DE60307854T2 - Gewebeweichmacherzusammensetzungen enthaltend eine amin-säure weichmacherverbindung - Google Patents

Gewebeweichmacherzusammensetzungen enthaltend eine amin-säure weichmacherverbindung Download PDF

Info

Publication number
DE60307854T2
DE60307854T2 DE60307854T DE60307854T DE60307854T2 DE 60307854 T2 DE60307854 T2 DE 60307854T2 DE 60307854 T DE60307854 T DE 60307854T DE 60307854 T DE60307854 T DE 60307854T DE 60307854 T2 DE60307854 T2 DE 60307854T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
fabric softening
acid
wash cycle
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60307854T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60307854D1 (de
Inventor
Charles JR. Hillsborough SCHRAMM
Arthur Roselle Park WAGNER
Marianne Burlington ZAPPONE
Amjad Hillsborough FAROOQ
T. Jeffrey Mount Arlington EPP
Joseph Reul
Hoai-Chau Cao
Alain Jacques
Alain Gourgue
Juliette Rousselet
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Colgate Palmolive Co
Original Assignee
Colgate Palmolive Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Colgate Palmolive Co filed Critical Colgate Palmolive Co
Publication of DE60307854D1 publication Critical patent/DE60307854D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60307854T2 publication Critical patent/DE60307854T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/52Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/40Monoamines or polyamines; Salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/645Mixtures of compounds all of which are cationic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/20Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2082Polycarboxylic acids-salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds

Description

  • Hintergrund der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft Textilweichmacherzusammensetzungen, die eine aktive Amin-Textilweichmacherverbindung enthalten. Diese Erfindung betrifft insbesondere Textilweichmacherzusammensetzungen, die besonders wirksam zum Weichmachen von Geweben im Waschgang beim Wäschewaschen sind, wobei gleichzeitig die Abgabe von Duftstoff an die Gewebeoberfläche gefördert wird.
  • Zusammensetzungen, die quaternäre Ammoniumsalze oder Imidazoliniumverbindungen mit mindestens einer langkettigen Kohlenwasserstoffgruppe enthalten, werden üblicherweise zur Bereitstellung von textilgewebeweichmachenden Vorteilen verwendet, wenn sie beim Waschen im Spülgang verwendet werden. Für diese Typen von Verbindungen und Zusammensetzungen sind zahlreiche Patente ausgegeben worden.
  • In letzter Zeit hat es jedoch in Anbetracht der Bedenken hinsichtlich der Umweltsicherheit (z. B. der biologischen Abbaubarkeit) der quaternären Verbindungen als Weichmacher sowie Grenzen der Mengen dieser kationischen Verbindungen, die stabil in die anwenderfreundlicheren flüssigen Formulierungen eingebracht werden können, viele Vorschläge zum teilweisen oder vollständigen Ersetzen der konventionellen "Quat"-Textilweichmacher gegeben, für die Dimethyldistearyl-(oder di-(talg))-ammoniumchlorid und verschiedene Imidazoliniumverbindungen beispielhaft sind.
  • In GB-A-2 032 479 (entsprechend EP-038 862), übertragen auf Albright & Wilson Ltd., sind wasserdispergierbare, nicht quaternisierte Hydroxyalkyldiamidoaminverbindungen in der folgenden Formel beschrieben: RNH((CH2)nNR)mR wobei durchschnittlich 20 % bis 80 % der R-Gruppen C12- bis C22-Acyl sind, mindestens 20 % der R-Gruppen -CH2CH2OH oder -CH2CHOHCH3 oder Mischungen dieser Gruppen sind, und jede andere R-Gruppe Wasserstoff ist, n 2 oder 3 ist und m eine ganze Zahl von 2 bis 5 ist, die als mobile Pasten in Gegenwart von niederen Alkanollösungsmitteln bereitgestellt werden. Dies steht im Gegensatz zu teilweise neutralisierten, nicht quaternisierten Diamidoaminen, die zu viskos sind, selbst wenn sie in den niederen Alkanollösungsmitteln zur bequemen Handhabung verdünnt sind, obwohl sie sehr effektive Gewebeweichmachereigenschaften liefern.
  • US-A-6 154 838 (entsprechend EP-A2-0 459 211) von Yamamura et al. (übertragen auf Kao Corp.) offenbart eine wässrige Flüssigweichmacherzusammensetzung, die auf einer Amidoaminverbindung basiert, die das Kondensationsreaktionsprodukt eines Di- oder Triamins mit der Formel (I) R1NH(CmH2mNH)nH mit einer Fettsäure der Formel (II)
    Figure 00020001
    ist, wobei R1 für eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen steht, R2 für eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 7 bis 23 Kohlenstoffatomen steht, m für 2 oder 3 steht und n 1 oder 2 ist. Es wird gesagt, dass diese Verbindungen, die weder hydroxyliert noch ethoxyliert sind, hohe Dispergierbarkeit in Spülwasser haben, insbesondere wenn die Amidoaminoverbindung in Form ihres neutralen Salzes verwendet wird.
  • In US-A-S 133 585 von Confer et al., übertragen auf Colgate-Palmolive Co., werden Textilweichmacherzusammensetzungen beschrieben, die wässrige Dispersionen eines Fettsäureester-Quats mit der Formel
    Figure 00030001
    wobei eine oder zwei R-Gruppen für aliphatische Esterreste mit 12 bis 30 Kohlenstoffatomen der Formel -(CH2)nOCOR4 steht bzw. stehen und die restlichen R-Gruppen für niedere aliphatische, Aralkyl- oder Hydroxyalkylgruppen stehen, X ein Anion ist und "a" für die Ionenwertigkeit des Anions steht, und eines Fettsäure-Amidoamin-Weichmachers mit der Formel
    Figure 00030002
    wobei R1 eine C12- bis C30-Alkyl- oder Alkenylgruppe ist, R2 für R1, R1CONH(CH2)m oder CH2CH2OH steht; R3 für Wasserstoff, Methyl oder (CH2CHzO)pH steht, m für eine Zahl von 1 bis 5 steht und p für eine Zahl von 1 bis 5 steht, in einem Gewichtsverhältnis von Esterquat zu Amidoamin von 10:1 bis 1:10 sind.
  • US-A-5 433 869 und US-A-5 476 598, übereignet an Colgate-Palmolive Company, offenbart Flüssigweichmacherzusammensetzungen für den Spülgang, die eine Fettamidoaminverbindung in Form eines Säurekomplexes als Hauptweichmacherkomponente enthalten.
  • Obwohl diese und viele andere Verschläge für verbesserte Textilweichmacherzusammensetzungen bekannt sind, sind dennoch weitere Verbesserungen erwünscht, um eine Weichmacherzusammensetzung zu liefern, die effizientes Weichmachen im Waschgang (Waschzyklus) einer Haushaltswaschmaschine mit gleichzeitiger Duftstoffabgabe an die Textiloberfläche bereitstellen kann.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung liefert eine Waschzyklus-Textilweichmacher-Zusammensetzung, die im Waschwasser eines Waschvorgangs dispergierbar ist, und
    • (a) 48 bis 82 Gew.-% mindestens einer aktiven Amin-Textilweichmacherverbindung,
    • (b) 0,1 bis 18 Gew.-% einer aliphatischen α-Hydroxysäure, die aus der Gruppe bestehend aus Zitronensäure, Milchsäure, Glykolsäure und Mischungen davon ausgewählt ist, wobei die aktive Amin-Textilweichmacherverbindung in situ mindestens teilweise mit der α-Hydroxysäure unter Bildung eines Aminsalzes der α-Hydroxysäure reagiert,
    • (c) 0,5 bis 6 Gew.-% eines kationischen Tensids,
    • (d) 0 bis 9 Gew.-% eines kationischen Weichmachers,
    • (e) 4 bis 14 Gew.-% eines Duftstoffs und
    • (f) weniger als 6 Gew.-% Wasser umfasst.
  • Eine weitere Ausführungsform einer Textilweichmacherzusammensetzung für den Waschgang umfasst:
    • (a) 50 bis 70 Gew.-% mindestens einer aktiven Amin-Textilweichmacherverbindung,
    • (b) 13 bis 23 Gew.-% einer aliphatischen α-Hydroxysäure, die aus der Gruppe bestehend aus Zitronensäure und Milchsäure und Mischungen davon ausgewählt ist, wobei die aktive Amin-Textilweichmacherverbindung in situ mindestens teilweise mit der α-Hydroxysäure unter Bildung eines Aminsalzes der α-Hydroxysäure reagiert,
    • (c) 0,5 bis 6 Gew.-% eines kationischen Tensids,
    • (d) 3 bis 12 Gew.-% eines Duftstoffs und
    • (e) weniger als 9 Gew.-% Wasser umfasst.
  • Gemäß einer Ausführungsform einer Textilweichmacherzusammensetzung für den Waschgang wird eine Zusammensetzung bereitgestellt, die
    • (a) 26 Gew.-% und 42 Gew.-% von mindestens einer aktiven Amin-Textilweichmacherverbindung,
    • (b) 5 bis 15 Gew.-% einer aliphatischen α-Hydroxysäure, die aus der Gruppe bestehend aus Zitronensäure und Milchsäure und Mischungen davon ausgewählt ist, wobei die aktive Amin-Textilweichmacherverbindung in situ mindestens teilweise mit der α-Hydroxysäure unter Bildung eines Aminsalzes der α-Hydroxysäure reagiert,
    • (c) 0,1 bis 4 Gew.-% eines kationischen Tensids,
    • (d) 4 bis 12 Gew.-% eines Duftstoffs und
    • (e) 25 Gew.-% bis 50 Gew.-% eines Alkalimetallsulfats, wie Natriumsulfat, und
    • (f) weniger als etwa 5 Gew.-% Wasser umfasst.
  • Der Begriff "Textilweichmacher" wird hier der Bequemlichkeit halber zur Bezeichnung von Materialien verwendet, die in einer häuslichen oder automatischen Waschmaschine oder in einem Handwaschvorgang Textilien Weichmach- und/oder Konditionierung verleihen sowie an das gereinigte Textil effektiv Duftstoff abgeben.
  • Die erfindungsgemäßen Textilweichmacherzusammensetzungen sind vorzugsweise aus einem oder mehreren Textilweichmachmitteln und Duftstoff zusammengesetzt.
  • Gemäß dem Verfahrensaspekt der Erfindung wird ein Verfahren zum Weichmachen oder Konditionieren von Wäsche bereitgestellt, bei dem die Wäsche in dem Waschwasser mit einer wirksamen Menge der hier definierten erfindungsgemäßen Textilweichmachzusammensetzungen in Kontakt gebracht wird.
  • Der Begriff "Duftstoff" wird hier und in den angefügten Ansprüchen in seinem gewöhnlichen Sinne zur Bezeichnung von jeglicher nicht-wasserlöslichen duftenden Substanz oder Mischung von Substanzen verwendet und soll diese einschließen, einschließlich natürlicher (d. h. durch Extraktion von Blumen, Kräutern, Blüten oder Pflanzen erhalten), künstlicher (d. h. Mischung natürlicher Öle oder Ölbestandteile) und synthetisch hergestellter riechender Substanzen. Duftstoffe sind in der Regel komplexe Mischungen von Gemischen verschiedener organischer Verbindungen, wie Alkoholen, Aldehyden, Ethern, aromatischen Verbindungen und variierenden Mengen an etherischen Ölen (z. B. Terpenen), wie 0 Gew.-% bis 80 Gew.-%, üblicherweise 10 Gew.-% bis 70 Gew.-%, wobei die etherischen Öle selbst flüchtige riechende Verbindungen sind und auch dazu dienen, die anderen Komponenten des Duftstoffs zu lösen.
  • In der vorliegenden Erfindung ist die genaue Zusammensetzung des Duftstoffs für die Weichmacherleistung nicht besonders wichtig, solange er das Kriterium der Wasserunmischbarkeit erfüllt und einen angenehmen Duft hat. Insbesondere für Weichmacherzusammensetzungen, die für den häuslichen Gebrauch vorgesehen sind, sollte der Duftstoff sowie alle anderen Bestandteile natürlich kosmetisch akzeptabel sein, d. h. ungiftig, hypoallergen, usw.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die aktive Textilweichmachverbindung ist vorzugsweise ein Amidoamin mit der Formel (I)
    Figure 00060001
    wobei
    R1 = C12- bis C30-Alkyl oder Alkenyl,
    R2 = R1CONH(CH2),
    R3 = (CH2CH2O)PH, CH3 oder H,
    n = 1 bis 5,
    m = 1 bis 5 und
    p = 1 bis 10.
  • In einer besonders bevorzugten Weichmacherverbindung der Formel (I) ist
    R1 = C16- bis C22-Alkyl,
    n = 1 bis 3,
    m = 1 bis 3 und
    p = 1,5 bis 3,5.
  • In den obigen Formeln sind R1 und R2 jeweils unabhängig langkettige Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 12 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Dodecyl, Dodecenyl, Octadecyl, Octadecenyl. In der Regel leiten sich R1 und R2 von natürlichen Ölen ab, die Fettsäuren oder Fettsäuremischungen enthalten, wie Kokosöl, Palmöl, Talg, Rapsöl und Fischöl, es sind auch chemisch synthetisierte Fettsäuren verwendbar. Die gesättigten Fettsäuren oder Fettsäuremischungen und insbesondere hydrierte Talg-(H-Talg)-säure (auch als Harttalg bezeichnet) sind bevorzugt. Allgemein und vorzugsweise sind R1 und R2 von der gleichen Fettsäure oder Fettsäuremischung abgeleitet.
  • R3 steht für (CH2CH2O)PH, CH3 oder H, oder Mischungen davon können auch vorhanden sein. Wenn R3 für die bevorzugte (CH2CH2O)PH Gruppe steht, ist p eine positive Zahl, die für den durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad steht, und ist vorzugsweise 1 bis 10, insbesondere 1,5 bis 6 und am meisten bevorzugt etwa 2 bis 4, wie 2,5, n und m sind jeweils ganze Zahlen von 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 4, insbesondere 2. Die Verbindungen der Formel (I), in denen R3 für die bevorzugte (CH2CH2O)pH Gruppe steht, werden hier allgemein als ethoxylierte Amidoamine bezeichnet, und der Begriff "Hydroxyethyl" wird auch zur Beschreibung der (CH2CH2O)pH Gruppe verwendet.
  • Besonders bevorzugt ist die Verbindung der Formel (I), die im Handel als VarisoftTM 510 von Sherex Chemical Company erhältlich ist, die Bis(hydriertes Talg-amidoethyl)hydroxyethylamin mit der folgenden Formel ist:
    Figure 00070001
  • Eine weitere besonders bevorzugte aktive Textilweichmacherverbindung ist AdogenTM 343, erhältlich von Degussa, Goldschmidt Textile Care, das ein Bis(hydriertes Talg)methylamin ist.
  • Eine besonders bevorzugte Zusammensetzung besteht aus einer Mischung von Varisoft 510 und Adogen 343 in einem Gewichtsverhältnis von 1,5:1 bis 1:0,75.
  • Anstelle von Varisoft 510 oder in Kombination damit kann das entsprechende Weichtalgderivat (nicht hydrierte Talgderivat) verwendet werden, das von Sherex als VarisoftTM 512 erhältlich ist. Varisoft 512 ist mit durchschnittlich 3,5 Mol ethoxyliert, anstelle von 2,5 Mol EO, wie in Varisoft 510. Die Weichmacherleistung des Hardtalgderivats ist irgendwie besser als diejenige des Weichtalgderivats. Es ist gefunden worden, dass bei Verwendung einer Mischung aus Varisoft 510 und Varisoft 512, vorzugsweise in Verhältnissen von 10:1 bis 1,5:1, vorzugsweise 8:1 bis 2:1, insbesondere 6:1 bis 3:1 sowohl die Weichmacherleistung als auch die Stabilität verbessert werden.
  • Der kationische Weichmacher, der gegebenenfalls in den hier definierten festen Textilweichmacherzusammensetzungen vorhanden sein können, wird durch die folgende Formel wiedergegeben:
    Figure 00080001
    wobei R1 und R2 jeweils unabhängig eine C12-bis C22-Alkyl- oder Alkenylgruppe sind und B ein anorganisches Anion ist.
  • Das anorganische Anion B ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Chlorid, Sulfat, Hydrogensulfat, Nitrat, Phosphat, Hydrogenphosphat und Dihydrogenphosphat, und ist vorzugsweise Chlorid. Ein bevorzugter kationischer Weichmacher ist ArosurfTM TA-100, erhältlich von Degussa, Goldschmidt Textile Care, wobei ArosurfTM TA-100 Dimethylammoniumchlorid ist.
  • Das kationische Tensid, das in den vorliegenden Zusammensetzungen verwendet werden kann, hat die Formel:
    Figure 00090001
    wobei R1 ein Alkyl- oder Alkenylrest ist, der 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthält, R2 eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen ist, R3 und R4 jeweils unabhängig ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Alkyl mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen und -(R5O)nH, wobei R5 ein Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist und n eine Zahl von 1 bis 25 ist, und X ein wasserlösliches Anion ist, wie Chlorid oder CH3SO4 Methylsulfat.
  • Ein bevorzugtes kationisches Tensid ist Stearyl-15 EO-ammoniummethylsulfat, erhältlich als AdogenTM 66 von Degussa, Goldschmidt Textile Care.
  • In den folgenden Beispielen wird das Protokoll zum Messen des Duftstoffniveaus auf einem trockenen Textilmaterial als SPME-Analyseverfahren bezeichnet. Das Protokoll besteht aus dem Folgenden:
  • Erwärmte SPME-Kopfraumanalyse des trockenen Textilmaterials
  • Mikroextration der festen Phase (SPME; J. R. Almirall, K. G. Furton, In Solid Phase Microextraction; A Practical Guide; Herausgeber S. Scheppers-Wercinski, Marcel Dekker, New York, 1999, Seiten 203-216) ist eine lösungsmittelfreie Extraktionstechnik, durch die Analyten aus einer Matrix (wie einem Textilmaterial) in ein Polymer oder andere Phase extrahiert werden, die als Beschichtung auf eine Quarzfaser aufgebracht ist. Das SPME wird zur Desorption und Analysen der Analyten mit Gaschromatographie (GC) gekoppelt.
  • Materialien:
    • 1. Gaschromatographie mit Ionenfallen-Massenspektrometriedetektion und SPME Einlass-Liner mit 0,75 mm Innendurchmesser (VarianTM GC3800/Saturn 2000, ausgestattet mit 8200 SPME Autosampler mit Durchmischung und DBS Autotherm 12 Probenkarussell.
    • 2. GC-Säule: CP-SIL-8CB-MS, 30 m X 0,25 mm X 0,25 m.
    • 3. SPME Faser: 100 Mikrometer Polydimethylsiloxan (SupelcoTM 57300-U (manuell) oder 57301 (automatisiert))
    • 4. 10 ml Kopfraumampuhlen, oben gebördelt, mit 20 mm VI-TONTM Septum (Supelco 27356 und 27245).
  • Verfahren:
    • 1. Mit einer trockenen sauberen Schere wurden (3) 1 Gramm Stoffproben (2 g für schlechten Geruch) aus dem zu analysierenden Frotteebaumwollhandtuch geschnitten.
    • 2. Mit einem Glasstab wurde jede Stoffprobe in eine 10 ml Kopfraumampulle geschoben, wobei darauf geachtet wurde, dass sie weit genug eingeschoben wurde, um die SPME-Faser nicht zu beschädigen.
    • 3. Die Ampullen wurden mit Kappen verschlossen und bei Raumtemperatur mindestens 24 Stunden ins Gleichgewicht kommen gelassen.
    • 4. Die Ampullen wurden mindestens 45 Minuten bei 50°C ins Gleichgewicht kommen gelassen.
    • 5. Die Faser wurde eingeschoben und 20 Minuten 50°C ausgesetzt.
    • 6. Es wurde in den Gaschromatographien injiziert und 30 Minuten bei 250°C desorbieren gelassen.
  • GC-Bedingungen:
    • Injektortemperatur: 250 °C,
    • Säulendurchfluss: 1 ml/Minute
    • Säulenofen:
      Figure 00110001
    • Gesamtversuchszeit: 45 Minuten
  • Beispiel 1
  • Eine erfindungsgemäße Textilweichmacherzusammensetzung für den Waschgang in fester Form (hier als Zusammensetzung A bezeichnet) war aus dem Folgenden zusammengesetzt: Tabelle 1
    Figure 00110002
  • Es wurden zwei Waschexperimente durchgeführt, wobei in dem ersten Experiment Zusammensetzung A zusammen mit einer handelsüblichen Flüssigwaschmittelzusammensetzung und in dem zweiten Experiment in Kombination mit einer handelsüblichen Pulverwaschmittelzusammensetzung während der Wäsche in den Waschgang einer Automatikwaschmaschine gegeben wurden. Die Wäschen wurden mit 6.5 lb Textilbeladung und Trocknen im Trockner durchgeführt. Das Duftstoffniveau auf den getrockneten Textilien wurde mittels SPME-Analyse gemessen.
  • Zu Kontrollzwecken wurde ein handelsüblicher Weichmacher für den Spülgang (der 0,7 bis 1,1 % Duftstoff und 6 bis 8 % kationischen Weichmacherwirkstoff enthielt) während der Wäsche in den Spülgang eingebracht, und das Duftstoffniveau auf den getrockneten Textilien wurde mittels SPME-Analyse gemessen. In einem zweiten Kontrollvergleich wurde während des Waschens ein handelsübliches Flüssigwaschmittel verwendet, und das Duftstoffniveau auf Textilien wurde mittels SPME-Analyse gemessen.
  • In der folgenden Tabelle 2 wurde der Gesamtmenge Duftstoff, die durch den Weichmacher für den Spülgang in das Spülwasser eingebracht wurde, der Wert 1 zugewiesen, und dem Duftstoffniveau der getrockneten Textilien wurde der Wert von 100 % zugewiesen, um zu Vergleichszwecken einen Referenzwert bereitzustellen. Die relativen Mengen an Duftstoff, die in die Wäsche eingebracht und auf den getrockneten Textilien gemessen wurden, wenn die handelsübliche Flüssigwaschmittelzusammensetzung und wenn Zusammensetzungen A verwendet wurde, sind in Tabelle 2 relativ zu der Kontrolle angegeben.
  • Tabelle 2
    Figure 00120001
  • Wie in Tabelle 2 angegeben ist, gab Zusammensetzung A etwa 70 % des Duftstoffniveaus, das durch die Kontrollweichmacherzusammensetzung für den Spülgang abgegeben wurde, nach dem Trocknen im Trockner an die Textilien ab. Zum Vergleich gab die Flüssigwaschmittelkontrollzusammensetzung nur 15 % des Duftstoffs ab, den der Weichmacher für den Spülgang abgegeben hatte.
  • Beispiel 2
  • Eine erfindungsgemäße Textilweichmacherzusammensetzung für den Waschgang in Pulverform (hier als Zusammensetzung B bezeichnet) war aus dem Folgenden zusammengesetzt: Tabelle 3
    Figure 00130001
  • Waschexperimente wurden durchgeführt, wobei Zusammensetzung B in Kombination mit Ton-Weichmacher (4,2 % Duftstoff) während der Wäsche in den Waschgang einer Automatikwaschmaschine eingebracht wurde und mit der Verwendung eines Ton-Textilweichmachers für den Waschgang allein (der 4,2 Duftstoff enthielt) und eines handelsüblichen Textilweichmachers für den Spülgang verglichen wurde, der 0,7 % bis 1,1 Duftstoff und 6 % bis 8 % kationischen Weichmacherwirkstoff enthielt. Zusammensetzung B wurde in zwei Niveaus in Kombination mit Weichmacher verwendet. Verwendungsniveau 1 wurde verwendet, um ein Duftstoffniveau abzugeben, das mit dem handelsüblichen Weichmacher für den Spülgang vergleichbar war. Verwendungsniveau 2 wurde verwendet, um die erwarteten Verwendungsniveaus der Verbraucher zu simulieren. Der Gesamtmenge Duftstoff, die durch den Weichmacher für den Spülgang in das Spülwasser eingebracht wurde, wurde der Wert 1 zugewiesen, und dem Duftstoffniveau der getrockneten Textilien wurde der Wert von 100 % zugewiesen, um zu Vergleichszwecken einen Referenzwert bereitzustellen.
  • Tabelle 4 Ergebnisse am ersten Tag nach dem Trocknen der Textilien
    Figure 00140001
  • Tabelle 5 Ergebnisse nach Alterung des Textilmaterials für 7 Tage
    Figure 00150001
  • Wie in Tabelle 4 angegeben ist, gab das Waschsystem, das Zusammensetzung B (in Verwendungsniveau 1) enthielt, etwa 92 % des Duftstoffniveaus, das durch die Kontrollweichmacherzusammensetzung für den Spülgang abgegeben wurde, nach dem Trocknen im Trockner an die Textilien ab. Wie in Tabelle 5 angegeben ist, zeigte eben dieses System effektiv lang anhaltenden Duftstoff, so dass der relative Duftstoff nach 7 Tagen etwa 98 % des Duftstoffniveaus betrug, das von der Weichmacherkontrollzusammensetzung für den Spülgang nach 7 Tagen ab gegeben wurde. Die Daten in Tabelle 4 zeigten sowohl in Verwendungsniveau 1 als auch in Verwendungsniveau 2, dass die Verwendung von Zusammensetzung B den Duftstoff auf trockenen Textilien gegenüber demjenigen erhöhten, der für den Ton-Waschweichmacher allein beobachtet wurde. Die Daten in Tabelle 5 zeigten sowohl in Verwendungsniveau 1 als auch in Verwendungsniveau 2, dass die Verwendung von Zusammensetzung B den länger anhaltenden Duftstoffvorteil gegenüber demjenigen erhöhte, der für den Ton-Waschweichmacher allein beobachtet wurde.

Claims (10)

  1. Waschzyklus-Textilweichmacher-Zusammensetzung, die im Waschwasser eines Waschvorgangs dispergierbar ist und: (a) 48 bis 82 Gew.-% mindestens einer aktiven Textilweichmacherverbindung, (b) 0,1 bis 18 Gew.-% einer aliphatischen α-Hydroxysäure, die aus der Gruppe bestehend aus Zitronensäure, Milchsäure, Glykolsäure und Mischungen davon ausgewählt ist, wobei die aktive Amin-Textilweichmacherverbindung in situ mindestens teilweise mit der α-Hydroxysäure unter Bildung eines Aminsalzes der α-Hydroxysäure reagiert, (c) 0.5 bis 6 Gew.-% eines kationischen Tensids, (d) 0 bis 9 Gew.-% eines kationischen Weichmachers, (e) 4 bis 14 Gew.-% eines Duftstoffs und (f) weniger als 6 Gew.-% Wasser umfasst.
  2. Waschzyklus-Textilweichmacher-Zusammensetzung, die im Waschwasser eines Waschvorgangs dispergierbar ist und: (a) 50 bis 70 Gew.-% mindestens einer aktiven Amin-Textilweichmacherverbindung, (b) 13 bis 23 Gew.-% einer α-Hydroxysäure, die aus der Gruppe bestehend aus Zitronensäure, Milchsäure und Mischungen davon ausgewählt ist, wobei die aktive Amin-Textilweichmacherverbindung in situ mindestens teilweise mit der α-Hydroxysäure unter Bildung eines Aminsalzes der α-Hydroxysäure reagiert, (c) 0.5 bis 6 Gew.-% eines kationischen Tensids, (d) 3 bis 12 Gew.-% eines Duftstoffs und (e) weniger als 9 Gew.-% Wasser umfasst.
  3. Waschzyklus-Textilweichmacher-Zusammensetzung, die im Waschwasser eines Waschvorgangs dispergierbar ist und: (a) 28 bis 42 Gew.-% mindestens einer aktiven Amin-Textilweichmacherverbindung, (b) 5 bis 15 Gew.-% einer α-Hydroxysäure, die aus der Gruppe bestehend aus Zitronensäure, Milchsäure und Mischungen davon ausgewählt ist, wobei die aktive Amin-Textilweichmacherverbindung in situ mindestens teilweise mit der α-Hydroxysäure unter Bildung eines Aminsalzes der α-Hydroxysäure reagiert, (c) 0.1 bis 4 Gew.-% eines kationischen Tensids, (d) 4 bis 12 Gew.-% eines Duftstoffs, (e) 25 bis 50 Gew.-% eines Alkalimetallslufats wie Natriumsulfat und (f) weniger als 5 Gew.-% Wasser umfasst.
  4. Waschzyklus-Textilweichmacher-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in der die aktive Amin- Textilweichmacherverbindung (a) bis(hydriertes Talk)-Methylamin ist.
  5. Waschzyklus-Textilweichmacher-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in der die aktive Amin-Textilweichmacherverbindung ein Amidoamin der Formel (I) ist:
    Figure 00190001
    in der R1 = C12- bis C30-Alkyl- oder -Alkenyl, R2 = R1CONCH(CH2)m R3 = (CH2CH2O)pH, CH3 oder H n = 1 bis 5 m = 1 bis 5 und p = 1 bis 10.
  6. Waschzyklus-Textilweichmacher-Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei in der Verbindung der Formel (I): R1 = C16- bis C22-Alkyl, n = 1 bis 3 m = 1 bis 3 und p = 1,5 bis 3,5.
  7. Waschzyklus-Textilweichmacher-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der die aliphatische α-Hydroxysäure Zitronensäure ist.
  8. Waschzyklus-Textilweichmacher-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, in der das kationische Tensid (c) die Formel
    Figure 00200001
    aufweist, in der R1 ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, R2 eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen ist, R3 und R4 jeweils unabhängig ausgewählt sind, aus der Gruppe bestehend aus Alkyl mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen und -(R5O)nH, wobei R5 ein Alkylen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und n eine Zahl von 1 bis 25 ist, und X ein wasserlösliches Anion wie Chlorid oder CH3SO4 (Methylsulfat) ist.
  9. Waschzyklus-Textilweichmacher-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, in der der kationische Weichmacher (d) durch die folgende Formel dargestellt wird:
    Figure 00200002
    in der R1 und R2 jeweils unabhängig eine C12- bis C22-Alkyl- oder -Alkenyl-Gruppe und B ein anorganisches Anion ist.
  10. Verfahren zum Weichmachen von Texilien, bei dem die weichzumachende Textilie mit einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 im Waschwasser während des Waschzyklus' eines Waschvorgangs in Kontakt gebracht wird.
DE60307854T 2002-07-31 2003-07-29 Gewebeweichmacherzusammensetzungen enthaltend eine amin-säure weichmacherverbindung Expired - Lifetime DE60307854T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/209,048 US6780834B2 (en) 2002-07-31 2002-07-31 Fabric conditioning compositions containing an amine acid softening compound
US209048 2002-07-31
PCT/US2003/023621 WO2004011582A1 (en) 2002-07-31 2003-07-29 Fabric conditioning compositions containing an amine acid softening compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE60307854D1 DE60307854D1 (de) 2006-10-05
DE60307854T2 true DE60307854T2 (de) 2007-04-12

Family

ID=31186952

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60307854T Expired - Lifetime DE60307854T2 (de) 2002-07-31 2003-07-29 Gewebeweichmacherzusammensetzungen enthaltend eine amin-säure weichmacherverbindung

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6780834B2 (de)
EP (1) EP1525293B1 (de)
AT (1) ATE337394T1 (de)
AU (1) AU2003256952A1 (de)
CA (1) CA2495158C (de)
DE (1) DE60307854T2 (de)
DK (1) DK1525293T3 (de)
MX (1) MXPA05001230A (de)
MY (1) MY135052A (de)
WO (1) WO2004011582A1 (de)
ZA (1) ZA200500987B (de)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7279454B2 (en) 2004-03-18 2007-10-09 Colgate-Palmolive Company Oil containing starch granules for delivering benefit-additives to a substrate
ES2479116T3 (es) * 2007-02-28 2014-07-23 Unilever N.V. Composiciones de tratamiento de telas, su fabricación y uso
WO2008152602A1 (en) 2007-06-15 2008-12-18 Ecolab Inc. Liquid fabric conditioner composition and method of use
US8232239B2 (en) * 2010-03-09 2012-07-31 Ecolab Usa Inc. Liquid concentrated fabric softener composition
US8673838B2 (en) 2011-06-22 2014-03-18 Ecolab Usa Inc. Solid concentrated fabric softener composition
CA2845208C (en) * 2011-08-26 2016-07-26 Colgate-Palmolive Company Fabric wrinkle reduction composition
US9688945B2 (en) 2014-11-21 2017-06-27 Ecolab Usa Inc. Compositions to boost fabric softener performance
US9506015B2 (en) 2014-11-21 2016-11-29 Ecolab Usa Inc. Compositions to boost fabric softener performance
US9725679B2 (en) 2014-11-21 2017-08-08 Ecolab Usa Inc. Compositions to boost fabric softener performance

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3920564A (en) * 1972-09-20 1975-11-18 Colgate Palmolive Co Softener-detergent composition
GB2032479B (en) 1978-08-18 1982-12-01 Albright & Wilson Fabric softeners
DE2966608D1 (en) 1979-08-03 1984-03-08 Albright & Wilson Compositions containing amido amine salts, and their use as fabric softeners
US4828722A (en) * 1986-07-10 1989-05-09 Colgate-Palmolive Co. Through the wash fabric conditioning compositions
US4869836A (en) * 1988-05-03 1989-09-26 Colgate-Palmolive Co. Wash cycle fabric conditioning compositions: tertiaryamine-multi-functional carboxylic acid complex
ZA907746B (en) * 1989-10-16 1992-05-27 Colgate Palmolive Co New softening compositions and methods for making and using same
JPH0441776A (ja) * 1990-06-01 1992-02-12 Kao Corp 液体柔軟仕上剤
US5308513A (en) * 1990-07-20 1994-05-03 Colgate-Palmolive Company Wash cycle or rinse cycle fabric conditioning compositions
US5433869A (en) * 1992-12-22 1995-07-18 Colgate-Palmolive Co. Liquid fabric conditioning composition containing amidoamine softening compound
MY108928A (en) * 1992-12-22 1996-11-30 Colgate Palmolive Co Liquid fabric softening composition containing amidoamine softening compound
US5505866A (en) * 1994-10-07 1996-04-09 The Procter & Gamble Company Solid particulate fabric softener composition containing biodegradable cationic ester fabric softener active and acidic pH modifier
US6692536B1 (en) * 1997-11-24 2004-02-17 The Procter & Gamble Company Use of a crystal growth inhibitor to reduce fabric abrasion
US6495504B1 (en) * 2002-07-31 2002-12-17 Colgate-Palmolive Company Unit dose nonaqueous softener disposed in water soluble container

Also Published As

Publication number Publication date
ATE337394T1 (de) 2006-09-15
US6780834B2 (en) 2004-08-24
MY135052A (en) 2008-01-31
AU2003256952A1 (en) 2004-02-16
ZA200500987B (en) 2006-09-27
WO2004011582A1 (en) 2004-02-05
CA2495158C (en) 2012-09-18
US20040023838A1 (en) 2004-02-05
DE60307854D1 (de) 2006-10-05
MXPA05001230A (es) 2005-05-17
EP1525293B1 (de) 2006-08-23
DK1525293T3 (da) 2007-01-02
EP1525293A1 (de) 2005-04-27
CA2495158A1 (en) 2004-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60120567T2 (de) Weichmacherzusammensetzung für die textilausrüstung
DE60100461T2 (de) Esterderivate aus Alkanolaminen, Dicarbonsäuren und Fettalkoholen und daraus erhältliche kationische Tenside
DE60022216T2 (de) Zusammensetzung umfassend quaternäre ammoniumsalze
EP1006176B1 (de) Niedrigkonzentrierte, hochviskose wässrige Weichspülmittel
RU2423415C2 (ru) Кондиционер для белья, не требующий ополаскивания
EP1141189A1 (de) Klare weichspülmittelformulierungen
DE60223614T2 (de) Weichmacherzusammensetzung
WO2010028907A1 (de) Textilspülmittel
DE60307854T2 (de) Gewebeweichmacherzusammensetzungen enthaltend eine amin-säure weichmacherverbindung
WO1997047716A2 (de) Wässriges wäscheweichspülmittel mit hohem zeta-potential
DE60033960T2 (de) Verbesserung der knittererholung von stoffen
WO2012079660A1 (de) Weichmacher für textilien
DE69534903T2 (de) Verwendung von Allylalkohol als ein Mittel zur Verminderung von schlechten Gerüchen
DE69935337T2 (de) Weichmacherzusammensetzung
EP0454741B1 (de) Textilbehandlungsmittel
EP0569847A1 (de) Stickstofffreie Wirkstoffkomponente in Wäscheweichspülerformulierungen
DE1619182C3 (de) Verfahren zum Weichmachen von Textilien
DE2732985C2 (de)
EP0924291B1 (de) Wässrige Weichspülmittel mit verbessertem Weichgriff
EP1497402A1 (de) Wäscheweichspülformulierungen enthaltend betainesterderivate sowie verfahren zur verbesserung der waschleistung von waschmitteln
WO2010003741A1 (de) Parfümiertes wäscheweichspülmittel
EP0503155A1 (de) Wäscheweichspülmittel auf Basis von quaternären Poly(oxyalkylen)alkanolaminestern
DE69918182T2 (de) Weichmacherzusammensetzung
DE69927034T2 (de) Weichmacherzusammensetzung
EP0869168A2 (de) Hydrophile Avivagemittel

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition