EP0990695A1 - Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung - Google Patents

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EP0990695A1
EP0990695A1 EP98118491A EP98118491A EP0990695A1 EP 0990695 A1 EP0990695 A1 EP 0990695A1 EP 98118491 A EP98118491 A EP 98118491A EP 98118491 A EP98118491 A EP 98118491A EP 0990695 A1 EP0990695 A1 EP 0990695A1
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EP
European Patent Office
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fabric softener
weight
component
optionally substituted
fatty acids
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP98118491A
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English (en)
French (fr)
Inventor
Michael Fender
Hans-Jürgen Dr. Köhle
Anja Wilhelm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Goldschmidt Rewo GmbH
Original Assignee
Goldschmidt Rewo GmbH
Witco Surfactants GmbH
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Filing date
Publication date
Application filed by Goldschmidt Rewo GmbH, Witco Surfactants GmbH filed Critical Goldschmidt Rewo GmbH
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Priority to PL99335717A priority patent/PL335717A1/xx
Publication of EP0990695A1 publication Critical patent/EP0990695A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/645Mixtures of compounds all of which are cationic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0021Dye-stain or dye-transfer inhibiting compositions

Definitions

  • the invention relates to fabric softener formulations based on or more cationic surfactants and at least one other Component which gives the overall formulation an improved color-preserving Give effect on textiles.
  • aqueous fabric softeners in which as Alkanolamines methyldiethanolamine or triethanolamine can be used.
  • aqueous fabric softeners based on esters from fatty acids and alkanolamines in a molar ratio of 1: 1.75 to 1: 2 be implemented.
  • the quaternary compounds of the general formula I are according to those generally known in this field Processes by esterification of alkanolamines such as triethanolamine (TEA), Methyl-diethanolamine (MDEA), methyl-diisopropanolamine (MDIA), methylethanol-isopropanolamine (MEIPA), triisopropanolamine (TIPA) with fatty acid and subsequent quaternization.
  • alkanolamines such as triethanolamine (TEA), Methyl-diethanolamine (MDEA), methyl-diisopropanolamine (MDIA), methylethanol-isopropanolamine (MEIPA), triisopropanolamine (TIPA) with fatty acid and subsequent quaternization.
  • Ester compounds based on triethanolamine such as N-methyl, N, N-bis (beta-C 14-18 -acyloxyethyl), N-beta-hydroxyethyl-ammonium methosulfate), which are available under trade names such as TETRANYL® AT 75 ( Trademark of KAO Corp.), STEPANTEX® VRH 90 (trademark of Stepan Corp.) or REWOQUAT® WE 18 (trademark of Witco Surfactants GmbH).
  • the fatty acids for the esterification or transesterification are those on this Field known and usual monobasic fatty acids based on natural vegetable or animal oils with 12-22 carbon atoms, especially with 14-18 carbon atoms, such as in particular palm, tallow, Castor fatty acids with iodine numbers in the range from 20 to 80, especially 30 to 50, in the form of their glycerides, methyl or ethyl esters or as free acids.
  • the iodine number as a measure of the average degree of saturation of a Fatty acid, is the amount of iodine, which is from 100 g of the compound for saturation of the double bonds.
  • Palm fatty acids are preferred according to the invention Palm fatty acids. They are commercially available products and are manufactured by offered to various companies under their respective trade names.
  • the esterification or transesterification is carried out according to known methods carried out.
  • the alkanolamine with the desired Degree of esterification corresponding amount of fatty acid or fatty acid ester optionally in the presence of a catalyst, e.g. B. methanesulfonic acid, reacted under nitrogen at 160-240 ° C and the formed Water of reaction or the alcohol is distilled off continuously Completion of the reaction, the pressure may be reduced can.
  • a catalyst e.g. B. methanesulfonic acid
  • the ratio is chosen so that in the technical reaction mixtures predominantly the diesters are present.
  • the subsequent quaternization is also carried out using known methods.
  • the procedure according to the invention is such that the ester, optionally under Use of a solvent, preferably isopropanol, ethanol, 1,2-propylene glycol and / or dipropylene glycol, at 60-90 ° C with equimolar Amounts of the quaternizing agent with stirring, if appropriate under pressure, and the completion of the reaction by controlling the Total number of amines is monitored.
  • a solvent preferably isopropanol, ethanol, 1,2-propylene glycol and / or dipropylene glycol
  • quaternizing agents used are organic or inorganic acids, but preferably short-chain dialkyl phosphates and sulfates such as in particular dimethyl sulfate, diethyl sulfate, dimethyl phosphate, Diethyl phosphate, short chain halogenated hydrocarbons, in particular Methyl chloride.
  • Component Ab1 is preferably prepared by reacting primary alkylamines with ethylene oxide and subsequent quaternization with an alkylating agent, such as dimethyl sulfate. According to the invention, preference is given to compounds based on coconut amine with a total of 3-8 attached ethylene oxide molecules.
  • Component Ab2 is preferably produced by reacting Alkyldipropylenetriamine with ethylene oxide, with alkyl radicals according to the invention 18 carbon atoms and a total of added ethylene oxide molecules (Sum n) of 11-15 are preferably used.
  • Component Ab3) can be obtained by reacting dimethylaminopropylamine with long chain fatty acids, such as preferably coconut fatty acid and especially tallow fatty acid, in a molar ratio of 1: 1 and subsequent Quaternization with an alkylating agent such as dimethyl sulfate.
  • long chain fatty acids such as preferably coconut fatty acid and especially tallow fatty acid
  • Component Ab4 is preferably produced by reacting Aminoethylethanolamine with a long-chain fatty acid in a molar ratio of 1.5: 1 and subsequent distillation of the excess aminoethylethanolamine, wherein the amide cyclized with elimination of water to the imidazoline.
  • the fabric softener is produced by emulsifying or Disperse the individual components in water. Here, the usual procedures in this area are applied.
  • the fabric softener according to the invention can specified components within the usual in this area Contain limits, such as 3-25% by weight of a mixture of the Compounds of general formula I with at least one compound of general formulas II to V; 0.5 to 6% by weight of common auxiliaries and additives like 0.1-1% by weight of dyes, 0.1-1% by weight of preservatives, 0.1-1% by weight Defoaming agents and in particular 0.1-1.5% by weight of an alkali and / or Alkaline earth metal salt; 0.1-1.5% by weight of perfume oil and the rest 100% by weight (ad 100) water.
  • Contain limits such as 3-25% by weight of a mixture of the Compounds of general formula I with at least one compound of general formulas II to V; 0.5 to 6% by weight of common auxiliaries and additives like 0.1-1% by weight of dyes, 0.1-1% by weight of preservatives, 0.1-1% by weight Defoaming agents and in particular 0.1-1.5% by weight
  • the application concentration after dilution with water lies in the range depending on the application 0.1-10 g of fabric softener per liter of treatment liquor.
  • the measured values indicated in the graphic below are the light reflection values (measured values) determined with the aid of the measuring device: a defined light beam is flashed onto the test specimen with a xenon flash lamp. According to DIN 5033, the diffuse reflection of the sample is measured at an angle of 8 °.
  • the measured values are directly related to the intensity of a dye. Low reflection values stand for dark colors, that is, the lower the value, the lower the color separation and the more effective the fabric softener formulation.

Abstract

Gegenstand der Erfindung sind Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung, enthaltend 3-25 Gew% der Komponente A), bestehend aus Aa) 75-97 Gew% quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel (I) <IMAGE> und 3-25 Gew% mindestens einer weiteren Verbindung und B) 0,5-6 Gew% üblicher Hilfs- und Zusatzstoffe, C) ad-100 Gew% Wasser.

Description

Gegenstand der Erfindung sind Weichspülmittelformulierungen auf Basis ein oder mehrerer kationischer Tenside und mindestens einer weiteren Komponente, welche der Gesamtformulierung eine verbesserte farberhaltende Wirkung auf Textilien verleihen.
Die Waschmittelindustrie hat im Laufe der Zeit Textilwaschmittel mit ständig verbessertem Reinigungsvermögen entwickelt. So positiv und wünschenswert dies aus hygienischen Gründen ist, ist der nachteilige Effekt, insbesondere nach mehreren Waschcyclen, nicht zu übersehen: Bei farbigen oder farbig bedruckten Textilien tritt eine mehr oder minder starke Verblassung der Farben ein.
Noch störender wird die Farbauslaugung, wenn die in die Waschflotte abgegebenen Farbstoffe auf andere Textilien übertragen werden.
Man hat daher in der Vergangenheit versucht, das Problem auf verschiedene Weisen zu lösen, wie beispielsweise durch Behandlung der Textilien mit sogenannten "dye scavengern" während des Waschvorganges.
Auch die Verwendung von Farbfixativen, welche die Haftung der Farbstoffe auf der Faser verbessern sollen, und dem Waschmittel oder dem Nachspülmittel zugegeben werden, wurde mehrfach vorgeschlagen (EP-A- 0 704 523, EP-A-0 341 205, EP-A- 0 462 806, WO 94/11482, EP-A- 0 811 679).
Es wurden zwar Fortschritte erzielt, überwiegend aber nur durch hohe Fixativanteile von ca. 5-8 Gew%. Es bestand daher weiterhin ein Bedarf an Wäscheweichspülmitteln, welche bei verringerten Anteilen an Fixativen eine hohe farberhaltende Wirkung aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß eine Weichspülformulierung, bestehend überwiegend aus kationischen Tensiden und mindestens 0,02 bis ca. 4 Gew%, bezogen auf Gesamtformulierung, einer weiteren Verbindung, diese Forderungen erfüllt, daß heißt, die Farben werden durch den Weichspülvorgang auf dem Gewebe fixiert, so daß beim nächsten Waschgang die Ausblutung stark vermindert wird.
Gegenstand der Erfindung sind daher Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung, enthaltend
3-25 Gew% der Komponente A), bestehend aus
  • Aa) 75-97 Gew% quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00020001
    und
    3-25 Gew% mindestens einer der Verbindungen
    Figure 00020002
    Figure 00030001
    mit der Bedeutung
    R =
    -CH3, -CH2-CH(R4)-OR1, -CH2-CH(R5)-OR2 , worin R4, R5 gleich oder verschieden H, -CH3 sein können,
    R1, R2 =
    H, -C(O)-R3, worin R3 ein gegebenenfalls substituierter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 13-19 C-Atomen, mit der Maßgabe, daß R1 und R2 min 1 bis 1,5 mal = H sind,
    R6 =
    gegebenenfalls substituierter, gegebenenfalls Mehrfachverbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 8-20 C-Atomen ist,
    a,b =
    1-8, wobei die Summe aus a+b 2-10, insbesondere 3-8 ist,
    R7 =
    gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest mit 7-19 C-Atomen ist,
    R8-11 =
    -(CH2-CH2-O)nH , worin n = 1-10 und die Summe aller n = 8-20, insbesondere 11-15 betragen kann,
    A- =
    Anion eines Quaternierungsmittels, insbesondere des Dimethylsulfats, Diethylsulfats, Methylchlorids sein kann,
  • B) 0,5-6 Gew% üblicher Hilfs- und Zusatzstoffe,
  • C) ad 100 Gew% Wasser.
  • Ein weiterer Gegenstand sind wäßrige Weichspülmittel, in denen als Alkanolamine Methyldiethanolamin oder Triethanolamin eingesetzt werden.
    Ein weiterer Gegenstand sind wäßrige Weichspülmittel auf Basis von Estern aus Fettsäuren und Alkanolaminen welche im Molverhältnis von 1:1,75 bis 1:2 umgesetzt werden.
    Weitere Gegenstände der Erfindung sind durch die Ansprüche definiert.
    Die erfindungsgemäß mitverwendeten quaternären Verbindungen der allgemeinen Formel I werden nach den auf diesem Gebiet allgemein bekannten Verfahren durch Veresterung von Alkanolaminen wie Triethanolamin (TEA), Methyl-diethanolamin(MDEA), Methyl-diisopropanolamin (MDIA), Methylethanol-isopropanolamin (MEIPA), Triisopropanolamin (TIPA) mit Fettsäure und anschließender Quaternierung hergestellt.
    Besonders weit verbreitet sind Esterverbindungen auf Basis von Triethanolamin wie N-methyl, N,N-bis(beta-C14-18-acyloxyethyl), N-beta-hydroxyethyl-ammonium-methosulfat), die unter Handelsnamen wie TETRANYL® AT 75 (Warenzeichen der KAO Corp.), STEPANTEX® VRH 90 (Warenzeichen der Stepan Corp.) oder REWOQUAT® WE 18 (Warenzeichen der Witco Surfactants GmbH) vertrieben werden.
    Als Fettsäuren für die Veresterung bzw. Umesterung werden die auf diesem Gebiet bekannten und üblichen einbasischen Fettsäuren auf Basis natürlicher pflanzlicher oder tierischer Öle mit 12-22 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 14-18 Kohlenstoffatomen, eingesetzt, wie insbesondere Palm-, Talg-, Ricinusfettsäuren mit Jodzahlen im Bereich von 20 bis 80, insbesondere 30 bis 50, in Form ihrer Glyceride, Methyl- oder Ethylester oder als freie Säuren.
    Der Gehalt dieser Fettsäuren bzw. Fettsäureester an ungesättigten Anteilen, wird - soweit dies erforderlich ist - durch die bekannten katalytischen Hydrierverfahren auf eine gewünschte Jodzahl eingestellt oder durch Abmischung von vollhydrierten mit nichthydrierten Fettkomponenten erzielt.
    Die Jodzahl, als Maßzahl für den durchschnittlichen Sättigungsgrad einer Fettsäure, ist die Jodmenge, welche von 100 g der Verbindung zur Absättigung der Doppelbindungen aufgenommen wird.
    Erfindungsgemäß bevorzugt sind teilhydrierte Talgfettsäuren und Palmfettsäuren. Sie sind handelsübliche Produkte und werden von verschiedenen Firmen unter deren jeweiligen Handelsnamen angeboten.
    Die Veresterung oder Umesterung wird nach bekannten Verfahren durchgeführt. Hierbei wird das Alkanolamin mit der dem gewünschten Veresterungsgrad entsprechenden Menge an Fettsäure oder Fettsäureester, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, z. B. Methansulfonsäure, unter Stickstoff bei 160-240°C umgesetzt und das sich bildende Reaktionswasser bzw. der Alkohol kontinuierlich abdestilliert, wobei zur Vervollständigung der Reaktion gegebenenfalls der Druck vermindert werden kann.
    Erfindungsgemäß bevorzugt, wird das Verhältnis so gewählt, daß in den technischen Reaktionsmischungen überwiegend die Diester vorliegen.
    Auch die anschließende Quaternierung erfolgt nach bekannten Verfahren. Erfindungsgemäß wird so verfahren, daß der Ester, gegebenenfalls unter Mitverwendung eines Lösungsmittels, vorzugsweise Isopropanol, Ethanol, 1,2-Propylenglykol und/oder Dipropylenglykol, bei 60-90°C mit äquimolaren Mengen des Quaternierungsmittels unter Rühren, gegebenenfalls unter Druck, versetzt wird und die Vervollständigung der Reaktion durch Kontrolle der Gesamtaminzahl überwacht wird.
    Beispiele für die mitverwendeten Quaternierungsmittel sind organische oder anorganische Säuren, vorzugsweise aber kurzkettige Dialkylphosphate und -sulfate wie insbesondere Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Dimethylphosphat, Diethylphosphat, kurzkettige Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Methylchlorid.
    Für die Herstellung der quaternären Ammoniumverbindungen gemäß allgemeiner Formel (I) wurden folgend aufgeführten Fettsäuren mitverwendet.
    Fettsäure I (FS I)
    Partiell hydrierte Talgfettsäure mit einer Säurezahl von 202-208, einer Jodzahl von 36-44 und einer C-Kettenverteilung von
    <C 16 ca. 2%
    C 16 ca. 25%
    C 16' ca. 2%
    C 17 ca. 2%
    C 18 ca. 28%
    C 18' ca. 37%
    C 18'' ca. 3%
    >C 18 ca. 2%
    Fettsäure II (FS II)
    Partiell hydrierte Palmfettsäure mit einer Säurezahl von 205-212, einer Jodzahl von 32-40 und einer C-Kettenverteilung von
    <C 16 ca. 2%
    C 16 ca. 46%
    C 16' ca. 1%
    C 17 -
    C 18 ca. 13%
    C 18' ca. 36%
    C 18'' ca. 2%
    >C 18 ca. 1%
    Als Beispiel der quaternären Ammoniumverbindungen gemäß Formel (I) wurden folgende Verbindungen eingesetzt:
    Komponente Aa1): TEA: FS I = 1:1,75
    Komponente Aa2): TEA: FS II = 1:1,85
    Komponente Aa3): MDEA: FS I = 1:2
    Die Verbindungen gemäß Ab) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
    So wird die Komponente Ab1) vorzugsweise hergestellt durch Umsetzung von primären Alkylaminen mit Ethylenoxid und anschließender Quaternierung mit einem Alkylierungsmittel, wie beispielsweise Dimethylsulfat. Erfindungsgemäß bevorzugt sind Verbindungen auf Basis von Kokosamin mit insgesamt 3-8 angelagerten Ethylenoxidmolekülen.
    Die Komponente Ab2) wird vorzugsweise hergestellt durch Umsetzung von Alkyldipropylentriamin mit Ethylenoxid, wobei erfindungsgemäß Alkylreste mit 18 C-Atomen und eine Gesamtmenge an addierten Ethylenoxidmolekülen (Summe n) von 11-15 bevorzugt mitverwendet werden.
    Die Komponente Ab3) ist erhältlich durch Umsetzung von Dimethylaminopropylamin mit langkettigen Fettsäuren, wie vorzugsweise Kokosfettsäure und insbesondere Talgfettsäure, im Molverhältnis 1:1 und anschließender Quaternierung mit einem Alkylierungsmittel, wie beispielsweise Dimethylsulfat.
    Die Komponente Ab4) wird vorzugsweise hergestellt durch Umsetzung von Aminoethylethanolamin mit einer langkettigen Fettsäure im Molverhältnis 1,5:1 und anschließender Destillation des überschüssigen Aminoethylethanolamins, wobei das Amid unter Abspaltung von Wasser zum Imidazolin cyclisiert.
    Die Herstellung der Weichspülmittel erfolgt durch Emulgieren oder Dispergieren der jeweiligen Einzelkomponenten in Wasser. Hierbei können die auf diesem Gebiet üblichen Verfahrensweisen angewendet werden.
    Üblicherweise geht man dabei so vor, daß das bis auf ca. 10 C unterhalb des Klarschmelzpunktes der Weichmacher vorgewärmte Wasser vorgelegt wird, unter gutem Rühren erst die Farbstofflösung, dann die gegebenenfalls erforderliche Antischaumemulsion und schließlich die klare Schmelze des Weichmachers und der Komponente Ab) als Mischung oder in beliebiger Reihenfolge eindispergiert wird. Nach Zugabe einer Teilmenge einer Elektrolytlösung wird Parfümöl zudosiert, nachfolgend die restliche Menge Elektrolytlösung, und danach läßt man unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen. Die erfindungsgemäßen Weichspülmittel können dabei die angebenenen Komponenten innerhalb der auf diesem Gebiet üblichen Grenzen enthalten, wie beispielsweise 3-25 Gew% einer Mischung der Verbindungen der allgemeinen Formel I mit mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formeln II bis V; 0,5 bis 6 Gew% üblicher Hilfs- und Zusatzstoffe wie 0,1-1 Gew% Farbstoffen, 0,1-1 Gew% Konservierungsmitteln, 0,1-1 Gew% Entschäumungsmitteln sowie insbesondere 0,1-1,5 Gew% eines Alkali- und/oder Erdalkalisalzes; 0,1-1,5 Gew% Parfümöl und den Rest zu 100 Gew% (ad 100) Wasser.
    Wie die zum bekannten Stand der Technik gehörenden Weichspülmittel werden die erfindungsgemäßen Weichspüler im Anschluß an den eigentlichen Waschvorgang im letzten Spülgang zugegeben. Die Anwendungskonzentration liegt nach dem Verdünnen mit Wasser je nach Anwendungsgebiet im Bereich von 0,1-10 g Weichspülmittel pro Liter Behandlungsflotte.
    Beispiele:
    (1) Komponente Aa1) 90 %
    Komponente Ab1) mit R6 = Kokosalkyl, 10 %
    a+b =5 und
    A- = Methylsulfat
    (2) Komponente Aa1) 92 %
    Komponente Ab2) mit R6 = Talgalkyl und 8 %
    R8+R9+R10+R11 = 13
    A- = Methylsulfat
    (3) Komponente Aa1) 92%
    Komponente Ab3) mit R7 = nor-Talgalkyl 5 %
    A- = Methylsulfat
    Komponente Ab1) mit R6 = Kokosalkyl, 3 %
    a+b = 5 und
    A- = Methylsulfat
    (4) Komponente Aa2) 90 %
    Komponente Ab1) mit R6 = Kokosalkyl, 10 %
    a+b = 5 und
    A- = Methylsulfat
    (5) Komponente Aa3) MDEA: FSI = 1:2 90 %
    Komponente Ab4) mit R7= nor-Kokosalkyl 10 %
    Prüfungen:
    Zur Prüfung des Farbverlustes des farbigen Prüfgewebes wurde das Gewebe 10 Waschcyclen unterworfen, wobei jeweils nach dem Waschen weichgespült und getrocknet wurde. Vor der ersten Wäsche, sowie nach der 5. und 10. Trocknung wurde die Farbintensität (Lichtreflektion) des Testgewebes gemessen.
    Prüfbedingungen:
    Apparatur: Laborwaschmaschine: Linitest® (Fa. Heraeus)
    Farbgewebe: Baumwollgewebe mit Schwefelfarbstoff Sulfur Black 1, (Sandozol® Black 4 G -RDT)
    Wäsche: 1,5 g Farbgewebe
    Waschmittel: Persil® Color Gel (Henkel)
    Menge: 10 g/l
    Flottenmenge: 150 ml
    Waschtemperatur: 40 °C
    Waschdauer: 45 Minuten
    Nachbehandlung: Weichspüler: gemäß Beispielrezepturen
    Einsatzmenge Weichspüler: 1,75 g/l
    Temperatur Spülung: 20 °C
    Spüldauer: 10 Minuten
    Trocknungsdauer: 24 Stunden
    Meßgerät: Lico 200, Fa. Dr. Lange; Meßdurchführung: gemäß Herstellerangabe.
    Die in der untenstehenden Graphik angegebenen Meßwerte sind die mit Hilfe des Meßgerätes ermittelten Lichtreflektionswerte (Meßwerte): Mit einer Xenon-Blitzlampe wird auf den Probekörper ein definierter Lichtstrahl geblitzt. Gemessen wird nach DIN 5033 die diffuse Reflexion der Probe unter einem Winkel von 8°. Die gemessenen Werte stehen in einer direkten Relation zu der Intensität eines Farbstoffes. Niedrige Reflektionswerte stehen für dunkle Farben, das heißt, je geringer der Wert, um so geringer ist auch die Farbablösung und um so effektiver die Weichspülformulierung.
    Figure 00110001

    Claims (6)

    1. Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung, enthaltend
      3-25 Gew% der Komponente A), bestehend aus
      Aa) 75-97 Gew% quaternären Ammoniumverbindungen der allgemeinen Formel (I)
      Figure 00120001
      und
      3-25 Gew% mindestens einer der Verbindungen
      Figure 00120002
      mit der Bedeutung
      R =
      -CH3, -CH2-CH(R4)-OR1,-CH2-CH(R5)-OR2, worin R4, R5 gleich oder verschieden H, -CH3 sein können,
      R1, R2 =
      H, -C(O)-R3 worin R3 ein gegebenenfalls substituierter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 13-19 C-Atomen ist mit der Maßgabe, daß R1 und R2 min 1-1,5 mol = H sind,
      R6 =
      gegebenenfalls substituierter, gegebenenfalls Mehrfachverbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 8-20 C-Atomen ist,
      a,b =
      1-8, wobei die Summe aus a+b 2-10, insbesondere 3-8 ist
      R7 =
      gegebenenfalls substituierter Kohlenwasserstoffrest mit 7-19 C-Atomen ist,
      R8-11 =
      -(CH2-CH2-O)nH , worin n = 1-10 und die Summe aller n = 8-20 betragen kann,
      A- =
      Anion eines Quaternierungsmittels kann,
      B) 0,5-6 Gew% üblicher Hilfs- und Zusatzstoffe,
      C) ad-100 Gew% Wasser.
    2. Weichspülmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkanolamin Methyldiethanolamin oder Triethanolamin eingesetzt wird.
    3. Weichspülmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Fettsäure teilhydrierteTalgfettsäuren oder Palmfettsäuren mit Jodzahlen im Bereich von 30 bis 50 eingesetzt werden.
    4. Weichspülmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Fettsäuren und Alkanolamine im Molverhältnis von 1:1,75 bis 1:2 umgesetzt werden.
    5. Weichspülmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Mischungen der Komponenten Ab) mitverwendet werden.
    6. Weichspülmittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Mischungen der Komponenten Ab1) und Ab3) mitverwendet werden.
    EP98118491A 1998-09-30 1998-09-30 Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung Withdrawn EP0990695A1 (de)

    Priority Applications (4)

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    EP98118491A EP0990695A1 (de) 1998-09-30 1998-09-30 Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung
    US09/377,390 US6180593B1 (en) 1998-09-30 1999-08-19 Fabric softeners with improved color-retaining action
    CA002284422A CA2284422A1 (en) 1998-09-30 1999-09-29 Fabric softeners with improved color-retaining action
    PL99335717A PL335717A1 (en) 1998-09-30 1999-09-29 Laundry softening agent exhibiting colour retention improving properties

    Applications Claiming Priority (1)

    Application Number Priority Date Filing Date Title
    EP98118491A EP0990695A1 (de) 1998-09-30 1998-09-30 Weichspülmittel mit farberhaltender Wirkung

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    Families Citing this family (16)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    DE10014655A1 (de) * 2000-03-24 2001-10-04 Ciba Spezialitaetenchemie Berg Mannichbasen und weitere Verbindungen basierend auf Alkyldipropylentriaminen
    JP2004525271A (ja) * 2001-03-07 2004-08-19 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 残留洗剤が存在する場合に使用する濯ぎ添加布帛コンディショニング組成物
    US7954190B2 (en) * 2003-06-19 2011-06-07 The Procter & Gamble Company Process for increasing liquid extraction from fabrics
    US8361953B2 (en) * 2008-02-08 2013-01-29 Evonik Goldschmidt Corporation Rinse aid compositions with improved characteristics
    UA106790C2 (uk) 2010-04-01 2014-10-10 Евонік Дегусса Гмбх Активна композиція пом'якшувача тканини
    US20110239377A1 (en) * 2010-04-01 2011-10-06 Renae Dianna Fossum Heat Stable Fabric Softener
    US8183199B2 (en) * 2010-04-01 2012-05-22 The Procter & Gamble Company Heat stable fabric softener
    CN102834496B (zh) 2010-04-01 2014-01-15 赢创德固赛有限公司 织物柔软剂活性组合物
    EP2563889B1 (de) 2010-04-28 2017-03-15 Evonik Degussa GmbH Textilweichmachende zusammensetzung
    US8507425B2 (en) 2010-06-29 2013-08-13 Evonik Degussa Gmbh Particulate fabric softener comprising ethylenediamine fatty acid amides and method of making
    WO2013113453A1 (en) 2012-01-30 2013-08-08 Evonik Industries Ag Fabric softener active composition
    MX366465B (es) 2012-05-07 2019-07-10 Evonik Degussa Gmbh Star Composicion activa suavizante de tela y metodo para su fabricacion.
    BR102014025172B1 (pt) 2013-11-05 2020-03-03 Evonik Degussa Gmbh Método para fabricação de um éster de ácido graxo de metisulfato de tris-(2-hidroxietil)-metilamônio, e composição ativa de amaciante de roupa
    ES2864951T3 (es) 2014-09-22 2021-10-14 Evonik Degussa Gmbh Emulsión que contiene esterquats líquidos y espesantes poliméricos
    EP2997959B1 (de) 2014-09-22 2019-12-25 Evonik Operations GmbH Formulierung enthaltend esterquats basierend auf isopropanolamin und tetrahydroxypropylethylenediamin
    UA119182C2 (uk) 2014-10-08 2019-05-10 Евонік Дегусса Гмбх Активна композиція для пом'якшувача тканини

    Citations (7)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    EP0032267A1 (de) * 1980-01-11 1981-07-22 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY Konzentrierte Textilbehandlungszusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung
    EP0059502A1 (de) * 1981-02-28 1982-09-08 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY Textilbehandlungszusammenstellungen
    EP0199382A2 (de) * 1985-03-28 1986-10-29 The Procter & Gamble Company Flüssiger Wäscheweichmacher
    EP0332270A2 (de) * 1988-03-11 1989-09-13 Unilever N.V. Wäscheweichmacherzusammensetzung
    EP0669391A2 (de) * 1994-02-23 1995-08-30 Witco Surfactants GmbH Hochkonzentrierte wässrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität
    EP0811680A1 (de) * 1996-06-03 1997-12-10 The Procter & Gamble Company Textilweichmacherzusammensetzungen
    WO1998038277A1 (en) * 1997-02-28 1998-09-03 The Procter & Gamble Company Rinse added laundry additive compositions having color care agents

    Family Cites Families (13)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    US3974076A (en) * 1974-01-11 1976-08-10 The Procter & Gamble Company Fabric softener
    DE3814208A1 (de) 1988-04-27 1989-11-09 Sandoz Ag Verwendung von ungefaerbten und/oder gefaerbten substraten
    DE3842571A1 (de) * 1988-12-17 1990-06-21 Pfersee Chem Fab Hydrophile weichgriffmittel fuer faserige materialien und deren verwendung
    GB9013784D0 (en) 1990-06-20 1990-08-08 Unilever Plc Process and composition for treating fabrics
    JPH04100974A (ja) * 1990-08-09 1992-04-02 Kao Corp 柔軟仕上剤
    JPH0768669B2 (ja) * 1990-10-05 1995-07-26 花王株式会社 濃縮型柔軟仕上剤
    EP0510879A3 (en) * 1991-04-26 1993-03-17 Kao Corporation Liquid softener
    EP0668902B2 (de) 1992-11-16 2001-06-13 The Procter & Gamble Company Gewebeweichspülzusammensetzungen mit farbstofftransferinhibitoren zwecks verbessertem gewebeerscheinungsbild
    JP3274915B2 (ja) * 1993-09-03 2002-04-15 花王株式会社 固体状柔軟仕上剤組成物
    EP0704523A1 (de) 1994-09-30 1996-04-03 The Procter & Gamble Company Betain enthaltende Zusammensetzungen zur Verhinderung der Farbstoffübertragung
    US5500138A (en) * 1994-10-20 1996-03-19 The Procter & Gamble Company Fabric softener compositions with improved environmental impact
    JPH09255988A (ja) * 1996-03-22 1997-09-30 Lion Corp 液体洗浄剤組成物
    DE69628285T2 (de) 1996-06-03 2004-04-01 The Procter & Gamble Company, Cincinnati Textilweichmacherzusammensetzungen

    Patent Citations (7)

    * Cited by examiner, † Cited by third party
    Publication number Priority date Publication date Assignee Title
    EP0032267A1 (de) * 1980-01-11 1981-07-22 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY Konzentrierte Textilbehandlungszusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung
    EP0059502A1 (de) * 1981-02-28 1982-09-08 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY Textilbehandlungszusammenstellungen
    EP0199382A2 (de) * 1985-03-28 1986-10-29 The Procter & Gamble Company Flüssiger Wäscheweichmacher
    EP0332270A2 (de) * 1988-03-11 1989-09-13 Unilever N.V. Wäscheweichmacherzusammensetzung
    EP0669391A2 (de) * 1994-02-23 1995-08-30 Witco Surfactants GmbH Hochkonzentrierte wässrige Weichspülmittel mit verbesserter Lagerstabilität
    EP0811680A1 (de) * 1996-06-03 1997-12-10 The Procter & Gamble Company Textilweichmacherzusammensetzungen
    WO1998038277A1 (en) * 1997-02-28 1998-09-03 The Procter & Gamble Company Rinse added laundry additive compositions having color care agents

    Also Published As

    Publication number Publication date
    PL335717A1 (en) 2000-04-10
    US6180593B1 (en) 2001-01-30
    CA2284422A1 (en) 2000-03-30

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