JPH0759792B2 - 柔軟仕上剤 - Google Patents
柔軟仕上剤Info
- Publication number
- JPH0759792B2 JPH0759792B2 JP2221742A JP22174290A JPH0759792B2 JP H0759792 B2 JPH0759792 B2 JP H0759792B2 JP 2221742 A JP2221742 A JP 2221742A JP 22174290 A JP22174290 A JP 22174290A JP H0759792 B2 JPH0759792 B2 JP H0759792B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- carbon atoms
- alkyl
- acid
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
- C11D1/528—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/40—Monoamines or polyamines; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/38—Cationic compounds
- C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/001—Softening compositions
- C11D3/0015—Softening compositions liquid
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M11/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising
- D06M11/07—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with halogens; with halogen acids or salts thereof; with oxides or oxyacids of halogens or salts thereof
- D06M11/11—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with halogens; with halogen acids or salts thereof; with oxides or oxyacids of halogens or salts thereof with halogen acids or salts thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/005—Compositions containing perfumes; Compositions containing deodorants
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/184—Carboxylic acids; Anhydrides, halides or salts thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
- D06M13/224—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic acid
- D06M13/228—Cyclic esters, e.g. lactones
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/325—Amines
- D06M13/342—Amino-carboxylic acids; Betaines; Aminosulfonic acids; Sulfo-betaines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
- D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/53—Polyethers
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/50—Modified hand or grip properties; Softening compositions
Description
して、優れた柔軟性及び弾力性(ふっくら感)を付与で
きる液体柔軟仕上剤に関するものである。
どがジ(硬化牛脂アルキル)ジメチルアンモニウムクロ
ライドに代表されるような1分子中に2個の長鎖アルキ
ル基を有する第4級アンモニウム塩を主成分とした組成
物である。この理由としては第4級アンモニウム塩は少
量で各種繊維に対して良好な柔軟効果を有するからであ
る。
に対しては著しい柔軟効果を有しているが、アクリル
系、ポリエステル系、ポリアミド系などの合成繊維に対
しては効果が十分とは言い難く、更に高濃度で処理する
と衣料の弾力性が低下し、風合いが損なわれてしまうこ
とがある。
すぎ水中に投入する際、撹拌力が弱い場合は水への分散
性が悪く、そのため衣料に対してムラ付きするおそれが
ある。また、特に低温で長期保存をする場合は、増粘し
たり、ゲル状になったり、分離したりすることがある。
市販の柔軟剤は上記の第4級アンモニウム塩の他にポリ
オキシエチレン系の非イオン界面活性剤、電解質及び溶
剤等の添加剤を配合し、水への分散性及び長期保存安定
性を改良しているが、その効果は未だ不充分である。
上剤が知られている。例えば、特開昭52−59796号公報
にはメチルジ(硬化牛脂アルキル)アミンのような長鎖
アルキルアミンを含有する繊維に柔軟性を付与する組成
物が、特開昭58−60070号公報にはアシル化アルカノー
ルアミン、水溶性第4級アンモニウム塩及び脂肪酸エス
テルを含有する繊維に平滑性、快適な手触りを与える繊
維材料仕上剤が、特開昭61−167083号公報には第4級ア
ンモニウム化合物、高級脂肪酸とヒドロキシ低級アルキ
ルポリアミンとの縮合反応物及びアルキルアミンポリグ
リコールエーテルを含有する分散性の良い柔軟剤が、特
開昭61−275474号公報にはジ(高級アルキル)環式アミ
ン及びブレンステッド酸を含有する織物処理用の安定な
水性分散液が、特開昭64−85368号公報にはジ長鎖アル
キルアミン−陰イオン性界面活性剤イオン対複合体、非
シリコーンロウ及び液体担体を含む柔軟化組成物が、特
開平2−6662号公報にはヒドロキシ低級アルキルアルキ
レンジアミンと高級樹脂酸の縮合物等のアミン及び両性
布地コンディショニング剤を含有する布地コンディショ
ニング組成物が、特開平2−14076号公報にはジ長鎖ア
ルキルアミン−多官能カルボン酸錯体を含有する柔軟
性、帯電防止性を付与する布類コンディショニング組成
物が記載されている。
ルアルキレンジアミン静電気抑制剤及び第4級アンモニ
ウム系柔軟剤を含有する布類状態調節組成物が記載され
ている。
性、保存安定性は第4級アンモニウム塩を含有する柔軟
剤に比べ比較的良いが、柔軟性能は未だ十分でない。
究した結果、特殊な(ジ長鎖型)アミン化合物の中和物
又は第4級化物が柔軟性に優れ、しかも衣類に弾力性
(ふっくら感)を付与できることを見出し、本発明を完
成するに至った。
されるジ長鎖型第3級アミン化合物(以下、化合物
(A)と略記することもある)の無機酸又は炭素数1〜
6の有機酸の中和物又は第4級化物を柔軟基剤として含
有する水性柔軟仕上剤を提供するものである。
基 R2,R3:炭素数11〜21のアルキル基又はアルケニル基 R4:炭素数1〜4のアルキル基 R5:炭素数12〜22のアルキル基又はアルケニル基 m:2又は3 を意味する。〕 上記の化合物のうち(A−1)は、N−低級アルキルア
ルカノールアミンやジエタノールアミン等のジアルカノ
ールアミンのジアノエチル化、水添反応により得られる
下式(AB−1) 〔式中、R1及びmは前記と同じ。〕 で表される化合物を炭素数12〜22の脂肪酸と反応させる
ことにより得ることができる。
ルジエタノールアミンの分子内脱水環化反応により得ら
れる下式(AB−2) 〔式中、R4は前記と同じ〕 で表される化合物を脂肪族アミンと開環アミド化反応さ
せた後、炭素数12〜22の脂肪酸ハライドと反応させるこ
とにより得ることができる。
はアルケニルジエタノールアミンの分子内脱水環化反応
により得られる下式(AB−3) 〔式中、R5は前記と同じ。〕 で表される化合物を低級アルキルアミンと反応させた
後、炭素数12〜22の脂肪酸ハライドと反応させることに
より得ることができる。
ための酸としては塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸
や、酢酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、マレイン酸
等の炭素数6以下の有機酸が挙げられるが、塩酸が最も
安価で高性能である。また、中和工程は化合物(A)を
予め中和したものを水に分散してもよいし、酸水溶液中
に化合物(A)を液状又は固体状で投入してもよい。勿
論化合物(A)と酸成分を同時に投入してもよい。ま
た、化合物(A)の4級化物はメチルクロリドやジアル
キル硫酸等を用いた公知の方法により得ることができ
る。
する際、製品の粘性及びハンドリング性を考慮すると本
発明に係わる化合物の総量は4〜40重量%、好ましくは
6〜30重量%、特に好ましくは10〜30重量%である。
部分的にアミノ基又はポリオキシアルキレン基で変性さ
れたジメチルポリシロキサン等のシリコーン化合物、特
に好ましくは部分的にポリオキシアルキレン基で変性さ
れたジメチルポリシロキサンを配合することにより吸水
性能う損なうことなく柔軟処理された衣料の肌ざわりを
改良できる。これらのシリコーン化合物は本発明に係わ
る化合物の総量に対し0.3〜5重量%配合されるのが好
ましい。
牛脂アルキルジメチルアンモニウムクロライドに比較す
ると柔軟効果はほぼ同等であるが、驚くべきことに弾力
性のある柔らかさが得られることが分かった。
の調整のために塩化ナトリウム、塩化カルシウム、塩化
マグネシウム等の無機電解質を0.05〜0.4重量%添加す
るのが望ましい。
が、更に苛酷な保存条件下での安定化のためにポリオキ
シエチレン(5〜50モル)アルキル又はアルケニル(C
12 〜 24)エーテル等やポリオキシエチレン(5〜50)ア
ルキル又はアルケニルアミン等のノニオン界面活性剤、
エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール
やエチレングリコールのような溶剤又は尿素などを配合
することができる。また、柔軟基剤として既知のエステ
ル、非イオン或いはカチオン化合物、長鎖アルコール等
を併用してもよい。
白さのために螢光増白剤を、そして使用時及び仕上がり
後の趣向を良くするために香料を配合することもでき
る。
性、帯電防止性を与え、且つ優れた弾力性を付与し得
る。
らの実施例に限定されるものではない。
軟性、弾力性の評価を行った。
H硬水にて市販洗剤アタック(花王株式会社製、登録商
標)にて5回繰り返し洗濯(30洗濯機)をし、各繊維
についていた繊維処理剤を除去した後、表2の配合組成
物を有効成分として1.5gを投入し、25℃、1分間撹拌下
で処理した。
メチルポリシロキサンを本発明に係わる化合物の総量に
対して1重量%配合した。
恒温恒湿室にて24時間放置した。
メチルアンモニウムクロライド15重量%からなる柔軟剤
10ccで処理した布を対照にして一対比較を行った。評価
は次のように表す。
り、柔軟性と弾力性の両者を満足する効果が得られる。
め、木綿タオルの積み上げ高さを測定した。
して3枚重ねて積み上げ、5g/cm2の圧力で5分間加圧し
た後、圧力を取り除き、タオルの高さを測定した。タオ
ルの高さが高い程、弾力性は良好である。
Claims (1)
- 【請求項1】下記の(A−1)〜(A−3)で表される
ジ長鎖型第3級アミン化合物の無機酸又は炭素数1〜6
の有機酸の中和物又は第4級化物を柔軟基剤として含有
する水性柔軟仕上剤。 〔式中、 R1:炭素数1〜4のアルキル基又はヒドロキシアルキル
基 R2,R3:炭素数11〜21のアルキル基又はアルケニル基 R4:炭素数1〜4のアルキル基 R5:炭素数12〜22のアルキル基又はアルケニル基 m:2又は3 を意味する。〕
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2221742A JPH0759792B2 (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | 柔軟仕上剤 |
MYPI91001481A MY110308A (en) | 1990-08-22 | 1991-08-15 | Fabric softener composition |
TW80106564A TW219963B (ja) | 1990-08-22 | 1991-08-19 | |
AT91113991T ATE122419T1 (de) | 1990-08-22 | 1991-08-21 | Textilweichmacherzusammensetzung. |
ES91113991T ES2074614T3 (es) | 1990-08-22 | 1991-08-21 | Composicion suavizante de tejidos. |
EP91113991A EP0472178B1 (en) | 1990-08-22 | 1991-08-21 | Fabric softener composition |
DE69109579T DE69109579T2 (de) | 1990-08-22 | 1991-08-21 | Textilweichmacherzusammensetzung. |
AU11111/92A AU643874B2 (en) | 1990-08-22 | 1992-02-19 | Fabric softener composition and ammonium salt |
CA002061513A CA2061513A1 (en) | 1990-08-22 | 1992-02-19 | Fabric softener compositon and ammonium salt |
US07/838,700 US5282983A (en) | 1990-08-22 | 1992-02-21 | Fabric softener composition and ammonium salt |
HK159995A HK159995A (en) | 1990-08-22 | 1995-10-12 | Fabric softener composition |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2221742A JPH0759792B2 (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | 柔軟仕上剤 |
AU11111/92A AU643874B2 (en) | 1990-08-22 | 1992-02-19 | Fabric softener composition and ammonium salt |
CA002061513A CA2061513A1 (en) | 1990-08-22 | 1992-02-19 | Fabric softener compositon and ammonium salt |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04108174A JPH04108174A (ja) | 1992-04-09 |
JPH0759792B2 true JPH0759792B2 (ja) | 1995-06-28 |
Family
ID=27151879
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2221742A Expired - Lifetime JPH0759792B2 (ja) | 1990-08-22 | 1990-08-22 | 柔軟仕上剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0472178B1 (ja) |
JP (1) | JPH0759792B2 (ja) |
AT (1) | ATE122419T1 (ja) |
AU (1) | AU643874B2 (ja) |
CA (1) | CA2061513A1 (ja) |
DE (1) | DE69109579T2 (ja) |
ES (1) | ES2074614T3 (ja) |
HK (1) | HK159995A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11202674B2 (en) | 2018-04-03 | 2021-12-21 | Convergent Dental, Inc. | Laser system for surgical applications |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0510879A3 (en) * | 1991-04-26 | 1993-03-17 | Kao Corporation | Liquid softener |
US5734069A (en) * | 1992-08-05 | 1998-03-31 | Sherex Chemical Co., Inc. | Biodegradable amidoaminoesters |
JP3357453B2 (ja) * | 1993-09-10 | 2002-12-16 | 花王株式会社 | 液体柔軟仕上剤組成物並びに新規第4級アンモニウム塩並びに該塩の製造法 |
US5399272A (en) * | 1993-12-17 | 1995-03-21 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent, concentrated biodgradable quaternary ammonium fabric softener compositions |
US5427697A (en) * | 1993-12-17 | 1995-06-27 | The Procter & Gamble Company | Clear or translucent, concentrated fabric softener compositions |
JP3553142B2 (ja) * | 1994-07-29 | 2004-08-11 | 花王株式会社 | 4級アンモニウム塩の製造方法及び中間体ジアミノアルコール |
DE69534903T2 (de) | 1995-08-31 | 2007-01-18 | The Procter & Gamble Company, Cincinnati | Verwendung von Allylalkohol als ein Mittel zur Verminderung von schlechten Gerüchen |
EP0839899B1 (en) | 1996-10-30 | 2003-03-26 | The Procter & Gamble Company | Fabric softening compositions |
WO2001025384A1 (en) * | 1999-10-05 | 2001-04-12 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Fabric softener compositions |
US6660710B1 (en) | 1999-11-12 | 2003-12-09 | Kao Corporation | Softener composition |
US6818610B2 (en) | 2001-07-27 | 2004-11-16 | Procter & Gamble Company | Fabric care systems for providing anti-wrinkle benefits to fabric |
DE102007012909A1 (de) | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Momentive Performance Materials Gmbh | Mit Duftstoffen modifizierte, reaktive Polyorganosiloxane |
DE102007012910A1 (de) | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Momentive Performance Materials Gmbh | Mit Duftstoffen modifizierte, verzweigte Polyorganosiloxane |
WO2015164677A1 (en) | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Gregory Van Buskirk | Cleaning formulations for chemically sensitive individuals: compositions and methods |
JP2018505320A (ja) | 2015-01-14 | 2018-02-22 | バスカーク、 グレゴリー ヴァン | しみ抜きのための改善された布地の処理方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1514276A (en) * | 1975-10-22 | 1978-06-14 | Unilever Ltd | Fabric-softening compositions |
GB1567947A (en) * | 1976-07-02 | 1980-05-21 | Unilever Ltd | Esters of quaternised amino-alcohols for treating fabrics |
DE3138181A1 (de) * | 1981-09-25 | 1983-04-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Textilbehandlungsmittel und ihre verwendung zum ausruesten von textilmaterialien |
GB8414701D0 (en) * | 1984-06-08 | 1984-07-11 | Dominion Chemicals Ltd | Conditioning preparation |
GB8508129D0 (en) * | 1985-03-28 | 1985-05-01 | Procter & Gamble Ltd | Textile treatment composition |
DE3739143A1 (de) * | 1987-11-19 | 1989-06-01 | Henkel Kgaa | Waessriges weichspuelmittel fuer die behandlung von textilien |
US4869836A (en) * | 1988-05-03 | 1989-09-26 | Colgate-Palmolive Co. | Wash cycle fabric conditioning compositions: tertiaryamine-multi-functional carboxylic acid complex |
-
1990
- 1990-08-22 JP JP2221742A patent/JPH0759792B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-21 AT AT91113991T patent/ATE122419T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-08-21 DE DE69109579T patent/DE69109579T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-08-21 EP EP91113991A patent/EP0472178B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-08-21 ES ES91113991T patent/ES2074614T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-02-19 AU AU11111/92A patent/AU643874B2/en not_active Expired
- 1992-02-19 CA CA002061513A patent/CA2061513A1/en not_active Abandoned
-
1995
- 1995-10-12 HK HK159995A patent/HK159995A/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11202674B2 (en) | 2018-04-03 | 2021-12-21 | Convergent Dental, Inc. | Laser system for surgical applications |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2061513A1 (en) | 1993-08-20 |
EP0472178A1 (en) | 1992-02-26 |
DE69109579T2 (de) | 1995-12-21 |
DE69109579D1 (de) | 1995-06-14 |
HK159995A (en) | 1995-10-20 |
EP0472178B1 (en) | 1995-05-10 |
ES2074614T3 (es) | 1995-09-16 |
ATE122419T1 (de) | 1995-05-15 |
JPH04108174A (ja) | 1992-04-09 |
AU1111192A (en) | 1993-09-02 |
AU643874B2 (en) | 1993-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0765267B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JPH0759792B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2992419B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP3210461B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2672881B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2763654B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2970975B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2994898B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH0759793B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2989973B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2951777B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2951776B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP3021749B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2992417B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2951779B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP3164679B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP3021748B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2983760B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2994894B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JP2951778B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH0726323B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JP2763653B2 (ja) | 液体柔軟仕上剤 | |
JPH0726325B2 (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JPH05186968A (ja) | 柔軟仕上剤 | |
JPH04108178A (ja) | 柔軟仕上剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080628 Year of fee payment: 13 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090628 Year of fee payment: 14 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100628 Year of fee payment: 15 |