-05-03 1999-06-29 Akzo Nobel Nv High di(alkyl fatty ester) quaternary ammonium compound from triethanol amine
GB9617612D0 (en) 1996-08-22 1996-10-02 Unilever Plc Fabric conditioning composition
EP0931132B1 (en) * 1996-09-19 2003-11-05 The Procter & Gamble Company Concentrated quaternary ammonium fabric softener compositions containing cationic polymers
US5874396A (en) 1997-02-28 1999-02-23 The Procter & Gamble Company Rinse added laundry additive compositions having color care agents
DE19708133C1 (de) 1997-02-28 1997-12-11 Henkel Kgaa Mittel für die Avivage von Textil- und Keratinfasern sowie die Verwendung von Hydroxycarbonsäureestern zur Herstellung von Avivagemitteln
NZ500873A (en) 1997-05-01 2001-12-21 Ciba Sc Holding Ag Fabric softener compositions comprising a quaternary ammonium compound and a polydiorganosiloxane having silicon bonded hydroxyl groups
US6645479B1 (en) 1997-09-18 2003-11-11 International Flavors & Fragrances Inc. Targeted delivery of active/bioactive and perfuming compositions
AU2105999A (en) 1998-01-09 1999-07-26 Witco Corporation Novel quaternary ammonium compounds, compositions containing them, and uses thereof
ZA991635B (en) 1998-03-02 1999-09-02 Procter & Gamble Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions.
GB9816659D0 (en) 1998-07-30 1998-09-30 Dow Europ Sa Composition useful for softening, cleaning, and personal care applications and processes for the preparation thereof
EP0990695A1 (de) 1998-09-30 2000-04-05 Witco Surfactants GmbH Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung
DE19855366A1 (de) 1998-12-01 2000-06-08 Witco Surfactants Gmbh Niedrigkonzentrierte, hochviskose wäßrige Weichspülmittel
EP1018541A1 (de) 1999-01-07 2000-07-12 Goldschmidt Rewo GmbH & Co. KG Klare Weichspülmittelformulierungen
DE19906367A1 (de) 1999-02-16 2000-08-17 Clariant Gmbh Verwendung von Kammpolymeren als Schutzablösepolymere
US6916781B2 (en) 1999-03-02 2005-07-12 The Procter & Gamble Company Concentrated, stable, translucent or clear, fabric softening compositions
US6458343B1 (en) 1999-05-07 2002-10-01 Goldschmidt Chemical Corporation Quaternary compounds, compositions containing them, and uses thereof
US6995131B1 (en) 1999-05-10 2006-02-07 The Procter & Gamble Company Clear or translucent aqueous fabric softener compositions containing high electrolyte and optional phase stabilizer
US6235914B1 (en) 1999-08-24 2001-05-22 Goldschmidt Chemical Company Amine and quaternary ammonium compounds made from ketones and aldehydes, and compositions containing them
ES2250194T3 (es) 1999-10-05 2006-04-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Composiciones mejoradas de suavizantes para tejidos.
JP4024438B2 (ja) 1999-11-01 2007-12-19 花王株式会社 第４級アンモニウム塩組成物
DE69924623T2 (de) 1999-12-07 2006-03-09 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Verfahren zum Schaffen von Tragekomfort
US6200949B1 (en) 1999-12-21 2001-03-13 International Flavors And Fragrances Inc. Process for forming solid phase controllably releasable fragrance-containing consumable articles
GB0002877D0 (en) 2000-02-08 2000-03-29 Unilever Plc Fabric conditioning composition
FR2806307B1 (fr) 2000-03-20 2002-11-15 Mane Fils V Preparation parfumee solide sous forme de microbilles et utilisation de ladite preparation
ATE332955T1 (de) 2000-05-24 2006-08-15 Procter & Gamble Gewebeweichmacherzusammensetzung mit geruchskontrollmittel
GB0012958D0 (en) 2000-05-26 2000-07-19 Unilever Plc Fabric conditioning composition
DE60109247T2 (de) 2000-10-19 2005-07-28 Soft 99 Corp. Beschichtungszusammensetzung für Lackierarbeiten und beschichteter Stoff
JP2004525271A (ja) 2001-03-07 2004-08-19 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 残留洗剤が存在する場合に使用する濯ぎ添加布帛コンディショニング組成物
GB0106560D0 (en) 2001-03-16 2001-05-02 Quest Int Perfume encapsulates
DE50109370D1 (de) 2001-12-24 2006-05-18 Cognis Ip Man Gmbh Kationische Zubereitungen für die Reinigung harter Oberflächen
WO2003061817A1 (de) 2002-01-24 2003-07-31 Bayer Aktiengesellschaft Mikrokapseln enthaltende koagulate
US20030158344A1 (en) 2002-02-08 2003-08-21 Rodriques Klein A. Hydrophobe-amine graft copolymer
US7381697B2 (en) 2002-04-10 2008-06-03 Ecolab Inc. Fabric softener composition and methods for manufacturing and using
US20060277689A1 (en) 2002-04-10 2006-12-14 Hubig Stephan M Fabric treatment article and methods for using in a dryer
US7053034B2 (en) 2002-04-10 2006-05-30 Salvona, Llc Targeted controlled delivery compositions activated by changes in pH or salt concentration
US7087572B2 (en) 2002-04-10 2006-08-08 Ecolab Inc. Fabric treatment compositions and methods for treating fabric in a dryer
US20030215417A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Malodor-controlling compositions comprising odor control agents and microcapsules containing an active material
US20030216488A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Compositions comprising a dispersant and microcapsules containing an active material
US6740631B2 (en) 2002-04-26 2004-05-25 Adi Shefer Multi component controlled delivery system for fabric care products
CN100558872C (zh) 2002-05-16 2009-11-11 宝洁公司 漂洗加入的织物处理组合物、包含该组合物的产品和方法及其使用
EP1393706A1 (en) 2002-08-14 2004-03-03 Quest International B.V. Fragranced compositions comprising encapsulated material
US7125835B2 (en) 2002-10-10 2006-10-24 International Flavors & Fragrances Inc Encapsulated fragrance chemicals
US7585824B2 (en) 2002-10-10 2009-09-08 International Flavors & Fragrances Inc. Encapsulated fragrance chemicals
US20040071742A1 (en) 2002-10-10 2004-04-15 Popplewell Lewis Michael Encapsulated fragrance chemicals
MX259645B (es) 2002-11-29 2008-08-15 Ciba Sc Holding Ag Composiciones suavizantes de tela que comprenden homo - y/o copolimeros.
US20060142175A1 (en) 2003-02-03 2006-06-29 Elke Haiss Washing agent and fabric softener formulations
US7135451B2 (en) 2003-03-25 2006-11-14 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions comprising cationic starch
US20050014672A1 (en) 2003-07-18 2005-01-20 Shoaib Arif Rinse aid additive and composition containing same
JP4633722B2 (ja) 2003-10-16 2011-02-16 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 特定の小胞透過性を有する小胞を含む水性組成物
US7977303B2 (en) 2004-02-27 2011-07-12 The Procter & Gamble Company Multiple use fabric conditioning block with indentations
EP1584674B1 (en) 2004-03-29 2007-08-15 Clariant Produkte (Deutschland) GmbH Easy-dispersible concentrate ester quat compositions
ATE543896T1 (de) 2004-04-09 2012-02-15 Unilever Nv Granulat als zusatz zu reinigungsmittel und verfahren zu seiner herstellung
US20060089293A1 (en) 2004-10-18 2006-04-27 Frankenbach Gayle M Concentrated fabric softener active compositions
DE102005020551A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Degussa Ag Feste, redispergierbare Emulsion
US20060252669A1 (en) 2005-05-06 2006-11-09 Marija Heibel Fabric care composition comprising polymer encapsulated fabric or skin beneficiating ingredient
US20070054835A1 (en) 2005-08-31 2007-03-08 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softener active compositions
DE602006004426D1 (de) 2005-09-06 2009-02-05 Clariant Brazil S A Stabile wässrige Esterquat-Zusammensetztungen
JP2009512789A (ja) 2005-09-22 2009-03-26 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 布地着色が低減された複数回使用の布地柔軟化組成物
US7572761B2 (en) 2005-11-14 2009-08-11 Evonik Degussa Gmbh Process for cleaning and softening fabrics
CA2637753C (en) 2006-02-28 2012-05-29 The Procter & Gamble Company Fabric care compositions comprising cationic starch
ES2294923B1 (es) 2006-03-31 2009-02-16 Kao Corporation, S.A. Composicion para el enjuague y secado de vehiculos.
EP1849855A1 (de) 2006-04-27 2007-10-31 Degussa GmbH Thixotrope Weichspülmittel
ES2318622T3 (es) 2006-07-06 2009-05-01 Clariant (Brazil) S.A. Composicion esterquat concentrada.
MX2009001447A (es) 2006-08-08 2009-02-18 Procter & Gamble Composiciones mejoradas de telas que comprenden nanoparticulas y tolerancia a la transferencia de detergente anionico.
ES2479116T3 (es) 2007-02-28 2014-07-23 Unilever N.V. Composiciones de tratamiento de telas, su fabricación y uso
AU2008234506A1 (en) 2007-04-02 2008-10-09 The Procter & Gamble Company Fabric care composition
US20110237667A1 (en) 2007-08-06 2011-09-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Compositions Containing Diethanol Amine Esterquats
US8080513B2 (en) 2008-01-11 2011-12-20 The Procter & Gamble Company Method of shipping and preparing laundry actives
US8361953B2 (en) 2008-02-08 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Corporation Rinse aid compositions with improved characteristics
WO2010066632A1 (en) * 2008-12-12 2010-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Laundry article having cleaning and conditioning properties
WO2010066631A1 (en) 2008-12-12 2010-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Laundry article having cleaning and conditioning properties
WO2011056934A1 (en) 2009-11-06 2011-05-12 The Procter & Gamble Company High efficiency capsules comprising benefit agent
RU2515236C1 (ru) * 2010-04-01 2014-05-10 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Мягчитель ткани
UA106790C2 (ru) 2010-04-01 2014-10-10 Евонік Дегусса Гмбх Активная композиция смягчителя ткани
US8183199B2 (en) 2010-04-01 2012-05-22 The Procter & Gamble Company Heat stable fabric softener
US20110239377A1 (en) * 2010-04-01 2011-10-06 Renae Dianna Fossum Heat Stable Fabric Softener
EP2563889B1 (de) 2010-04-28 2017-03-15 Evonik Degussa GmbH Textilweichmachende zusammensetzung
US8507425B2 (en) 2010-06-29 2013-08-13 Evonik Degussa Gmbh Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making
CN103201254B (zh) 2010-10-25 2016-01-20 斯特潘公司 来自天然油复分解的酯胺及衍生物
WO2013113453A1 (en) 2012-01-30 2013-08-08 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition
MX366465B (es) 2012-05-07 2019-07-10 Evonik Degussa Gmbh Star Composicion activa suavizante de tela y metodo para su fabricacion.
EP2824169A1 (en) * 2013-07-12 2015-01-14 The Procter & Gamble Company Structured fabric care compositions
BR102014025172B1 (pt) 2013-11-05 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa
CN106795454A (zh) * 2014-10-08 2017-05-31 宝洁公司 织物增强剂组合物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011120822A1 (en) * 2010-04-01 2011-10-06 Evonik Degussa Gmbh Fabric softener active composition

Also Published As

Publication number Publication date
ECSP17021828A (es) 2017-05-31
CU24464B1 (es) 2020-01-03
JP2017534775A (ja) 2017-11-24
BR112017007281A2 (pt) 2018-06-19
CN107075414A (zh) 2017-08-18
PH12017500628B1 (en) 2017-09-25
CN107075414B (zh) 2020-01-10
AU2015330180B2 (en) 2019-10-10
AR102201A1 (es) 2017-02-08
GT201700070A (es) 2019-08-12
KR102365798B1 (ko) 2022-02-21
PL3204475T3 (pl) 2019-07-31
IL251514A0 (en) 2017-05-29
TWI579427B (zh) 2017-04-21
SG11201702761VA (en) 2017-05-30
TN2017000131A1 (en) 2018-10-19
PH12017500628A1 (en) 2017-09-25
KR20170065615A (ko) 2017-06-13
AP2015008788A0 (en) 2015-10-31
CA2963432A1 (en) 2016-04-14
CA2963432C (en) 2022-06-21
BR112017007281B1 (pt) 2022-02-15
US20170298294A1 (en) 2017-10-19
UA119182C2 (uk) 2019-05-10
CL2017000863A1 (es) 2017-12-15
WO2016055341A1 (en) 2016-04-14
US10113137B2 (en) 2018-10-30
EA201790810A1 (ru) 2017-12-29
CO2017003399A2 (es) 2017-06-30
EP3204475B1 (en) 2018-12-12
CU20170047A7 (es) 2017-11-07
PE20170795A1 (es) 2017-07-04
MX2017004523A (es) 2017-10-31
MY179673A (en) 2020-11-11
ES2715664T3 (es) 2019-06-05
EP3204475A1 (en) 2017-08-16
TW201629295A (zh) 2016-08-16
JP6548726B2 (ja) 2019-07-24
AU2015330180A1 (en) 2017-04-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA032240B1 (ru) Активная композиция мягчителя ткани
RU2524954C2 (ru) Активная композиция мягчителя ткани
JP5596219B2 (ja) 熱安定性柔軟仕上げ剤
US5750492A (en) Surfactants based on quaternary ammonium compounds preparation processes softening bases and compositions derived
EP2809758B9 (en) Fabric softener active composition
KR100861699B1 (ko) 알칼리 촉매를 이용한 개선된 섬유유연제의 제조방법
KR100968174B1 (ko) 섬유유연제의 제조방법
JP6347723B2 (ja) トリス−（２−ヒドロキシエチル）−メチルアンモニウムメチルスルファート脂肪酸エステルの製造方法
KR101400887B1 (ko) 개질된 천연오일에서 유래된 새로운 양이온 계면활성제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 섬유유연제
KR101170427B1 (ko) 산화방지제를 이용한 섬유유연제의 제조방법
KR101409328B1 (ko) 에폭시화 공정을 통한 양이온 계면활성제의 물성을 개선시키는 방법
JP4271562B2 (ja) トリエステルカチオン組成物とその製造法

Legal Events

Date Code Title Description
TC4A Change in name of a patent proprietor in a eurasian patent
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM