DE69918182T2 - Weichmacherzusammensetzung - Google Patents

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Description

  • TECHNISCHES GEBIET:
  • Die Erfindung betrifft eine Weichmacherzusammensetzung.
  • STAND DER TECHNIK:
  • Die meisten im Handel erhältlichen Weichmacherzusammensetzungen für Fasern sind Zusammensetzungen, die ein quaternäres Ammoniumsalz, enthaltend zwei langkettige Alkylgruppen in einem Molekül, umfassen und die durch ein Di (langkettiges Alkyl) dimethylammoniumchlorid exemplifiziert werden können.
  • Das oben beschriebene quaternäre Ammoniumsalz weist jedoch das Problem auf, dass, wenn Reste hiervon nach der Behandlung in die Umwelt, wie z.B. einen Fluss, abgeführt werden, sich dieses ohne einen biologischen Abbau akkumuliert.
  • Als ein bezüglich dem obigen Problem verbessertes Produkt sind N-Methyl-N,N-bis(langkettiges Alkanoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat, N,N-Dimethyl-N,N-bis(alkanoyloxyethyl)ammoniumchlorid oder dergleichen im Handel erhältlich. Obwohl die Bioabbaubarkeit des verbesserten Produkts im Vergleich mit der des oben beschriebenen quaternären Ammoniumsalzes verbessert ist, kann das verbesserte Produkt nicht als ein Grundstoff erachtet werden, der eine ausreichende Weichmacherwirkung zeigt.
  • JP-A-10-212665 offenbart z.B. eine Weichmacherzusammensetzung, umfassend eine spezifische tertiäre Aminverbindung oder ein neutralisiertes oder quaternäres Produkt hiervon.
  • OFFENBARUNG DER ERFINDUNG:
  • Dementsprechend ist es ein erfindungsgemässes Ziel, einen Weichmacher bereitzustellen, der eine hervorragende Weichmacherwirkung und eine zufriedenstellende Bioabbaubarkeit zeigt.
  • Die Erfindung stellt eine Weichmacherzusammensetzung, umfassend die folgenden Komponenten (A) und (B), bereit:
    • (A) ein durch die Formel (I) dargestelltes Amin, ein Salz hiervon mit einer Säure oder ein quaternäres Produkt hiervon oder eine Mischung hiervon:
      Figure 00020001
      wobei R1 eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, -(CmH2mO)p-H oder -(CmH2mO)p-COR3 darstellt; R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 35 Kohlenstoffatomen darstellt; wenn R1 eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, ist q eine Zahl im Bereich von 2 bis 60; wenn R1 -(CmH2mO)p-H oder -(CmH2mO)p-COR3 darstellt, ist p nicht weniger als 1 und q nicht weniger als 2, unter der Massgabe, dass die Summe von p und q 3 bis 60 beträgt; m und n gleich oder verschieden sind und eine Zahl von 2 bis 6 darstellen; und m in der Zahl von p und m in der Zahl von q gleich oder verschieden sein können; und
    • (B) ein durch die Formel (II) dargestelltes quaternäres Ammoniumsalz:
      Figure 00030001
      wobei R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt; R5 und R6 gleich oder verschieden sind und eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, -CnH2nOH oder -CnH2nOCOR+ darstellen; X- ein Anion darstellt; und n und R3 die gleichen Bedeutungen wie oben aufweisen.
  • Weiterhin stellt die Erfindung die Verwendung der oben beschriebenen Zusammensetzung als Weichmacher bereit.
  • ERFINDUNGSGEMÄSSE AUSFÜHRUNGSFORMEN:
  • In der erfindungsgemäss verwendeten Komponente (A) ist es bevorzugt, dass n 2 oder 3 ist, m 2 oder 3 ist und R3 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen ist. Wenn die Komponente (A) ein Salz mit einer Säure ist, kann die verwendete Säure eine anorganische oder organische Säure sein, wobei Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Zitronensäure und Glykolsäure bevorzugt werden. In bezug auf das quaternäre Produkt ist ein Quaternisierungsmittel hierfür vorzugsweise Methylchlorid, Dimethylsulfat oder Diethylsulfat.
  • Das durch die Formel (I) dargestellte Amin wird z.B. durch Monoamidierung eines Aminoalkylalkanolamins, wie z.B. Aminoethylethanolamin, und anschliessende Zugabe von mindestens 2 mol eines Alkylenoxids, wie z.B. Ethylenoxid und Propylenoxid, gefolgt von einer Veresterung des resultierenden Produkts; oder durch Cyanoethylierung eines Dialkanolamins, wie z.B. Diethanolamin und Diisopropanolamin, Hydrierung des cyanoethylierten Produkts zu einem Diamin, anschliessende Amidierung des resultierenden Produkts und Zugabe von mindestens 1 mol eines Alkylenoxids, gefolgt von einer Veresterung des resultierenden Produkts, hergestellt. Die Veresterung kann auch vor oder gleichzeitig mit der Zugabe des Alkylenoxids durchgeführt werden.
  • Die bei der Amidierung oder Veresterung verwendete Fettsäure ist vorzugsweise z.B. eine Kokosnuss-Fettsäure, Talg-Fettsäure, eine hydrierte (oder gehärtete) Talg-Fettsäure, eine Palmstearinsäure oder eine hydrierte Palmstearinsäure. Ein Niederalkylester hiervon oder ein Fett und/oder Öl können ebenfalls verwendet werden. Der Acylierungsgrad insgesamt beträgt vorzugsweise 1 bis 3 und bevorzugter 1,5 bis 2,5.
  • Im Hinblick auf die Verbesserung der Weichmacherwirkung ist es bevorzugt, dass die erfindungsgemäss verwendete Komponente (B) ein Vertreter oder eine Mischung von zwei oder mehr Vertretern, ausgewählt aus quaternären Ammoniumsalzen, dargestellt durch die folgenden Formeln (III), (IV) und (V), ist.
  • Figure 00040001
  • Figure 00050001
  • In den Formeln (III), (IV) und (V) ist n vorzugsweise 2 oder 3 und R3 ist vorzugsweise eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen und besonders bevorzugt eine Alkyl- oder Alkenylgruppe, die durch Entfernung einer Carboxylgruppe von einer Kokosnuss-Fettsäure, einer Talg-Fettsäure, einer hydrierten Talg-Fettsäure, einer Palmstearinsäure oder einer hydrierten Palmstearinsäure erhalten wird. Es wird bevorzugt, dass R4 eine Methylgruppe darstellt und X- ein Chloridion oder ein Methylsulfation ist.
  • Im Hinblick auf die Verbesserung der Weichmacherleistung oder der Mischungsstabilität enthält die erfindungsgemässe Zusammensetzung die Komponenten (A) und (B) in einem Verhältnis von (A):(B) von vorzugsweise 1:9 bis 9:1, bevorzugter 4:6 bis 8:2 und am bevorzugtesten 4:6 bis 6:4, bezogen auf das Gewicht.
  • Diese Komponenten (A) und (B) werden vorzugsweise durch Dispergieren in einer Gesamtmenge von 3 bis 50 Gew.% in Wasser zu einem flüssigen Weichmacher gebildet. In diesem Fall können die Komponenten (A) und (B) zuvor gemischt und dann in Wasser eingeführt werden, oder sie können nacheinander in Wasser eingeführt werden. Alternativ können die jeweiligen Komponenten getrennt in Wasser dispergiert und anschliessend gemischt werden.
  • Um die Dispergierbarkeit und/oder die Weichmacherwirkung weiter zu verbessern, ist es bevorzugt, dass ein nichtionisches Tensid in die erfindungsgemässe Zusammensetzung eingearbeitet wird. Das verwendete nicht-ionische Tensid ist vorzugsweise ein Addukt eines höheren Alkohols mit einem Alkylenoxid und bevorzugter ein Addukt eines höheren C8-22-Alkohols mit 5 bis 100 mol, insbesondere 10 bis 60 mol, Ethylenoxid. Die eingearbeitete Menge des nichtionischen Tensids in der erfindungsgemässen Zusammensetzung beträgt vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.%.
  • Zudem kann ein höherer Alkohol oder eine höhere Fettsäure hinzugefügt werden, um die Weichmacherleistung weiter zu verbessern. Ein niederer Alkohol, wie z.B. Ethanol und Isopropanol, Glykol oder Polyol, wie auch ein Ethylenoxid- oder Propylenoxid-Addukt hiervon können als ein Lagerungsstabilisator hinzugefügt werden. Weiterhin können bei Bedarf ein anorganisches Salz, ein pH-Regulator, ein hydrotropes Mittel, ein Duftstoff, ein Entschäumungsmittel, ein Pigment und dergleichen hinzugefügt werden.
  • BEISPIELE
  • BEISPIELE 1 BIS 10
  • Die in Tabelle 1 gezeigten Komponenten (A) und (B) wurden zuvor geschmolzen und dann bei 60°C zu Wasser, indem ein Addukt von Laurylalkohol mit 20 mol Ethylenoxid als nichtionisches Tensid gelöst sein kann, getropft, und anschliessend wurde hierzu eine Säure hinzugefügt, um jede der Weichmacherzusammensetzungen mit der in Tabelle 1 gezeigten Formulierung herzustellen. Die Weichmacherwirkung dieser Zusammensetzung wurde in der folgenden Weise bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Verfahren zur Bewertung der Weichmacherwirkung:
    • (1) Als Vergleichskontrollprobe wurde eine 5 %-ige Dispersion von N-Methyl-N,N-bis(talgalkanoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat in der gleichen Weise wie oben beschrieben hergestellt.
    • (2) Behandlungsmethode: 1 kg eines im Handel erhältlichen Baumwolltuchs oder 1 kg eines Jerseystoffs aus Acrylatfasern wurde 5 mal wiederholt mit einem im Handel erhältlichen Detergens "ATTACK" (eingetragene Marke, geliefert von Kao Corp.) in hartem Wasser von 3,5°DH in einer Waschmaschine mit einem Füllvermögen von 30 l gewaschen. Dann wurden 25 ml der oben beschriebenen Weichmacherzusammensetzung hinzugegeben, um sie unter Rühren bei 25°C 1 Minute lang zu behandeln.
    • (3) Verfahren zur Bewertung der Weichmacherwirkung: Der gemäss der oben beschriebenen Methode behandelte Stoff wurde bei Raumtemperatur an der Luft getrocknet und dann in einer Kammer mit konstanter Temperatur und Feuchtigkeit bei 25°C und 65 % relativer Feuchtigkeit für 24 Stunden stehengelassen. Der Stoff wurde bezüglich der Weichmacherwirkung bewertet. Ein mit der Vergleichskontrollprobe behandelter Stoff wurde als Kontrolle für die Bewertung durch den paarweisen Vergleichstest verwendet. Die Ergebnisse sind unter Verwendung der folgenden Kriterien gezeigt.
    • +2:
      weicher als die Kontrolle
      +1:
      etwas weicher als die Kontrolle
      0:
      bezüglich der Weichmacherwirkung wie die Kontrolle
      –1:
      etwas härter als die Kontrolle
      –2:
      härter als die Kontrolle
  • BEISPIELE 11 BIS 14
  • Jede der Weichmacherzusammensetzungen mit der in Tabelle 1 gezeigten Formulierung wurde unter Verwendung der Komponenten (A) und (B) aus Tabelle 1 in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 10 hergestellt, nur dass keine Säure hinzugefügt wurde. Die Weichmacherwirkung dieser Zusammensetzung wurde in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 10 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • VERGLEICHSBEISPIELE 1 UND 2
  • Jede der Weichmacherzusammensetzungen mit der in Tabelle 1 gezeigten Formulierung wurde unter Verwendung von nur der Komponente (B) in Tabelle 1 in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 10 hergestellt, nur dass keine Säure verwendet wurde. Die Weichmacherwirkung dieser Zusammensetzungen wurde in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 10 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
  • Figure 00090001
  • Beschreibung der Abkürzungen in Tabelle 1:
    • A-1: ist
      Figure 00100001
      wobei Y1 ein Wasserstoffatom oder -COR7 ist, wobei -COR7 eine Acylgruppe ist, die sich von einer hydrierten Talg-Fettsäure ableitet; p1 + q1 = 6 ist; und der Acylierungsgrad insgesamt 2,1 beträgt.
    • A-2: ist
      Figure 00100002
      wobei Y2 ein Wasserstoffatom oder -COR8 ist, wobei -COR8 eine Acylgruppe ist, die sich von Talg-Fettsäure ableitet; p2 + q2 = 8 ist; und der Acylierungsgrad insgesamt 1,9 beträgt.
    • A-3: ist ein quaternäres Produkt von A-1 mit Dimethylsulfat
    • A-4: ist ein quaternäres Produkt von A-2 mit Dimethylsulfat
    • B-1: ist ein mit Dimethylsulfat quaternisiertes Produkt eines Umsetzungsprodukts von Triethanolamin mit einer Talg-Fettsäure bei einem molaren Verhältnis von 1:2 (mit einem Gewichtsverhältnis von Monoester:Diester:Triester von 18:45:37)
    • B-2 ist ein mit Methylchlorid quaternäres Produkt eines Umsetzungsprodukts von N-Methyldiethanolamin mit einer hydrierten Talg-Fettsäure bei einem molaren Verhältnis von 1:1,8
  • TABELLE 2
    Figure 00110001

Claims (3)

  1. Weichmacherzusammensetzung, umfassend die folgenden Komponenten (A) und (B): (A) ein durch die Formel (I) dargestelltes Amin, ein Salz hiervon mit einer Säure oder ein quaternäres Produkt hiervon oder eine Mischung hiervon:
    Figure 00120001
    wobei R1 eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, -(CmH2mO)p-H oder -(CmH2mO)p-COR3 darstellt; R3 eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 35 Kohlenstoffatomen darstellt; wenn R1 eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, ist q eine Zahl im Bereich von 2 bis 60; wenn R1 -(CmH2mO)p-H oder -(CmH2mO)p-COR3 darstellt, ist p nicht weniger als 1 und q nicht weniger als 2, unter der Massgabe, dass die Summe von p und q 3 bis 60 beträgt; m und n gleich oder verschieden sind und eine Zahl von 2 bis 6 darstellen; und m in der Zahl von p und m in der Zahl von q gleich oder verschieden sein können; und (B) ein durch die Formel (II) dargestelltes quaternäres Ammoniumsalz:
    Figure 00130001
    wobei R4 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt; R5 und R6 gleich oder verschieden sind und eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, -CnH2nOH oder -CnH2nOCOR3 darstellen; X- ein Anion darstellt; und n und R3 die gleichen Bedeutungen wie oben aufweisen.
  2. Weichmacherzusammensetzung gemäss Anspruch 1, wobei die Komponente (B) ein Vertreter oder eine Mischung von zwei oder mehreren Vertretern, ausgewählt aus quaternären Ammoniumsalzen, dargestellt durch die folgenden Formeln (III), (IV) und (V), ist:
    Figure 00130002
    wobei n 2 oder 3 beträgt; R3 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt; R4 eine Methylgruppe darstellt und X- ein Chloridion oder ein Methylsulfation ist.
  3. Verwendung der Zusammensetzung gemäss Anspruch 1 als Weichmacher.
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