DE69534903T2 - Verwendung von Allylalkohol als ein Mittel zur Verminderung von schlechten Gerüchen - Google Patents

Verwendung von Allylalkohol als ein Mittel zur Verminderung von schlechten Gerüchen Download PDF

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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50Perfumes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
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    • A61L9/01Deodorant compositions

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Description

  • GEBIET DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Allylalkohol-Duftstoffvorläufers zum Reduzieren schlechter Gerüche, ausgewählt aus Schweiß, Rauch, Küchengerüchen und Mischungen davon.
  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Die Verbraucherakzeptanz von Reinigungs- und Wäschewaschprodukten wird nicht nur durch die Leistung bestimmt, die mit diesen Produkten erzielt wird, sondern auch durch die damit verbundenen ästhetischen Aspekte. Aus diesem Grund sind Duftstoffsysteme ein wichtiger Aspekt bei der erfolgreichen Formulierung einer derartigen Handelsware. Es wird geltend gemacht, dass dies der gereinigten Oberfläche oder den gewaschenen Textilien einen frischen und reinen Charakter verleiht.
  • WO-A-9504809 offenbart ein Verfahren, das eine langsame Freisetzung von duftendem Alkohol, Aldehyd oder Keton über eine Hydrolisierung einer Esterverbindung bereitstellt. Es wird geltend gemacht, dass das Verfahren den gewaschenen Textilien einen reinen und frischen Charakter verleiht.
  • EP-A-0 404 470 offenbart Parfümdüfte, die schlechte Gerüche, die durch Schweiß verursacht werden, reduzieren.
  • WO-A-9602625 offenbart Wäschewasch- und Reinigungszusammensetzungen, die nichtionische oder anionische Ester eines Allylalkohol-Duftstoffs enthalten, zur Bereitstellung der Freisetzung des Duftstoffs über einen längeren Zeitraum als bei der Verwendung des Duftstoffs selbst in den Wäschewasch-/Reinigungszusammensetzungen. Ferner offenbart FR-A-2 666 510 die Verwendung von Ge ranylacetat oder Nerylacetat zum Reduzieren schlechter Gerüche, die von Schweiß oder Rauch verursacht werden.
  • Der Antragsteller hat nun festgestellt, dass ein weiterer wichtiger Aspekt bei der erfolgreichen Formulierung einer Handelsware durch den resultierenden schlechten Geruch der gereinigten Oberfläche und/oder der gewaschenen Textilie bestimmt wird; insbesondere nach dem Einwirken intensiver schlechter Gerüche, wie Schweiß, Rauch und/oder Küchengerüchen. Diese schlechten Gerüche gehören zu den hartnäckigsten Gerüchen auf trockenen sauberen Textilien und/oder Oberflächen.
  • Der Antragsteller hat nun festgestellt, dass die Verwendung von Allylalkohol-Duftstoffvorläufern, wobei der Allylalkohol-Duftstoffvorläufer ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Digeranylsuccinat, Dinerylsuccinat, Geranylnerylsuccinat, Geranyllaurat, Neryllaurat und Mischungen davon, dieses Problem löst.
  • Eine Aufgabe der Erfindung ist damit die Bereitstellung der Verwendung der Allylalkohol-Duftstoffvorläufer zum Reduzieren schlechter Gerüche, die durch Schweiß, Rauch und/oder Küchengerüche verursacht werden.
  • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung eines Allylalkohol-Duftstoffvorläufers, wobei der Allylalkohol-Duftstoffvorläufer ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Digeranylsuccinat, Dinerylsuccinat, Geranylnerylsuccinat, Geranyllaurat, Neryllaurat und Mischungen davon, zum Reduzieren schlechter Gerüche, ausgewählt aus Schweiß, Rauch, Küchengerüchen und Mischungen davon.
  • In einer weiteren bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform ist der Vorläufer in eine Reinigungs- oder Wäschewaschzusammensetzung eingearbeitet.
  • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Allylalkohol-Duftstoffvorläufern, wie in Anspruch 1 definiert. Der bevorzugte schlechte Geruch ist Rauch, wie Zigarettenrauch und Rauch eines offenen Feuers, auf sauberen trockenen Oberflächen und/oder gewaschenen trockenen Textilien, die anschließend derartigen schlechten Gerüchen ausgesetzt sind.
  • Allylalkohol-Duftstoffvorläufer
  • Der zentrale Bestandteil für die erfindungsgemäßen Zwecke ist ein Allylalkohol-Duftstoffvorläufer, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Digeranylsuccinat, Dinerylsuccinat, Geranylnerylsuccinat, Geranyllaurat, Neryllaurat und Mischungen davon.
  • Geraniol und Nerol sind die trans/cis-Strukturisomere (Doppelbindung an der 2,3-Position) der Moleküle mit der Formel HO-CH2-CH=C(CH3)-CH2-CH2-CH=C(CH3)2.
  • Als Allylalkohol-Duftstoffvorläufer verwendete Ester haben die folgenden Formeln:
    Figure 00030001
    hier als „Digeranylsuccinat" bezeichnet und
    Figure 00030002
    hier als „Geranyllaurat" bezeichnet, sowie die diesen Geranylestern entsprechenden Nerylester, einschließlich der gemischten Geranyl-/Nerylsuccinatester, und insbesondere Mischungen der entsprechenden Geranyl- und Nerylester.
  • Die am meisten bevorzugten Ester zum diesbezüglichen Gebrauch sind ausgewählt aus Digeranylsuccinat, Dinerylsuccinat, Geranylnerylsuccinat und Mischungen davon.
  • Ebenfalls bereitgestellt wird die erfindungsgemäße Verwendung der Ester in Waschmittel- oder Reinigungsprodukten, die üblicherweise zum Waschen von Textilien und zum Reinigen harter zu reinigender und/oder desinfizierender Oberflächen, wie Geschirr und anderer Oberflächen, verwendet werden.
  • Bevorzugt sind solche Wäschewaschzusammensetzungen, die einen Kontakt des vorstehend beschriebenen Esters des Allylalkohol-Duftstoffs mit der Textilie zur Folge haben. Es ist selbstverständlich, dass diese nicht nur Waschmittelzusammensetzung umfassen, die Textilreinigungsvorteile vorsehen, sondern auch Wäschewaschzusammensetzungen, wie der Spülung zugegebene Gewebeweichmacherzusammensetzungen und dem Trockner zugegebene Zusammensetzungen (z. B. Tücher), die Weichmacher- und/oder Antistatikvorteile vorsehen.
  • Der bzw. die Allyl-Duftstoffester stellt/stellen üblicherweise etwa 0,01 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,05 Gew.-% bis etwa 5 Gew.-% und mehr bevorzugt etwa 0,1 Gew.-% bis etwa 2 Gew.-% der Zusammensetzung dar.
  • Zu fakultativen Bestandteilen, die zur Formulierung derartiger Wäschewasch- und Reinigungszusammensetzungen nützlich sind, gehören einer oder mehrere der Folgenden.
  • Wäscheweichmacher
  • Geeignete Gewebeweichmacher zum diesbezüglichen Gebrauch sind ausgewählt aus kationischen, nichtionischen Gewebeweichmachern und Mischungen davon.
  • Die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugten Gewebeweichmacher sind quartäre Ammoniumverbindungen oder Aminvorläufer mit der nachstehenden Formel (I) oder (II):
    Figure 00050001
    oder
  • Figure 00050002
  • Q ist ausgewählt aus -O-C(O)-, -C(O)-O-, -O-C(O)-O-, -NR4-C(O)-, -C(O)-NR4-;
    R1 ist (CH2)n-Q-T2 oder T3;
    R2 ist (CH2)n-Q-T4 oder T5 oder R3;
    R3 ist C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Hydroxyalkyl oder H;
    R4 ist H oder C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Hydroxyalkyl;
    T1, T2, T3, T4, T5 (die gleich oder verschieden sind) sind C11-C22-Alkyl oder Alkenyl;
    n und m sind ganze Zahlen von 1 bis 4; und
    X ist ein weichmacherverträgliches Anion, wie Chlorid, Methylsulfat usw.
  • Die Alkyl- oder Alkenylkette T1, T2, T3, T4, T5 muss mindestens 11 Kohlenstoffatome, vorzugsweise mindestens 16 Kohlenstoffatome enthalten. Die Kette kann gerade oder verzweigt sein.
  • Talg ist eine bequeme und kostengünstige Quelle für langkettiges Alkyl- und Alkenylmaterial. Die Verbindungen, in denen T1, T2, T3, T4, T5 für die für Talg typische Mischung an langkettigen Materialien steht, sind besonders bevorzugt.
  • Spezielle Beispiele für quartäre Ammoniumverbindungen, die zum Gebrauch in den diesbezüglichen wässrigen Gewebeweichmacher-Zusammensetzungen geeignet sind, umfassen:
    • 1) N,N-Di(talgoxyethyl)-N,N-dimethylammoniumchlorid;
    • 2) N,N-Di(talgoxyethyl)-N-methyl-N-(2-hydroxyethyl)ammoniumchlorid;
    • 3) N,N-Di(2-talgoxy-2-oxoethyl)-N,N-dimethylammoniumchlorid;
    • 4) N,N-Di(2-talgoxyethylcarbonyloxyethyl)-N,N-dimethylammoniumchlorid;
    • 5) N-(2-Talgoxy-2-ethyl)-N-(2-talgoxy-2-oxoethyl)-N,N-dimethylammoniumchlorid;
    • 6) N,N,N-Tri(talgoxyethyl)-N-methylammoniumchlorid;
    • 7) N-(2-Talgoxy-2-oxoethyl)-N-(talg)-N,N-dimethylammoniumchlorid und
    • 8) 1,2-Ditalgoxy-3-trimethylammoniumpropanchlorid
    und beliebige Mischungen der vorangehenden Materialien.
  • Davon sind die Verbindungen 1–7 Beispiele für Verbindungen der Formel (I); Verbindung 8 ist eine Verbindung der Formel (II).
  • Besonders bevorzugt ist N,N-Di(talgoxyethyl)-N,N-dimethylammoniumchlorid, worin die Talgketten mindestens teilweise ungesättigt sind.
  • Der Grad der Ungesättigtheit der Talgkette kann durch die Iodzahl (IZ) der entsprechenden Fettsäure gemessen werden, die im vorliegenden Fall vorzugsweise im Bereich von 5 bis 100 liegen sollte, wobei zwei Kategorien von Verbindungen, diejenigen mit einer IZ über oder unter 25, unterschieden werden.
  • Tatsächlich wurde bei den Verbindungen der Formel (I), die aus Talgfettsäuren mit einer IZ von 5 bis 25, vorzugsweise 15 bis 20, hergestellt wurden, festgestellt, dass ein Gewichtsverhältnis von cis/trans-Isomer von mehr als etwa 30/70, vorzugsweise mehr als etwa 50/50 und mehr bevorzugt mehr als etwa 70/30 eine optimale Konzentrierbarkeit bereitstellt.
  • Für Verbindungen der Formel (I), die aus Talgfettsäuren mit einer IZ über 25 hergestellt sind, wurde gefunden, dass das Verhältnis von cis- zu trans-Isomeren weniger kritisch ist, außer wenn sehr hohe Konzentrationen erforderlich sind.
  • Weitere Beispiele für geeignete quartäre Ammoniumverbindungen der Formeln (I) und (II) werden z. B. erhalten durch
    • – Ersetzen von „Talg" in den vorstehenden Verbindungen durch beispielsweise Kokos, Palmfett, Lauryl, Oleyl, Ricinoleyl, Stearyl, Palmityl oder dergleichen, wobei die Fettsäureketten entweder vollständig gesättigt oder vorzugsweise mindestens teilweise ungesättigt sind;
    • – Ersetzen von „Methyl" in den vorstehenden Verbindungen durch Ethyl, Ethoxy, Propyl, Propoxy, Isopropyl, Butyl, Isobutyl oder t-Butyl;
    • – Ersetzen von „Chlorid" in den vorstehenden Verbindungen durch Bromid, Methylsulfat, Formiat, Sulfat, Nitrat und dergleichen.
  • Tatsächlich ist das Anion lediglich als ein Gegenion der positiv geladenen quartären Ammoniumverbindungen vorhanden. Die Natur des Gegenions ist für die Durchführung der vorliegenden Erfindung überhaupt nicht entscheidend. Der Geltungsbereich dieser Erfindung wird nicht als auf ein spezielles Anion beschränkt erachtet.
  • Unter „Aminvorläufer davon" werden die sekundären oder tertiären Amine verstanden, die den vorstehenden quartären Ammoniumverbindungen entsprechen, wobei die Amine in den vorliegenden Zusammensetzungen aufgrund der geforderten pH-Werte im Wesentlichen protoniert sind.
  • Die quartären Ammonium- oder Aminvorläuferverbindungen liegen in Abhängigkeit von der Ausführung der Zusammensetzung, die mit einem bevorzugten Anteil an Wirkstoff von 5 Gew.-% bis 15 Gew.-% verdünnt oder mit einem bevorzugten Anteil an Wirkstoff von 15 Gew.-% bis 50 Gew.-%, am meisten bevorzugt 15 Gew.-% bis 35 Gew.-%, konzentriert werden kann, in Anteilen von 1 Gew.-% bis 80 Gew.-% der Zusammensetzungen vor.
  • Für die vorgehenden Gewebeweichmacher ist der pH-Wert der Zusammensetzungen ein entscheidender Parameter. Tatsächlich beeinflusst er die Stabilität der quartären Ammonium- oder Aminvorläuferverbindungen, insbesondere unter Bedingungen längerer Lagerung.
  • Der pH, wie er im vorliegenden Kontext definiert ist, wird in den unverdünnten Zusammensetzungen bei 20 °C gemessen. Für eine optimale hydrolytische Stabilität dieser Zusammensetzungen muss der pH-Wert der unverdünnten Lösung, unter den vorstehend genannten Bedingungen gemessen, im Bereich von 2,0 bis 4,5, vorzugsweise 2,0 bis 3,5, liegen. Der pH-Wert dieser Zusammensetzungen kann durch die Zugabe einer Brönsted-Säure eingestellt werden.
  • Beispiele geeigneter Säuren umfassen die anorganischen Mineralsäuren, Carbonsäuren, insbesondere die niedermolekularen (C1-C5)-Carbonsäuren, und Alkylsulfonsäuren. Geeignete anorganische Säuren umfassen HCl, H2SO4, HNO3 und H3PO4. Geeignete organische Säuren umfassen Ameisen-, Essig-, Citronen-, Methylsulfon- und Ethylsulfonsäure. Bevorzugte Säuren sind Citronen-, Salz-, Phosphor-, Ameisen-, Methylsulfonsäure und Benzoesäuren.
  • Ebenfalls nützliche Weichmacher sind nichtionische Gewebeweichmachermaterialien, vorzugsweise in Kombination mit kationischen Weichmachern.
  • In der Regel weisen solche nichtionischen Gewebeweichmachermaterialien einen HLB-Wert von 2 bis 9 auf, typischer von 3 bis 7. Solche nichtionischen Gewebeweichmachermaterialien zeigen häufig die Tendenz, ohne weiteres dispergierbar zu sein, entweder an sich oder wenn sie mit anderen Materialien kombiniert werden, wie einem einfach langkettigen kationischen Alkyltensid, wie nachstehend ausführlich beschrieben. Die Dispergierbarkeit kann durch Verwendung von mehr einfach langkettigem kationischem Alkyltensid, Mischung mit anderen Materialien, wie nachfolgend dargelegt, Verwendung von heißerem Wasser und/oder stärkerem Rühren verbessert werden. Im Allgemeinen sollten die ausgewählten Materialien verhältnismäßig kristallin sein, einen höheren Schmelzpunkt haben (z. B. > 40 °C) und verhältnismäßig wasserunlöslich sein.
  • Die Konzentration an nichtionischem Weichmacher in den Zusammensetzungen beträgt in der Regel von etwa 0,1 % bis etwa 10 %, vorzugsweise von etwa 1 % bis etwa 5 %.
  • Bevorzugte nichtionische Weichmacher sind Fettsäurepartialester von Polyolen oder Anhydride davon, in denen der Alkohol oder das Anhydrid 2 bis 18, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthält und jede Fettsäureeinheit 12 bis 30, vorzugsweise 16 bis 20 Kohlenstoffatome enthält. In der Regel enthalten solche Weichmacher eine bis 3, vorzugsweise 2 Fettsäuregruppen pro Molekül.
  • Der Polyolanteil kann Ethylenglycol, Glycerin, Poly- (z. B. Di-, Tri-, Tetra, Penta- und/oder Hexa-) Glycerin, Xylit, Saccharose, Erythrit, Pentaerythrit, Sorbit oder Sorbitan sein. Sorbitanester und Polyglycerinmonostearat sind besonders bevorzugt.
  • Der Fettsäureanteil des Esters wird normalerweise von Fettsäuren mit 12 bis 30, vorzugsweise 16 bis 20 Kohlenstoffatomen abgeleitet, wobei typische Beispiele der Fettsäuren Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Olein- und Behensäure sind.
  • Besonders bevorzugte fakultative nichtionische Weichmacher zum diesbezüglichen Gebrauch sind die Sorbitanester, welche veresterte Dehydratationsprodukte von Sorbitol sind, und die Glycerinester.
  • Handelsübliches Sorbitanmonostearat ist ein geeignetes Material. Mischungen aus Sorbitanstearat und Sorbitanpalmitat mit einem Gewichtsverhältnis Stearat/Palmitat im Bereich von 10:1 und etwa 1:10 sowie 1,5-Sorbitanester sind ebenfalls nützlich.
  • Glycerin und Polyglycerinester, besonders Glycerin-, Diglycerin-, Triglycerin- und Polyglycerinmono- und/oder -diester, vorzugsweise -mono-, werden hierin bevorzugt (z. B. Polyglycerinmonostearat mit dem Handelsnamen Radiasurf 7248).
  • Geeignete Glycerin- und Polyglycerinester umfassen Monoester mit Stearin-, Olein-, Palmitin-, Laurin-, Isostearin-, Myristin- und/oder Behensäuren und die Diester von Stearin-, Olein-, Palmitin-, Laurin-, Isostearin-, Behen- und/oder Myristinsäuren. Natürlich enthält ein typischer Monoester eine gewisse Menge an Di- und Triester usw.
  • Die „Glycerinester" umfassen auch die Polyglycerin-, z. B. Diglycerin- bis Octaglycerinester. Die Polyglycerinpolyole werden durch Zusammenkondensieren von Glycerin oder Epichlorhydrin gebildet, um die Glycerinkomponenten mittels Etherbindungen zu verbinden. Die Mono- und/oder Diester der Polyglycerinpolyole werden bevorzugt, wobei die Fettacylgruppen in der Regel diejenigen sind, die bereits für die Sorbitan- und Glycerinester beschrieben wurden.
  • Weitere hierin geeignete Gewebeweichmacher sind in US-Patent 4 661 269; US-Patent 4 439 335; US-Patent 3 861 870; 4 308 151; 3 886 075; 4 233 164; 4 401 578; 3 974 076; 4 237 016 und EP 472 178 beschrieben.
  • Vollständig formulierte Gewebeweichmacherzusammensetzungen enthalten zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Bestandteilen vorzugsweise einen oder mehrere der folgenden Bestandteile.
  • Konzentrierte Zusammensetzungen erfordern möglicherweise, abhängig von den anderen Bestandteilen, organische und/oder anorganische Konzentrationshilfsstoffe, um zu noch höheren Konzentrationen zu gelangen und/oder höhere Stabilitätsstandards zu erreichen. Tensidkonzentrationshilfsstoffe sind in der Regel ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus einfach langkettigen kationischen Alkyltensiden, nichtionischen Tensiden, Aminoxiden, Fettsäuren und Mischungen davon ausgewählt, die in der Regel in einer Konzentration von 0 bis 15 % der Zusammensetzung verwendet werden.
  • Anorganische Viskositätssteuerungsmittel, die auch wie die Tensidkonzentrationshilfsstoffe wirken oder deren Wirkung verstärken können, umfassen wasserlösliche, ionisierbare Salze, die wahlweise auch in die vorliegenden Zusammensetzungen eingearbeitet werden können. Eine große Vielfalt an ionisierbaren Salzen kann verwendet werden. Beispiele geeigneter Salze sind die Halogenide der Metalle der Gruppen IA und IIA des Periodensystems der Elemente, z.B. Calciumchlorid, Magnesiumchlorid, Natriumchlorid, Kaliumbromid und Lithiumchlorid. Die ionisierbaren Salze sind besonders nützlich während des Verfahrens des Mischens der Bestandteile, um die diesbezüglichen Zusammensetzungen herzustellen und später die gewünschte Viskosität zu erhalten. Die Menge an verwendeten ionisierbaren Salzen hängt von der Menge der in den Zusammensetzungen verwendeten wirksamen Bestandteile ab und kann gemäß der Wünsche des Herstellers angepasst werden. Normalerweise liegen die für die Steuerung der Viskosität der Zusammensetzung verwendeten Salzmengen bei ca. 20 bis ca. 20 000 Teilen pro Million (ppm), vorzugsweise von ca. 20 bis ca. 11 000 ppm nach Gewicht der Zusammensetzung.
  • Alkylenpolyammoniumsalze können in die Zusammensetzung eingearbeitet werden, um Viskositätssteuerung zusätzlich zu den oder anstelle der vorstehenden wasserlös lichen, ionisierbaren Salze zu erhalten. Außerdem können diese Mittel als Abfangmittel fungieren, indem sie Ionenpaare mit anionischem Waschmittel bilden, das vom Hauptwaschgang in die Spülung und auf die Stoffe übertragen wird, und die Leistung des Weichmachers verbessern. Diese Mittel können verglichen mit den anorganischen Elektrolyten die Viskosität über einen breiteren Temperaturbereich stabilisieren, insbesondere bei niedrigen Temperaturen.
  • Spezielle Beispiele für Alkylenpolyammoniumsalze umfassen 1-Lysinmonohydrochlorid und 1,5-Diammonium-2-methylpentandihydrochlorid.
  • Ein anderer fakultativer, aber bevorzugter Bestandteil ist ein flüssiger Träger. Der in den vorliegenden Zusammensetzungen verwendete flüssige Träger ist vorzugsweise in erster Linie Wasser, aufgrund der niedrigen Kosten, der relativen Verfügbarkeit, der Sicherheit und der Umweltverträglichkeit. Die Konzentration von Wasser im flüssigen Träger ist vorzugsweise mindestens 50 Gew.-%, am meisten bevorzugt mindestens 60 Gew.-% des Trägers. Mischungen aus Wasser und organischen Lösungsmitteln mit einem niedrigen Molekulargewicht von < etwa 200, z. B. niedere Alkohole, wie Ethanol, Propanol, Isopropanol oder Butanol, sind als Trägerflüssigkeit geeignet. Niedermolekulare Alkohole schließen einwertige, zweiwertige (Glycol usw.), dreiwertige (Glycerin usw.) und höhere mehrwertige (Polyol-) Alkohole ein.
  • Noch weitere fakultative Bestandteile sind Schmutzabweisungspolymere, Bakterizide, Farbstoffe, Duftstoffe, Konservierungsstoffe, optische Aufheller, Antiionisierungsmittel, Antischaummittel und dergleichen.
  • Vollständig formulierte Reinigungs- oder Wäschewaschzusammensetzungen, wie Waschmittelzusammensetzungen, enthalten neben den vorstehend beschriebenen Bestandteilen vorzugsweise einen oder mehrere der folgenden Bestandteile, ausgewählt aus Buildern, Bleichmitteln mit und ohne Bleichaktivatoren, Enzyme, Enzymstabilisatoren, Reinigungstenside, Komplexbildner und Mischungen davon. Beispielhafte Offenbarungen derartiger Bestandteile können WO 94/03572 und WO 94/03553 entnommen werden.
  • Andere bevorzugte fakultative Bestandteile umfassen Enzymstabilisatoren, polymere Schmutzabweisemittel, Stoffe, die die Übertragung von Farbstoffen von einem Gewebe auf ein anderes während des Reinigungsprozesses hemmen (d. h. Farbstoffübertragungsinhibitoren), polymere Dispergiermittel, Schaumunterdrücker, optische Aufheller oder andere Aufheller oder Weißmacher, Komplexbildner, gewebeweichmachender Ton, antistatische Mittel, andere wirksame Bestandteile, Träger, hydrotrope Stoffe, Verarbeitungshilfen, Farbstoffe oder Pigmente, Lösungsmittel für flüssige Formulierungen und feste Füllstoffe für Zusammensetzungen in Stückform usw.
  • Flüssige Detergenszusammensetzungen können Wasser und andere Lösungsmittel als Träger enthalten. Niedermolekulare, primäre oder sekundäre Alkohole, für die Methanol, Ethanol, Propanol und Isopropanol Beispiele sind, sind geeignet. Einwertige Alkohole werden für lösungsvermittelnde Tenside bevorzugt, aber Polyole, wie solche, die 2 bis etwa 6 Kohlenstoffatome und 2 bis etwa 6 Hydroxygruppen (zum Beispiel 1,3-Propandiol, Ethylenglycol, Glycerin und 1,2-Propandiol) aufweisen, können ebenfalls benutzt werden. Die Zusammensetzungen können 5 % bis 90 %, typischerweise 10 % bis 50 % solcher Träger enthalten.
  • Granulöse Waschmittel können zum Beispiel durch Sprühtrocknen (Endproduktdichte etwa 520 g/l) oder Agglomeration (Endproduktdichte über etwa 600 g/l) des Granulatgrundstoffs hergestellt werden. Die restlichen trockenen Bestandteile können dann in Granulat- oder Pulverform mit dem Granulatgrundstoff zum Beispiel in einer rotierenden Mischtrommel vermischt und die flüssigen Bestandteile (z. B. nichtionisches Tensid und Duftstoff) aufgesprüht werden.
  • Die Waschmittelzusammensetzungen hierin werden vorzugsweise so formuliert, dass die Waschflotte während der Verwendung in wässrigen Reinigungsvorgängen einen pH-Wert zwischen 6,5 und 11 hat, vorzugsweise zwischen 7,5 und 10,5.
  • Waschprodukte haben üblicherweise einen pH von 9–11. Verfahren zur Regulierung des pH-Werts auf empfohlene Gebrauchsebenen umschließen die Verwendung von Puffern, Laugen, Säuren und sind Fachleuten bekannt.
  • Die Erfindung ist nachstehend anhand der nicht einschränkenden Beispiele erläutert, in denen alle Prozentangaben, sofern keine anderen Angaben vorliegen, auf Gewichtsbasis erfolgen.
  • BEISPIEL
  • Waschvorgang
  • Zwei Sätze Textilien (d. h. gewirkte Baumwoll-T-Shirts) wurden mit einer flüssigen Gewebeweichmacherzusammensetzung in kaltem Wasser behandelt.
  • Der erste Satz wurde mit einer Gewebeweichmacherzusammensetzung A behandelt, während der zweite Satz mit einer Gewebeweichmacherzusammensetzung B behandelt wurde. Das Waschverfahren unter Verwendung von Zusammensetzung A stellt eine erfindungsgemäße Ausführungsform dar, während das Waschverfahren unter Verwendung von Zusammensetzung B den Stand der Technik darstellt.
  • Die Formulierungen sind nachstehend angegeben:
    Figure 00140001
    • (1) Di-(weich-talgoxyethyl)dimethylammoniumchlorid
    • (2) DC-110A Silicon, vertrieben durch Dow-Corning
    • (3) Brilliant Polar Blue
    • (4) 1,4-Butandionsäure-3,7-dimethyl-2,6-octadienylester
  • Verfahren zum Aussetzen an den schlechten Geruch Rauch
  • Die getrockneten gewaschenen Textilien wurden anschließend 1 Minute lang in ein 200-Liter-Fass gehängt, das zuvor mit Zigarettenrauch gesättigt worden war.
  • Die Sättigung des Fasses mit Zigarettenrauch wird dadurch bewirkt, dass eine rauchende Zigarette zwei Minuten lang in dem geschlossenen Fass angebracht wird. Dann wird die Zigarette entfernt und durch die zwei Sätze Textilien ersetzt.
  • Nachdem die Textilien Zigarettenrauch ausgesetzt waren, wurden die Sätze aus dem Fass entfernt und 45 Sekunden lang an frischer Luft aufgehängt, 24 Stunden lang in Aluminiumfolie gewickelt und anschließend einer sensorischen Analyse unterzogen.
  • Sensorische Analyse
  • Nach der Raucheinwirkung wurde die empfundene Intensität des Rests schlechten Geruchs auf der Textilie von einer Gruppe mit 6 Experten für sensorische Beurteilungen geprüft. In diesem Fall ist ein Experte als eine Person mit mindestens 6 Monaten Ausbildung und nachgewiesener Geruchssensitivität definiert. Die Daten, die unter Verwendung der Skala der Duftstoffexperten erhalten wurden, wurden gemittelt, um ein Konsensergebnis der empfundenen Intensität des Rests schlechten Geruchs zu erhalten.
  • Die Skala der Duftstoffexperten ist wie folgt:
    • 0-kein Geruch,
    • 25-leichter Geruch,
    • 50-mäßiger Geruch,
    • 75-sehr starker Geruch und
    • 100-extrem starker Geruch.
    Ergebnisse
    Figure 00160001
  • Es ist offensichtlich, dass die Verwendung von Geraniol, das durch Hydrolyse von Digeranylsuccinat (1,4-Butandionsäure-3,7-dimethyl-2,6-octadienylester) in der flüssigen Gewebeweichmacherzusammensetzung A abgegeben wird, eine verbesserte Reduzierung des schlechten Geruchs, der durch Rauch verursacht wird, auf trockenen sauberen Textilien vorsieht.
  • Wenn Textilien gemäß der folgenden Prüfung Küchengeruch ausgesetzt wurden, wurden identische Ergebnisse erzielt:
    Nach dem vorstehend genannten Waschverfahren wurden die getrockneten gewaschenen Textilien (d. h. gewirkte Baumwoll-T-Shirts) gemäß dem nachstehenden Verfahren Küchengeruch ausgesetzt:
    4 Sätze der Textilien wurden von Küchenpersonal getragen, das 4 Stunden lang mit Kochen beschäftigt war. Dann wurden die Sätze 45 Sekunden lang an frischer Luft aufgehängt, 24 Stunden lang in Aluminiumfolie gewickelt und anschließend der vorstehend beschriebenen sensorischen Analyse unterzogen.
  • Wenn Kleidungsstücke Schweiß ausgesetzt wurden, wurden identische Ergebnisse erzielt. Nach dem vorstehend genannten Waschverfahren wurden die getrockneten gewaschenen Kleidungsstücke in zwei gleich große Hälften geschnitten, sodass eine mit Produkt A gewaschene Hälfte mit dem mit Produkt B behandelten Gegenstück zusammengesetzt werden konnte.
  • Dieses „geteilte Stück" wurde dann während 8-stündiger (nicht anstrengender) normaler Tätigkeiten oder 1–2 Stunden (anstrengender) Sportausübung von einer Gruppe aus 20 Personen getragen.
  • Dann wurden die beiden Hälften der geteilten Stücke gemäß der vorstehend beschriebenen sensorischen Analyse beurteilt.
  • Wenn Betttücher, die ebenfalls in zwei gleiche Hälften geschnitten und mit Produkt A bzw. B behandelt wurden, von einer Gruppe aus 20 Benutzern auf der Grundlage einer 5 Nächte langen Exposition benutzt wurden, wurden ähnliche Ergebnisse erzielt.

Claims (5)

  1. Verwendung eines Allylalkohol-Duftstoffvorläufers zum Reduzieren schlechter Gerüche, ausgewählt aus Schweiß, Rauch, Küchengerüchen und Mischungen davon, worin der Allylalkohol-Duftstoffvorläufer ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Digeranylsuccinat, Dinerylsuccinat, Geranylnerylsuccinat, Geranyllaurat, Neryllaurat und Mischungen davon.
  2. Verwendung eines Allylalkohol-Duftstoffvorläufers nach Anspruch 1, worin der Vorläufer in einer Menge von 0,05 Gew.-% bis 5 Gew.-% der Zusammensetzung in eine Reinigungs- oder Wäschewaschzusammensetzung einbezogen wird.
  3. Verwendung eines Allylalkohol-Duftstoffvorläufers nach Anspruch 2, worin die Reinigungs- oder Wäschewaschzusammensetzung eine Stoffweichmacherzusammensetzung ist, die Weichmacher, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus kationischen, nichtionischen Stoffweichmachern und Mischungen davon, umfasst.
  4. Verwendung eines Allylalkohol-Duftstoffvorläufers nach Anspruch 3, worin die Stoffweichmacherzusammensetzung bei 20 °C unverdünnt einen pH-Wert im Bereich von 2,0 bis 4,5 aufweist.
  5. Verwendung eines Allylalkohol-Duftstoffvorläufers nach Anspruch 4, worin die Stoffweichmacherzusammensetzung bei 20 °C unverdünnt einen pH-Wert im Bereich von 2,0 bis 3,5 aufweist.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0864642A1 (de) * 1997-03-14 1998-09-16 The Procter & Gamble Company Gewebepflegemittel
US6180121B1 (en) 1998-03-05 2001-01-30 Colgate-Palmolive Company Fragrance enhancing compositions for cosmetic products
US8592361B2 (en) 2002-11-25 2013-11-26 Colgate-Palmolive Company Functional fragrance precursor
US20130210775A1 (en) 2012-02-09 2013-08-15 Kao Corporation Agent for inhibiting odor of pyrazine derivatives
CN102952640A (zh) * 2012-11-15 2013-03-06 梧州市松桦化学品有限公司 香叶醇香料及其制备方法
JP7146646B2 (ja) 2016-06-07 2022-10-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 2,3-不飽和アルコールを製造する方法
CN106350287A (zh) * 2016-08-23 2017-01-25 余姚市德派日用品有限公司 一种运动衣物洗涤用洗衣凝珠及其制备方法
US11802258B2 (en) 2017-09-25 2023-10-31 Takasago International Corporation Perfume precursor
US20220403289A1 (en) * 2019-12-24 2022-12-22 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Alpha-hydroxyisobutyric acid ester compound and fragrance composition
CN116120989B (zh) * 2023-01-19 2024-01-19 云南中烟工业有限责任公司 一种清甜果香复合香韵风格的香料及其制备方法和用途

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2251765A (en) * 1940-05-17 1941-08-05 Du Pont Esters of maleic acid and unsaturated alcohols
FR1590898A (de) * 1968-11-06 1970-04-20
US3954632A (en) 1973-02-16 1976-05-04 The Procter & Gamble Company Softening additive and detergent composition
US3861870A (en) 1973-05-04 1975-01-21 Procter & Gamble Fabric softening compositions containing water-insoluble particulate material and method
US3974076A (en) 1974-01-11 1976-08-10 The Procter & Gamble Company Fabric softener
GB1596791A (en) * 1977-02-15 1981-08-26 Unilever Ltd Deodorant detergent composition
US4237016A (en) 1977-11-21 1980-12-02 The Procter & Gamble Company Textile conditioning compositions with low content of cationic materials
ATE4334T1 (de) 1979-01-11 1983-08-15 The Procter & Gamble Company Konzentrierte textilweichmachungszusammensetzung.
US4233164A (en) 1979-06-05 1980-11-11 The Proctor & Gamble Company Liquid fabric softener
US4308151A (en) 1980-05-12 1981-12-29 The Procter & Gamble Company Detergent-compatible fabric softening and antistatic compositions
US4439335A (en) 1981-11-17 1984-03-27 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening compositions
US4515705A (en) * 1983-11-14 1985-05-07 The Procter & Gamble Company Compositions containing odor purified proteolytic enzymes and perfumes
US4661269A (en) 1985-03-28 1987-04-28 The Procter & Gamble Company Liquid fabric softener
DE3608093A1 (de) * 1986-03-12 1987-09-17 Henkel Kgaa Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat
JPH0633438B2 (ja) * 1988-04-06 1994-05-02 花王株式会社 粉末洗浄剤組成物
JPH02166195A (ja) * 1988-12-19 1990-06-26 Lion Corp 洗剤組成物
GB8914055D0 (en) 1989-06-19 1989-08-09 Unilever Plc Low-odour deodorant perfume compositions
GB8916306D0 (en) * 1989-07-17 1989-08-31 Unilever Plc Fabric softening composition
JPH0759792B2 (ja) 1990-08-22 1995-06-28 花王株式会社 柔軟仕上剤
FR2666510A1 (fr) * 1990-09-10 1992-03-13 Labo Wuest Sa Compositions desodorisantes.
EP0523287A1 (de) * 1991-07-18 1993-01-20 The Procter & Gamble Company Duftstoffzusätze für Textilweichmacherzusammensetzungen
AU2473592A (en) * 1991-08-21 1993-03-16 Procter & Gamble Company, The Detergent compositions containing lipase and terpene
JPH05279690A (ja) * 1992-01-31 1993-10-26 Kanebo Ltd 頭髪化粧料用及び頭髪洗浄料用香料組成物
JP3024865B2 (ja) * 1992-06-03 2000-03-27 高砂香料工業株式会社 香料組成物
GB9216409D0 (en) 1992-08-01 1992-09-16 Procter & Gamble Detergent compositions
GB9216408D0 (en) 1992-08-01 1992-09-16 Procter & Gamble Stabilized bleaching compositions
US5649979A (en) 1993-08-09 1997-07-22 Firmenich S.A. Process for perfuming textiles
US5559088A (en) * 1995-07-07 1996-09-24 The Proctor & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity
US5531910A (en) * 1995-07-07 1996-07-02 The Procter & Gamble Company Biodegradable fabric softener compositions with improved perfume longevity
US5562847A (en) * 1995-11-03 1996-10-08 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning and antistatic compositions with improved perfume longevity
JP3257969B2 (ja) * 1997-07-22 2002-02-18 花王株式会社 液体柔軟仕上げ剤組成物

Also Published As

Publication number Publication date
EP0760243A1 (de) 1997-03-05
DE69534903D1 (de) 2006-05-18
CN1082808C (zh) 2002-04-17
ATE321574T1 (de) 2006-04-15
JPH11512132A (ja) 1999-10-19
CA2230796C (en) 2002-10-01
CN1200028A (zh) 1998-11-25
EP0760243B1 (de) 2006-03-29
MX9801663A (es) 1998-08-30
JP2009149883A (ja) 2009-07-09
WO1997007778A1 (en) 1997-03-06
CA2230796A1 (en) 1997-03-06
BR9610339A (pt) 2005-05-10

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