DE60223614T2 - Weichmacherzusammensetzung - Google Patents

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Takeshi Wakayama-shi Tomifuji
Akira Wakayama-shi Sakaguchi
Tohru Wakayama-shi Katoh
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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft ein Herstellungsverfahren für ein quaternäres Ammoniumsalz, das gewünscht als Weichmacherbasismittel verwendet wird, ein quaternäres Ammoniumsalz, erhalten durch ein solches Herstellungsverfahren und eine Weichmacherzusammensetzung mit einem solchen Salz, die eine ausgezeichnete Weichheit entfaltet.
  • Hintergrund der Erfindung
  • In den letzten Jahren haben die meisten Produkte, die als Weichmacher zur Verwendung bei Fasern kommerziell erhältlich sind, eine Zusammensetzung mit einem quaternären Ammoniumsalz, das zwei langkettige Alkyl-Gruppen in jedem Molekül aufweist, wie es typischerweise dargestellt wird durch Di(langkettiges-alkyl)methylammoniumchlorid. Das quaternäre Ammoniumsalz dieses Typs hat jedoch ein Problem, das dann, wenn die restlichen Substanzen nach der Verwendung in die Natur abgegeben werden, die meisten von diesen akkumuliert werden, ohne daß sie bioabgebaut werden.
  • Zur Lösung dieses Problems wurde N-Methyl-N,N-bis(langkettiges-alkanoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat oder dgl. auf dem Markt als modifiziertes Produkt eingeführt. Im Vergleich zu dem oben erwähnten quaternären Ammoniumsalz hat dieses Produkt eine bessere Bioabbaubarkeit.
  • N-Methyl-N,N-bis(langkettiges-alkanoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat wird hergestellt durch Verestern von Triethanolamin unter Verwendung einer langkettigen Fettsäure und anschließendes Quaternisieren durch Dimethylsulfat. Das molare Reaktionsverhältnis von Fettsäure zu Triethanolamin wird normalerweise auf 1,8 bis 2,1 eingestellt, und in diesem Fall ist das Verhältnis des quaternären Diestersalzes zur Gesamtmenge des quaternären Monoestersalzes, quaternären Diestersalzes und quaternären Triestersalzes 43 bis 47 Gew.-%. Das molare Reaktionsverhältnis wird auf 1,8 bis 2,1 eingestellt, weil dann das Verfahren des quaternären Diestersalzes maximiert wird, und das molare Reaktionsverhältnis von weniger als 1,8 oder mehr als 2,1 verursacht eine Reduktion in dem Verhältnis des quaternären Diestersalzes, was zu einem Abbau der Weichmacherleistung führt. Selbst wenn das molare Reaktionsverhältnis auf 1,8 bis 2,1 eingestellt wird, ist es nicht notwendigerweise möglich, eine ausreichende Weichmachereigenschaft zu erzielen.
  • Zur Lösung des genannten Problems offenbart WO 9742279 ein quaternäres Ammoniumsalz, bei dem das Verhältnis des quaternären Diestersalzes nicht weniger als 55 Gew.-% ist, wobei das Verhältnis des quaternären Triestersalzes auf nicht mehr als 25 Gew.-% eingestellt ist, und das Herstellungsverfahren hierfür. Obwohl dieses Produkt eine verbesserte Weichmacherleistung aufweist, ist es kein zufriedenstellendes Produkt.
  • Die meisten anderen Weichmacherbasismittel haben die Di-langkettiges-langkettiges-Alkyl-quaternäre-Ammoniumsalzstruktur, und im Hinblick auf das Tri-langkettige-quaternäre-Ammoniumsalz wurde dessen Anwendung als Weichmacherbasismittel nicht vorgeschlagen, weil mehr hydrophile Gruppen im Verglich zu lipophilen Gruppen mit unzureichender Dispergiereigenschaft für Wasser existieren, mit dem Ergebnis, daß die Weichmacherleistung nicht ausreichend ausgeübt wird.
  • Darüber hinaus wird ein solches quaternäres Ammoniumsalz hergestellt, indem ermöglicht wird, daß das korrespondierende tertiäre Amin mit einem Quaternisierungsmittel reagiert und bei der Quaternisierungsreaktion Alkohol-Lösungsmittel wie Isopropylalkohol und Ethanol im allgemeinen verwendet werden. Lösungsmittel auf Alkoholbasis haben jedoch einen niedrigen Flash-Punkt, was eine Feuergefahr verursacht, und haben ebenfalls einen inhärenten Geruch, der nachteilige Wirkungen bei den Produkten verursacht, die dieses Basismittel enthalten, und diese fungieren nicht als wirksame Mittel zum Weichmachen von Kleidung und Haar, etc., was zu zusätzlichen Kosten führt. Ohne die Anwendung eines solchen Lösungsmittels wird der Schmelzpunkt des quaternären Ammoniumsalzes jedoch höher, was zu einem anderen Problem bei der Handhabung führt.
  • Das Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine Weichmacherzusammensetzung anzugeben, die ein-tri-langkettiges-Alkyl-quaternäres Ammoniumsalz umfaßt, das für die Verwendung als Weichmacherbasismittel als problematisch angesehen wird, und das eine ausreichende Weichmacherleistung ergibt.
  • EP-A-675941 und WO 97/42279 offenbaren eine Mischung von quaternären Ammoniumsalzen, umfassend 50% oder mehr von einem quaternären Triesterammoniumsalz.
  • WO 01/32813 und JP-A-2001-131871 offenbaren eine Mischung von quaternären Ammoniumsalzen mit 15 bis 85% eines Triesterquaternären Ammoniumsalzes, bis zu 40% eines Diesterquaternären Ammoniumsalzes und 15 bis 85% eines Monoesterquaternären Ammoniumsalzes für einen Weichmacher. DE-A 1935499 offenbart die Herstellung eines Triester-quaternären Ammoniumsalzes als Weichmacher in Beispiel 2.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Das Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine Weichmacherzusammensetzung anzugeben, die ein tri-langkettiges-Alkyl-quaternären-Ammoniumsalz enthält und eine ausgezeichnete Weichmacherwirkung und Bioabbaubarkeit aufweist. Diese Zusammensetzung hat ebenfalls eine gute Eigenschaft bei dem Fisch-Toxizitäts-Test.
  • Diese Erfindung gibt eine Weichmacherzusammensetzung an, umfassend die folgenden Komponenten (A) und (B):
    • (A): kationisches Tensid, umfassend zumindest eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus quaternären Ammoniumsalzen mit den Formeln (I), (II) oder (III), worin das Verhältnis des quaternären Ammoniumsalzes mit der Formel (I) zur Gesamtmenge der quaternären Ammoniumsalze, dargestellt durch die Formeln (I), (II) und (III), 50 Gew.-% übersteigt und das Verhältnis von (III) zur Gesamtsumme von (I), (II) und (III) nicht mehr als 10 % ist:
      Figure 00040001
      Figure 00050001
      worin R1, R2 und R3 eine langkettige Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe mit einer Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen von 8 bis 40 sind, die gleich oder verschieden voneinander sind und eine Etter-, Ester- oder Amid-Gruppe aufweisen können; R4 eine Alkyl-Gruppe, Alkenyl-Gruppe oder Hydroxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, wobei mehrere Gruppen R4 gleich oder verschieden voneinander sind; und X– eine anionische Gruppe ist,
    • (B): nicht-ionisches Tensid, das eine Verbindung mit der folgenden Formel (IV) ist: R5COO-(AO)m-R6 (IV)worin R5 eine Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe mit einer Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen von 7 bis 29 ist, R6 eine Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, A eine Alkylen-Gruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und m eine Zahl von 1 bis 40 im Schnitt ist und mehrere Gruppen A gleich oder verschieden voneinander sein können.
  • Darüber hinaus gibt diese Erfindung eine Weichmacherzusammensetzung an, umfassend die folgenden Komponenten (A') und (B'):
    • (A'): kationisches Tensid, umfassend zumindest eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus quaternären Ammoniumsalzen mit den Formeln (I), (II) oder (III) wie in Anspruch 1 definiert, und. zumindest eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminen oder Salzen davon mit den folgenden Formeln (V), (VI) oder (VII), worin das Verhältnis der Gesamtmolzahl der quaternären Ammoniumsalze zu der Gesamtmolzahl der Amine oder Salze davon von 99,9:0,1 bis 70:30 ist und das Verhältnis der quaternären Ammoniumsalze, dargestellt durch die Formel (I), zur Gesamtmenge der quaternären Ammoniumsalze mit den Formeln (I), (II) und (III), 50 Gew.-% übersteigt und das Verhältnis von (III) zur Gesamtsumme von (I), (II) und (III) nicht mehr als 10 ist:
      Figure 00060001
      (worin R1, R2, R3 und R4 gleich sind wie oben beschrieben),
    • (B'): zumindest ein nicht-ionisches Tensid, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen mit der Formel (IV) wie in Anspruch 1 definiert und den folgenden Formeln (VIII) oder (IX):
      Figure 00060002
      worin R7 eine Alkyl-Gruppe, Alkenyl-Gruppe oder Acyl-Gruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, A eine Alkylen-Gruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, n eine Zahl von 4 bis 100 im Schnitt ist, p und q eine Zahl von 1 bis 50 im Schnitt sind, wobei sie gleich oder verschieden voneinander sind, und mehrere Gruppen A gleich oder verschieden voneinander sein können.
  • Die Verbindungen mit den Formeln (VIII) und (IX) haben bevorzugt einen HLB-Wert von 9–17, mehr bevorzugt 10–16.
  • Die Einfügung der Amin-Verbindungen (V), (VI) oder (VII) oder eines Salzes davon ergibt die resultierende Weichmacherzusammensetzung mit einem guten Gefühl bei Anfassen der chemischen Tücher zusätzlich zum Baumwolltuch.
  • Das Verhältnis der gesamten Molzahl der quaternären Ammoniumsalze, dargestellt durch die Formeln (I), (II) und (III) zur gesamten Molzahl der Aminsalze, dargestellt durch die Formeln (V), (VI) oder (VII) ist bevorzugt 99:1 bis 80:20.
  • R1, R2 und R3 sind gleich oder verschieden voneinander und sind bevorzugt Gruppen, dargestellt durch die folgende Formel (X) oder (XI):
    Figure 00070001
    (worin R8 und R9, die gleich oder verschieden voneinander sind, eine Alkylen-Gruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen sind und R10CO eine Restgruppe ist, die von einer Fettsäure mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen resultiert, von der eine Hydroxyl-Gruppe ausgeschlossen ist.
  • Das Tensid, das eine Verbindung mit der Formel (IV) ist, hat bevorzugt einen HLB von 9 bis 17.
  • Das Mischungsverhältnis der Komponenten (A) zu (B) oder der Komponenten (A') zu (B') ist bevorzugt (A)/(B) oder (A')/(B') von 50/1 bis 1/2 bezogen auf das Gewicht.
  • Das Mischungsverhältnis der Komponente (A) oder (A') zur Zusammensetzung ist bevorzugt 3 bis 50 Gew.-%.
  • Diese Erfindung gibt ein Verfahren zur Herstellung von irgendeiner der genannten Weichmacherzusammensetzungen an, umfassend zunächst eine Zusammensetzung mit einer Gesamtmenge der Komponenten (A) und (B) oder (A') und (B') von nicht weniger als 70 Gew.-%, und anschließendes Mischen mit Wasser.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • [(A) Komponente]
  • Für den Erhalt einer ausreichenden Weichheit wird die Komponente (A) der Zusammensetzung dieser Erfindung so aufgebaut, daß das Verhältnis des quaternären Ammoniumsalzes, dargestellt durch die Formel (I), zur Gesamtmenge der quaternären Ammoniumsalze mit den Formeln (I), (II) oder (III) (nachfolgend als quaternäre Ammoniumsalze (I), (II), (III) bezeichnet, 50 Gew.-% übersteigt. Mehr bevorzugt wird dieser Wert auf nicht weniger als 85 oder 90 Gew.-% eingestellt.
  • In den quaternären Ammoniumsalzen mit der Formel (I), (II) oder (III), die die Komponente (A) ausmachen (nachfolgend als quaternäre Ammoniumsalze (I), (II), (III) bezeichnet) werden im Hinblick auf R1, R2 und R3 Gruppen mit der Formel (X) oder (XI) bevorzugt verwendet.
  • In den Formeln sind R8 und R9, die gleich oder verschieden voneinander sind, Alkylen-Gruppen mit 2 bis 6, mehr bevorzugt 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, und R10CO bedeutet eine Restgruppe, die von einer Fettsäure mit 8 bis 30, mehr bevorzugt 12 bis 24 Kohlenstoffatomen resultiert, von der eine Hydroxyl-Gruppe ausgeschlossen ist.
  • Im Hinblick auf R4 wird eine Alkyl-Gruppe oder Hydroxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bevorzugt verwendet, und eine Methyl-Gruppe, Ethyl-Gruppe oder Hydroxyethyl-Gruppe wird mehr bevorzugt verwendet. Im Hinblick auf X– wird ein Halogen-Ion wie Chlorid-Ion oder Alkylsulfat-Ion, das von Methylsulfat, Ethylsulfat, etc. stammt, bevorzugt verwendet.
  • Das Verfahren zur Herstellung des kationischen Tensides, das die Komponente (A) dieser Erfindung ist, ist nicht besonders beschränkt. Beispielsweise kann es durch Quaternisieren des Produktes hergestellt werden, erhalten durch Reaktion eines Alkanolamins, Aminoalkylamin oder dgl. mit einer Fettsäure oder einem Ester davon.
  • Im Hinblick auf Alkanolamin, Aminoalkylamin oder dgl. umfassen bevorzugte Beispiele: Triethanolamin, Triisopropanolamin, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)propandiamin und N,N-Bis(2-hydroxypropyl)propandiamin. Im Hinblick auf Fettsäure und den Ester davon umfassen bevorzugte Beispiele: Talgfettsäure, hydrierte Talgfettsäure, Palmstearinsäure, hydrierte Palmstearinsäure oder langkettige Fettsäuren aus einer Mischung von zwei oder mehreren von diesen mit 8 bis 30, mehr bevorzugt 12 bis 24 Kohlenstoffatomen oder Niedrigalkylester davon oder Fette und Öle. Im Hinblick auf das Quaternisierungsmittel werden Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Methylchlorid etc. bevorzugt verwendet.
  • Wenn das molare Reaktionsverhältnis der Fettsäure oder ihrem Ester zu Alkanolamin, Aminoalkylamin, etc. erhöht wird, wird das Verhältnis des quaternären Ammoniumsalzes (I) größer; wenn beispielsweise Triethanolamin oder Talgfettsäure als Materialien verwendet werden, wird das molare Verhältnis der Fettsäure oder ihres Esters zu Triethanolamin bevorzugt auf nicht weniger als 2,7, mehr bevorzugt 2,7 bis 2,8 eingestellt.
  • Im Hinblick auf das quaternäre Ammoniumsalz (I) umfassen Beispiele davon: N-Methyl-N,N,N-tri(langkettiges-alkanoyloxyethyl)ammoniumsalz, N-Methyl-N,N-di(langkettiges-alkanoyloxyethyl-N-langkettiges-alkanoylaminopropylammoniumsalz, N-Methyl-N,N-di(langkettiges-alkanoyloxyethyl)-N-langkettiges-alkanoylaminoethylammoniumsalz, N-Methyl-N,N-di(langkettiges-alkanoyloxyethyl)-N-langkettiges-alkylammoniumsalz und N-Methyl-tri-langkettiges-alkylammoniumsalz. Solche mit einer langkettigen Alkanoyloxy-Gruppe und/oder langkettigen Alkanoylamino-Gruppe werden wegen der ausgezeichneten Bioabbaubarkeit bevorzugt verwendet.
  • Im Hinblick auf quaternäre Ammoniumsalze (I), (II), (III) werden die quaternären Ammoniumsalze mit den Formeln (I-1), (I-2), (II-1), (II-2), (III-1) und (III-2) mehr bevorzugt verwendet.
  • Figure 00100001
  • Figure 00110001
  • In den Formeln sind R4, R8, R9, R10CO und X– wie oben definiert.
  • [(B) Komponente]
  • Im Hinblick auf die Alkylenoxid-Addukte der Fettsäureester der Komponente (B) werden solche mit einem HLB von 9 bis 17, mehr bevorzugt 10 bis 16 bevorzugt verwendet. HLB ist ein Wert, erhalten von der Griffin-Gleichung, beschrieben in "W.C. Griffin, J. Soc. Cosmet. Chemists, 5, 249 (1954)".
  • Im Hinblick auf Alkylenoxid-Addukte der Fettsäureester umfassen Beispiele davon solche, erhalten durch Addition von Alkylenoxid an Niedrigalkylester (mit Alkyl-Gruppen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen) von langkettigen Fettsäuren mit 8 bis 30, mehr bevorzugt 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie Talgfettsäure, hydrierte Talgfettsäure, Palmstearinsäure, hydrierte Palmstearinsäure oder Mischungen von nicht weniger als zwei Arten, ausgewählt aus diesen, und solche, erhalten durch Addition von Alkylenoxid an niedrige Alkohole wie Methanol, Ethanol und Isopropanol und anschließendes Verestern unter Verwendung der genannten langkettigen Fettsäuren oder der niedrigen Alkylester. Im Hinblick auf das zuzugebendes Alkylenoxid werden Ethylenoxid, Propylenoxid, etc. aufgelistet, und Ethylenoxid wird mehr bevorzugt verwendet. Die durchschnittliche zugegebene Molzahl der Alkylenoxide wird bevorzugt auf 5 bis 100, mehr bevorzugt 10 bis 30 eingestellt.
  • Zumindest eine Art, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen mit der genannten Formel (VIII) oder (IX), wird mehr bevorzugt die Formel (VIII) verwendet.
  • In der Formel (VIII) oder (IX) wird R7 bevorzugt als Alkyl-, Alkenyl- oder Acyl-Gruppe mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen hergestellt, mehr bevorzugt eine Alkyl- oder Alkenyl-Gruppe mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen. A wird bevorzugt als Ethylen- oder Propylen-Gruppe, mehr bevorzugt Ethylen-Gruppe hergestellt. n ist bevorzugt eine Zahl von 8 bis 20, und p und q, die gleich oder verschieden sind, werden bevorzugt auf 4 bis 20 eingestellt.
  • (Weichmacherzusammensetzung]
  • Das Mischungsverhältnis der Komponenten (A) und (B) der Weichmacherzusammensetzung dieser Erfindung wird bevorzugt auf (A)/(B) (Gewichtsverhältnis) = 50/1 bis 1/2, mehr bevorzugt 20/1 bis 1/1 eingestellt. Die Mischungsmenge der (A)-Komponente in der Zusammensetzung wird bevorzugt auf 3 bis 50 Gew.-%, mehr bevorzugt 4 bis 30 Gew.-% eingestellt.
  • Die Komponenten (A) und (B) können getrennt in eine Weichmacherzusammensetzung eingefügt werden. Es ist mehr bevorzugt, (A) und (B) miteinander zuvor zu vermischen, um diese gleichzeitig zu vermischen. Durch Dispergieren dieser Komponenten (A) und (B) in Wasser ist es möglich, einen flüssigen Weichmacher zu erzeugen.
  • Die Weichmacherzusammensetzung dieser Erfindung wird bevorzugt hergestellt, indem zuerst eine Zusammensetzung mit den Komponente (A) und (B) erhalten wird, wobei die Gesamtmenge davon nicht weniger als 70 Gew.-% ausmacht, und indem diese dann mit Wasser gemischt wird. Insbesondere ist es bevorzugt, die Komponenten (A) und (B) in einem vollständig aufgelösten oder geschmolzenen Zustand mit Wasser zu mischen, und es ist mehr bevorzugt, diese mit Wasser mit einer Temperatur zu mischen, die nicht weniger als der Schmelzpunkt der Mischung der Komponenten (A) und (B) ist. Die Menge an Wasser wird bevorzugt so eingestellt, daß die Gesamtmenge der Komponenten (A) und (B) in der Weichmacherzusammensetzung auf 3,1 bis 60 Gew.-% eingestellt wird.
  • Zur Weichmacherzusammensetzung dieser Erfindung kann ein anderes nicht-ionisches Tensid als die Komponente (B) zugegeben werden, um die Dispergiereigenschaft und Lagerstabilisiereigenschaft zu verbessern. Die folgenden Komponenten können nach Bedarf zugegeben werden: Fettalkohol (mehr bevorzugt mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen) oder höhere Fettsäure (mehr bevorzugt mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen), um die Weichheit zu verbessern, niedrigen Alkohol wie Ethanol oder Isopropanol, Glykol, Polyol und Ethylenoxide und Propylenoxide von diesen, die als Lagerungsstabilisatoren zugegeben werden, und anorganische Salze, pH-Einstellmittel, hydrotrope Mittel, Parfüme, Antischaummittel, Pigmente, etc.
  • Die Beschreibung der genannten Zusammensetzungen gilt ebenfalls für Zusammensetzungen, die die Komponenten (A') und (B') enthalten.
  • Die Quaternisierungsreaktion wird bevorzugt durchgeführt, indem ein aprotisches Lösungsmittel unter Verwendung eines tertiären Amins zugegeben und ein Quaternisierungsverfahren unter Verwendung eines Quaternisierungsmittels durchgeführt wird.
  • [Aprotisches Lösungsmittel]
  • Das aprotische Lösungsmittel wird ausgewählt aus der Gruppe von Verbindungen, bestehend aus Keton-, Kohlenwasserstoff-, heterocyclischen Verbindungen und Verbindungen mit der Formel (XII), und diese können bei Raumtemperatur (25°C) flüssig oder fest sein, solange sie zum Zeitpunkt des Quaternisierungsvorgangs flüssig sind. Mehr spezifisch umfassen Beispiele davon Keton-Verbindungen wie Aceton und Methylethylketon, Kohlenwasserstoff-Verbindungen wie Pentan, Hexan, Heptan, Octan, Nonan und Decan, heterocyclische Verbindungen wie Tetrahydrofuran und Dioxan, und Verbindungen mit der Formel (XII); und Verbindungen mit der Formel (XII) werden bevorzugt verwendet, weil sie eine ausgezeichnete Mischbarkeit mit Wasser haben und ebenfalls einen bevorzugten Geruch in dem quaternären Ammoniumsalz haben.
  • In der Formel (XII) ist die Acyl-Gruppe bevorzugt eine Acyl-Gruppe, die von einer langkettigen Fettsäure mit 8 bis 30, mehr bevorzugt 12 bis 24 Kohlenstoffatomen stammt, wie Talgfettsäure, hydrierte Talgfettsäure, Palmstearinsäure, hydrierte Palmstearinsäure oder eine Mischung von zwei oder mehreren Arten, ausgewählt aus diesen. A ist bevorzugt als eine Ethylen- oder Propylen-Gruppe erzeugt, mehr bevorzugt Ethylen-Gruppe. n wird bevorzugt aus 1 bis 30, mehr bevorzugt 5 bis 30 eingestellt.
  • Im Hinblick auf die Verbindung mit der Formel (XII) werden Verbindungen mit den folgenden Formeln (IV), (VIII) bis (XVI) genannt, und Verbindungen mit der Formel (IV) oder (XIII) werden mehr bevorzugt verwendet, und am meisten bevorzugt werden Verbindungen mit der Formel (IV) verwendet, wegen der ausgezeichneten Affinität für Wasser, des bevorzugten Geruchs, der durch das resultierende quaternäre Ammoniumsalz erzeugt wird, und der Kompatibilität zur Verwendung als Dispergiermittel des Weichmachers. R5COO-(AO)m-R6 (IV) R5COO-(AO)m-COR13 (XIII) R14O-(AO)m-R15 (XIV) R16COO-(AO)m-R6 (XV) R16COO-(AO)m-COR17 (XVI)(worin R5 und R13, die gleich oder verschieden sind, Alkyl- oder Alkenyl-Gruppen mit 7 bis 29, bevorzugt 11 bis 23 Kohlenstoffatomen sind, R6, R14 und R15, die gleich oder verschieden sind, Alkyl- oder Alkenyl-Gruppen mit 1 bis 6, bevorzugt 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind, R16 und R17, die gleich oder verschieden sind, Alkyl- oder Alkenyl-Gruppen mit 1 bis 5, bevorzugt 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und A und n wie oben definiert sind).
  • [Tertiäres Amin]
  • In dem tertiären Amin (V), (IV), (VII) ist zumindest eines von R1, R2 und R3 R4; und im Hinblick auf R4 werden die Gruppen, dargestellt durch die Formel (X) oder (XI) bevorzugt verwendet. Die Definition ist die gleiche wie oben beschrieben.
  • Im Hinblick auf die Alkyl-Gruppe, Alkenyl-Gruppe oder Hydroxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, dargestellt durch R1, R2 und R3, wird eine Alkyl- oder Hydroxyalkyl-Gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bevorzugt verwendet, und eine Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethyl-Gruppe wird mehr bevorzugt verwendet.
  • Im Hinblick auf das genannte tertiäre Amin hat das resultierende quaternäre Ammoniumsalz eine um so größere Weichmacherwirkung, je größer der Gehalt der tri- langkettigen-Alkyl-tertiären Amine wird, bei denen R1, R2 und R3 jeweils R4 sind; daher wird das Verhältnis der tri-langkettigen-Alkyl-tertiären Amine in den tertiären Aminen bevorzugt auf nicht weniger als 50 Gew.-%, mehr bevorzugt nicht weniger als 85 Gew.-%, am meisten bevorzugt nicht weniger 90 Gew.-% eingestellt. Im Hinblick auf die tri-langkettigen-Alkyl-tertiären Amine werden solche, die unten dargestellt sind, bevorzugt verwendet.
    Figure 00160001
    • (R10CO wird wie oben beschrieben definiert, r ist 2 oder 3).
  • Diese tri-langkettiges-Alkyl-tertiären Amine werden beispielsweise durch ein Verfahren erhalten, bei dem Trialkanolamin wie Triethanolamin einem Tri-Veresterungsverfahren unterworfen wird, oder ein Verfahren, bei dem Alkanolaminen mit einer Amino-Gruppe innerhalb eines Moleküls wie N-Aminopropyl-N,N-hydroxyethylamin einem Tri-Acylierungsverfahren unterworfen wird. In diesem Fall können im Hinblick auf die Fettsäure oder ihrem Ester, die bei dem Tri-Veresterungsvorgang oder Tri-Acylierungsvorgang verwendet werden, langkettige Fettsäuren mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, mehr bevorzugt 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, wie Talgfettsäure, hydrierte Talgfettsäure, Palmstearinsäure, hydrierte Palmstearinsäure oder eine Mischung von zwei oder mehreren Arten von diesen und der niedrige Alkylester davon oder Fette und Öle verwendet werden.
  • [Quaternisierungsreaktion]
  • Das aprotische Lösungsmittel wird bevorzugt in einer Menge von 5 bis 90 Gew.-%, mehr bevorzugt 9 bis 70 Gew.-% im Hinblick auf das tertiäre Amin verwendet. Im Hinblick auf die Quaternisierungsmittel, die bei der Quaternisierungsreaktion verwendet werden, werden Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Methylchlorid, etc. genannt. Die Temperatur bei der Quaternisierungsreaktion wird bevorzugt auf 30 bis 150°C, mehr bevorzugt 50 bis 120°C eingestellt.
  • Wenn im Hinblick auf das aprotische Lösungsmittel ein Lösungsmittel wie Hexan, das eine geringe Mischbarkeit mit Wasser aufweist, oder ein Lösungsmittel mit einem Geruch wie Aceton und Tetrahydrofuran verwendet wird, wird nach dem Quaternisierungsvorgang das Lösungsmittel bevorzugt abgedampft, zur Bildung einer Niedrigalkohol-Lösung wie Isopropanol, die für den Weichmacher verwendet wird. Wenn die Verbindung mit der Formel (XII) als aprotisches Lösungsmittel verwendet wird, kann die Lösung so wie sie ist ohne Destillation des Lösungsmittels bei dem Weichmacher eingesetzt werden.
  • Im Hinblick auf das quaternäre Ammoniumsalz werden solche mit einem Verhältnis von nicht weniger als 50 Gew.-%, mehr bevorzugt nicht weniger als 85 Gew.-%, am meisten bevorzugt nicht weniger als 90 Gew.-% der tri-langkettigen Alkyl-Komponente in den quaternären Ammoniumsalzen bevorzugt verwendet.
  • Beispiele
  • In diesen Beispielen bezieht sich % auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.
  • Beispiel 1
  • Triethanolamin (149 g) und 821 g hydrierte Talgfettsäure wurden verwendet und einer Veresterungsreaktion bei 200°C unter Stickstoffatmosphäre für 10 Stunden unterworfen, unter Erhalt von N,N,N-Tri(hydriertes-Talgalkanoyoxyethyl)amin, und dazu wurden weiterhin 458 g Hexan gegeben, und diese Mischung wurde einer Quaternisierungsreaktion unter Verwendung von 126 g Dimethylsulfat bei 70°C für 10 Stunden unterworfen. Nach der Reaktion wurde das Lösungsmittel unter vermindertem Druck verdampft, und dazu wurden 184 g Isopropanol gegeben, unter Erhalt einer Isopropanol-Lösung aus einem quaternären Ammoniumsalz. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzungen wurden unter Verwendung eines internen Standardverfahrens auf der Basis des 1H-NMR-Verfahrens unter Verwendung von MERCURY 400 von VARIAN gemessen.
  • Beispiel 2
  • N,N-Di(hydroxyethyl)aminopropylamin (162 g) und 821 g hydrierte Talgfettsäure wurden verwendet und einer Veresterungsreaktion auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 unterworfen, unter Erhalt von N,N-Di(hydriertem-talgalkanoyloxyethyl)-N-hydriertem-talgalkanoylaminopropylamin, und dazu wurden 465 g Hexan gegeben, und die Mischung wurde einer Quaternisierungsreaktion auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 durch Verwendung von 126 g Dimethylsulfat unterworfen, und nach Verdampfen des Lösungsmittels wurden 186 g Isopropanol dazugegeben, unter Erhalt einer Isopropanol-Lösung des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 3
  • N,N-Di(hydroxyethyl)-N-hydriertes-talgalkanoylaminoethylamin (404 g) und 547 g hydrierte Talgfettsäure wurden verwendet und einer Veresterungsreaktion auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 unterworfen, unter Erhalt von N,N-Di(hydriertem-talgalkanoyloxyethyl)-N-hydriertem-talgalkanoylaminoethylamin, und dazu wurden 458 g Hexan gegeben, und die Mischung wurde einer Quaternisierungsreaktion auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 durch Verwendung von 126 g Dimethylsulfat unterworfen, und nach Verdampfen des Lösungsmittels wurden 184 g Isopropanol dazugegeben, unter Erhalt einer Isopropanol-Lösung des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 4
  • N,N-Di(hydroxyethyl)-N-hydriertes-talgalkylamin (299 g) und 547 g hydrierte Talgfettsäure wurden verwendet und einer Veresterungsreaktion auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 unterworfen, unter Erhalt von N,N-Di(hydriertem-talgalknoyloxyethyl)-N-hydriertem-talgalkylamin, und dazu wurden 405 g Hexan gegeben, und die Mischung wurde einer Quaternisierungsreaktion auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 durch Verwendung von 126 g Dimethylsulfat unterworfen, und nach Verdampfen des Lösungsmittels wurden 165 g Isopropanol dazugegeben, unter Erhalt einer Isopropanol-Lösung des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 5
  • Die gleichen Vorgänge wie bei Beispiel 1 wurden durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 458 g Aceton anstelle von Hexan als Quaternisierungslösungsmittel verwendet wurde, unter Erhalt einer Isopropanol-Lösung eines quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 6
  • Die gleichen Vorgänge wie bei Beispiel 1 wurden durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 458 g Tetrahydrofuran anstelle von Hexan als Quaternisierungslösungsmittel verwendet wurde, unter Erhalt einer Isopropanol-Lösung eines quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 7
  • Triethanolamin (149 g) und 821 g hydrierte Talgfettsäure wurden verwendet und einer Veresterungsreaktion bei 200°C unter Stickstoffatmosphäre für 10 Stunden unterworfen, unter Erhalt von N,N,N-Tri(hydriertem-talgalkanoyloxyethyl)amin und dazu wurden 417 g Ethylenoxid-12-mol-Addukt (HLB = 14,0) eines hydrierten Talgfettsäuremethylesters als Quaternisierungslösungsmittel gegeben, und die Mischung wurde einer Quaternisierungsreaktion unter Verwendung von 126 g Dimethylsulfat bei 100°C für 10 Stunden unterworfen, unter Erhalt einer Lösung eines hydrierten Talgfettsäuremethylester-Ethylenoxid-12-mol-Adduktes eines quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 8
  • Die gleichen Vorgänge wie bei Beispiel 7 wurden durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 417 g Ethylenglykoldimethylether anstelle von Ethylenoxid-12-mol-Addukt des hydrierten Talgfettsäuremethylesters als Quaternisierungslösungsmittel verwendet wurde, unter Erhalt einer Ethylenglykoldimethylether-Lösung des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 9
  • Die gleichen Vorgänge wie bei Beispiel 8 wurden durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 417 g Ethylenglykoldiacetat anstelle von Ethylenglykoldimethylether als Quaternisierungslösungsmittel verwendet wurde, unter Erhalt einer Ethylenglykoldiacetat-Lösung des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 10
  • N,N-Di(hydroxyetyl)aminopropylamin (162 g) und 821 g hydrierte Talgfettsäure wurden verwendet und der gleiche Vorgang wie bei Beispiel 1 wurde durchgeführt, unter Erhalt von N,N-Di(hydriertem-talgalkanoyloxyethyl)-N-hydriertem-talgalkanoylaminopropylamin und dazu wurden weiterhin 422 g Ethylenoxid-12-mol-Addukt (HLB = 14,0) hydrierter Talgfettsäuremethylester als Quaternisierungsmittel zugegeben, und die Mischung wurde einer Quaternisierungsreaktion auf gleiche Weise wie bei Beispiel 7 unterworfen, unter Erhalt einer Lösung eines hydrierten Talgfettsäuremethylesterethylenoxid-12-mol-Adduktes des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 11
  • N,N-Di(hydroxyethyl)-N-hydriertes-talgalkanoylaminoethylamin (404 g) und 547 g hydrierte Talgfettsäure wurden verwendet und einer Veresterungsreaktion auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1 unterworfen, unter Erhalt eines N,N-Di(hydrierten- talgalkanoyloxyethyl)-N-hydrierten-talgalkanoylaminoethylamin und dazu wurden weiterhin 416 g Ethylenoxid-12-mol-Addukt (HLB = 14,0) eines hydrierten Talgfettsäuremethylesters als Quaternisierungslösungsmittel zugegeben, und dies wurde einer Quaternisierungsreaktion auf gleiche Weise wie bei Beispiel 7 unterworfen, unter Erhalt einer Lösung eines hydrierten Talgfettsäuremethylester-Ethylenoxid-12-mol-Adduktes des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 12
  • Die gleichen Vorgänge wie bei Beispiel 7 wurden durchgeführt, mit der Ausnahme, daß als Quaternisierungslösungsmittel 417 g Ethylenoxid-15 mol-Addukt (HLB = 14,9) des hydrierten Talgfettsäuremethyl-hydrierten Esters anstelle von Ethylenoxid-12-mol-Addukt des hydrierten Talgfettsäuremethyl-hydrierten Esters verwendet wurde, unter Erhalt einer Lösung eines hydrierten Talgfettsäuremethyl-hydrierten Esterethylenoxid-15 mol-Adduktes des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 13
  • Die gleiche Vorgänge wie bei Beispiel 7 wurden durchgeführt, mit der Ausnahme, daß als Quaternisierungslösungsmittel 417 g Ethylenoxid-18-mol-Addukt (HLB = 15,5) des hydrierten Talgfettsäuremethyl-hydrierten-Esters anstelle des Ethylenoxid-12-mol-Adduktes des hydrierten Talgfettsäuremethylesters verwendet wurden, unter Erhalt einer Lösung eines hydrierten Talgfettsäuremethylesterethylenoxid-18-mol-Adduktes des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 14
  • Die gleiche Vorgänge wie bei Beispiel 7 wurden durchgeführt, mit der Ausnahme, daß als Quaternisierungslösungsmittel 417 g Ethylenoxid-21-mol-Addukt (HLB = 16,0) des hydrierten Talgfettsäuremethyl-hydrierten-Esters anstelle des Ethylenoxid-12-mol-Adduktes des hydrierten Talgfettsäuremethylesters verwendet wurden, unter Erhalt einer Lösung eines hydrierten Talgfettsäuremethyl-hydrierten-Esterethylenoxid-21-mol-Adduktes des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 15
  • Die gleiche Vorgänge wie bei Beispiel 7 wurden durchgeführt, mit der Ausnahme, daß als Quaternisierungslösungsmittel 417 g Ethylenoxid-9-mol-Addukt (HLB = 12,9) des hydrierten Talgfettsäuremethyl-hydrierten-Esters anstelle des Ethylenoxid-12-mol-Adduktes des hydrierten Talgfettsäuremethylesters verwendet wurden, unter Erhalt einer Lösung eines hydrierten Talgfettsäuremethyl-hydrierten-Esterethylenoxid-9-mol-Adduktes des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 16
  • Der gleiche Vorgang wie bei Beispiel 1 wurde durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 815 g hydrierte Talgfettsäure anstelle der hydrierten Talgfettsäure bei Beispiel 1 verwendet wurden, unter Erhalt einer Weichmacherzusammensetzung. Tabelle zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiel 17
  • Der gleiche Vorgang wie bei Beispiel 1 wurde durchgeführt, mit der Ausnahme, daß eine Mischung aus 408 g Talgfettsäure und 411 hydrierte Talgfettsäure anstelle der hydrierten Talgfettsäure bei Beispiel 1 verwendet wurden, unter Erhalt einer Weichmacherzusammensetzung. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Beispiele 18 bis 23, 25, 26, 33, 34
  • Die Lösung des quaternären Ammoniumsalzes, erhalten in jedem der Beispiele 1 bis 6 und der Beispiele 8, 9, 16 und 17 wurden so verwendet, daß die Gesamtmenge des quaternären Ammoniumsalzes auf 5 g eingestellt und diese Mischung mit 2 g Stearylalkoholethylenoxid-13-mol-Addukt (HLB = 14,0) vermischt wurde, und nach Erwärmen auf 60°C wurde sie bei 60°C in geschmolzenem Zustand in Wasser getropft, zur Herstellung von 100 g einer Weichmacherzusammensetzung. Die Weichheit dieser Weichmacherzusammensetzungen wurden durch die folgenden Verfahren bewertet. Tabelle 2 zeigt die Bewertungsergebnisse.
  • Beispiele 24, 27 bis 32
  • Die Lösung des quaternären Ammoniumsalzes, erhalten in jedem Beispiel 7, 10 und 15, wurde so verwendet, daß die Gesamtmenge des quaternären Ammoniumsalzes auf 5 g eingestellt wurde und nach Erwärmen auf 60°C wurde sie in Wasser bei 60°C in einem geschmolzenen Zustand getropft, zur Herstellung von 100 g einer Weichmacherzusammensetzung. Die Weichheit dieser Weichmacherzusammensetzung wurde durch die folgenden Verfahren bewertet. Tabelle 2 zeigt die Auswertungsergebnisse.
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Triethanolamin (149 g) und 547 g hydrierte Talgfettsäure wurden verwendet und einer Veresterungsreaktion bei 200°C unter Stickstoffatmosphäre für 10 Stunden unterworfen, unter Erhalt von N,N-Bis(hydriertem-talgalkanoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)amin und der gleiche Vorgang wie bei Beispiel 1 wurde durchgeführt, indem 184 g Isopropanol als Quaternisierungslösungsmittel verwendet wurde, unter Erhalt einer Isopropanol-Lösung des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Der gleiche Vorgang wie bei Beispiel 1 wurde durchgeführt, mit der Ausnahme, daß 184 g Isopropanol anstelle von Hexan als Quaternisierungslösungsmittel verwendet wurde, unter Erhalt einer Isopropanol-Lösung des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Triethanolamin (149 g) und 547 g hydrierte Talgfettsäure wurden verwendet und einer Veresterungsreaktion bei 200°C unter Stickstoffatmosphäre für 10 Stunden unterworfen, und dazu wurden 139 g Isopropanol zugegeben, und diese Mischung wurde einer Quaternisierungsreaktion bei 60°C unter Verwendung von 126 g Dimethylsulfat unterworfen unter Erhalt einer Propanol-Lösung von N-Methyl-N,N-bis(hydriertemtalgalkanoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat. Durch NMR-Messungen wurde festgestellt, daß diese Lösung einen Gehalt an langkettigem Alkyl-quaternärem Ammoniumsalz von 12%, ein Gehalt von di-langkettigem Alkyl-quaternäremammoniumsalz von 35% einen Gehalt von mono-langkettigem- Alkyl-quaternärem-ammoniumsalz von 15 aufwies. Die resultierende Isopropanol-Lösung wurde so verwendet, daß die Gesamtmenge des quaternären Ammoniumsalzes auf 5 g eingestellt wurde und diese Mischung wurde mit 2 g Ethylenoxid-12-mol-Addukt (HLB = 14,0) von hydriertem Talgfettsäuremethylester vermischt, und zwar auf gleiche Weise wie bei Beispiel 1, zur Herstellung von 100 g Weichmacherzusammensetzung.
  • Vergleichsbeispiel 4
  • Triethanolamin (149 g) und 547 g hydrierte Talgfettsäure wurden verwendet und einer Veresterungsreaktion bei 200°C unter Stickstoffatmosphäre für 10 Stunden unterworfen, unter Erhalt von N,N-Bis(hydriertes-talgalkanoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)amin, und der gleiche Vorgang wie bei Beispiel 1 wurde durchgeführt unter Verwendung von 330 g Hexan als Quaternisierungslösungsmittel, unter Erhalt einer Isopropanol-Lösung des quaternären Ammoniumsalzes. Tabelle 1 zeigt das Quaternisierungsverhältnis und die Zusammensetzung.
  • Vergleichsbeispiele 5 bis 8 (Auswertung der Zusammensetzungen der Vergleichsbeispiele 1 bis 4)
  • Die Lösung des quaternären Ammoniumsalzes, erhalten in jedem Vergleichsbeispiel 1, 2 und 4 wurde so verwendet, daß die Gesamtmenge des quaternären Ammoniumsalzes auf 5 g eingestellt wurde, und diese wurde mit 2 g Stearylalkoholethylenoxid-13-mol-Addukt (HLB = 14,0) vermischt, und nach Erwärmen auf 60°C wurde diese in Wasser bei 60°C in einem geschmolzenen Zustand getropft, zur Herstellung von 100 g der Weichmacherzusammensetzung. Die Weichheit dieser Weichmacherzusammensetzungen wurden durch die folgenden Verfahren bewertet. Tabelle 2 zeigt die Auswertungsergebnisse.
  • <Bewertungsverfahren der Weichheit>
  • (1) Verarbeitungsverfahren
  • Kommerzielle Baumwolltücher (1 kg) wurden in eine Waschmaschine mit 15 1 gegeben und 5-mal in hartem Wasser mit 3,5° DH unter Verwendung eines kommerziellen Reinigungsmittels Attack (von Kao Corp., eingetragene Marke) gewaschen, und dann wurden 25 ml der oben erwähnten Dispergierlösung zugegeben, und diese wurde 1 Minute bei 25°C gerührt.
  • (2) Bewertungsverfahren der Weichheit
  • Die Kleidung, die wie oben beschrieben behandelt wurde, wurde getrocknet und 24 Stunden in einem Thermohygrostaten von 25°C, 65% RH gelassen. Die Auswertung der Weichheit erfolgte bei der Kleidung. Die Auswertung erfolgte durch Vergleich eines jeden Paars von Kleidung unter Verwendung der Kleidung, die gemäß Vergleichsbeispiel 3 behandelt war, als Referenz. Die Auswertung wurde auf der Basis der folgenden Kriterien durchgeführt.
    • + 2:
    weicher als die Referenz
    +1:
    etwas weicher als die Referenz
    0:
    genauso weich wie die Referenz
    –1:
    etwas härter als die Referenz
    –2:
    härter als die Referenz
    Tabelle 1
    QuaternisierungsVerhältnis (%) Zusammensetzung der quaternären Ammoniumsalz-Lösung (%)
    Tri-langkettige Alkyl-Komponente Di-langkettige Alkyl-Komponente Mono-langkettige Alkyl-Komponente Lösungsmittel
    Bsp. 1 95 67 11 0 15
    Bsp. 2 93 66 11 0 15
    Bsp. 3 91 64 11 0 15
    Bsp. 4 90 64 10 0 15
    Bsp. 5 89 63 10 0 15
    Bsp. 6 93 66 10 0 15
    Bsp. 7 97 63 9 0 27
    Bsp. 8 95 67 10 0 15
    Bsp. 9 91 65 10 0 15
    Bsp. 10 95 57 10 0 28
    Bsp. 11 93 56 9 0 29
    Bsp. 12 95 58 10 0 27
    Bsp. 13 93 57 9 0 27
    Bsp. 14 91 55 9 0 27
    Bsp. 15 91 54 9 0 27
    Bsp. 16 94 66 11 0 15
    Bsp. 17 94 66 11 0 15
    Vgl.-bsp. 1 80 12 35 15 15
    Vgl.-bsp. 2 65 46 7 0 15
    Vgl.-bsp. 3 80 12 35 15 15
    Vgl.-bsp. 4 85 18 36 15 15
    Tabelle 2
    Auswertungsergebnisse der Weichheit
    Kationisches Tensid Nicht-ionisches Tensid Baumwolltuch Acryljersey
    Bsp. 18 Verbindung 1 Verbindung 18 +2 +2
    Bsp. 19 Verbindung 2 Verbindung 18 +2 +2
    Bsp. 20 Verbindung 3 Verbindung 18 +2 +2
    Bsp. 21 Verbindung 4 Verbindung 18 +2 +1
    Bsp. 22 Verbindung 5 Verbindung 18 +2 +1
    Bsp. 23 Verbindung 6 Verbindung 18 +2 +1
    Bsp. 24 Verbindung 7 Verbindung 19 +2 +1
    Bsp. 25 Verbindung 8 Verbindung 18 +2 +1
    Bsp. 26 Verbindung 9 Verbindung 18 +1 +1
    Bsp. 27 Verbindung 10 Verbindung 19 +2 +2
    Bsp. 28 Verbindung 11 Verbindung 19 +2 +2
    Bsp. 29 Verbindung 12 Verbindung 20 +1 0
    Bsp. 30 Verbindung 13 Verbindung 21 +1 +1
    Bsp. 31 Verbindung 14 Verbindung 22 +1 +1
    Bsp. 32 Verbindung 15 Verbindung 23 +1 +1
    Bsp. 33 Verbindung 16 Verbindung 18 +1 +1
    Bsp. 34 Verbindung 17 Verbindung 18 +2 +1
    Vgl.-bsp. 5 Verb. von Vgl.-bsp. 1 Verbindung 189 0 0
    Vgl.-bsp. 6 Verb. von Vgl.-bsp. 2 Verbindung 18 –2 –2
    Vgl.-bsp. 7 Verb. von Vgl.-bsp. 3 Verbindung 19 0 0
    Vgl.-bsp. 8 Verb. von Vgl.-bsp. 4 Verbindung 18 1 0
    • Anmerkung: Die Verbindungen 1 bis 17 sind Verbindungen gemäß den Beispielen 1 bis 17
    • Verbindung 18: 33 mol-Addukt von Stearylalkoholethylenoxid
    • Verbindung 19: 12 mol Ethylenoxid-Addukt von hydriertem Talgfettsäuremethylester
    • Verbindung 20: 15 mol Ethylenoxid-Addukt von hydriertem Talgfettsäuremethylester
    • Verbindung 21: 18 mol Ethylenoxid-Addukt von hydriertem Talgfettsäuremethylester
    • Verbindung 22: 21 mol Ethylenoxid-Addukt von hydriertem Talgfettsäuremethylester
    • Verbindung 23: 9 mol Ethylenoxid-Addukt von hydriertem Talgfettsäuremethylester

Claims (8)

  1. Weichmacherzusammensetzung, umfassend die folgenden Komponenten (A) und (B): (A) kationisches Tensid, umfassend zumindest eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus quaternären Ammoniumsalzen mit den Formeln (I), (II) oder (III), worin das Verhältnis des quaternären Ammoniumsalzes mit der Formel (I) zur Gesamtmenge der quaternären Ammoniumsalze, dargestellt durch die Formeln (I), (II) und (III), 50 Gew.-% übersteigt und das Verhältnis von (III) zur Gesamtsumme von (I), (II) und (III) nicht mehr als 10% ist:
    Figure 00310001
    worin R1, R2 und R3 eine langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit einer Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen von 8 bis 40 sind, die gleich oder verschieden voneinander sind und eine Etter-, Ester- oder Amidgruppe aufweisen können; R4 eine Alkylgruppe, Alkenylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, wobei mehrere Gruppen R4 gleich oder verschieden voneinander sind; und X– eine anionische Gruppe ist, (B) nicht-ionisches Tensid, das eine Verbindung mit der folgenden Formel (IV) ist: R5COO-(AO)m-R6 (IV)worin R5 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit einer Gesamtzahl von Kohlenstoffatomen von 7 bis 29 ist, R6 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, A eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und m eine Zahl von 1 bis 40 im Schnitt ist und mehrere Gruppen A gleich oder verschieden voneinander sein können.
  2. Weichmacherzusammensetzung, umfassend die folgenden Komponenten (A') und (B'): (A') kationisches Tensid, umfassend zumindest eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus quaternären Ammoniumsalzen mit den Formeln (I), (II) oder (III) wie in Anspruch 1 definiert, und zumindest eines ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminen oder Salzen davon mit den folgenden Formeln (V), (VI) oder (VII), worin das Verhältnis der Gesamtmolzahl der quaternären Ammoniumsalze zu der Gesamtmolzahl der Amine oder Salze davon von 99,9:0,1 bis 70:30 ist und das Verhältnis der quaternären Ammoniumsalze, dargestellt durch die Formel (I), zur Gesamtmenge der quaternären Ammoniumsalze mit den Formeln (I), (II) und (III), 50 Gew.-% übersteigt und das Verhältnis von (III) zur Gesamtsumme von (I), (II) und (III) nicht mehr als 10% ist:
    Figure 00330001
    (worin R1, R2, R3 und R4 gleich sind wie oben beschrieben), (B') zumindest ein nicht-ionisches Tensid, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Verbindungen mit der Formel (IV) wie in Anspruch 1 definiert und den folgenden Formeln (VIII) oder (IX):
    Figure 00330002
    worin R7 eine Alkylgruppe, Alkenylgruppe oder Acylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, A eine Alkylengruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, n eine Zahl von 4 bis 100 im Schnitt ist, p und q eine Zahl von 1 bis 50 im Schnitt sind, wobei sie gleich oder verschieden voneinander sind, und mehrere Gruppen A gleich oder verschieden voneinander sein können.
  3. Weichmacherzusammensetzung nach Anspruch 2, worin das Verhältnis der Gesamtmolzahl der quaternären Ammoniumsalze mit den Formeln (I), (II) und (III) zur Gesamtmolzahl der Aminsalze mit den Formeln (V), (VI) und (VII) 99:1 bis 80:20 ist.
  4. Weichmacherzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin R1, R2 und R3 gleich oder verschieden voneinander sind und Gruppen mit der folgenden Formel (X) oder (XI) sind:
    Figure 00340001
    worin R8 und R9 gleich oder verschieden voneinander sind und eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen sind und R10CO eine Restgruppe ist, die von einer Fettsäure mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen resultiert, von der eine Hydroxylgruppe ausgeschlossen ist.
  5. Weichmacherzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1, 3 und 4, worin das Tensid, das eine Verbindung mit der Formel (IV) ist, einen HLB-Wert von 9 bis 17 hat.
  6. Weichmacherzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin das Mischungsverhältnis der Komponente (A) zur Komponente (B) oder der Komponente (A') zur Komponente (B') (A)/(B) oder (A')/(B'), bezogen auf das Gewicht, 50/1 bis 1/2 ist.
  7. Weichmacherzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, worin das Mischungsverhältnis der Komponente (A) oder (A') zur Zusammensetzung 3 bis 50 Gew.-% ist.
  8. Verfahren zur Herstellung der Weichmacherzusammensetzung wie in einem der Ansprüche 1 bis 7 beschrieben, umfassend zunächst das Herstellen einer Zusammensetzung mit der gesamten Menge der Komponenten (A) und (B) oder der Komponenten (A') und (B') von nicht weniger als 70 Gew.-% und Mischen dieser mit Wasser.
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