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Technisches
Gebiet
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Die
vorliegende Erfindung betrifft eine Weichmacherzusammensetzung.
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Stand der
Technik
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Die
meisten kommerziell erhältlichen
Handelsartikel für
eine Weichmacherzusammensetzung für Fasern sind Zusammensetzungen,
die ein quaternäres
Ammoniumsalz umfassen, das zwei langkettige Alkylgruppen in einem
Molekül
enthält
und als ein Di-(langkettiges Alkyl)-dimethylammoniumchlorid typisiert
wird.
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Das
oben beschriebene quaternäre
Ammoniumsalz leidet jedoch an dem Mangel, dass die meisten von ihnen
akkumulieren, ohne biologisch abgebaut zu werden, wenn Reste davon
nach einer Behandlung in die Umwelt, wie z.B. einen Fluss, abgesondert
werden.
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Als
ein gegenüber
dem oben erwähnten
Problem verbessertes Produkt sind N-Methyl-N,N-bis-(langkettiges
Alkanoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat, N,N-Dimethyl-N,N-bis(alkanoyloxyethyl)ammoniumchlorid
oder dergleichen kommerziell erhältlich.
Obgleich die biologische Abbaubarkeit des verbesserten Produkts
im Vergleich zu der des oben beschriebenen quaternären Ammoniumsalzes
verbessert ist, kann das verbesserte Produkt nicht als Basis für eine ausreichende
Befriedigung des Weichmachereffekts angesehen werden.
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Andererseits
sind in den letzten Jahren wassersparende Waschmaschinen populär geworden.
Das heißt,
Weichmacherbehandlungen werden mit einer kleineren Menge an Wasser,
als eine konventionelle Maschine bedarf, durchgeführt. Im
Falle einer Weichmacherbehandlung unter solchen Bedingungen leidet
ein Weichmacher, in dem das oben beschriebene quaternäre Ammoniumsalz,
so wie es ist, beigemischt wird, an dem Mangel, dass eine ausreichende
Weichmacherwirkung nicht erreicht werden kann.
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Andererseits
ist es im Hinblick auf eine Ressourcen-, Energie- oder Platzersparnis
wünschenswert, dass
der Weichmacher hochkonzentriert vorliegt. Wenn das oben beschriebene
quaternäre
Ammoniumsalz jedoch so, wie es ist, bei einer hohen Konzentration
beigemischt wird, tritt das Problem einer hohen Viskosität, Gelierung
oder Trennung während
einer Lagerung auf.
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Als
Stand der Technik offenbart JP-A-6-228875 eine Weichmacherzusammensetzung,
die ein Di-langkettiges quaternäres
Ammoniumsalz und ein Di-langkettiges Amin in einem Verhältnis von
99/1 bis 85/15 umfasst, und JP-A-5-195432 offenbart ein Esteramid-basierendes
quaternäres
Ammoniumsalz oder ein neutralisiertes tertiäres Amin-Alkanolamid-Salz. Jedoch kann das knirschende
Anfühlen
der Kleidung usw. durch den oben beschriebenen Stand der Technik
nicht beseitig werden.
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EP-A-0
634 475 betrifft niedrig-viskose, fließfähige wässrige Dispersionen, die hohe
Konzentrationen an Weichspülern
enthalten. Die Zusammensetzungen umfassen ein anorganisches oder
organisches Säuresalz
einer Weichspülerverbindung,
die ein Amido- oder Ester-tertiäres
Amin und eine biologisch abbaubare quaternäre Fettsäureesterammoniumverbindung
ist.
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Offenbarung
der Erfindung
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Ein
erfindungsgemäßes Ziel
ist es folglich, eine Weichmacherzusammensetzung bereitzustellen,
die eine gefällige
Weichmacherwirkung etabliert, selbst wenn sie mit einer kleinen
Menge Wasser behandelt wird, zu wenig oder wenig knirschendem Anfühlen führt, eine
hohe biologische Abbaubarkeit aufweist und ferner eine ausgezeichnete
Lagerstabilität
zeigt, selbst wenn sie bei einer hohen Konzentration beigemischt
wird.
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Die
hiesigen Erfinder haben herausgefunden, dass das oben beschriebene
Problem unter Verwendung eines kationischen Tensids mit mindestens
zwei Vertretern von langkettigen Alkyl- und Alkenylgruppen in Kombination
mit einem bestimmten Amin oder Salz davon gelöst werden kann. Daran anschließend haben die
hiesigen Erfinder die vorliegende Erfindung vollendet. Die vorliegende
Erfindung stellt nämlich
eine Weichmacherzusammensetzung bereit, umfassend eine Komponente
(A) enthaltend ein durch die folgende Formel (I) dargestelltes Amin,
ein Salz hiervon oder deren Mischung, und eine Komponente (B) enthaltend
eine durch die folgende Formel (II-2) dargestellte Verbindung als
wesentliche Komponente und wahlweise enthaltend mindestens eine
der durch die Formeln (II-1) und (II-3) dargestellten Verbindungen,
wobei das Gewichtsverhältnis der
Komponente (A) zur Komponente (B), also (A)/(B), 2/8 bis 8/2 beträgt:
worin R
1 und
R
2 gleich oder verschieden voneinander sind
und R
1 und R
2 jeweils
ein Wasserstoffatom, eine C
1-3-Alkylgruppe,
-(C
mH
2mO)
p-H, -C
nH
2n-X-R
3 oder -C
qH
2q-Y-R
3 darstellen;
m, n und q gleich oder verschieden voneinander sind und m, n und
q jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 6 darstellen; p eine Zahl von
1 bis 10 ist; R
3 eine geradkettige oder
verzweigte C
5-22- Alkyl- oder Alkenylgruppe darstellt;
X -OCO- oder -COO- darstellt; und
Y -NHCO-, -CONH-, -O- oder -CH
2- darstellt;
unter der Maßgabe,
daß mindestens
ein Vertreter von R
1 und R
2 -C
nH
2n-X-R
3 oder
-C
qH
2q-Y-R
3 ist;
wobei R
4 eine
C
1-3-Alkylgruppe oder -(C
mH
2mO)
p-H darstellt;
R
5 eine C
6-22-Alkyl-
oder Alkenylgruppe, -C
nH
2n-X-R
3 oder -C
qH
2q-Y-R
3 darstellt;
m, n, p, q, R
3, X und Y die gleichen Bedeutungen
wie oben aufweisen; Z
– ein Anion darstellt;
und bei mehreren Vertretern von R
4 und R
5 diese gleich oder verschieden voneinander sein
können.
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Erfindungsgemäß beträgt der Gehalt
der Komponente B 11 bis 50 Gew.-% bezogen auf die Weichmacherzusammensetzung,
unter der Maßgabe,
dass der Fall, in dem die Komponente A durch die folgende Formel
(a-1) dargestellt ist, und die Komponente durch die folgende Formel
(b-1) dargestellt, ausgeschlossen ist:
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Erfindungsgemäße Ausführungsformen
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Die
erfindungsgemäße Komponente
(A) ist vorzugsweise ein durch die Formel (III) dargestelltes Amin, ein
Salz oder eine Mischung hiervon:
wobei R
1 ein
Wasserstoffatom, eine C
1-3-Alkylgruppe,
-(C
mH
2mO)
p-H, -C
nH
2n-X-R
3 oder -C
qH
2q-Y-R
3 darstellt;
m, n und q gleich oder verschieden voneinander sind und m, n und
q jeweils eine ganze Zahl von 1 bis 6 darstellen; p eine Zahl ausgewählt von
1 bis 10 darstellt; R
3 eine geradkettige
oder verzweigte C
5-22-Alkyl- oder Alkenylgruppe
darstellt; X -OCO- oder
-COO- darstellt; Y -NHCO- oder -CONH- darstellt; und R
2 -C
qH
2q-Y-R
3 darstellt.
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Das
durch die Formel (I) oder (III) dargestellte Amin wird durch Acylierung
eines Aminoalkohols oder Diaminoalkohols, der durch die Formel (IV)
dargestellt wird, mit einer Fettsäure oder einem niedrigen Alkylester davon
synthetisiert:
worin R
1' und R
2' gleich
oder verschieden sind, und R
1' und R
2' jeweils ein
Wasserstoffatom, eine C
1-3-Alkylgruppe,
-(C
mH
2mO)
p-H oder -C
qH
2q-NH
2 darstellen;
m, n, p und q jeweils dieselbe Bedeutung wie oben definiert haben
und mindestens eines von R
1' und R
2' -(C
mH
2mO)
p-H
oder -C
qH
2q-NH
2 ist. Der Gesamtacylierungsgrad beträgt vorzugsweise
1,2 bis 2,5 und besonders bevorzugt 1,5 bis 2,3. Der durch die Formel
(IV) dargestellte Aminoalkohol kann beispielsweise Triethanolamin,
N-Methyldiethanolamin, N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-propandiamin oder N,N-Di(2-hydroxyethyl)-propandiamin oder
dergleichen sein. Die Zahl der Kohlenstoffatome in dem Acylrest
der verwendeten Fettsäure
oder dem Niedrigalkylester davon beträgt vorzugsweise 6 bis 22 und besonders
bevorzugt 8 bis 18. Beispielsweise sind eine Fettsäure aus
der Kokosnuss, eine Talgfettsäure,
eine gehärtete
(oder hydrierte) Talgfettsäure,
Stearinsäure
aus Palmöl,
gehärtete
Stearinsäure
aus Palmöl
oder ein Niedrigalkylester davon besonders bevorzugt. Ferner kann
ein Fett und/oder Öl,
wie z.B. ein Kokosnussöl,
ein Talg, ein gehärteter
Talg, ein Palm-Stearin und ein gehärtetes Palm-Stearin verwendet werden.
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Das
Salz des Amins kann in gewöhnlicher
Weise durch Neutralisation mit einer anorganischen oder organischen
Säure,
wie z.B. Salzsäure
(eine wässrige
Lösung
von Chlorwasserstoff), Schwefelsäure,
Phosphorsäure,
Glycolsäure,
Milchsäure,
Weinsäure,
Zitronensäure
und Bernsteinsäure,
synthetisiert werden.
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Das
durch die Formel (I) oder (III) dargestellte Amin wird vorzugsweise
durch die Formel (Ia), (Ib), (Ic) oder (Id) dargestellt und besonders
bevorzugt durch die Formel (Ic) oder (Id) dargestellt:
worin
R
3 die gleiche Bedeutung wie oben definiert
hat und R
6 eine Methyl- oder Hydroxyethylgruppe
darstellt;
worin
R
3 die gleiche Bedeutung wie oben definiert
hat;
worin
R
3 und R
6 jeweils
die gleiche Bedeutung wie oben definiert haben und i 2 oder 3 darstellt;
worin
R
3 und i die gleiche Bedeutung wie oben
definiert haben.
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Das
als erfindungsgemäße Komponente
(B) verwendete kationische Tensid enthält eine durch die Formel (II-2)
dargestellte Komponente als wesentliche Komponente und kann ferner
eine Komponente oder Komponenten enthalten, die durch die Formel
(II-1) und/oder (II-3) dargestellt werden. Die Komponente (II-2)
wird vorzugsweise durch die Formel (II-a) oder (II-b) dargestellt,
insbesondere durch:
wobei R
4 eine
C
1-3-Alkylgruppe oder -(C
mH
2mO)
p-H darstellt;
R
5 eine C
6-22-Alkyl-
oder Alkenylgruppe, -C
nH
2n-X-R
3 oder -C
qH
2q-Y-R
3 darstellt;
m, n, p, R
3, X und Y die gleichen Bedeutungen
wie oben aufweisen; Z
– ein Anion darstellt;
und bei mehreren Vertretern von R
4' und R
5' diese
gleich oder verschieden voneinander sein können:
worin
R
3 die gleiche Bedeutung wie oben definiert
hat; R
7 eine Methyl- oder Hydroxyethylgruppe
darstellt; und Z
1 – ein
Chloridion oder ein Methylsulfation darstellt;
worin
R
3, R
7 und Z
1 – die gleichen Bedeutungen
wie oben definiert haben und r 2 oder 3 darstellt.
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Das
durch die Formel (IIa) oder (IIb) dargestellte kationische Tensid
wird beispielsweise durch Acylierung eines Aminoalkohols, wie z.B.
Triethanolamin, N-Methyldiethanolamin, N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)propandiamin
und N,N-Di(2-hydroxyethyl)propandiamin,
mit einer Fettsäure
oder einem Niedrigalkylester davon und weitere Quaternisierung des
resultierenden Produkts mit einem Quaternisierungsmittel wie z.B.
Methylchlorid (oder Chlormethan) und Dimethylsulfat, synthetisiert.
Der Gesamtacylierungsgrad beträgt
vorzugsweise 1,1 bis 2,8 und besonders bevorzugt 1,5 bis 2,5. Die
verwendete Fettsäure
oder der Niedrigalkylester davon ist vorzugsweise ein oben erwähnter Vertreter.
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Vorzugsweise
stellt die vorliegende Erfindung eine Weichmacherzusammensetzung
bereit, wobei die Komponente (B) ein kationisches Tensid enthaltend
eine durch die Formel (II-5) dargestellte Komponente als wesentliche
Komponente und wahlweise eine durch die Formel (II-4) oder (II-6)
dargestellte Komponente:
wobei R
4 eine
C
1-3-Alkylgruppe oder -(C
mH
2mO)
p-H darstellt;
R
5' eine
C
6-22-Alkyl- oder Alkenylgruppe oder -C
nH
2n-X-R
3 darstellt;
m, n, p, R
3 und X die gleichen Bedeutungen
wie oben aufweisen; Z
– ein Anion darstellt; und
bei mehreren Vertretern von R
4 und R
5' diese
gleich oder verschieden voneinander sein können.
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Das
Gewichtsverhältnis
der Komponente A zu der Komponente B, nämlich A/B, in der erfindungsgemäßen Weichmacherzusammensetzung
beträgt
2/8 bis 8/2, vorzugsweise 3/7 bis 7/3 und besonders bevorzugt 4/6
bis 6/4. Wenn A/B weniger als 2/8 beträgt, weist die Weichmacherzusammensetzung
eine schlechtere Lagerstabilität
auf, während
sie eine schlechtere Weichmacherwirkung zeigt, wenn A/B mehr als
8/2 beträgt.
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Die
Komponenten (A) und (B) können
in die erfindungsgemäße flüssige Weichmacherzusammensetzung
eingebracht werden, indem sie in einer Gesamtmenge von 3 bis 50
Gew.-% in Wasser dispergiert werden. In diesem Fall können die
Komponenten (A) und (B) gemischt und dann in Wasser eingebracht
werden oder sie können
nacheinander in Wasser eingebracht werden. Alternativ können die
entsprechenden Komponenten getrennt voneinander in Wasser dispergiert
und dann gemischt werden.
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Die
erfindungsgemäße Weichmacherzusammensetzung
weist einen pH-Wert von vorzugsweise 1,5 bis 6,0 und besonders bevorzugt
2,0 bis 5,0 bei 25°C
im Hinblick auf die Dispersibilität und Lagerstabilität der Aminverbindung
auf.
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Ein
höherer
Alkohol oder eine höhere
Fettsäure
kann zur weiteren Verbesserung der Weichmacherleistung hinzugefügt werden.
Ein niedriger Alkohol, wie z.B. Ethanol und Isopropanol, Glycol
oder Polyol sowie ein Ethylenoxid- oder Propylenoxidaddukt davon
können
als Lagerungsstabilisator hinzugefügt werden. Des Weiteren können nötigenfalls
ein gewöhnliches
nicht ionisches Tensid, ein anorganisches Salz, ein pH-Einstellungsmittel,
ein hydrotropes Mittel, ein Parfüm,
ein Entschäumer,
ein Pigment und dergleichen hinzugefügt werden.
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Beispiele
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Beispiele 1 bis 12
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Wie
in Tabelle 1 gezeigt wird, wurden (A-1) bis (A-5) als Komponente
(A) und (B-1) bis (B-5) als Komponente (B) verwendet. Diese wurden
in den in Tabelle 1 dargestellten Mengen in Wasser dispergiert,
um jeweils eine Weichmacherzusammensetzung herzustellen. Diese Zusammensetzung
wurde hinsichtlich der Weichmacherwirkung und Lagerstabilität in folgender
Art und Weise bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
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Ein Verfahren zur Bewertung
der Weichmacherwirkung, des Anfühlens
der Kleidung und der Lagerstabilität
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- 1. Eine Mischung aus den Komponenten (A) und
(B) wurde geschmolzen und tropfenweise unter Rühren zu Wasser hinzugefügt. Anschließend wurde
ferner eine 6 mol/l-Salzsäure
dazugegeben, um den pH-Wert der Mischung von 2 bis 3 einzustellen,
so dass eine Dispersion mit einem Feststoffgehalt von 20 Gew.-% hergestellt
wurde. Als Vergleichskontrollprobe wurde eine Dispersion von N-Methyl-N,N-bis(talgalkanoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat
in gleicher Weise wie oben hergestellt.
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2. Ein Behandlungsverfahren
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3
kg eines kommerziell erhältlichen
Baumwollhandtuchs oder 3 kg eines Jersey-Stoffs aus Acrylatfasern
wurden wiederholt fünf
Mal mit dem kommerziell erhältlichen
Detergens „Attack" (registrierte Handelsmarke,
hergestellt von Kao Corporation) in hartem Wasser von 3,5° DH in einer
Waschmaschine mit einer Kapazität
von 30 l gewaschen. Anschließend
wurden 30 ml der obigen Dispersion dazugefügt, und die resultierende Mischung
wurde unter Rühren
bei 25°C
für eine
Minute behandelt.
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3. Verfahren
zur Bewertung der Weichmacherwirkung und des Anfühlens der Kleidung
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Die
in dem oben beschriebenen Verfahren behandelten Stoffe wurden bei
Raumtemperatur luftgetrocknet und dann bei einer konstanten Temperatur
in einer Kammer mit konstanter Temperatur und Feuchtigkeit bei 25°C und 65%
RH für
24 Stunden stehengelassen. Diese Kleidung wurde hinsichtlich der Weichmacherwirkung
und des Anfühlens
bewertet. Ein mit N-Methyl-N,N-bis(talgalkanoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammoniummethylsulfat
behandelter Stoff wurde als Kontrolle für die Bewertung durch den gepaarten
Vergleichstest verwendet. Die Ergebnisse sind unter Verwendung der
folgenden Kriterien dargestellt. Bezüglich des Anfühlens der
Kleidung wurde ein „+" zugeordnet, wenn
der Jersey-Stoff aus Acrylatfasern weniger knirschig als die Kontrolle
war, und ein „–" wurde zugeordnet,
wenn der Jersey-Stoff
knirschiger war als die Kontrolle.
- +2:
- weicher als die Kontrolle
oder weniger knirschig als die Kontrolle.
- +1:
- ein wenig weicher
als die Kontrolle oder ein wenig weniger knirschig als die Kontrolle.
- 0:
- hinsichtlich der Weichmacherwirkung
mit der Kontrolle gleichwertig oder hinsichtlich des knirschigen Anfühlens mit
der Kontrolle gleichwertig.
- –1:
- ein wenig härter als
die Kontrolle oder ein wenig knirschiger als die Kontrolle.
- –2:
- härter als die Kontrolle oder
knirschiger als die Kontrolle.
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4. Verfahren
zur Bewertung der Lagerstabilität
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Die
in dem oben beschriebenen Verfahren hergestellte Dispersion wurde
in Ruhe in einer Kammer mit konstanter Temperatur bei 30°C für einen
Monat stehengelassen und dann visuell hinsichtlich des Dispersionszustands
unter Verwendung der folgenden Kriterien bewertet.
- o:
- unverändert nach
einem Monat
- ×:
- getrennt oder verdickt
nach einem Monat
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Vergleichsbeispiele 1
bis 6 und 9 bis 11:
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Wie
in Tabelle 1 dargestellt ist, wurde nur die Komponente (A), nur
die Komponente (B) oder die Komponenten (A) und (B) in den in Tabelle
1 dargestellten Mengen in Wasser dispergiert. Dann wurden diese
hinsichtlich der Weichmacherwirkung, des Anfühlens der Kleidung und der
Lagerstabilität
in gleicher Weise wie in Beispiel 1 bewertet. Die Ergebnisse sind
in Tabelle 1 dargestellt.
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Vergleichsbeispiele 7
und 8
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Wie
in Tabelle 1 dargestellt ist, wurde ein bindungsfreies Esteramin
(C-1) anstelle der Komponente (A) verwendet. Das Amin (C-1) wurde
in einer in Tabelle 1 dargestellten Menge in Wasser dispergiert.
Die resultierende Zusammensetzung wurde hinsichtlich der Weichmacherwirkung,
des Anfühlens
der Kleidung und der Lagerstabilität in gleicher Weise wie in
Beispiel 1 bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
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Erläuterung der Abkürzungen
in Tabelle 1
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- A-1:
- Ein Reaktionsprodukt
von N-Methyldiethanolamin mit einer gehärteten Talgfettsäure bei
einem Molverhältnis
von 1:2.
- A-2:
- Ein Reaktionsprodukt
von Triethanolamin mit einer Talgfettsäure bei einem Molverhältnis von
1:2.
- A-3:
- Ein Reaktionsprodukt
von N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)propandiamin
mit einer gehärteten
Talgfettsäure
bei einem Molverhältnis
von 1:1,8.
- A-4:
- Ein Reaktionsprodukt
von N,N-Di(2-hydroxyethyl)propandiamin
mit einer gehärteten
Talgfettsäure
bei einem Molverhältnis
von 1:1,9.
- A-5:
- Ein Reaktionsprodukt
von N,N-Di(2-hydroxyethyl)ethylendiamin
mit einer gehärteten
Talgfettsäure
bei einem Molverhältnis
von 1:1,5.
- B-1:
- Ein mittels Methylchlorid
quaternäres
Produkt eines Reaktionsprodukts von N-Methyldiethanolamin mit einer
gehärteten
Talgfettsäure
bei einem Molverhältnis
von 1:2.
- B-2:
- Ein mittels Dimethylsulfat
quaternäres
Produkt eines Reaktionsprodukts von Triethanolamin mit einer Talgfettsäure bei
einem Molverhältnis
von 1:2.
- B-3.
- Ein mittels Methylchlorid
quaternäres
Produkt eines Reaktionsprodukts von N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)propandiamin
mit einer gehärteten
Talgfettsäure
bei einem Molverhältnis
von 1:1,8.
- B-4:
- Ein mittels Dimethylsulfat
quaternäres
Produkt eines Reaktionsprodukts von N,N-Di(2-hydroxyethyl)propandiamin mit einer
gehärteten
Talgfettsäure
bei einem Molverhältnis
von 1:1,9.
- B-5:
- Ein mittels Dimethylsulfat
quaternäres
Produkt von N,N-Di(hydroxyethyl)ethylendiamin mit einer gehärteten Talgfettsäure bei
einem Molverhältnis
von 1:1,5. C-1: N,N-Di-(gehärtetes
Talg)alkyl-N-methylamin.
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Wie
in den Beispielen gezeigt wird, weist die erfindungsgemäße Weichmacherzusammensetzung
sowohl eine positive Weichmacherwirkung als auch eine ausgezeichnete
Lagerstabilität
auf. Andererseits kann eine Zusammensetzung, die lediglich die Komponente
(A) enthält,
wie in den Vergleichsbeispielen 1 oder 2 gezeigt wird, oder die
lediglich die Komponente (B) enthält, wie in den Vergleichsbeispielen
3 oder 4 gezeigt wird, nicht gleichzeitig eine zufriedenstellende
Lagerstabilität
und Weichmacherwirkung erzielen. Darüber hinaus kann eine Zusammensetzung,
selbst wenn sie sowohl die Komponente (A) als auch die Komponente
(B) enthält,
genauso wie die Komponente (A) oder (B) allein, nicht gleichzeitig
eine zufriedenstellende Lagerstabilität und Weichmacherwirkung erzielen,
wenn das Gewichtsverhältnis
(A)/(B) nicht innerhalb des Bereichs von 2/8 bis 8/2 liegt, wie
in jedem der Vergleichsbeispiele 5, 6 und 9 bis 11 gezeigt wird.
Ferner kann die Zusammensetzung unter Verwendung eines bindungsfreien
Esteramins anstelle der Komponente (A) keine zufriedenstellende
Lagerstabilität
erzielen, wie in den Vergleichsbeispielen 7 oder 8 gezeigt wird.
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Folglich
sind unter den oben erwähnten
Zusammensetzungen die Zusammensetzungen der Beispiele 3 bis 5 und
9 bis 12 am meisten bevorzugt.